专利名称：2-卤代环丙基乙烷衍生物及其制备方法和在杀虫剂上的应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的2-卤代环丙基乙烷衍生物及其制备方法和在杀虫剂(特别是昆虫和螨)上的应用。
公众已经知道，环丙烷化合物具有杀螨杀虫的性质(EP116889)。
然而已知化合物的缺点是其杀虫杀螨的活性不高。
为此，本发明的目的在于提供杀虫杀螨活性高于已知化合物的新的化合物。
现已得到通式Ⅰ的2-卤代环丙基乙烷衍生物与已知化合物相比，具有更高的杀虫杀螨活性
式中R1是氢和氯，R2是氢，C1-6-烷基，芳基或芳基-C1-2-烷基，A是
(其中
或E-与R3键合，B和D是氧或硫)，E是氧，硫或NR4，
R3和R4各为氢，碱金属或相当于2价金属等同物，C1-20烷基，C2-20链烯基，C2-20炔基，卤代C1-10烷基，C3-6环烷基，C1-3-烷基-C3-6-环烷基，C3-6-环烷基-C1-6-烷基，卤代C3-6-环烷基-C1-6-烷基，二环烷基，含氯氟环丙基甲基碳酰氧基-C1-10-烷基，含氯氟环丙基碳酰氧基-C1-3-烷氧基-C1-3-烷基，芳基-C1-6-烷基，芳基-C2-6-链烯基，卤代芳基-C1-6-烷基，C1-4-烷芳基-C1-4-烷基，卤代芳基-C2-6-链烯基，卤代-C1-4-烷芳基-C1-6-烷基，C1-3-烷氧基芳基-C1-6-烷基，芳氧基苄基，α-C1-3-烷基苯氧基苄基，卤代苯基(环丙基)-C1-3-烷基，卤代苯氧基-C1-6-烷基，萘基-C1-6-烷基，芳基，可任意被1个或多个下列基团取代C1-20-烷基，卤代-C1-6-烷基，C1-16-烷氧基，卤代-C1-6-烷氧基，苯基-C1-6-烷基，苯基-C1-6-烷氧基，C3-10-环烷氧基，卤代-C3-10-环烷氧基，C3-6-环烷基烷氧基，卤代-C3-6-环烷基烷氧基，C2-6-链烯基氧基，卤代-C2-6-链烯基氧基，C2-6-炔氧基，卤代-C2-6-炔氧基，烷基磺酰氧基，烷基苯基磺酰氧基，卤代烷基磺酰氧基，苯基，卤原子，氨基，氰基，羟基，硝基，芳氧基，杂芳氧基，卤代芳氧基，芳基氨基，卤代芳基氨基，C1-6-烷氧基羰基，C1-6-烷氧基羰基甲基，卤代-C1-6-烷氧基羰基，C1-2-烷基二氧基，C1-6-烷硫基，卤代-C3-6-环烷基烷基氨基，卤代-C3-6-环烷基烷基碳酰氧基，C1-6-烷基氨基或二-C1-6-烷基氨基，或杂芳基，可任意被卤原子，C1-3-烷基或卤代-C1-3-烷基取代。
本文中所述术语的含义“烷基”包括直链和支链的碳链。
“链烯基”包括能含1个或多个双键的直链和支链的碳链。
“炔基”包括能含1个或多个三键的直链和支链的碳链。
“芳基”系指1-3环芳基，例如苯基，萘基或菲基。
“杂芳基”系指5-或6-元环，含有1个或多个氮、氧或硫原子，能够是饱和的、部分饱和的或不饱和的，并能任意带稠苯并环，例如吡啶、噻唑或苯并吡喃。
R3和R4可任意和与之连接的氮原子形成饱和环或不饱和环，例如吗啉代，哌啶子基，吡咯并，咪唑子基或均三唑并。
式Ⅰ化合物可作为任意的旋光异构体的混合物存在。本发明不仅涉及异构混合物，而且还包括本发明各化合物的异构体。
本发明还涉及作为制备式Ⅰ化合物的中间体的式Ⅱ化合物
式中R1和R2的含意与式Ⅰ相同，X是OH，Cl或Br。
新的中间体特别适合于制备A表示
的式Ⅰ化合物。
A表
的本发明式Ⅰ的2-卤代环丙基乙烷衍生物可按下述方法制备A)通式Ⅱ的酰基卤在任意的溶剂中和酸性接受体存在下与通式Ⅲ的醇或胺反应，
，
式中E，R1，R2和R3的含意与式Ⅰ相同，X是氯或溴，或B)通式Ⅳ的游离酸在任意的催化剂存在下和溶剂中与式Ⅲ的醇或胺反应，
式中R1和R2的含意与式Ⅰ相同，或C)通式Ⅴ的酸在任意的催化剂或脱水剂存在下和溶剂中与式Ⅲ的醇或胺反应，生成式Ⅵ的中间体，并在惰性溶剂存在下将其与含氯氟卡宾反应，
式中E，R2和R3的含意与式Ⅰ相同，或当A为
时化合物可按下述方法制备D)通式Ⅶ的醇在任意的溶剂中和催化剂存在下与通式Ⅷ的酸反应，
式中B，D，R1，R2和R3的含意与式Ⅰ相同，或E)通式Ⅶ的醇在任意的溶剂中和酸性接受体存在下与通式Ⅸ的酰基卤反应，
式中X是氯或溴，R3的含意与式Ⅰ相同，或F)通式Ⅹ的醇在任意的溶剂和催化剂中与式Ⅷ的酸反应，生成式Ⅺ的中间体，并在惰性溶剂存在下，将其与含氯氟卡宾反应
式中B，D，R2和R3的含意与式Ⅰ相同，或G)通式Ⅹ的醇在任意的溶剂和酸性接受体中与通式Ⅸ的酰基卤反应，生成式Ⅺ的中间体，并在惰性溶剂存在下将其与含氯氟卡宾反应。
常规的碱性材料均适宜用作反应方法A)，E)和G)的酸性接受体，其中尤其适用的是脂族、芳族和杂环的胺，例如三乙胺，二甲胺，哌啶，二甲基苯胺，二甲基苄胺，吡啶和二甲基氨基吡啶，或无机碱，例如碱金属和碱土金属的氧化物，氢氧化物，碳酸盐，碳酸氢盐和醇化物，如氢氧化钾，氢氧化钠，碳酸钠和碳酸钾。
适合的溶剂系上述酸性接受体或惰性溶剂或其混合物。
以上所述的实例包括可任意被氯化的脂族烃，脂环烃和芳烃，例如己烷，环己烷，石油醚，苯，甲苯，二甲苯，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳，1，2-二氯乙烷，三氯乙烯和氯苯;醚类，例如二乙醚，甲基乙基醚，二异丙醚，二丁醚，二噁烷和四氢呋喃;酮类，例如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丙基酮和甲基异丁基酮;腈类，例如乙腈，丙腈和苄腈;酯类，例如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺;以及砜和亚砜，例如二甲亚砜和四氢噻吩砜。
反应可在很宽的温度范围内进行。一般在-20℃至反应混合物沸点的温度范围内进行，尤以20-200℃为佳。
反应可在常压下进行，也可在较高压力或低压下进行。
适合于进行反应方法B)，D)和F)的催化剂包括强酸，例如硫酸，卤氢酸，磺酸和酸性离子交换剂。如从反应混合物中除去水或式Ⅰ的酯则更为有利，例如可采用共沸蒸馏或将水与硫酸或卤氢酸结合。
反应方法B)可在类似反应条件、温度和压力下进行，并可采用如反应方法B、A)的同样溶剂或其混合物。
为了制备用于反应方法C)中的式Ⅵ中间体化合物，可以使用与反应方法B中相同的酸催化剂和惰性溶剂。尤其适用于酯化的是通过三苯膦与偶氮二羧酸酯结合而与水结合(Syntheses，1981，1，1)。适合用的还有经典的脱水剂，例如浓硫酸，无水无机酸盐，例如硫酸镁或氯化钙，碳化二亚胺，例如二环己基碳化二亚胺，还有沸石。然而卡宾反应最好是在醚中进行，例如甘醇二甲醚，三甘醇二甲醚和四甘醇二甲醚。
含氯氟卡宾可按已知方法制备(参图Walselmanetal.，Synthesis1985.754)。最好在高沸点溶剂中由二氯氟乙酸盐制备，例如甘醇二醚三甘醇二甲醚和四甘醇二甲醚。
适合的含氯氟卡宾发生剂例如有卤代氟烃，如二氯氟甲烷和碱金属二氯氟乙酸盐，如二氯氟乙酸钠。
本发明的旋光异构体可按常规方法制备，例如式Ⅱ化合物与手心试剂(如旋光胺或旋光醇)反应，分离由物理方法(Tetrahedron，33，27251977)(例如重结晶法，蒸馏法或闪层析法)得到的非对映体。通过能被酸或碱催化的连续水解裂解，得到通式Ⅳ的游离酸的旋光异构体，再用反应方法B)转化为本发明化合物。
此外，由合成得到的通式Ⅰ的旋光异构体的混合物，通过在手性固定相上层析，可以分离成对映体，例如与聚合物结合的环糊精，淀粉或旋光氨基酸(Angew.Chem.，92，14，1980)。
按上述方法制备的本发明化合物可用常规方法，从反应混合物分离出来，例如采用在常压或减压下将所用溶剂进行蒸馏，用水沉淀或提取。
通常采用薄层层析法、分馏蒸馏或重结晶，均可获得高度纯化。
一般说来，本发明化合物几乎是无色无味的粘性油或晶体，几乎不溶于水，有限地溶于脂族烃，如石油醚，己烷，戊烷和环己烷，易溶于氯化的烃，例如三氯甲烷，二氯甲烷和四氯化碳;芳族烃，例如苯，甲苯或二甲苯;醚类，例如二乙醚，四氢呋喃和二噁烷;腈类，例如乙腈;醇类，例如甲醇和乙醇;酰胺类，例如二甲基甲酰胺;以及亚砜，例如二甲亚砜。
式Ⅸ的酰基卤，式Ⅷ的酸，式Ⅲ的醇和胺均为已知的，也可按已知方法制备。
本发明化合物的特征在于具有很高的杀虫活性，尤其是杀螨活性很高，因此在本领域中是一项重要的改进。根据它们对吸吮节肢动物的广谱活性。本发明化合物不仅可用于作物害虫，而且也可用于消灭人和家畜上的寄生虫。本发明化合物的活性就对其他物质具有抗药性的寄生虫来说，具有特别重要的意义。由于本发明化合物能被植物吸入并在整个植株内传输，因此也能用于土壤，从而到达不能直接处理的植株的部位。
能够用本发明化合物防治的虫螨(包括动物外寄生虫)有例如鳞翅目，如小菜蛾(Plutellaxylostella)，Spodopteralittoralis，棉铃虫(Heliothisarmigera)和大菜粉蝶(Pierisbrassica);双翅目，如家蝇(Muscadomestica)，地中海实蝇(Ceratitiscapitata)，甘兰根花蝇(Erioischiabrassicae)，丝光缘蝇(Luciliasericata)和Aedesaegypti;同翅目，包括蚜虫科，如日本修尾蚜(Megouraviciae)和稻褐飞虱(Nilaparvatalugens);鞘翅目，如辣根猿叶虫(Phaedoncochleariae)，棉铃象(Anthonomusgrandis)，Epilachnavarivestis和玉米根螟(Diabroticaspp.，如玉米根螟-Diabroticaundecimpunctata);直翅目，如德国小蠊(Blattellagermanica);蜱，如微小牛蜱(Boophi-lusmicroplus)和虱，如Damaliniabovis和牛颚虱(Lingnathusvit-uli)，以及叶螨科，如二点叶螨(Tetranychusurticae)和苹果全爪螨(Panonychusulmi)。
本发明化合物可使用的浓度按每100ml组合物含克活性物质计为0.0005-5%，尤以0.001-0.1%为佳。
本发明化合物既可单独使用，也可相互混合使用，或与其他杀虫剂混合使用。根据需要，还可任意加入其他植物保护剂或杀虫剂，例如杀虫剂，杀螨剂或杀菌剂。
为了提高作用的强度和速度，例如可以加入适当的助剂，如有机溶剂，湿润剂和油类。加入这类添加剂时可以允许减少活性成份的剂量。
适宜于混合配制的还可包括磷脂类，例如磷脂酰胆碱，氢化磷脂酰胆碱，磷脂酰乙醇胺，N-酰基-磷脂酰乙醇胺，磷脂酰肌醇，磷脂酰丝氨酸，溶血卵磷脂和磷脂酰甘油。
特征活性组份或其混合物可加入液体和/或固体载体和/或稀释剂以及任意的粘合剂，湿润剂，乳化剂和/或分散剂，适合于配制成粉剂，尘粉剂、颗粒剂，溶液，乳液或悬浮液。
适合的液体载体物质例如有脂族烃和芳香烃，如苯，甲苯，二甲苯，环己酮，异佛尔酮，二甲亚砜，二甲基甲酰胺，其他矿物油馏份和植物油。
适合的固体载体物质有矿物土，例如Tonsil，硅胶，滑石，高岭土，美国活性土(Attapulgit)，石灰岩，硅酸和植物产品，如面粉。
使用的表面活性物质例如有木素磺酸钙，聚乙烯烷基苯基醚，萘磺酸及其盐，苯酚磺酸及其盐，甲醛缩合物，脂肪族醇的硫酸盐和取代的苯磺酸及其盐。
各种制剂中活性组份的百分率可在很宽的范围内变化。例如，组合物中可约含10-90(重量)%活性组份和约含90-10(重量)%液体或固体载体，以及任意地可含高至20(重量)%的表面活性剂。
制剂可按常规方法使用，例如用水作为载体，喷雾混合物的体积用量约为100-3000升/公顷。制剂也可采用低体积或超低体积技术使用，形成所谓的微粒。
制备制剂的组份例举如下A.可湿润粉剂20(重量)%活性物质35(重量)%膨润土8(重量)%木素磺酸钙2(重量)%N-甲基-N-油酰-牛磺酸钠盐35(重量)%硅酸B.糊状剂45(重量)%活性物质5(重量)%硅酸铝钠15(重量)%含8mol环氧乙烷的十六烷基聚乙二醇醚2(重量)%锭子油10(重量)%聚乙二醇23份水C.乳化浓缩剂20(重量)%活性物质
75(重量)%异佛尔酮5(重量)%以N-甲基-N-油酰-牛磺酸钠盐和木素磺酸钙为主要成份的混合物以下实施例说明本发明化合物的制备。
实施例14-(2-丙氧基)-苯甲酸-2-(2-氯-2-氟环丙基)乙酯1.将35.9g(0.14mol)三苯膦和15.5ml(0.18mol)3-丁烯-1-醇和150ml四氢呋喃的溶液冷却滴加到25g(0.14mol)4-(2-丙氧基)苯甲酸和22.5ml(0.14mol)偶氮二羧酸二乙醚的四氢呋喃(150ml)溶液中，该混合物在室温下搅拌5小时。溶剂蒸发后，反应产物经硅胶柱层析并用己烷/乙酸乙酯(95∶5)洗脱提纯，样品用薄层层析和己烷/乙酸乙酯(8∶2)洗脱进行分析(Rf0.61)。
得到29g(理论值的89%)4-(2-丙氧基)-苯甲酸-3-丁烯-1-酯。
2.60g(0.58mol)二氯氟甲烷(氟利昂21)在5-6℃下通过经剧搅拌的21g(0.09mol)4-(2-丙氧基)-苯甲酸-3-丁烯-1-酯。100ml50%氢氧化钠水溶液。150ml二氯乙烷和1g(4.4mol)三乙苄基氯化铵的混合物1-2小时。该混合物在5℃下搅拌3小时后，倒入500ml水中，用100ml二氯甲烷提取2次。将有机相合并，用水洗涤，硫酸镁干燥。粗制品在溶剂蒸发后经硅胶柱层析(洗脱剂/乙酸乙酯，95∶5)提纯，样品用薄层层析(洗脱剂己烷/乙酸乙酯，8∶2)分析(Rf＝0.53)。
得到4.5g(理论值的16%)4-(2-丙氧基)-苯甲酸-2-(2-氯-2-氟-环丙基)乙酯。
n20D1.5139。
实施例22-(2-氯-2-氟环丙基)-乙酸-2-萘甲酯将3.61g(0.016mol)3-苯甲酸-2-萘甲酯的甘醇二甲醚(40ml)溶液加热到162℃。在这个温度下，滴加8.1g(0.048mol)二氯氟乙酸钠的甘醇二甲醚(60ml)溶液1小时。混合物冷却后，用油真空泵蒸馏溶剂。残渣溶于乙酸乙酯，提取液用水洗涤2次，硫酸镁干燥，在旋转蒸发器上浓缩。粗制品用硅胶柱层析(洗脱剂己烷/乙酸乙酯，99∶1)提纯，样品用薄层层析分析(洗脱剂己烷/乙酸乙酯，8∶2)(Rf0.39)。
得到1.7g(理论值的36%)2-(2-氯-2-氟环丙基)-乙酸-2-萘甲酯。n20D1.5669按相似方法制备下列化合物。
R1＝ClR2＝H
应用例A食物预防处理对蚕豆蚜(Aphisfabaescop.)的活性从矮蚕豆(PhaseolusvulgarisnanusAschers.)的初生叶片上，切下直径24mm圆片，将其未经处理和经0.1%本发明化合物的水制剂处理过的叶片置于滤纸上，叶片背面向上。待其干后，各用未展翅期的蚕豆蚜(每个叶片约100个虫)放在叶片上。试验重复3次。叶片在25℃和每天16小时光照下放在湿滤纸上2天。然后统计死亡百分率。并与未处理过对照相比，按Abbott方法计算活性。
实施例2，4，6，7，8和11-22的化合物，活性达80%以上。
应用例B叶片预防处理对稻褐飞虱(NiliparvatalugensStal)叶片的活性取两个叶片期的稻苗(OryzaesativaL.)将未处理过的和用含0.1%活性组份的水制剂浸润处理过的置于6.5×6.5cm聚苯乙烯钵内，每钵约放10株苗。待叶片干后，在每个钵上放置一个聚苯乙烯圆筒，通过其上部的开孔用二氧化碳将约30个第4-5期的稻褐飞虱引入钵中，再用细网筛将开孔盖上。将钵移入28℃和每天16小时光照的温室内，放置2天后，统计虫的死亡数和死亡百分率，与未处理过的对照相比，按Abbott方法计算活性。
实施例1-7，11，12，18和23的化合物，活性达到80%以上。
应用例C食物预防处理对二点叶螨(TetranychusurticaeKoch)的活性从矮蚕豆(PhaseolusvulgarisnanusAschers.)的初生叶片上，切下直径14mm的圆片，其中有些叶片用0.1%本发明化合物的水制剂处理，有的未经处理，然后置于滤纸上，叶片的背面向上。待经处理过的样品干后，在每个叶片上放上6个雌性二点叶螨成虫，在25℃和每天16小时光照条件下放置3天。试验重复4次。数出死活虫数后，全部移走。用同样的方法，数出产下的卵数，再隔7天后，数出活的幼虫数。与未处理过的对照相比，按Abbott方法计算活性。
实施例1-9和11-24的化合物，活性达80-100%。
应用例D矮蚕豆(PhaseolusvulgarisnanusAschers.)的防治处理对二点叶螨卵的活性在加热温室中，矮蚕豆苗长至初生叶完全展开时，用雌性二点叶螨成虫处理，一天后植株上已带卵，用0.1%活性组份的水制剂喷至滴湿。在22-24℃下，7天后，统计经处理和未经处理的植株上虫卵的死亡数，按Abbott方法计算活性。
实施例1，3，8和11-22的化合物，活性达80-100%。
应用例E对玉米根螟(Diabroticaundecimpunctata)的卵和幼虫的活性将本发明化合物配制成浓度为0.1%的水制剂。在装有土壤的聚苯乙烯培养皿中，放有玉米苗(每皿1株)和约50个玉米根螟(diabroticaundecimpunctata)卵，然后将0.2ml的上述制剂滴入培养皿的土壤中，加盖，在25℃和长光照条件下放置7天。判断活性的标准是在试验结束时，卵或新孵出的幼虫的死亡数。
实施例8，16，22和23的化合物，活性达80-100%应用例F对棉铃虫(Heliothisviriscens)卵的杀卵活性将本发明化合物配制成浓度为0.1%的水制剂，再将受过精的雌虫产生的一天令卵放在滤纸上，浸在上述制剂中至完全湿润，移入加盖的培养皿中，在长光照条件下放置4天。与未处理过的卵相比，以抑制卵孵化的百分率表示活性水平。
实施例2，5，6，7，8，11，13，16，19，22和23的化合物，活性达80-100%应用例G对丝光绿蝇(Luciliasericata)的杀虫活性将试验化合物配制成不同浓度的丙酮溶液，取其1ml等份溶液涂在1cm×2cm棉球上，放入直径2cm长5cm的玻璃管内。干后，经处理过的材料用1ml营养液浸渍，放上丝光绿蝇(Luciliascricata)初令幼虫，用棉球塞将玻璃管塞住，在25℃下放置24小时。
对照的死亡率＜5%，而实施例11-14，19和20的化合物，LC50为300ppm或更低。
应用例H对微小牛蜱(Boophilusmicroplus)的活性将试验化合物配制成不同浓度的丙酮溶液，取其1ml等份溶液浸渍滤纸(直径9cm)，待滤纸干后，折叠成信封，装入微小牛蜱(Boophilusmicroplus)，在25℃温度和80%相对湿度下存放48小时，统计微小牛蜱的死亡百分率并与对照作比较。
对照的死亡率＜5%，而实施例11-15，17，18和21的化合物，在浓度为300ppm或更低时的死亡率达50%。
应用例I对受精后发育期的雌性微小牛蜱(Boophilusmicroplus)(paquera品系)的活性将各组雌性微小牛蜱成虫(每组5个)浸在含有湿润剂的试验化合物的水-丙酮溶剂分散剂中10分钟，干后放入相互隔开的塑料容器里，在25℃温度和＞80%相对温度下，放置到能够测定蜱的死亡率、产卵率和残存下来的蜱产下的卵的存活率。然后统计总的繁殖能力(即对成虫死亡的综合活性，存活率的降低和卵的死亡率)，并与对照作比较。对照的繁殖能力降低不到5%，而实施例3，11和15的化合物在浓度为500mg/l或更低时，繁殖能力至少降低50%。
权利要求
1.杀虫杀螨组合物，包括通式Ⅰ的2-卤代环丙基乙烷衍生物与农业上可接受的稀释剂或载体混合，
式中R1是氢和氯，R2是氢，C1-6烷基，芳基或芳基-C1-2-烷基，A是
(其中
或E-与R3键合，B和D是氧或硫)，E是氧，硫或NR4，R3和R4各为氢，碱金属或相当于2价金属等同物，C1-20烷基，C2-20链烯基，C2-20炔基，卤代C1-10烷基，C3-6环烷基，C1-3-烷基-C3-6；环烷基，C3-6-环烷基-C1-6-烷基，卤代C3-6-环烷基-C1-6-烷基，二环烷基，含氯氟环丙基甲基碳酰氧基-C1-10-烷基，含氯氟环丙基碳酰氧基-C1-3-烷氧基-C1-3-烷基，芳基-C1-6-烷基，芳基-C2-6-链烯基，卤代芳基-C1-6-烷基，C1-4-烷芳基-C1-4-烷基，卤代芳基-C2-6-链烯基，卤代-C1-4-烷芳基-C1-6-烷基，C1-3-烷氧基芳基-C1-6-烷基，芳氧基苄基，α-C1-3-烷基苯氧基苄基，卤代苯基(环丙基)-C1-3-烷基，卤代苯氧基-C1-6-烷基，萘基-C1-6-烷基，芳基，可任意被1个或多个下列基团取代C1-20-烷基，卤代-C1-6-烷基，C1-6-烷氧基，卤代-C1-6-烷基氧基，苯基-C1-6-烷基，苯基-C1-6-烷氧基，C3-10-环烷氧基，卤代-C3-10-环烷氧基，C3-6环烷基烷氧基，卤代-C3-6-环烷基烷氧基，C2-6-链烯基氧基，卤代-C2-6-链烯基氧基，C2-6-炔氧基，卤代-C2-6-炔氧基，烷基磺酰氧基，烷基苯基磺酰氧基，卤代烷基磺酰氧基，苯基，卤原子，氨基，氰基，羟基，硝基，芳氧基，杂芳氧基，卤代芳氧基，芳基氨基，卤代芳基氨基，C1-6-烷氧基羰基，C1-6烷氧基羰基甲基，卤代-C1-6-烷氧基羰基，C1-2-烷基二氧基，C1-5烷硫基，卤代-C3-6-环烷基烷基氨基，卤代-C3-6-环烷基烷基碳酰氧基，C1-6-烷基氨基或二-C1-6-烷基氨基，或杂芳基，可任意被卤原子，C1-3-烷基或卤代-C1-3-烷基取代。
2.防治虫和螨的方法，包括将有效量的权利要求1组合物施用于虫或螨或其所在场所。
全文摘要
本发明提供了新的通式I的2-卤代环丙基乙烷衍生物和新的通式II的中间体以及式I化合物的制备方法，式中R本发明化合物可用作杀虫剂，尤其可用于杀昆虫和螨。
文档编号B01J27/02GK1045772SQ90101539
公开日1990年10月3日 申请日期1990年3月15日 优先权日1989年3月15日
发明者冈特·赫姆堡格, 阿尼姆·柯恩, 彼得·韦格纳, 哈拉尔德·V·凯泽林克 申请人:先灵公司