包含吖啶衍生物的有机发光化合物及包含该有机发光化合物的有机发光元件的制作方法
【专利摘要】包含吖啶衍生物的本发明的有机发光化合物通过吖啶衍生物和环状化合物的适当的调和而调节有机物层内的电荷平衡，从而亮度、电源效率、耐热性、电荷传输性能、以及电荷注入性能优良且能够提高色纯度和发光效率，因此，用作有机发光元件的发光物质，使得有机发光元件示出低驱动电压和高发光亮度以及高发光效率，由此能够使全彩色有机面板的性能极大化并能够延长全彩色有机面板的使用寿命。
【专利说明】包含吖啶衍生物的有机发光化合物及包含该有机发光化合 物的有机发光元件
【技术领域】
[0001 ] 本发明涉及包含吖啶衍生物的有机发光化合物及包含该有机发光化合物的有机 发光元件。
【背景技术】
[0002] 最近，能够以低电压驱动的自发光型有机发光元件，与作为平板显示元件的主流 的液晶显示器（IXD，liquid crystal display)相比，视场角、对比度等优良且无需背光，因 而能够实现轻量化、薄型化，在功耗方面也有利且色彩再现范围宽，因此，作为下一代显示 元件而备受关注。
[0003] 一般来讲，有机发光元件具有在阴极（电子注入电极）和阳极（空穴注入电极）、 以及在上述两个电极之间包括有机物层的结构。此时，有机物层除了包括发光层（EML， light emitting layer)之外，能够包括空穴注入层（HIL，hole injection layer)、空穴传 输层（HTL，hole transport layer)、电子传输层（ETL，electron transport layer)、或电 子注入层（EIL，electron injection layer)，从发光层的发光特性来讲能够进一步包括电 子阻挡层（EBL，electron blocking layer)或空穴阻挡层（HBL，holeb locking layer)。
[0004] 若对这种结构的有机发光元件施加电场，则空穴从阳极注入且电子从阴极 注入，而且空穴和电子在分别经过空穴传输层和电子传输层之后在发光层重新组合 (recombination)而形成发光激子（电子空穴对，exitons)。所形成的发光激子返回基态 (ground states)并放光。
[0005] 发光物质按照发光色可区分为蓝色、绿色、红色发光物质和彻底实现更好的天然 色所需的黄色和朱黄色发光物质。另外，为了提高发光状态的效率和稳定性，还在发光层 (主体）掺杂发光色素（掺杂剂）。其原理如下：若在发光层混合少量掺杂剂，则在主体产 生的电子空穴对传输至掺杂剂而发出高效率光，其中，所述掺杂剂其能带隙比主要构成发 光层的主体小且发光效率优良。此时，由于主体的波长向掺杂剂的波段移动，因而按照所利 用的掺杂剂的种类能够得到所期望的波长的光。
[0006] 作为使用于有机发光元件的发光层的发光物质，迄今为止已知有多种化合物，但 在利用了迄今为止所知的发光物质的有机发光元件的情况下，由于高的驱动电压、低的效 率、以及短的使用寿命，因而在实用化方面多有困难。因此，持续进行了开发一种有机发光 元件的努力，所述有机发光元件利用具有优良的发光特性的物质从而具有低电压驱动、高 亮度、以及长使用寿命等优点。
【发明内容】
[0007] 技术问题
[0008] 为了解决如上所述的问题，本发明其目的在于提供一种提高了色纯度、发光效率、 亮度、电源效率、以及耐热性等的新颖的有机发光化合物。
[0009] 另外，本发明其目的在于提供一种包含上述化合物而示出低驱动电压和高发光效 率以及高发光亮度且能够彻底实现长使用寿命的有机发光元件。
[0010] 解决问题方案
[0011] 为了达到上述目的，本发明提供一种包含吖啶衍生物的有机发光化合物，该有机 发光化合物以下述化学式1表示：
[0012] 化学式1
[0013] Ra
【权利要求】
1. 一种包含吖啶衍生物的有机发光化合物，以下述化学式1表示： 化学式1
在上述式子中， X是取代或未取代的C、0、P、S、Se或Si，在X为O的情况下，叮啶的氮原子不能在杂芳 基类部分的3号位结合， Rl至R17分别独立地为氢；重氢；以重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；以重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；以重氢、卤素、 氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；以重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取 代的C1-30的烷氧基；以重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；以 重氢、齒素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-36的芳基；或以重氢、齒素、氨基、腈基、硝 基取代或未取代的C2-36的杂芳基，选择性地、上述Rl至R17中相邻的基团能够相互结合 而形成饱和或不饱和碳环。
2. 根据权利要求1所述的包含吖啶衍生物的有机发光化合物，其特征在于， 上述化学式1的化合物在被重氢取代的情况下，至少20%被重氢化。
3. 根据权利要求1所述的包含吖啶衍生物的有机发光化合物，其特征在于， 与上述吖啶类部分（moiety)的氮原子直接连接的芳基类或杂芳基类部分在被重氢取 代的情况下，至少50 %被重氢化。
4. 根据权利要求1所述的包含吖啶衍生物的有机发光化合物，其特征在于， 所述有机发光化合物以下述各化学式中之一表示，所述各化学式为
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5. -种制备以化学式1表示的包含吖啶衍生物的有机发光化合物的方法，其特征在 于， 包括使下述化学式1-1和化学式1-2反应的步骤： 化学式1-1
化学式1-2
上述X和Rl至R17与在化学式1所定义的相同。
6. 根据权利要求1所述的制备以化学式1表示的包含吖啶衍生物的有机发光化合物的 方法，其特征在于， 上述制备方法是以下述反应式1表示的制备方法中之一： 反应式1
在上述反应式1中，X与在化学式1所定义的X相同，各个R分别与化学式1-1的Rl和R2对应。
7. -种有机发光元件，其包括阳极（anode)、阴极（cathode)、以及在两个电极之间含 有权利要求1所述化合物的1层以上的有机物层。
8. 根据权利要求7所述的有机发光元件，其特征在于， 上述有机物层是选自由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、以及电子注入 层组成的组中的一个以上。
9. 根据权利要求8所述的有机发光元件，其特征在于， 上述空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、以及电子注入层分别具有10至 1，OOOnm的厚度。
10. 根据权利要求7所述的有机发光元件，其特征在于， 上述有机物层含有权利要求1所述的化合物而将其作为发光主体或掺杂剂。
11. 根据权利要求10所述的有机发光元件，其特征在于， 上述掺杂剂对于100重量份主体添加〇. 01至15重量份的量。
【文档编号】H01L51/50GK104471022SQ201380038477
【公开日】2015年3月25日 申请日期:2013年7月25日 优先权日:2012年7月26日
【发明者】咸昊完, 安贤哲, 金柄郁, 韩政佑, 金槿泰 申请人:东进世美肯株式会社