. 97, 125. 53, 124. 00, 112 .08, 43. 37, 21. 59.
[0206] 高分辨：计算值：[M+H]+ :423. 0929,实测值：423. 0936.
[0207] 实施例22
[0208] 化合物 1-22
[0209]
[0210] 产率为 57%。
[0211] 1H NMR (600MHz，CDCl3) δ = 7. 92 (d, J = 8. 0Hz, 2H) , 7. 77 - 7. 76 (m, 2H), 7. 49 (s, 1H), 7. 43 - 7. 42 (m, 3H), 7. 38 (d, J = 8. 0Hz, 2H), 7. 34 - 7. 31 (m, 2H), 6. 60 (s, 1H), 4. 20 (s, 2H), 2. 45 (s, 3H).
[0212] 13C NMR (100MHz，CDCl3) δ (ppm) δ = 150. 69, 144. 48, 138. 36, 135. 61，134. 85, 134 .54, 133. 06, 132. 03, 130. 88, 129. 98, 129. 88, 129. 63, 128. 74, 128. 53, 127. 57, 125. 83, 117 .86, 44. 41, 21. 58.
[0213] 高分辨：计算值：[Μ+Η] + :457· 0539,实测值：457. 0541.
[0214] 实施例23
[0215] 化合物 1-23
[0216]
[0217] 产率为 75%。
[0218] 1H NMR (600MHz，CDCl3) δ = 7. 94 (d，J = 8. 2Hz，2H)，7. 79 - 7. 77 (m，2H)，7. 50 (d，J =8. 5Hz, 2H), 7. 45 - 7. 42 (m, 5H), 7. 39 (s, 2H), 6. 79 (s, 1H), 4. 32 (s, 2H), 2. 45 (s, 3H).
[0219] 13C NMR (100MHz, CDCl3) δ (ppm) δ = 150. 54, 144. 38, 138. 40, 135. 65, 134. 77，13 3. 71，131. 92, 129. 68, 129. 53, 129. 04, 128. 70, 128. 42, 126. 70, 125. 76, 112. 81，43. 08, 21. 48.
[0220] 高分辨：计算值：[M+H]+ :423. 0929,实测值：423. 0929.
[0221] 实施例24
[0222] 化合物 1-24
[0223]
[0224] 产率为 72%。
[0225] 屮匪1?(6001取，〇)(：13)3=7.93((1，了 = 8.2取，2!1)，7.77 - 7.76(111，2!1)，7.55- 7. 52 (m, 2H), 7. 42 - 7. 40 (m, 3H), 7. 36 (d, J = 8. 1Hz, 2H), 7. 14 (t, J = 8. 5Hz, 2H), 6. 74 (s, 1 Η), 4. 30 (s, 2H), 2. 43 (s, 3H).
[0226] 13C NMR (100MHz, CDCl3) δ (ppm) δ = 164. 63, 162. 14, 150. 65, 144. 36, 138. 64, 134 .88, 131. 96, 131. 54, 131. 51, 129. 67, 129. 54, 128. 72, 128. 43, 127. 46, 127. 38, 125. 80, 116 .07, 115. 86, 112. 38, 43. 27, 21. 51.
[0227] 高分辨：计算值：[M+H] + :407. 1224,实测值：407. 1224.
[0228] 实施例25
[0229] 化合物 II-I
[0230]
[0231] 将原料1，6_二氢哒嗪1-1(116. 4mg，0. 3mmol)和3. 0当量的无机碱氢氧化钠 (36. Omg，0. 9mmol)溶于乙腈中，在80°C反应直到TLC检测反应完全，以/V乙酸乙s = 20:1-3:1柱层析直接得到式II-I目标产物，产率为90%。
[0232] 1H NMR (400MHz，CDCl3) δ (ppm) δ = 9. 45 (d, J = 2. 0Hz, 1Η), 8. 17 (d, J = 6. 8Hz, 2Η), 8. 04 (d, J = 2. 0Hz, 1Η), 7. 77 (d, J = 6. 8Hz, 2Η), 7. 61 - 7. 55 (m, 6Η).
[0233] 13C NMR (100MHz, CDCl3) δ (ppm) δ = 159. 38, 148. 40, 139. 03, 136. 41，134. 84, 130 .06, 130. 04, 129. 50, 128. 99, 127. 20, 127. 12, 120. 99.
[0234] 高分辨：计算值：[Μ+Η] + : 233. 1073,实测值：233. 1068.
[0235] 以下化合物按照化合物II-I的方法制备，其结构鉴定数据如下：
[0236] 实施例26
[0237] 化合物 ΙΙ-2
[0238]
[0239] 产率为 91 %。
[0240] 屮匪1?(6001取，0)(：13)3(??111)6=9.31(8，1!〇,7.92(8，1!〇,7.77((1，了 = 3. 2Hz, 1H), 7. 72 (d, J = 7. 1Hz, 2H), 7. 59 - 7. 53 (m, 4H), 7. 20 (t, J = 4. 2Hz, 1H).
[0241] 13C NMR (100MHz, CDC13) δ (ppm) δ = 154. 98, 148. 32, 140. 61，139. 03, 134. 62, 13 0. 20, 129. 56, 129. 41, 128. 15, 127. 14, 126. 41, 119. 20〇
[0242] 高分辨：计算值：[M+H] + : 239. 0637,实测值：239. 0646.
[0243] 实施例27
[0244] 化合物 II-3
[0245]
[0246] 产率为 86%。
[0247] 1H NMR (600MHz，CDCl3) δ (ppm) δ = 9. 37 (d, J = I. 9Ηζ, 1Η), 8. 03 (d, J = 8. ΙΗζ, 2Η), 7. 96 (d, J=L 9Hz, 1Η), 7. 71 (d, J = 6. 6Hz, 2Η), 7. 56 - 7. 51 (m, 3Η), 7. 34 (d, J =8· 0Hz, 2Η)，2· 43 (s, 3Η)。
[0248] 13C NMR(ΙΟΟΜΗζ，CDCl3) δ (ppm) δ = 159. 25, 148. 16, 140. 28, 138. 94, 134. 88, 133 .49, 129. 96, 129. 71，129. 44, 127. 09, 127. 01，120. 67, 21. 32。
[0249] 高分辨：计算值：[Μ+Η] + : 247. 1230,实测值：247. 1230.
[0250] 实施例28
[0251] 化合物 ΙΙ-4
[0252]
[0253] 产率为 89%。
[0254] 1H NMR(600MHz，CDCl3) δ (ppm) δ = 9· 44(s，1Η)，8· 12(d，J = 7· 2Hz，2Η)，7· 99 (s，1Η)，7· 75 (d，J = 7· 6Hz，2Η)，7· 61 - 7· 54 (m，5Η)。
[0255] 13C NMR (100MHz，CDCl3) δ (ppm) δ = 158. 28, 148. 55, 139. 20, 136. 42, 134. 77, 134 .61, 130. 18, 129. 54, 129. 24, 128. 44, 127. 13, 120. 72〇
[0256] 高分辨：计算值：[Μ+Η] + : 267. 0684,实测值：267. 0677。
[0257] 实施例29
[0258] 化合物 III-I
[0259]
[0260] 原料哒嗪II-3 (73. 8mg，0· 3mmol)和2· 0当量的3, 4-二羟基氯代苯乙酮 C(111.6mg，0. 6mmol)溶于无水丙酮中，在100°C下，封管反应直到有灰白色的固体 析出，直接抽滤得到固体，用乙醚洗涤得到式III-I所示化合物，产率为85 %。 1H NMR (400MHz, DMS0) δ (ppm) δ = 10. 62 (s, 1Η), 10. 55 (s, 1Η), 9. 78 (s, 1Η), 9. 48 (s, 1Η), 8. 3 I (d, J = 7. 0Hz, 4Η), 7. 77 (s, 3Η), 7. 62 (d, J = 8. 3Hz, 1Η), 7. 55 (s, 2Η), 7. 52 (s, 1Η), 7. 07 (d ,J = 8. 3Hz, 1Η), 6. 76 (s, 2Η), 2. 48 (s, 3Η).
[0261] 13C NMRdOOMHz, DMS0) δ (ppm) δ = 187. 98, 160. 80, 152. 69, 147. 72, 145. 87, 142 .97, 132. 47, 130. 66, 130. 03, 129. 68, 129. 16, 128. 65, 128. 28, 128. 13, 125. 01, 122. 12, 115 .68, 115. 18, 69. 95, 21. 09.
[0262] 高分辨：计算值：[M-Cr] + : 397. 1547,实测值：397. 1547.
[0263] 以下化合物按照化合物III-I的方法制备，其结构鉴定数据如下：
[0264] 实施例30
[0265] 化合物 II1-2
[0266]
[0267] 将相应的原料哒嗪（73.811^，0.3111111〇1)和2.0当量的3,4-二羟基氯代苯乙酮 C(lll. 6mg, 0. 6mmol)溶于无水丙酮中，在100°C下，封管反应直到有灰白色的固体析出，直 接抽滤得到固体，用乙醚洗涤得到式ΠΙ-2目标产物，产率为82%。1H NMR(400MHz，DMS0) δ (ppm) δ = 10. 69 (s, 1Η), 10. 55 (s, 1Η), 9. 76 (s, 1Η), 9. 41 (d, J = 10. 9Ηζ, 1Η), 8. 32 (d, J =7. 7Ηζ, 2Η), 8. 20 (d, J = 8. ΙΗζ, 2Η), 7. 65 (t, J = 8. 0Hz, 3Η), 7. 55 (d, J = 8· 4Ηζ, 1Η)，7· 49 (d, J = 8· 3Ηζ, 3Η)，7· 03 (d, J = 8· 3Ηζ, 1Η)，6· 74 (s, 2Η)，2· 40 (s, 3Η)。
[0268] 13C NMR(100MHz, DMS0) δ (ppm) δ = 187. 97, 160. 84, 152. 66, 147. 77, 145. 88, 145 .84, 143. 14, 132. 47, 132. 09, 130. 35, 129. 42, 128. 39, 128. 20, 128. 16, 127. 76, 125. 00, 122 .11, 115. 64, 115. 11, 69. 96, 21. 09〇
[0269] 高分辨：计算值：[M-Cr] + : 397. 1547,实测值：397. 1546.
[0270] 实施例31
[0271] 化合物 III-3
[0272]
[0273] 将相应的原料哒嗪（79. 8mg，0. 3mmol)和2. 0当量的3, 4-二羟基氯代苯乙 酮C(111.6mg，0. 6mmol)溶于无水丙酮中，在100°C下，封管反应直到有灰白色的固 体析出，直接抽滤得到固体，用乙醚洗涤得到式III-3目标产物，产率为76%。 1H 匪R (600MHz，DMS0) δ (ppm) δ = 10. 78 (s，1H)，10. 60 (s，1H)，9. 81 (s，1H)，9. 54 (s，IH ),8. 39 (t, J = 8. 4Hz, 4Η), 7. 85(d, J = 8. 4Ηζ, 2Η), 7. 75 - 7. 70 (m, 3Η), 7. 61 (d, J = 8. 3Hz, 1Η), 7. 56 (s, 1Η), 7. 08 (d, J = 8. 3Hz, 1Η), 6. 81 (s, 2Η).
[0274] 13C NMRdOOMHz, DMS0) δ (ppm) δ = 192. 85, 166. 06, 157. 74, 153. 05, 150. 91, 149