用于全息存储介质的光反应性染料的制作方法
【专利摘要】本文公开了新的酰胺硝酮及制备数据存储介质的方法，所述方法包括：将作为光致变色染料的酰胺硝酮与有机材料或无机材料混合以形成全息组合物以及将全息组合物模制成全息数据存储介质。本文还公开了包括光致变色染料和有机材料的物品，其中，物品用作数据存储介质。本文还公开了用于记录信息的方法，包括：照射包括光致变色染料的物品，其中用具有约350至约1,100纳米波长的电磁能进行照射；以及使光致变色染料反应。
【专利说明】用于全息存储介质的光反应性染料
【技术领域】
[0001]本公开涉及用于记录和存储全息图的介质，并且更具体地涉及包括可用作光反应性活性染料的酰胺硝酮(amidic nitrone)化合物的全息存储介质。
【背景技术】
[0002]全息图通常由以图谱衍射光以产生可读或可见的全息图的全息存储介质中的干涉条纹形成。多种技术已经被用于产生不同类型的全息图。无论是为了安全目的还是为了品牌保护，体积全息图是越来越流行地用于真品鉴定的机制。体积全息图还可以用于其他目的，如数据存储、或用于装饰、说明、或艺术目的。为了鉴定目的应用体积全息图主要是由于它们相对难以复制。体积全息图通过干涉两个相干光束以产生干涉图谱并将该图谱存储于全息记录介质中产生。在它们干涉之前，通过将数据或图像传递给两个相干光束中的一个，可以将信息和影像存储于全息图中。通过利用匹配用于产生全息图的两个原始光束中任何一个的形状和波长的光束照射全息图可以读出全息图，并且将会显示出存储在全息图中的任何数据或图像。由于记录全息图需要复杂的方法，使得可以在物品如信用卡、软件、护照、衣物等上见到其用于认证的用途。
[0003]早期的全息存储介质使用无机光折射晶体如掺杂的或未掺杂的铌酸锂(LiNbO3)，其中入射光发生折射率的变化。这些折射率的变化是由于光诱导的产生和后续的电子捕获，电子捕获引起诱导的内部电场，其最终通过线性电光效应改变折射率。然而，LiNbO3是昂贵的，表现出相对较差的效率，随时间逐渐消失，并且需要厚晶体以观察任何显著的折射
率变化。
[0004]最近的研究已经开发了能够维持较大折射率变化的聚合物，这归因于光诱导的聚合方法。这些材料(其被称为光聚合物)相对于LiNbO3及其变体具有显著改善的光学灵敏度和效率。光聚合物全息记录介质如在例如美国专利US7，824，822B2、US7, 704，643B2、US4, 996, 120A、US5, 013, 632A 中公开的。已经采用了“单一化学(Single-chemistry)” 光聚合物系统，其中，介质包括至少一种光活性可聚合的液态单体或低聚物、引发剂、惰性聚合填料、以及可选地感光剂的均匀混合物。由于其最初具有大比例的单体或低聚物形式的混合物，使得介质能够具有使紫外(UV)固化步骤成为必需的凝胶状稠度以提供形态和稳定性。令人遗憾地，UV固化步骤会消耗大部分的光活性单体或低聚物，使可用于数据存储的光活性单体或低聚物显著减少。此外，即使在高度控制的固化条件下，UV固化步骤经常会导致可变的聚合度，因此导致介质样品中较差的均匀性。
[0005]其他类型的介质和记录技术也已用于产生体积全息图。例如，重铬酸盐明胶、液晶材料、照相乳剂、以及如在 P.Hariharan, Optical Ho1graphy-Principles, techniques, and applications2nii ed., Cambridge University Press, 1996 中所公开的其他物质都能用于产生体积全息图。
[0006]另一类型的全息记 录介质使用了分散在聚合物粘合剂中的光反应性染料。该方法提供了许多优点。不同于许多其他体积全息记录介质，光反应性染料类介质可以与多种不同类型的聚合物粘合剂如热塑性塑料一同使用，这些聚合物粘合剂能够为具体种类的热塑性塑料(例如，聚碳酸酯)提供许多有益的特定物理性能如韧性、透光率、抗刮擦性、强度、柔性等以及提供利用常规热塑性塑料制造技术来制造全息物品的便利性。不同种类的热塑性塑料具有优点和缺点的不同组合，其能够用于期望的最终应用。
[0007]光反应性染料是当暴露于染料吸收范围内的波长时经历光诱导的化学反应以形成至少一种光化产品的化合物。这种反应可以是光分解反应如氧化、还原、或断键以形成较小的组分，或分子重排如σ迁移重排，或加成反应(包括周环环加成反应)。光暴露诱导的化学反应引起全息记录介质中在介质的暴露部分和未暴露部分之间的折射率差异，其使得当介质暴露于彼此相干的干涉信号和参比光源时形成光衍射干涉条纹图谱。
[0008]如上所述，用于全息记录介质的光反应性染料可以用于多种聚合物材料中。然而，选择的聚合物可以限于在处理温度(例如，用于热塑性塑料的挤出或注射模制的温度)下光反应性染料稳定的聚合物。已经公开了作为用于全息应用的光反应性染料的某些硝酮化合物，并且提供用于全息目的的有利的光学性能如高折射率(RI)、高量子效率(QE)、以及衍射效率(DE)。例如，参见US2006/0073392A1，通过引用以其整体将其公开内容合并在本文中。然而，仍存在对在高温下稳定同时提供用于全息记录目的的其他有利性能的光反应性染料的需要。
【发明内容】
[0009]本文公开了根据以下式的硝酮化合物:
[0010]
【权利要求】
1.一种根据下式的化合物:
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，至少2个R6基团是氢。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，a是2至4的整数，以及Y是多价有机基团，所述多价有机基团是C1-C2tl脂肪族基团、C3-C2tl脂环族基团、或C3-C3tl芳香族基团。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，其中，Y是二价有机基团，并且a是2。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中，Y是C3-C3tl芳香族基团。
6.根据权利要求5所述的化合物，其中，Y是亚苯基或者衍生自噻吩的二价基团。
7.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，根据式(R3)b-Q-R4-或R5-，当a是I并且Y是单价基团时，其中，Q是单价、二价、或三价C1-C6有机连接基团；紀是C1-C8脂肪族基团或C6-C13芳香族基团；b是O至3的整数；R4是C6-C13芳香族基团；R5是C6-C2tl芳香族基团。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的化合物，其中，η是O，R2是氢，以及R4和R5各自是苯基。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的化合物，其中，R8是C1-C8脂肪族基团。
10.根据权利要求1-8中任一项所述的化合物，其中，所述R8基团是C1-C6烷基、苯基、或环己基基团。
11.根据权利要求10所述的化合物，其中，所述R8基团是苯基基团。
12.根据权利要求1、2、9、10或11中任一项所述的化合物，其中，所述化合物为根据下式:
13.根据权利要求12所述的化合物，其中，a是2。
14.根据权利要求12或13所述的化合物，其中，R2和R6各自是氢并且R8是烷基、环己基、或苯基基团。
15.根据权利要求14所述的化合物，其中，R8是被1-3个C1-C6烷基基团取代的苯基基团。
16.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物是:
17.—种全息存储介质，包括具有根据权利要求1-16中任一项所述的化合物分散在其中的聚合物粘合剂。
18.根据权利要求17所述的全息存储介质，其中，所述聚合物粘合剂是热塑性塑料。
19.根据权利要求17或18所述的全息存储介质，其中，所述聚合物粘合剂是聚碳酸酯、聚酯碳酸酯、或它们的混合物。
20.根据权利要求17-19中任一项所述的全息存储介质，其中，所述聚合物粘合剂具有至少120°C的玻璃化转变温度。
21.—种制备全息存储介质的方法,包括: 将根据权利要求1-16中任一项所述的化合物与流体热塑性聚合物粘合剂混合以形成混合物；以及 将所述混合物成型为所述全息存储介质。
22.根据权利要求 21所述的方法，其中，所述流体热塑性聚合物粘合剂为至少120°C的温度。
【文档编号】C07C291/02GK103796993SQ201280045292
【公开日】2014年5月14日 申请日期:2012年9月7日 优先权日:2011年9月16日
【发明者】加里·戴维斯, 山塔拉姆·纳拉亚恩·奈克, 基兰·阿伦库马尔·普哈马尼, 乔治·库里亚克泽, 苏密特·贾殷, 维诺德库马尔·瓦苏德万, 普拉尚特·帕蒂尔 申请人:沙特基础创新塑料Ip私人有限责任公司