酰化的氨基苯基磺酰脲类，其制备方法及作为除草剂和植物生长调节剂的用途的制作方法

专利名称：酰化的氨基苯基磺酰脲类，其制备方法及作为除草剂和植物生长调节剂的用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及除草剂和植物生长调节剂的技术领域，尤其涉及用来选择性灭除作物中禾本科和阔叶杂草(Unkrautern und Ungrasern)的除草剂的技术领域。
已知在苯环上带有氨基或官能化氨基的杂环属取代的苯基磺酰脲类具有除草和植物生长调节性质(EP—A—1515；US—A—4,892,946；US—A—4,981,509；EP—A—116,518；US—A—4,664,695；US—A—4,632,695)。
另外，德国专利申请P4236902·9早已推荐了苯基磺酰脲类，它的苯环在2位带有羧基或羧基的衍生基团和在5位带有N—烷基—N—酰基—氨基。
而且现在令人吃惊地发现，某些杂环属取代的苯基磺酰脲类特别适合用作除草剂或植物生长调节剂。
本发明涉及结构式(I)的化合物及其盐类 其中G是选自G1、G2和G3的取代的N—酰基—氨基苯基 R1是H或烷基，R2是具有1～20个碳原子的，优选具有1～12个碳原子的羧基、硫代羧基或羧基的衍生基团或硫代羧基的衍生基团，或者具有1～12个碳原子的类型为CO—R0的酰基，其中R0是氢或饱和的或不饱和的和无环的或环状的脂族基，或者基团CO—R0的亚胺、腙或肟衍生基，R3a是氢或未取代的或取代的且总共具有1～18个碳原子的，优选具有1～10个碳原子的烃基，R3b是氢或未取代的或取代的且总共具有1～18个碳原子的，优选具有1～10个碳原子的烃基，R4a是具有2～12个碳原子的烷基羰基或烷氧基羰基，在此后两种基团是未取代的或由一个或多个选自羟基，氨基，取代氨基，叠氮基，氰基，羧基，(C1—C4烷氧基)羰基和(C1—C4烷基)—硫基、—亚磺酰基和—磺酰基的基团所取代，或者是氨基羰基或氨基磺酰基，其中该后两种基团是未取代的、N—单取代的或N，N—二取代的，R4b是甲酰基或选自具有2～12个碳原子的CO—R、CS—R、CO—OR、CS—OR和CS—SR的脂族酰基，R’SO或R’SO2，其中R和R’各自是未取代的或取代的烃基，例如被一个或多个选自卤素、氰基、叠氮基、羧基、烷氧基羰基、羟基、氨基、单和二取代的氨基、氨基羰基、N—单和N，N—二取代的氨基羰基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基所取代，或者是氨基羰基或氨基磺酰基，其中该后两种基团是未取代的、N—单取代的或N，N—二取代的，W是氧或硫原子，X和Y相互独立地是氢，卤素，C1—C4烷基，C1—C4烷氧基或C1—C4烷硫基，其中后三种基团是未取代的或由一个或多个选自卤素、C1—C4烷氧基和C1—C4烷硫基的基团所取代，或者是单或二(C1—C4烷基)氨基，C3—C6—环烷基，C3—C5链烯基，C3—C5链烯基氧基或C3—C5炔基氧基，和Z是CH或N。
在结构式(I)和在下面的结构式中，基团烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氨基和烷硫基以及相应的不饱和的和/或在碳结构上被取代的基团在每种情况下可以是直链的或支化的。如果没有特意指明，具有1～4个碳原子的碳结构或在不饱和基团的情况下具有2～4个碳原子的碳结构对于这些基团来说是优选的。烷基单独和在组合定义如烷氧基、卤代烷基等中，例如是甲基，乙基，正丙基或异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基或2—丁基，戊基类，己基类，如正己基、异己基和1，3—二甲基丁基，庚基类如正庚基、1—甲基己基和1，4—二甲基戊基；链烯基和炔基是对应于烷基的可能的不饱和基，链烯基例如表示烯丙基、1—甲基丙—2—烯—1—基，2—甲基丙—2—烯—1—基，丁—2—烯—1—基，丁—3—烯—1—基，1—甲基—丁—3—烯—1—基和1—甲基—丁—2—烯—1—基，和炔基例如表示炔丙基，丁—2—炔—1—基，丁—3—炔—1—基和1—甲基—丁—3—炔—1—基。
脂族基是饱和的或不饱和的无环的或环状的烃基，它可以被杂原子如O、S和N间断且可以含有其它官能团，例如硝基、氰基、羧基、烷基羰基、烷氧基羰基、羧酰胺基等。
未取代的或取代的烃基例如是烷基，链烯基，炔基，环烷基，环烯基，芳基(包括杂芳基)如苯基、萘基、吡啶基和噻吩基，芳烷基如苄基，烷基芳基如甲苯基，上述基团是未取代的或被一个或多个基团所取代，例如被选自卤素，烷氧基，CN，氨基，单和二烷基氨基，叠氮基，烷硫基，必要时取代的羧酰胺基，硝基，链烷酰基，羧基，烷氧基羰基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基和其它—优选低分子量—基团或官能团(它们在室温下在相关化合物中是较稳定的，且在含水中性条件下很少有或没有反应活性)的基团所取代。
取代的氨基羰基或氨基磺酰基例如是由选自以下基团的、必要时不同的基团所取代的相关的N—单取代的或N，N—二取代的基团，其取代基为烷基，卤代烷基，芳基(包括杂芳基)，如取代的或未取代的苯基，和酰基，例如链烷酰基如乙酰基，和芳基羰基如苯甲酰基，优选烷基。
经氮原子连接的杂环基(它可进一步被取代)例如是1—哌啶基，1—哌嗪基，4—吗啉基，1—吡咯烷基，1—氧杂—3—氮杂—环戊—3—基，1—氧杂—2—氮杂—环戊—2—基，其中这些基团必要时被其它基团取代，例如烷基、烷氧基和卤素。
必要时取代的苯基对应于未取代的苯基或取代的苯基，取代基的例子是一种或多种(优选1、2或3种)选自卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、硝基、氰基、烷氧基羰基、烷基羰基、链烷酰基、氨基甲酰基、单和二烷氨基羰基、单和二烷氨基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的基团，以及在含有碳原子的基团的情况下，具有1～4个碳原子、尤其具有1或2个碳原子的基团是优选的；一般优选的取代基是选自以下这些基团卤素，如氟和氯，C1—C4烷基，优选甲基或乙基，C1—C4卤代烷基，优选三氟甲基，C1—C4烷氧基，优选甲氧基或乙氧基，C1—C4卤代烷氧基，硝基和氰基；在上下文中特别优选的是甲基、甲氧基和卤素。
卤素是氟、氯、溴或碘。卤代烷基、卤代链烯基和卤代炔基是分别完全或部分地被卤素、优选被氟、氯和/或溴和尤其优选被氟或氯取代的烷基、链烯基和炔基，例如CF3，CHF2，CH2F，CF3CF2，CH2FCHCl，CCl3，CHCl2，CH2CH2Cl；卤代烷氧基例如是OCF3，OCHF2，OCH2F，CF3CF2O，OCH2CF3和OCH2CH2Cl。同样适用于卤代链烯基和其它卤素取代的基团。
本发明还涉及由结构式(I)所包括的全部立体异构体及它们的混合物。结构式(I)的此类化合物含有一个或多个不对称碳原子或还含有双键，它们没有在结构式(I)中单独指明。由它们的特定的空间形式确定的可能的立体异构体，比如对映异构体、非对映异构体及Z和E异构体全部包括在结构式(I)中，并且能够由普通方法从立体异构体的混合物获得，或者另外与立体化学纯的起始原料的使用相结合通过立体选择反应来制得。
结构式(I)的化合物能够形成盐类，其中—SO2—NH—基团的氢或其它酸性氢原子(例如来自COOH等)被适合于农业的阴离子取代。这些盐类的例子是金属盐类，尤其碱金属或碱土金属盐类，例如钠盐和钾盐，或铵盐类或与有机胺类的盐类。盐的形成还可以是通过酸对碱性基团(例如氨基和烷氨基)的加成来进行的。适合于这一目的酸是强无机和有机酸，例如HCl、HBr、H2SO4或HNO3。
对于根据本发明的结构式(I)的化合物和它们的盐类，它们当中优选的是基团R1～Z满足下述定义中的一种或多种的那些化合物以及其盐R1是氢或C1—C3烷基，
R2是CO—OR5，CS—SR6，CO—SR7，CS—OR8，CO—R9，CO—NR10R11，CO—O—N＝CR12R13，C(＝NR14)R15或CS—NR16R17，R3a是氢，C1—C5烷基，C2—C5链烯基或C2—C5炔基，在此后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1—C4烷氧基、CN、二(C1—C4烷基)氨基、N3和C1—C3烷硫基的基团所取代，R3b是氢，C1—C5烷基，C3—C6环烷基，C2—C5链烯基或C2—C5炔基，在此后四种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1—C4烷氧基、CN、二(C1—C4烷基)氨基、N3和C1—C3烷硫基的基团所取代，R4a是CO—(C1—C5烷基)或CO2—(C1—C5烷基)，在此该后两种基团是未取代的或被一个或多种选自OH、NR18R19、N3、CN、CO2H、S(O)x—(C1—C4烷基)和CO2—(C1—C3烷基)的基团所取代，或氨基羰基或氨基磺酰基，在此该后两种基团是未取代的或被选自C1—C4烷基和C1—C4卤代烷基的相同或不同的基团N—取代，R4b是CHO，CO—(C1—C5烷基)，CO—(C3—C6环烷基)，CO2—(C1—C5烷基)，CO—(C2—C5链烯基)，CS—(C1—C5烷基)，CO—(C2—C5炔基)，CO—S—(C1—C6烷基)，CS—O—(C1—C6烷基)或CS—S—(C1—C6烷基)，在此该后九种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素、CN、N3、CO2H、CO2—(C1—C3烷基)、OH、NR20R21、S(O)x—(C1—C4烷基)、CO—NR22R23和C1—C3烷氧基的基团所取代，或CO—NR24R25，CS—NR26R27，SO2R28或SO2NR29R30，R5是C1—C5烷基，C2—C5链烯基，C2—C5炔基，C3—C6环烷基或C4—C7环烷基烷基，在此该后五种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素、CN、N3、C1—C3烷氧基、C1—C3烷硫基、氨基、单和二(C1—C4烷基)氨基，NO2、SCN、C1—C3卤代烷氧基和C1—C3卤代烷硫基的基团所取代，R6是与R5一样的基团，R7是与R5一样的基团，R8是与R5一样的基团，R9是H，C1—C6烷基，C2—C6链烯基，C2—C6炔基，C3—C7环烷基，在此该后四种基团相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1—C4烷氧基、C1—C4烷硫基、C1—C4卤代烷氧基、C1—C4卤代烷硫基和CN的基团所取代，R10是H，C1—C6烷基，C2—C6链烯基，C2—C6炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自C1—C3烷氧基、C1—C3烷硫基、卤素、CN、氨基、C1—C4烷氨基和二(C1—C4烷基)氨基的基团所取代，或C1—C4烷氧基或OH，R11是氢，C1—C6烷基，C2—C6链烯基，C2—C6炔基，在此后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，CN，NH2，单或二(C1—C4烷基)氨基，C1—C3烷氧基和C1—C3烷硫基的基团所取代，或NR10R11一起是杂环，除了环上氮原予以外它还含有至多两个选自N、O和S的杂环原子，而且可进一步被取代，R12和R13相互独立地是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，或R12和R13一起是具有3或4个碳原子的亚烷基链，它还可被C1—C4烷基或C1—C4烷氧基取代，
R14是H，OH，NH2，NHR31，NR231，C1—C4烷基，C1—C4烷氧基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，在此该后四种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C3烷氧基或C1—C3烷硫基的基团所取代，R15是H，C1—C6烷基，C1—C6烷氧基，C2—C6链烯基，C2—C6炔基，在此该后四种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C3烷氧基和C1—C3烷硫基的基团所取代，R16是与R10一样的基团，R17是与R11一样的基团，R18不依赖于R19是H，C1—C4烷基，C2—C5链烯基或C2—C5炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C3烷氧基，C1—C3烷硫基和CN的基团所取代，R19不依赖于R18是与R18一样的基团或者是C1—C3烷氧基或OH，或NR18R19一起是杂环，除了环上氮原子以外它还含有至多两个选自N、O和S的杂环原子，而且可进一步被取代，例如为结构式K1～K5的基团 R20不依赖于R21是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，CN、NH2，单和二(C1—C4)烷基氨基，C1—C3烷氧基，C1—C3烷硫基和CO2—(C1—C3烷基)的基团所取代，R21不依赖于R20是与R20一样的基团或者是CHO，CO—(C1—C5烷基)或CO2—(C1—C5烷基)或者NR20R21是类似于NR18R19的杂环，R22和R23相互独立地是H，C1—C3烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基或者NR22R23是类似于NR18R19的杂环，R24不依赖于R25是H，C1—C4烷基，C2—C5链烯基或C2—C5炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C3烷氧基，C1—C3烷硫基和CN的基团所取代，R25不依赖于R24是H，C1—C4烷基，C2—C5链烯基或C2—C5炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C3烷氧基，C1—C3烷硫基和CN的基团所取代，或者是C1—C3烷氧基或OH，或者NR24R25是类似于NR18R19的杂环，R26不依赖于R27是与R24一样的基团，R27不依赖于R26是与R26一样的基团或者是C1—C3烷氧基或OH，或者NR26R27是类似于NR18R19的杂环，R28是C1—C5烷基，C2—C5链烯基或C2—C5炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，CN，C1—C3烷氧基和C1—C3烷基巯基的基团所取代，R29不依赖于R30是与R24一样的基团，
R30不依赖于R29是与R25一样的基团，或者NR29R30是类似于NR18R19的杂环，R31是C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，在此该后三种基团相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C4烷氧基和C1—C4烷硫基的基团所取代，R32是H，C1—C3烷基，C1—C3卤代烷基，C1—C3烷氧基烷基，卤素或CN，R33是H，C1—C3烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C4烷氧基，CN和C1—C4烷硫基的基团所取代，X不依赖于其它标志X，是0，1或2，n不依赖于其它标志n，是1，2，3或4，m不依赖于其它标志m，是1或2，W是O或S，优选O，X和Y相互独立地是氢，卤素，C1—C2烷基，C1—C2烷氧基或C1—C2烷硫基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C2烷氧基和C1—C2烷硫基的基团所取代，或者是单或二(C1—C2烷基)氨基，C3—C4链烯基，C3—C4链烯基氧基或C3—C4炔基氧基，以及Z是CH或N，优选CH。
还优选的是满足下述条件的本发明式(I)的化合物及其盐，其中G是结构式(G1)的基团，和R1是H或C1—C3烷基，优选H或甲基，
R2是CO—OR5，CS—SR6，CO—SR7，CS—OR8，CO—R9，CO—NR10R11，CO—O—N＝CR12R13，C(＝NR14)R15或CS—NR16R17，优选CO—OR5，R3a是H，C1—C4烷基，C1—C4卤代烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R4a是CO—(C1—C4烷基)，CO—(C1—C4卤代烷基)，CO2—(C1—C5烷基)或CO2—(C1—C5卤代烷基)，CO—NH2，CO—NH(C1—C4烷基)，CO—N(C1—C4烷基)2或SO2—NH2，SO2—NH(C1—C4烷基)或SO2—N(C1—C4烷基)2，优选乙酰基，丙酰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，丙氧基羰基，异丙氧基羰基，2—氯—乙氧基羰基，单或二甲基氨基羰基，单或二乙基氨基羰基，单或二丙基氨基羰基或者单或二异丙基氨基羰基，R5是C1—C4烷基，C1—C4卤代烷基，C2—C4链烯基，C2—C4炔基，C3—C6环烷基或C4—C7环烷基甲基，R6是与R5一样的基团，R7是与R5一样的基团，R8是与R5一样的基团，R9是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基，C2—C4炔基或C3—C6环烷基，在此该后四种基团相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C2烷氧基，C1—C2烷硫基，C1—C2卤代烷氧基，C1—C2卤代烷硫基或CN的基团所取代，R10和R11相互独立地是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R12和R13相互独立地是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，或者R12和R13一起是具有3或4个碳原子的亚烷基链，它还可被C1—C4烷基或C1—C4烷氧基取代，R14是NH2，NHR31，NR231，C1—C4烷基，C1—C4烷氧基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R15是H，C1—C4烷基，C1—C4烷氧基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R16是与R10一样的基团，R17是与R11一样的基团，R31是C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，W是O或S，优选O，X和Y相互独立地是卤素，C1—C2烷基，C1—C2卤代烷基，C1—C2烷氧基，C1—C2卤代烷氧基，C1—C2烷硫基，单或二(C1—C2烷基)氨基，C3—C4链烯基，C3—C4链烯基氧基或C3—C4炔氧基；优选地，一个基团是甲基，甲氧基或氯，和另一个基团是甲基或甲氧基，和Z是CH或N，优选CH。
还优选的是满足下述条件的本发明结构式(I)的化合物及其盐，其中G是结构式(G2)或(G3)的基团，和R1是H或C1—C3烷基，优选H或甲基，R2是CO—OR5，CS—SR6，CO—SR7，CS—OR8，CO—R9，CO—NR10R11，CO—O—N＝CR12R13，C(＝NR14)R15或CS—NR16R17，优选CO—OR5，
R3b是H，C1—C4烷基，C3—C6环烷基，C1—C4卤代烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R4b是CHO，CO—(C1—C4烷基)，CO—(C3—C6环烷基)，CO2—(C1—C4烷基)，CO—(C2—C4链烯基)或CO—(C2—C4炔基)，在此该后五种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素、CN、NR20R21，S(O)x—(C1—C4烷基)，CO—NR22R23和C1—C3烷氧基的基团所取代，或者是CO—NR24R25，SO2R28或SO2NR29R30，R5是C1—C4烷基，C2—C4链烯基，C2—C4炔基，C3—C6环烷基或C4—C7环烷基甲基，在此该后五种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C2烷氧基和C1—C2卤代烷氧基的基团所取代，R6是与R5一样的基团，R7是与R5一样的基团，R8是与R5一样的基团，R9是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基，C2—C4炔基或C3—C6环烷基，在此该后四种基团相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C2烷氧基，C1—C2烷硫基，C1—C2卤代烷氧基，C1—C2卤代烷硫基或CN的基团所取代，R10和R11相互独立地是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R12和R13相互独立地是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，或者R12和R13一起是具有3或4个碳原子的亚烷基链，它还可被C1—C4烷基或C1—C4烷氧基取代，
R14是NH2，NHR31，NR231，C1—C4烷基，C1—C4烷氧基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R15是H，C1—C4烷基，C1—C4烷氧基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R16是与R10一样的基团，R17是与R11一样的基团，R20不依赖于R21是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素和C1—C2烷氧基的基团所取代，R21不依赖于R20是与R20一样的基团或者是CHO，CO—(C1—C4烷基)或CO2—(C1—C4烷基)或者NR20R21一起是杂环，除了环上氮原子以外它还可含有选自N、O和S的一个杂环原子，且可进一步被选自C1—C4烷基，C1—C4烷氧基和卤素的基团取代，和在有杂环原子S的情况下，在S原子上被氧化，例如结构式K1～K5的基团 R22和R23相互独立地是H，C1—C3烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基或者NR22R23是类似于NR20R21的杂环，R24不依赖于R25是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C3烷氧基，C1—C3烷硫基和CN的基团所取代，R25不依赖于R24是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C3烷氧基，C1—C3烷硫基和CN的基团所取代，或者是C1—C3烷氧基或OH，或者NR24R25是类似于NR20R21的杂环，R28是C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素和C1—C2烷氧基的基团所取代，R29不依赖于R30是与R24一样的基团，R30不依赖于R29是与R25一样的基团，或者NR29R30是类似于NR20R21的杂环，R31是C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R32是H，C1—C3烷基，C1—C3卤代烷基，C1—C3烷氧基烷基，卤素或CN，R33是H，C1—C3烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个选自卤素，C1—C2烷氧基和C1—C2烷硫基的基团所取代，X不依赖于其它标志X，是0，1或2，n不依赖于其它标志n，是1，2或3，
m不依赖于其它标志m，是1或2，W是O或S，优选O，X和Y相互独立地是卤素，C1—C2烷基，C1—C2卤代烷基，C1—C2烷氧基，C1—C2卤代烷氧基，C1—C2烷硫基，单或二(C1—C2烷基)氨基，C3—C4链烯基，C3—C4链烯基氧基或C3—C4炔氧基；优选地，一个基团是甲基，甲氧基或氯和另一个基团是甲基或甲氧基，和Z是CH或N，优选CH。
本发明还涉及制备本发明结构式(I)的化合物或其盐的方法，它包括a)让结构式(II)的化合物 与结构式(III)的杂环氨基甲酸酯 进行反应，其中R*是必要时取代的苯基或C1—C4烷基，或者b)让结构式(IV)的磺酰基异氰酸酯 与结构式(V)的氨基杂环 进行反应，或者
c)让结构式(VI)的磺酰氯 与上述结构式(V)的氨基杂环在异氰酸盐(例如钠盐或钾盐)存在下进行反应，或者d)让所述结构式(II)的磺酰胺与结构式(XIX)的(硫代)异氰酸酯 在碱(例如碳酸钾或三乙胺)存在下进行反应，在上面的结构式(II)～(VI)和(XIX)中的R1，R2，W，X，Y和Z的定义与结构式(I)中的定义一样，而且，在G＝(G1)的结构式(I)化合物的情况下，R3和R4分别具有结构式(G1)中R3a和R4a的定义和位置，和在G＝(G2)或(G3)的结构式(I)化合物的情况下，R3和R4分别具有结构式(G2)或(G3)中R3b和R4b的定义和位置。
磺酰胺(II)、磺酰基异氰酸酯(IV)和磺酰氯(VI)是新型化合物。本发明同样涉及它们及涉及它们的制备方法。
结构式(II)和(III)的化合物的反应优选由碱催化、且在惰性溶剂如二氯甲烷、乙腈、二噁烷或THF中、在—10℃至各溶剂的沸点之间的温度下进行。在此所使用的碱的例子是有机胺碱类，如1，8—二氮杂双环[5.4.0]十一碳—7—烯(DBU)，尤其当R*＝(取代)苯基时(参见EP—A—44807)，或三甲铵或三乙基铵，后者尤其当R*＝烷基时(参见EP—A—166516)。
不同的可选择的方案可以用来合成结构式(II)的化合物从结构式(VII)的化合物例如2—甲基—4—硝基—苯磺酸开始，用合适的氧化剂如高锰酸钾将甲基氧化，得到相应的羧酸[类似于Org.Syn.Coll.Vol.3，740(1995)]，随后使用相应的醇R5—OH，通过酸催化酯化[在这方面参考、Terahedron，36，2409(1980)]转化成结构式(VIII)的酯(反应式1)。
磺酸(VIII)由已知的、标准的方法转化成N—叔丁基磺酰胺(IX)为此，使例如磺酸(VIII)的钾盐与三氯氧化磷或亚硫酰氯在惰性溶剂例如乙腈和/或环丁砜中或在没有溶剂的情况下加热回流，让磺酸(VIII)的钾盐转化成相应的磺酰氯(参见Houben—Weyl—Kla-mann，“Methoden der organischen Chemie”，第4版，Vol.EXI/2，1067—1073页，Thieme Verlag Stuttgart，1985)。这些磺酰氯然后与叔丁胺反应，得到结构式(IX)的磺酰胺(反应式(2))。这些反应一般在-78℃至+80℃之间的温度下，优选在0℃和30℃之间的温度下，在溶剂如二氯甲烷，三氯甲烷，THF，二噁烷，甲醇或乙醇中进行的。 然后将结构式(IX)化合物中的硝基还原成氨基(反应式3)。 该还原反应例如是在催化剂如Pd存在下使用氢或在乙酸介质中使用铁来进行的(在这方面参考H.Berrie，G.T.Neuhold，F.S.Spring，J.Chem.Soc.1952，2042；M.Freifelder，“Catalytic Hydrogena-tion in Organic SynthesisProcedures and Commentary”(有机合成中的催化加氢历程和评述)，J.Wiley & Sons，New York(1978)，第5章]。
然后所得结构式(X)的苯胺在氨基上被官能化当R3是H时，被酰化，和当R3不是H时，被单烷基化和酰化(反应式4)。
由S.Krishnamurthy方法很容易将化合物(X)的NH2基团单烷基化。(Tetrahedron Lett.23，3315(1982)]。与合适的亲电子试剂例如酰氯、酸酐、异氰酸酯、硫代异氰酸酯、磺酰氯或酰氨基磺酰氯反应得到N—酰化化合物(XI)的反应能够按类似于文献中已知的方法来进行[在这方面参考A.L.J.Beckniter in J.Zabicky“The Chem-istry of Amides”(酰胺化学)，PP73—185，Interscience，New York，1970；E.J.Corey等人，Tetrahedron Lett.1978，1051；H.J.Saunders，R.J.Slocombe，Chem.Rev.43，203(1948)；S.Ozaki，Chem.Rev.72，457，469(1972)；G.Zoelss，Arzneim.—Forsch.33，2(1983)；Houben—Weyl—Hagemann，“Methoden der OrganischenChemie”(有机化学方法)，第4版，第E4卷，PP.485 ff.，Thieme VerlagStuttgart，1983；J.Golinsky，M.Mahosza，Synthesis 1978，823；Houben—Weyl—Muller，“Methoden der organischen Chemie”(有机化学方法)，第4版，第IX卷，PP.338—400和605—622，Thieme Verlag Stuttgart1955；Houben—Weyl—Klamann，“Methoden der organischen Chemie”(有机化学方法)，第4版，第E11/2卷，PP.1020—22，Thieme VerlagStuttgart，1985]。
从结构式(XI)的化合物消除叔丁基得到磺酰胺(II)的反应例如是使用强酸来进行的(为此参考WO 89/10921)(反应式5)。 适宜的强酸例如是无机酸，如硫酸或盐酸，或强有机酸如三氟乙酸。该反应例如是在—20℃至各自的回流温度之间的温度下、优选在0℃～40℃之间的温度下、在惰性溶剂如二氯甲烷或三氯甲烷中、或在没有溶剂的情况下进行的。
合成化合物(II)的另一途径是由下面的反应系列(参见反应式6)提供从结构式(XII)的氨基硝基甲苯，例如3—氨基—2—甲基硝基苯开始，通过单烷基化和酰化(与反应式4类似)引入取代基R3和R4。所得化合物(XIII)经过氧化(例如使用高锰酸钾)得到羧酸(与反应式1类似)。然后这些苯甲酸衍生物由已知的、标准的方法酯化(与反应式1类似)。所得芳族酯(XIV)能够被还原成结构式(XV)的苯胺(与反应式3类似)。接着将苯胺(XV)重氮化和随后与二氧化硫反应，得到磺酰氯(VI)(Houben—Weyl—Muller，″Meth.d.org.Chemie″(有机化学方法)，第4版，IX卷，PP.563ff.，ThiemeVerlag Stuttgart 1955)。
通过磺酰氯(VI)的氨解最终得到磺酰胺(II)。这一反应例如是在0℃～40℃之间的温度下，在有机溶剂如四氢呋喃，二噁烷，二氯甲烷，三氯甲烷，甲醇，乙醇等的存在下进行的。
反应式6. 得到磺酰氯(VI)的另一途径由下面的反应系列(反应式7)提供结构式(XVI)的硝基苯甲酸，例如2—氯—3—硝基苯甲酸或2—氯—5—硝基苯甲酸被酯化(与反应式1的步骤2类似)，然后与合适的硫醇盐在0℃～80℃之间的温度下、在惰性有机溶剂例如乙腈、甲醇或乙醇中进行反应，得到结构式(XVII)的硫醚。合适硫醇盐的例子是苄硫醇的钠和钾盐。在化合物(XVII)的硝基被还原和引入取代基R3和R4(与反应式4类似)从而得到结构式(XVIII)的化合物之后，使用氯或次氯酸盐将硫醚氧化分解，得到磺酰氯(VI)(为此参考R.T.Iangler，Can.J.Chem.54，498(1976)；Houben—Weyl—Mueller，″Methoden der Organischen Chemie″(有机化学方法)，第4版，9卷，PP.580～583，Thieme VerlagStuttgart，1955)；这些反应是在-10℃～60℃之间、优选在0℃～15℃之间的温度下，在两相体系中进行的。水相的适宜例子是水，磷酸盐缓冲溶液(PH＝7)或盐酸，以及有机相的例子是二氯甲烷或三氯甲烷。
反应式7
根据派生反应形式a)，化合物(II)的反应所需要的结构式(III)的氨基甲酸酯在文献中是已知的或能够按类似于已知的方法来制备(参考EP—A—70804或US—A—4,480,101)。
结构式(IV)的苯基磺酰基异氰酸酯例如能够按类似于EP—A—184385的方法，从结构式(II)的化合物通过例如使用光气而制得。
化合物(IV)与结构式(V)的氨基杂环的反应优选是在惰性的、非质子传递溶剂如二噁烷，乙腈或四氢呋喃中、在0℃至溶剂沸点之间的温度下进行的。
磺酰氯(VI)与结构式(V)的氨基杂环和异氰酸盐如异氰酸钠和异氰酸钾的反应例如是在非质子传递溶剂如乙腈中、在0.5～2当量的碱存在下，在-10℃至60℃之间、优选在15℃～40℃之间的温度下进行的。合适碱的例子是吡啶，甲基吡啶或二甲基吡啶、或其混合物(参考US—A—5,157,119)。
结构式(XIX)的(硫代)异氰酸酯能够通过文献中(EP—A—232,067，EP—A—166,516)已知的方法获得。(硫代)异氰酸酯(XIX)与化合物(II)的反应是在-10℃～100℃、优选在20～100℃之间的温度下、在惰性的、非质子传递溶剂如丙酮或乙腈中、在合适的碱例如N(C2H5)3或K2CO3存在下进行的。
结构式(I)的化合物的盐优选是在惰性溶剂、例如水、甲醇、丙酮、二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯或庚烷中、在0～100℃之间的温度下进行的。用来制备本发明的盐的合适碱类的例子是碱金属碳酸盐类，如碳酸钾、碱金属和碱土金属氢氧化物，如NaOH、KOH和Ca(OH)2、氨或合适的胺碱如三乙胺或乙醇胺。适合于形成盐的酸的例子是HCl，HBr，H2SO4或HNO3。
在前面的各方法中定义为“惰性”的溶剂，在每种情况下是指在各自的反应条件下是惰性的，但不必在任何反应条件下是惰性的。
本发明的结构式(I)化合物或它们的盐对大范围内的、经济意义上相当重要的单子叶和双子叶有害植物来说具有优异的除草活性。该活性物质对于从根茎、根状茎或其它多年生组织(Dauerorganen)发芽的、且很难控制的多年生杂草也十分有效。在此不管该物质在播种之前、出芽前或出芽后施用都无关紧要。具体地说，作为例子可以列举本发明化合物能够消灭的单子叶和双子叶杂草植物中的一些代表性植物，所列举的数目并不意味着限制于某些类别。
杂草类别(本发明活性物质对它们十分有效的例子，在单子叶植物类中，有燕麦属、毒麦属、看麦娘属、 草属、稗属、马唐属、狗尾草属和一年生的莎草属，以及在多年生类别中，冰草属、狗牙根属、白茅属和高梁属，还有多年生莎草属。
在双子叶杂草类别情况下，效力范围一直延伸到诸如一年生的猪殃殃属、堇菜属、婆婆纳属、野芝麻属、繁缕属、苋属、欧白芥属、蕃薯属、母菊属、苘麻属和黄花稔属，以及在多年生杂草的情况下，有旋花属、蓟属、酸模属和蒿属之类的类别。
本发明的活性物质同样能有效地控制在稻谷生长的特定条件下当现的杂草，例如慈菇属、泽泻属、荸荠属、藨草属和莎草属。
如果本发明的化合物在发芽前施用于土壤表面，那么，或者完全防止了杂草苗的出现，或者杂草只能生长到子叶阶段(Keim-blattstadium)，但接着它们的生长停止，和随后在3～4周过去后，它们完全死亡。
如果该活性物质在出芽后施用在植物的绿色部分，在处理后很短的时间内生长同样会急剧地停止，杂草停留在施药时候的生长阶段，或者它们在一定时间以后完全死亡，所以，以这种方式，在很早的时候及时和持续地消除对作物有害的杂草的竞争能力。
尽管本发明的化合物对单子叶和双子叶杂草有优异的除草活性，但是，经济作物类的植物，如小麦、大麦、黑麦、稻、玉米、甜菜、棉和大豆根本不受损害，或仅仅在很轻微的程度上受影响。因此，本发明的化合物高度适合于在栽种作物时选择性地控制不需要的植物的生长，供农业应用。
另外，本发明的物质在作物植物中显示出突出的生长调节性质。它们参与调节植物内生代谢，因而可用来对植物中所含有的物质施加特定的影响，以便有利于作物丰收，例如通过引发柘萎和紧密生长(Wuchstauchang)。而且，它们还适合于不希望的植物生长的一般性控制和抑制，而不会在该过程中杀死值物。对于许多单子叶和双子叶作物来说，植物性生长的抑制是非常重要的，因为它可减小或完全防止倒伏。
本发明的化合物能在常规配制剂中以可润湿粉、可乳化浓缩液、可喷雾溶液、粉尘剂或粒剂的形式使用。因此，本发明还涉及除草剂的和调节植物生长剂，它包含结构式(I)的化合物或它们的盐。
结构式I的化合物或它们的盐能被配制成各种形式，这由生物学和/或化学物理学参数预先决定。可能的配制剂的例子有可润湿粉剂(WP)，水溶性粉剂(SP)，水溶性浓缩物，可乳化浓缩物(EC)，乳液剂(EW)如水包油型和油包水型乳液，可喷雾溶液，悬浮液浓缩物(SC)，油基或水基分散体。油混溶性溶液，胶囊悬浮液(CS)，粉尘剂(DP)，拌种剂(Beizmittel)，供撒布和施用于土壤的粒料，微粒形式的粒料(GR)，喷雾粒料，涂覆粒料和吸附粒料，水可分散性粒料(WG)，水溶性粒料(SG)，ULV—配制剂，微胶囊剂和蜡状物。
这各种配制剂的类型通常是已知的和例如在下面文献中有叙述Winnacker—Küchler，″Chemische Technologie″(化学技术)，7卷，C.Hauser Verlag München，第4版，1986，Wade van Valkenburg，″Pesti-cide Formulations″，Marcel Dekker N.Y.，1973；K.Martens，″SprayDrying″手册，第3版，1979，G.Goodwin Ltd.London。
所需配制辅助剂，如惰性材料，表面活性剂，溶剂和其它添加剂同样是已知的，例如在下面的文献中有叙述Watkins，″Handbookof Insecticide Dust Diluents and Carriers″，第2版，Darland Books，Cald-well N.J.；H.V.Olphen，″Introduction to Clay Colloid Chemistry″，第2版，J.Wiley & Sons，N.Y.；C.Marsden，″Solvents Guide″，第2版，Interscience，N.Y.1963；Mc Cutcheon＇s″Detergents and EmulsifiersAnnual″，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley and Wood，″Encyclo-pedia of Surface Active Agents″，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；Schonfeldt，″Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte″，Wiss Verlagsge-sell.，Stuttgart 1976；Winnacker—Kuchler，″Chemische Technologie″，7卷，C.Hauser Verlag Munchen，第4版，1986。
以这些配制剂为基础，还可制备与其它杀虫活性物质例如杀虫剂、杀螨剂、其它除草剂、杀菌剂、防护剂、肥料和/或生长调节剂的组合物，例如制成现成制剂形式或作为罐装混合物。
可润湿粉剂是一种制剂，它可均匀地分散于水中，除了活性物质和稀释剂或惰性物质之外，它还含有离子型和/或非离子型表面活性剂(润湿剂，分散剂)，例如聚氧乙烯化烷基酚，聚氧乙烯化脂肪醇，聚氧乙烯化脂肪胺，脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐，链烷烃磺酸盐，烷基苯磺酸盐，木质素磺酸钠，2，2’—二萘基甲烷—6，6’—二磺酸钠，二丁基萘磺酸钠，或者是油酰甲基氨基乙磺酸钠。通过如下方式制得可润湿粉除草活性物质例如在普通装置如锤磨机、吹风磨(Geblasemuhlen)和空气射流磨中磨细，并同时或随后让它与配制辅助剂混合。
通过将活性物质溶于有机溶剂，例如丁醇，环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯以及高沸点芳族化合物或烃类、或有机溶剂的混合物，添加一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)，制得可乳化的浓缩物。可使用的乳化剂的例子是烷基芳基磺酸的钙盐，比如十二烷基苯磺酸钙，或非离子型乳化剂，比如脂肪酸聚乙二醇酯，烷基芳基聚乙二醇醚，脂肪醇聚乙二醇醚，环氧丙烷/环氧乙烷缩合产物，烷基聚醚，脱水山梨糖醇酯类，如脱水山梨糖醇脂肪酸酯，或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯类，如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
粉尘剂是通过让活性物质与细分的固体物质，例如滑石粉或天然粘土，比如高岭土、膨润土和叶蜡石，或硅藻土一起研磨而获得的。
悬浮液浓缩物可以基于水或基于油。它们例如通过使用商业途径中可获得的珠磨和必要时添加表面活性剂(例如上面就其它配制剂类型早已列举的那些)进行湿磨而制得的。
乳液，例如水包油型乳液(EW)，例如能够通过使用含水有机溶剂和必要时表面活性剂(例如上面就其它配制剂类型早已列举的那些)借助搅拌器、胶体磨和/或静止混合器来制得的。
或者通过将活性物质喷到吸附性、粒化惰性材料，或者通过将活性物质浓缩物借助于粘结剂如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油涂在载体如砂子、高岭土或粒化惰性材上，都可制得粒料。合适的活性物质还可按普通的制造肥料粒料的方式，如果需要的话与肥料混合，进行粒化。
水可分散性粒料一般由普通方式如喷雾干干，流化床粒化，盘磨粒化，用高速混合器混合和无固体惰性材料挤出来制备的。
农业化学配制剂一般含有0.1～99重量％、尤其0.1～95重量％的结构式(I)活性物质或它们的盐。
活性物质在可润湿粉中的浓度例如是大约10～90wt％；100wt％中的余量是由普通的配方组分组成的。至于可乳化浓缩物，活性物质的浓度是大约1～90％、优选5～80％(按重量)。粉尘形式的配制剂含有1～30wt％，大多情况下优选5～20wt％的活性成分；可喷雾溶液含有大约0.05～80％、优选2～50wt％的活性物质。至于水可分散粒料，活性物质含量部分地取决于活性化合物是液体还是固体以及所使用的粒化辅助剂、填料等。对于水可分散粒料，活性物质含量例如是在1～95wt％、优选在10～80wt％之间。
另外，所述活性物质配制剂必要时含有各常用的粘合剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂和溶剂、填料、载体和着色剂、消泡剂、蒸发抑制剂、PH调整剂和粘度调整剂。
与本发明活性物质结合使用制成混合配制剂或罐装混合物的结合物配剂(Kombinationspartner)是已知的活性物质，例如在Weed Re-search 26,441—445(1986)或“The Pesticide Manual”，第9版，TheBritish Crop Protection Council，1990/91，Bracknell，England，和其中所引用的文献中有描述。在文献中是已知的、且能与结构式(I)的化合物相结合的除草剂的例子是下述活性物质(注化合物或者给出根据国际标准组织(ISO)的“通俗名”，或者给出它们的化学名称，如果合适的话，一起还有常规的代码号。)乙氯醛(acetochlor)；acifluorfen；aclonifen；AKH 7088，即[[[1—[5—[2—氯—4—(三氟甲基)—苯氧基]—2—硝基苯基]—2—甲氧基亚乙基]—氨基]—氧基]乙酸和其甲酯；草不绿；aloxydim；莠灭净；amidosulfuron；杀草强；AMS，即氨基磺酸铵；anilo-fos；黄草灵；莠去津；叠氮津；燕麦灵；BAS 516H，即5—氟—2—苯基—4H—3，1—苯并噁嗪—4—酮；草除灵；氟草胺；benfuresate；bensulfuro—methy；地散磷；苯达松；benzofenap；benzofluor；新燕灵；benzthiazuron；bialaphos；治草醚；除草定；bromobutide；杀草全；溴苯腈；bromuron；buminafos；busoxinone，去草胺；butamifos；butenachlor；buthidazole；butralin；苏达灭；长杀草；CDAA，即2—氯—N，N—二(2—丙烯基)乙酰胺；CDEC，即二乙基二硫代氨基甲酸2—氯烯丙基酯；CGA 184927，即2—[4—[(5—氯—3—氟—2—吡啶基)—氧基]—苯氧基]丙酸和其2—丙炔酯；Chlomethoxyfen；草灭平；Chlorazifop—butyl；Pirifenop—butyl；氯溴隆；氯草灵；三氯苯乙酸(Chlorfenac)；氯甲丹；氨基氯达嗪酮；Chlorimuron ethyl；Chlorni-trofen；绿麦隆；枯草隆；氯苯胺灵；chlorsulfuron；二甲敌草索；草克乐；cinmethylin；cinosulfuron；clethodim；clomazone；clomeprop；clo-proxydim，clopyralid；草净津；草灭特；cycloxydim；cycluron；cyperquat；环草津；cyprazole；2，4—DB；茅草枯；desmedipham；敌草净；燕麦敌；麦草畏；敌草腈；2，4—滴丙酸；三氯苯氧基苯氧基丙酸甲酯(diclofop—methyl)；diethatyl；枯莠隆；difenzoquat；diflufenican；dime-furon；致枯剂(dimethachlor)；dimethametryn；dimethazone；clomazon；dimethipin；dimetrasulfuron；cinosulfuron；敌乐胺；地乐酚；dinoterb；草乃敌；杀草净；敌草快；dithiopyr；敌草隆；DNOC；eglinazine—ethyl；EL 177，即5—氰基—1—(1，1—二甲基乙基)—N—甲基—3H—吡唑—4—羧酰胺；草藻灭；EPTC；esprocarb；ethalfluralin；ethametsul-furon—methyl；ethidimuron；ethiozin；ethofumesate；F5231，即N—[2—氯—4—氟—5—[4—(3—氟丙基)—4，5—二氢—5—氧代—1H—四唑—1—基]—苯基]—乙烷磺酰胺；F6285，即1—[5—(N—甲基磺酰基)—氨基—2，4—二氯苯基]—3—甲基—4—二氯甲基—1，2，4)—三唑—5—酮；2，4，5—涕丙酸；fenoxan，S.clomazon；fenoxaprop—ethyl；非草隆；flamprop—methyl；flazasulfunon；fluazifop和其酯衍生物；氟消草；flumetsulam；N—[2，6—二氟苯基]—5—甲基—(1，2，4)—三唑并[1，5a]嘧啶—2—磺酰胺；flumeturon；flumipropyn；flurodifen；fluoroglycofen—ethyl；fluridone；flurochlori-done；fluroxypyr；flurtamone；fomesafen；fosamine；furyloxyfen；glufosi-nate，草甘膦；halosaten；haloxyfop和其酯衍生物；环己基二甲胺基甲基三嗪；HW52，即N—(2，3—二氯苯基)—4—(乙氧基甲氧基)—苯甲酰胺；imazamethabenz—methyl；imazapyr；imazaquin；imazethamethapyr；i-mazethapyr，imazosulfuron；碘苯腈；isocarbamide；异乐灵；isoproturon；isouron；isoxaben；isoxapyrifop；长灵草；lactofen；环草定；利谷隆；MCPA；MCPA；mecoprop；mefenacet；mefluidid；metamitron；metazachlor；噻唑隆；威百亩；灭草定；去草酮；methyldymron；秀谷隆；metolachlor；甲氧隆；赛克津；metsulfuron—methyl；MH；草达灭；杀草利；单碳酰二胺二氢硫酸盐，绿谷隆；灭草隆，MT128，即6—氯—N—(3—氯—2—丙烯基)—5—甲基—N—苯基—3—哒嗪胺；MT 5950，即N—[3—氯—4—(1—甲基乙基)—苯基]—2—甲基戊酰胺；萘氧基苯基丙酰脲；草萘胺；抑草生；NC 310，即4—(2，4—二氯—苯甲酰)—1—甲基—5—苄氧基吡唑；草不隆；nicosulfuron；nipyra-clophen；磺乐灵；除草醚；nitrofluorfen；达草灭；Orbencarb；黄草消；恶草灵；oxyfluorfen；Paraquat；克草猛；pendimethalin；perfluidone；苯敌草；phenisopham；phenmedipham；毒莠定；piperophos；piributicarb；pirifenop—butyl；pretilachlor；primisulfuron—methyl；procyazine；prodi-amine；profluralin；proglinazine—ethyl；扑灭通；扑草尽；毒草胺；敌稗(斯达姆—34)；Propaquizafop和其酯衍生物，扑灭津；苯胺灵(异丙基—N—苯基氨基甲酸酯)，Propyzamide；Prosulfalin；prosulfo-carb；广草胺；Pyrazolinate；杀草敏；Pyrazosulfuron—ethyl；Pyra-zoxyfen；Pyridate；quinclorac；quinmerac；quinofop和其酯衍生物，quizalofop和其酯衍生物；quizalofop—ethyl；quizalofop—P—tefuryl；renriduron；甲苯基甲苯乙基脲；S 275，即2—[4—氯—2—氟—5—(2—丙炔基氧基)—苯基]—4，5，6，7—四氢—2H—吲唑；S482，即2—[7—氟—3，4—二氢—3—氧代—4—(2—丙炔基)—2H—1，4—苯并噁嗪—6—基]—4，5，6，7—四氢—1H—异吲哚—1，3(2H)—二酮；Secbumeton；sethoxydim；环草隆；西马津；西草净；SN 106279，即2—[[7—[2—氯—4—(三氟甲基)—苯氧基]—2—萘基]—氧基]丙酸和其甲酯；Sulfometuron—methyl；sulfazuron；flazasulfuron；TCA；tebutam；tebuthi—uron；特草定；terbucarb；terbuchlor；甲氧去草净；特丁津；去草净；TFH 450，即N，N—二乙基—3—[(2—乙基—6—甲基苯基)—磺酰基]—1H—1，2，4—三唑—1—羧酰胺；thiazafluron；thifensulfuron—methyl；thiobencarb；tiocarbazil；tralkoxydim；野麦畏；triasulfuron；triazofenamide；tribenuron—methyl；triclopyr；tridiphane；草达津；氟乐林；三甲隆；灭草猛；以及WL 110547；即5—苯氧基—1—[3—(三氟甲基)—苯基]—1H—四唑。
在使用时，以商品形式存在的配制剂必要时按常规方式稀释，例如在可润湿粉、可乳化浓缩物、分散体和水可分散粒料的情况下使用水，随用施用于植物、植物的一部分，或工业或农业利用的地面，这些地面上有植物生长或正在生长或作为种子存在。粉尘状的制剂或供土壤引入或撒用的粒化制剂以及可喷雾溶液在使用前通常无需进一步用其它惰性物质稀释。
结构式(I)的化合物所需要的用量将随诸如温度、湿度，以及所用除草剂的性质等外界条件来变化。它在大范围内变化，例如在0.001和10.0公斤/公顷或更多的活性物质之间；然而，优选在0.005和5公斤/公顷之间。
A.化学实施例
a)2—氯—3—硝基苯甲酸甲酯将25.50g(0.127摩尔)的2—氯—3—硝基苯甲酸溶于50ml甲醇中，然后添加3毫升浓硫酸。反应混合物于沸点加热4小时。在添加10毫升原乙酸三甲酯之后，混合物在沸点下进一步加热2小时。冷至0℃之后，通过吸滤固体物，得到26.4g(96％)无色的2—氯—3—硝基苯甲酸甲酯，熔点68—70℃。
b)2—苄基巯基—3—硝基—苯甲酸甲酯将26.0g(0.23摩尔)叔丁醇钾在400ml甲醇中的溶液滴加到50.0g(0.23摩尔)2—氯—3—硝基苯甲酸甲酯和28.81g(0.23摩尔)苄硫醇在200ml甲醇的混合物中。反应混物在室温下搅拌6小时且再放置15小时之后，将它浓缩。残余物吸收在乙酸乙酯中并依次用饱和NaHCO3溶液、水和饱和NaCl溶液洗涤。经MgSO4干干后，溶液在减压下浓缩。油状黄色残留物(68.5g，理论值的97％)无须进一步提纯就可用于后面的反应(参见实施例C)。
C)3—氨基—2—苄基巯基—苯甲酸甲酯将69.8g铁粉分几部分加入到68.0g(0.22摩尔)2—苄基巯基—3—硝基苯甲酸甲酯、215毫升冰醋酸和480毫升水的混合物中。反应溶液然后在50～60℃下搅拌3小时。通过过滤分离出固体物，然后用水和盐洗涤母液，和随后经MgSO4干干。溶液在减压下浓缩后，得到47.1g黄色油(77％)；1H-NMR(CDCl3，80MHz)δ＝3.8(s，3H，OCH3)，3.9(s，2H，SCH2Ph)，5.9(s，2H，NH2)，6.6-7.3(m，8H，H芳族).
d)2—苄基巯基—3—甲酰基氨基—苯甲酸甲酯在0℃下将27.0g(0.586摩尔)甲酸滴加到48.6g(0.476摩尔)乙酸酐中。混合物在50—60℃下搅拌2小时之后，冷至0℃，然后与50.0g(0.183摩尔)3—氨基—2—苄基巯基—苯甲酸甲酯在150毫升THF中的溶液混合。反应溶液然后在室温下搅拌4小时。混合物在减压下浓缩(60℃，0.1托)。所得油状残留物(61.77g)无须进一步提纯就可用于随后的反应(参见实施例e)。
e)2—苄基巯基—3—甲基氨基—苯甲酸甲酯将20毫升甲硼烷/二甲硫配合物(B MS)在0℃下滴加到61.5g的2—苄基巯基—3—甲酰基—氨基—苯甲酸甲酯(参见实施例d)在100毫升CHCl3中的溶液中。混合物随后在60℃加热2小时，再添加20毫升BMS，混合物在这一温度下进一步搅拌2.5小时。接着在0℃下滴加30毫升甲醇。混合物被转移到分液漏斗，用水和盐水洗涤，然后经MgSO4干干。通过蒸馏除去挥发性组分，得到54.60g黄色油状的2—苄基巯基—3—甲基氨基苯甲酸甲酯。1H-NMR(CDCl3，80MHz)δ＝2.6(d，3H，NH-CH3)，3.8(s，3H，OCH3)，3.9(s，2H，SCH2Ph)，5.2(s，breit，1H，NH-Me)，6.5(d，1H，H芳族)，6.8(d，1H，H芳族)，7.0-7.4(m，6H，H芳族)。
f)2—苄基巯基—3—(N—甲氧基羰基—甲基氨基)苯甲酸甲酯将4.6毫升氯甲酸甲酯滴加到15.0g(0.052摩尔)2—苄基巯基—3—甲基氨基苯甲酸甲酯和5.88g(0.07摩尔)碳酸氢钠在100毫升CH2CN中的悬浮液中。5小时后，通过蒸馏(15托，40℃)除去挥发性组分。残留物吸收在乙酸乙酯中，依次用1N盐酸和水洗涤。有机相经MgSO4干燥，然后通过蒸馏除去溶剂。得到黄色油状的2—苄基巯基—3—(N—甲氧基羰基—甲基氨基)苯甲酸甲酯(14.8g)。1H-NMR(CDCl3，80MHz)δ＝3.0(s，3H，N-CH3)，3.6(s，3H，O-CH3)3.9(s，5H，OCH3und SCH2Ph)，7.1-7.6(m，8H，H芳族).
g)2—氯磺酰基—3—(N—甲氧基羰基—甲基氨基)苯甲酸甲酯在0℃和5℃之间的温度下将氯气通入8.10g 2—苄基巯基—3—(N—甲氧基羰基—甲基氨基)苯甲酸甲酯在50毫升CH2Cl2和150毫升磷酸二氢钾/磷酸氢二钠溶液(Riedel—de—Haen AG，PH＝7)中的混合物中。30分钟后，为了除去过量的氯气，让氩气通过反应装置。在相分离之后，有机相经MgSO4干干，然后在减压下浓缩。从乙酸乙酯/己烷中结晶，得到4.5g 2—氯磺酰基—3—(N—甲氧基羰基—甲基氨基)苯甲酸甲酯；熔点102—105℃。
h)N—[(4—二甲基氨基—6—三氟乙氧基—三嗪—2—基)—氨基羰基]—2—甲氧基羰基—6—(N—甲氧基羰基—甲基氨基)苯磺酰胺(表1，实施例24)。
在室温下，依次将0.71g(0.003摩尔)2—氨基—4—二甲基氨基—6—(2，2，2—三氟乙氧基)三嗪和1.0g(0.003摩尔)2—氯磺酰基—3—(N—甲氧基羰基—甲基氨基)苯甲酸甲酯加入到0.25g(0.0038毫升)NaOCN、0.6毫升吡啶和12毫升乙腈的悬浮液中。反应混合物在室温下搅拌3.5小时，然后倾入冰水中。为了提纯，所分离出来的磺酰脲在少量甲醇中搅拌，通过过滤分离，干干。得到无色固体状的磺酰脲(0.75g)。熔点125—126℃。
i)N—[(4，6—二甲氧基嘧啶—2—基)氨基羰基]—2—甲氧基羰基—6—(N—甲氧基羰基—甲基氨基)苯磺酰胺(表1，实施例13)。
在室温下，依次将0.54g的2—氨基—4，6—二甲氧基嘧啶和1.50g的2—氯磺酰基—3—(N—甲氧基羰基—甲基氨基)苯甲酸甲酯加入0.61g氰酸钠，0.8毫升吡啶和18毫升乙腈的悬浮液中。在室温下将反应混合物搅拌3.5小时，然后倾入冰水中。为了提纯，所分离出来的磺酰脲在少量甲醇中搅拌，通过过滤分离，并干干。得到无色固体状的N—[(4，6—二甲氧基嘧啶—2—基)氨基羰基]—2—甲氧基羰基—6—(N—甲氧基羰基—甲基氨基)苯磺酰胺(1.35g)；熔点150～154℃。
j)N—[(4，6—二甲氧基嘧啶—2—基)—氨基羰基]—2—甲氧基羰基—4—(N—甲氧基羰基—甲基氨基)苯磺酰胺(表2，实施例80)在0℃下将0.6毫升DBU滴加到0.87g 2—甲氧基羰基—4—(N—甲氧基羰基—甲基氨基)苯磺酰胺和0.90g的4，6—二甲氧基—2—苯氧基羰基氨基—嘧啶在10毫升乙腈中的混合物中。反应溶液然后在室温下搅拌6小时。在通过蒸馏除去溶剂之后，残留物吸收在水中并用乙醚洗涤。在用浓盐酸(PH＝1)酸化水相之后，所分离出来的磺酰脲在少量甲醇中搅拌。通过过滤分离出无色固体，并干干，得到1.18g的N—[(4，6—二甲氧基嘧啶—2—基)—氨基羰基]—2—甲氧基羰基—4—(N—甲氧基羰基—甲基氨基)苯磺酰胺；熔点184—186℃(分解)。用下面的使用量，重复上述过程31.8g的所用苯磺酰胺、58.0g的所用嘧啶，150毫升乙腈和39.4毫升DBU。在室温下反应4小时，按以上所述那样进行处理，得到45.0g熔点为187～189℃的产物。
k)N—[(4，6—二甲氧基—嘧啶—2—基)—氨基羰基]—2—甲氧基羰基—4—(N—甲氧基羰基—甲基氨基)苯磺酰胺的钠盐(表4，实施例1)0.53g N—[(4，6—二甲基嘧啶—2—基)—氨基羰基]—2—甲氧基羰基—4—(N—甲氧基羰基—甲基氨基)苯磺酰胺于室温下在50毫升CH2Cl2和30毫升CH3CN中搅拌，然后添加1.1毫升的1N氢氧化钠溶液。反应混合物搅拌2小时，然后在减压(50℃，0.1托)下浓缩。得到无色盐(0.59g)，为无色固体状；熔点155—158℃；如果使用15.0g取代苯磺酰胺，120毫升CH3CN(作为唯一的溶剂)和30毫升的1N氢氧化钠溶液，那么相应地会得到16.2g的熔点为166℃(分解)的产物。
按类似于上述实施例h)～k)中的方法，得到下表1～4中所述化合物。
表1—4中的缩写Tab.Bsp＝表、实施例号Fp.＝熔点(固化点)Et＝乙基
Me＝甲基Pr＝nPr＝正丙基iPr＝异丙基cPr＝环丙基(Z)＝(Zers.)＝分解点，在分解情况下的熔点CH2CCH＝炔丙基表1 Tab.Bsp R1R5R3aR4aX Y Z Fp.[℃]1.1 HMeHCO2Me OMeOMeCH1.2 HMeHCO2Me OMeCl CH1.3 HMeHCO2Me OMeMe N1.4 HMeHCO2Et OMeOMeCH1.5 HMeHCO2Et OMeCl CH1.6 HMeHCO2Et OMeMe N1.7 HMeHCO2iPr OMeOMeCH1.8 HMeHCONHEt OMeOMeCH1.9 HMeHCoNHnPr OMeOMeCH1.10 HMeHCOCH3OMeOMeCH1.11 HMeHCOCH3OMeCl CH1.12 HMeHCOCH3OMeMe N1.13 HMeMe CO2Me OMeOMeCH150-4(Zers.)1.14 HMeMe CO2Me OMeCl CH145-9(Zers.)1.15 HMeMe CO2Me Me Me CH1.16 HMeMe CO2Me OMeMe N1.17 Me MeMe CO2Me OMeMe N1.18 Me MeMe CO2Me OMeOMeCH1.19 HMeMe CONHEt OMeOMeCH1.20 HMeMe CONHEt OMeCl CH1.21 HMeEt CO2Me OMeOMeCHTab.BspR1R5R3aR4aX Y Z Fp.[℃]1.22 H MeCH2CF3CO2Me OMe OMeCH1.23 H MeMeCO2CH2CH2ClOMe OMeCH1.24 H MeMeCO2Me NMe2OCH2CF3N125-6(Zers.)表2 Tab.BspR1R5R3bR4bX Y ZFp.[℃]2.1H MeHCOCH3OMe OMeCH 135-8(Zers.)2.2H MeHCOCH3OMe Cl CH2.3H MeHCOCH3Me Me CH2.4H MeHCOCH3OMe Me N2.5H MeHCOCH3OMe OMeN2.6H MeHCOCH3SMe SMeN2.7MeMeHCOCH3OMe OMeCHTab.Bsp R1R5R3bR4bX Y Z Fp.[℃]2.8 Me MeHCOCH3OMeMeN2.9 HMeHCOEt OMeOMe CH2.10HMeHCOEt OMeClCH2.11HMeHCOEt OMeMeN2.12HMeHCOiPr OMeOMe CH2.13HMeHCOiPr OMeClCH2.14HMeHCHOOMeClCH2.15HMeHCHOOMeOMe CH 205-6(Zers)2.16Me MeHCOCH＝CH2OMeOMe CH2.17HMeHCOClCl)＝CCl2OMeOMe CH2.18HMeHCO-cPrOMeOMe CH2.19HMeHCO-cPrOMeClCH2.20Me MeHCHOOMeOMe CH2.21HMeHCO2Me OMeOMe CH2.22HMeHCO2Me OMeClCH2.23HMeHCO2Me OMeMeN2.24HMeHCO2Me OMeOMe N2.25Me MeHCO2Me OMeMeN2.26HMeHCO2Et OMeOMe CH2.27HMeHCO2Et OMeClCH2.28HMeHCO2Et OMeMeN2.29HMeHCO2nPrOMeMeN2.30HMeHCO2nPrOMeOMe CH2.31HMeHCO2nPrOMeClCH2.32HMeHCO2iPrOMeClCH2.33HMeHCO2iPrOMeOMe CHTab.Bsp R1R5R3bR4bX Y ZFp.[℃]2.34HMeHCO2CH2CH2Cl OMe OMeCH2.35HMeHCO2CH2CH2Cl OMe Cl CH2.36HMeHCONHEt OMeCl CH2.37HMeHCONHEt OMeOMeCH2.38HMeHCONHnPr OMeOMeCH2.39HMeHCONHnPr OMeCl CH2.40HMeHCONH-Allyl OMeCl CH2.41HMeHCONH-Allyl OMeOMeCH2.42HMeHCO-NH-OMeOMeOMeCH2.43HMeHCO-NH-OMeOMeCl CH2.44HMeHCO-NH-OMeOMeMe N2.45HMeHCO-NMe-oMe OMeOMeCH2.46HMeHCO-NMe-OMe OMeCl CH2.47HMeHSO2Me OMeCl CH2.48HMeHSO2Me OMeOMeCH2.49HMeHSO2Me OMeMe N2.50HMeHSO2CH2Cl OMeOMeCH2.51HMeHSO2CH2Cl OMeCl CH2.52HMeHSO2CH2Cl OMeMe N2.53HMeHSO2NHMe OMeOMeCH2.54HEtHCO2Me OMeOMeCH2.55HEtHCO2Me OMeCl CH2.56HEtHCO2Me OMeMe N2.57HEtHCOMe OMeCl CH2.58HEtHCOMe OMeOMeCH2.59HnPr HCO2Me OMeOMeCH2.60HnPr HCO2Me OMeOMeCHTab.Bsp R1R5R3bR4bX Y Z Fp.[℃]2.61HAllyl H CO2Me OMeOMeCH2.62HCH2CCHH CO2Me OMeOMeCH2.63HCH2CH2Cl H CO2Me OMeOMeCH2.64HMe MeCHO OMeOMeCH2.65HMe MeCHO OMeCl CH2.66HMe MeCHO OMeMe N2.67HMe MeCOMe OMeMe N2.68HMe MeCOMe OMeOMeCH2.69HMe MeCOMe OMeCl CH181-3(Zers.)2.70HMe MeCOEt OMeCl CH2.71HMe MeCOEt OMeOMeCH2.72HMe MeCOiPr OMeOMeCH2.73HMe MeCOCH2Cl OMeOMeCH2.74HMe MeCOCH2Cl OMeCl CH2.75HMe MeCOCH2Cl OMeMe N2.76HMe MeCOCHCl2OMeOMeCH2.77HMe MeCOCF3OMeOMeCH2.78HMe MeCOCF3OMeCl CH2.79HMe MeCO2Me OMeCl CH2.80HMe MeCO2Me OMeOMeCH187-9(Zers.)2.81HMe MeCO2Me OMeMe N 177(Zers.)2.82Me Me MeCO2Me OMeMe N2.83Me Me MeCO2Me OMeOMeCH2.84HMe MeCO2Me NMe2OCH2NCF3Tab.8sp R1R5R3bR4bX Y Z Fp[℃]2.85HMeMeCO2Et OMe Cl CH2.86HMeMeCO2Et OMe OMeCH2.87HMeMeCO2iPr OMe OMeCH2.88HMeMeCO2-Allyl OMe OMeCH2.89HMeMeCONHPr OMe OMeCH2.90HMeMeCONHPr OMe Cl CH2.91HMeMeCONHEt OMe Cl CH2.92HMeMeCONHEt OMe OMeCH160-3(Zers.)2.93HMeMeCONHOMe OMe OMeCH2.94HMeMeCONHOMe OMe Cl CH2.95HMeMeCONMeOMeOMe OMeCH2.96HMeMeCONMeOMeOMe Cl CH2.97HMeMeCONMe2OMe Cl CH2.98HMeMeCONMe2OMe OMeCH2.99HMeMeCO2CH2CH2Cl OMe OMeCH2.100 HMeMeCO2CH2CH2Cl OMe Cl CH2.101 HMeMeCO2CH2CH2Cl OMe Me N 171-2(Zers.)2.102 HMeEtCO2Me OMe OMeCH2.103 HMeEtCO2Me OMe Cl CH2.1O4 HMeEtCOCH3OMe Cl CH2.105 HMeEtCOCH3OMe OMeCH 153-6(Zers.)2.106 HMeEtCHOOMe OMeCH 112-4(Zers.)2.107 HMeEtCHOOMe Cl CH2.108 HMeAllyl CO2Me OMe OMeCHTab.Bsp R1R5R3bR4bX Y Z Fp.[℃]2.109HMeCH2CCHCO2Me OMeOMeCH2.110HMeiPrCO2Me OMeOMeCH2.111HMeCH2-cPr CO2Me OMeOMeCH2.112HMeCH2-cPr SO2Me OMeOMeCH2.113HMeCH2-cPr SO2Me OMeCl CH2.114HMeCH2-cPr SO2Me OMeMe N2.115HMeCH2-cPr SO2CH2Cl OMeMe N2.116HMeCH2-cPr SO2CH2Cl OMeCl CH2.117HMeCH2-cPr SO2CH2Cl OMeOMeCH2.118HMeCH2-cPr SO2NHMe OMeOMeCH2.119HMeH COCF3OMeOMeCH 122-5(Zers.)2.120HMenPr COCH3OMeOMeCH 110-2(Zers.)2.121HMenPr CHO OMeOMeCH 177(Zers.)2.122HMeMe CSNHMe OMeOMeCH 160-3(Zers.)2.123HMeMe SO2Me OMeOMeCH 159-61(Zers.)2.124HMenPr COOMeOMeOMeCH 133-6(Zers.)2.119HMeMe COOMeOMeOMeN 165(Zers.)表3 Tab.BspR1R5R3bR4bX Y Z Fp.[℃]3.1HMeHCHO OMeOMeCH3.2HMeHCHO OMeCl CH3.3HMeHCHO OMeMe N3.4HMeHCOCH3OMeOMeN3.5HMeHCOCH3OMeOMeCH3.6HMeHCOCH3OMeCl CH3 7HMeHCOCH3OMeMe N3.8HMeHCOCH3SMeSMeN3.9HMeHCOCH3NMe2OCH2CF3N3.10 Me MeHCOCH3OMeMe N3.11 HMeHCOCH2Cl OMeMe N3.12 HMeHCOCH2Cl OMeCl CH3.13 HMeHCOCH2Cl OMeOMeCH3.14 HMeHCOCHCl2OMeMe N3.15 HMeHCOCHCl2OMeCl CH3 16 HMeHCOCHCl2OMeOMeCH3.17 HMeHCOCF3OMeOMeCHTab.Bsp R1R5R3bR4bX Y Z Fp[℃]3.18HMeHCo-iPr OMeClCH3.19HMeHCO-iPr OMeOMe CH3.20HMeHCO-cPr OMeClCH3.21HMeHCO-cPr OMeOMe CH3.22HMeHCO2MeOMeOMe CH3.23HMeHCO2MeOMeMe N3.24HMeHCO2MeNMe2OCH2CF3N3.25HMeHCO2EtOMeMe N3.26HMeHCO2EtOMeOCH2CF3N3.27HMeHCO2EtOMeClCH3.28HMeHCO2EtOMeOMe CH3.29HMeHCO2CH2CH2ClOMeClN3.30HMeHCO2CH2CH2ClOMeOMe CH3.31HMeHCOHNEt OMeOMe CH3.32HMeHCONHEt OMeCl CH3.33HMeHCONMe2OMeOMe CH3.34HMeHOMeOMe CH3.35HMeH OMeOMe CH3.36HMeH OMeOMe CH3.37HMeHCON(Me)OMe OMeOMe CH3.38HMeHCO-NH-OMe OMeOMe CHTab.Bsp R1R5R3bR4bX Y Z Fp.[℃]3.39Me MeH CO2Me OMeCl CH3.40Me MeH CO2Me OMeOMeCH3.41Me MeH CO-CH3OMeOMeCH3.42Me MeMeCO-CH3OMeCl CH3.43HMeMeCHOOMeOMeCH3.44HMeMeCHOOMeCl CH3.45HMeMeCHOOMeMe N3.46HMeMeCOCH3OMeOMeCH3.47HMeMeCO-CH3OMeMe N3.48HMeMeCO-CH3OMeCl CH3.49HMeMeCOCF3OMeCl CH3.50HMeMeCOCF3OMeOMeCH3.51HMeMeCOCHCl2OMeOMeCH3.52HMeMeCO-cPrOMeOMeCH3.53HMeMeCOCH2Cl OMeOMeCH3.54HMeMeCO2Me OMeOMeCH3.55HMeMeCO2Me OMeCl CH3.56HMeMeCO2Me OMeMe N3.57HMeMeCO2Me Me Me N3.58HMeMeCO2Et OMeOMeCH3.59HMeMeCO2Et OMeCl CH3.60HMeMeCO2iPrOMeOMeCH3.61HMeMeCO2CH2CH2Cl OMeCl CH3.62HMeMeCO2CH2CH2Cl OMeOMeCH3.63HMeMeCONMe2OMe Cl CH3.64HMeMeCONHEt OMe Cl CH3 65HMeMeCONHEt OMe OMeCHTab.Bsp R1R5R3bR4bX Y ZFp[C]3.66H MeMeCONHOMe OMeOMeCH3.67H MeMeCONHOMe OMeCl CH3.68H MeMeCONMeOMe OMeOMeCH3.69MeMeMeCOCH3OMeOMeCH3.70MeMeMeCOCH3OMeCl CH3.71MeMeMeCOCH3OMeMe N3.72MeMeMeCHO OMeOMeCH3.73MeMeMeCHO OMeMe N3.74MeMeMeCO2MeOMeMe N3.75MeMeMeCO2MeOMeOMeCH3.76H MeEtCHO OMeOMeCH3.77H MeEtCHO OMeCl CH3.78H MeEtCOCH3OMeCl CH3.79H MeEtCOCH3OMeOMeCH3.80H MeEtCO2MeOMeOMeCH3.81H MeEtCO2MeOMeCl CH3.82H MeEtCONMe2OMeOMeCH3.83H MeEtCONMe2OMeCl CH3.84H MeEtCO-NMe-OMeOMeOMeCH3.85H MeEtCO-NH-OMe OMeOMeCH3.86H MenPr CHO OMeOMeCH3.87H MenPr COCH3OMeOMeCH3.88H MenPr CO2MeOMeOMeCH3.89H MeMeOMeOMeCHTab.BspR1R5R3bR4bXYZFp.[℃]3.90 H MeMe OMe OMe CH3.91 H MeMe OMe OMe CH表4 Tab.BspR1R5R3bR4bM X Y Z Fp.[℃]4.1HMeMeCO2Me NaOMeOMeCH 166(Zers.)4.2HMeMeCO2Me K OMeOMeCH4.3HMeMeCO2Me NaOMeCl CH 134-5(Zers.)4.4HMeMeCO2Me K OMeCl CH4.5HMeMeCO2Me NH4OMeOMeCH4.6HMeMeCO2Me NaOMeMe N 170-3(Zers.)4.7HMeMeCHO NaOMeMe N4.8HMeMeCHO NaOMeOMeCH 149-53(Zers.)4.9HMeMeCHO K OMeOMeCH4.10 HMeMeCHO K OMeMe N4.11 HMeMeCOCH3K OMeMe NTab.Bsp R1R5R3bR4bM X Y Z Fp.[C]4.12H MeMeCOCH3K OMeOMeCH4.13H MeMeCOCH3NaOMeOMeCH4.14H MeMeCO2Me NaOMeOMeN 169-73(Zers.)4.15H MeMeCOCH3NaOMeOMeCH110-5(Zers.)4.16H MeMeCONHEt NaOMeOMeCH160-3(Zers.)
B.配制剂实施例a)通过混合10重量份的结构式(I)化合物和90重量份滑石粉(作为惰性物质)，然后在锤磨机中粉碎该混合物，得到粉尘剂。
b)通过如下方式得到易分散于水中的可润湿粉将25重量份结构式(I)的化合物、64重量份含高岭土的石英(作为惰性物质)、10重量份木质素磺酸钾和1重量份油酰甲基氨基乙磺酸钠(作为润湿剂和分散剂)混合，在棒磨机中将该混合物研细。
c)通过如下方式得到易分散于水中的分散体浓缩物将20重量份结构式(I)的化合物、6重量份烷基苯酚聚乙二醇醚(RTriton X207)、3重量份异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份链烷烃矿物油(沸程，例如，约255～277℃以上，)混合，然后在球磨机中将混合物研磨至5微米以下的细度。
d)从15重量份结构式(I)的化合物、75重量份环己酮(作为溶剂)和10重量份乙氧基化壬基苯酚(作为乳化剂)得到可乳化的浓缩物。
e)水可分散粒料，它是通过以下方式获得的混合75重量份结构式(I)的化合物，10重量份木质素磺酸钙，5重量份月桂基硫酸钠，3重量份聚乙烯醇和7重量份高岭土，棒磨机中将该混合物磨细，然后在流化床中通过喷水将粉末作为粒化流粒化。
f在)水可分散粒料，也可通过如下方式获得
将25重量份结构式(I)的化合物，5重量份的2，2’—二萘基甲烷—6，6’—二磺酸钠，2重量份油酰甲基氨基乙磺酸钠，1重量份聚乙烯醇，17重量份碳酸钙和50重量份水在胶体磨中均化和预粉碎，然后在珠磨(Perlmuhle)中将混合物研磨，使用单种物质喷嘴将所得到的悬浮液喷入喷射塔，并干干。
C.生物学实施例1.对杂草的出苗前效果将单子叶和双子叶杂草植物的种籽或根茎片段放入塑料盆内的砂壤土中，用土覆盖。然后将已配制成可润湿粉或乳化液浓缩物形式的本发明的化合物以含水悬浮液或乳液的形式，在换算的600～800升/公顷的施用水量下，以各种剂量施用于覆盖土层的表面上。
处理后，将塑料盆放入温室中并在杂草的良好生长条件下放置。在试验植物出苗后，对植物和出苗的损害是在试验期3～4周之后与未处理对照物对比观察作出评判。正如试验结果所显示的那样，本发明的化合物对大范围的禾本科和双子叶的杂草有良好的苗前除灭作用。例如，当在出苗前以0.3公斤或0.3公斤以下的活性物质/公顷的量施用时，表1—4中的实施例1.13，1.14，1.24，2.1，2.15，2.69，2.80，2.81，2.92，2.101，2.105，2.106，2.119～2.125，4.1，4.3，4.6，4.8，4.14，4.15和4.16的化合物对有害植物如白芥、南茼蒿(Chrysanthemum segetum)、燕麦、繁缕、稗和多花黑麦草(Lolium multiflorum)有极好的除灭作用。
2.对杂草的出苗后效果。
将单子叶和双子叶杂草植物的种籽或根茎片段放入塑料盆内的砂壤土中，用土覆盖，并在温室中在良好的生长条件下生长。播种三星期后，在三叶阶段对试验植物进行处理。
将已配制成可润湿粉或配制成乳化液浓缩物形式的本发明化合物以各种剂量喷在植物的绿色部位，水施用量为600～800升/公顷(换算)，然后，在试验植物已在温室中、在理想的生长条件下保持大约3～4周后，通过与未处理的对照物比较观察来评判制剂的效果。本发明的试剂还对大范围的具有的经济意义的禾本科和双子叶杂草有良好的苗后除灭作用。例如，当在出苗后以0.3公斤或0.3公斤以下的活性物质/公顷的量施用时，表1—4中实施例1.13，1.14，1.24，2.1，2.15，2.69，2.80，2.81，2.92，2.101，2.105，2.106，2.119—2.125，4.1，4.3，4.6，4.8，4.1 4，4.15和4.16的化合物对有害植物如白芥、南茼蒿、燕麦、繁缕、稗和多花黑麦草有极好的除灭作用。
3.作物植物的耐受性在其它温室试验中，将多种作物植物和杂草的种籽放入砂壤土中并用土覆盖。一些盆按照段落1中所描述的方式立即进行处理，剩下的盆放入温室中，直到植物长出两片或三片叶子，然后按照段落2中所描述的方式，用各种剂量的本发明结构式(I)物质喷施。在施用4～5周之后和在温室中植物施用4～5周之后，进行观察评判，结果表明当苗前或苗后使用时，甚至当使用高剂量的活性物质时，本发明的化合物对双子叶(Zweikeimblattrige)作物如大豆、棉、油菜、甜菜和马铃薯没有损害。而且，一些物质还不损害禾本科(Gramineen)作物如大麦、小麦、黑麦、高梁属(植物)、玉米或稻。所以，当本发明的结构式(I)的化合物用来控制农业作物中不需要的植物的生长时，它具有高选择性。
权利要求书按照条约第19条的修改R3a是H，C1—C4烷基，C1-C4卤代烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R4a是CO—(C1—C4烷基)，CO2(C1—C5烷基)，CO—NH2，CONH(C1—C4烷基)，CO—N(C1—C4烷基)2或SO2—NH2，SO2—NH(C1—C4烷基)或SO2—N(C1—C4烷基)2，R5是C1—C4烷基，C1—C4卤代烷基，C2—C4链烯基，C2—C4炔基，C3—C6环烷基或C4—C7环烷基甲基，R6是与R5一样的基团，R7是与R5一样的基团，R8是与R5一样的基团，R9是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基，C2—C4炔基或C3—C6环烷基，在此该后四种基团相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C2烷氧基，C1—C2烷硫基，C1—C2卤代烷氧基，C1—C2卤代烷硫基或CN的基团所取代，R10和R11相互独立地是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R12和R13相互独立地是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，或者R12和R13一起是具有3或4个碳原子的亚烷基链，它还可被C1—C4烷基或C1—C4烷氧基取代，R14是NH2，NHR31，NR231，C1—C4烷基，C1—C4烷氧基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R15是H，C1—C4烷基，C1—C4烷氧基，C2—C4链烯基或C2—C权利要求
1.结构式(I)的化合物及其盐类 其中G是选自G1、G2和G3的取代的N—酰基—氨基苯基 R1是H或烷基，R2是具有1～20个碳原子的羧基、硫代羧基或羧基的衍生基团或硫代羧基的衍生基团，或者具有1～12个碳原子的类型为CO—R0的酰基，其中R0是氢或饱和的或不饱和的和无环的或环状的脂族基，或者基团CO—R0的亚胺、腙或肟衍生基，R3a是氢或未取代的或取代的且总共具有1～18个碳原子的烃基，R3b是氢或未取代的或取代的且总共具有1～18个碳原子的烃基，R4a是具有2～12个碳原子的烷基羰基或烷氧基羰基，其中该后两种基团是未取代的或由一个或多个选自羟基，氨基，取代氨基，叠氮基，氰基，羧基，(C1—C4烷氧基)羰基和(C1—C4烷基)—硫基、—亚磺酰基和—磺酰基的基团所取代，或者是氨基羰基或氨基磺酰基，其中该后两种基团是未取代的、N—单取代的或N，N—二取代的，R4b是甲酰基或选自具有2～12个碳原子的CO—R、CS—R、CO—OR、CS—OR和CS—SR的脂族酰基，R’SO或R’SO2，其中R和R’各自是未取代的或取代的烃基，或者是氨基羰基或氨基磺酰基，其中该后两种基团是未取代的、N—单取代的或N，N—二取代的，W是氧或硫原子，X和Y相互独立地是氢，卤素，C1—C4烷基，C1—C4烷氧基或C1—C4烷硫基，其中后三种基团是未取代的或由一个或多个选自卤素、C1—C4烷氧基和C1—C4烷硫基的基团所取代，或者是单或二(C1—C4烷基)氨基，C3—C6—环烷基，C3—C5链烯基，C3—C5链烯基氧基或C3—C5炔基氧基，和Z是CH或N。
2.根据权利要求1所要求的化合物或其盐，其中R1是氢或C1—C3烷基，R2是CO—OR5，CS—SR6，CO—SR7，CS—OR8，CO—R9，CO—NR10R11，CO—O—N＝CR12R13，C(＝NR14)R15或CS—NR16R17，R3a是氢，C1—C5烷基，C2—C5链烯基或C2—C5炔基，在此后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1—C4烷氧基、CN、二(C1—C4烷基)氨基、N3和C1—C3烷硫基的基团所取代，R3b是氢，C1—C5烷基，C3—C6环烷基，C2—C5链烯基或C2—C5炔基，在此后四种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1—C4烷氧基、CN、二(C1—C4烷基)氨基、N3和C1—C3烷硫基的基团所取代，R4a是CO—(C1—C5烷基)或CO2—(C1—C5烷基)，在此该后两种基团是未取代的或被一个或多种选自OH、NR18R19、N3、CN、CO2H、S(O)x—(C1—C4烷基)和CO2—(C1—C3烷基)的基团所取代，或氨基羰基或氨基磺酰基，在此该后两种基团是未取代的或被选自C1—C4烷基和C1—C4卤代烷基的相同或不同的基团N—取代，R4b是CHO，CO—(C1—C5烷基)，CO—(C3—C6环烷基)，CO2—(C1—C5烷基)，CO—(C2—C5链烯基)，CS—(C1—C5烷基)，CO—(C2—C5炔基)，CO—S—(C1—C6烷基)，CS—O—(C1—C6烷基)或CS—S—(C1—C6烷基)，在此该后九种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素、CN、N3、CO2H、CO2—(C1—C3烷基)、OH、NR20R21、S(O)x—(C1—C4烷基)、CO—NR22R23和C1—C3烷氧基的基团所取代，或CO—NR24R25，CS—NR26R27，SO2R28或SO2NR29R30，R5是C1—C5烷基，C2—C5链烯基，C2—C5炔基，C3—C6环烷基或C4—C7环烷基烷基，在此该后五种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素、CN、N3、C1—C3烷氧基、C1—C3烷硫基、氨基、单和二(C1—C4烷基)氨基，NO2、SCN、C1—C3卤代烷氧基和C1—C3卤代烷硫基的基团所取代，R6是与R5一样的基团，R7是与R5一样的基团，R8是与R5一样的基团，R9是H，C1—C6烷基，C2—C6链烯基，C2—C6炔基，C3—C7环烷基，在此该后四种基团相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1—C4烷氧基、C1—C4烷硫基、C1—C4卤代烷氧基、C1—C4卤代烷硫基和CN的基团所取代，R10是H，C1—C6烷基，C2—C3链烯基，C2—C6炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自C1—C3烷氧基、C1—C3烷硫基、卤素、CN、氨基、C1—C4烷氨基和二(C1—C4烷基)氨基的基团所取代或C1—C4烷氧基或OH，R11是氢，C1—C6烷基，C2—C6链烯基，C2—C6炔基，在此后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，CN，NH2，单或二(C1—C4烷基)氨基，C1—C3烷氧基和C1—C3烷硫基的基团所取代，或NR10R11一起是杂环，除了环上氮原子以外它还含有至多两个选自N、O和S的杂环原子，而且可进一步被取代，R12和R13独立地是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，或R12和R13一起是具有3或4个碳原子的亚烷基链，它还可被C1—C4烷基或C1—C4烷氧基取代，R14是H，OH，NH2，NHR31，NR231，C1—C4烷基，C1—C4烷氧基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，在此该后四种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C3烷氧基或C1—C3烷硫基的基团所取代，R15是H，C1—C6烷基，C1—C6烷氧基，C2—C6链烯基，C2—C6炔基，在此该后四种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C3烷氧基和C1—C3烷硫基的基团所取代，R16是与R10一样的基团，R17是与R11一样的基团，R18不依赖于R19是H，C1—C4烷基，C2—C5链烯基或C2—C5炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C3烷氧基，C1—C3烷硫基和CN的基团所取代，R19不依赖于R18是与R18一样的基团或者是C1—C3烷氧基或OH，或NR18R19一起是杂环，除了环上氮原子以外它还含有至多两个选自N、O和S的杂环原子，而且可进一步被取代，R20不依赖于R21是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，CN、NH2，单和二(C1—C4)烷基氨基，C1—C3烷氧基，C1—C3烷硫基和CO2—(C1—C3烷基)的基团所取代，R21不依赖于R20是与R20一样的基团或者是CHO，CO—(C1—C5烷基)或CO2—(C1—C5烷基)或者NR20R21是类似于NR18R19的杂环，R22和R23相互独立地是H，C1—C3烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基或者NR22R23是类似于NR18R19的杂环，R24不依赖于R25是H，C1—C4烷基，C2—C5链烯基或C2—C5炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C3烷氧基，C1—C3烷硫基和CN的基团所取代，R25不依赖于R24是H，C1—C4烷基，C2—C5链烯基或C2—C5炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C3烷氧基，C1—C3烷硫基和CN的基团所取代，或者是C1—C3烷氧基或OH，或者NR24R25是类似于NR18R19的杂环，R26不依赖于R27是与R24一样的基团，R27不依赖于R26是与R26一样的基团或者是C1—C3烷氧基或OH，或者NR26R27是类似于NR18R19的杂环，R28是C1—C5烷基，C2—C5链烯基或C2—C5炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，CN，C1—C3烷氧基和C1—C3烷基巯基的基团所取代，R29不依赖于R30是与R24一样的基团，R30不依赖于R29是与R25一样的基团，或者NR29R30是类似于NR18R19的杂环，R31是C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，在此该后三种基团相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C4烷氧基和C1—C4烷硫基的基团所取代，X不依赖于其它标志X，是0，1或2，W是O或S，X和Y相互独立地是氢，卤素，C1—C2烷基，C1—C2烷氧基或C1—C2烷硫基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C2烷氧基和C1—C2烷硫基的基团所取代，或者是单或二(C1—C2烷基)氨基，C3—C4链烯基，C3—C4链烯基氧基或C3—C4炔基氧基，以及Z是CH或N。
3.根据权利要求1或2所要求的化合物及其盐，其中G是结构式(G1)的基团，和R1是H或C1—C3烷基，R2是CO—OR5，CS—SR6，CO—SR7，CS—OR8，CO—R9，CO—NR10R11，CO—O—N＝CR12R13，C(＝NR14)R15或CS—NR16R17，R3a是H，C1—C4烷基，C1—C4卤代烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R4a是CO—(C1—C4烷基)，CO—(C1—C4卤代烷基)，CO2—(C1—C5烷基)或CO2—(C1—C5卤代烷基)，CO—NH2，CO—NH(C1—C4烷基)，CO—N(C1—C4烷基)2或SO2—NH2，SO2—NH(C1—C4烷基)或SO2—N(C1—C4烷基)2，R5是C1—C4烷基，C1—C4卤代烷基，C2—C4链烯基，C2—C4炔基，C3—C6环烷基或C4—C7环烷基甲基，R6是与R5一样的基团，R7是与R5一样的基团，R8是与R5一样的基团，R9是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基，C2—C4炔基或C3—C6环烷基，在此该后四种基团相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C2烷氧基，C1—C2烷硫基，C1—C2卤代烷氧基，C1—C2卤代烷硫基或CN的基团所取代，R10和R11相互独立地是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R12和R13相互独立地是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，或者R12和R13一起是具有3或4个碳原子的亚烷基链，它还可被C1—C4烷基或C1—C4烷氧基取代，R14是NH2，NHR31，NR231，C1—C4烷基，C1—C4烷氧基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R15是H，C1—C4烷基，C1—C4烷氧基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R16是与R10一样的基团，R17是与R11一样的基团，R31是C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，W是O或S，X和Y相互独立地是卤素，C1—C2烷基，C1—C2卤代烷基，C1—C2烷氧基，C1—C2卤代烷氧基，C1—C2烷硫基，单或二(C1—C2烷基)氨基，C3—C4链烯基，C3—C4链烯基氧基或C3—C4炔氧基；和Z是CH或N。
4.根据权利要求1或3所要求的化合物及其盐，其中G是结构式(G2)或(G3)的基团，和R1是H或C1—C3烷基，R2是CO—OR5，CS—SR6，CO—SR7，CS—OR8，CO—R9，CO—NR10R11，CO—O—N＝CR12R13，C(＝NR14)R15或CS—NR16R17，R3b是H，C1—C4烷基，C3—C6环烷基，C1—C4卤代烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R4b是CHO，CO—(C1—C4烷基)，CO—(C3—C6环烷基)，CO2—(C1—C4烷基)，CO—(C2—C4链烯基)或CO—(C2—C4炔基)，在此该后五种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素、CN、NR20R21，S(O)x—(C1—C4烷基)，CO—NR22R23和C1—C3烧氧基的基团所取代，或者是CO—NR24R25，SO2R28或SO2NR29R30，R5是C1—C4烷基，C2—C4链烯基，C2—C4炔基，C3—C6环烷基或C4—C7环烷基甲基，在此该后五种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C2烷氧基和C1—C2卤代烷氧基的基团所取代，R6是与R5一样的基团，R7是与R5一样的基团，R8是与R5一样的基团，R9是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基，C2—C4炔基或C3—C6环烷基，在此该后四种基团相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C2烷氧基，C1—C2烷硫基，C1—C2卤代烷氧基，C1—C2卤代烷硫基或CN的基团所取代，R10和R11相互独立地是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C5炔基，R12和R13相互独立地是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，或者R12和R13一起是具有3或4个碳原子的亚烷基链，它还可被C1—C4烷基或C1—C4烷氧基取代，R14是NH2，NHR31，NR231，C1—C4烷基，C1—C4烷氧基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R15是H，C1—C4烷基，C1—C4烷氧基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，R16是与R10一样的基团，R17是与R11一样的基团，R20不依赖于R21是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素和C1—C2烷氧基的基团所取代，R21不依赖于R20是与R20一样的基团或者是CHO，CO—(C1—C4烷基)或CO2—(C1—C4烷基)或者NR20R21一起是杂环，除了环上氮原子以外它还可含有选自N、O和S的一个杂环原子，且可进一步被选自C1—C4烷基，C1—C4烷氧基和卤素的基团取代，和在有杂环原子S的情况下，在S原子上被氧化，R22和R23相互独立地是H，C1—C3烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基或者NR22R23是类似于NR20R21的杂环，R24不依赖于R25是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C3烷氧基，C1—C3烷硫基和CN的基团所取代，R25不依赖于R24是H，C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素，C1—C3烷氧基，C1—C3烷硫基和CN的基团所取代，或者是C1—C3烷氧基或OH，或者NR24R25是类似于NR20R21的杂环，R23是C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素和C1—C2烷氧基的基团所取代，R29不依赖于R30是与R24一样的基团，R30不依赖于R29是与R25一样的基团，或者NR29R30是类似于NR20R21的杂环，R31是C1—C4烷基，C2—C4链烯基或C2—C4炔基，X是0，1或2，W是O或S，X和Y相互独立地是卤素，C1—C2烷基，C1—C2卤代烷基，C1—C2烷氧基，C1—C2卤代烷氧基，C1—C2烷硫基，单或二(C1—C2烷基)氨基，C3—C4链烯基，C3—C4链烯基氧基或C3—C4炔氧基；Z是CH或N。
5.制备权利要求1—4中任一项所定义的结构式(I)化合物的方法，它包括a)让结构式(II)的化合物 与结构式(III)的杂环氨基甲酸酯 进行反应，其中R*是必要时取代的苯基或C1—C4烷基，或者b)让结构式(IV)的磺酰基异氰酸酯 与结构式(V)的氨基杂环 进行反应，或者c)让结构式(VI)的磺酰氯 与上述结构式(V)的氨基杂环在异氰酸盐存在下进行反应，或者d)让所述结构式(II)的磺酰胺与结构式(XIX)的(硫代)异氰酸酯 在碱存在下进行反应，在上面的结构式(II)～(VI)和(XIX)中的R1，R2，W，X，Y和Z的定义与结构式(I)中的定义一样，而且，在G＝(G1)的结构式(I)化合物的情况下，R3和R4分别具有结构式(G1)中R3a和R4a的定义和位置，和在G＝(G2)或(G3)的结构式(I)化合物的情况下，R3和R4分别具有结构式(G2)或(G3)中R3b和R4b的定义和位置。
6.根据权利要求5所定义的结构式(II)的化合物。
7.根据权利要求5所定义的结构式(IV)的化合物。
8.根据权利要求5所定义的结构式(VI)的化合物。
9.除草或植物生长调节剂，它包含至少一种根据权利要求1—4中任何一项所要求的结构式(I)的化合物或其盐以及常规的配制辅助剂。
10.权利要求1—4中任一项所要求的结构式(I)化合物作为除草剂或植物生长调节剂的用途。
11.消灭有害植物或调节植物生长的方法，它包括将至少一种或多种根据权利要求1—4中任一项所要求的结构式(I)的化合物施用于该植物、植物种子或其上或其内生长植物的土壤上。
全文摘要
本发明涉及结构式I的化合物或其盐，其中G是基团G1、G2或G3R按类似于已知的方法、由选自苯磺酰胺(Ⅱ)，苯磺酰基异氰酸酯(Ⅳ)和苯磺酰氯(Ⅵ)和杂环取代的氨基甲酸酯(Ⅲ)、胺(Ⅴ)和/或(硫代)异氰酸酯(XIX)的中间体(有些是新的)进行制备。
文档编号A01P13/02GK1128023SQ94192909
公开日1996年7月31日 申请日期1994年6月28日 优先权日1993年7月2日
发明者G·施纳贝尔, L·维尔姆斯, K·保尔, H·比伦格 申请人:赫彻斯特-舍林农业发展有限公司