专利名称：含杂环长链胺基取代氰基丙烯酸酯类化合物的合成及其在农药上的应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及含杂环长链胺基取代氰基丙烯酸酯类化合物的合成及在农药上的应用。
背景技术：
氰基丙烯酸酯是一类具有较强抑制光合作用光系统II (PS II )电子传递活性的抑制剂。它是到目前为止发现的活性很高的一类光系统II (PS II )电子传递抑制剂。它竞争性的替换光合作用中的蛋白质Dl与质体醌％相结合，从而破坏光合作用中的电子转移。由于它的作用机制特殊，选择性高，具有环境友好的特点，已经成为近年来国内外农药研究领域的热点之一。氰基丙烯酸酯类化合物最早作为除草剂的报道出现于1969年，但随后关于这方面的研究并不多。到目前为止Hill反应所报道过的氰基丙烯酸酯活性最高的是结构式为A的化合物。2002年中国专利CN1089089A报道了以吡啶环取代苯环的化合物B显示出很高的除草活性，其对油菜杂草的抑制率(ED9tl)高于含苯环化合物的5倍，同时也远高于化合物A的除草活性。这是首次将杂环引入氰基丙烯酸酯的结构中，而且显示出很高的除草活性。2004年中国专利CN1483320A又报道了以噻唑甲氨基氰基丙烯酸酯类化合物为代表的一系列杂环甲胺基氰基丙烯酸酯类化合物C，生测结果表明化合物C对阔叶杂草及禾本科杂草有很高的除草活性，而且对作物表现出良好的选择性。2005年中国专利CN1594^4A 又将吡啶环6位的氯原子换为氟原子合成了一系列化合物D，它们同样具有很高的除草活性，有的甚至与吡啶环6位为氯原子的氰基丙烯酸酯类化合物活性相当。2007年专利中国 CN101020677A又报道了将四氢呋喃和呋喃环引入氰基丙烯酸酯的结构中，发现这类化合物 E，F不仅具有除草活性而且具有一定的抗菌活性。目前氰基丙烯酸酯类除草剂还未实现商
品化，所以从该类化合物中筛选高活性的除草剂具有广阔的市场发展空间。
权利要求
1.一种含杂环长链胺基取代氰基丙烯酸酯类化合物，其特征在于它是通式为(I )的化合物
2.根据权利要求1所说的含杂环长链胺基取代氰基丙烯酸酯类化合物，其特征在于R1 是C1-C6的烷基、烷氧烷基、芳氧烷基、烷氧烷氧烷基、芳氧芳氧烷基。
3.根据权利要求1所说的含杂环长链胺基取代氰基丙烯酸酯类化合物，其特征在于& 是C1-C3焼硫基、C1-C3焼基。
4.根据权利要求1所说的含杂环长链胺基取代氰基丙烯酸酯类化合物，其特征在于 Het是苯环、吡啶环、噻唑环、嘧啶环、哒嗪环、噻二唑环、噻二嗪环、呋喃环、四氢呋喃环、噁唑环、异噁唑环、噁二唑环、吡唑环、噻吩环、吡咯环、四氢吡咯环、三唑环、二茂铁，或上述杂环被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6烷胺基取代。
5.根据权利要求1所说的含噻二唑环的氰基丙烯酸酯类化合物，其特征在于X是X 氧、氮、硫、亚磺酰基、磺酰基。
6.根据权利要求1所说的含噻二唑环的氰基丙烯酸酯类化合物，其特征在于m是 0-12。
7.根据权利要求1所说的含噻二唑环的氰基丙烯酸酯类化合物，其特征在于η是 1-12。
8.根据权利要求1所说的含噻二唑环的氰基丙烯酸酯类化合物的在农药上的应用，其特征在于作为玉米田中的油菜、反枝苋等阔叶杂草的除草剂。
全文摘要
本发明涉及含杂环长链胺基取代氰基丙烯酸酯类化合物的合成及在农药上的应用。通式为(Ⅰ)的化合物对于玉米田中的油菜、反枝苋等阔叶杂草具有很好的除草活性，而且对作物表现出优良的选择性。它可作为除草剂。其中，R1烷基、烷氧烷基、芳氧烷基、烷氧烷氧烷基、芳氧芳氧烷基；R2C1-C3烷硫基、C1-C3烷基。Het苯环、吡啶环、噻唑环、嘧啶环、哒嗪环、噻二唑环、噻二嗪环、呋喃环、四氢呋喃环、噁唑环、异噁唑环、噁二唑环、吡唑环、噻吩环、吡咯环、四氢吡咯环、三唑环、二茂铁，或上述杂环被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6烷胺基取代；X氧、氮、硫、亚磺酰基、磺酰基；m1-12；n0-12。
文档编号C07D285/06GK102276551SQ20101019674
公开日2011年12月14日 申请日期2010年6月10日 优先权日2010年6月10日
发明者于海波, 吴姗姗, 张欣, 方建新, 王婷婷, 秦振芳, 秦雪, 苗文科, 邴贵芳 申请人:南开大学