丙酮酰基结构脂及其制备方法
【专利摘要】本发明公开了丙酮酰基结构脂及其制备方法。本发明通过使用单甘酯或甘油二酯，和丙酮酸作为反应原料，酯化合成丙酮酰基结构脂。此类化合物不仅具有长短链结构脂低热量特点，而且具有的减脂和增强运动耐力等效果，同时弥补了丙酮酸低级酯油溶性差和产生异味的不足之处，是一种大有潜力的功能性食品。
【专利说明】丙酮酰基结构脂及其制备方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及有机化学、食品科学、保健品和药品领域，具体为丙酮酰基结构脂的结构及制备方法。
【背景技术】
[0002]丙酮酸是一种简单的a -酮酸，是糖酵解途径终产物，实现体内糖，脂肪，氨基酸之间的相互转化，在三大营养物质的代谢中起着重要的枢纽作用，其安全性高，并且丙酮酸及其酯在食品、香精和医药等领域有重要功能性质，主要有减肥、增强运动耐力、降血脂、降胆固醇和抗氧化等功能。丙酮酸系列衍生物开发研究发展利用已成为国内外研究的热点，因此开发该系列产品有显著经济效益。
[0003]目前丙酮酸系列衍生物主要是水溶性的丙酮酸盐，而在脂溶性丙酮酸衍生物中主要就是丙酮酸甲酯和丙酮酸乙酯，但是这种低级酯与油脂相容性差并且伴有強烈的刺激性气味，这都限制了丙酮酸及其衍生物的应用。丙酮酰基结构脂是ー类以丙酮酸为特征脂肪酸的甘油二酯及甘油三酯的化合物，此类化合物经人体服用，在消化道内消化后转化成丙酮酸盐而发挥丙酮酸的功能性质。此外，此类化合物属于功能性油脂，因此可以部分代替油脂应用于凉拌油中，具有相容性好、无异味等特点。
[0004]因此，本发明的目的是化学修饰丙酮酸得到丙酮酰基结构脂，因而解决了以往丙酮酸系列产品和油脂相容性差的问题，使其能够部分代替油脂作为凉拌油，同时可作为代可可脂、营养强化剂，是ー种新型的脂溶性丙酮酸系列的功能性食品。
【发明内容】
[0005]本发明目的是化学修饰丙酮酸得到的全新的ー类以丙酮酸为特征脂肪酸的化合物，与其立体异构体及上述所有物质的`混合物。
[0006]本发明的目的通过如下技术方案实现:
丙酮酰基结构脂的制备方法，使用单甘酯或甘油二酷，和丙酮酸作为反应原料，酷化合成丙酮酰基结构脂；其中丙酮酸的用量是单甘酯或甘二酯物质的量比的0.1~20倍，酷化反应催化剂使用对甲基苯磺酸或硫酸铜、氯化铁、氯化亚铁以及阳离子交换树脂，催化剂添加量为反应物总质量的0.1%~5%。
[0007]进ー步的,所述反应采用减压蒸懼除水,反应体系真空度为IKPa~30KPa,反应温度为20°C~80°C，反应时间为0.1h~20h。
[0008]所述单甘酯或甘油二酯含有的脂肪酸R，R包括:丁酸、肉豆蘧酸、软脂酸、硬脂酸、花生酸、蜂花酸、油酸、芥酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸、EPA或DHA。
[0009]本发明要求保护的化合物包括上述化合物的全部立体异构体，包括对映体和非对映体，以及立体异构体的混合物。
[0010]与现有技术相比，本发明具有如下优点和技术效果:本发明化合物可以作为凉拌油，能够部分代替油脂，具有易消化吸收、加速脂肪代谢等特点，同时可作为代可可脂、营养强化剂，是ー种新型的脂溶性丙酮酸系列的功能性食品。
【具体实施方式】
[0011]下面结合具体实施例对本发明作进ー步详细说明，但本发明并不局限于具体实施例。
[0012]实施例1:
在100ml茄形瓶中加入2g丙酮酸、2g单硬脂酸甘油酷、0.1g对甲基苯磺酸，在旋转蒸发器中反应并开始计时，反应体系真空度为15KPa，水浴温度55°C，反应0.5h。反应结束后，减压蒸馏回收未反应的丙酮酸，得到白色膏状产品，经高效液相色谱-质谱联用检测到质荷比428和498的产物，分别为丙酮酸和硬脂酸单甘油酯合成的甘油二酷、甘油三酷，对总酸度滴定分析测得丙酮酸转化率为18%。
[0013]实施例2:
在100ml茄形瓶中加入Ig丙酮酸、2g单硬脂酸甘油酷、0.1g对甲基苯磺酸，在旋转蒸发器中反应并开始计时，反应体系真空度为15KPa，水浴温度55°C，反应2h。反应结束后，减压蒸馏回收未反应的丙酮酸，得到白色膏状产品，经高效液相色谱-质谱联用检测到质荷比428和498的产物，分别为丙酮酸和硬脂酸单甘油酯合成的甘油二酷、甘油三酷，对总酸度滴定分析测得丙酮酸转化率为32%。
[0014]实施例3:
在100ml爺形瓶中加入2g丙酮酸、2g单棕榈酸甘油酷、0.1g对甲基苯磺酸,在旋转蒸发器中反应并开始计时，反应体系真空度为15KPa，水浴温度60°C，反应3h。反应结束后，减压蒸馏回收未反应的丙酮酸，得到白色膏状产品，经高效液相色谱-质谱联用检测到质荷比400和470的产物，分别为丙酮酸和单棕榈酸甘油酯合成的甘油二酷、甘油三酷，对总酸度滴定分析测得丙酮酸转化率为64%。
[0015]最后应说明的是:以上所述仅为本发明的几个优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，依然可以对前述各实施实例所记载的技术方案修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围内。
【权利要求】
1.丙酮酰基结构脂的制备方法，其特征在于使用单甘酯或甘油二酷，和丙酮酸作为反应原料，酷化合成丙酮酰基结构脂；其中丙酮酸的用量是单甘酯或甘二酯物质的量比的0.1~20倍，酷化反应催化剂使用对甲基苯磺酸或硫酸铜、氯化铁、氯化亚铁以及阳离子交换树脂，催化剂添加量为反应物总质量的0.1%~5%。
2.根据权利要求1所述的丙酮酰基结构脂的制备方法，其特征在于所述反应采用减压蒸馏除水，反应体系真空度为IKPa~30KPa，反应温度为20°C~80°C，反应时间为0.1h~20h。
3.根据权利要求1所述的丙酮酰基结构脂的制备方法，其特征在于所述单甘酯或甘油二酯含有脂肪酸的R，R包括:丁酸、肉豆蘧酸、软脂酸、硬脂酸、花生酸、蜂花酸、油酸、芥酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸、EPA或DHA。
4.由权利要求1所述 制备方法制得的丙酮酰基结构脂。
【文档编号】A23D9/02GK103497102SQ201310454191
【公开日】2014年1月8日 申请日期:2013年9月30日 优先权日:2013年9月30日
【发明者】刘国琴, 巩凡 申请人:华南理工大学