专利名称：咔唑系氧化膦化合物和包含该化合物的有机电致发光器件的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种咔唑系氧化膦化合物，其能够改善常规有机电致发光器件的热稳定性并增大有机电致发光器件的效率特性，尤其是纯蓝色磷光器件，还涉及一种包含该化合物的有机电致发光器件。
背景技术：
与诸如液晶显示器(IXD)、等离子体显示面板(PDP)、场发射显示器(FED)等其他平板显示装置相比，有机电致发光器件具有更简单的结构、各种加工优势、更高的亮度、优异的视角、更快的响应速度和更低的工作电压，因而正在进行多种尝试以将它们用作诸如壁挂电视等平板显示装置或用作显示器、照明装置、广告牌等背光单元的光源。通常，当将直流电压施加到有机电致发光器件上时，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子复合形成电子-空穴对，即，激子，其后激子返回到稳定的基态，并且相应的能量转移到发光材料，从而转换成光。在努力提高有机电致发光器件的效率和稳定性时，C. W. Tang等人，Eastman Kodak(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, vol. 51, pp. 913,1987)报道称，通过在两个相对电极之间形成串联的有机薄膜而制作在低电压下操作的有机电致发光器件，并且正在对多层薄膜结构的有机电致发光器件用的有机材料进行深入研究。这种串联有机电致发光器件的寿命与薄膜和材料的稳定性密切相关。例如，当材料的热稳定性降低时，材料可能会在高温或工作温度下结晶，从而不希望地缩短了器件的寿命。各种已知的化合物用作有机电致发光器件的常规主体材料。这些包括三嗪系化合物、噁二唑系化合物、苯并咪唑系化合物、苯基吡啶系化合物和硅系化合物。然而，由于在有机电致发光器件中不能实现优异的效率特性，所以这类化合物存在问题，并且能够在蓝色磷光器件中表现出优异特性的主体材料相当有限。因此，发展解决这类问题的新型化合物是必需的。作为新型的主体材料，新型的氧化膦系化合物已有报道。然而，使用这种化合物，
很难获得高效率。韩国专利公开No. 10-2006-0109524披露了一种芳基氧化膦系化合物、芳基硫化膦系化合物或芳基硒化膦系化合物以及使用它们的有机电致发光器件，但是由于在纯蓝色磷光器件中不能实现高效率，所以存在问题。Applied Physics Letter (Appl. Phys. Lett. 92,083308, 2008)披露了一种使用具有芴结构的氧化膦化合物的蓝色磷光器件，但该器件的量子效率只有约9%，从而不希望地造成低器件效率。因此，有鉴于现有技术中的上述问题完成了本发明，本发明意图研发一种新型的主体材料，g卩，具有咔唑结构的氧化膦化合物，并将其作为有机电致发光器件的主体材料
发明内容
技术问题为了解决常规有机电致发光器件的热不稳定和低效率的问题，本发明采用了咔唑系氧化膦化合物，其表现出高的热稳定性和优异的空穴输送特性，从而可以应用于空穴输送层，也可作为从红色磷光到蓝色磷光的任何发光层用的主体材料，还可以在纯蓝色磷光器件中实现高效率特性，因此，本发明的目的是提供一种咔唑系氧化膦化合物和包含该化合物的有机电致发光器件。技术方案因此，本发明提供一种由以下化学式1代表的有机电致发光器件用的化合物[化学式1]
权利要求
1. 一种由以下化学式1代表的有机电致发光器件用的化合物 [化学式1]
2.如权利要求1所述的化合物，其中Y1代表氧原子，Ar1和Ar2是相同或不同的取代基，每一个代表具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基，Ar3代表具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基， 和R1和R2中的部分或全部独立地是氢原子，或者R1和R2是相同或不同的取代基，每一个代表卤原子、氰基、硝基、具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基，其中具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基独立地形成或与相邻基团形成饱和或不饱和的环，其中适于在Ar1 Ar3、R1或R2上取代的基团是卤原子、氰基、硝基、具有6 34个环碳原子的芳基、具有5 34个环原子的杂芳基、具有1 34个碳原子的烷基、具有3 34 个碳原子的环烷基、具有1 34个碳原子的硫基或具有1 34个碳原子的甲硅烷基。
3.如权利要求1所述的化合物，其中Y1代表氧原子，Ar1和Ar2每一个代表苯基，Ar3代表苯基和R1和R3每一个代表苯基。
4.一种由一下化学式2代表的有机电致发器件用的化合物
5.如权利要求4所述的化合物，其中Y2和Y3代表氧原子，Ar4 Ar7是相同或不同的取代基，每一个代表具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基，Ar8代表具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基， 和R3和R4中的部分或全部独立地是氢原子，或者R3和R4是相同或不同的取代基，每一个代表卤原子、氰基、硝基、具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基，其中具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基独立地形成或与相邻基团形成饱和或不饱和的环，其中适于在Ar4 Ar8、R3或R4上取代的基团是卤原子、氰基、硝基、具有6 34个环碳原子的芳基、具有5 34个环原子的杂芳基、具有1 34个碳原子的烷基、具有3 34 个碳原子的环烷基、具有1 34个碳原子的硫基或具有1 34个碳原子的甲硅烷基。
6.一种由以下化学式3代表的有机电致发光器件用的化合物
7.如权利要求6所述的化合物，其中Y4代表氧原子，Ar9代表具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基， Ar10和Ar11是相同或不同的取代基，每一个代表具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基，和R5和R6中的部分或全部独立地是氢原子，或者R5和R6是相同或不同的取代基，每一个代表卤原子、氰基、硝基、具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基，其中具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基独立地形成或与相邻基团形成饱和或不饱和的环，其中适于在Ar9 Ar11、R5和R6上取代的基团是卤原子、氰基、硝基、具有6 34个环碳原子的芳基、具有5 34个环原子的杂芳基、具有1 34个碳原子的烷基、具有3 34 个碳原子的环烷基、具有1 34个碳原子的硫基或具有1 34个碳原子的甲硅烷基。
8.一种由以下化学式4代表的有机电致发光器件用的化合物 [化学式4]
9.如权利要求8所述的化合物，其中Y5和Y6代表氧原子，Ar12 Ar15是相同或不同的取代基，每一个代表具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基，和R7 R9中的部分或全部独立地是氢原子，或者R7 R9是相同或不同的取代基，每一个代表卤原子、氰基、硝基、具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基，其中具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基独立地形成或与相邻基团形成饱和或不饱和的环，其中适于在Ar12 Ar15和R7 R9上取代的基团是卤原子、氰基、硝基、具有6 34个环碳原子的芳基、具有5 34个环原子的杂芳基、具有1 34个碳原子的烷基、具有3 34个碳原子的环烷基、具有1 34个碳原子的硫基或具有1 34个碳原子的甲硅烷基。
10.一种由以下化学式5代表的有机电致发光器件用的化合物 [化学式5]
11.如权利要求10所述的化合物，其中Y7和Y8每一个代表氧原子，Ar16 Ar19是相同或不同的取代基，每一个代表具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基，和R10 R12中的部分或全部独立地是氢原子，或者Rki R12是相同或不同的取代基，每一个代表卤原子、氰基、硝基、具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基，其中具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基独立地形成或与相邻基团形成饱和或不饱和的环，其中适于在Ar"5 Ar19和Rki R12上取代的基团是卤原子、氰基、硝基、具有6 34个环碳原子的芳基、具有5 34个环原子的杂芳基、具有1 34个碳原子的烷基、具有3 34个碳原子的环烷基、具有1 34个碳原子的硫基或具有1 34个碳原子的甲硅烷基。
12.—种由以下化学式6代表的有机电致发光器件用的化合物 [化学式6]
13.如权利要求12所述的化合物，其中Y9 Y11每一个代表氧原子，Ar20 Ar25是相同或不同的取代基，每一个代表具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基，和R13 R15中的部分或全部独立地是氢原子，或者R13 R15是相同或不同的取代基，每一个代表卤原子、氰基、硝基、具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基，其中具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基独立地形成或与相邻基团形成饱和或不饱和的环，其中适于在Ar2° Af5和R13 R15上取代的基团是卤原子、氰基、硝基、具有6 34个环碳原子的芳基、具有5 34个环原子的杂芳基、具有1 34个碳原子的烷基、具有3 34个碳原子的环烷基、具有1 34个碳原子的硫基或具有1 34个碳原子的甲硅烷基。
14.一种由以下化学式7代表的有机电致发光器件用的化合物 [化学式7]其中Y12代表氧原子、硫原子或硒原子，Ar26和Ar27是相同或不同的取代基，每一个代表具有6 50个环碳原子的取代或未取代的芳基或者具有5 50个环原子的取代或未取代的杂芳基，和R16 R2tl中的部分或全部独立地是氢原子，或者R16 R2°是相同或不同的取代基，每一个代表卤原子、氰基、硝基、具有6 50个环碳原子的取代或未取代的芳基、具有5 50个环原子的取代或未取代的杂芳基、具有1 50个碳原子的取代或未取代的烷基、具有3 50个碳原子的取代或未取代的环烷基、具有1 50个碳原子的取代或未取代的硫基或者具有1 50个碳原子的取代或未取代的甲硅烷基，其中具有6 50个环碳原子的取代或未取代的芳基、具有5 50个环原子的取代或未取代的杂芳基或者具有3 50个碳原子的取代或未取代的环烷基独立地形成或与相邻基团形成饱和或不饱和的环，其中适于在Ar26、Ar27和R16 R2°上取代的基团是卤原子、氰基、硝基、具有6 50个环碳原子的芳基、具有5 50个环原子的杂芳基、具有1 50个碳原子的烷基、具有3 50个碳原子的环烷基、具有1 50个碳原子的硫基或者具有1 50个碳原子的甲硅烷基。
15.如权利要求14所述的化合物，其中Y12代表氧原子，Ar26和Ar27是相同或不同的取代基，每一个代表具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基，和R16 R2°中的部分或全部独立地是氢原子，或者R16 R2°是相同或不同的取代基，每一个代表卤原子、氰基、硝基、具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基，其中具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基独立地形成或与相邻基团形成饱和或不饱和的环，其中适于在Ar26、Ar27和R16 R2°上取代的基团是卤原子、氰基、硝基、具有6 34个环碳原子的芳基、具有5 34个环原子的杂芳基、具有1 34个碳原子的烷基、具有3 34个碳原子的环烷基、具有1 34个碳原子的硫基或具有1 34个碳原子的甲硅烷基。
16.一种由以下化学式8代表的有机电致发光器件用的化合物 [化学式8]
17.如权利要求16所述的化合物，其中Y13和Y14每一个代表氧原子，Ar28 Ar31是相同或不同的取代基，每一个代表具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基，和R21 R25中的部分或全部独立地是氢原子，或者R21 R25是相同或不同的取代基，每一个代表卤原子、氰基、硝基、具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基，其中具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基独立地形成或与相邻基团形成饱和或不饱和的环，其中适于在Ar28 Ar31和R21 R25上取代的基团是卤原子、氰基、硝基、具有6 34个环碳原子的芳基、具有5 34个环原子的杂芳基、具有1 34个碳原子的烷基、具有3 34个碳原子的环烷基、具有1 34个碳原子的硫基或具有1 34个碳原子的甲硅烷基。
18.一种有机电致发光器件，包括 第一电极；第二电极；和形成在第一电极和第二电极之间的具有至少一个发光层的单一有机层或多个有机层， 其中所述有机层包含权利要求1 17中任一项所述的有机电致发光器件用的化合物。
19.如权利要求18所述的有机电致发光器件，其中所述发光层包含权利要求1 17中任一项所述的有机电致发光器件用的化合物。
20.如权利要求18所述的有机电致发光器件，其中所述有机层包括空穴输送层，所述空穴输送层包含权利要求1 17中任一项所述的有机电致发光器件用的化合物。
全文摘要
本发明涉及一种咔唑系氧化膦化合物和包含该化合物的有机电致发光器件。根据本发明，提供的有机电致发光器件用的化合物能够改善作为有机电致发光器件用的已知化合物问题的热不稳定和低效率特性，特别地，通过使用有机电致发光器件用的咔唑系氧化膦化合物，可以在纯蓝色磷光器件中实现优异的效率特性，还提供有机电致发光器件。根据本发明的一个方面，提供有机电致发光器件用的咔唑系氧化膦化合物，还提供能够实现热稳定性和高效率特性的包含该化合物的有机电致发光器件。
文档编号H01L51/54GK102439111SQ200980159451
公开日2012年5月2日 申请日期2009年11月16日 优先权日2009年5月27日
发明者李俊烨, 田顺玉, 金娱永, 陆庚修 申请人:檀国大学校产学协力团