专利名称：环氧化合物及其制造方法
技术领域：
本发明涉及新的环氧化合物及其制造方法，更详细地说，涉及作为电气 电子 光 学部件的密封材料、涂布材料，或粘结剂、涂料、硅烷偶联剂、改性硅氧烷等的原料是有用 的，作为例如半导体制造工艺、图案化介质的磁记录介质制造工艺等的抗蚀剂是有用的环 氧化合物及其制造方法。
背景技术：
环氧化合物通过用各种固化剂固化而提供机械性质、耐湿性、电性质等优异的固 化物，因此在电气·电子·光学部件的密封材料、成型材料、注型材料、叠层材料、复合材料、 粘结剂和粉体涂料等广泛领域中使用。近年来，随着技术的进步，作为环氧化合物，在固化 性、加工容易性等方面要求高性能。特别是对于半导体制造工艺的抗蚀剂材料，还要求蚀刻 选择性。例如，为了赋予对于各种蚀刻气体中的特定气体的耐性高这样的蚀刻选择性，考 虑向环氧化合物导入硅氧烷骨架，作为具有含环氧基的有机基团的有机聚硅氧烷，提出了 分子链末端或分子链侧链具有3-环氧丙氧基丙基或2-(3，4-环氧环己基)乙基的有机聚 硅氧烷和环状硅氧烷(参照专利文献1)。然而，在该文献记载的制造方法的情况下，需要硅 氧烷的环氧化工序和高分子化工序这二步工序，而且还需要碱性催化剂的处理，因此导致 在制造上较复杂。此外，由于例如具有缩水甘油基的环氧化合物，与其它固化性官能团相比，需要较 长的固化时间，因此优选具有在更短时间内固化的特性的环氧化合物。此外，作为制造具有 固化性官能团的硅氧烷化合物的一般方法，可列举通过将烷氧基硅烷进行水解反应来合成 的所谓溶胶凝胶法，但是所得的产物是混合物，成分控制较困难、特别是长期保存时可能会 凝胶化，因此需要不产生这些问题的环氧化合物及其制造方法。此外，在例如采用笼状氢化倍半硅氧烷与1，2_环氧-4-乙烯基环己烷进行氢化硅 烷化反应的情况下，产物为固体，因此不适合用于UV抗蚀剂等用途。因此，为了应用于这样 的用途，期望在室温即约为10 30°C下为液体的环氧化合物。专利文献1 特开平3-255130号公报
发明内容
本申请的目的在于解决上述问题，提供固化性和蚀刻选择性优异的环氧化合物。 另一目的在于从加工容易性的观点出发，提供除了具有上述特性以外，在常温下为液体的 环氧化合物。本发明者们为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现了本发明。即，本发明 涉及以下的[1] [15]。[1]式(I)所表示的环氧化合物；[化1]
(YSiO372)n · · · (I)(式(I)中，η个Y中的ρ个(ρ是η以下的自然数)表示下述式(Ia) (5a)的 任一个所表示的基团，(n-p)个Y表示氢原子或-OSiR12H, η表示2 500的整数。上述R1 各自独立地表示碳原子数为1 5的烷基。)；[化2]
权利要求
式(I)所表示的环氧化合物；(YSiO3/2)n ···(I)式(I)中，n个Y中的p个表示下述式(1a)～(5a)的任一个所表示的基团，p是n以下的自然数，(n p)个Y表示氢原子或 OSiR12H，n表示2～500的整数，上述R1各自独立地表示碳原子数为1～5的烷基；式(1a)～(5a)中，R2和R3各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、或碳原子数为1～4的三烷基甲硅烷基，R4表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、或碳原子数为1～4的三烷基甲硅烷基，R5～R11各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、或碳原子数为1～4的三烷基甲硅烷基，R12表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的三烷基甲硅烷基、或芳基，＊表示与式(I)所示的Si结合的部分， X ＊表示X为单键时的 ＊，或下述式(x)所表示的基团；式(x)中，R1表示碳原子数为1～5的烷基。FPA00001230573800011.tif,FPA00001230573800021.tif
2.根据权利要求1所述的环氧化合物，其特征在于，所述环氧化合物是具有笼状倍半 硅氧烷结构或梯状倍半硅氧烷结构的环氧化合物。
3.根据权利要求1或2所述的环氧化合物，其特征在于，上述式(Ia) (5a)中，_X_* 是上述式(X)所表示的基团，上述式(X)中，R1是甲基或乙基。
4.根据权利要求1 3的任一项所述的环氧化合物，其特征在于，上述式(Ia) (5a) 中，R2 R11各自独立地为氢原子或甲基，且R12是氢原子、甲基或苯基。
5.环氧化合物，其特征在于，以下述式(II)表示；
6.根据权利要求5所述的环氧化合物，其特征在于，上述式(II)中，R1是甲基或乙基。
7.根据权利要求5或6所述的环氧化合物，其特征在于，上述式(Ib) (5b)中，R2 R11各自独立地为氢原子或甲基，且R12是氢原子、甲基或苯基。
8.根据权利要求1 7的任一项所述的环氧化合物，其特征在于，在10 30°C下为液体。
9.一种权利要求1所述的环氧化合物的制造方法，其特征在于，包括将式(III)或 式(IV)所表示的多硅化合物与下述式(6) (10)的任一个所表示的环氧化合物在10 200°C下进行反应的工序；(Y1SiO372) · ·(III)式(III)中，Y1表示氢原子或-OSiR12H, R1表示碳原子数为1 5的烷基，η表示2 500的整数，
10.根据权利要求9所述的环氧化合物的制造方法，其特征在于，所述多硅化合物是上 述式(III)所表示的多硅化合物，该多硅化合物是具有笼状倍半硅氧烷结构或梯状倍半硅 氧烷结构的多硅化合物。
11.根据权利要求9所述的环氧化合物的制造方法，其特征在于，所述多硅化合物是上 述式(IV)所表示的多硅化合物，上述式(IV)中，R1是甲基或乙基。
12.根据权利要求9 11的任一项所述的环氧化合物的制造方法，其特征在于，上述式 (6) (10)中，R2 R11各自独立地为氢原子或甲基，且R12是氢原子、甲基或苯基。
13.根据权利要求9 12的任一项所述的环氧化合物的制造方法，其特征在于，按照相 对于所述环氧化合物所具有的烯属双键1当量，所述多硅化合物所具有的-SiH基的当量为 0. 3 1. 5的方式进行配合。
14.环氧化合物，其特征在于，是通过将式(IV)所表示的多硅化合物与下述式(6) (10)的任一个所表示的环氧化合物按照相对于所述环氧化合物所具有的烯属双键1当量， 所述多硅化合物所具有的-SiH基的当量为0. 3 1. 5的方式进行配合，在10 200°C下进 行氢化硅烷化反应而获得的；
15.根据权利要求14所述的环氧化合物，其特征在于，上述式(IV)所表示的多硅化合 物的R1是甲基，所述环氧化合物是上述式(6)或(9)所示的化合物。
全文摘要
本发明的目的在于提供固化速度快且抗蚀刻性和选择性优异、在室温下为液体的环氧化合物及其制造方法。本发明的环氧化合物以式(I)表示；(YSiO3/2)n···(I)(式(I)中，n个Y中的p个(p是n以下的自然数)表示下述式(1a)～(5a)的任一个所表示的基团，(n-p)个Y表示氢原子或-OSiR12H，n表示2～500的整数。R1各自独立地表示烷基，R2～12各自独立地表示氢原子或烷基等，X表示单键等，＊表示与(I)所示的Si结合的部分)。
文档编号C07F7/21GK101977919SQ20098011040
公开日2011年2月16日 申请日期2009年3月23日 优先权日2008年3月24日
发明者内田博, 新井良和 申请人:昭和电工株式会社