专利名称：含氟电致发光材料及其制备方法
技术领域：
本发明涉及一种发光材料及其制备方法，特别是一种含氟电致发光材料及其制备 方法。
背景技术：
有机电致发光显示器(organic light-emitting devices)又可称作有机电致发 光二极管(organic light-emitting diodes)，简称OLEDs，是二十世纪八十年代发展起来 的一种平板化全固态显示技术。由于其技术优点，OLEDs被认为将是下一代显示技术的主 流，已经引起国内外学术界和工业界广泛的重视。OLED的研究始于1963年，在经过近半个 世纪的不断努力和研究下，在发光材料的合成和器件结构的优化上都取得了巨大的进步， 为了实现OLEDs的全彩显示，红、绿、蓝三基色发光材料必不可少，但由于蓝色蓝光材料要 求带隙较宽，而且其电子亲和势(EA)和第一电离能(IP)要匹配。在分子设计上要求材料的 化学结构具有一定程度的共轭结构，但分子偶极矩不能太大，从而导致目前的蓝光材料相 比较与红光，绿光而言，发光效率较低，严重影响了全彩显示的效果。在有机小分子发光材料中，蒽类和芴类是两种蓝光发光效率较高的材料。研究表 明将蒽和芴环适当结合可以提高材料的热转变温度，热稳定性提高，同时发光效率不会下 降，从而得到更加理想的发光材料。在已经报道过的研究中，芴与蒽连接多发生的芴的2或7位，而芴的9位联蒽尚未 研究报道，其光学性能有待测试。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种含氟电致发光材料。本发明的目的之二在于提供该发光材料的制备方法。为达到上述目的，本发明方法采用了的反应机理为
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根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案 一种含氟电致发光材料，其特征在于该发光材料为
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中文命名9- (2-氟-9H-芴-9-基)蒽
英文命名9- (2-fluoro-9H-fluoren-9-yl) anthracene 分子量360 外观白色固体 熔点192摄氏度
紫外光谱最大吸收峰所在波长位置225纳米 荧光发光最强峰所在波长456纳米，蓝光。红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪，KBr压片法)
ν max (cm-1) :3035，1614，1556，1461，1325，1157，1027，973，895，734 核磁共振氢谱(500MHz，CDCl3)化学位移(单位 ppm) 8. 64 (1H, d, J=4Hz)， 8. 49 (1H, s), 8. 14 (1H, dd)，7. 95 (3H, m)，7. 66 (1H, m)，7. 59 (1H, m)，7. 43 (1H, t), 7. 25-7. 23(1H, m)，7. 17 (2H, m)，7. 06 (1H, dd)，6. 88 (1H, m)，6. 69 (1H, dd), 6.64 (1H, d), 6.49 (1H, S)。核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3)化学位移(单位ppm) 163. 8，161.9，151.2， 148.9，139.4，136.3，132.2，131.8，130.8，129.8，129.6，129.0，128.2，127.3， 127.2， 126.7， 125.5， 124.9， 124.5， 123.7，121.5， 120.2， 114.4， 112.0， 111.8， 49. 0。核磁共振氟谱(470MHz，CDCl3)化学位移(单位ppm): -114. 26 (m)。
权利要求
1. 一种含氟电致发光材料，其特征在于该发光材料为: a. 9-(2-氟-9H-芴-9-基)蒽，其结构式为b. 9-(2-氟-9-甲基-9H-芴-9-基)蒽，其结构式为
2.一种合成根据权利要求1所述的含氟电致发光材料的方法，其特征在于该方法具有 如下步骤将2-氟-9-溴芴、蒽溶于二硫化碳中，再加入锌粉，搅拌下回流反应M 36小 时；所述的2-氟-9-溴芴、蒽以及锌粉的摩尔比为1 :1 1. 5 :1 2 ；反应结束后，冷却至 室温，过滤除去锌粉，将滤液浓缩，后分离纯化，得白色固体即为9- (2-氟-9H-芴-9-基)
3.一种合成根据权利要求1所述的含氟电致发光材料的方法，其特征在于该方法具有 如下步骤a.将2-氟-9-溴芴、蒽溶于二硫化碳中，再加入锌粉，搅拌下回流反应M 36小时； 所述的2-氟-9-溴芴、蒽以及锌粉的摩尔比为1 :1 1. 5 :1 2 ；反应结束后，冷却至室 温，过滤除去锌粉，将滤液浓缩，后分离纯化，得白色固体即为9-(2-氟-9H-芴-9-基)蒽；b.将步骤a所得9-(2-氟-9H-芴_9_基)蒽溶于无水四氢呋喃中，冷却 至-25 -35°C，滴加浓度为2. 5M的正丁基锂的正己烷溶液，自然升至室温25°C反应两 小时后，室温25°C下滴加碘甲烷，然后在室温继续反应2 10小时后，饱和氯化铵淬灭， 后处理提纯后的白色固体即为目标化合物9-(2-氟-9-甲基-9H-芴-9-基)蒽；其中 9-(2-氟-9!1-芴-9-基)蒽、正丁基锂和碘甲烷的摩尔比为1 :1. 5 4.0 :1. 2 1.8。
全文摘要
本发明涉及一种发光材料及其制备方法，特别是一种含氟电致发光材料及其制备方法。该发光材料为9-(2-氟-9H-芴-9-基)蒽和9-(2-氟-9-甲基-9H-芴-9-基)蒽，其结构式分别为和 。本发明创造性的将蒽与芴的9位相连，并在芴单元中创造性的引入氟原子。该化合物具有高的荧光量子效率和高的热稳定性。本发明原料易得，操作简单，产率中等，并且本发明所得产物结构稳定、发光效率高，色纯度好，具有蓝色发光性能。化合物易于保存，适合大规模生产。
文档编号C09K11/06GK102093882SQ20101056762
公开日2011年6月15日 申请日期2010年12月1日 优先权日2010年12月1日
发明者万文, 王静, 蒋海珍, 赵伟明, 郝健, 高岩 申请人:上海大学, 东莞彩显有机发光科技有限公司