多环芳香族化合物及发光层形成用组合物的制作方法

本发明涉及一种多环芳香族化合物及使用其的发光层形成用组合物，以及使用所述组合物而制作的有机电场发光元件(有机电致发光(electroluminescence，el)元件)。更详细而言，为包含含有硼及氮或氧作为掺杂剂的多环芳香族化合物，能够进行湿式成膜，且在用作有机el元件的构成成分时赋予优异特性的发光层形成用组合物。并且，为含有功能性官能基以及硼及氮或氧的多环芳香族化合物。

背景技术：

有机el元件因能够制作以低电力驱动、薄且轻的富有可挠性的显示元件及照明而作为下一代的发光显示元件得到积极研究。

有机el元件具有如下结构，所述结构包括：包含阳极及阴极的一对电极；以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中，有发光层，或者传输或注入空穴、电子等电荷的电荷传输/注入层。作为这些有机层的形成方法，可使用真空蒸镀法或湿式成膜法。

真空蒸镀法有如下优点：可在基板上均匀地制成优质的膜；容易获得易层叠化且特性优异的发光元件；源自制作工艺的杂质的混入极少等，且现在被实用化的有机el元件大多是使用低分子材料并利用真空蒸镀法而成者。另一方面，真空蒸镀法中使用的真空蒸镀装置通常为昂贵，且难以连续生产，若在真空中进行所有的步骤，则存在制造成本高的问题。

相对于此，湿式成膜法无需真空工艺而不需要昂贵的真空蒸镀装置，因此能够比较廉价地形成层。另外，存在如下优点：能够大面积化或连续生产，且能够在一个层(涂布液)中加入具有多种功能的多种材料等。另一方面，湿式成膜法难以层叠化，难以获得不含源自制作工艺(例如溶剂等)的杂质的优质且均匀的涂膜。

对于湿式成膜法用的材料开发而言，尤其正在积极地进行用以形成空穴注入层、空穴传输层及发光层的油墨的开发。其中，关于空穴注入层与空穴传输层用的油墨，使用这些油墨并利用湿式成膜法而形成的各层的特性已达实用水平。另外，关于用以形成发光层的油墨，红色发光层与绿色发光层用的油墨的开发正朝向特性改善推进，但关于蓝色发光层用的油墨，虽正在进行通常使用蒽等具有芳香环的多环芳香族化合物等或苯乙烯基衍生物等的组合物的开发，但未达成实用的特性。尤其关于色纯度高的蓝色发光层用油墨，现状为仍无法进行开发。

[现有技术文献]

[专利文献]

专利文献1：国际公开第2001/072673号

专利文献2：国际公开第2012/102333号

专利文献3：日本专利特开2006-045503公报

专利文献4：日本专利特开2013-168411公报

专利文献5：日本专利特开2013-247179公报

专利文献6：美国申请公开第2013/214259公报

技术实现要素：

[发明所要解决的问题]

本发明的课题在于提供一种虽为低分子材料，但在溶剂中的溶解性优异且色纯度高的蓝色发光材料用的多环芳香族化合物。另外，本发明的课题在于提供一种通过对所述多环芳香族化合物赋予功能性官能基，而化合物的溶解性、成膜性、湿式涂布性、热稳定性及面内取向性中的至少一种得到改善的多环芳香族化合物，理想的是溶解性、成膜性、湿式涂布性及面内取向性(进而理想的是热稳定性)得到改善的多环芳香族化合物。进而，本发明的课题在于提供一种通过对发光层形成用组合物中的主体及掺杂剂的分子赋予功能性官能基，而涂布膜的面内取向性得到改善的发光层形成用组合物。另外，本发明的课题在于通过使将所述化合物作为有机el元件的构成成分的组合物最佳化并使用湿式成膜法，而提供一种显示色纯度高的蓝色发光且电压低、效率高及寿命长的有机el元件。

[解决问题的技术手段]

本发明人等人为了解决所述课题而进行了努力研究，结果发现了一种利用硼原子、氮原子及氧原子等将多个芳香族环连结而成的新型的多环芳香族化合物，它们虽然为低分子材料，但在溶剂中的溶解性优异且在应用于有机el元件时色调优异。并且，发现通过对所述多环芳香族化合物赋予功能性官能基，而可改善化合物的溶解性、成膜性、湿式涂布性、热稳定性及面内取向性中的至少一种。进而，发现可通过对发光层形成用组合物中的主体及掺杂剂的分子赋予功能性官能基，而提供一种涂膜的面内取向性得到改善的发光层形成用组合物。另外，发现使用将所述多环芳香族化合物用作掺杂剂的发光层形成用组合物而制作的有机el元件的效率、寿命及驱动电压优异。进而，发现使用将赋予了功能性官能基的化合物用作主体、将所述多环芳香族化合物用作掺杂剂的发光层形成用组合物而制作的有机el元件的效率、寿命及驱动电压更优异。进而，发现使用将赋予了功能性官能基的多环芳香族化合物用作掺杂剂的发光层形成用组合物而制作的有机el元件的效率、寿命及驱动电压更优异。

[1]

一种发光层形成用组合物，其用以涂布形成有机电场发光元件的发光层，所述发光层形成用组合物包含：

作为第1成分的选自由下述通式(a)所表示的多环芳香族化合物及具有多个下述通式(a)所表示的结构的多环芳香族多聚体化合物所组成的群组中的至少一种；

作为第2成分的选自由下述通式(b-1)～式(b-6)所表示的化合物所组成的群组中的至少一种；以及

作为第3成分的至少一种有机溶剂；

[化15]

(所述式(a)中，

a环、b环及c环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可被取代，

y1为b，

x1及x2分别独立地为o或n-r，其中x1及x2的至少一个为n-r，所述n-r的r为可被取代的芳基、可被取代的杂芳基或烷基，另外，所述n-r的r可通过连结基或单键而与所述a环、b环和/或c环键结，而且，

所述式(a)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由下述通式(fg-1)所表示的基、下述通式(fg-2)所表示的基、碳数1～24的烷基、卤素或重氢取代，进而，所述烷基中的任意的-ch2-可由-o-或-si(ch3)2-取代，所述烷基中的除直接键结于所述式(a)所表示的化合物或结构的-ch2-以外的任意的-ch2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述烷基中的任意的氢可由氟取代)

[化16]

(所述式(b-1)～式(b-4)中，

ar分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代，

ar中的邻接的基彼此可键结并分别与蒽环、芘环、芴环或咔唑环的母骨架一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基取代，

n为1～能够取代的最大整数)

(所述式(b-5)中，

r1～r11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代，

r1～r11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代)

(所述式(b-6)中，

mu分别独立地为选自由所述通式(b-1)～式(b-5)所表示的化合物的二价的基所组成的群组中的至少一个，mu中的两个氢与ec或mu进行取代，

ec分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代，

k为2～50000的整数)

(另外，所述式(b-1)～式(b-5)所表示的化合物、所述式(b-6)中的所述式(b-1)～式(b-5)所表示的化合物的二价的基或所述式(b-6)中的ec的至少一个氢可由下述通式(fg-1)所表示的基、下述通式(fg-2)所表示的基、碳数1～24的烷基、卤素或重氢取代，

进而，所述烷基中的任意的-ch2-可由-o-或-si(ch3)2-取代，所述烷基中的除直接键结于所述式(b-1)～式(b-6)所表示的化合物、所述式(b-6)中的所述式(b-1)～式(b-5)所表示的化合物的二价的基或所述式(b-6)中的ec的-ch2-以外的任意的-ch2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述烷基中的任意的氢可由氟取代)

[化17]

(所述式(fg-1)中，

r分别独立地为氟、三甲基硅烷基、三氟甲基、碳数1～24的烷基或碳数3～24的环烷基，所述烷基中的任意的-ch2-可由-o-取代，所述烷基中的除直接键结于苯基或亚苯基的-ch2-以外的任意的-ch2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述环烷基中的至少一个氢可由碳数1～24的烷基或碳数6～12的芳基取代，

当邻接的两个r为烷基或环烷基时，它们可键结而形成环，

m分别独立地为0～4的整数，

n为0～5的整数，

p为1～5的整数)

[化18]

(所述式(fg-2)中，

r分别独立地为氟、三甲基硅烷基、三氟甲基、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基或碳数6～12的芳基，所述烷基中的任意的-ch2-可由-o-取代，所述烷基中的除直接键结于苯基或亚苯基的-ch2-以外的任意的-ch2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述环烷基中的至少一个氢可由碳数1～24的烷基或碳数6～12的芳基取代，所述芳基中的至少一个氢可由碳数1～24的烷基取代，

当邻接的两个r为烷基或环烷基时，它们可键结而形成环，

m为0～4的整数，

n分别独立地为0～5的整数)。

[2]

如所述[1]所记载的发光层形成用组合物，其中第1成分为选自由下述通式(a')所表示的多环芳香族化合物及具有多个下述通式(a')所表示的结构的多环芳香族多聚体化合物所组成的群组中的至少一种，

[化19]

(所述式(a')中，

r1～r11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代，

r1～r11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代，

y1为b，

x1及x2分别独立地为o或n-r，其中x1及x2的至少一个为n-r，所述n-r的r为芳基或烷基，另外，所述n-r的r可通过-o-、-s-、-c(-r)2-或单键而与b环和/或c环键结，所述-c(-r)2-的r为碳数1～24的烷基，而且，

所述式(a')所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由所述式(fg-1)所表示的基、所述式(fg-2)所表示的基、碳数1～24的烷基、卤素或重氢取代，进而，所述烷基中的任意的-ch2-可由-o-或-si(ch3)2-取代，所述烷基中的除直接键结于所述式(a')所表示的化合物或结构的-ch2-以外的任意的-ch2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述烷基中的任意的氢可由氟取代)。

[3]

如所述[2]所记载的发光层形成用组合物，其中

r1～r11分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基或二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)，这些中的至少一个氢进而可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基或二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)取代，

r1～r11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基或二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)取代，这些中的至少一个氢进而可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基或二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)取代，

y1为b，

x1及x2分别独立地为o或n-r，其中x1及x2的至少一个为n-r，所述n-r的r为碳数6～18的芳基或碳数1～12的烷基，而且，

所述式(a')所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由所述式(fg-1)所表示的基、所述式(fg-2)所表示的基、碳数1～24的烷基、卤素或重氢取代。

[4]

如所述[1]至[3]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中所述多环芳香族多聚体化合物为具有两个或三个所述式(a)所表示的结构或所述式(a')所表示的结构的二聚体化合物或三聚体化合物。

[5]

如所述[4]所记载的发光层形成用组合物，其中所述多环芳香族多聚体化合物为具有两个所述式(a)所表示的结构或所述式(a')所表示的结构的二聚体化合物。

[6]

如所述[1]至[5]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中

所述式(b-1)～式(b-4)中，

ar分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基或二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)，这些中的至少一个氢进而可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基或二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)取代，

ar中的邻接的基彼此可键结并分别与蒽环、芘环、芴环或咔唑环的母骨架一同形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基或二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)取代，

n为1～8的整数，

所述式(b-5)中，

r1～r11分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基或二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)，这些中的至少一个氢进而可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基或二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)取代，

r1～r11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基或二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)取代，这些中的至少一个氢进而可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基或二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)取代，

所述式(b-6)中，

mu分别独立地为选自由所述通式(b-1)～通式(b-5)所表示的化合物的二价的基所组成的群组中的至少一个，mu中的两个氢与ec或mu进行取代，

ec分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基或二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)，这些中的至少一个氢进而可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基或二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)取代，

k为100～40000的整数，

另外，所述式(b-1)～式(b-5)所表示的化合物、所述式(b-6)中的所述式(b-1)～式(b-5)所表示的化合物的二价的基或所述式(b-6)中的ec的至少一个氢可由所述式(fg-1)所表示的基、所述式(fg-2)所表示的基、碳数1～24的烷基、卤素或重氢取代。

[7]

如所述[1]至[6]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中第1成分或第2成分中的至少一种化合物由所述式(fg-1)所表示的基、所述式(fg-2)所表示的基或碳数7～24的烷基取代。

[8]

如所述[1]至[7]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中第2成分中的至少一种化合物由所述式(fg-1)所表示的基、所述式(fg-2)所表示的基或碳数7～24的烷基取代。

[9]

如所述[1]至[8]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中第2成分含有选自由所述式(b-1)～式(b-5)所表示的化合物所组成的群组中的至少一种。

[10]

如所述[1]至[9]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中第2成分含有选自由所述式(b-1)所表示的化合物及所述式(b-5)所表示的化合物所组成的群组中的至少一种。

[11]

如所述[1]至[10]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中第2成分含有所述式(b-5)所表示的化合物。

[12]

如所述[1]至[11]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中

所述式(b-1)～式(b-4)中的ar、所述式(b-5)中的r1～r11及所述式(b-6)中的ec分别独立地选自由氢及下述式(rg-1)～式(rg-10)所表示的基所组成的群组中，

下述式(rg-1)～式(rg-10)所表示的基在*处与所述式(b-1)～式(b-6)键结，

[化20]

[13]

如所述[1]至[12]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中

所述式(b-5)所表示的化合物为下述式(b-5-1-z)、式(b-5-49-z)、式(b-5-91-z)、式(b-5-100-z)、式(b-5-152-z)、式(b-5-176-z)、式(b-5-1048-z)、式(b-5-1049-z)、式(b-5-1050-z)、式(b-5-1069-z)、式(b-5-1101-z)、式(b-5-1102-z)或式(b-5-1103-z)所表示的化合物，

[化21]

(所述式中的z为氢、所述式(fg-1)所表示的基、所述式(fg-2)所表示的基或碳数7～24的烷基，且并非所有的z为氢)。

[14]

如所述[10]至[13]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中第2成分含有所述式(b-1)所表示的化合物。

[15]

如所述[1]至[14]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中所述式(b-1)所表示的化合物为下述通式(b-11)所表示的化合物，

[化22]

(所述式(b-11)中，

x分别独立地为所述式(b-11-x1)、式(b-11-x2)或式(b-11-x3)所表示的基，式(b-11-x1)及式(b-11-x2)中的萘部位可利用一个苯环进行缩合，式(b-11-x1)、式(b-11-x2)或式(b-11-x3)所表示的基在*处与式(b-11)键结，两个x不同时为式(b-11-x3)所表示的基，ar1、ar2及ar3分别独立地为氢(ar3除外)、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基、咔唑基、苯并咔唑基或苯基取代咔唑基，ar3进而可由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、基、三亚苯基、芘基、咔唑基或苯基取代咔唑基取代，

ar4分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或由碳数1～4的烷基取代的硅烷基，而且，

所述式(b-11)所表示的化合物中的至少一个氢可由所述式(fg-1)所表示的基、所述式(fg-2)所表示的基或碳数7～24的烷基取代)。

[16]

如所述[15]所记载的发光层形成用组合物，其中

x分别独立地为所述式(b-11-x1)、式(b-11-x2)或式(b-11-x3)所表示的基，式(b-11-x1)、式(b-11-x2)或式(b-11-x3)所表示的基在*处与式(b-11)键结，两个x不同时为式(b-11-x3)所表示的基，ar1、ar2及ar3分别独立地为氢(ar3除外)、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、基、三亚苯基、芘基、咔唑基或苯基取代咔唑基，ar3进而可由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、基、三亚苯基、芘基、咔唑基或苯基取代咔唑基取代，

ar4分别独立地为氢、苯基或萘基，而且，

所述式(b-11)所表示的化合物中的至少一个氢可由所述式(fg-1)所表示的基、所述式(fg-2)所表示的基或碳数7～24的烷基取代。

[17]

如所述[15]所记载的发光层形成用组合物，其中

x分别独立地为所述式(b-11-x1)、式(b-11-x2)或式(b-11-x3)所表示的基，式(b-11-x1)、式(b-11-x2)或式(b-11-x3)所表示的基在*处与式(b-11)键结，两个x不同时为式(b-11-x3)所表示的基，ar1、ar2及ar3分别独立地为氢(ar3除外)、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基或苯基取代咔唑基，ar3进而可由苯基、萘基、菲基或芴基取代，

ar4分别独立地为氢、苯基或萘基，而且，

所述式(b-11)所表示的化合物中的至少一个氢可由所述式(fg-1)所表示的基、所述式(fg-2)所表示的基或碳数7～24的烷基取代。

[18]

如所述[1]至[17]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中

所述式(b-1)所表示的化合物为下述式(b-1-1)、式(b-1-2)、式(b-1-3)、式(b-1-4)、式(b-1-5)、式(b-1-6)、式(b-1-7)或式(b-1-8)所表示的化合物，

这些化合物中的至少一个氢可由所述式(fg-1)所表示的基、所述式(fg-2)所表示的基或碳数7～24的烷基取代，

[化23]

[19]

如所述[1]至[18]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中第1成分中的至少一种化合物由所述式(fg-1)所表示的基、所述式(fg-2)所表示的基或碳数7～24的烷基取代。

[20]

如所述[1]至[19]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中x1及x2为n-r。

[21]

如所述[1]至[19]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中x1为o，x2为n-r。

[22]

如所述[2]至[21]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中

所述式(a')中的r1～r11分别独立地选自由氢及下述式(rg-1)～式(rg-10)所表示的基所组成的群组中，

下述式(rg-1)～式(rg-10)所表示的基在*处与所述式(a')键结。

[化24]

[23]

如所述[1]至[22]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中所述式(a)所表示的化合物为下述式(1-401-z)、式(1-411-z)、式(1-422-z)、式(1-447-z)、式(1-1152-z)、式(1-1159-z)、式(1-1201-z)、式(1-1210-z)、式(1-2623-z)或式(1-2679-z)所表示的化合物，

[化25]

(所述式中的z为氢、所述式(fg-1)所表示的基、所述式(fg-2)所表示的基或碳数7～24的烷基，且并非所有的z为氢)。

[24]

如所述[23]所记载的发光层形成用组合物，其中所述式(a)所表示的化合物为所述式(1-422-z)、式(1-1152-z)或式(1-2679-z)所表示的化合物。

[25]

如所述[1]至[24]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中

所述式(fg-1)中，m及n为0，p为1～3的整数，

所述式(fg-2)中，m及n为0。

[26]

如所述[1]至[25]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中第1成分或第2成分中的至少一种化合物由所述式(fg-1)所表示的基取代。

[27]

如所述[1]至[26]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中第3成分中的至少一种有机溶剂的沸点为130℃～300℃。

[28]

如所述[1]至[27]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中第3成分包含对于所述式(b-1)～式(b-6)所表示的化合物的至少一种而言的良溶剂(gs)与不良溶剂(ps)，良溶剂(gs)的沸点(bpgs)低于不良溶剂(ps)的沸点(bpps)。

[29]

如所述[1]至[28]中任一项所记载的发光层形成用组合物，其中

第1成分相对于发光层形成用组合物的总重量为0.0001重量％～2.0重量％，

第2成分相对于发光层形成用组合物的总重量为0.0999重量％～8.0重量％，

第3成分相对于发光层形成用组合物的总重量为90.0重量％～99.9重量％。

[30]

一种有机电场发光元件，其具有使用如所述[1]至[29]中任一项所记载的发光层形成用组合物而形成的发光层。

[31]

一种显示装置，其包括如所述[30]所记载的有机电场发光元件。

[32]

一种下述通式(a')所表示的多环芳香族化合物，或者具有多个下述通式(a')所表示的结构的多环芳香族多聚体化合物，

[化26]

(通式(a)中，

r1～r11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代，

r1～r11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代，

y1为b，

x1及x2分别独立地为o或n-r，其中x1及x2的至少一个为n-r，所述n-r的r为芳基或烷基，另外，所述n-r的r可利用-o-、-s-、-c(-r)2-或单键而与b环和/或c环键结，所述-c(-r)2-的r为碳数1～24的烷基，而且，

所述式(a')所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由下述通式(fg-1)所表示的基、下述通式(fg-2)所表示的基或碳数7～24的烷基取代，进而，所述烷基中的任意的-ch2-可由-o-或-si(ch3)2-取代，所述烷基中的除直接键结于所述式(a')所表示的化合物或结构的-ch2-以外的任意的-ch2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述烷基中的任意的氢可由氟取代，所述式(a')所表示的化合物或结构中的至少一个氢进而可由卤素或重氢取代)

[化27]

(通式(fg-1)中，

r分别独立地为氟、三甲基硅烷基、三氟甲基、碳数1～24的烷基或碳数3～24的环烷基，所述烷基中的任意的-ch2-可由-o-取代，所述烷基中的除直接键结于苯基或亚苯基的-ch2-以外的任意的-ch2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述环烷基中的至少一个氢可由碳数1～24的烷基或碳数6～12的芳基取代，

当邻接的两个r为烷基或环烷基时，它们可键结而形成环，

m分别独立地为0～4的整数，

n为0～5的整数，

p为1～5的整数)

[化28]

(通式(fg-2)中，

r分别独立地为氟、三甲基硅烷基、三氟甲基、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基或碳数6～12的芳基，所述烷基中的任意的-ch2-可由-o-取代，所述烷基中的除直接键结于苯基或亚苯基的-ch2-以外的任意的-ch2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述环烷基中的至少一个氢可由碳数1～24的烷基或碳数6～12的芳基取代，所述芳基中的至少一个氢可由碳数1～24的烷基取代，

当邻接的两个r为烷基或环烷基时，它们可键结而形成环，

m为0～4的整数，

n分别独立地为0～5的整数)。

[发明的效果]

根据本发明的优选的形态，例如可提供可用作有机el元件用材料的多环芳香族化合物，另外，可有效利用所述多环芳香族化合物的优异的溶解性、成膜性、湿式涂布性及热稳定性而提供在湿式成膜法中具有良好的成膜性的发光层形成用组合物。进而，若使用在分子中具有功能性官能基的主体及掺杂剂，则可提供溶解性、成膜性、湿式涂布性及面内取向性更优异的发光层形成用组合物。另外，可通过使用所述发光层形成用组合物而提供优异的有机el元件。

附图说明

图1是表示本实施方式的有机el元件的概略剖面图。

图2是对在具有堤部的基板上使用喷墨法而制作有机el元件的方法进行说明的图。

具体实施方式

1.发光层形成用组合物

本发明的蓝色发光层形成用组合物为用以涂布形成有机el元件的发光层的组合物。所述组合物含有：作为第1成分的选自由通式(a)所表示的多环芳香族化合物及具有多个通式(a)所表示的结构的多环芳香族多聚体化合物所组成的群组中的至少一种；作为第2成分的选自由通式(b-1)～式(b-6)所表示的化合物所组成的群组中的至少一种；以及作为第3成分的至少一种有机溶剂。第1成分作为由所述组合物所获得的发光层的掺杂剂成分而发挥功能，第2成分作为发光层的主体成分而发挥功能。第3成分作为使组合物中的第1成分与第2成分溶解的溶剂而发挥功能，并在涂布时利用第3成分自身的经控制的蒸发速度而获得平滑且均匀的表面形状。

1-1.第1成分：通式(a)或通式(a')所表示的化合物

第1成分为选自由通式(a)所表示的多环芳香族化合物及具有多个通式(a)所表示的结构的多环芳香族多聚体化合物所组成的群组中的至少一种，作为由发光层形成用组合物所获得的发光层的掺杂剂成分而发挥功能。通式(a)所表示的化合物具有高的荧光量子产率及高的色纯度，故作为发光层的掺杂剂而优选。另外，这些化合物优选为通式(a')所表示的多环芳香族化合物或具有多个下述通式(a')所表示的结构的多环芳香族多聚体化合物。

[化29]

式(a)中的a环、b环及c环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可由取代基取代。所述取代基优选为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基(具有芳基与杂芳基的氨基)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、或者经取代或未经取代的芳氧基。作为这些基具有取代基时的取代基，可列举：芳基、杂芳基或烷基。另外，所述芳基环或杂芳基环优选为具有与包含y1、x1及x2的式(a)中央的缩合二环结构(以下，也将所述结构称为“d结构”)共有键结的5元环或6元环。

此处，所谓“缩合二环结构(d结构)”，是指式(a)的中央所示的包含y1、x1及x2而构成的两个饱和烃环缩合而成的结构。另外，所谓“与缩合二环结构共有键结的6元环”，例如如所述式(a')中所示那样，是指在所述d结构中缩合的a环(苯环(6元环))。另外，所谓“(a环)芳基环或杂芳基环具有所述6元环”，是指仅由所述6元环形成a环、或以包含所述6元环的方式在所述6元环中进而缩合其他环等来形成a环。换句话说，此处所述的“具有6元环的(a环)芳基环或杂芳基环”是指构成a环的全部或一部分的6元环在所述d结构中缩合。关于“b环(b环)”、“c环(c环)”、及“5元环”，相同的说明也适用。

式(a)中的a环(或b环、c环)对应于式(a')中的a环与其取代基r1～r3(或b环与其取代基r4～r7、c环与其取代基r8～r11)。即，式(a')对应于选择“具有6元环的a环～c环”作为式(a)的a环～c环者。以所述含义，由小写字母的a～c来表示式(a')的各环。

式(a')中，a环、b环及c环的取代基r1～r11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代。因此，式(a')所表示的多环芳香族化合物根据a环、b环及c环中的取代基的相互的键结形态，如下述式(a'-1)及式(a'-2)所示，构成化合物的环结构会变化。各式中的a'环、b'环及c'环分别对应于式(a)中的a环、b环及c环。再者，式(a'-1)中的r1～r3、y1、x1及x2与式(a')中的定义相同，式(a'-2)中的r4～r11、y1、x1及x2与式(a')中的定义相同。

[化30]

若以式(a')进行说明，则所述式(a'-1)及式(a'-2)中的a'环、b'环及c'环表示取代基r1～r11中的邻接的基彼此键结并分别与a环、b环及c环一同形成的芳基环或杂芳基环(也可称为其他环结构在a环、b环或c环中缩合而成的缩合环)。再者，虽然式中未表示，但也存在a环、b环及c环全部变化成a'环、b'环及c'环的化合物。另外，如根据所述式(a'-1)及式(a'-2)而可知那样，例如b环的r8与c环的r7、b环的r11与a环的r1、c环的r4与a环的r3等并不符合“邻接的基彼此”，它们不会进行键结。即，“邻接的基”是指在同一环上邻接的基。

所述式(a'-1)或式(a'-2)所表示的化合物对应于例如后述的作为具体的化合物所列举的如式(1-402)～式(1-409)所表示的化合物。即，例如为具有苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环对于作为a环(或b环或c环)的苯环进行缩合而形成的a'环(或b'环或c'环)的化合物，所形成的缩合环a'(或缩合环b'或缩合环c')分别为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。

作为式(a')中的“r1～r11中的邻接的基彼此键结并与a环、b环或c环一同形成的芳基环”，例如可列举碳数6～30的芳基环，优选为碳数6～16的芳基环，更优选为碳数6～12的芳基环，特别优选为碳数6～10的芳基环。其中，“r1～r11中的邻接的基彼此键结并与a环、b环或c环一同形成的芳基环”的碳数包含a环、b环或c环的碳数6。

作为所形成的芳基环的具体例，例如可列举：作为缩合二环系的萘环，作为缩合三环系的苊环、芴环、非那烯环、菲环，作为缩合四环系的三亚苯环、芘环、并四苯环，作为缩合五环系的苝环、并五苯环等。

作为式(a')中的“r1～r11中的邻接的基彼此键结并与a环、b环或c环一同形成的杂芳基环”，例如可列举碳数6～30的杂芳基环，优选为碳数6～25的杂芳基环，更优选为碳数6～20的杂芳基环，进而更优选为碳数6～15的杂芳基环，特别优选为碳数6～10的杂芳基。另外，作为“杂芳基环”，例如可列举除碳以外含有1个～5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。其中，“r1～r11中的邻接的基彼此键结并与a环、b环或c环一同形成的芳基环”的碳数包含a环、b环或c环的碳数6。

作为所形成的杂芳基环的具体例，例如可列举：吲哚环、异吲哚环、1h-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1h-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、噻蒽环等。

所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代。关于所述说明，可引用后述的式(a')的r1～r11中的说明。

式(a)及式(a')中的y1为b。

式(a)中的x1及x2分别独立地为o或n-r，所述n-r的r为可被取代的芳基、可被取代的杂芳基或烷基，所述n-r的r可通过连结基或单键而与所述b环和/或c环键结，作为连结基，优选为-o-、-s-或-c(-r)2-。再者，所述“-c(-r)2-”的r为氢或烷基。所述说明也同样适用于式(a')中的x1及x2。

此处，式(a)中的“n-r的r通过连结基或单键而与所述a环、b环和/或c环键结”的规定对应于式(a')中“n-r的r利用-o-、-s-、-c(-r)2-或单键而与所述a环、b环和/或c环键结”的规定。

所述规定可由如下的化合物来表现，所述化合物由下述式(a'-3-1)表示、且具有x1或x2被导入至缩合环b'及缩合环c'中的环结构。即，例如为具有其他环以导入x1(或x2)的方式对于作为式(a')中的b环(或c环)的苯环进行缩合而形成的b'环(或c'环)的化合物。所述化合物对应于例如后述的作为具体的化合物所列举的如式(1-451)～式(1-462)所表示的化合物、及如式(1-1401)～式(1-1460)所表示的化合物，所形成的缩合环b'(或缩合环c')例如为吩噁嗪环、吩噻嗪环或吖啶环。

另外，所述规定也可由如下的化合物来表现，所述化合物由下述式(a'-3-2)或式(a'-3-3)表示、且具有x1和/或x2被导入至缩合环a'中的环结构。即，例如为具有其他环以导入x1(和/或x2)的方式对于作为式(a')中的a环的苯环进行缩合而形成的a'环的化合物。所述化合物对应于例如后述的作为具体的化合物所列举的如式(1-471)～(1-479)所表示的化合物，所形成的缩合环a'例如为吩噁嗪环、吩噻嗪环或吖啶环。再者，式(a'-3-1)中的r1～r3、y1、x1及x2与式(a')中的定义相同，式(a'-3-2)及式(a'-3-3)中的r4～r11、y1、x1及x2与式(a')中的定义相同。

[化31]

作为式(a)的a环、b环及c环的“芳基环”例如可列举碳数6～30的芳基环，优选为碳数6～16的芳基环，更优选为碳数6～12的芳基环，特别优选为碳数6～10的芳基环。再者，所述“芳基环”对应于式(a')中所规定的“r1～r11中的邻接的基彼此键结并与a环、b环或c环一同形成的芳基环”，另外，a环(或b环、c环)已包含碳数6的苯环，因此5元环在其中进行缩合而成的缩合环的合计碳数9成为下限碳数。

作为具体的“芳基环”，可列举：作为单环系的苯环，作为二环系的联苯环，作为缩合二环系的萘环，作为三环系的三联苯环(间三联苯基、邻三联苯基、对三联苯基)，作为缩合三环系的苊环、芴环、非那烯环、菲环，作为缩合四环系的三亚苯环、芘环、并四苯环，作为缩合五环系的苝环、并五苯环等。进而，如后述那样，这些芳基中取代有以下所定义的杂芳基者也在本申请说明书中定义为芳基。

作为式(a)的a环、b环及c环的“杂芳基环”例如可列举碳数2～30的杂芳基环，优选为碳数2～25的杂芳基环，更优选为碳数2～20的杂芳基环，进而更优选为碳数2～15的杂芳基环，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为“杂芳基环”，例如可列举除碳以外含有1个～5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。再者，所述“杂芳基环”对应于式(a')中所规定的“r1～r11中的邻接的基彼此键结并与a环、b环或c环一同形成的杂芳基环”，另外，a环(或b环、c环)已包含碳数6的苯环，因此5元环在其中进行缩合而成的缩合环的合计碳数6成为下限碳数。

作为具体的“杂芳基环”，例如可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1h-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1h-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉(cinnoline)环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱(furazan)环、噁二唑环、噻蒽环及经n-芳基取代而成的所述杂芳基等。进而，如后述那样，这些杂芳基中取代有以上所定义的芳基者也在本申请说明书中定义为杂芳基。

所述“芳基环”或“杂芳基环”中的至少一个氢可由作为第1取代基的经取代或未经取代的“芳基”、经取代或未经取代的“杂芳基”、经取代或未经取代的“二芳基氨基”、经取代或未经取代的“二杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“芳基杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“烷基”、经取代或未经取代的“烷氧基”、或者经取代或未经取代的“芳氧基”取代，作为所述第1取代基的“芳基”或“杂芳基”、“二芳基氨基”的芳基、“二杂芳基氨基”的杂芳基、“芳基杂芳基氨基”的芳基与杂芳基、及“芳氧基”的芳基可列举所述“芳基环”或“杂芳基环”的一价的基。

另外，作为第1取代基的“烷基”可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)，进而更优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)，特别优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。

作为具体的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

另外，作为第1取代基的“烷氧基”例如可列举碳数1～24的直链的烷氧基或碳数3～24的支链的烷氧基。优选为碳数1～18的烷氧基(碳数3～18的支链的烷氧基)，更优选为碳数1～12的烷氧基(碳数3～12的支链的烷氧基)，进而更优选为碳数1～6的烷氧基(碳数3～6的支链的烷氧基)，特别优选为碳数1～4的烷氧基(碳数3～4的支链的烷氧基)。

作为具体的烷氧基，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。

作为第1取代基的经取代或未经取代的“芳基”、经取代或未经取代的“杂芳基”、经取代或未经取代的“二芳基氨基”、经取代或未经取代的“二杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“芳基杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“烷基”、经取代或未经取代的“烷氧基”、或者经取代或未经取代的“芳氧基”如说明为经取代或未经取代那样，这些中的至少一个氢可由第2取代基取代。作为所述第2取代基，例如可列举芳基、杂芳基或烷基，这些的具体例可参照所述“芳基环”或“杂芳基环”的一价的基、及作为第1取代基的“烷基”的说明。另外，在作为第2取代基的芳基或杂芳基中，这些中的至少一个氢由苯基等芳基(具体例为以上所述者)或甲基等烷基(具体例为以上所述者)取代者也包含在作为第2取代基的芳基或杂芳基中。作为其一例，当第2取代基为咔唑基时，9位上的至少一个氢由苯基等芳基或甲基等烷基取代的咔唑基也包含在作为第2取代基的杂芳基中。

作为式(a')的r1～r11中的芳基、杂芳基、二芳基氨基的芳基，二杂芳基氨基的杂芳基，芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基，或芳氧基的芳基，可列举式(a)中所说明的“芳基环”或“杂芳基环”的一价的基。另外，作为r1～r11中的烷基或烷氧基，可参照所述式(a)的说明中的作为第1取代基的“烷基”或“烷氧基”的说明。进而，作为针对这些基的取代基的芳基、杂芳基或烷基也相同。另外，作为r1～r11中的邻接的基彼此键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环时的针对这些环的取代基的杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基，及作为进一步的取代基的芳基、杂芳基或烷基也相同。进而，如上所述，芳基中取代有杂芳基者也在本申请说明书中定义为芳基，杂芳基中取代有芳基者也在本申请说明书中定义为杂芳基。

作为式(a')中的r1～r11的具体者，例如可列举下述式(rg-1)～式(rg-10)所表示的基。再者，下述式(rg-1)～式(rg-10)所表示的基在*处与所述式(a')键结。

[化32]

若将所述的具体的基作为参考而对本申请说明书中定义的“芳基”及“杂芳基”进行说明，则式(rg-1)、式(rg-4)及式(rg-7)为芳基，式(rg-2)、式(rg-3)及式(rg-6)为杂芳基，式(rg-9)为杂芳基所取代的杂芳基，式(rg-10)为杂芳基所取代的芳基。再者，式(rg-5)为二芳基氨基(二苯基氨基)所取代的芳基(苯基)，式(rg-8)为二芳基氨基(二苯基氨基)。

[化33]

式(a)的x1及x2中的n-r的r为可由所述第2取代基取代的芳基、杂芳基或烷基，芳基或杂芳基中的至少一个氢例如可由烷基取代。作为所述芳基、杂芳基或烷基，可列举所述的芳基、杂芳基或烷基。特别优选为碳数6～10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳数2～15的杂芳基(例如咔唑基等)、碳数1～4的烷基(例如甲基、乙基等)。所述说明也同样适用于式(a')中的x1及x2。

作为式(a)中的连结基的“-c(-r)2-”的r为氢或烷基，作为所述烷基，可列举所述的烷基。特别优选为碳数1～4的烷基(例如甲基、乙基等)。所述说明也同样适用于作为式(a')中的连结基的“-c(-r)2-”。

1-1-1.多环芳香族多聚体化合物

另外，本申请发明为具有多个式(a)所表示的单元结构的多环芳香族多聚体化合物，优选为具有多个式(a')所表示的单元结构的多环芳香族多聚体化合物。多聚体化合物优选为二聚体～六聚体，更优选为二聚体～三聚体，特别优选为二聚体。多聚体化合物只要是在一个化合物中具有多个所述单元结构的形态即可，例如除利用单键、碳数1～3的亚烷基、亚苯基、亚萘基等连结基使多个所述单元结构键结而成的形态以外，可为以由多个单元结构共有所述单元结构中所含有的任意的环(a环、b环或c环，a环、b环或c环)的方式进行键结的形态，另外，也可为以所述单元结构中所含有的任意的环(a环、b环或c环，a环、b环或c环)彼此进行缩合的方式进行键结的形态。

作为此种多聚体化合物，例如可列举下述式(a'-4)、式(a'-4-1)、式(a'-4-2)、式(a'-5-1)～式(a'-5-4)或式(a'-6)所表示的多聚体化合物。下述式(a'-4)所表示的多聚体化合物例如对应于如后述的式(1-423)所表示的化合物。即，若以式(a')进行说明，则为以共有作为a环的苯环的方式，在一个化合物中具有多个式(a')所表示的单元结构的多聚体化合物。另外，下述式(a'-4-1)所表示的多聚体化合物例如对应于如后述的式(1-2665)所表示的化合物。即，若以式(a')进行说明，则为以共有作为a环的苯环的方式，在一个化合物中具有两个式(a')所表示的单元结构的多聚体化合物。另外，下述式(a'-4-2)所表示的多聚体化合物例如对应于如后述的式(1-2666)所表示的化合物。即，若以式(a')进行说明，则为以共有作为a环的苯环的方式，在一个化合物中具有两个式(a')所表示的单元结构的多聚体化合物。另外，下述式(a'-5-1)～式(a'-5-4)所表示的多聚体化合物例如对应于如后述的式(1-421)、式(1-422)、式(1-424)或式(1-425)所表示的化合物。即，若以式(a')进行说明，则为以共有作为b环(或c环)的苯环的方式，在一个化合物中具有多个式(a')所表示的单元结构的多聚体化合物。另外，下述式(a'-6)所表示的多聚体化合物例如对应于如后述的式(1-431)～式(1-435)所表示的化合物。即，若以式(a')进行说明，则为以例如作为某一单元结构的b环(或a环、c环)的苯环与作为某一单元结构的b环(或a环、c环)的苯环进行缩合的方式，在一个化合物中具有多个式(a')所表示的单元结构的多聚体化合物。再者，式(a'-4)、式(a'-4-1)及式(a'-4-2)中的r4～r11、y1、x1及x2与式(a')中的定义相同，式(a'-5-1)、式(a'-5-3)及式(a'-6)中的r1～r8、r11、y1、x1及x2与式(a')中的定义相同，式(a'-5-2)中的r1～r7、r10、r11、y1、x1及x2与式(a')中的定义相同，式(a'-5-4)中的r1～r7、y1、x1及x2与式(a')中的定义相同。

[化34]

多聚体化合物可为将式(a'-4)、式(a'-4-1)或式(a'-4-2)所表现的多聚化形态与式(a'-5-1)～式(a'-5-4)的任一者或式(a'-6)所表现的多聚化形态组合而成的多聚体，也可为将式(a'-5-1)～式(a'-5-4)的任一者所表现的多聚化形态与式(a'-6)所表现的多聚化形态组合而成的多聚体，也可为将式(a'-4)、式(a'-4-1)或式(a'-4-2)所表现的多聚化形态与式(a'-5-1)～式(a'-5-4)的任一者所表现的多聚化形态，及式(a'-6)所表现的多聚化形态组合而成的多聚体。

1-1-4.在化合物中的取代

式(a)或式(a')所表示的化合物中的至少一个氢(化合物中的芳基环或杂芳基环的至少一个氢)可由式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基取代，进而，所述烷基中的任意的-ch2-可由-o-或-si(ch3)2-取代，所述烷基中的除直接键结于所述化合物的-ch2-以外的任意的-ch2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述烷基中的任意的氢可由氟取代。

通过式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基以适当的长度及结构被取代于分子的适当位置，而能够进一步改善化合物在溶剂中的溶解性、成膜性、湿式涂布性、热稳定性及面内取向性。

作为溶解性控制的分子设计准则之一，有对分子赋予柔性。其认为：通过降低固体分子间的凝聚力而在溶解时促进溶剂快速地浸润，而可改善或控制溶解性。通常而言，烷基链被导入至分子中，但在用作有机el元件的情况下，由于存在烷基链阻碍分子彼此的集聚并破坏载流子路径的情况，因此也存在导致有机el元件的驱动电压上升或迁移率下降等的情况。

如上所述的状况中，发现通过导入在间位连结有亚苯基的结构的式(fg-1)或式(fg-2)所表示的基，而可不使有机el元件的特性劣化地赋予高的溶解性。可认为：当组合式(fg-1)或式(fg-2)所表示的基中的苯基-苯基之间的多个旋转时，式(fg-1)或式(fg-2)所表示的基可描绘大的旋转体积，且非常富有柔性，因此赋予了式(fg-1)或式(fg-2)所表示的基的衍生物可具有高的溶解性。若就溶解性的观点而言，尤其，式(fg-1)所表示的基较长者具有高的柔性并可对分子赋予溶解性，因此优选。另外，为了最大限度地有效利用式(fg-1)或式(fg-2)所表示的基的柔性并赋予充分的溶解性，优选为在分子整体中采取不妨碍式(fg-1)或式(fg-2)所表示的基的柔性的结构者。

并且，已知联苯基结构在结晶中采取苯环彼此所成的角为0°的平面结构，关于式(fg-1)或式(fg-2)所表示的基也可同样地在固体中采取平面结构。可认为：式(fg-1)或式(fg-2)所表示的基在溶液中具有柔性，但在成膜后式(fg-1)或式(fg-2)所表示的基的柔性得到抑制，在膜中，分子彼此被充分且稠密地填充。所述情况因在膜中产生载流子传输的路径而引起载流子迁移率的提升及驱动电压的下降。若就载流子传输的路径的观点而言，尤其，式(fg-1)所表示的基较短者由于可使承载路径的除式(fg-1)所表示的基以外的结构的密度增加，因此优选。

本说明书中，“湿式涂布性”表示利用湿式涂布法而制成的膜的平滑性及均匀性的尺度。在湿式成膜时，也存在如下情况：若溶解性低则无法制成膜且析出结晶，另一方面，若溶解性高则产生针孔或凹陷等膜缺陷。另外，若严格而言，也存在如下情况：若与其他成分的溶解性的差过大，则发生成分的分离，进而，与溶剂的亲和性或组成、成膜·干燥·煅烧的步骤会影响膜质，为了获得优质的膜，需要精密地调整各要素。因此，可认为：不改变分子的最高占据分子轨道(highestoccupiedmolecularorbital，homo)及最低未占分子轨道(lowestunoccupiedmolecularorbital，lumo)地控制溶解性可控制湿式涂布性。

式(fg-1)或式(fg-2)所表示的基能够不对承载homo或lumo的除式(fg-1)或式(fg-2)所表示的基以外的结构带来大的影响地控制溶解性。另外，根据所述式(fg-1)或式(fg-2)所表示的基，可对溶解性赋予宽度，并能够对发光层形成用组合物进行柔性调整。

有机el元件的驱动时的稳定性可通过热稳定性(玻璃化温度)来估算，为了提高玻璃化温度，一是认为只要增大分子的凝聚力即可。即，存在以下情况：越改善溶解性，分子越变得柔软，玻璃化温度越变得低，热稳定性也越变得低。

另外，通过赋予式(fg-1)所表示的基，而可对分子赋予柔性，另一方面，可期待在膜中进行稠密的填充，结果可制约分子运动，因此可改善相对于内在及外在的热的稳定性。若就热稳定性的观点而言，式(fg-1)所表示的基较长者可增大分子，且可提升tg。另外，式(fg-2)所表示的基与式(fg-1)所表示的基相比，平面性高，因此tg的提升效果大。

以提升用于有机el元件中的化合物的特性为目标，而正在研究通过使分子中具有刚直的结构从而赋予面内取向性。通常而言，具有面内取向性的化合物具有对三联苯基等刚直且直线性高的结构，因此溶解性差。

但是，本发明人等人发现与现有的技术常识相反地，通过以延长式(fg-1)所表示的基而使分子成为棒状的方式进行取代，即便不为刚直的分子，也可赋予高的面内取向性。在所述情况下，由于并非刚直且直线性高的结构，因此也不存在溶解性下降的情况。若就面内取向性的观点而言，优选为式(fg-1)所表示的基长及将分子设为棒状。另外，在式(fg-1)所表示的基充分长的情况下，即便分子具有弯曲，也能够显现出高的面内取向性。

另外，即便为导入有烷基链的分子，也可通过以烷基链不阻碍分子彼此的集聚的方式控制链长或结构，而防止有机el元件的特性的劣化。

就改善涂布制膜性及面内取向性的观点而言，式(a)或式(a')所表示的化合物优选为分子中的至少一个氢可由式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数7～24的烷基取代。进而更优选为分子中的至少一个氢可由式(fg-1)所表示的基或式(fg-2)所表示的基取代的情况。特别优选为分子中的至少一个氢可由式(fg-1)所表示的基取代的情况。

1-1-4-1.通式(fg-1)所表示的基

[化35]

式(fg-1)中，r分别独立地为氟、三甲基硅烷基、三氟甲基、碳数1～24的烷基或碳数3～24的环烷基，所述烷基中的任意的-ch2-可由-o-取代，所述烷基中的除直接键结于苯基或亚苯基的-ch2-以外的任意的-ch2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述环烷基中的至少一个氢可由碳数1～24的烷基或碳数6～12的芳基取代，当邻接的两个r为烷基或环烷基时，它们可键结而形成环，m分别独立地为0～4的整数，n为0～5的整数，p为1～5的整数。再者，“邻接的两个r”表示在同一环上相邻的基。

就化合物的溶解性、成膜性、湿式涂布性、热稳定性、面内取向性的观点而言，亚苯基的连结数p优选为1～5，更优选为1～3，进而更优选为1或2。

关于取代基r的取代数m及n，m优选为0～4，更优选为0～2，进而更优选为0～1，特别优选为0；n优选为0～5，更优选为0～3，进而更优选为0～1，特别优选为0。

关于“在式(fg-1)所表示的基中的取代基r”，就功能性官能基的柔性与成膜时的填充性的观点而言，优选为相对于苯基-苯基键(以邻接的苯基彼此的键结位置为基准)而在除邻位以外的位置上具有取代基r，更优选为相对于苯基-苯基键而在更远离的位置上具有取代基r。

作为“在式(fg-1)所表示的基中的取代基r”的具体例，可列举：氟、三甲基硅烷基、三氟甲基、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、任意的-ch2-由-o-取代的碳数1～24的烷基、除直接键结于苯基或亚苯基的-ch2-以外的任意的-ch2-由碳数6～24的亚芳基取代的碳数1～24的烷基、至少一个氢由碳数1～24的烷基取代的碳数3～24的环烷基、或至少一个氢由碳数6～12的芳基取代的碳数3～24的环烷基。

作为“碳数1～24的烷基”，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)，进而更优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)，特别优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。

作为“碳数1～24的烷基”，具体可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基及正二十基等，但并不仅限定于此。

作为“任意的-ch2-由-o-取代的碳数1～24的烷基”，具体可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-丙氧基乙氧基、2-丁氧基乙氧基、2-乙氧基-(2-乙氧基乙氧基)及2-乙氧基-(2-乙氧基-(2-乙氧基乙氧基))等，但并不仅限定于此。

作为“除直接键结于苯基或亚苯基的-ch2-以外的任意的-ch2-由碳数6～24的亚芳基取代的碳数1～24的烷基”，具体可列举甲基苄基、乙基苄基及丙基苄基等，但并不仅限定于此。

作为“碳数3～24的环烷基”，优选为碳数3～12的环烷基，更优选为碳数3～10的环烷基，进而更优选为碳数3～8的环烷基，特别优选为碳数3～6的环烷基。

作为碳数3～24的环烷基，具体可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基及环辛基等，但并不仅限定于此。

作为“至少一个氢由碳数1～24的烷基取代的碳数3～24的环烷基”或“至少一个氢由碳数6～12的芳基取代的碳数3～24的环烷基”，具体可列举甲基环戊基、甲基环己基、二甲基环己基、苯基环己基及萘基环己基等，但并不仅限定于此。

1-1-4-2.通式(fg-2)所表示的基

[化36]

式(fg-2)中，r分别独立地为氟、三甲基硅烷基、三氟甲基、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基或碳数6～12的芳基，所述烷基中的任意的-ch2-可由-o-取代，所述烷基中的除直接键结于苯基或亚苯基的-ch2-以外的任意的-ch2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述环烷基中的至少一个氢可由碳数1～24的烷基或碳数6～12的芳基取代，所述芳基中的至少一个氢可由碳数1～24的烷基取代，当邻接的两个r为烷基或环烷基时，它们可键结而形成环，m为0～4的整数，n分别独立地为0～5的整数。再者，“邻接的两个r”表示在同一环上相邻的基。

关于取代基r的取代数m及n，m优选为0～4，更优选为0～2，进而更优选为0～1，特别优选为0；n优选为0～5，更优选为0～3，进而更优选为0～1，特别优选为0。

再者，关于式(fg-2)中的取代基r，可引用式(fg-1)中的取代基r的说明。另外，关于“碳数6～12的芳基”，可引用式(a)或式(a')所表示的化合物一栏中的说明。

1-1-4-3.碳数1～24的烷基

通常而言，在将导入有烷基链的分子用作有机el元件的情况下，存在如下情况：烷基链阻碍分子彼此的集聚并破坏载流子路径。另一方面，即便为导入了烷基链的分子，也可通过以烷基链不阻碍分子彼此的集聚的方式控制链长或结构，而防止有机el元件的特性的劣化。

另外，通过利用甲基等将化合物中的末端的苯基或对亚苯基的邻位中的至少一个氢取代，而相邻的芳香环彼此容易正交且共轭变弱，结果能够提高三重态激发能量(et)。

式(a)或式(a')所表示的化合物中的至少一个氢(化合物中的芳基环或杂芳基环的至少一个氢)可由碳数1～24的烷基取代，进而，所述烷基中的任意的-ch2-可由-o-或-si(ch3)2-取代，所述烷基中的除直接键结于所述化合物的-ch2-以外的任意的-ch2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述烷基中的任意的氢可由氟取代。其中，此处的“所述烷基”是指与芳基环或杂芳基环的至少一个氢“可进行取代”的所有的烷基。

作为“碳数1～24的烷基”，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)，进而更优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)，特别优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。

另外，其他例中，可列举碳数7～24的直链或支链烷基。在所述情况下，优选为碳数7～18的直链或支链烷基，更优选为碳数7～12的直链或支链烷基。

作为碳数1～24的烷基，具体可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

另外，所述烷基中的任意的-ch2-可由-o-或-si(ch3)2-取代，例如可列举：烷氧基、烷基醚及烷基硅烷基。具体例如可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、甲氧基甲基、2-甲氧基乙氧基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基及三甲基硅烷基等。

另外，所述烷基中的除直接键结于所述化合物的-ch2-以外的任意的-ch2-可由碳数6～24的亚芳基取代，例如可列举：2-甲基苄基、3-甲基苄基及4-甲基苄基等。

1-1-4-4.在化合物中的取代位置

在式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基(或碳数7～24的烷基)在式(a')所表示的化合物中进行取代的情况下，优选为下述式(a'-nn-z1)或式(a'-no-z1)中的z的至少一个被取代。

[化37]

更具体而言，优选为下述式(1-401-z)、式(1-411-z)、式(1-422-z)、式(1-447-z)、式(1-1152-z)、式(1-1159-z)、式(1-1201-z)、式(1-1210-z)、式(1-2623-z)或式(1-2679-z)中的z的至少一个被取代。

[化38]

1-1-5.在化合物中的重氢或卤素的取代

另外，式(a)或式(a')所表示的化合物中的氢的全部或一部分也可为重氢。进而，式(a)或式(a')所表示的化合物中的氢的全部或一部分也可为卤素。例如，可列举如下形态：在式(a)或式(a')中，a环、b环、c环、a环、b环、c环及在这些环中的取代基中的氢可由重氢或卤素取代，但这些之中，尤其是芳基部位或杂芳基部位中的全部或一部分的氢由重氢或卤素取代。卤素为氟、氯、溴或碘，优选为氟、氯或溴，更优选为氯。

1-1-6.多环芳香族化合物或多环芳香族多聚体化合物的具体例

以下，表示式(a)或式(a')所表示的化合物及其多聚体化合物的进一步具体的结构，下述式(1-401)～式(1-462)、下述式(1-1401)～式(1-1460)、下述式(1-471)～式(1-479)、下述式(1-1151)～式(1-1160)、下述式(1-1201)～式(1-1281)、下述式(1-2623)～式(1-2699)、下述式(1-3831)～式(1-3991)及下述式(1-4011)～式(1-4033)所表示的化合物均为未经式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基取代的结构。

另外，这些式(a)或式(a')所表示的化合物及其多聚体化合物的具体结构可由式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基取代，关于这些取代基，将具体结构另行示于下述式(fg-1-1)～式(fg-1-5)、下述式(fg-1-1001)～式(fg-1-1103)、下述式(fg-1-2001)～式(fg-1-2089)、下述式(fg-2-1)、下述式(fg-2-1001)～式(fg-2-1006)、下述式(fg-2-1041)～式(fg-2-1103)及下述式(r-1)～式(r-37)中。

再者，下述式(fg-1-1)～式(fg-1-5)、下述式(fg-1-1001)～式(fg-1-1103)、下述式(fg-1-2001)～式(fg-1-2089)、下述式(fg-2-1)、下述式(fg-2-1001)～式(fg-2-1006)、下述式(fg-2-1041)～式(fg-2-1103)或下述式(r-1)～式(r-37)所表示的基在各式中的*处与式(a)或式(a')所表示的化合物中的至少一个氢进行取代。

式(a)或式(a')所表示的化合物与式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基在任意的位置进行键结。

即，关于下述式(1-401)～式(1-462)、下述式(1-1401)～式(1-1460)、下述式(1-471)～式(1-479)、下述式(1-1151)～式(1-1160)、下述式(1-1201)～式(1-1281)、下述式(1-2623)～式(1-2699)、下述式(1-3831)～式(1-3991)、下述式(1-4011)～式(1-4033)所表示的化合物，应理解为揭示有未经式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基取代的化合物以及它们在任意的位置进行了取代的化合物这两者。

[化39]

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

[化46]

[化47]

[化48]

[化49]

[化50]

[化51]

[化52]

[化53]

[化54]

[化55]

[化56]

[化57]

[化58]

[化59]

[化60]

[化61]

[化62]

[化63]

[化64]

[化65]

[化66]

[化67]

[化68]

[化69]

1-2.第2成分

本发明的发光层形成用组合物中，第2成分作为发光层的主体成分而发挥功能。第2成分为选自由通式(b-1)～式(b-6)所表示的化合物所组成的群组中的至少一种，且可形成均匀地溶解于第3成分并不与第1成分分离地均匀地混合的涂膜，当元件驱动时，向第1成分有效率地且迅速地传递能量。就高效及长寿命的观点而言，优选为通式(b-1)～式(b-5)所表示的化合物。进而更优选为通式(b-1)或通式(b-5)所表示的化合物，特别优选为通式(b-1)所表示的化合物。

1-2-1.低分子主体材料：通式(b-1)～通式(b-4)所表示的化合物

[化70]

式(b-1)～式(b-4)中，ar分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代，ar中的邻接的基彼此可键结并分别与蒽环、芘环、芴环或咔唑环的母骨架一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基取代，n为1～能够取代的最大整数。

式(b-1)～式(b-4)所表示的化合物中的至少一个氢可由下述通式(fg-1)所表示的基、下述通式(fg-2)所表示的基、碳数1～24的烷基、卤素或重氢取代，进而，所述烷基中的任意的-ch2-可由-o-或-si(ch3)2-取代，所述烷基中的除直接键结于所述式(b-1)～式(b-4)所表示的化合物的-ch2-以外的任意的-ch2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述烷基中的任意的氢可由氟取代。

式(b-1)～式(b-4)中，作为“ar”的具体者，可引用所述式(a)或式(a')所表示的化合物中的说明，例如可例示以下所列举的结构式的一价以上者或它们的组合。

[化71]

另外，n优选为1～8的整数，更优选为1～6的整数，进而更优选为1～4的整数，特别优选为1或2，最优选为1。

1-2-1-1.通式(b-11)所表示的化合物

通式(b-1)所表示的化合物优选为通式(b-11)所表示的化合物。若将通式(b-11)所表示的化合物用作主体材料，将通式(a)或式(a')所表示的化合物用作掺杂剂，则可获得优异的元件特性。

[化72]

式(b-11)中，x分别独立地为所述式(b-11-x1)、式(b-11-x2)或式(b-11-x3)所表示的基，式(b-11-x1)、式(b-11-x2)或式(b-11-x3)所表示的基在*处与式(b-11)键结，两个x不同时为式(b-11-x3)所表示的基。

式(b-11-x1)及式(b-11-x2)中的萘部位可利用一个苯环进行缩合。以所述方式缩合而成的结构如下所示。

[化73]

ar1及ar2分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基、咔唑基、苯并咔唑基或苯基取代咔唑基。

ar3为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基、咔唑基、苯并咔唑基或苯基取代咔唑基，这些进而可由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、基、三亚苯基、芘基、咔唑基或苯基取代咔唑基取代。

ar4分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或由碳数1～4的烷基取代的硅烷基。

在硅烷基中进行取代的碳数1～4的烷基可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基等，硅烷基中的三个氢分别独立地由这些烷基取代。

作为具体的“由碳数1～4的烷基取代的硅烷基”，可列举：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三丁基硅烷基、三-仲丁基硅烷基、三-叔丁基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、甲基二丙基硅烷基、乙基二丙基硅烷基、丁基二丙基硅烷基、仲丁基二丙基硅烷基、叔丁基二丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、叔丁基二异丙基硅烷基等。

作为通式(b-11)所表示的化合物的具体例，例如可列举下述式(b-1-1)～式(b-1-108)所表示的化合物。

另外，这些具体的结构可由式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基取代。

式(b-1)所表示的化合物可由式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基取代，在进行取代的情况下，这些基在式(b-1)所表示的化合物的任意的位置进行键结。

即，关于下述式(b-1-1)～式(b-1-108)，应理解为揭示有未经式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基取代的化合物以及在任意的位置进行了取代的化合物这两者。

[化74]

[化75]

[化76]

1-2-1-2.通式(b-2)～式(b-4)所表示的化合物

以下，表示通式(b-2)～式(b-4)所表示的化合物的具体例。

[化77]

[化78]

[化79]

关于所述式(b-2)～式(b-4)所表示的化合物的具体例，与所述式(b-1)所表示的化合物的具体例同样地，应理解为揭示有未经式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数7～24的烷基取代的化合物以及在任意的位置进行了取代的化合物这两者。就改善涂布制膜性及面内取向性的观点而言，优选为由这些基取代。进而更优选为由式(fg-1)所表示的基或式(fg-2)所表示的基取代的情况，特别优选为由式(fg-1)所表示的基取代的情况。

1-2-2.多环芳香族化合物的主体材料：通式(b-5)所表示的化合物

[化80]

式(b-5)中，r1～r11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代，

r1～r11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代。

式(b-5)所表示的化合物中的至少一个氢可由式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基取代，进而，所述烷基中的任意的-ch2-可由-o-或-si(ch3)2-取代，所述烷基中的除直接键结于所述式(b-5)所表示的化合物的-ch2-以外的任意的-ch2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述烷基中的任意的氢可由氟取代。

另外，式(b-5)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素或重氢取代。

1-2-2-1.通式(b-5)中的r1～r11

关于式(b-5)中的r1～r11的说明可引用式(a')中的r1～r11的说明。

1-2-2-2.“通式(b-5)中，a环、b环或c环的邻接的基彼此键结而形成的环”

式(b-5)中，a环、b环及c环的取代基r1～r11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代。其中，此处的“邻接的基”表示在同一环上相邻的基，“邻接的基彼此键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环”而成的化合物对应于例如后述的作为具体的化合物所列举的如式(b-5-2)～式(b-5-17)所表示的化合物。即，例如为将苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环对于a环(或b环或c环)加以缩合而形成的化合物，所形成的缩合环分别为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。

1-2-2-3.在化合物中的取代

关于式(b-5)中的“在化合物中的取代”的说明可引用式(a)或式(a')中的“在化合物中的取代”的说明。

1-2-2-4.在化合物中的取代位置

在式(b-5)所表示的化合物中式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基(或碳数7～24的烷基)进行取代的情况下，优选为下述式(b-5-z1)或式(b-5-z2)中的z的至少一个被取代。

[化81]

更具体而言，优选为下述式(b-5-1-z)、式(b-5-49-z)、式(b-5-91-z)、式(b-5-100-z)、式(b-5-152-z)、式(b-5-176-z)、式(b-5-1048-z)、式(b-5-1049-z)、式(b-5-1050-z)、式(b-5-1069-z)、式(b-5-1101-z)、式(b-5-1102-z)或式(b-5-1103-z)中的z的至少一个被取代。

[化82]

1-2-2-5.在化合物中的重氢或卤素的取代

关于式(b-5)中的“在化合物中的重氢或卤素的取代”的说明可引用式(a)或式(a')中的“在化合物中的重氢或卤素的取代”的说明。

1-2-2-6.化合物的具体例

以下，表示式(b-5)所表示的化合物的进一步具体的结构，下述式(b-5-1)～式(b-5-179)、下述式(b-5-1001)～式(b-5-1148)及下述式(b-5-1271)均为未经式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基取代的结构。

另外，这些式(b-5)所表示的化合物的具体结构可由式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基取代，关于这些取代基的具体结构，可引用所述式(a)或式(a')的说明中的所述式(fg-1-1)～式(fg-1-5)、所述式(fg-1-1001)～式(fg-1-1103)、所述式(fg-1-2001)～式(fg-1-2089)、所述式(fg-2-1)、所述式(fg-2-1001)～式(fg-2-1006)、所述式(fg-2-1041)～式(fg-2-1103)及所述式(r-1)～式(r-37)。

关于下述式(b-5-1)～式(b-5-179)、下述式(b-5-1001)～式(b-5-1148)及下述式(b-5-1271)所表示的化合物的具体例，与所述式(b-1)所表示的化合物的具体例同样地，应理解为揭示有未经式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基取代的化合物以及在任意的位置进行了取代的化合物这两者。

[化83]

[化84]

[化85]

[化86]

[化87]

[化88]

[化89]

[化90]

[化91]

[化92]

[化93]

[化94]

[化95]

[化96]

[化97]

[化98]

[化99]

[化100]

所述式(b-5-1)～式(b-5-179)、所述式(b-5-1001)～式(b-5-1148)及所述式(b-5-1271)所表示的化合物之中，进而更优选为式(b-5-1)、式(b-5-2)、式(b-5-4)、式(b-5-10)、式(b-5-49)、式(b-5-81)、式(b-5-91)、式(b-5-100)、式(b-5-141)、式(b-5-151)、式(b-5-176)、式(b-5-50)、式(b-5-152)、式(b-5-1048)、式(b-5-1049)、式(b-5-1050)、式(b-5-1069)、式(b-5-1084)、式(b-5-1090)、式(b-5-1092)、式(b-5-1101)、式(b-5-1102)、式(b-5-1103)、式(b-5-1145)、式(b-5-1271)、式(b-5-79)、式(b-5-142)、式(b-5-158)、式(b-5-159)、式(b-5-1006)或式(b-5-1104)所表示的化合物，特别优选为式(b-5-1)、式(b-5-2)、式(b-5-4)、式(b-5-10)、式(b-5-49)、式(b-5-81)、式(b-5-91)、式(b-5-100)、式(b-5-141)、式(b-5-151)或式(b-5-176)所表示的化合物。进而，就高的溶解性、良好的成膜性及高的面内取向性的观点而言，优选为这些化合物中的至少一个氢在*处由式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基取代的化合物。

1-2-3.高分子主体材料：通式(b-6)所表示的化合物

[化101]

式(b-6)中，mu分别独立地为选自由通式(b-1)～式(b-5)所表示的化合物的二价的基所组成的群组中的至少一个，mu中的两个氢与ec或mu进行取代，ec分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代，k为2～50000的整数。k优选为100～40000的整数，更优选为500～25000的整数。

式(b-6)中的ec的至少一个氢可由通式(fg-1)所表示的基、通式(fg-2)所表示的基、碳数1～24的烷基、卤素或重氢取代，进而，所述烷基中的任意的-ch2-可由-o-或-si(ch3)2-取代，所述烷基中的除直接键结于式(b-6)中的ec的-ch2-以外的任意的-ch2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述烷基中的任意的氢可由氟取代。

作为mu，例如可列举下述通式(mu-1-1)～式(mu-1-12)、下述通式(mu-2-1)～式(mu-2-202)、下述通式(mu-3-1)～式(mu-3-201)、下述通式(mu-4-1)～式(mu-4-122)及下述通式(mu-5-1)～通式(mu-5-12)所表示的二价的基。另外，作为ec，例如可列举下述通式(ec-1)～式(ec-29)所表示的基。这些中，mu在*处与mu或ec键结，ec在*处与mu键结。

进而，就电荷传输的观点而言，式(b-6)所表示的化合物优选为在分子内具有至少一个式(b-6-x1)所表示的二价的基，更优选为相对于式(b-6)所表示的化合物的分子量而具有10％以上的式(b-6-x1)所表示的二价的基。

[化102]

[化103]

[化104]

[化105]

[化106]

[化107]

[化108]

就溶解性及涂布制膜性的观点而言，式(b-6)所表示的化合物优选为分子中的mu总数(n)的10％～100％的mu具有碳数1～24的烷基，更优选为分子中的mu总数(n)的30％～100％的mu具有碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)，进而更优选为分子中的mu总数(n)的50％～100％的mu具有碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)。另一方面，就面内取向性及电荷传输的观点而言，优选为分子中的mu总数(n)的10％～100％的mu具有碳数7～24的烷基，更优选为分子中的mu总数(n)的30％～100％的mu具有碳数7～24的烷基(碳数7～24的支链烷基)。

1-3.有机溶剂

本发明的发光层形成用组合物包含至少一种有机溶剂作为第3成分。在成膜时控制有机溶剂的蒸发速度，由此可控制及改善成膜性及涂膜的缺陷的有无、表面粗糙度、平滑性。另外，在使用喷墨法成膜时，可控制喷墨头的针孔处的弯月面(meniscus)稳定性，并控制·改善喷出性。并且，通过控制膜的干燥速度及衍生物分子的取向，可改善具有由所述发光层形成用组合物所获得的发光层的有机el元件的电特性、发光特性、效率及寿命。

1-3-1.有机溶剂的物性

第3成分中，至少一种有机溶剂的沸点为130℃～300℃，更优选为140℃～270℃，进而更优选为150℃～250℃。就喷墨的喷出性的观点而言，优选为沸点高于130℃的情况。另外，就涂膜的缺陷、表面粗糙度、残留溶剂及平滑性的观点而言，优选为沸点低于300℃的情况。就良好的喷墨喷出性、制膜性、平滑性及低残留溶剂的观点而言，第3成分更优选为包含两种以上的有机溶剂的构成。另一方面，根据情况，考虑到搬运性等，也可为通过自发光层形成用组合物中去除溶剂而制成为固体状态的组合物。

进而，第3成分包含对于式(b-1)～式(b-6)所表示的化合物中的至少一种而言的良溶剂(gs)与不良溶剂(ps)，特别优选为良溶剂(gs)的沸点(bpgs)低于不良溶剂(ps)的沸点(bpps)的构成。

通过添加高沸点的不良溶剂，而在成膜时低沸点的良溶剂先挥发，组合物中的含有物的浓度与不良溶剂的浓度增加并促进快速成膜。由此，可获得缺陷少、表面粗糙度小、平滑性高的涂膜。

溶解度的差(sgs-sps)优选为1％以上，更优选为3％以上，进而更优选为5％以上。沸点的差(bpps-bpgs)优选为10℃以上，更优选为30℃以上，进而更优选为50℃以上。

有机溶剂在成膜后通过真空、减压、加热等干燥步骤而自涂膜中取出去除。在进行加热的情况下，就改善涂布制膜性的观点而言，优选为以第1成分的玻璃化温度(tg)+30℃以下进行。另外，就削减残留溶剂的观点而言，优选为以第1成分的玻璃化温度(tg)-30℃以上进行加热。即便加热温度低于有机溶剂的沸点，由于膜薄，因此有机溶剂也充分地被取出去除。另外，可在不同的温度下进行多次干燥，也可并用多个干燥方法。

1-3-2.有机溶剂的具体例

作为用于发光层形成用组合物中的有机溶剂，可列举烷基苯系溶剂、苯基醚系溶剂、烷基醚系溶剂、环状酮系溶剂、脂肪族酮系溶剂、单环性酮系溶剂、具有二酯骨架的溶剂及含氟系溶剂等，作为具体例，可列举戊醇、己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、十一醇、十二醇、十四醇、己烷-2-醇、庚烷-2-醇、辛烷-2-醇、癸烷-2-醇、十二烷-2-醇、环己醇、α-松油醇(α-terpineol)、β-松油醇、γ-松油醇、δ-松油醇、松油醇(混合物)、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二丙二醇二甲醚、二乙二醇乙基甲基醚、二乙二醇异丙基甲基醚、二丙二醇单甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇丁基甲基醚、三丙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇单丁醚、乙二醇单苯醚、三乙二醇单甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇丁基甲基醚、聚乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、2,6-二甲吡啶、2-氟-间二甲苯、3-氟-邻二甲苯、2-氯苯并三氟化物、枯烯、甲苯、2-氯-6-氟甲苯、2-氟苯甲醚、苯甲醚、2,3-二甲基吡嗪、溴苯、4-氟苯甲醚、3-氟苯甲醚、3-三氟甲基苯甲醚、均三甲苯、1,2,4-三甲基苯、叔丁基苯、2-甲基苯甲醚、苯乙醚、苯并二氧杂环戊烯(benzodioxole)、4-甲基苯甲醚、仲丁基苯、3-甲基苯甲醚、4-氟-3-甲基苯甲醚、异丙基甲苯(cymene)、1,2,3-三甲基苯、1,2-二氯苯、2-氟苯甲腈、4-氟邻二甲氧苯(4-fluoroveratrole)、2,6-二甲基苯甲醚、正丁基苯、3-氟苯甲腈、十氢萘(decahydronaphthalene)、新戊基苯、2,5-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、苯甲腈、3,5-二甲基苯甲醚、二苯醚、1-氟-3,5-二甲氧基苯、苯甲酸甲酯、异戊基苯、3,4-二甲基苯甲醚、邻甲苯甲腈(o-tolunitrile)、正戊基苯、邻二甲氧苯(veratrole)、1,2,3,4-四氢萘、苯甲酸乙酯、正己基苯、苯甲酸丙酯、环己基苯、1-甲基萘、苯甲酸丁酯、2-甲基联苯、3-苯氧基甲苯、2,2'-二甲基联苯(2,2'-bitolyl)、十二基苯、二戊基苯、四甲基苯、三甲氧基苯、三甲氧基甲苯、2,3-二氢苯并呋喃、1-甲基-4-(丙氧基甲基)苯、1-甲基-4-(丁氧基甲基)苯、1-甲基-4-(戊氧基甲基)苯、1-甲基-4-(己氧基甲基)苯、1-甲基-4-(庚氧基甲基)苯、苄基丁基醚、苄基戊基醚、苄基己基醚、苄基庚基醚、苄基辛基醚等，但并不仅限定于此。另外，溶剂可单独使用，也可进行混合。

1-4.任意成分

发光层形成用组合物也可在不损及其性质的范围内含有任意成分。作为任意成分，可列举粘合剂及表面活性剂等。

1-4-1.粘合剂

发光层形成用组合物也可含有粘合剂。关于粘合剂，在成膜时，在形成膜的同时将所获得的膜与基板粘接。另外，在所述发光层形成用组合物中发挥使其他成分溶解及分散以及粘结的作用。

作为用于发光层形成用组合物中的粘合剂，例如可列举丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二酯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯基醇共聚物、丙烯腈-乙烯-苯乙烯共聚物(acrylonitrile-ethylene-styrene，aes)树脂、离聚物(ionomer)、氯化聚醚、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、不饱和聚酯树脂、聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯(polyvinylidenechloride)、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、特氟龙(teflon)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(acrylonitrile-butadiene-styrene，abs)树脂、丙烯腈-苯乙烯共聚物(acrylonitrile-styrene，as)树脂、酚树脂、环氧树脂、三聚氰胺树脂、脲树脂、醇酸树脂、聚氨基甲酸酯以及所述树脂及聚合物的共聚物，但并不仅限定于此。

用于发光层形成用组合物中的粘合剂可仅为一种，也可混合使用多种。

1-4-2.表面活性剂

例如为了控制发光层形成用组合物的膜面均匀性、膜表面的亲溶剂性及拨液性，发光层形成用组合物也可含有表面活性剂。表面活性剂根据亲水性基的结构被分类为离子性及非离子性，进而根据疏水性基的结构被分类为烷基系及硅系以及氟系。另外，根据分子的结构，被分类为分子量比较小的具有单纯结构的单分子系及分子量大的具有侧链或分支的高分子系。另外，根据组成被分类为单一系、混合有两种以上的表面活性剂及基材的混合系。作为可用于所述发光层形成用组合物的表面活性剂，可使用所有种类的表面活性剂。

作为表面活性剂，例如可列举：珀利弗洛(polyflow)no.45、珀利弗洛(polyflow)kl-245、珀利弗洛(polyflow)no.75、珀利弗洛(polyflow)no.90、珀利弗洛(polyflow)no.95(商品名，共荣社化学工业(股)制造)，迪斯帕毕克(disperbyk)161、迪斯帕毕克(disperbyk)162、迪斯帕毕克(disperbyk)163、迪斯帕毕克(disperbyk)164、迪斯帕毕克(disperbyk)166、迪斯帕毕克(disperbyk)170、迪斯帕毕克(disperbyk)180、迪斯帕毕克(disperbyk)181、迪斯帕毕克(disperbyk)182、毕克(byk)300、毕克(byk)306、毕克(byk)310、毕克(byk)320、毕克(byk)330、毕克(byk)342、毕克(byk)344、毕克(byk)346(商品名，日本毕克化学(byk-chemiejapan)(股)制造)，kp-341、kp-358、kp-368、kf-96-50cs、kf-50-100cs(商品名，信越化学工业(股)制造)，沙福隆(surflon)sc-101、沙福隆(surflon)kh-40(商品名，清美化学(seimichemical)(股)制造)，福杰特(ftergent)222f、福杰特(ftergent)251、ftx-218(商品名，尼奥斯(neos)(股)制造)，艾福拓(eftop)ef-351、艾福拓(eftop)ef-352、艾福拓(eftop)ef-601、艾福拓(eftop)ef-801、艾福拓(eftop)ef-802(商品名，三菱材料(mitsubishimaterial)(股)制造)，美佳法(megafac)f-470、美佳法(megafac)f-471、美佳法(megafac)f-475、美佳法(megafac)r-08、美佳法(megafac)f-477、美佳法(megafac)f-479、美佳法(megafac)f-553、美佳法(megafac)f-554(商品名，迪爱生(dic)(股)制造)，氟烷基苯磺酸盐、氟烷基羧酸盐、氟烷基聚氧乙烯醚、氟烷基碘化铵、氟烷基甜菜碱、氟烷基磺酸盐、二甘油四(氟烷基聚氧乙烯醚)、氟烷基三甲基铵盐、氟烷基氨基磺酸盐、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯月桂酸酯、聚氧乙烯油酸酯、聚氧乙烯硬脂酸酯、聚氧乙烯月桂基胺、脱水山梨糖醇月桂酸酯、脱水山梨糖醇棕榈酸酯、脱水山梨糖醇硬脂酸酯、脱水山梨糖醇油酸酯、脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇月桂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇棕榈酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇硬脂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇油酸酯、聚氧乙烯萘基醚、烷基苯磺酸盐及烷基二苯基醚二磺酸盐。

另外，表面活性剂可使用一种，也可并用两种以上。

1-5.发光层形成用组合物的组成及物性

关于本发明的发光层形成用组合物，第1成分或第2成分中的至少一种化合物可由所述式(fg-1)所表示的基、所述式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基(优选为碳数7～24的烷基)取代。就优异的溶解性、成膜性、湿式涂布性及面内取向性的观点而言，优选为第2成分的至少一种化合物被取代，更优选为第1成分的至少一种化合物及第2成分的至少一种化合物被取代。另外，在第1成分的至少一种化合物及第2成分的至少一种化合物被取代的情况下，就面内取向性的观点而言，优选为均由同种的基取代，更优选为均由所述式(fg-1)所表示的基或所述式(fg-2)所表示的基取代，进而更优选为均由所述式(fg-1)所表示的基取代。

关于本发明的发光层形成用组合物，就发光层形成用组合物中的各成分的良好的溶解性、保存稳定性及成膜性以及由所述发光层形成用组合物所获得的涂膜的优质膜质且使用喷墨法时的良好的喷出性、具有使用所述组合物而制作的发光层的有机el元件的良好的电特性、发光特性、效率、寿命的观点而言，发光层形成用组合物中的各成分的含量优选为：第1成分相对于发光层形成用组合物的总重量为0.0001重量％～2.0重量％，第2成分相对于发光层形成用组合物的总重量为0.0999重量％～8.0重量％，第3成分相对于发光层形成用组合物的总重量为90.0重量％～99.9重量％。

更优选为：第1成分相对于发光层形成用组合物的总重量为0.03重量％～1.0重量％，第2成分相对于发光层形成用组合物的总重量为0.17重量％～4.0重量％，第3成分相对于发光层形成用组合物的总重量为95.0重量％～99.8重量％。进而更优选为：第1成分相对于发光层形成用组合物的总重量为0.05重量％～0.5重量％，第2成分相对于发光层形成用组合物的总重量为0.25重量％～2.5重量％，第3成分相对于发光层形成用组合物的总重量为97.0重量％～99.7重量％。作为其他优选的形态，第1成分相对于发光层形成用组合物的总重量为0.005重量％～1.0重量％，第2成分相对于发光层形成用组合物的总重量为0.095重量％～4.0重量％，第3成分相对于发光层形成用组合物的总重量为95.0重量％～99.9重量％。

发光层形成用组合物可通过利用公知的方法对所述成分适宜选择进行搅拌、混合、加热、冷却、溶解、分散等而制造。另外，也可在制备后适宜选择进行过滤、脱气(也称为除气(degas))、离子交换处理及惰性气体置换·封入处理等。

关于发光层形成用组合物的粘度，高粘度者可获得良好的成膜性与使用喷墨法时的良好的喷出性。另一方面，低粘度者容易制作薄膜。因此，所述发光层形成用组合物的粘度优选为在25℃下的粘度为0.3mpa·s～3mpa·s，更优选为1mpa·s～3mpa·s。本发明中，粘度是使用圆锥平板型旋转粘度计(cone-platetype)而测定的值。

关于发光层形成用组合物的表面张力，低者可获得良好的成膜性及无缺陷的涂膜。另一方面，高者可获得良好的喷墨喷出性。因此，所述发光层形成用组合物的粘度优选为在25℃下的表面张力为20mn/m～40mn/m，更优选为20mn/m～30mn/m。本发明中，表面张力是使用悬滴法而测定的值。

2.制造方法

以下，对通式(a)或式(a')所表示的化合物及通式(b-1)～式(b-6)所表示的化合物的制造方法进行说明。

2-1.通式(a)、式(a')或式(b-5)所表示的化合物的制造方法

通式(a)、式(a')或式(b-5)所表示的化合物及这些的多聚体化合物在本发明的发光层形成用组合物中分别包含在第1成分及第2成分中，为不同的构成成分，但制造方法相似，因此进行汇总说明。

关于通式(a)、式(a')或式(b-5)所表示的化合物及它们的多聚体化合物，基本而言首先利用键结基(含有x1或x2的基)使a环(a环)、b环(b环)及c环(c环)键结，由此制造中间物(第1反应)，其后，利用键结基(含有y1的基)使a环(a环)、b环(b环)及c环(c环)键结，由此可制造最终产物(第2反应)。第1反应中，例如若为醚化反应，则可利用亲核取代反应、乌尔曼反应(ullmannreaction)等通常的反应，若为氨基化反应，则可利用布赫瓦尔德-哈特维希反应(buchwald-hartwigreaction)等通常的反应。另外，第2反应中，可利用串联式杂弗里德-克拉夫茨反应(tandemhetero-friedel-craftsreaction)(连续的芳香族亲电子取代反应，以下相同)。

如下述流程(1)或流程(2)所示，第2反应为导入键结a环(a环)、b环(b环)及c环(c环)的y1的反应，作为例子，以下表示y1为硼原子、x1及x2为氮原子的情况。首先，利用正丁基锂、仲丁基锂或叔丁基锂等对x1与x2之间的氢原子进行邻位金属化。继而，添加三氯化硼或三溴化硼等，进行锂-硼的金属交换后，添加n,n-二异丙基乙基胺等布朗斯特碱(bronstedbase)，由此进行串联式硼杂弗里德-克拉夫茨反应(tandembora-friedel-craftsreaction)，而可获得目标物。在第2反应中，为了促进反应，也可添加三氯化铝等路易斯酸(lewisacid)。再者，流程(1)及流程(2)中的结构式中的r1～r11及n-r的r与式(a')中的定义相同。

[化109]

再者，所述流程(1)或流程(2)主要表示通式(a)或通式(a')所表示的多环芳香族化合物的制造方法，但关于其多聚体化合物，可通过使用具有多个a环(a环)、b环(b环)及c环(c环)的中间物来制造。详细而言，利用下述流程(3)～流程(5)进行说明。所述情况下，通过将所使用的丁基锂等试剂的量设为2倍量、3倍量而可获得目标物。再者，流程(3)～流程(5)中的结构式中的r1～r11及n-r的r与式(a')中的定义相同。

[化110]

在所述流程中，通过邻位金属化而朝所期望的位置上导入锂，但可如下述流程(6)及流程(7)那样在要导入锂的位置上导入溴原子等，且也通过卤素-金属交换而朝所期望的位置上导入锂。再者，流程(6)及流程(7)中的结构式中的r1～r11及n-r的r与式(a')中的定义相同。

[化111]

另外，关于流程(3)中说明的多聚体的制造方法，也可如所述流程(6)及流程(7)那样在要导入锂的位置上导入溴原子或氯原子等卤素，且也通过卤素-金属交换而朝所期望的位置上导入锂(下述流程(8)、流程(9)及流程(10))。再者，流程(8)～流程(10)中的结构式中的r1～r11及n-r的r与式(a')中的定义相同。

[化112]

根据所述方法，即便在因取代基的影响而无法进行邻位金属化的情况下也可合成目标物，从而有用。

通过适宜选择所述合成法，也适宜选择所使用的原料，而可合成在所期望的位置上具有取代基且y1为硼原子、x1及x2为氮原子的多环芳香族化合物及其多聚体。

继而，作为例子，将y1为硼原子、x1为氧原子且x2为氮原子的情况示于下述流程(11)及流程(12)中，将x1及x2为氧原子的情况示于下述流程(13)中。与x1及x2为氮原子的情况同样地，首先利用正丁基锂等对x1与x2之间的氢原子进行邻位金属化。继而，添加三溴化硼等，进行锂-硼的金属交换后，添加n,n-二异丙基乙基胺等布朗斯特碱，由此进行串联式硼杂弗里德-克拉夫茨反应，而可获得目标物。此处，为了促进反应，也可添加三氯化铝等路易斯酸。再者，流程(11)～流程(13)中的结构式中的r1～r11及n-r的r与式(a')中的定义相同。

[化113]

以上的反应中所使用的溶剂的具体例为叔丁基苯或二甲苯等。

另外，通式(a')或通式(b-5)中，a环、b环及c环的取代基r1～r11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基或杂芳基取代。因此，通式(a')或通式(b-5)所表示的多环芳香族化合物根据a环、b环及c环中的取代基的相互的键结形态，如下述流程(14)及流程(15)的式(a'-1)及式(a'-2)所示，构成化合物的环结构会变化。这些化合物可通过将所述流程(1)～流程(13)中示出的合成法应用于下述流程(14)及流程(15)中所示的中间物来合成。再者，流程(14)及流程(15)中的结构式中的r1～r11、y1、x1及x2与式(a')中的定义相同。

[化114]

所述式(a'-1)及式(a'-2)中的a'环、b'环及c'环表示取代基r1～r11中的邻接的基彼此键结并分别与a环、b环及c环一同形成的芳基环或杂芳基环(也可称为其他环结构在a环、b环或c环中缩合而成的缩合环)。再者，虽然式中未表示，但也存在a环、b环及c环全部变化成a'环、b'环及c'环的化合物。

另外，通式(a')及通式(b-5)中的“n-r的r通过-o-、-s-、-c(-r)2-或单键而与所述a环、b环和/或c环键结”的规定可由如下的化合物来表现，所述化合物由下述流程(16)的式(a'-3-1)来表示、且具有x1或x2被导入至缩合环b'及缩合环c'的环结构，或者由式(a'-3-2)或式(a'-3-3)来表示、且具有x1或x2被导入至缩合环a'的环结构。这些化合物可通过将所述流程(1)～流程(13)中示出的合成法应用于下述流程(16)中所示的中间物来合成。再者，流程(16)中的结构式中的r1～r11、y1、x1及x2与式(a')中的定义相同。

[化115]

另外，在所述流程中，表示在添加三氯化硼或三溴化硼等之前，利用丁基锂等对x1与x2之间的氢原子(或卤素原子)进行邻位金属化，由此进行串联式杂弗里德-克拉夫茨反应的例子，但也可不进行利用丁基锂等的邻位金属化，而通过添加三氯化硼或三溴化硼等来进行反应。

再者，作为所述流程中所使用的邻位金属化试剂，可列举：甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等烷基锂，二异丙基酰胺锂、四甲基哌啶化锂、六甲基二硅胺化锂、六甲基二硅胺化钾等有机碱性化合物。

再者，作为所述流程中所使用的金属-y1(硼)的金属交换试剂，可列举：y1的三氟化物、y1的三氯化物、y1的三溴化物、y1的三碘化物等y1的卤化物，cipn(net2)2等y1的氨基化卤化物，y1的烷氧基化物，y1的芳氧基化物等。

再者，作为所述流程中所使用的布朗斯特碱，可列举：n,n-二异丙基乙基胺、三乙基胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、1,2,2,6,6-五甲基哌啶、n,n-二甲基苯胺、n,n-二甲基甲苯胺、2,6-二甲吡啶、四苯基硼酸钠、四苯基硼酸钾、三苯基硼烷、四苯基硅烷、ar4bna、ar4bk、ar3b、ar4si(再者，ar为苯基等芳基)等。

作为所述流程中所使用的路易斯酸，可列举：alcl3、albr3、alf3、bf3·oet2、bcl3、bbr3、gacl3、gabr3、incl3、inbr3、in(otf)3、sncl4、snbr4、agotf、sccl3、sc(otf)3、zncl2、znbr2、zn(otf)2、mgcl2、mgbr2、mg(otf)2、liotf、naotf、kotf、me3siotf、cu(otf)2、cucl2、ycl3、y(otf)3、ticl4、tibr4、zrcl4、zrbr4、fecl3、febr3、cocl3、cobr3等。

在所述流程中，为了促进串联式杂弗里德-克拉夫茨反应，也可使用布朗斯特碱或路易斯酸。其中，当使用y1的三氟化物、y1的三氯化物、y1的三溴化物、y1的三碘化物等y1的卤化物时，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成氟化氢、氯化氢、溴化氢、碘化氢等酸，因此使用捕捉酸的布朗斯特碱有效。另一方面，当使用y1的氨基化卤化物、y1的烷氧基化物时，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成胺、醇，因此在多数情况下，无需使用布朗斯特碱，但因氨基或烷氧基的脱离能力低，故使用促进其脱离的路易斯酸有效。

进而，为了获得由式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基取代的化合物，也可预先将这些基导入至中间物中，或也可在第2反应后导入这些基。关于重氢或卤素的导入也相同。

2-2.通式(b-1)～通式(b-4)所表示的化合物的制造方法

式(b-1)～式(b-4)所表示的化合物可利用公知的方法，将卤化芳基衍生物与芳基硼酸衍生物作为起始原料，或者将卤化芳基硼酸衍生物与卤化芳基衍生物及芳基硼酸衍生物作为起始物质，并适宜组合铃木·宫浦偶联、熊田·玉尾·科里偶联(kumada-tamao-corriucoupling)、根岸偶联、卤化反应或硼化反应来进行合成。

铃木-宫浦偶联中的卤化物与硼酸衍生物可适宜替换其反应性官能基，熊田·玉尾·科里偶联或根岸偶联中也可同样地替换与这些反应相关的官能基。另外，在更换为格氏(grignard)试剂时，可适宜替换金属镁与异丙基格氏试剂。硼酸酯可直接使用，或者也可利用酸进行水解而作为硼酸来使用。在作为硼酸酯来使用时，其酯部分的烷基也可使用例示以外的烷基。

作为反应中所使用的钯催化剂的具体例，可列举：四(三苯基膦)钯(0)：pd(pph3)4、双(三苯基膦)钯(ii)二氯化物：pdcl2(pph3)2、乙酸钯(ii)：pd(oac)2、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：pd2(dba)3、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿络合物：pd2(dba)3·chcl3、双(二亚苄基丙酮)钯(0)：pd(dba)2、双(三-叔丁基膦基)钯(0)：pd(t-bu3p)2、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(ii)：pd(dppf)cl2、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(ii)二氯甲烷络合物(1:1)：pd(dppf)cl2·ch2cl2、pdcl2{p(t-bu)2-(p-nme2-ph)}2:(a-taphos)2pdcl2、双(二亚苄基)钯、[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]镍(ii)二氯化物、pdcl2[p(t-bu)2-(p-nme2-ph)]2:(a-taphos)2pdcl2(pd-132：商标；庄信万丰(johnsonmatthey)公司制造)。

另外，为了促进反应，可根据情况在这些钯化合物中添加膦化合物。作为所述膦化合物的具体例，可列举：三(叔丁基)膦、三环己基膦、1-(n,n-二甲基氨基甲基)-2-(二-叔丁基膦基)二茂铁、1-(n,n-二丁基氨基甲基)-2-(二-叔丁基膦基)二茂铁、1-(甲氧基甲基)-2-(二-叔丁基膦基)二茂铁、1,1'-双(二-叔丁基膦基)二茂铁、2,2'-双(二-叔丁基膦基)-1,1'-联萘、2-甲氧基-2'-(二-叔丁基膦基)-1,1'-联萘或2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯。

作为反应中所使用的碱的具体例，可列举：碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、乙醇钠、叔丁醇钠、乙酸钠、乙酸钾、磷酸三钾或氟化钾。

另外，作为反应中所使用的溶剂的具体例，可列举：苯、甲苯、二甲苯、1,2,4-三甲基苯、苯甲醚、乙腈、二甲基亚砜、n,n-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二乙醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷、甲醇、乙醇、叔丁醇、环戊基甲基醚或异丙醇。可适宜选择这些溶剂，且可单独使用，也可作为混合溶剂使用。

2-3.通式(b-6)所表示的化合物的制造方法

式(b-6)所表示的化合物可适宜组合“通式(b-1)～通式(b-4)所表示的化合物的制造方法”中记载的方法来合成。

作为反应中所使用的溶剂，除“通式(b-1)～通式(b-4)所表示的化合物的制造方法”中记载的溶剂以外，也可列举醚系溶剂等，例如可列举：二甲氧基乙烷、2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷、2-(2-乙氧基乙氧基)乙烷等。

另外，也可以水溶液的形式添加碱而使其以两相系统反应。在以两相系统反应时，视需要也可添加四级铵盐等相间转移催化剂。

当制造式(b-6)时，可以一阶段来制造，也可经由多阶段来制造。另外，可通过将原料全部放入反应容器后开始反应的总括聚合法来进行，也可通过将原料滴加至反应容器的滴加聚合法来进行，还可通过产物随着反应的进行而沉淀的沉淀聚合法来进行，可适宜组合它们来合成。例如，当以一阶段来合成式(b-6)所表示的化合物时，通过在将单体单元(monomerunit，mu)及封端单元(endcapunit，ec)添加至反应容器的状态下进行反应而获得目标物。另外，当以多阶段来合成通式(b-6)所表示的化合物时，通过在使单体单元(mu)聚合至目标分子量后添加封端单元(ec)并加以反应而获得目标物。

另外，若选择单体单元(mu)的聚合性基，则可控制聚合物的一次结构。例如，如合成流程(20)的1～3所示，能够合成具有无规的一次结构的聚合物(合成流程(20)的1)、具有规则的一次结构的聚合物(合成流程(20)的2及3)等，且可根据目标物进行适宜组合来使用。

[化116]

3.有机电场发光元件

本发明的发光层形成用组合物可用于利用湿式成膜法而制作的有机el元件的材料。以下，基于附图对本实施方式的有机el元件进行详细说明。图1是表示本实施方式的有机el元件的概略剖面图。

3-1.有机电场发光元件的结构

图1所示的有机el元件100包括：基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的电子注入层107、以及设置于电子注入层107上的阴极108。

再者，有机el元件100也可使制作顺序相反而形成例如以下的构成，所述构成包括：基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的空穴注入层103、以及设置于空穴注入层103上的阳极102。

一般而言，将通常的制作顺序的有机el元件称为顺序结构的有机el元件，将制作顺序相反的有机el元件称为相反结构的有机el元件。关于顺序结构的有机el元件及相反结构的有机el元件，也可使用相同者作为材料。然而，关于阳极及阴极，相反结构的有机el元件的阴极108的材料是使用顺序结构的有机el元件的阳极102的材料，相反结构的有机el元件的阳极102的材料是使用顺序结构的有机el元件的阴极108的材料。另外，只要无特别说明，则后文的说明是针对顺序结构的有机el元件来进行。

所述各层并非全部是不可或缺的层，将最小构成单元设为包含阳极102与发光层105及阴极108的构成，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层107是可任意设置的层。另外，所述各层可分别包含单一层，也可包含多层。

作为构成有机el元件的层的形态，除所述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的构成形态以外，也可为“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的构成形态。

3-2.有机电场发光元件中的基板

基板101是成为有机el元件100的支撑体者，通常使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等的透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度也只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下，优选为1mm以下。关于玻璃的材质，因来自玻璃的溶出离子越少越好，故优选为无碱玻璃，由于施加了sio2等的隔离涂层的钠钙玻璃也有市售，因此可使用所述钠钙玻璃。另外，为了提高阻气性，也可在基板101的至少一面上设置细密的氧化硅膜等阻气膜，尤其在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下，优选为设置阻气膜。

3-3.有机电场发光元件中的阳极

阳极102是发挥朝发光层105中注入空穴的作用者。再者，当在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103和/或空穴传输层104时，经由这些层朝发光层105中注入空穴。

作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(indiumtinoxide，ito)、铟-锌氧化物(indiumzincoxide，izo)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ito玻璃或奈塞玻璃等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可自用作有机el元件的阳极的物质中适宜选择来使用。

透明电极的电阻只要可对发光元件的发光供给足够的电流即可，因此并无限定，但就发光元件的消耗电力的观点而言，理想的是低电阻。例如，若为300ω/□以下的ito基板，则作为元件电极发挥功能，但现在也能够供给10ω/□左右的基板，因此特别理想的是使用例如100ω/□～5ω/□，优选为50ω/□～5ω/□的低电阻品。ito的厚度可配合电阻值而任意地选择，但通常在50nm～300nm之间使用的情况多。

3-4.有机电场发光元件中的空穴注入层、空穴传输层

空穴注入层103是发挥将自阳极102迁移而来的空穴高效地注入至发光层105内或空穴传输层104内的作用的层。空穴传输层104是发挥将自阳极102所注入的空穴、或自阳极102经由空穴注入层103所注入的空穴高效地传输至发光层105的作用的层。空穴注入层103及空穴传输层104分别将空穴注入·传输材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由空穴注入·传输材料与高分子粘结剂的混合物形成。另外，也可向空穴注入·传输材料中添加如氯化铁(iii)那样的无机盐来形成层。

作为空穴注入·传输性物质，必须在已被供给电场的电极间高效地注入·传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高、且高效地传输所注入的空穴。因此，优选为电离电位小、且空穴迁移率大、进而稳定性优异、制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。

作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，可自一直以来作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物，用于p型半导体、有机el元件的空穴注入层及空穴传输层的公知的材料中选择使用任意的材料。这些材料的具体例为咔唑衍生物(n-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、双(n-芳基咔唑)或双(n-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、n,n'-二苯基-n,n'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、n,n'-二苯基-n,n'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、n,n'-二苯基-n,n'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、n,n'-二萘基-n,n'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、n4,n4'-二苯基-n4,n4'-双(9-苯基-9h-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、n4,n4,n4',n4'-四[1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、4,4',4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物(例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯-2,3,6,7,10,11-六碳腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。聚合物系中，优选为侧链上具有所述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚硅烷等，但只要是形成发光元件的制作所需的薄膜，可自阳极注入空穴，进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。

另外，有机半导体的导电性因其掺杂而受到强烈影响这一点也为人所知。此种有机半导体基质物质包含供电子性良好的化合物、或电子接受性良好的化合物。为了掺杂电子供应物质，已知有四氰基醌二甲烷(7,7,8,8-四氰基苯醌二甲烷7,7,8,8,-tetracyanoquino-dimethane，tcnq))或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane，f4tcnq))等强电子接受体(例如，参照文献“m.pfeiffer,a.beyer,t.fritz,k.leo,《应用物理学快报(appl.phys.lett.)》,73(22),3202-3204(1998)”及文献“j.blochwitz,m.pheiffer,t.fritz,k.leo,《应用物理学快报(appl.phys.lett.)》,73(6),729-731(1998)”)。这些通过供电子型基础物质(空穴传输物质)中的电子迁移过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及迁移率而产生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(三苯基二胺(triphenyldiamine，tpd)等)或星爆状胺衍生物(4,4',4”-三(n,n-二苯基氨基)三苯胺(4,4',4”-tris(n,n-diphenylamino)triphenylamine，tdata)等)、或者特定的金属酞菁(特别是锌酞菁(znpc)等)(日本专利特开2005-167175号公报)。

另外，作为利用湿式成膜法而形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，除了所述中记载的用于蒸镀中的形成1空穴注入层103及空穴传输层104的材料以外，也可使用空穴注入性及空穴传输性的高分子、空穴注入性及空穴传输性的交联性高分子、空穴注入性及空穴传输性的高分子前体以及聚合引发剂等。例如可列举聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)，pedot)：聚(苯乙烯磺酸酯)(poly(styrenesulfonate)，pss)、聚苯胺化合物(记载于日本专利特开2005-108828号公报、国际公开第2010/058776号公报、国际公开第2013/042623号公报等中)、芴聚合物(记载于日本专利特开2011-251984号公报、日本专利特开2011-501449号公报、日本专利特开2012-533661号公报等中)、记载于“杨晓慧,大卫c.穆勒,迪特尔奈尔,克劳斯弥霍斯,(xiaohuiyang,davidc.muller,dieterneher,klausmeerholz,)《有机电子学(organicelectronics)》,12,2253-2257(2011)”、“菲利普撒迦利亚,马尔特c.加特,马库斯罗加恩,奥斯卡努肯,克劳斯弥霍斯,(philippzacharias,maltec.gather,markusrojahn,oskarnuyken,klausmeerholz,)《应用化学(angew.chem.int.ed.)》,46,4388-4392(2007)”、“尹澈,林宇城,洪文伊,王肯宗,雷蒙德c.k王,肖恩c.夏,陈宇洪,吴奇伊,(chei-yen,yu-chenglin,wen-yihung,ken-tsungwong,raymondc.kwong,seanc.xia,yu-hungchen,chih-iwu,)《材料化学杂志(j.mater.chem.)》,19,3618-3626(2009)”、“黄飞,郑尹居,张勇,米歇尔s.刘,亚历克斯k.-y.珍,(feihuang,yen-jucheng,yongzhang,michelles.liu,alexk.-y.jen,)《材料化学杂志(j.mater.chem.)》,18,4495-4509(2008)”、“卡洛斯a.苏尼卡,詹西姆阿卜杜拉,沃伊采赫哈斯克,张亚东,伊戈尔克洛斯努,斯蒂芬巴洛,伯纳德凯普林,赛斯马尔德,(carlosa.zuniga,jassemabdallah,wojciechhaske,yadongzhang,igorcoropceanu,stephenbarlow,bernardkippelen,sethr.marder,)《先进材料(adv.mater.)》,25,1739-1744(2013)”、“洪文伊,尹奇,郑曾珑,杨诗伟,阿图尔查斯卡,范甘仑,王肯宗,赵腾吉,曾梅隆,(wen-yihung,chi-yenlin,tsang-lungcheng,shih-weiyang,atulchaskar,gang-lunfan,ken-tsungwong,teng-chihchao,mei-rurngtseng,)《有机电子学(organicelectronics)》,13,2508-2515(2012)”等中的化合物。

3-5.有机电场发光元件中的发光层

发光层105是通过在已被供给电场的电极间，使自阳极102所注入的空穴与自阴极108所注入的电子再结合而发光的层。形成发光层105的材料为由空穴与电子的再结合而得到激发来发光的化合物(发光性化合物)，并且为可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示强的发光(荧光)效率的化合物。

发光层可为单一层，也可包含多层，且分别由发光层用材料(主体材料、掺杂剂材料)形成。主体材料与掺杂剂材料分别可为一种，也可为多种的组合，任一者均可。掺杂剂材料可包含在整个主体材料内，也可包含在部分主体材料内，任一者均可。本发明的组合物可用于形成发光层，构成本发明的组合物的式(a)或式(a')所表示的化合物作为掺杂剂材料而发挥功能，另外，式(b-1)～式(b-6)所表示的化合物作为主体材料而发挥功能。

发光层的主体材料的含量优选为整个发光层用材料的83.3重量％～99.9重量％，更优选为80重量％～99.5重量％，进而更优选为90重量％～1.0重量％。

掺杂剂的含量优选为整个发光层用材料的0.1重量％～25重量％，更优选为0.5重量％～20重量％，进而更优选为1.0重量％～10重量％。若为所述范围，则例如就可防止浓度淬灭现象的观点而言优选。

3-6.有机电场发光元件中的电子注入层、电子传输层

电子注入层107是发挥将自阴极108迁移而来的电子高效地注入至发光层105内或电子传输层106内的作用的层。电子传输层106是发挥将自阴极108所注入的电子、或自阴极108经由电子注入层107所注入的电子高效地传输至发光层105的作用的层。电子传输层106及电子注入层107分别将电子传输·注入材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由电子传输·注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。

所谓电子注入·传输层，是指掌管自阴极注入电子，进而传输电子的层，理想的是电子注入效率高、且高效地传输所注入的电子。因此，优选为电子亲和力大、且电子迁移率大、进而稳定性优异，制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。但是，在考虑了空穴与电子的传输平衡的情况下，当主要发挥可高效地阻止来自阳极的空穴未再结合而流向阴极侧的作用时，即便电子传输能力并不那么高，也与电子传输能力高的材料同等地具有提升发光效率的效果。因此，本实施方式中的电子注入·传输层也可包含可高效地阻止空穴的迁移的层的功能。

作为形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)，可自一直以来在光导电材料中作为电子传递化合物所惯用的化合物、用于有机el元件的电子注入层及电子传输层的公知的化合物中任意地选择来使用。

作为用于电子传输层或电子注入层的材料，优选为含有选自如下化合物中的至少一种：含有包含选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子的芳香族环或杂芳香族环的化合物，吡咯衍生物及其缩合环衍生物，以及具有电子接受性氮的金属络合物。具体而言，可列举：萘、蒽等缩合环系芳香族环衍生物，以4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物，紫环酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。

另外，作为其他电子传递化合物的具体例，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(n-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物的聚合物、苯并唑类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(n-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(4'-(2,2'：6'2”-三联吡啶))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、双苯乙烯基衍生物等。

另外，也可使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基喹啉系金属络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。

所述材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。

所述材料之中，优选为羟基喹啉系金属络合物、联吡啶衍生物、菲咯啉衍生物或硼烷衍生物。

羟基喹啉系金属络合物是下述通式(e-1)所表示的化合物。

[化117]

式中，r1～r6分别独立地为氢、氟、烷基、芳烷基、烯基、氰基、烷氧基或芳基，m为li、al、ga、be或zn，n为1～3的整数。

作为羟基喹啉系金属络合物的具体例，可列举：8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。

联吡啶衍生物是下述通式(e-2)所表示的化合物。

[化118]

式中，g表示单一的结合键或n价的连结基，n为2～8的整数。另外，未用于吡啶-吡啶或吡啶-g的键结的碳也可由芳基、杂芳基、烷基或氰基取代。

作为通式(e-2)的g，例如可列举以下的结构式者。再者，下述结构式中的r分别独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或三联苯基。

[化119]

作为吡啶衍生物的具体例，可列举：2,5-双(2,2'-吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-双(2,2'-吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二均三甲苯基噻咯、2,5-双(2,2'-吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-双(2,2'-吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二均三甲苯基噻咯、9,10-二(2,2'-吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,2'-吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3,4-二苯基-2,5-二(2,2'-吡啶-6-基)噻吩、3,4-二苯基-2,5-二(2,3'-吡啶-5-基)噻吩、6',6”-二(2-吡啶基)2,2'：4',4”：2”,2”'-四联吡啶等。

菲咯啉衍生物是下述通式(e-3-1)或通式(e-3-2)所表示的化合物。

[化120]

式中，r1～r8分别独立地可列举氢、烷基(甲基、乙基、异丙基、羟基乙基、甲氧基甲基、三氟甲基、叔丁基、环戊基、环己基、苄基等)、烷氧基(甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等)、芳氧基(苯氧基、1-萘氧基、4-甲苯氧基等)、卤素(氟、氯、溴、碘等)、芳基(苯基、萘基、对甲苯基、对氯苯基等)、烷硫基(甲硫基、乙硫基、异丙硫基等)、芳硫基(苯硫基等)、氰基、硝基、杂环(吡咯基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基等)等，优选为烷基或卤素，更优选为甲基、乙基、异丙基或氟，邻接的基可彼此键结而形成缩合环，g表示单一的结合键或n价的连结基，n为2～8的整数。另外，作为通式(e-3-2)的g，例如可列举与联吡啶衍生物一栏中所说明的g相同者。另外，在所述式(e-3-2)中，r1～r8的任一者与g键结。

作为菲咯啉衍生物的具体例，可列举：4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、9,10-二(1,10-菲咯啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-菲咯啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-菲咯啉-5-基)苯、9,9'-二氟-双(1,10-菲咯啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)或1,3-双(2-苯基-1,10-菲咯啉-9-基)苯等。

尤其，对将菲咯啉衍生物用于电子传输层、电子注入层的情况进行说明。为了获得长时间稳定的发光，期望一种热稳定性或薄膜形成性优异的材料，优选为菲咯啉衍生物之中，取代基本身具有三维立体结构、或者通过与菲咯啉骨架的立体排斥或与邻接取代基的立体排斥而具有三维立体结构者，或者连结有多个菲咯啉骨架者。进而，当连结多个菲咯啉骨架时，更优选为连结单元中含有共轭键、经取代或未经取代的芳香族烃、经取代或未经取代的芳香杂环的化合物。

硼烷衍生物是下述通式(e-4)所表示的化合物，详细情况在日本专利特开2007-27587号公报中有揭示。

[化121]

式中，r11及r12分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一者，r13～r16分别独立地为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，x为可被取代的亚芳基，y为可被取代的碳数16以下的芳基、经取代的硼基、或可被取代的咔唑基，而且，n分别独立地为0～3的整数。另外，作为“可被取代”或“经取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基或烷基等。

所述通式(e-4)所表示的化合物之中，优选为下述通式(e-4-1)所表示的化合物，进而更优选为下述通式(e-4-1-1)～通式(e-4-1-4)所表示的化合物。作为具体例，可列举：9-[4-(4-二均三甲苯基硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二均三甲苯基硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。

[化122]

式中，r11及r12分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一者，r13～r16分别独立地为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，r21及r22分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一者，x1为可被取代的碳数20以下的亚芳基，n分别独立地为0～3的整数，而且，m分别独立地为0～4的整数。另外，作为“可被取代”或“经取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基或烷基等。

[化123]

各式中，r31～r34分别独立地为甲基、异丙基或苯基的任一者，而且，r35及r36分别独立地为氢、甲基、异丙基或苯基的任一者。

所述通式(e-4)所表示的化合物之中，优选为下述通式(e-4-2)所表示的化合物，进而更优选为下述通式(e-4-2-1)所表示的化合物。

[化124]

式中，r11及r12分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一者，r13～r16分别独立地为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，x1为可被取代的碳数20以下的亚芳基，而且，n分别独立地为0～3的整数。另外，作为“可被取代”或“经取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基或烷基等。

[化125]

式中，r31～r34分别独立地为甲基、异丙基或苯基的任一者，而且，r35及r36分别独立地为氢、甲基、异丙基或苯基的任一者。

所述通式(e-4)所表示的化合物之中，优选为下述通式(e-4-3)所表示的化合物，进而更优选为下述通式(e-4-3-1)或通式(e-4-3-2)所表示的化合物。

[化126]

式中，r11及r12分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一者，r13～r16分别独立地为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，x1为可被取代的碳数10以下的亚芳基，y1为可被取代的碳数14以下的芳基，而且，n分别独立地为0～3的整数。另外，作为“可被取代”或“经取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基或烷基等。

[化127]

各式中，r31～r34分别独立地为甲基、异丙基或苯基的任一者，而且，r35及r36分别独立地为氢、甲基、异丙基或苯基的任一者。

苯并咪唑衍生物是下述通式(e-5)所表示的化合物。

[化128]

式中，ar1～ar3分别独立地为氢或可被取代的碳数6～30的芳基。作为“可被取代”时的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或氰基等。尤其，优选为ar1为可由芳基、杂芳基、烷基或氰基取代的蒽基的苯并咪唑衍生物。

碳数6～30的芳基的具体例为苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、芴-1-基、芴-2-基、芴-3-基、芴-4-基、芴-9-基、非那烯-1-基、非那烯-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、荧蒽-1-基、荧蒽-2-基、荧蒽-3-基、荧蒽-7-基、荧蒽-8-基、三亚苯-1-基、三亚苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、-1-基、-2-基、-3-基、-4-基、-5-基、-6-基、并四苯-1-基、并四苯-2-基、并四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、并五苯-1-基、并五苯-2-基、并五苯-5-基、并五苯-6-基。

苯并咪唑衍生物的具体例为1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1h-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1h-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1h-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1h-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1h-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1h-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1h-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1h-苯并[d]咪唑。

在电子传输层或电子注入层中，进而可包含可将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。所述还原性物质只要是具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可适宜地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一者。

作为优选的还原性物质，可列举na(功函数为2.36ev)、k(功函数为2.28ev)、rb(功函数为2.16ev)或cs(功函数为1.95ev)等碱金属，或者ca(功函数为2.9ev)、sr(功函数为2.0ev～2.5ev)或ba(功函数为2.52ev)等碱土金属，特别优选为功函数为2.9ev以下的还原性物质。这些还原性物质之中，更优选的还原性物质是k、rb或cs的碱金属，进而更优选为rb或cs，最优选为cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中添加比较少量的这些碱金属，可实现有机el元件中的发光亮度的提升或长寿命化。另外，作为功函数为2.9ev以下的还原性物质，两种以上的所述碱金属的组合也优选，特别优选为包含cs的组合，例如cs与na、cs与k、cs与rb、或cs与na及k的组合。通过包含cs，可有效率地发挥还原能力，通过添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，可实现有机el元件中的发光亮度的提升或长寿命化。

3-7.有机电场发光元件中的阴极

阴极108是发挥经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入至发光层105的作用者。

作为形成阴极108的材料，若为可将电子高效地注入至有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的材料。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或这些的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等的铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提升元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。但是，这些低功函数金属通常在大气中不稳定的情况多。为了改善这一点，已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，也可使用如氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯那样的无机盐。其中，并不限定于这些。

进而，可列举如下的优选例：为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属，或使用这些金属的合金，及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯醇，氯乙烯，烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法只要为电阻加热、电子束蒸镀、溅射、离子镀及涂布等可取得导通的方法，则也无特别限制。

3-8.可用于各层的粘结剂

用于以上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层的材料可单独地形成各层，也能够分散于作为高分子粘结剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(n-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(acrylonitrilebutadienestyrene，abs)树脂、聚氨基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂，或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等硬化性树脂等中来使用。

3-9.有机电场发光元件的制作方法

构成有机el元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子层叠法、印刷法、旋涂法或浇铸法、涂布法、激光加热描绘法(激光诱导热成像(laserinducedthermalimaging，liti))等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可对应于材料的性质而适宜设定，但通常为2nm～5000nm的范围。

3-9-1.湿式成膜法

本发明的发光层形成用组合物可通过使用湿式成膜法而成膜。

湿式成膜法通常而言通过经过如下步骤而形成涂膜，所述步骤为在基板上涂布发光层形成用组合物的涂布步骤及自经涂布的发光层形成用组合物中取出去除溶剂的干燥步骤。根据涂布步骤的不同，可将使用旋涂机者称为旋涂法，将使用狭缝涂布机者称为狭缝涂布法，将使用版者称为凹版、胶版、反向胶版、柔版印刷法，将使用喷墨打印机者称为喷墨法，将吹附为雾状者称为喷雾法。干燥步骤中，有风干、加热、减压干燥等方法。干燥步骤可仅进行一次，也可使用不同的方法或条件而进行多次。另外，例如可如在减压下的煅烧那样并用不同的方法。

湿式成膜法为使用溶液的成膜法，例如为一部分印刷法(喷墨法)、旋涂法或浇铸法、涂布法等。湿式成膜法与真空蒸镀法不同，无需使用昂贵的真空蒸镀装置，可在大气压下进行成膜。并且，湿式成膜法能够大面积化或连续生产，从而制造成本降低。

另一方面，当与真空蒸镀法比较时，湿式成膜法难以层叠化。在使用湿式成膜法而制作层叠膜的情况下，需要防止由上层的组合物引起的下层的溶解，且运用控制了溶解性的组合物、下层的交联及正交溶剂(orthogonalsolvent，彼此不溶解的溶剂)等。但是，即便使用这些技术，也存在难以将湿式成膜法用于所有的膜的涂布的情况。

因此，通常而言采用如下方法：使用湿式成膜法仅制成若干层，利用真空蒸镀法制成剩余层，从而制作有机el元件。

例如，以下表示一部分应用湿式成膜法而制作有机el元件的程序。

(程序1)阳极的利用真空蒸镀法的成膜

(程序2)空穴注入层的利用湿式成膜法的成膜

(程序3)空穴传输层的利用湿式成膜法的成膜

(程序4)包含主体材料与掺杂剂材料的发光层形成用组合物的利用湿式成膜法的成膜

(程序5)电子传输层的利用真空蒸镀法的成膜

(程序6)电子注入层的利用真空蒸镀法的成膜

(程序7)阴极的利用真空蒸镀法的成膜

通过经过所述程序，可获得包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机el元件。

3-9-2.其他成膜法

发光层形成用组合物的成膜化中可使用激光加热描绘法(liti)。liti为利用激光对附着于基材的化合物进行加热蒸镀的方法，且可将发光层形成用组合物用于涂布在基材上的材料中。

3-9-3.任意的步骤

在成膜的各步骤的前后，也可适宜加入适当的处理步骤、清洗步骤及干燥步骤。作为处理步骤，例如可列举：曝光处理、等离子体表面处理、超声波处理、臭氧处理、使用适当的溶剂的清洗处理及加热处理等。进而也可列举制作堤部的一系列的步骤。

3-9-3-1.堤部(隔离壁材料)

堤部的制作中可使用光微影技术。作为能够利用光微影的堤部材料，可使用正型抗蚀剂材料及负型抗蚀剂材料。另外，也可使用喷墨法、凹版胶版印刷、反向胶版印刷、网版印刷等能够制成图案的印刷法。此时，也可使用永久抗蚀剂材料。

作为用于堤部的材料，可列举多糖类及其衍生物、具有羟基的乙烯性单体的均聚物及共聚物、生物高分子化合物、聚丙烯酰基化合物、聚酯、聚苯乙烯、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚硫醚、聚砜、聚亚苯(polyphenylene)、聚苯醚、聚氨基甲酸酯、(甲基)丙烯酸环氧酯、(甲基)丙烯酸三聚氰胺酯、聚烯烃、环状聚烯烃、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚聚合物(abs)、硅酮树脂、聚氯乙烯、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚乙酸酯、聚降冰片烯、合成橡胶、聚偏二氟乙烯、聚四氟乙烯、聚六氟丙烯等氟化聚合物、氟烯烃-碳氢烯烃的共聚聚合物、氟碳聚合物，但并不仅限定于此。

3-10.有机电场发光元件的制作例

继而，示出利用真空蒸镀法及使用喷墨的湿式成膜法来制作有机el元件的方法的例子。

3-10-1.利用真空蒸镀法的有机电场发光元件的制作例

作为利用真空蒸镀法来制作有机el元件的方法的一例，对包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机el元件的制作方法进行说明。在适当的基板上，利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极后，在所述阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。在其上对主体材料与掺杂剂材料进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层，在所述发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，由此获得作为目标的有机el元件。再者，在所述有机el元件的制作中，也能够使制作顺序相反，而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。

3-10-2.利用喷墨的有机电场发光元件的制作例

参考图2，并对在具有堤部的基板上使用喷墨法来制作有机el元件的方法进行说明。首先，将堤部(200)设置于基板(110)上的电极(120)上。在所述情况下，可自喷墨头(300)向堤部(200)之间滴加油墨的液滴(310)，并加以干燥，由此制作涂膜(130)。重复所述步骤，制作下一涂膜(140)，进而直至发光层(150)为止，只要使用真空蒸镀法制成电子传输层、电子注入层及电极，则可制作发光部位被堤部材料划分的有机el元件。

3-11.有机电场发光元件的电特性及发光特性的确认

当对以所述方式所获得的有机el元件施加直流电压时，只要将阳极作为+的极性，将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2v～40v左右的电压，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及两者)观测到发光。另外，所述有机el元件在施加有脉冲电流或交流电流的情况下也发光。再者，施加的交流的波形可为任意。

3-12.有机电场发光元件的应用例

另外，本发明也可应用于具备有机el元件的显示装置或具备有机el元件的照明装置等。

具备有机el元件的显示装置或照明装置可利用将本实施方式的有机el元件与公知的驱动装置连接等公知的方法来制造，且可适宜使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等公知的驱动方法来进行驱动。

作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、挠性彩色有机电场发光(el)显示器等挠性显示器等(例如，参照日本专利特开平13035066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281806号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵和/或分段方式等。再者，矩阵显示与分段显示可在相同的面板中共存。

所谓矩阵，是指将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等而成者，其利用像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在如显示面板那样的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素并列来进行显示。在此情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，作为所述矩阵的驱动方法，可为线序(line-sequential)驱动方法或有源矩阵的任一者。线序驱动有结构简单这一优点，但在考虑了动作特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也必须根据用途而区分使用。

在分段方式(类型)中，以显示事先所决定的信息的方式形成图案，并使所决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计中的时刻或温度显示、声频机器或电磁炉等的动作状态显示及汽车的面板显示等。

作为照明装置，例如可列举：室内照明等的照明装置、液晶显示装置的背光源等(例如，参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光源主要为了提升不进行自发光的显示装置的视认性而使用，其用于液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板及标识等。尤其，作为液晶显示装置之中，薄型化正成为课题的个人计算机用途的背光源，若考虑到现有方式的背光源因包含荧光灯或导光板而难以薄型化，则使用了本实施方式的发光元件的背光源具有薄型、轻量的特征。

[实施例]

以下，基于实施例对本发明进行进一步具体说明，但本发明并不限定于这些实施例。

＜实施例中使用的通式(a)所表示的化合物的合成＞

以下，对实施例中使用的通式(a)所表示的化合物的合成进行说明。

合成例1：化合物(1-1152)的合成

[化129]

在氮气环境下，且在80℃下将加入有二苯基胺(37.5g)、1-溴-2,3-二氯苯(50.0g)、pd-132(庄信万丰)(0.8g)、naotbu(32.0g)及二甲苯(500ml)的烧瓶加热搅拌4小时后，升温至120℃为止，进而加热搅拌3小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。继而，利用硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝1/20(容量比))进行精制，而获得2,3-二氯-n,n-二苯基苯胺(63.0g)。

[化130]

在氮气环境下，且在120℃下将加入有2,3-二氯-n,n-二苯基苯胺(16.2g)、二([1,1'-联苯]-4-基)胺(15.0g)、pd-132(庄信万丰)(0.3g)、naotbu(6.7g)及二甲苯(150ml)的烧瓶加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。继而，利用硅胶短程管柱(展开液：经加热的甲苯)进行精制，进而利用庚烷/乙酸乙酯混合溶剂(1/1(容量比))进行清洗，由此获得n1,n1-二([1,1'-联苯]-4-基)-2-氯-n3,n3-二苯基苯-1,3-二胺(22.0g)。

[化131]

在氮气环境下，且在-30℃下向加入有n1,n1-二([1,1'-联苯]-4-基)-2-氯-n3,n3-二苯基苯-1,3-二胺(22.0g)及叔丁基苯(130ml)的烧瓶中添加1.6m的叔丁基锂戊烷溶液(37.5ml)。滴加结束后，升温至60℃为止并搅拌1小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-30℃为止并添加三溴化硼(6.2ml)，升温至室温为止并搅拌0.5小时。其后，再次冷却至0℃为止并添加n,n-二异丙基乙基胺(12.8ml)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至120℃为止并加热搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止，并依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯来进行分液。继而，利用硅胶短程管柱(展开液：经加热的氯苯)进行精制。利用经回流的庚烷及经回流的乙酸乙酯进行清洗后，进而自氯苯进行再沉淀，由此获得式(1-1152)所表示的化合物(5.1g)。

[化132]

合成例2：化合物(1-1160-1)的合成

[化133]

量取1-溴-3-碘苯(42.44g、150mmol、1.0eq.)、联苯-3-基硼酸(29.70g、1.0eq.)、碳酸钠(31.80g、2.0eq.)及四(三苯基膦)钯(0)(3.47g、0.02eq.)至1l三口圆底烧瓶中，充分地进行减压脱气及氮气置换后，在氮气环境下，添加甲苯(360ml)、乙醇(90ml)及水(90ml)，在74℃下进行回流·搅拌。3小时后，停止加热，将反应液恢复至室温。利用甲苯进行三次萃取后，汇总有机溶剂层，添加无水硫酸钠，并放置一段时间。过滤去除硫酸钠，并对溶液进行减压浓缩。在洗脱液中使用甲苯而使所获得的油通过硅胶短柱色谱法，对包含目标物的馏分(fraction)进行回收·减压浓缩。在洗脱液中使用庚烷而使所获得的油通过硅胶管柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。以透明油的形式获得目标物“p3br”(产量：26.60g、产率：57.3％)。

[化134]

量取p3br(26.60g、86.03mmol、1.0eq.)、双联频哪醇基二硼(bispinacolatodiboron)(103.23g、1.2eq.)、乙酸钾(25.33g、3eq.)及双(二苯基膦基)二茂铁-钯(ii)二氯化物二氯甲烷络合物(2.11g、0.03eq.)至1l三口圆底烧瓶中，充分地进行减压脱气及氮气置换后，在氮气环境下，添加环戊基甲基醚(300ml)，在100℃下进行回流·搅拌。3小时后停止加热，将反应液恢复至室温。利用甲苯进行三次萃取后，汇总有机溶剂层，添加无水硫酸钠，并放置一段时间。过滤去除硫酸钠，并对溶液进行减压浓缩。在洗脱液中使用甲苯而使所获得的油通过活性碳管柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。使所获得的黄色油溶解于热甲醇中，并在室温放置后进行冰浴冷却。回收所析出的针状结晶的目标物“p3bpin”(产量：28.48g、产率：92.9％)。

[化135]

在氮气环境下，量取n-(4-溴苯基)-4-联苯胺(9.7g、30mmol、1eq.)、p3bpin(10.7g、1eq.)、碳酸钠(9.5g、3.0eq.)及四(三苯基膦)钯(0)(1.04g、0.03eq.)至1l三口圆底烧瓶中，充分地进行减压脱气及氮气置换后，在氮气环境下，添加甲苯(80ml)、乙醇(20ml)及水(20ml)，并进行回流·搅拌。反应结束后，停止加热，将反应液恢复至室温。利用甲苯进行萃取后，汇总有机溶剂层，添加无水硫酸钠，并放置一段时间。过滤去除硫酸钠，并对溶液进行减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶短柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。进而，使包含目标物的混合物通过硅胶管柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩，由此获得目标物“p2np4”。

[化136]

在氮气环境下，且在120℃下对加入有2,3-二氯-n,n-二苯基苯胺(6.3g、20mmol、1eq.)、p2np4(9.5g、1eq.)、pd-132(庄信万丰)(0.14g、0.01eq.)、naotbu(2.5g、1.3eq.)及二甲苯(70ml)的烧瓶进行加热搅拌。反应结束后，将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。继而，利用硅胶短程管柱进行精制，进而进行再结晶，由此获得“1cl2np246np11”。

[化137]

在氮气环境下，且在-30℃下向加入有1cl2np246np11(5.6g、7.5mmol)及叔丁基苯(25ml)的烧瓶中添加1.6m的叔丁基锂戊烷溶液(7.0ml、1.5eq.)。滴加结束后，升温至60℃为止并进行搅拌，然后，反应结束后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-30℃为止并添加三溴化硼(1.5ml、2eq.)，升温至室温为止并搅拌0.5小时。其后，再次冷却至0℃为止并添加n,n-二异丙基乙基胺(0.8ml、3eq.)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至120℃为止并进行加热搅拌。反应结束后，将反应液冷却至室温为止，并依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、甲苯来进行分液。继而，利用硅胶短程管柱进行精制，进而进行再结晶，由此获得式(1-1160-1)所表示的化合物。

[化138]

合成例3：化合物(1-2679)的合成

[化139]

在氮气环境下，且在90℃下将加入有n1,n1,n3-三苯基苯-1,3-二胺(51.7g)、1-溴-2,3-二氯苯(35.0g)、pd-132(0.6g)、naotbu(22.4g)及二甲苯(350ml)的烧瓶加热搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。继而，利用硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝5/5(容量比))进行精制，由此获得n1-(2,3-二氯苯基)-n1,n3,n3-三苯基苯-1,3-二胺(61.8g)。

[化140]

在氮气环境下，且在120℃下将加入有n1-(2,3-二氯苯基)-n1,n3,n3-三苯基苯-1,3-二胺(15.0g)、二([1,1'-联苯]-4-基)胺(10.0g)、pd-132(0.2g)、naotbu(4.5g)及二甲苯(70ml)的烧瓶加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及甲苯来进行分液。继而，利用硅胶短程管柱(展开液：甲苯)进行精制。利用乙酸乙酯/庚烷混合溶剂对所获得的油状物进行再沉淀，由此获得n1,n1-二([1,1'-联苯]-4-基)-2-氯-n3-(3-(二苯基氨基)苯基)-n3-苯基苯-1,3-二胺(18.5g)。

[化141]

在氮气环境下，一面利用冰浴进行冷却，一面向加入有n1,n1-二([1,1'-联苯]-4-基)-2-氯-n3-(3-(二苯基氨基)苯基)-n3-苯基苯-1,3-二胺(18.0g)及叔丁基苯(130ml)的烧瓶中添加1.7m的叔丁基锂戊烷溶液(27.6ml)。滴加结束后，升温至60℃为止并搅拌3小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃为止并添加三溴化硼(4.5ml)，升温至室温为止并搅拌0.5小时。其后，再次利用冰浴进行冷却并添加n,n-二异丙基乙基胺(8.2ml)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至120℃为止并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温为止，并依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯来进行分液。继而，溶解于经加热的氯苯中，利用硅胶短程管柱(展开液：经加热的甲苯)进行精制。进而自氯苯进行再结晶，由此获得式(1-2679)所表示的化合物(3.0g)。

[化142]

合成例4：化合物(1-422)的合成

[化143]

在氮气环境下，且在120℃下将加入有2,3-二氯-n,n-二苯基苯胺(36.0g)、n1,n3-二苯基苯-1,3-二胺(12.0g)、pd-132(庄信万丰)(0.3g)、naotbu(11.0g)及二甲苯(150ml)的烧瓶加热搅拌3小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。继而，利用硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷混合溶剂)进行精制。此时，缓慢地增加展开液中的甲苯的比率来使目标物溶出。进而，利用活性碳管柱色谱法(展开液：甲苯)进行精制，由此获得n1,n1'-(1,3-亚苯基)双(2-氯-n1,n3,n3-三苯基苯-1,3-二胺)(22.0g)。

[化144]

在氮气环境下，且在-30℃下向加入有n1,n1'-(1,3-亚苯基)双(2-氯-n1,n3,n3-三苯基苯-1,3-二胺)(22.0g)及叔丁基苯(150ml)的烧瓶中添加1.6m的叔丁基锂戊烷溶液(42.0ml)。滴加结束后，升温至60℃为止并搅拌5小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-30℃为止并添加三溴化硼(7.6ml)，升温至室温为止并搅拌0.5小时。其后，再次冷却至0℃为止并添加n,n-二异丙基乙基胺(18.9ml)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至120℃为止并加热搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止，添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液，并滤取所析出的固体。对滤液进行分液，利用硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝1(容量比))对有机层进行精制。使将溶剂减压馏去所获得的固体溶解于氯苯中，并添加乙酸乙酯，由此进行再沉淀，而获得式(1-422)所表示的化合物(0.6g)。

[化145]

合成例5：化合物(1-1210)的合成

[化146]

在氮气环境下，且在180℃下将加入有1-溴-2-氯-3-氟苯(20.0g)、3-(二苯基氨基)苯酚(27.4g)、碳酸钾(26.4g)及n-甲基吡咯烷酮(n-methylpyrrolidone，nmp)(150ml)的烧瓶加热搅拌6小时。将反应液冷却至室温为止，将nmp减压馏去后，添加水及甲苯来进行分液。继而，利用硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝2/1(容量比))进行精制，而获得3-(3-溴-2-氯苯氧基)-n,n'-二苯基苯胺(31.6g)。

[化147]

在氮气环境下，且在回流温度下将加入有二苯基胺(13.0g)、3-(3-溴-2-氯苯氧基)-n,n'-二苯基苯胺(31.6g)、pd-132(庄信万丰)(0.5g)、naotbu(10.1g)及1,2,4-三甲基苯(150ml)的烧瓶加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来去除不溶性的盐。继而，利用活性碳短程管柱(展开液：甲苯)进行精制，进而利用硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝1/6(容量比))进行精制，而获得2-氯-3-(3-二苯基氨基)苯氧基-n,n-二苯基苯胺(26.3g)。

[化148]

在氮气环境下，且在-30℃下向加入有2-氯-3-(3-二苯基氨基)苯氧基-n,n-二苯基苯胺(26.3g)及叔丁基苯(150ml)的烧瓶中添加1.6m的叔丁基锂戊烷溶液(31.4ml)。滴加结束后，升温至室温为止并搅拌一夜，再次冷却至-30℃为止并添加三溴化硼(5.4ml)。继而，一面进行减压一面升温至60℃为止，并将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。其后，冷却至0℃为止并添加n,n-二异丙基乙基胺(17.0ml)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至120℃为止并加热搅拌5.5小时。将反应液冷却至室温为止，并依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯来进行分液。利用硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯)进行精制，进而自甲苯进行再结晶，由此获得式(1-1210)所表示的化合物(0.6g)。

[化149]

合成例6：化合物(1-1210-1)的合成

[化150]

量取1-溴-3-碘苯(3.57g、12.6mmol、1.0eq.)、p3bpin(4.55g、1.0eq.)、碳酸钠(4.01g、3.0eq.)及四(三苯基膦)钯(0)(0.44g、0.03eq.)至300ml三口圆底烧瓶中，充分地进行减压脱气及氮气置换后，在氮气环境下，添加甲苯(40ml)、乙醇(10ml)及水(10ml)，在74℃下进行回流·搅拌。3小时后，停止加热，将反应液恢复至室温。利用甲苯进行三次萃取后，汇总有机溶剂层，添加无水硫酸钠，并放置一段时间。过滤去除硫酸钠，并对溶液进行减压浓缩。在洗脱液中使用甲苯而使所获得的油通过硅胶短柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。在洗脱液中使用庚烷/甲苯(9：1(容量比))而使所获得的油通过硅胶管柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。以透明油的形式获得目标物“p4br”(产量：3.97g、产率：80.8％)。

[化151]

在氮气环境下，且在110℃下对加入有3-羟基二苯基胺(10.0g、54mmol、1eq.)、p4br(20.8g、1eq.)、碳酸钾(7.5g、1eq.)及甲苯(150ml)的烧瓶进行加热搅拌。反应结束后，将反应液冷却至室温为止，添加水及甲苯来进行分液。继而，利用硅胶管柱色谱法进行精制，由此获得“1oh3np14(m)”。

[化152]

在氮气环境下，且在180℃下对加入有1-溴-2-氯-3-氟苯(10.2g、49mmol、1eq.)、1oh3np14(m)(23.8g、1eq.)、碳酸钾(13.4g、2eq.)及nmp(70ml)的烧瓶进行加热搅拌。反应结束后，将反应液冷却至室温为止，将nmp减压馏去后，添加水及甲苯来进行分液。继而，利用硅胶管柱色谱法进行精制，由此获得“1br2cl3px(3np14(m))”。

[化153]

在氮气环境下，且在回流温度下对加入有二苯基胺(6.0g、1eq.)、1br2cl3px(3np14(m))(24.0g、35.3mmol、1eq.)、pd-132(庄信万丰)(0.25g、0.01eq.)、naotbu(4.4g、1.3eq.)及1,2,4-三甲基苯(120ml)的烧瓶进行加热搅拌。反应结束后，将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来去除不溶性的盐。继而，利用活性碳短程管柱进行精制，进而利用硅胶管柱色谱法来进行精制，由此获得“1cl2px(3pn14(m))5np11”。

[化154]

在氮气环境下，且在-30℃下向加入有1cl2px(3pn14(m))5np11(24.5g、32mmol、1eq.)及叔丁基苯(120ml)的烧瓶中添加1.6m的叔丁基锂戊烷溶液(30ml、1.5eq.)。滴加结束后，升温至室温为止并进行搅拌，再次冷却至-30℃为止并添加三溴化硼(6.1ml、2eq.)。继而，一面进行减压一面升温至60℃为止，并将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。其后，冷却至0℃为止并添加n,n-二异丙基乙基胺(17.0ml、3eq.)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至120℃为止并进行加热搅拌。反应结束后，将反应液冷却至室温为止，并依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、甲苯来进行分液。利用硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯)进行精制，进而自甲苯进行再结晶，由此获得式(1-1210-1)所表示的化合物。

[化155]

合成例7：化合物(1-1210-2)的合成

[化156]

在氮气环境下，且在180℃下对加入有3-羟基二苯基胺(10.0g、1eq.)、1-溴-4-十二基苯(17.6g、54mmol、1eq.)、碳酸钾(7.5g、1eq.)及甲苯(120ml)的烧瓶进行加热搅拌。反应结束后，将反应液冷却至室温为止，添加水及甲苯来进行分液。继而，利用硅胶管柱色谱法进行精制，由此获得“1oh3np11d”。

[化157]

在氮气环境下，且在180℃下对加入有1-溴-2-氯-3-氟苯(10.4g、1eq.)、1oh3np11d(21.3g、50mmol、1eq.)、碳酸钾(13.7g、2eq.)及nmp(100ml)的烧瓶进行加热搅拌。将反应液冷却至室温为止，将nmp减压馏去后，添加水及甲苯来进行分液。继而，利用硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝1/1(容量比))进行精制，由此获得“1br2cl3px(3np11d)”。

[化158]

在氮气环境下，且在回流温度下对加入有二苯基胺(6.1g、1eq.)、1br2cl3px(3np11d)(22.2g、36mmol、1eq.)、pd-132(庄信万丰)(0.25g)、naotbu(4.5g、1.3eq.)及1,2,4-三甲基苯(120ml)的烧瓶进行加热搅拌。将反应液冷却至室温为止后，通过抽吸过滤来去除不溶性的盐。继而，利用活性碳短程管柱进行精制，进而利用硅胶管柱色谱法进行精制，由此获得“1cl2px(3pn11d)5np11”(20.6g、产率：81.2％)。

[化159]

在氮气环境下，且在-30℃下向加入有1cl2px(3pn11d)5np11(20.6g、29mmol、1eq.)及叔丁基苯(120ml)的烧瓶中添加1.6m的叔丁基锂戊烷溶液(27ml、1.5eq.)。滴加结束后，升温至室温为止并进行搅拌，再次冷却至-30℃为止并添加三溴化硼(5.5ml、2eq.)。反应结束后，一面进行减压一面升温至60℃为止，并将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。其后，冷却至0℃为止并添加n,n-二异丙基乙基胺(15ml、3eq.)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至120℃为止并进行加热搅拌。反应结束后，将反应液冷却至室温为止，并依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯来进行分液。利用硅胶管柱色谱法进行精制，由此获得式(1-1210-2)所表示的化合物。

[化160]

＜实施例中使用的通式(b-1)或通式(b-5)所表示的化合物的合成＞

以下，对实施例中使用的通式(b-1)或通式(b-5)所表示的化合物的合成进行说明。

合成例8：化合物(b-5-91)的合成

[化161]

在160℃下，对加入有1,5-二溴-2,4-二氟苯(30.0g)、苯酚(31.2g)、碳酸钾(45.7g)及nmp(150ml)的烧瓶进行加热搅拌。将反应液冷却至室温为止，将nmp减压馏去后，添加水及甲苯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶短程管柱(展开液：庚烷/甲苯＝1(容量比))进行精制，由此获得((4,6-二溴-1,3-亚苯基)双(氧基))二苯(44.0g)。

[化162]

在氮气环境下，向((4,6-二溴-1,3-亚苯基)双(氧基))二苯(40.0g)、苯基硼酸(34.8g)、碳酸钠(60.6g)、甲苯(500ml)、异丙醇(100ml)及水(100ml)的悬浮溶液中添加pd(pph3)4(5.5g)，并在回流温度下搅拌8小时。将反应液冷却至室温为止，添加水及甲苯来进行分液，并将有机层的溶剂减压馏去。使所获得的固体溶解于经加热的氯苯中，并在硅胶短程管柱(展开液：甲苯)中通过。将适量的溶剂馏去后，添加庚烷，由此进行再沉淀，而获得4',6'-二苯氧基-1,1'：3',1”-三联苯(41.0g)。

[化163]

在氮气环境下，且在0℃下向加入有4',6'-二苯氧基-1,1'：3',1”-三联苯(30.0g)及邻二甲苯(300ml)的烧瓶中添加2.6m的正丁基锂己烷溶液(29.0ml)。滴加结束后，升温至70℃为止并搅拌4小时，进而升温至100℃为止而将己烷馏去。冷却至-50℃为止并添加三溴化硼(8.4ml)，在室温下进行升温并搅拌1小时。其后，再次冷却至0℃为止并添加n,n-二异丙基乙基胺(25.0ml)，在室温下搅拌至发热结束后，在120℃下加热搅拌4小时。将反应液冷却至室温为止，并利用甲苯对有机物进行萃取。向所获得的甲苯溶液中添加水来进行分液，并将溶剂减压馏去。使所获得的固体溶解于氯苯中后，将适量减压馏去，并添加庚烷，由此进行再沉淀。进而，将庚烷替换成乙酸乙酯并同样地进行再沉淀，由此获得式(b-5-91)所表示的化合物(4.2g)。

[化164]

合成例9：化合物(b-5-1-1)的合成

[化165]

量取p4br(3.97g、10.20mmol、1.0eq.)、双联频哪醇基二硼(3.11g、1.2eq.)、乙酸钾(3.00g、3eq.)及双(二苯基膦基)二茂铁-钯(ii)二氯化物二氯甲烷络合物(0.25g、0.03eq.)至200ml三口圆底烧瓶中，充分地进行减压脱气及氮气置换后，在氮气环境下，添加环戊基甲基醚(40ml)，在100℃下进行回流·搅拌。3小时后，停止加热，将反应液恢复至室温。利用甲苯进行三次萃取后，汇总有机溶剂层，添加无水硫酸钠，并放置一段时间。过滤去除硫酸钠，并对溶液进行减压浓缩。在洗脱液中使用甲苯而使所获得的油通过活性碳管柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。以透明油的形式获得目标物“p4bpin”(产量：4.30g、产率：95.1％)。

[化166]

在氮气环境下，且在170℃下对1-溴-2,4-二氟苯(23.0g)、苯酚(33.6g)、碳酸钾(49.4g)及nmp(150ml)的溶液进行加热搅拌。反应结束后，将反应液冷却至室温为止，添加甲苯及饱和氯化钠水溶液来进行分液，将溶剂减压馏去。继而，利用硅胶管柱色谱法进行精制，由此获得4-溴-1,3-苯氧基苯“13px4b”。

[化167]

在氮气环境下，向13px4b(4.0g)、p4bpin(5.1g)、碳酸钠(3.7g)、甲苯(36ml)、异丙醇(9ml)及水(9ml)的悬浮溶液中添加pd(pph3)4(0.41g)，并在回流温度下进行搅拌。反应结束后，将反应液冷却至室温为止，添加水及甲苯来进行分液，并将有机层的溶剂减压馏去。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶管柱色谱法。对包含目标物的馏分进行减压浓缩，并进行再沉淀，由此获得“13px4p4”。

[化168]

在氮气环境下，且在0℃下向加入有13px4p4(5.0g、8.8mmol)及邻二甲苯(50ml)的烧瓶中添加2.6m的正丁基锂己烷溶液(5.1ml、1.5eq.)。滴加结束后，升温至70℃为止并进行搅拌，进而升温至100℃为止而将己烷馏去。冷却至-50℃为止并添加三溴化硼(1.4ml、1.7eq.)，在室温下进行升温并加以搅拌。其后，再次冷却至0℃为止并添加n,n-二异丙基乙基胺(1.0ml、3.0eq.)，在室温下搅拌至发热结束后，在120℃下进行加热搅拌。反应结束后，将反应液冷却至室温为止，并利用甲苯对有机物进行萃取。向所获得的甲苯溶液中添加水来进行分液，并将溶剂减压馏去。对所获得的包含目标物的混合物进行减压浓缩。进行再沉淀来加以精制，由此获得式(b-5-1-1)所表示的化合物。

[化169]

合成例10：化合物(b-5-1-2)的合成

[化170]

量取3-溴苯酚(8.0g、46.2mmol、1.0eq.)、p4bpin(20.0g、1.0eq.)、碳酸钠(14.7g、3.0eq.)及四(三苯基膦)钯(0)(1.6g、0.03eq.)至500ml三口圆底烧瓶中，充分地进行减压脱气及氮气置换后，在氮气环境下，添加甲苯(120ml)、乙醇(30ml)及水(30ml)，并进行回流·搅拌。反应结束后，停止加热，将反应液恢复至室温。利用甲苯进行萃取后，汇总有机溶剂层，添加无水硫酸钠，并放置一段时间。过滤去除硫酸钠，并对溶液进行减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶短柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。进而，通过硅胶管柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩，由此获得目标物“p5moh”。

[化171]

在氮气环境下，向1-溴-3-氟苯(50.0g、0.29mol)、苯酚(30.0g、1.1eq.)及碳酸钾(79.0g、2.0eq.)的nmp(300ml)溶液中添加碘化铜(i)(1.6g、0.03eq.)及乙酰丙酮铁(iii)(6.1g、0.06eq.)，升温至150℃为止并搅拌4小时。将反应液冷却至室温为止，通过使用铺满硅藻土的桐山漏斗的抽吸过滤来去除通过添加乙酸乙酯及氨水所析出的盐。对滤液进行分液，将有机层的溶剂减压馏去后，利用硅胶短程管柱(展开液：甲苯/庚烷＝2/8(容量比))进行精制，而获得1-氟-3-苯氧基苯“1f3px”(41.0g、36.0％)。

[化172]

在氮气环境下，且在200℃下对加入有1f3px(2.6g、15mmol)、p5moh(12.0g、2eq.)、碳酸铯(10.0g、2eq.)及nmp(30ml)的烧瓶进行加热搅拌。反应结束后，将反应液冷却至室温为止，将nmp减压馏去后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱色谱法进行精制，由此获得目标物“1px3p5”。

[化173]

在氮气环境下，且在0℃下向加入有1px3p5(1.8g、3.2mmol、1eq.)及二甲苯(10ml)的烧瓶中添加1.0m的仲丁基锂环己烷溶液(5.0ml、1.5eq.)。滴加结束后，升温至70℃为止并进行搅拌。反应结束后，将沸点低于二甲苯的成分减压馏去。冷却至-50℃为止并添加三溴化硼(0.5ml)，在室温下进行升温并搅拌0.5小时。其后，再次冷却至0℃为止并添加n,n-二异丙基乙基胺(2ml)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至120℃为止并进行加热搅拌。反应结束后，将反应液冷却至室温为止，并依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯，利用硅胶管柱色谱法对包含目标物的混合物进行精制。进而，进行再结晶来加以精制，由此获得式(b-5-1-2)所表示的化合物。

[化174]

合成例11：化合物(b-5-1-3)的合成

[化175]

在氮气环境下，且在200℃下将加入有1f3px(10g、53mmol)、3-溴苯酚(9.2g、1eq.)、碳酸钾(15g、2eq.)及nmp(50ml)的烧瓶加热搅拌2小时。反应停止后，将反应液冷却至室温为止，将nmp减压馏去后，添加水及甲苯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱色谱法(展开液：庚烷/甲苯＝7/3(容量比))进行精制。进而，通过在溶解于乙酸乙酯后添加庚烷，而进行再沉淀，获得4',6'-双([1,1'-联苯]-4-基氧基)-5'-溴-1,1'：3',1”-三联苯“1px3pbr”(13.1g、72％)。

[化176]

将1px3pbr(10g、30mmol)、[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]镍(ii)二氯化物(0.16g)及环戊基甲基醚(40ml)加入至烧瓶中，在氮气环境下，利用冰水进行冷却，以内温不超过25℃的方式缓慢地滴加1mol/l的十二烷基溴化镁二乙醚溶液(40ml、1.4eq.)。继而，升温至室温为止后，在室温下进行搅拌。反应结束后，再次利用冰水进行冷却，缓慢地滴加水而使反应停止。继而，利用1n盐酸中和后，进行分液。对包含目标物的混合物进行减压浓缩，并通过硅胶管柱色谱法来加以精制，由此获得“1px3pc12”。

[化177]

在氮气环境下，且在0℃下向加入有1px3pc12(10g、0.23mmol)及二甲苯(50ml)的烧瓶中添加1.0m的仲丁基锂环己烷溶液(35ml、1.5eq.)。滴加结束后，升温至70℃为止并进行搅拌。反应结束后，将沸点低于二甲苯的成分减压馏去。冷却至-50℃为止并添加三溴化硼(4.0ml、1.7eq.)，在室温下进行升温并搅拌0.5小时。其后，再次冷却至0℃为止并添加n,n-二异丙基乙基胺(12ml、3eq.)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至120℃为止并进行加热搅拌。反应结束后，将反应液冷却至室温为止，并依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯来进行分液。利用硅胶管柱色谱法对所获得的包含目标物的混合物进行精制。进而进行再结晶来加以精制，由此获得式(b-5-1-3)所表示的化合物。

[化178]

合成例12：化合物(b-1-5)的合成

[化179]

使1,4-二羟基萘(5.00g、31.2mmol、1.0eq.)溶解于吡啶(80ml)中，在冰浴冷却下缓慢滴加三氟甲基磺酸酐(12.6ml、74.9mmol、2.4eq.)。在冰浴冷却下搅拌1小时后，在室温下进行搅拌。反应结束后，添加水，利用甲苯进行萃取，利用无水硫酸钠对汇总的甲苯层进行脱水。过滤去除硫酸钠后进行浓缩，并通过硅胶管柱色谱法。回收包含目标物的馏分，并进行浓缩，由此获得目标物“14npotf2”。

[化180]

量取9pa10ba(3.00g、10.1mmol、1.0eq.)、14npotf2(4.26g、10.1mmol、1eq.)、碳酸钾(4.17g、30.2mmol、3.0eq.)及四(三苯基膦)钯(0)(0.35g、0.03eq.)至100ml三口圆底烧瓶中，进行减压脱气/ar置换。充分地进行减压脱气及氮气置换后，在氮气环境下，添加甲苯(24ml)、乙醇(6ml)及水(6ml)，并进行回流·搅拌。反应结束后，停止加热，将反应液恢复至室温。利用甲苯进行萃取后，汇总有机溶剂层，添加无水硫酸钠，并放置一段时间。过滤去除硫酸钠，并对溶液进行减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶短柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶管柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。获得目标物“pa4otf”。

[化181]

量取pa4otf(2.00g、3.8mmol、1.0eq.)、苯基硼酸(0.46g、1.0eq.)、磷酸钾(2.41g、3.0eq.)及四(三苯基膦)钯(0)(0.13g、0.03eq.)至100ml三口圆底烧瓶中，进行减压脱气/ar置换。充分地进行减压脱气及氮气置换后，在氮气环境下，添加甲苯(12ml)、乙醇(3ml)及水(3ml)，并进行回流·搅拌。反应结束后，停止加热，将反应液恢复至室温。利用甲苯进行萃取后，汇总有机溶剂层，添加无水硫酸钠，并放置一段时间。过滤去除硫酸钠，并对溶液进行减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶短柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶管柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。对所获得的目标物进行再结晶。在2×10-4pa以下的减压下对所获得的目标物进行升华精制，由此获得式(b-1-5)所表示的化合物。

[化182]

合成例13：化合物(b-1-5-1)的合成

[化183]

量取1-溴-4-十二基苯(5.0g、15.4mmol、1.0eq.)、双联频哪醇基二硼(4.7g、1.2eq.)、乙酸钾(4.5g、3eq.)及双(二苯基膦基)二茂铁-钯(ii)二氯化物二氯甲烷络合物(0.38g、0.03eq.)至200ml三口圆底烧瓶中，充分地进行减压脱气及氮气置换后，在氮气环境下，添加环戊基甲基醚50ml，并进行回流·搅拌。反应结束后，停止加热，将反应液恢复至室温。利用甲苯进行萃取后，汇总有机溶剂层，添加无水硫酸钠，并放置一段时间。过滤去除硫酸钠，并对溶液进行减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过活性碳管柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩，由此获得目标物“pc12bpin”。

[化184]

量取pa4otf(2.00g、3.79mmol、1.0eq.)、4-十二基苯基硼酸“pc12bpin”(1.41g、1.0eq.)、磷酸钾(2.41g、3.0eq.)及四(三苯基膦)钯(0)(0.13g、0.03eq.)至100ml三口圆底烧瓶中，进行减压脱气/ar置换。充分地进行减压脱气及氮气置换后，在氮气环境下，添加甲苯(12ml)、乙醇(3ml)及水(3ml)，并进行回流·搅拌。反应结束后，停止加热，将反应液恢复至室温。利用甲苯进行萃取后，汇总有机溶剂层，添加无水硫酸钠，并放置一段时间。过滤去除硫酸钠，并对溶液进行减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶短柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶管柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。利用再结晶对所获得的目标物进行精制。在2×10-4pa以下的减压下对所获得的目标物进行升华精制，而获得式(b-1-5-1)所表示的化合物。

[化185]

合成例14：化合物(b-1-5-2)的合成

[化186]

量取pa4otf(2.00g、3.79mmol、1.0eq.)、p4bpin(1.64g、3.79mmol、1.0eq.)、磷酸钾(2.41g、3.0eq.)及四(三苯基膦)钯(0)(0.13g、0.03eq.)至100ml三口圆底烧瓶中，进行减压脱气/ar置换。充分地进行减压脱气及氮气置换后，在氮气环境下，添加甲苯(12ml)、乙醇(3ml)及水(3ml)，并进行回流·搅拌。反应结束后，停止加热，将反应液恢复至室温。利用甲苯进行萃取后，汇总有机溶剂层，添加无水硫酸钠，并放置一段时间。过滤去除硫酸钠，并对溶液进行减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶短柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶管柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。利用再结晶对所获得的目标物进行精制。在2×10-4pa以下的减压下对所获得的目标物进行升华精制，由此获得式(b-1-5-2)所表示的化合物。

[化187]

合成例15：化合物(b-1-101-1)的合成

[化188]

量取9aa10ba(25g、72mmol、1.0eq.)、2,6-二溴萘(20.5g、1eq.)、碳酸钾(30g、3.0eq.)及四(三苯基膦)钯(0)(2.5g、0.03eq.)至1000ml三口圆底烧瓶中，进行减压脱气/ar置换。充分地进行减压脱气及氮气置换后，在氮气环境下，添加甲苯(24ml)、乙醇(6ml)及水(6ml)，并进行回流·搅拌。反应结束后，停止加热，将反应液恢复至室温。利用甲苯进行萃取后，汇总有机溶剂层，添加无水硫酸钠，并放置一段时间。过滤去除硫酸钠，并对溶液进行减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶短柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶管柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩，由此获得目标物“ab6br”。

[化189]

量取p4bpin(2.5g、1.0eq.)、ab6br(3.0g、5.9mmol、1.0eq.)、磷酸钾(3.8g、3.0eq.)及四(三苯基膦)钯(0)(0.20g、0.03eq.)至100ml三口圆底烧瓶中，进行减压脱气/ar置换。充分地进行减压脱气及氮气置换后，在氮气环境下，添加甲苯(16ml)、乙醇(4ml)及水(4ml)，并进行回流·搅拌。反应结束后，停止加热，将反应液恢复至室温。利用甲苯进行萃取后，汇总有机溶剂层，添加无水硫酸钠，并放置一段时间。过滤去除硫酸钠，并对溶液进行减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶短柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶管柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。利用再结晶对所获得的目标物进行精制。在2×10-4pa以下的减压下对所获得的目标物进行升华精制，而获得式(b-1-101-1)所表示的化合物。

[化190]

合成例16：化合物(b-1-101-2)的合成

[化191]

量取9aa10ba(25g、72mmol、1eq.)、2,7-二溴萘(20.5g、1eq.)、碳酸钾(30g、3eq.)及四(三苯基膦)钯(0)(2.5g、0.03eq.)至1000ml三口圆底烧瓶中，进行减压脱气/ar置换。充分地进行减压脱气及氮气置换后，在氮气环境下，添加甲苯(160ml)、乙醇(40ml)及水(40ml)，并进行回流·搅拌。反应结束后，停止加热，将反应液恢复至室温。利用甲苯进行萃取后，汇总有机溶剂层，添加无水硫酸钠，并放置一段时间。过滤去除硫酸钠，并对溶液进行减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶短柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶管柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩，由此获得目标物“ab7br”。

[化192]

量取p4bpin(3.0g、5.9mmol、1.0eq.)、ab7br(2.51g、1eq.)、磷酸钾(2.01g、3eq.)及四(三苯基膦)钯(0)(0.20g、0.03eq.)至100ml三口圆底烧瓶中，进行减压脱气/ar置换。充分地进行减压脱气及氮气置换后，在氮气环境下，添加甲苯(16ml)、乙醇(4ml)及水(4ml)，并进行回流·搅拌。反应结束后，停止加热，将反应液恢复至室温。利用甲苯进行萃取后，汇总有机溶剂层，添加无水硫酸钠，并放置一段时间。过滤去除硫酸钠，并对溶液进行减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶短柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。使所获得的包含目标物的混合物通过硅胶管柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。利用再结晶对所获得的目标物进行精制。在2×10-4pa以下的减压下对所获得的目标物进行升华精制，而获得式(b-1-101-2)所表示的化合物。

[化193]

合成例17：化合物(b-5-49)的合成

[化194]

在氮气环境下，将加入有1,3-二溴-5-氟苯(50.0g)、咔唑(39.5g)、碳酸铯(96.2g)及二甲基亚砜(dimethylsulfoxide，dmso)(500ml)的烧瓶加热至150℃并搅拌10小时。将反应液冷却至室温为止，通过抽吸过滤来提取添加水后析出的沉淀物。利用硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝1/10(容量比))对所获得的固体进行精制后，自甲苯/庚烷混合溶剂进行再结晶，由此获得9-(3,5-二溴苯基)-9h-咔唑(49.0g)。

[化195]

在氮气环境下，向苯酚(21.1g)、9-(3,5-二溴苯基)-9h-咔唑(30.0g)及碳酸钾(41.3g)的nmp(240ml)溶液中添加碘化铜(i)(0.71g)及乙酰丙酮铁(iii)(2.6g)，升温至150℃为止并搅拌6小时。将反应液冷却至室温为止后，添加甲苯，并使用铺满硅藻土的桐山漏斗进行抽吸过滤。向滤液中添加饱和氯化钠来进行分液后，将有机层减压馏去，并利用硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝2/1(容量比))进行精制，由此获得9-(3,5-二苯氧基苯基)-9h-咔唑(27.3g)。

[化196]

在氮气环境下，且在0℃下向加入有9-(3,5-二苯氧基苯基)-9h-咔唑(10.0g)及二甲苯(100ml)的烧瓶中添加1.6m的正丁基锂己烷溶液(16.1ml)。滴加结束后，升温至70℃为止并搅拌4小时，进而升温至100℃为止而将己烷馏去。冷却至-50℃为止并添加三溴化硼(2.7ml)，在室温下进行升温并搅拌1小时。其后，再次冷却至0℃为止并添加n,n-二异丙基乙基胺(8.1ml)，在室温下搅拌至发热结束后，在120℃下加热搅拌8小时。将反应液冷却至室温为止，添加乙酸钠水溶液及甲苯来进行分液后，将溶剂减压馏去。自甲苯使所获得的固体进行再结晶，由此获得式(b-5-49)所表示的化合物(1.7g)。

[化197]

利用核磁共振(nuclearmagneticresonance，nmr)测定来确认所获得的化合物的结构。

1h-nmr(400mhz,cdcl3)：δ＝8.75(d,2h),8.18(d,2h),7.75(t,2h),7.71(d,2h),7.58(d,2h),7.50(s,2h),7.42-7.49(m,4h),7.35(t,2h)。

合成例18：化合物(1-2676)的合成

[化198]

在氮气环境下，且在120℃下将加入有[1,1'-联苯]-3-胺(19.0g)、3-溴-1,1'-联苯(25.0g)、pd-132(0.8g)、naotbu(15.5g)及二甲苯(200ml)的烧瓶加热搅拌6小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。继而，利用硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝5/5(容量比))进行精制。利用庚烷对将溶剂减压馏去所获得的固体进行清洗，而获得二([1,1'-联苯]-3-基)胺(30.0g)。

[化199]

在氮气环境下，且在120℃下将加入有n1-(2,3-二氯苯基)-n1,n3,n3-三苯基苯-1,3-二胺(15.0g)、二([1,1'-联苯]-3-基)胺(10.0g)、pd-132(0.2g)、naotbu(4.5g)及二甲苯(70ml)的烧瓶加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。继而，利用硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝5/5(容量比))进行精制。将包含目标物的馏分减压馏去，由此进行再沉淀，而获得n1,n1-二([1,1'-联苯]-3-基)-2-氯-n3-(3-(二苯基氨基)苯基)-n3-苯基苯-1,3-二胺(20.3g)。

[化200]

在氮气环境下，一面利用冰浴进行冷却，一面向加入有n1,n1-二([1,1'-联苯]-3-基)-2-氯-n3-(3-(二苯基氨基)苯基)-n3-苯基苯-1,3-二胺(20.0g)及叔丁基苯(150ml)的烧瓶中添加1.6m的叔丁基锂戊烷溶液(32.6ml)。滴加结束后，升温至60℃为止并搅拌2小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃为止并添加三溴化硼(5.0ml)，升温至室温为止并搅拌0.5小时。其后，再次利用冰浴进行冷却并添加n,n-二异丙基乙基胺(9.0ml)。在室温下搅拌至发热结束后，升温至120℃为止并加热搅拌1.5小时。将反应液冷却至室温为止，并依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯来进行分液。继而，利用硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝5/5(容量比))进行精制。进而，利用甲苯/庚烷混合溶剂、氯苯/乙酸乙酯混合溶剂进行再沉淀，由此获得式(1-2676)所表示的化合物(5.0g)。

[化201]

合成例19：化合物(1-2626)的合成

[化202]

在氮气环境下，且在120℃下将加入有n1-(2,3-二氯苯基)-n1,n3,n3-三苯基苯-1,3-二胺(15.0g)、二-对甲苯基胺(6.1g)、pd-132(0.2g)、naotbu(4.5g)及二甲苯(70ml)的烧瓶加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。继而，利用硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝4/6(容量比))进行精制。将包含目标物的馏分减压馏去，由此进行再沉淀，而获得2-氯-n1-(3-(二苯基氨基)苯基)-n1-苯基-n3,n3-二-对甲苯基苯-1,3-二胺(15.0g)。

[化203]

在氮气环境下，一面利用冰浴进行冷却，一面向加入有2-氯-n1-(3-(二苯基氨基)苯基)-n1-苯基-n3,n3-二-对甲苯基苯-1,3-二胺(15.0g)及叔丁基苯(100ml)的烧瓶中添加1.6m的叔丁基锂戊烷溶液(29.2ml)。滴加结束后，升温至60℃为止并搅拌2小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃为止并添加三溴化硼(4.4ml)，升温至室温为止并搅拌0.5小时。其后，再次利用冰浴进行冷却并添加n,n-二异丙基乙基胺(8.1ml)。在室温下搅拌至发热结束后，升温至120℃为止并加热搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止，并依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯来进行分液。继而，利用硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝4/6(容量比))进行精制。进而，利用经加热的庚烷进行清洗后，利用甲苯/乙酸乙酯混合溶剂进行再沉淀，由此获得式(1-2626)所表示的化合物(2.0g)。

[化204]

合成例20：化合物(1-2622)的合成

[化205]

在氮气环境下，且在120℃下将加入有2,3-二氯-n,n-二苯基苯胺(12.0g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(10.2g)、pd-132(0.3g)、naotbu(5.5g)及二甲苯(90ml)的烧瓶加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。继而，利用硅胶管柱(展开液：甲苯/庚烷＝3/7(容量比))进行精制，而获得n1,n1-双(4-(叔丁基)苯基)-2-氯-n3,n3-二苯基苯-1,3-二胺(16.7g)。

[化206]

在氮气环境下，一面利用冰浴进行冷却，一面向加入有n1,n1-双(4-(叔丁基)苯基)-2-氯-n3,n3-二苯基苯-1,3-二胺(13.0g)及叔丁基苯(80ml)的烧瓶中添加1.6m的叔丁基锂戊烷溶液(29.1ml)。滴加结束后，升温至60℃为止并搅拌2小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃为止并添加三溴化硼(11.6ml)，升温至室温为止并搅拌0.5小时。其后，再次利用冰浴进行冷却并添加n,n-二异丙基乙基胺(6.0g)。在室温下搅拌至发热结束后，升温至100℃为止并加热搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止，并依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯来进行分液。进行减压浓缩，并利用庚烷对所获得的固体进行清洗。利用氯苯/庚烷混合溶剂进行再沉淀，继而利用硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝5/5(容量比))进行精制。进而，利用氯苯/庚烷混合溶剂进行再沉淀，由此获得式(1-2622)所表示的化合物(5.0g)。

[化207]

合成例21：化合物(1-2690)的合成

[化208]

在氮气环境下，且在120℃下将加入有5'-溴-1,1',3',1”-三联苯(15.0g)、苯胺(5.4g)、pd-132(0.3g)、naotbu(7.0g)及二甲苯(80ml)的烧瓶加热搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。对有机层进行减压浓缩。继而，利用硅胶短程管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷＝5/5(容量比))进行精制，而获得n-苯基-[1,1',3',1”-三联苯]-5'-胺(15.0g)。

[化209]

在氮气环境下，且在120℃下将加入有2,3-二氯-n,n-二苯基苯胺(12.0g)、n-苯基-[1,1',3',1”-三联苯]-5'-胺(15.0g)、pd-132(0.25g)、naotbu(5.1g)及二甲苯(80ml)的烧瓶加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。对有机层进行减压浓缩。继而，利用硅胶管柱(展开液：甲苯/庚烷(容量比)＝自3/7缓缓向5/5变化)进行精制，而获得n1-([1,1',3',1”-三联苯]-5'-基)-2-氯-n1,n3,n3-三苯基苯-1,3-二胺(18.0g)。

[化210]

在氮气环境下，一面利用冰浴进行冷却，一面向加入有n1-([1,1',3',1”-三联苯]-5'-基)-2-氯-n1,n3,n3-三苯基苯-1,3-二胺(18.0g)及叔丁基苯(80ml)的烧瓶中添加1.7m的叔丁基锂戊烷溶液(35.5ml)。滴加结束后，升温至60℃为止并搅拌0.5小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃为止并添加三溴化硼(15.0g)，升温至室温为止。再次利用冰浴进行冷却并添加n,n-二异丙基乙基胺(7.8g)。在室温下搅拌至发热结束后，升温至120℃为止并加热搅拌1.5小时。将反应液冷却至室温为止，并依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯来进行分液。进行减压浓缩，并利用硅胶管柱色谱法(展开液：甲苯/庚烷(容量比)＝自4/6缓缓向5/5变化)对所获得的油进行精制。对所获得物进行浓缩，并添加乙酸乙酯而使沉淀物析出，添加庚烷进行过滤。对所获得物进行浓缩，并溶解于甲苯中，利用甲苯/乙酸乙酯/庚烷混合溶剂进行两次再沉淀，利用庚烷对所析出的固体进行清洗，并在160℃下进行加热真空干燥。进而进行升华精制，由此获得式(1-2690)所表示的化合物(8.7g)。

[化211]

合成例22：化合物(b-1-102-72)的合成

[化212]

量取7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基三氟甲烷磺酸酯(2.51g、1.0eq.)、p4bpin(2.11g、4.74mmol、1.0eq.)、磷酸钾(2.01g、2.0eq.)及四(三苯基膦)钯(0)(0.16g、0.03eq.)至100ml三口圆底烧瓶中，进行五次减压脱气/ar置换。充分地进行减压脱气及氮气置换后，在氮气环境下，添加甲苯(16ml)、乙醇(4ml)及水(4ml)，在74℃下进行回流·搅拌。3小时后，停止加热，将反应液恢复至室温。利用甲苯进行三次萃取后，汇总有机溶剂层，添加无水硫酸钠，并放置一段时间。过滤去除硫酸钠，并对溶液进行减压浓缩。在洗脱液中使用甲苯而使所获得的油通过硅胶短柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。在洗脱液中使用庚烷-甲苯(3：1(容量比))而使所获得的油通过硅胶管柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。在良溶剂中使用甲苯、在不良溶剂中使用甲醇或庚烷而对所获得的透明油进行再结晶，回收白色粉末。在2×10-4pa以下的减压下，且在340℃下对所获得的粉末进行升华精制，由此以黄绿色玻璃状固体的形式获得式(b-1-102-72)所表示的化合物(产量：1.20g、产率：37.0％、纯度：99.9％以上(高效液相色谱法(highperformanceliquidchromatography，hplc)))。

[化213]

合成例23：化合物(b-1-102-62)的合成

[化214]

量取6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基三氟甲烷磺酸酯(2.64g、1.0eq.)、p4bpin(2.20g、4.96mmol、1.0eq.)、磷酸钾(2.11g、2.0eq.)及四(三苯基膦)钯(0)(0.17g、0.03eq.)至100ml三口圆底烧瓶中，进行五次减压脱气/ar置换。充分地进行减压脱气及氮气置换后，在氮气环境下，添加甲苯(16ml)、乙醇(4ml)及水(4ml)，在72℃下进行回流·搅拌。3小时后，停止加热，将反应液恢复至室温。利用甲苯进行三次萃取后，汇总有机溶剂层，添加无水硫酸钠，并放置一段时间。过滤去除硫酸钠，并对溶液进行减压浓缩。在洗脱液中使用甲苯而使所获得的油通过硅胶短柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。在洗脱液中使用庚烷-甲苯(3：1(容量比))而使所获得的油通过硅胶管柱色谱法，对包含目标物的馏分进行回收·减压浓缩。在2×10-4pa以下的减压下，且在340℃下对所获得的粉末进行升华精制，由此以黄绿色玻璃状固体的形式获得式(b-1-102-62)所表示的化合物(产量：1.26g、产率：37.0％、纯度：99.9％以上(hplc))。

[化215]

＜发光层形成用组合物的制备(1)＞

制备实施例1～实施例15的发光层形成用组合物。以下表示用于制备组合物的化合物。

＜实施例1＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

通过将所制备的发光层形成用组合物旋涂于玻璃基板所获得的涂布膜无膜缺陷而涂布制膜性优异。另外，对涂布膜的荧光光谱(日立荧光分光光度计f-7000、激发波长360nm)进行测定，结果发现峰值波长467nm及半峰全宽(fullwidthathalfmaximum，fwhm)28nm的深蓝色发光。另外，使用在石英基板上所制作的涂布膜进行荧光量子产率的测定，结果获得高的荧光量子产率。

＜实施例2＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，可制备发光层形成用组合物。

＜实施例3＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，可制备发光层形成用组合物。

＜实施例4＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，可制备发光层形成用组合物。

＜实施例5＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，可制备发光层形成用组合物。

＜实施例6＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，可制备发光层形成用组合物。

＜实施例7＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，可制备发光层形成用组合物。

＜实施例8＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，可制备发光层形成用组合物。

＜实施例9＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，可制备发光层形成用组合物。

＜实施例10＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，可制备发光层形成用组合物。

化合物(1-422)0.05重量％

化合物(b-1-5)0.95重量％

邻二氯苯99.00重量％

＜实施例11＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，可制备发光层形成用组合物。

化合物(1-422)0.05重量％

化合物(b-1-5-2)0.95重量％

邻二氯苯99.00重量％

＜实施例12＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，可制备发光层形成用组合物。

＜实施例13＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，可制备发光层形成用组合物。

＜实施例14＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，可制备发光层形成用组合物。

＜实施例15＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止，可制备发光层形成用组合物。

＜涂布制膜性的评价＞

利用旋涂法将发光层形成用组合物涂布于4cm×4cm的玻璃基板而制膜，并对膜缺陷的程度进行评价。制膜后，将在基板上未形成膜者及在涂膜上有针孔者设为“不良”，将无针孔者设为“良”。

本发明的发光层形成用组合物的涂布制膜性优异。另外，关于包含由通式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基取代的、通式(a)所表示的化合物及通式(b-1)～式(b-6)所表示的化合物的发光层形成用组合物，与未经它们取代的化合物相比较，赋予优异的涂布制膜性。进而，在主体化合物及掺杂剂化合物均由通式(fg-1)所表示的基、式(fg-2)所表示的基或碳数1～24的烷基取代时，与主体化合物及掺杂剂化合物的仅任一者由它们取代时相比，可获得更高的荧光量子产率。

＜面内取向性的评价＞

蒸镀膜或涂布膜中的主体化合物的面内取向性是可通过利用椭圆偏光计来评价折射率及消光系数(extinctioncoefficient)的各向异性而算出(横山大佑,坂口明夫,铃木道穗,足立智早,(daisukeyokoyama,akiosakaguchi,michiosuzuki,chihayaadachi,)《应用物理快报(appliedphysicsletters)》,96,073302(2010)；横山大佑,(daisukeyokoyama,)《材料化学杂志(journalofmaterialschemistry)》,21,19187-19202(2011))。进而，蒸镀膜或涂布膜中的发光性化合物的面内取向性是可通过测定发光性化合物的p偏光的发光强度的角度依存性，并将所述测定结果与仿真结果加以比较而算出(乔治富瑞奇逊,横山大佑,足立智早,沃尔夫冈布鲁汀,(jorgfrischeisen,daisukeyokoyama,chihayaadachi,wolfgangbrutting,)《应用物理快报(appliedphysicsletters)》,96,073302(2010))。

＜有机el元件的制作与评价＞

示出于实施例16中使用交联性空穴传输材料的有机el元件的制作方法，并示出于实施例17中使用正交溶剂系的有机el元件的制作方法。将所制作的有机el元件中的各层的材料构成示于表1中。

[表1]

以下表示表1中的“pedot：pss”、“otpd”、“pcz”、“et1”的结构。

[化216]

＜pedot：pss溶液＞

使用市售的pedot：pss溶液(克莱沃斯(clevios)(tm)pvpai4083、pedot：pss的水分散液、贺利氏控股(heraeusholdings)公司制造)。

＜otpd溶液的制备＞

使otpd(lt-n159、发光技术公司(luminescencetechnologycorp)制造)及ik-2(光阳离子聚合引发剂、桑亚普罗(sanapro)公司制造)溶解于甲苯中，从而制备otpd浓度为0.7重量％、ik-2浓度为0.007重量％的otpd溶液。

＜pcz溶液的制备＞

使pcz(聚乙烯咔唑)溶解于二氯苯中，从而制备0.7重量％pcz溶液。

＜实施例16＞

在蒸镀有厚度为150nm的ito的玻璃基板上，旋涂pedot：pss溶液，在200℃的热板上煅烧1小时，从而制成膜厚40nm的pedot：pss膜(空穴注入层)。继而，旋涂otpd溶液，在80℃的热板上干燥10分钟。利用曝光机以曝光强度100mj/cm2进行曝光，在100℃的热板上煅烧1小时，由此制成膜厚30nm的不溶于溶液的otpd膜(空穴传输层)。继而，旋涂实施例3中所制备的发光层形成用组合物，在120℃的热板上煅烧1小时，由此制成膜厚20nm的发光层。

将所制作的多层膜固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，安装加入有et1的钼制蒸镀用舟皿、加入有lif的钼制蒸镀用舟皿、加入有铝的钨制蒸镀用舟皿。将真空槽减压至5×10-4pa为止，然后，对加入有et1的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为30nm的方式进行蒸镀，而形成电子传输层。将形成电子传输层时的蒸镀速度设为1nm/sec。其后，对加入有lif的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对加入有铝的舟皿进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀而形成阴极。以所述方式而获得有机el元件。

＜实施例17＞

在蒸镀有厚度为150nm的ito的玻璃基板上，旋涂pedot：pss溶液，在200℃的热板上煅烧1小时，从而制成膜厚40nm的pedot：pss膜(空穴注入层)。继而，旋涂pcz溶液，在120℃的热板上煅烧1小时，由此制成膜厚30nm的pcz膜(空穴传输层)。继而，旋涂实施例3中所制备的发光层形成用组合物，在120℃的热板上煅烧1小时，由此制成膜厚20nm的发光层。继而，利用与实施例16相同的方法蒸镀电子传输层及阴极，获得有机el元件。

＜发光层形成用组合物的制备(2)＞

制备实施例18～实施例38及比较例1的发光层形成用组合物。以下表示用于制备组合物的化合物。

＜实施例18＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例19＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例20＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例21＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例22＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例23＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例24＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例25＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例26＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例27＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例28＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例29＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例30＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例31＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例32＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例33＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例34＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例35＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例36＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例37＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜实施例38＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

＜比较例1＞

通过将下述成分搅拌至成为均匀的溶液为止而制备发光层形成用组合物。

[化217]

＜涂布制膜性的评价＞

利用旋涂法将实施例18～实施例38及比较例1的发光层形成用组合物分别涂布于4cm×4cm的玻璃基板而制膜，并对膜缺陷的程度进行评价。制膜后，将在基板上未形成膜者、及目视检查时可在涂膜上确认到针孔者设为“×”，将目视检查时无法确认到针孔者设为“○”。进而，关于为“○”的涂布膜，在使用紫外线(ultraviolet，uv)灯使涂布膜发光的基础上进行目视检查，将在基板端部以外未观察到发光的不均者设为“◎”。将结果示于表3中。

＜发光特性的评价＞

利用旋涂法而将实施例18～实施例38及比较例1的发光层形成用组合物分别在玻璃(伊格尔(eagle)xg)基板(40mm×40mm)上形成薄膜，并测定基板中央部的涂布膜的荧光光谱(日立荧光分光光度计f-7000、激发波长360nm)，求出最大发光波长(nm)与半值宽度(nm)。再者，光谱的半值宽度是作为相对于最大发光波长而强度为50％的上下波长之间的宽度来求出。另外，使用切出了中央部的带有涂布膜的玻璃基板(10mm×10mm)，且将玻璃(eaglexg)基板(10mm×10mm)作为参照，利用荧光量子产率测定装置(滨松光子(hamamatsuphotonics))而测定发光量子产率。

[表2]

再者，表2中的“pbc”为聚乙烯咔唑(polyvinylcarbazole)，“tl”为甲苯(toluene)，“thn”为四氢萘(tetrahydronaphthalene)，“chb”为环己基苯(cyclohexylbenzene)，“pt”为3-苯氧基甲苯(3-phenoxytoluene)，“xy”为邻二甲苯(o-xylene)。另外，固体成分浓度的单位为重量％，掺杂剂的浓度(重量％)为固体成分中的浓度，发光量子产率为以比较例1为基准时的数值。

[产业上的可利用性]

本发明的多环芳香族化合物具有优异的溶解性、成膜性、湿式涂布性、热稳定性及面内取向性，因此可提供在湿式成膜法中具有良好的成膜性的发光层形成用组合物。进而，可通过使用包含所述多环芳香族化合物的组合物而提供优异的有机el元件。

[符号的说明]

100：有机电场发光元件(有机el元件)

101：基板

102：阳极

103：空穴注入层

104：空穴传输层

105：发光层

106：电子传输层

107：电子注入层

108：阴极

110：基板

120：电极

130：涂膜

140：涂膜

150：发光层

200：堤部

300：喷墨头

310：油墨的液滴