萘系列高双折射率液晶化合物及其制备方法
【专利摘要】本发明公开了一种萘系列高双折射率液晶化合物及其制备方法。所述液晶化合物的结构如式I所示，其中R1代表烷基苯基或烷氧基苯基；R2代表氰基苯基、三氟甲苯基、硫氰基苯基、2-氟-氰基苯基或2-氟-三氟甲苯基。该化合物端基具有吸电子基团和供电子基团，具有较大的光学各向异性，较高的双折射率和电阻率，较低的粘度，添加至混合液晶中可以有效地改善混合液晶的综合性质，提高混晶的稳定性，且其制备方法简单，成本低。
【专利说明】萘系列高双折射率液晶化合物及其制备方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及一类以萘为共轭中心的高双折射率液晶化合物及其制备方法，属于液晶化合物【技术领域】。
【背景技术】
[0002]液晶的主要特征之一是与光学单轴晶体相同，具有折射率各向异性的双折射。随着液晶显示技术的不断发展和人们对液晶显示要求的不断提高，高双折射率液晶材料成为液晶显示材料中所关注的热点。常见的高双折射率液晶材料主要是联苯类、三联苯类、联炔类、苯乙炔类等，和其他液晶材料相比，高双折射率液晶材料(单晶及混晶)还是比较单一。设计及合成综合性能比较好的高双折射率液晶材料是一个亟待解决的问题。要解决这类问题，一是从分子的设计角度出发，通过用合适的连接桥键来串联大共轭的刚性中心，末端连接适当长度的柔性链段基团，得到相对比较高的双折射率和相对较低粘度的液晶单体。二是从混合液晶配方的角度考虑，选择合适的单晶组份，加入具有较高双折射率的液晶单体，通过混配，设计出能够满足快速响应的液晶显示面板所需要的具有高双折射率的混合液晶。
【发明内容】
[0003]本发明的目的是想克服上述现有技术中存在的不足，提供一类以萘为共轭中心的一系列液晶单体化合物及其制备方法，所制备的液晶单体化合物，具有较高的电阻率，较大的光学各向异性、较高的双折射率，其制备方法简单，成本低。
[0004]本发明的上述目的，通过以下方案实现:
[0005]一种萘系列液晶单体化合物，其结构如通式I所示:
[0006]
【权利要求】
1.式I化合物:
式I中，R1代表烷基苯基或烷氧基苯基；民代表氰!基苯基、二氣甲苯基、硫氰!基苯基、2-氟-氰基苯基或2-氟-二氟甲苯基。
2.根据权利要求1所述的式I化合物，其特征在于，R1的结构为:
其中η为I~18的整数。
3.根据权利要求1所述的式I化合物，其特征在于，R2的结构为下列结构式中的任一种:
4.权利要求1~3任一所述的式I化合物的制备方法，包括以下步骤: 1)将单体Ri~^和2，6-二溴萘发生Sonogashira偶联反应,得到中间体ml,其中R1代表烷基苯基或烷氧基苯基；
2)使中间体ml和三甲基娃乙炔发生Sonogashira偶联反应，得到中间体m2；
3)使中间体m2与无水碳酸钾反应，得到中间体m3；
4)将中间体m3和对位为碘的单体1-R2发生Sonogashira偶联反应，得到式I所示化合物:
其中，R2代表氰基苯基、三氟甲苯基、硫氰基苯基、2-氟-氰基苯基或2-氟-三氟甲苯基。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤I)、2)和4)的Sonogashira偶联反应是在惰性气体的保护下进行；以四(三苯基磷)钯或二(三苯基磷)二氯化钯及碘化亚铜作为催化剂，或者再加上三苯基膦为助催化剂；以三乙胺或三乙胺与其他有机溶剂的混合溶液作为溶剂；在60-901:反应5-12小时；反应完成后通过减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱层析提纯，最后真空干燥得到所需产物。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤3)以甲醇或甲醇与其他有机溶剂的混合溶液作为溶剂，将中间体m2与无水碳酸钾在室温下搅拌反应3-8小时；反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱层析提纯，最后真空干燥得到中间体m3。
7.中间体ml，其结构如下式所示:
其中，R1代表烷基苯基或烷氧基苯基。
8.中间体m2，其结构如下式所示:
其中，R1代表烷基苯基或烷氧基苯基。
9.中间体m3，其结构如下式所示:
其中，R1代表烷基苯基或烷氧基苯基。
10.权利要求1~3任一所述的式I化合物作为液晶单体化合物在液晶介质或电光学显示器中的用途。
【文档编号】C07C253/30GK104073260SQ201410232517
【公开日】2014年10月1日 申请日期:2014年5月28日 优先权日:2014年5月28日
【发明者】杨槐, 赵玉真, 贺泽民, 李辰悦, 刘鑫, 官上洪 申请人:北京大学, 中国电子科技集团公司第五十三研究所