点:41.5°C)。
[0189] 对比例6(CE 6)
[0190] HMDA+2P0/NH+22E0/NH
[0191] a)HMDA+lP0/NH
[0192] 向2L高压釜中加入232.4g六亚甲基二胺(HMDA)和11.6g水。将高压釜用氮气吹扫3 次并加热至1 l〇°C。在6小时内加入464.0g氧化丙烯。为了完成该反应，使反应混合物在110 °〇下后反应5小时。在90°C下真空除去水和挥发性化合物。得到高度粘稠的黄色油状物 (696 · 5g，水含量:胺值:320mgK0H/g)。
[0193] b)HMDA+2P0/NH+4E0/NH
[0194] 将来自对比例6a)的产物(350.0g)和2.58g叔丁醇钾置于3.5L高压釜中。将该混合 物在真空(〈10毫巴）下加热至l〇〇°C并搅拌0.5小时以除去痕量水。将反应器用氮气吹扫3次 并将该混合物加热至140°C。在2小时内加入233.2g氧化丙烯，然后加入704.0g氧化乙烯。为 了完成该反应，使该混合物在140°C下后反应5小时。真空除去挥发性化合物。得到1291.0g 浅褐色液体(胺值:88.5mg K0H/g)。
[0195] c)HMDA+2P0/NH+22E0/NH
[0196] 将来自对比例6b)的产物(263.0g)置于2L高压釜中。将该混合物在真空(〈10毫巴） 下加热至l〇〇°C并搅拌0.5小时以除去痕量水。将反应器用氮气吹扫3次并将该混合物加热 至140°C。在710小时内加入648.8g氧化乙烯。为了完成该反应，使该混合物后反应5小时。真 空除去挥发性化合物。得到909.0g浅褐色固体(熔点:42.1°C，胺值:25.2mg KOH/g)。
[0197] d)HMDA+2P0/NH+22E0/NH，用硫酸二甲酯季化
[0198] 在具有氮气入口的500ml反应容器中在恒定氮气流下将160.0g来自实施例6c)的 产物(HMDA+2P0/NH+22E0/NH)加热至70°C。在70-75°C下滴加9.08g硫酸二甲酯并将反应混 合物在70°C和氮气下搅拌2小时。在冷却至室温之后用1.7g氢氧化钠(50%，在水中）将pH调 节至9.2(测量为10%，在水中）。得到1.54 8浅褐色固体（胺值：0.121^1(0!1/^，熔点：37.8 °C)。季化程度为100 %。
[0199] e)HMDA+2P0/NH+22E0/NH，用硫酸二甲酯季化，转硫酸盐化
[0200]在反应容器中将70.0g在实施例6d)中得到的产物在氮气气氛下加热至60°C。在60 °C下加入2.0g硫酸(96%)以调节pH至2.0(测量为10%，在水中）。升温至90°C并将该混合物 设定在真空（15毫巴）下3小时。在冷却至60°C之后用2.2g氢氧化钠(50%水溶液)将pH调节 至9.2。得到65.0g褐色固体(熔点:40.3°C，水:0.5 % )。
[0201 ] 实施例7
[0202] a)HMDA+12E0/NH+2P0/NH+12E0/NH
[0203] 将来自对比例5b)的产物（199.2g)置于2L高压釜中。将该混合物在真空(〈10毫巴） 下加热至l〇〇°C并搅拌0.5小时以除去痕量水。将反应器用氮气吹扫3次并将该混合物加热 至140°C。在3小时内加入246.2g氧化乙烯，然后在1小时内加入92.8g氧化丙烯并随后在5小 时内加入422.4g氧化乙烯。
[0204] 为了完成该反应，使该混合物后反应5小时。真空除去挥发性化合物。得到960.0g 浅褐色液体(熔点：20.2°C，胺值:23. Omg K0H/g)。
[0205] b) HMDA+12E0/NH+2P0/NH+12E0/NH，用硫酸二甲酯季化
[0206] 在具有氮气入口的500ml反应容器中在恒定氮气流下将350.0g来自实施例7a)的 产物加热至70°C。在70-75°C下滴加17.7g硫酸二甲酯并将反应混合物在70°C和氮气下搅拌 2小时。在冷却至室温之后得到360g褐色液体(胺值:0 · 02mg K0H/g，pH: 8 · 45(10 %，在水 中），熔点：19.9°C)。季化程度为95%。
[0207] c) HMDA+12E0/NH+2P0/NH+12E0/NH，用硫酸二甲酯季化，转硫酸盐化
[0208]在反应容器中将200.0g在实施例7b)中得到的产物在氮气气氛下加热至60°C。在 60°C下加入1.0g硫酸(96 % )以调节pH至2.15 (测量为10 %，在水中）。升温至90°C并将该混 合物设定在真空（15毫巴）下3小时。在冷却至60°C之后用2.0g氢氧化钠（50%水溶液)将pH 调节至8 · 7。得到200 · 0g褐色液体(熔点：22 · 1°C，水:0 · 5% )。
[0209] 实施例8
[0210] a)HMDA+11E0/NH+2P0/NH+11Ε0/ΝΗ
[0211] 将来自对比例5b)的产物（199.2g)置于2L高压釜中。将该混合物在真空(〈10毫巴） 下加热至l〇〇°C并搅拌0.5小时以除去痕量水。将反应器用氮气吹扫3次并将该混合物加热 至140°C。在2.5小时内加入211.2g氧化乙烯，然后在1小时内加入92.8g氧化丙烯并随后在4 小时内加入387.2g氧化乙烯。
[0212]为了完成该反应，使该混合物后反应5小时。真空除去挥发性化合物。得到888.0g 浅褐色液体(熔点：17.7°C，胺值:25.8mg KOH/g)。
[0213] b)HMDA+llE0/NH+2P0/NH+llE0/NH，用硫酸二甲酯季化
[0214] 在具有氮气入口的500ml反应容器中在恒定氮气流下将350.0g来自实施例8a)产 物加热至70°C。在70-75°C下滴加19.9g硫酸二甲酯并将反应混合物在70°C和氮气下搅拌2 小时，在冷却至室温之后得到365g黄色液体(胺值:0.5mg KOH/g，pH: 8.0(10 %，在水中），熔 点：16.4°C)。季化程度为98 %。
[0215] C)HMDA+11E0/NH+2P0/NH+11E0/NH，用硫酸二甲酯季化，转硫酸盐化
[0216] 在反应容器中将200.0g在实施例8b)中得到的产物在氮气气氛下加热至60°C。在 60°C下加入1.0g硫酸(96 % )以调节pH至2.15 (测量为10 %，在水中）。升温至90°C并将该混 合物设定在真空（15毫巴）下3小时。在冷却至60°C之后用1.5g氢氧化钠（50%水溶液)将pH 调节至8.7。得到200.0g褐色液体(熔点：19.2°C，水:0.5% )。
[0217] 实施例9
[0218] a)HMDA+13E0/NH+2P0/NH+9E0/NH
[0219] 将来自对比例5b)的产物（199.2g)置于2L高压釜中。将该混合物在真空(〈10毫巴） 下加热至l〇〇°C并搅拌0.5小时以除去痕量水。将反应器用氮气吹扫3次并将该混合物加热 至140°C。在3小时内加入281.6g氧化乙烯，然后在1小时内加入92.8g氧化丙烯并随后在4小 时内加入316.8g氧化乙烯。
[0220]为了完成该反应，使该混合物后反应5小时。真空除去挥发性化合物。得到890.0g 浅褐色液体(熔点：18 · 7°C，胺值:26 · 9mg K0H/g，粘度:35ImPas (50°C))。
[0221] b)HMDA+13E0/NH+2P0/NH+9E0/NH，用硫酸二甲酯季化
[0222] 在具有氮气入口的250ml反应容器中在恒定氮气流下将160.0g来自实施例9a)的 产物加热至70°C。在70-75°C下滴加9.21g硫酸二甲酯并将反应混合物在70°C和氮气下搅拌 2小时。在冷却至室温之后用0.3g氢氧化钠(50%水溶液)将pH调节至8.0。得到156.0g黄色 液体(胺值:1 · lmg K0H/g，pH: 8 · 0 (10 %，在水中），熔点：14 · 7°C)。季化程度为98 %。
[0223] c )HMDA+13E0/NH+2P0/NH+9E0/NH，用硫酸二甲酯季化，转硫酸盐化
[0224] 在反应容器中将70.0g在实施例9b)中得到的产物在氮气气氛下加热至60°C。在60 °C下加入2.0g硫酸(96%)以调节pH至1.9(测量为10%，在水中）。升温至90°C并将该混合物 设定在真空（15毫巴）下3小时。在冷却至60°C之后用4. lg氢氧化钠(50%水溶液)将pH调节 至9.1。得到66.0g褐色液体(熔点：17.6°C)。
[0225] 实施例10
[0226] a)HMDA+11E0/NH+2.5P0/NH+11Ε0/ΝΗ
[0227] 将来自对比例5b)的产物（199.2g)置于2L高压釜中。将该混合物在真空(〈10毫巴） 下加热至l〇〇°C并搅拌0.5小时以除去痕量水。将反应器用氮气吹扫3次并将该混合物加热 至140°C。在3小时内加入211.2g氧化乙烯，然后在1小时内加入116.0g氧化丙烯并随后在4 小时内加入387.2g氧化乙烯。
[0228] 为了完成该反应，使该混合物后反应5小时。真空除去挥发性化合物。912.0g浅褐 色液体(熔点：16 · 6°C，胺值:24 · lmg ΚΟΗ/g，粘度:380mPas (50°C))。
[0229] b)HMDA+l 1E0/NH+2 · 5P0/NH+11E0/NH，用硫酸二甲酯季化
[0230]在具有氮气入口的250ml反应容器中在恒定氮气流下将160.0g来自实施例10a)的 产物加热至70°C。在70-75°C下滴加8.2g硫酸二甲酯并将反应混合物在70°C和氮气下搅拌2 小时。在冷却至室温之后得到153.Og黄色液体(胺值：1. lmg KOH/g，pH:7.6(10%，在水中）， 熔点：13.9°C)。季化程度为95.1 %。
[0231] c)HMDA+l 1E0/NH+2.5P0/NH+11E0/NH，用硫酸二甲酯季化，转硫酸盐化
[0232] 在反应容器中将70.0g在实施例10b)中得到的产物在氮气气氛下加热至60°C。在 60°C下加入2.0g硫酸(96% )以调节pH至2.0(测量为10%，在水中）。升温至90°C并将该混合 物设定在真空（15毫巴）下3小时。在冷却至60°C之后用3.9g氢氧化钠(50%水溶液)将pH调 节至8.4。得到66.0g褐色液体(熔点：12.9°C)。
[0233] 实施例11
[0234] a)HMDA+12E0/NH+3P0/NH+12