ed，H-3"，5"）；13C NMR(DMS0-d6, 100MHz)S:187. 153(C= 0,C-7)，160. 871(C，C-4"），160. 667(C，C-4)，159. 87 2(C，C-4'），154. 973(C，C-ll)，153. 685(C，C-2"），141. 365(C，C-l"），132. 198(C，C-l)，129. 8 71(CH，C-2, 6)，127. 232, 127. 118(CH，C-2,，6,），125. 401(CH，C-6，，），122. 726(C，C-l，），116. 044, 115. 780(CH，C-3'，5'），115. 023, 114. 772(CH，C-3, 5)，111. 684(C，C-9)，103. 073, 102. 8 20 (CH，C-3"，5"），99. 808 (CH，C-8, 10)〇
[0079]ESI-MS:m/z371.UM-Hr(C23H15O5)。
[0080] 实施例5 2- [7-羟基-2- (4-甲氧基-苯基）-色烯-4-亚基]-I- (4-甲氧基-苯 基）-乙酮的制备方法
[0081] 称取0.036mol2,4_二羟基苯甲酸、0.018mol4_甲氧基苯乙酬、2.Ig棚酸于50mL 圆底烧瓶中，加入25mL的PEG400搅拌溶解，置于120°C油浴中搅拌回流6h，TLC跟踪反应 进程。反应液用乙酸乙酯萃取三次，有机相减压浓缩至干燥；干燥样品用硅胶（200-300目） 柱层析，二氯甲烷洗脱，TLC检测，相同流分合并后回收溶剂，含目的物的固体部分用甲醇溶 解，有沉淀析出，过滤，不溶物用甲醇多次洗涤，得2-[7-羟基-2-(4-甲氧基-苯基）-色 烯-4-亚基]-1-(4-甲氧基-苯基）-乙酮。
[0082] 2- [7-羟基-2- (4-甲氧基-苯基）-色烯-4-亚基]-1- (4-甲氧基-苯基）-乙酮 核磁共振光谱数据如下：
[0083]分子式为C25H2(l05。1HNMR(DMS0-d6, 400MHz)S:8. 777 (1H,s,H-10)，8. 196 (1H,d，J =9. 6Hz,H-6 ^),8.093 (2H,d,J=8. 8Hz,H-2, 6),7.880(2H,d,J= 8. 4Hz,H-2'，6'），7. 132 (2H,d,J=8. 8Hz,H-3'，5'），7. 121 (1H,s,H-8)，7. 029 (2H,d ，J=8. 8Hz，H-3, 5) ,6.866 (1H，overlapped,H-3"），6.857 (1H，overlapped,H-5"）；13C NMR(DMS0-d6, 100MHz)S:187. 267(C= 0,C-7)，162. 024(C，C-4"），161. 314(C，C-4)，161. 07 5(C，C-4'），154. 855(C，C-ll)，153. 784(C，C-2"），141. 725(C，C-l"），133. 566(C，C-l)，129. 7 51(CH，C-2,6)，127. 153(CH，C-2，，6，），125.545(CH，C-6"），124.344(C，C-1，），114.620(CH，C-3'，5'），114. 578(CH，C-10), 113. 602(CH，C-3, 5)，111. 656(C，C-9)，103. 038(CH，CH-5"），10 0? 377 (CH，C-3"），100. 221 (CH，C-8)，55. 466 (CH30-4)，55. 404 (CH30-4,）。
[0084] ESI-MS:m/z399.I[M-H] - (C25H19O5)。
[0085] 实施例6 2-(7-羟基-2-对甲苯基-色烯-4-亚基）-1-对甲苯基-乙酮的制备 方法
[0086] 称取0. 036mol2,4-二羟基苯甲醛、0. 018mol苯乙酮、2.Ig硼酸于50mL圆底烧瓶 中，加入25mL的PEG400搅拌溶解，置于120°C油浴中搅拌回流6h，TLC跟踪反应进程。反 应液用乙酸乙酯萃取三次，有机相减压浓缩至干燥；干燥样品用硅胶（200-300目）柱层析， 二氯甲烷洗脱，TLC检测，相同流分合并后回收溶剂，含目的物的固体部分用甲醇溶解，有沉 淀析出，过滤，不溶物用甲醇多次洗涤，得2- (7-羟基-2-对甲苯基-色烯-4-亚基）-1-对 甲苯基-乙酮。
[0087] 2- (7-羟基-2-对甲苯基-色烯-4-亚基）-1-对甲苯基-乙酮核磁共振光谱数据 如下：
[0088] 分子式为C25H2(i03。1HNMR(DMS0-d6, 400MHz)S:l〇.5I9QH,s，0H-4"），8.835 (1H ，s，H-10)，8. 198 (1H,d,J= 8. 8Hz,H-6"），8. 004 (2H,d,J= 8. 0Hz，H-2, 6)，7. 821 (2H,d，J =8. 4Hz，H-2'，6'），7. 374 (2H，d，J= 8. 4Hz，H-3'，5'），7. 308 (2H，d，J= 8. 0Hz，H-3, 5)，7 ? 147(lH，s，H-8)，6.880(lH，dd，J= 8.0,2.4Hz，H-5"），6.865(lH，d，J= 2.4Hz，H-3"）；13C NMR(DMS0-d6, 100MHz)S:188. 703(C= 0,C-7)，161. 188(C，C-4"），155. 008(C，C-ll)，153. 8 10(C，C-2"），141. 931(C，C-l"），141. 595(C，C-4)，140. 718(C，C-4'），138. 147(C，C-l)，129. 6 83 (CH，C-2, 6)，129. 200 (C，C-l'），128. 951 (CH，C-2'，6'），127. 700 (CH，C-3, 5)，125. 555 (CH, C-6"），125. 343(CH，C-3'，5'），114. 658(CH，C-10)，111. 600(C，C-9)，103. 019(CH，CH-5"），10 I. 165(CH,C-3"），100. 607(CH,C-8), 21. 033(CH3-4), 20. 969(CH3-4'）。
[0089] ESI-MS:m/z367.I[M-H] - (C25H19O3)。
[0090] 实施例7 2- [7-羟基-2- (4-硝基-苯基）-色烯-4-亚基]-I- (4-硝基-苯基）-乙 酮的制备方法
[0091] 称取0? 036mol2,4_二羟基苯甲酸、0? 018mol4_硝基苯乙酬、2.Ig棚酸于50mL 圆底烧瓶中，加入25mL的PEG400搅拌溶解，置于120°C油浴中搅拌回流6h，TLC跟踪反 应进程。反应液用乙酸乙酯萃取三次，有机相减压浓缩至干燥；干燥样品用硅胶（200-300 目）柱层析，二氯甲烷-甲醇（30 :1)洗脱，TLC检测，相同流分合并后回收溶剂，含目的物的 固体部分用甲醇溶解，有沉淀析出，过滤，不溶物用甲醇多次洗涤，得2-[7_羟基-2-(4-硝 基-苯基）-色烯-4-亚基]-1-(4-硝基-苯基）-乙酮。
[0092] 2- [7-羟基-2- (4-硝基-苯基）-色烯-4-亚基]-1- (4-硝基-苯基）-乙酮核磁 共振光谱数据如下：
[0093] 分子式为C23H14N207。13CNMR(DMS0-d6, 100MHz)S: 186. 481(C= 0,C-7)，161. 712 ( C，C-4"），153. 718 (C，C-11)，153. 255 (C，C-2"），148. 864 (C，C-4)，148. 228 (C，C-4，），142.675 (C，C-l"），141. 667 (C，C-l)，137. 495 (C，C-l，），128. 713 (CH，C-2, 6)，126. 544(CH，C-2,，6,）， 125. 619(CH，C-6"），123. 968(CH，C-3'，5'），123. 237(CH，C-3, 5)，115. 130(CH，C-10)，111. 03 6(C，C-9)，104. 316(CH，CH-5"），102. 855(CH，C-3"），101. 797(CH，C-8)。
[0094]ESI-MS:m/z429.I[M-H] - (C23H13N2O7)。
[0095] 实施例8 1-(4-氟-苯基）-2-[2-(4-氟-苯基）-7-羟基-色烯-4-亚基]-乙 酮的制备方法
[0096] 称取0.036111〇12,4-二羟基苯甲醛、0.018111〇14-氟苯乙酮、2.18硼酸于501111圆 底烧瓶中，加入25mL的PEG400搅拌溶解，置于120°C油浴中搅拌回流6h，TLC跟踪反应进 程。反应液用乙酸乙酯萃取三次，有机相减压浓缩至干燥；干燥样品用硅胶（200-300目） 柱层析，二氯甲烷洗脱，TLC检测，相同流分合并后回收溶剂，含目的物的固体部分用甲醇 溶解，有沉淀析出，过滤，不溶物用甲醇多次洗绦，得1 _(4-氟-苯基）-2_[2-(4-氟-苯 基）-7_羟基-色烯-4-亚基]-乙酮。
[0097] 1- (4-氟-苯基）-2- [2- (4-氟-苯基）-7-羟基-色烯-4-亚基]-乙酮核磁共振 光谱数据如下：
[0098]分子式 为C23H14F2O301HNMR(DMS0_d6，400MHz) 8 :8.765(lH,s,H-10),8. 166(lH,d,J= 8?8Hz，H_6"），8?I52 (2H,d，J =8. 8Hz,H-2, 6) ,7.977 (2H,d,J= 8?8Hz，H_2 '，6 '），7?3 9I(2H,d,J= 8. 4Hz，H-3'，5'），7. 279 (2H，d，J= 8. 8Hz，H-3, 5)，7. 132 (1H，s，H-8)，6. 892 (1H，dd，J= 8.8,2.4Hz，H-5"），6.867(lH，d，J= 2.0Hz，H-3"）；13CNMR(DMS0-d6，100MHz)S:186.835(C =0，C-7)，161. 117(C，C-4"），154.028(C，C-11)，153.621 (C，C-2"），141.940(C，C-1"）， 137. 142(C，C-l)，137. 114(C，C-4)，133. 099(C，C-4,），128. 440(C，C-l，），130. 081 (CH，C--2, 6)，129. 991 (CH,C-2'，6'），127. 746 (CH,C-3'，5'），127. 658 (CH,C-3, 5)，125. 269 (CH， C-6"），114.768(CH，C-10)，111.285(C，C-9)，102.831(CH，CH-5"），102.041(CH，C-3"），10-0. 680 (CH,C-8)〇
[0099]ESI-MS:m/z375.I[M-H] - (C23H13F2O3)。
[0100] 实施例9 1-(4-氯-苯基）-2-[2-(4-氯-苯基）-7-羟基-色烯-4-亚基]-乙 酮的制备方法
[0101] 称取0.036111〇12,4-二羟基苯甲醛、0.018111〇14-氯苯乙酮、2.18硼酸于501111圆 底烧瓶中，加入25mL的PEG400搅拌溶解，置于120°C油浴中搅拌回流6h，TLC跟踪反应进 程。反应液用乙酸乙酯萃取三次，有机相减压浓缩至干燥；干燥样品用硅胶（200-300目） 柱层析，二氯甲烷洗脱，TLC检测，相同流分合并后回收溶剂，含目的物的固体部分用甲醇 溶解，有沉淀析出，过滤，不溶物用甲醇多次洗涤，得1-(4-氯-苯基）-2-[2-(4_氯-苯 基）-7_羟基-色烯-4-亚基]-乙