专利名称：2-乙酰氧基-1，4-萘醌的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种萘醌的制备方法，即2-乙酰氧基-1，4-萘醌的制备方法。
技术背景 2-羟基-1，4-萘醌(HNQ)是具有共轭醌式结构的化合物，关于其化学性质方面 的研究报道较少见。HNQ属于绿色天然化合物，可与酸酐反应制得抗疟疾药物。2-乙酰氧 基-3-烷基-1，4-萘醌类化合物对细菌、真菌、寄生原生动物、昆虫等有机物和组织具有生 物活性，与其具有相似结构的2-乙酰氧基-1，4-萘醌作为杀虫剂有潜在的应用。羟基的酰基化是有机合成中常见的反应，目前关于这方面的报道较多的是水杨酸 的酰化反应，此外还有4-甲基-7-乙酰氧基香豆素的合成方法报道，而利用2-羟基-1， 4-萘醌制备2-乙酰氧基-1，4-萘醌的方法还未见报道。以2-羟基-1，4-萘醌和乙酸酐为原料，利用硫酸作为催化剂，在较为温和的条件 下，一步制得2-乙酰氧基-1，4-萘醌。这种制备方法简单易行，所得产品作为杀虫剂有广 阔的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2-乙酰氧基-1，4-萘醌的制备方法，本发明工艺简
单，重复性好，产率较高。本发明所述的2-乙酰氧基-1，4-萘醌的制备方法，包括以下步骤(A)将2-羟基-1，4-萘醌加入到乙酸酐中；(B)水浴加热条件下加入浓硫酸；(C)常温下冷却反应物；(D)将反应液加入冰水中，抽滤后得到2-乙酰氧基-1，4-萘醌粗产品；(E)使用有机溶剂重结晶。这个方法的原理如下 步骤(A)中2-羟基-1，4-萘醌与乙酸酐的重量比为1 15 1 4。步骤(B) 中水浴加热的温度为50 75°C ；加入浓硫酸后，反应时间为3 7小时。步骤(D)中冰水 混合物的体积为300mL 450mL。步骤(E)中用于重结晶的溶剂是乙酸乙酯。
具体实施例方式以下通过实施例进一步说明本发明实施例1 将7g 2-羟基-1，4_萘醌加入到IOOmL乙酸酐中；水浴加热至55°C后加入浓硫 酸；反应3h后将反应物冷却至常温；反应液加入300mL冰水中，抽滤后得到5. Og 2-乙酰 氧基-1，4-萘醌粗产品；将粗产品加入IOOmL乙酸乙酯中，加热至固体溶解，降温至室温，抽 滤。将所得产品在50°C烘箱中烘12小时至干，得产品4. 5g，产率80%，m.p. 129°C。实施例2:
将15g 2-羟基-1，4-萘醌加入到200mL乙酸酐中；水浴加热至55°C后加入浓硫 酸；反应5h后将反应物冷却至常温；反应液加入300mL冰水中，抽滤后得到8. Og 2-乙酰 氧基-1，4-萘醌粗产品；将粗产品加入IOOmL乙酸乙酯中，加热至固体溶解，降温至室温，抽 滤。将所得产品在50°C烘箱中烘12小时至干，得产品7. 2g，产率72%，m. p. 129°C。实施例3 将7g 2-羟基-1，4-萘醌加入到IOOmL乙酸酐中；水浴加热至70°C后加入浓硫 酸；反应3h后将反应物冷却至常温；反应液加入300mL冰水中，抽滤后得到4. Sg 2-乙酰 氧基-1，4-萘醌粗产品；将粗产品加入IOOmL乙酸乙酯中，加热至固体溶解，降温至室温，抽 滤。将所得产品在50°C烘箱中烘12小时至干，得产品4. 0g，产率81%，m. p. 129°C。
权利要求
一种2-乙酰氧基-1，4-萘醌的制备方法，包括以下步骤(A)将2-羟基-1，4-萘醌加入到乙酸酐中；(B)水浴加热条件下加入浓硫酸；(C)常温下冷却反应物；(D)将反应液加入冰水中，抽滤后得到2-乙酰氧基-1，4-萘醌粗产品；(E)使用有机溶剂重结晶。
2.如权利1要求所述的方法，其特征是步骤(A)中2-羟基-1，4-萘醌与乙酸酐的重量 比为1 15 1 5。
3.如权利1要求所述的方法，其特征是步骤(B)中水浴加热的温度为50 75°C。
4.如权利1要求所述的方法，其特征是步骤(B)中加入浓硫酸后，反应时间为3 7小时。
5.如权利1要求所述的方法，其特征是步骤(D)中冰水混合物的体积为300mL 450mLo
6.如权利1要求所述的方法，其特征是步骤(E)中用于重结晶的溶剂是乙酸乙酯。
全文摘要
本发明涉及2-乙酰氧基-1，4-萘醌的制备方法，包括以下步骤(A)将2-羟基-1，4-萘醌加入到乙酸酐中；(B)水浴加热条件下加入浓硫酸；(C)常温下冷却反应物；(D)将反应液加入冰水中，抽滤后得到2-乙酰氧基-1，4-萘醌粗产品；(E)使用有机溶剂重结品。本制备方法简单易行，所得产品作为杀虫剂有广阔的应用前景。
文档编号C07C67/08GK101844982SQ20101017835
公开日2010年9月29日 申请日期2010年5月21日 优先权日2010年5月21日
发明者宋文华, 李丽颖 申请人:天津工业大学