含氟邻烯丙基苯酚类化合物的制备方法及农用生物活性的制作方法

文档序号:202907阅读:240来源:国知局
专利名称:含氟邻烯丙基苯酚类化合物的制备方法及农用生物活性的制作方法
技术领域
本发明为含氟邻烯丙基苯酚类化合物的制备及应用,具体的涉及农用杀菌、杀虫及除草剂领域。
背景技术
酚类化合物是银杏、洋葱、苦皮藤、半枝莲、大黄、丁香、胡椒等植物产生的重要的次生代谢物质,常显示出抑菌、杀虫、除草等生物活性,为植物源农药开发提供了先导化合物。我们从丁香中分离出几个含烯丙基的酚类化合物,并发现它们有一定的杀菌、杀虫作用。拟对这类化合物以仿生合成的方法进行修饰改造。由于氟原子电负性大、半径小,所形成的C-F键键能要比C-H键能大得多,从而使得有机氟化合物具有很好的稳定性。当含氟基团导入活性化合物后,由于含氟取代基的电子效应、阻断效应、伪拟效应、渗透效应协同作用产生了复杂的生理活性。正是这样的原因,含氟农药具有对靶标高效、用量少等优点, 其创制近年来成为重要的研究方向。我们合成了很多含氟邻烯丙基苯酚类化合物,活性研究表明他们具有一定的农用杀菌、杀虫及除草活性。合成研究表明,他们均可用含氟苯酚为原料经Claisen重排制得。

发明内容
本发明的目的是提供含氟邻烯丙基苯酚类化合物类化合物的制备方法,它们可应用于农业上防治作物病害、虫害和草害。本发明的方案如下
附图
为含氟邻烯丙基苯酚类化合物的制备路线图。含氟邻烯丙基苯酚类化合物可由如下的路线制备
权利要求
1.一种含氟邻烯丙基苯酚类化合物的制备方法,其特征在于以含氟酚类化合物为原料,经醚化、Claisen重排制得,路线如下式中含氟基团R1为-F、-CF3> -CH2F, -CHF2或-OCF3, R2为氢、(C1-C8)烷基或其烷氧基、 卤原子或硝基,基团Rp R2可分占羟基的邻、间、对位,但最多只能有一个非氢基团占据羟基的邻位,X为Br或Cl,步骤包括a)(步骤I)在氢氧化钠存在下,含氟酚类化合物与烯丙基氯或烯丙基溴反应,得含氟苯基烯丙基醚;b)(步骤2)含氟苯基烯丙基醚经热重排得含氟邻烯丙基苯酚类化合物。
2.权利要求I所述的化合物在防治作物病害的应用。
3.权利要求I所述的化合物在防治作物虫害的应用。
4.权利要求I所述的化合物在防治作物草害的应用。
全文摘要
公开了一种含氟邻烯丙基苯酚类化合物的制备方法及其农用生物活性。该类化合物以含氟酚类化合物为原料,经醚化、Claisen重排制得。该类化合物对苹果腐烂、葡萄白腐等病原菌及多种害虫具有较好的抑用,对多种杂草也有一定的抑制活性。
文档编号A01P3/00GK102603493SQ201210021748
公开日2012年7月25日 申请日期2012年1月17日 优先权日2012年1月17日
发明者李凌绪, 杜春华, 许艳秋 申请人:青岛农业大学
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