专利名称：五苯基苯基喹吖啶酮衍生物及其在作为荧光材料方面应用的制作方法
技术领域：
本发明属于有机电致发光技术领域，具体涉及含有五苯基苯基的喹吖啶酮衍生物及其作为荧光材料的应用。
背景技术：
Pope等人于二十世纪六十年代 初最早报道了有机电致发光现象，他们在蒽单晶两侧施加四百伏的高压时观察到了蒽发出的蓝光。但是由于单晶难于生长，器件驱动电压很高(400 2000V)，他们所采用的工艺几乎没有实际用途。直到1987年，美国Kodak公司的C. ff. Tang等人采用超薄膜技术以空穴传输效果较好的芳香胺作为空穴传输层，以8-羟基喹啉的铝配合物作为发光层，以氧化铟锡(ITO)薄膜和金属合金分别作为阳极和阴极，制备了发光器件。该器件在IOV驱动电压下得到了亮度高达lOOOcd/m2的绿光发射，器件的效率为 I. 51m/ff (见 C. ff. Tang and S. A. VanSlyke, AppI. Phys. Lett. , 1987, 51, 913)。这一突破性进展使得有机电致发光研究得以在世界范围内迅速深入地开展起来。继C. W. Tang等人首次发现Alq3具有良好的电致发光性能以后，人们相继用8_羟基喹啉及其衍生物与Al3+，Zn2+，Ga3+，Be2+等合成出了一系列配合物电致发光材料，这些材料大部分发黄绿光，有些发蓝光(见 U. S. Pat. No. 4，720，432; U. S. Pat. No. 4，539，507; U.S. Pat. No. 5, 151, 629; Y. Hamada et al. , Jpn. J. Appl. Phys. , Part2. , 1992, 32, L514;M.Matsumura et al. , JPn. J. Appl. Phys. , 1996, 35, 5357 ;P. E. Burrows et al. , J. Appl.Phys.，1996，79，7991)。日本 Sanyo 公司的 Sano 等在 U. S. Pat. 5，432，014 中用西佛碱-锌配合物作为发光层制备了性能较好的蓝光器件。值得注意的是日本Sanyo公司的Hamada等合成出10-轻基苯并喹啉化合物,其电致发光性能超过了 Alq3 (Y. Hamada et al. , Chem.Lett. , 1993, 905)。1990年,英国剑桥大学的Burroughes等人以聚苯撑乙烯(PPV)为发光材料制备了首例高分子电致发光器件，器件的阳极和阴极分别为ITO和金属铝，在施加14V的电压后，器件发出可见光，最大量子效率为0. 05% (见J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brownet al. , Nature, 1990, 347, 539)。1998年美国普林斯顿大学的Forrest等人研究发现,使用一般有机材料或采用突光染料掺杂技术制备的有机发光器件，由于受自旋守恒的量子力学跃迁规律约束，其最大发光内量子效率为25%。他们将磷光染料八乙基卟啉钼(PtOEP)掺杂于主体发光材料中，制备出外量子效率为4%，内量子效率达23%的发光器件，从而开辟了磷光电致发光的新领域(见 M. A. Baldo, D. F. O’Brien et al. , Nature, 1998,395,151)。新材料的开发是推动电致发光技术不断进步并进入实用化阶段的必需手段。近年来，人们对新材料的开发投入了巨大的财力和精力，大量性能优良的材料使有机电致发光取得了一些突破性进展(见 U. S. Pat. No. 5，150，006; 5，141，671; 5, 073，446; 5，061，569; 5，O59，862; 5，059，861; 5, 047，687 ; 4，950，950; 5，104，740; 5，227，252; 5，256，945; 5，069，975;5，122，711; 5，554，450; 5, 683，823; 5, 593，788; 5, 645，948; 5, 451，343; 5, 623，080; 5, 395，862)
发明内容
本发明的目的在于提供一系列新型含有五苯基苯基的喹吖啶酮衍生物Cn-SPP-QA和Cn-DPP-QA (n=l, 2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12)，并将其应用于制备高性能有机电致发光器件中。本发明旨在开发新的电致发光材料，涉及的材料具有易于制备、成本低廉的优点，并具有较好的电致发光性能。
O^jO 0 R
σ^ο^οφοCn-SPP-QA[R= (CnH2n+1, n=l, 2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12]Cn-DPP-QA[R= (CnH2n+1, n=l, 2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12]化合物Cn-SPP-QA (n=l, 2, 3,4, 5,6, 7,8,9, 10, 11, 12)的合成路线如下式所示。不同长度烧基链取代的喹B丫唳酮Cn-QA,依次通过碘代反应，Sonogashira偶联和Diels-Alder反应得到目标化合物,具体实验条件见实施例。
权利要求
1.五苯基苯基喹吖啶酮衍生物，其结构式如下所示
2.权利要求1所述的五苯基苯基喹吖啶酮衍生物在作为荧光材料方面的应用。
3.如权利要求2所述的五苯基苯基喹吖啶酮衍生物在作为荧光材料方面的应用，其特征在于用于制备电致发光器件。
4.如权利要求3所述的五苯基苯基喹吖啶酮衍生物在作为荧光材料方面的应用，其特征在于用于制备电致发光器件的发光层。
5.如权利要求4所述的五苯基苯基喹吖啶酮衍生物在作为荧光材料方面的应用，其特征在于作为掺杂发光材料用于制备电致发光器件的发光层。
6.如权利要求3、4或5任一项所述的五苯基苯基喹吖啶酮衍生物在作为荧光材料方面的应用，其特征在于该电致发光器件用于制备照明光源、信号灯、字母数字显示器、指示牌、光电偶合器或平板显示器。
全文摘要
本发明属于有机电致发光技术领域，具体涉及含有五苯基苯基的喹吖啶酮衍生物Cn-SPP-QA和Cn-DPP-QA(n=1~12)及其作为荧光材料的应用。本发明的化合物可以用作荧光材料，特别是用于制备电致发光器件，进一步用于制备电致发光器件的发光层，再进一步作为掺杂材料用于制备电致发光器件的发光层。以本发明制备的C8-DPP-QA为例，以其为掺杂发光层制备的发光器件的发射峰位为545nm，开启电压3.6V，最大亮度为23458cd/m2，最大电流效率为10.0cd/A，最大功率效率为7.1lm/W。可广泛用于照明光源、信号灯、字母数字显示器、指示牌、光电偶合器、平板显示器等应用领域。
文档编号H01L51/54GK102850348SQ20121037781
公开日2013年1月2日 申请日期2012年10月8日 优先权日2012年10月8日
发明者王悦 申请人:吉林大学