专利名称：9,10-二烷氧基-2,6-二(芳香基)-蒽及其制备方法
技术领域：
本发明涉及蒽类衍生物，特别是一种9，10- 二烷氧基-2，6- 二(芳香基)-蒽及其制备方法以及该化合物作为多光子吸收材料和多光子发光材料的应用。
背景技术：
近年来，有机多光子吸收材料作为重要的光学和生物医学材料，已经备受越来越多的人关注。此类多光子吸收材料能应用于较多领域，如双光子共聚焦显微镜{见参考文献[1] W. R. Zipfel, R. M. Williams, W. W. Webb, Nat. Biotechnol. 2003; 21， 1369.参考文献[2] F. Helmchen, W. Denk, Nat. Methods. 2005; 2，932·)，光动力疗法(参考文献[3] P. K. Frederiksen, S. P. Mcllroy, C. B. Nielsen, L. Nikolajsen, J. Am. Chem. Soc. 2005; 127. 255.参考文献[4] M. Khurana, H. A. Collins, A. Karotki, H. L. Anderson, Photochem. Photobiol. 2007; 83, 1441 }>H 维微加工技术{见参考文献[5] C. N. LaFratta, J. T. Fourkas, T. Baldacchini, Angew. Chem. 2007; 119，6；352. }、三维多层存储材料{见参考文献[6] H. M. Kim, B. R. Cho, Acc. Chem. Res. 2009; 42，863.参考文献[7] S. Kawata, Y. Kawata, Chem. Rev. 2000; 100, 1777. }以及光限幅材料(见参考文献[8] C. W. Spangler, J. Mater. Chem. 1999; 9，2013.)等。早在1931年，G5ppert Mayer在理论上预言了这种非线性现象的存在{见参考文献[9] P. N. Prasad, D. R. Ulrich, Nonlinear Optical and Electroactive Polymers [Μ], New York, Plenum, 1988. }。1961 年，W. Kaiser 和 C. G. B. Garrett 首次在掺稀土离子的CaF: Eu2+晶体中观察到双光子荧光现象{见参考文献[10] W. Kaiser, C. G. B. Garrett. Two-Photon Excitation in CaF2: Eu2+[J]· Phys. Rev. Lett. 1961, 7, 229}, 1964年，三光子吸收现象也被人们发现{见参考文献[11] S. Singh, L. Τ. Bradley. Three-Photon Absorption in Napthalene Crystals by Laser ExcitationPhys [J]· Rev. Lett. 1964，12，612}。从而在实验上证实了 G5ppert Mayer的理论预言。多光子吸收主要具有两个突出的特点(1)多光子过程是长波吸收，短波发射过程，这样瑞利散射、 光与介质分子的相互作用等耗散作用比较弱，并且由于到达激发态所需的光子能量为单光子吸收所需能量的一半以下，因此可用红外或近红外激光做光源，提高了在吸收材料中的穿透力，可实现在材料的深层进行观察；( 由于多光子吸收与入射光强的平方(双光子)或立方(三光子)成正比，多光子吸收过程被紧紧地局域在焦点附近的很小区域。利用多光子吸收机制实现如此小的有效作用体积使双光子吸收具有优越的空间分辨率，最近一系列多光子吸收材料和多光子发光材料均有报道{见参考文献[12] C. 0. Yanezj C. D. Andradej S. Yaoj G. Luchitaj Μ. V. Bondarj K. D. Belfieldj Photosensitive Polymeric Materials for Two-Photon 3D WORM Optical Data Storage and Microfabrication Organic Thin Films for Photonic Applications, 2010，Chapter 8，pp 111-128。参考文献[13] : C C. Corredorj Ζ. L Huang, K.D. Belfield, A. R. Morales, Μ. V. Bonda, Photochromic Polymer Composites for Two-Photon 3D Optical Data Storage Chem. Mater. 2007， 19 (21)， 5165-5173}，在
所报道大多数多光子发光材料中，由于材料的热稳定性和光化学稳定性而限制了此类材料
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服上述现有技术中存在的缺陷，提供一种 9，10- 二烷氧基-2，6- 二 (芳香基)蒽及其制备方法，该化合物具有捕获多光子的能力并激发产生多光子吸收或诱导荧光，具有良好的热稳定性和光化学稳定性。可作为多光子吸收材料和多光子发光材料。本发明的技术解决方案如下
权利要求
1. 一种属于蒽类衍生物的9，10- 二烷氧基-2，6- 二 (芳香基)-蒽，其特征在于该蒽的通式如下
2.根据权利要求1所述的9，10-二烷氧基-2，6- 二 (芳香基)-蒽，其特征在于所述的电子给体基团为4-氨基苯乙烯基、4-甲氧基苯乙烯基、4-乙氧基苯乙烯基、4-氟苯乙烯基、 4-氯苯乙烯基、4-溴苯乙烯基、4-甲烷基苯乙烯基、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基咔唑或 1-乙烯基_4，6- 二(乙基氨基)-1，3，5-三嗪。
3.根据权利要求1所述的9，10-二烷氧基-2，6- 二 (芳香基)-蒽，其特征在于所述的电子受体基团为2-乙烯基吡啶、4-乙烯基吡啶、1-(4-乙烯基苯酚)-IH-吡咯-2，5-二酮、 1-硝基-4-乙烯基苯、(4-苯乙烯基)膦酸二乙酯、4-乙烯基苯甲酸或2-乙烯基异吲哚啉-1，3-二酮。
4.权利要求1所述的9，10-二烷氧基-2，6- 二 (芳香基)-蒽的制备方法，其特征在于该方法包括下列步骤(1)、9，10-二烷氧基_2，6-二溴-蒽制备由2，6- 二溴-蒽醌经过烷基化反应制备9，10- 二烷氧基-2，6- 二溴-蒽，其反应式为
5.权利要求1所述的9，10- 二烷氧基-2，6- 二 (芳香基)-蒽，可作为多光子吸收材料和多光子发光材料。
全文摘要
一种9,10-二烷氧基-2,6-二(芳香基)蒽及其制备方法，是将电子给体或电子受体基团在2,6位连接在蒽环两侧，同时在蒽环的9,10位对称氧位进行增加碳链，将2,6-二溴蒽类衍生物和含有乙烯基的取代基团在醋酸钯和三-O-甲氧基磷的催化作用下，于碱性条件下发生赫克(HeckReaction)反应生成的，其分子结构通式如下其中CxHy代表的2～10个碳原子数的直链或支链的烷基基团；R为电子给体基团或电子受体基团。该化合物具有捕获多光子的能力并激发产生多光子吸收现象和诱导荧光，具有良好的热稳定性和光化学稳定性。可作为多光子吸收材料和多光子发光材料。
文档编号C07D213/30GK102329197SQ20111018167
公开日2012年1月25日 申请日期2011年6月30日 优先权日2011年6月30日
发明者吴谊群, 李亮, 耿永友 申请人:中国科学院上海光学精密机械研究所