化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、及电子设备的制造方法_2

文档序号:9600607阅读:来源:国知局

[0231] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0232] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0233] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳硫基、
[0234] 取代或未取代的成环碳数6~18的芳香族烃基、或者
[0235] 取代或未取代的成环原子数5~15的杂环基。
[0236] 1^°13与RW2a有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
[0237] t为4以上且20以下的整数,多个R'相互相同或不同。相邻的R'有相互键合而 形成环的情况和不形成环的情况。相邻的1^与R'有相互键合而形成环的情况和不形成环 的情况。相邻的R'与R有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
[0238] 上述通式⑴中,上述通式(la)所示的基团为2个以上时,上述通式(la)所示的 取代基相互相同或不同。)
[0239] 另外,上述通式(1)所示的化合物中,
[0240] 上述通式(2a)~(2e)的R11~R15各自独立地为
[0241] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、或者
[0242] 取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基,
[0243] 上述通式⑷的R4各自独立地为
[0244] 氢原子、
[0245] 卤原子、
[0246] 羟基、
[0247] 氰基、
[0248] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0249] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0250] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0251] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳硫基、
[0252] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、
[0253] 取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、或者
[0254] 下述通式(la)所示的基团,
[0255] Ar2具有取代基时的取代基及多个R4之中,优选至少一个为下述通式(la)所示的 基团。
[0256] [化 23]
[0257] --Lla--(R,)t--R (la)
[0258] 上述通式(la)中,Lla为单键或连接基团,
[0259] Lla中的连接基团为选自
[0260] 取代或未取代的成环碳数6~18的芳香族烃基、及
[0261] 取代或未取代的成环原子数5~15的杂环基中的二价基团。
[0262] R'为CR1〇laR1〇2a。
[0263] R、R1QlaSR1Q2a各自独立地为
[0264] 氢原子、
[0265] 卤原子、
[0266] 羟基、
[0267] 氰基、
[0268] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0269] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0270] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0271] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳硫基、
[0272] 取代或未取代的成环碳数6~18的芳香族烃基、或者
[0273] 取代或未取代的成环原子数5~15的杂环基。
[0274] 1^°13与RW2a有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
[0275] t为4以上且20以下的整数,多个R'相互相同或不同。相邻的R'有相互键合而 形成环的情况和不形成环的情况。相邻的1^与R'有相互键合而形成环的情况和不形成环 的情况。相邻的R'与R有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
[0276] 上述通式⑴中,上述通式(la)所示的基团为2个以上时,上述通式(la)所示的 取代基相互相同或不同。)
[0277] 上述通式(la)所示的基团即由下述通式(la- 1)表示。
[0278] [化 24]
[0279]
[0280] (上述通式(la- 1)中,Lla、R1Qla、R1Q2a、R、t分别与上述通式(la)中的Lla、R1Qla、 R1Q2a、R、t含义相同。)
[0281] 上述通式(la)所示的基团优选为下述通式(lb)所示的取代基。
[0282] [化 25]
[0283] --Lla--(Rla_R2a)tb--R (lb)
[0284] (上述通式(lb)中,1^及1?分别与上述通式(la)中的Lla&R含义相同。
[0285] 上述通式(lb)中,…及"各自独立地与上述通式(la)中的R'含义相同。
[0286] 上述通式(lb)中,tb为2以上且10以下的整数,该整数表示一Rla-R2a-的重 复数。
[0287] 相邻的1^与R2a有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
[0288] 相邻的1^与R有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
[0289] 相邻的1^与L1有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。)
[0290] 另外,上述通式(la)所示的基团也优选为下述通式(lc)所示的取代基。
[0291] [化 26]
[0292] --Lla--(Rla-R2a-R3a)tc--R(lc)
[0293] (上述通式(lc)中,dR分别与上述通式(la)中的dR含义相同。
[0294] 上述通式(lc)中,Rla、R2aSR3f自独立地与上述通式(la)中的R'含义相同。
[0295] 上述通式(lc)中,tc为2以上且6以下的整数,该整数表示一Rla-R2a-R3a- 的重复数。
[0296] 相邻的俨与R2a有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
[0297] 相邻的1^与R3a有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
[0298] 相邻的1^与R有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
[0299] 相邻的1^与L1有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。)
[0300] 上述通式(la)中,R'优选为亚甲基。
[0301] 另外,上述通式(1)所示的化合物中,
[0302] 上述通式(3)的R3为
[0303] 氢原子、
[0304] 齒原子、
[0305] 羟基、
[0306] 氰基、
[0307] 取代或未取代的碳数1~30的烷基、
[0308] 取代或未取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、
[0309] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0310] 取代或未取代的碳数1~30的烷氧基、
[0311] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0312] 取代或未取代的碳数2~30的烷基氨基、
[0313] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0314] 取代或未取代的碳数1~30的烷硫基、
[0315] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳硫基、
[0316] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、
[0317] 取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、或者
[0318] 下述通式(11a)所示的基团,
[0319] 也优选:Ar2具有取代基时的取代基及多个R3之中,至少一个为下述通式(11a)所 不的基团。
[0320] [化 27]
[0321] --(Ar)u--Rlla (11a)
[0322] (上述通式(11a)中,
[0323] Ar为
[0324] 取代或未取代的成环碳数6~18的二价芳香族烃基、或者
[0325] 取代或未取代的成环原子数5~15的二价杂环基。
[0326] u为3以上且20以下的整数,多个Ar相互相同或不同。
[0327] 相邻的Ar有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。相邻的Ar与Rlla有相 互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
[0328] Rlla^
[0329] 氢原子、
[0330] 齒原子、
[0331] 羟基、
[0332] 氰基、
[0333] 取代或未取代的碳数1~30的烷基、
[0334] 取代或未取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、
[0335] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0336] 取代或未取代的碳数1~30的烷氧基、
[0337] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0338] 取代或未取代的碳数2~30的烷基氨基、
[0339] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0340] 取代或未取代的碳数1~30的烷硫基、或者
[0341] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳硫基。)
[0342] 另外,上述通式(1)所示的化合物中,
[0343] 上述通式⑷的R4为
[0344] 氢原子、
[0345] 卤原子、
[0346] 羟基、
[0347] 氰基、
[0348] 取代或未取代的碳数1~30的烷基、
[0349] 取代或未取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、
[0350] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0351] 取代或未取代的碳数1~30的烷氧基、
[0352] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0353] 取代或未取代的碳数2~30的烷基氨基、
[0354] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0355] 取代或未取代的碳数1~30的烷硫基、
[0356] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳硫基、
[0357] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、
[0358] 取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、或者
[0359] 下述通式(11a)所示的基团,
[0360] 也优选:Ar2具有取代基时的取代基及多个R4之中,至少一个为下述通式(11a)所 不的基团。
[0361] [化 28]
[0362] --(Ar)u--Rlla (11a)
[0363] (上述通式(11a)中,
[0364] Ar为
[0365] 取代或未取代的成环碳数6~18的二价芳香族烃基、或者
[0366] 取代或未取代的成环原子数5~15的二价杂环基。
[0367] u为3以上且20以下的整数,多个Ar相互相同或不同。
[0368] 相邻的Ar有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。相邻的Ar与Rlla有相 互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
[0369] Rlla^
[0370] 氢原子、
[0371] 齒原子、
[0372] 羟基、
[0373] 氰基、
[0374] 取代或未取代的碳数1~30的烷基、
[0375] 取代或未取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、
[0376] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0377] 取代或未取代的碳数1~30的烷氧基、
[0378] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0379] 取代或未取代的碳数2~30的烷基氨基、
[0380] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0381] 取代或未取代的碳数1~30的烷硫基、或者
[0382] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳硫基。)
[0383] 上述通式(11a)中的Ar优选为选自下述式(Ar- 1 - 1)至式(Ar- 1 - 23)所 示的结构中的结构,这些结构之中,优选为下述式(Ar- 1 一 1)所示的结构。
[0384] [化 29]
[0385]
[0386] [化 30]
[0387]
[0388] (上述式(Ar- 1 - 5)中的I^SRC各自独立地为未取代的甲基、或者未取代的 苯基。上述式(Ar- 1 一 15)中的RD为未取代的甲基、或者未取代的苯基。)
[0389] 优选上述通式(11a)所示的基团由下述通式(11b)表示。
[0390] [化 31]
[0391] --(Arlla-Ar12a)ub--Rlla (lib)
[0392] (上述通式(11b)中,Rlla与上述通式(11a)的Rlla含义相同。
[0393] ArllaSAr12a各自独立地为
[0394] 取代或未取代的成环碳数6~18的二价芳香族烃基、或者
[0395] 取代或未取代的成环原子数5~15的二价杂环基。
[0396] ub为2以上且10以下的整数,该整数表示一Arlla-Ar12a-的重复数。)
[0397] 上述通式(11b)所示的取代基的由一Arlla-Ar12a-构成的局部结构优选为选自 下述式(Ar- 2 - 1)至式(Ar- 2 - 5)所示的结构中的结构。
[0398] [化 32]
[0399]
[0400] 上述通式(11a)所示的基团也优选由下述通式(11c)表示。
[0401] [化33]
[0402] --(Ar13a-Ar14a-Ar15a)uc--Rlla (11c)
[0403] (上述通式(11c)中,Rlla与上述通式(11a)的Rlla含义相同。
[0404] Ar13a、Ar14aSAr15a各自独立地为
[0405] 取代或未取代的成环碳数6~18的二价芳香族烃基、或者
[0406] 取代或未取代的成环原子数5~15的二价杂环基。
[0407] uc为2以上且6以下的整数,该整数表示一Ar13a-Ar14a-Ar15a-的重复数。)
[0408] 上述通式(11c)所示的取代基的由一Ar13a-Ar14a-Ar15a-构成的局部结构优选 为选自下述式(Ar- 3 - 1)至式(Ar- 3 - 11)所示的结构中的结构。
[0409] [化34]
[04101
[0411] [化35]
[0412]
[0413] 上述通式(11a)中一(Ar)u-所示的结构、上述通式(lib)中一(Ar「Ar2)ub - 所示的结构、及上述通式(11c)中一(Arl-Ar2-Ar3)u。一所示的结构更优选为芳香族烃 基及杂环基的单环与稠环以4个以上且20个以下连接而成的结构,进一步优选为5个以上 且20个以下连接而成的结构,特别优选为6个以上且20个以下连接而成的结构。此处,连 接是指(4η+2)π电子系的芳香族环彼此通过单键相连,对于(4η+2)π电子系的稠环而言, 无论稠合的数目都算作1个。此处,η为0以上的整数。例如,π电子为10个的亚萘基算 作1个。下述式(Α)~(C)所示的基团各自为6π电子的苯环通过单键进行键合的结构, 因此式⑷、式⑶所示的基团算作2个,下述式(C)所示的基团算作3个。另外,同样地, 联苯基具有2个作为芳香族烃基单环的亚苯基,因此算作2个。
[0414] [化 36]
[0415]
[0416] (上述式㈧中,RE&RF各自独立地为未取代的甲基、或未取代的苯基。
[0417] 上述式⑶及(C)中,X及Y各自独立地为氧原子、硫原子、羰基、 或GeRLRM〇
[0418] Rs~RΜ各自独立地与上述通式(21)的R31~R34含义相同。)
[0419] 接着,对上述通式⑴~(4)、(4 - 1)、(4 - 2)、(1 - 1)~(1 - 22)、(1 - 31)~ (1 一 34)、(1 一 41)~(1 一 52)、(la)~(lc)、(la- 1)、(2a)、(2b)、(2e)、(10)、(11)、 (11a)~(11c)、(Arl- 5)及(Ar- 1 - 15)中记载的各取代基进行说明。
[0420] 本说明书中,成环碳数是指原子键合成环状的结构的化合物(例如,单环化合物、 稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环本身的原子中碳原子的数 量。该环被取代基取代时,取代基中含有的碳不包括在成环碳数中。以下所述的"成环碳 数"只要无特别说明就是同样的。例如,苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为10,吡啶基 的成环碳数为5,呋喃基的成环碳数为4。另外,苯环、萘环上取代有作为取代基的例如烷基 时,该烷基的碳数不包括在成环碳数的数目中。另外,芴环上键合有作为取代基的例如芴环 时(包括螺二芴环),作为取代基的芴环的碳数不包括在成环碳数的数目中。
[0421] 本说明书中,成环原子数表示原子键合成环状的结构的(例如单环、稠环、集合 环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的 构成该环本身的原子的数目。不构成环的原子(例如将构成环的原子的结合键封端的氢原 子)、该环被取代基取代时取代基中含有的原子不包括在成环原子数中。以下所述的"成环 原子数"只要无特别说明就同样设定。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原 子数为10,呋喃环的成环原子数为5。分别在吡啶环、喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子、 构成取代基的原子不包括在成环原子数的数目中。另外,芴环上键合有作为取代基的例如 芴环时(包括螺芴环),作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数目中。
[0422] 接着,对上述通式所述的各取代基进行说明。
[0423] 作为本实施方式中的成环碳数6~30的芳香族烃基(有时称为芳基。),例如可以 举出:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、窟基、荧蒽基、苯并[a]蒽基、 苯并[c]菲基、苯并[9, 10]菲基、苯并[k]焚蒽基、苯并[g]窟基、苯并[b]苯并[9, 10]菲 基、茜基、花基等。
[0424] 作为本实施方式中的芳香族烃基,成环碳数优选为6~20,更优选为6~12。上 述芳基中,特别优选苯基、联苯基、萘基、菲基、三联苯基、芴基。1 一芴基、2 -芴基、3 -芴基 及4 一芴基优选在9位的碳原子上取代有后述的本实施方式中的取代或未取代的碳数1~ 30的烷基、取代或未取代的成环碳数6~18的芳基。
[0425] 需要说明的是,作为上述通式(la)等中的成环碳数6~18的芳香族烃基,可以举 出上述成环碳数6~30的芳香族经基中成环碳数为6~18的基团。
[0426] 本实施方式中的成环原子数5~30的杂环基(有时称为杂芳基、杂芳香族环基或 芳香族杂环基。)中,作为杂原子,优选包含选自氮、硫、氧、硅、硒原子及锗原子中的至少一 个原子,更优选包含选自氮、硫及氧中的至少一个原子。
[0427] 作为本实施方式中的成环原子数5~30的杂环基,例如可以举出:吡啶基、嘧啶 基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶 基、叮啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑 基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑 基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑 基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡 咯烷基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基等。
[0428] 本实施方式中的杂环基的成环原子数优选为5~20,进一步优选为5~14。上述 杂环基中,特别优选1 一二苯并呋喃基、2 -二苯并呋喃基、3 -二苯并呋喃基、4 一二苯并呋 喃基、1 一二苯并噻吩基、2 -二苯并噻吩基、3 -二苯并噻吩基、4 一二苯并噻吩基、1 一咔唑 基、2 -咔唑基、3 -咔唑基、4 一咔唑基、9 一咔唑基。1 一咔唑基、2 -咔唑基、3 -咔唑基及 4 一咔唑基优选在9位的氮原子上取代有本实施方式中的取代或未取代的成环碳数6~30 的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基。
[0429] 需要说明的是,作为上述通式(la)等中的成环原子数5~15的杂环基,可以举出 上述成环原子数5~30的杂环基中成环碳数为5~15的基团。
[0430] 作为本实施方式中的碳数1~30的烷基,可以为直链、支链或者环状中的任一 种。作为直链或支链的烷基,例如可以举出:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异 丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正i^一烷基、正十二烷基、 正十三烷基、正十四烷基、正正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、戊 基、异戊基、1 一甲基戊
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