专利名称：选择性合成1-芳基-2-四氢萘酮的方法
选择性合成1-芳基-2-四氢萘酮的方法相关申请交叉參考本申请要求2009年8月18日提交的美国专利申请第12作似946号的优先权。
背景技术：
四氢萘酮是合成许多化合物如生物活性剂或光致变色染料的非常重要的中间体。 在各种四氢萘酮化合物中，1-四氢萘酮制备成本较低，容易获得。然而，2-四氢萘酮如1-芳基-3，4- ニ氢-IH-萘-2-酮是通过复杂的生产エ艺制备的，不易获得。1-取代-2-四氢萘酮的合成一般需要多步エ艺。例如，合成1-芳基-2-四氢萘酮的最常用的方法是使1-四氢萘酮B与芳基溴化镁A进行格林雅反应(反应路线1)。然后使反应产物C脱水，生成双键(化合物D)。然后将双键转化为环氧化物(化合物幻，再将化合物E转化为所需的1-芳基-2-四氢萘酮F。
权利要求
1. 一种制备1-芳基-2-四氢萘酮的方法，所述方法包括使具有化学式I的化合物与具有化学式II的化合物在(1) ニ膦基ニ茂铁合钯(II)催化剂和( 碱金属烷醇碱存在下发生反应，
2.如权利要求1所述的方法，其特征在干，具有化学式I的化合物是 其中Y是稠合芳族基团或环烷基。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在干，所述ニ膦基ニ茂铁合钯(II)催化剂具有化学式III
4.如权利要求3所述的方法，其特征在干，R3-R6是相同的基团。
5.如权利要求3所述的方法，其特征在干，R3-R6各自独立地是甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、叔丁基、苯基或环己基。
6.如权利要求3所述的方法，其特征在干，R3-R6是相同的烷基。
7.如权利要求3所述的方法，其特征在干，R3-R6各自是叔丁基，每个X是氯离子。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在干，所述碱金属烷醇碱包括烷醇锂、烷醇钠或烷醇钾。
9.如权利要求1所述的方法，其特征在干，所述碱金属烷醇碱具有化学式M0R7，其中M 是锂、钠或钾，R7是甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、叔丁基或苯基。
10.如权利要求1所述的方法，其特征在干，所述碱金属烷醇碱是甲醇钾。
11.如权利要求1所述的方法，其特征在干，在1号位取代的2-四氢萘酮与在3号位取代的2-四氢萘酮之比是95比5。
12.如权利要求1所述的方法，其特征在干，在1号位取代的2-四氢萘酮与在3号位取代的2-四氢萘酮之比是98比2。
13.如权利要求1所述的方法，其特征在干，在1号位取代的2-四氢萘酮与在3号位取代的2-四氢萘酮之比是99比1。
14.如权利要求1所述的方法，其特征在干，2-取代四氢萘酮完全在1号位发生取代。
15.如权利要求1所述的方法，其特征在干，所述方法以连续模式进行。
16.如权利要求15所述的方法，其特征在干，所述方法在微反应器中进行。
全文摘要
本文描述了以有效的、高选择性的方式合成1-芳基-2-四氢萘酮的方法。所用的反应包括将芳基卤化物偶联到2-四氢萘酮上的一步过程，其中偶联主要发生在2-四氢萘酮的1号位。
文档编号C07C49/755GK102548651SQ201080043013
公开日2012年7月4日 申请日期2010年8月18日 优先权日2009年8月18日
发明者C·R·霍恩 申请人:康宁股份有限公司