取代的肉桂肟酸和肉桂羟基酰胺衍生物的制作方法

文档序号:3521189阅读:182来源:国知局

专利名称::取代的肉桂肟酸和肉桂羟基酰胺衍生物的制作方法
技术领域
:本发明涉及式I所示新颖的取代肉桂肟酸衍生物及其,若存在,在农业上可利用的盐类式中变量具有如下含义R1是卤素、硝基、氰基或三氟甲基;R2是氢或卤素;R3是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基,C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基或羟基-C1-C6烷基;R4是氢、卤素、氰基、C1一C6烷基、C1-C6卤代烷基;或者R3和R4共同是一个化学键;Y是氧、硫、氧基羰基、氧基磺酰基或一个化学键;R5是C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基,这些基团可能是未取代的或带有下述基团之一羟基、氰基、羟基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基或者一个三至七元含氮杂环,该杂环通过一个羰基桥与其氮原子相键合,除碳原子外,该杂环上还可以含有一个氧原子或硫原子作为环成员;是C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、苯基或苯基-C1-C6烷基,在这些苯环上,如果需要,可以带有下列基团中的一至三个取代基氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧羰基;或者,如果Y是氧、硫或一个化学键,则是C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基;或者,如果Y是一个化学键,则R5是氢或卤素;R6是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、羟基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、氰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基氧基-C1-C6烷基或苯基-C1-C6烷基,在苯环上,如果需要,可以带有下列基团中的一至三个取代基氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧基羰基;或者,如果Y是氧或硫,则R5和R6共同组成一个C1-C3亚烷基链,其上可以带有一个C1-C6烷基取代基;Cyc是N-(3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酰亚氨基)或一个如下基团X1和X2彼此独立地是氧或硫;R7是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或氨基,和R8和R9彼此独立地是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或苯基,后者如果需要可以带有下列基团中的一至三个取代基氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧羰基。本发明也涉及到式II所示新颖的取代肉桂羟基酰胺衍生物式中的变量R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、X1和X2具有与式I化合物中相同的含义,式中R5’是氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基,后两个基团可能带有下述基团之一羟基、氰基、羟基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基羰基氧基或者一个三至七元含氮杂环,该杂环通过一个羰基桥与其氮原子相键合,该杂环上除碳原子外,还可以含有一个氧原子或硫原子;是C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧羰基;是苯基或苯基-C1-C6烷基、在这些苯环上,如果需要,可以带有下列基团中的一至三个取代基氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧基羰基;和Y’是氧或硫。另外,本发明涉及到——化合物I或II作为除草剂以及在植物干燥剂和/或脱叶剂方面的应用,——除草组合物和用作植物干燥剂和/或脱叶剂的组合物,它们含有作为活性物质的化合物I或II,——这些除草组合物的和用作植物干燥剂和/或脱叶剂的组合物的制备方法,——用化合物I或II控制不需要的植物生长的和作为植物干燥剂和/或脱叶剂的方法,以及——用于制备化合物I的式IX所示新颖的中间体。EP-A-0385231特别报道了式IIIa所示的化合物式中Ra是氢、氟或氯,Rb是氢或氰基,Rc是C1-C6烷基、C3-C4链烯基、C3-C4链炔基、-CH2-COOH、-CH(CH3)-COOH、-CH2-C(CH3)2-COOH、-CH2-酯、-CH(CH3)-酯或-CH2-C(CH3)2-酯,它们适合用作植物的干燥剂和脱落剂。另外,JP-A61/027962中涉及到式IIIb所示的化合物式中Q是N-(3,4,5,6-四氢化苯二甲酰亚氨基)-或和Rd尤其可是氨基,它可含有某些取代基,这些化合物具有除草活性。EP-A-0358108报道了式IIIc所示的化合物式中Re是氯、溴或C1-C4烷基和Rf特别是单取代或二取代的氨基。另外,US5035740报道了某些N-苯基含氮杂环,其苯环相对于杂环的2位上尤其带有R2基,4位上尤其是氢、卤素或卤代烷基,5位上尤其是一个未取代的或取代的2-(氨基羰基)乙烯基,它们具有除草活性。EP-A-0379911报道作为除草剂的式IIId所示的N-苯基四氢吲唑衍生物式中Rg是氢或氟,Rh是氢、卤素或C1-C4烷基和Ri尤其是一个酰胺基。WO90/02120报道某些1-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三唑-5-(1H)-酮,其苯环相对于杂环的间位上尤其带有一个未取代的或取代的2-(氨基羰基)乙烯基,显示出除草作用。另外,US4979982报道了具有除草活性的式IIIe所示的3-苯基脲嘧啶Rk是氢或卤素,R1是C1-C12烷基或环烷基和Rm是C1-C12烷基或C3-C12链烯基。另外,WO93/06090报道了与化合物IIIb结构相似的除草剂。EP-A408382尤其还报道了式IIIf所示的脲嘧啶衍生物Rn是氢、羟基甲基或C1-C3[卤代]烷基,Ro是氢、硝基、卤素、C1-C6[卤代]烷基或羟基甲基、Rp是硝基、氰基或卤素,Rq是氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3烷氧基-C1-C2烷基和Rr是氢、C1-C4烷基、C2-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、苯基或苄基,它们具有除草作用。WO89/02891报道了某些3-(3-氨基羰基苯基)脲嘧啶化合物也具有除草活性。最后,WO93/11669报道了某些3-(3-氨基羰基)脲嘧啶化合物适合用作植物器官的干燥剂和脱落剂。因为对于杂草而言,已知除草剂的选择性仅在有限的范围内才令人满意,本发明的一个目标是改进除草活性化合物,使之具有好的作用耐受性,而特别是杂草可以比以往更好地防除。通过式I所示的取代的肉桂酸肟衍生物,我们已经完成了这个目标。另外,发现了式II所示的新颖化合物,它们是用于化合物I合成的中间体,或者在化合物I制备过程中作为副产物而获得。另外,也已发现,含有化合物I或II的除草组合物具有很好的除草作用。还找到了这些组合物的制备方法和应用化合物I或II控制不需要植物的生长的方法。另外,本发明的化合物I或II适合用作植物的干燥剂和脱落剂,适用于作物如棉花、马铃薯、籽用油菜、向日葵、大豆或蚕豆,特别是棉花。关于这点,已找到了用作植物干燥剂和/或脱叶剂的组合物,这些组合物的制备方法和化合物I或II用作植物干燥剂和/或脱叶剂的使用方法。提到的取代基R1至R9上的有机分子部分或在苯环上或杂环上的基团,正如卤素的含义一样,是集合术语,包括各个具体列出的基团。全部烃链,如全部烷基、卤代烷基、链烯基、链炔基、羟基烷基、氰基烷基、烷氧基、烷硫基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧羰基、烷氧羰基烷基、烷基羰基氧基、烷基羰基烷基、烷基羰氧烷基、苯基烷基、烷氧烷基和烷硫烷基部分可以是直链的或支链的。卤代的取代基最好带有一个至五个相同的或不同的卤原子。具体的例子有——卤素是氟、氯、溴和碘,最好是氟和氯;——C1-C6烷基和下述基团中的烷基部分C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基氧基-C1-C6烷基和苯基-C1-C6烷基是甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基,最好是C1-C4烷基,特别是甲基和乙基;——C1-C6卤代烷基是C1-C6烷基定义如前述,它由氟、氯和/或溴部分地或全部地取代,如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氟-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、3-氟丙基、3-氯丙基和七氟丙基,最好是C1-C4卤代烷基,特别是三氟甲基和1,2-二氯乙基;——C3-C6链烯基是丙-1-烯-1-基、丙-2-烯-1-基、1-甲基乙烯基、正丁烯-1-基、正丁烯-2-基、正丁烯-3-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、正戊烯-1-基、正戊烯-2-基、正戊烯-3-基、正戊烯-4-基、1-甲基丁-1-烯-1-基、2-甲基丁-1-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1,1-二甲基丙-2-烯-1-基、1,2-二甲基丙-1-烯-1-基、1,2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、正己-1-烯-1-基、正己-2-烯-1-基、正己-3-烯-1-基、正己-4-烯-1-基、正己-5-烯-1-基、1-甲基戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-1-烯-1-基、3-甲基戊-1-烯-1-基、4-甲基戊-1-烯-1-基、1-甲基戊-2-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-2-烯-1-基、4-甲基戊-2-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1,1-二甲基丁-2-烯-1-基、1,1-二甲基丁-3-烯-1-基、1,2-二甲基丁-1-烯-1-基、1,2-二甲基丁-2-烯-1-基、1,2-二甲基丁-3-烯-1-基、1,3-二甲基丁-1-烯-1-基、1,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1,3-二甲基丁-3-烯-1-基、2,2-二甲基丁-3-烯-1-基、2,3-二甲基丁-1-烯-1-基、2,3-二甲基丁-2-烯-1-基、2,3-二甲基丁-3-烯-1-基、3,3-二甲基丁-1-烯-1-基、3,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-1-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-1-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基和1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基,最好是C3或4链烯基;——C3-C6链炔基是丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-3-基、正丁-1-炔-1-基、正丁-1-炔-4-基、正丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-1-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基和4-甲基戊-2-炔-5-基,最好是C3或C4链炔基,特别是丙-2-炔-3-基;——羟基-C1-C6烷基例如是羟基甲基、1-羟基乙-1-基、2-羟基乙-1-基、1-羟基丙-1-基、2-羟基丙-1-基、3-羟基丙-1-基、1-羟基丙-2-基、2-羟基丙-2-基、1-羟基丁-1-基、2-羟基丁-1-基、3-羟基丁-1-基、4-羟基丁-1-基、1-羟基丁-2-基、2-羟基丁-2-基、1-羟基丁-3-基、2-羟基丁-3-基、1-羟基-2-甲基丙-3-基、2-羟基-2-甲基丙-3-基、3-羟基-2-甲基丙-3-基和2-羟基甲基丙-2-基、最好是羟基-C1-C6烷基,特别是2-羟基乙-1-基;——氰基-C1-C6烷基例如是氰基甲基、1-氰基乙-1-基、2-氰基乙-1-基、1-氰基丙-1-基、2-氰基丙-1-基、3-氰基丙-1-基、1-氰基丙-2-基、2-氰基丙-2-基、1-氰基丁-1-基、2-氰基丁-1-基、3-氰基丁-1-基、4-氰基丁-1-基、1-氰基丁-2-基、2-氰基丁-2-基、1-氰基丁-3-基、2-氰基丁-3-基、1-氰基-2-甲基丙-3-基、2-氰基-2-甲基丙-3-基、3-氰基-2-甲基丙-3-基和2-氰基甲基丙-2-基,最好是氰基C1-C4烷基,特别是2-氰基乙-1-基;——苯基-C1-C6烷基例如是苄基、1-苯基乙-1-基、2-苯基乙-1-基、1-苯基丙-1-基、2-苯基丙-1-基、3-苯基丙-1-基、1-苯基丙-2-基、2-苯基丙-2-基、1-苯基丁-1-基、2-苯基丁-1-基、3-苯基丁-1-基、4-苯基丁-1-基、1-苯基丁-2-基、2-苯基丁-2-基、1-苯基丁-3-基、2-苯基丁-3-基、1-苯基-2-甲基丙-3-基、2-苯基-2-甲基丙-3-基、3-苯基-2-甲基丙-3-基和2-苄基丙-2-基、最好是苯基-C1-C4烷基,特别是2-苯基乙-1-基;——C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧基-C1-C6烷基中的烷氧基部分是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基,最好是C1-C4烷氧基,特别是甲氧基、乙氧基和1-甲基乙氧基;——C1-C6烷硫基是甲硫基、乙硫基、正丙硫基、1-甲基乙硫基、正丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、正戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、正己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基,最好是C1-C4烷硫基,特别是甲硫基、乙硫基和1-甲基乙硫基;——C1-C6烷基羟基和C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基的烷基羰基部分是甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、1-甲基乙基羰基、正丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基、1,1-二甲基乙基羰基、正戊基羰基、1-甲基丁基羰基、2-甲基丁基羰基、3-甲基丁基羰基、2,2-二甲基丙基羰基、1-乙基丙基羰基、正己基羰基、1,1-二甲基丙基羰基、1,2-二甲基丙基羰基、1-甲基戊基羰基、2-甲基戊基羰基、3-甲基戊基羰基、4-甲基戊基羰基、1,1-二甲基丁基羰基、1,2-二甲基丁基羰基、1,3-二甲基丁基羰基、2,2-二甲基丁基羰基、2,3-二甲基丁基羰基、3,3-二甲基丁基羰基、1-乙基丁基羰基、2-乙基丁基羰基、1,1,2-三甲基丙基羰基、1,2,2-三甲基丙基羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基和1-乙基-2-甲基丙基羰基,最好是C1-C4烷基羰基,特别是甲基羰基和乙基羰基;——C1-C6卤代烷基羰基是C1-C6烷基羰基定义如前述,它由氟、氯和/或溴部分地或全部地取代,如氯甲基羰基、二氯甲基羰基、三氯甲基羰基、氟甲基羰基、二氟甲基羰基、三氟甲基羰基、氯氟甲基羰基、二氯氟甲基羰基、氯二氟甲基羰基、1-氟乙基羰基、2-氟乙基羰基、2,2-二氟乙基羰基、2,2,2-三氟乙基羰基、2-氯-2-氟乙基羰基、2-氯-2,2-二氟乙基羰基、2,2-二氯-2-氟乙基羰基、2,2,2-三氯乙基羰基、五氟乙基羰基、3-氯丙基羰基、七氟丙基羰基、最好是C1-4卤代烷基羰基,特别是三氟甲基羰基、氯甲基羰基、二氯甲基羰基和三氯甲基羰基;——C1-C6烷氧羰基和C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基的烷氧羰基部分是甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氯羰基、1-甲基乙氧羰基、正丁氧羰基、1-甲基丙氧羰基、2-甲基丙氧羰基、1,1-二甲基乙氧羰基、正戊氧羰基、1-甲基丁氧羰基、2-甲基丁氧羰基、3-甲基丁氧羰基、2,2-二甲基丙氧羰基、1-乙基丙氧羰基、正己氧羰基、1,1-二甲基丙氧羰基、1,2-二甲基丙氧羰基、1-甲基戊氧羰基、2-甲基戊氧羰基、3-甲基戊氧羰基、4-甲基戊氧羰基、1,1-二甲基丁氧羰基、1,2-二甲基丁氧羰基、1,3-二甲基丁氧羰基、2,2-二甲基丁氧羰基、2,3-二甲基丁氧羰基、3,3-二甲基丁氧羰基、1-乙基丁氧羰基、2-乙基丁氢羰基、1,1,2-三甲基丙氧羰基、1,2,2-三甲基丙氧羰基、1-乙基-1-甲基丙氧羰基和1-乙基-2-甲基丙氧羰基,最好是C1-C4烷氧羰基,特别是甲氧羰基、乙氧羰基和1-甲基乙氧羰基;——C1-C6烷基羰基氧基-C1-C6烷基的烷基羰基氧基部分是甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基、1-甲基乙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、1-甲基丙基羰基氧基、2-甲基丙基羰基氧基、1,1-二甲基乙基羰基氧基、正戊基羰基氧基、1-甲基丁基羰基氧基、2-甲基丁基羰基氧基、3-甲基丁基羰基氧基、2,2-二甲基丙基羰基氧基、1-乙基丙基羰基氧基、正己基羰基氧基、1,1-二甲基丙基羰基氧基、1,2-二甲基丙基羰基氧基、1-甲基戊基羰基氧基、2-甲基戊基羰基氧基、3-甲基戊基羰基氧基、4-甲基戊基羰基氧基、1,1-二甲基丁基羰基氧基、1,2-二甲基丁基羰基氧基、1,3-二甲基丁基羰基氧基、2,2-二甲基丁基羰基氧基、2,3-二甲基丁基羰基氧基、3,3-二甲基丁基羰基氧基、1-乙基丁基羰基氧基、2-乙基丁基羰基氧基、1,1,2-三甲基丙基羰基氧基、1,2,2-三甲基丙基羰基氧基、1-乙基-1-甲基丙基羰基氧基和1-乙基-2-甲基丙基羰基氧基,最好是C1-C4烷基羰基氧基,特别是甲基羰基氧基和乙基羰基氧基;——C3-6环烷基是环丙基、环丁基、环戊基和环己基,最好是环丙基和环戊基;三至七元含氮杂环-环上除碳原子外,也可以含有一个氧原子或硫原子,例如是吡咯烷-1-基、异噁唑烷-2-基、异噻唑烷-2-基、噁唑烷-3-基、噻唑烷-3-基、哌啶-1-基、氮杂草-1-基、吗啉-1-基和硫代吗啉-1-基。所有的苯环最好是未取代的或带有一个卤素、甲基、三氟甲基或甲氢基取代基。依赖于具体的取代基,化合物I或II可以以它们在农业上可利用的盐类的形式存在,盐的性质一般无关紧要。通常不会反过来影响化合物I或II除草作用的那些碱或那些酸所生成的盐类是适合的。适合的碱式盐特别是碱金属盐,最好是钠和钾盐,碱土金属盐,最好是钙、镁和钡盐,和过渡金属盐,最好是锰、铜、锌和铁盐,以及铵盐,其中的铵离子,如果需要,可以带有一至三个C1-C4烷基或羟基-C1-C4烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基,最好是二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵和三甲基(2-羟基乙基)铵盐,还有鏻盐、锍盐如最好是三(C1-C4烷基)锍盐,和氧化锍盐如最好是三(C1-C4烷基)氧化锍盐。酸式盐如化合物I的氢氯酸盐和氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、草酸盐或十二烷基苯磺酸盐。对于取代的肉桂肟酸衍生物I和取代的肉桂羟基酰胺衍生物II作为除草剂的使用,这些化合物中的可变化部分最好具有如下含义,对于化合物本身或它们的组合物都是如此R1是卤素或氰基,特别是氯、溴或氰基;R2是氢、氟或氯;R3是氢或卤素;R4是氢、卤素或C1-C4烷基;Y是氧或一个化学键;Y’是氧;R5是C1-C4烷基、C1-C6烷氧-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基或,如果Y是一个化学键,是氢;R5’是氢或C1-C4烷基;R6是氢、C1-C4烷基或C3-C4链烯基;Cyc是如下基团X1和X2彼此独立地是氧或硫;R7是甲基或氨基和R8是C1-C4卤代烷基,特别是三氟甲基或氯二氟甲基和R9是氢。特别好的取代肉桂肟酸衍生物I列于下面表I和II表1I{R2,R3=H;R1,R4=Cl;R5=CH3;Y=O;Cyc=1-CH3-6-CF3-脲嘧啶-3-基表2I{R2,R3=H;R1,R4=Cl;R6=CH3;Y=O;Cyc=1-CH3-6-CF3-脲嘧啶-3-基}<tablesid="table4"num="004"><tablewidth="471">序号R52.15环己基2.16CH2CH=CH22.17CH2C≡CH2.18CH2-CH2OH2.19CH2-CH(CH3)OH2.20(CH2)2-SCH32.21(CH2)3-SCH32.22CH2CN2.23(CH2)2-CH2CN2.24CH2-CO-OCH32.25CH2-CO-OC2H52.26CH(CH3)-CO-OCH32.27CH(CH3)-CO-OC2H52.28CH2-CO-CH32.29CH2-CO-C2H52.30CH2-O-CO-CH32.31CH2-O-CO-C2H52.32CH2-苯基2.33CH2-(4-Cl-苯基)2.34CH2-(4-CF3-苯基)2.35CH2-(3-NO2-苯基)2.36苯基2.374-Cl-苯基2.384-F-苯基2.39(4-OCH3-苯基)2.40(3-NO2-苯基)2.41(4-Cl-,3-COOCH3-苯基)</table></tables>另外,下列取代的肉桂肟酸衍生物I是特别好的——化合物3.01-3.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R2是氟;——化合物4.01-4.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R4是溴;——化合物5.01-5.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R4是甲基;——化合物6.01-6.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R4是氢;——化合物7.01-7.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R2是氟和R4是溴;——化合物8.01-8.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R2是氟和R4是甲基;——化合物9.01-9.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R2是氟和R4是氢;——化合物10.01-10.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R2是氟和Y是硫;——化合物11.01-11.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R4是溴和Y是硫;——化合物12.01-12.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R4是甲基和Y是硫;——化合物13.01-13.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R4是氢和Y是硫;——化合物14.01-14.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R2是氟、R4是溴和Y是硫;——化合物15.01-15.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R2是氟、R4是甲基和Y是硫;——化合物16.01-16.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R2是氟、R4是氢和Y是一个化学键;——化合物17.01-17.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R2是氟和Y是一个化学键;——化合物18.01-18.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R4是溴和Y是一个化学键;——化合物19.01-19.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R4是甲基和Y是一个化学键;——化合物20.01-20.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R4是氢和Y是一个化学键;——化合物21.01-21.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R2是氟、R4是溴和Y是一个化学键;——化合物22.01-22.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R2是氟、R4是甲基和Y是一个化学键;——化合物23.01-23.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R2是氟、R4是氢和Y是一个化学键;——化合物24.01-24.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R2是氟;——化合物25.01-25.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R2是溴;——化合物26.01-26.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R2是甲基;——化合物27.01-27.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R2是氢;——化合物28.01-28.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R4是溴和R2是氟;——化合物29.01-29.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R4是甲基和R2是氟;——化合物30.01-30.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R4是氢和R2是氟;——化合物31.01-31.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R2是氟和Y是硫;——化合物32.01-32.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R4是溴和Y是硫;——化合物33.01-33.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R4是甲基和Y是硫;——化合物34.01-34.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R4是氢和Y是硫;——化合物35.01-35.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R2是氟、R4是溴和Y是硫;——化合物36.01-36.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R2是氟、R4是甲基和Y是硫;——化合物37.01-37.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R2是氟、R4是氢和Y是硫;——化合物38.01-38.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R2是氟和Y是一个化学键;——化合物39.01-39.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R2是溴和Y是一个化学键;——化合物40.01-40.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R4是甲基和Y是一个化学键;——化合物41.01-41.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R4是氢和Y是一个化学键;——化合物42.01-42.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R2是氟、R4是溴和Y是一个化学键;——化合物43.01-43.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R2是氟、R4是甲基和Y是一个化学键;——化合物44.01-44.41,它们与化合物2.01-2.41的不同之处在于R2是氟、R4是氢和Y是一个化学键;——化合物45.01-45.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R2是氟和Cyc是1-NH2-6-CF3-脲嘧啶-3-基;——化合物46.01-46.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R4是溴和Cyc是1-NH2-6-CF3-脲嘧啶-3-基;——化合物47.01-47.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R4是甲基和Cyc是1-NH2-6-CF3-脲嘧啶-3-基;——化合物48.01-48.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R4是氢和Cyc是1-NH2-6-CF3-脲嘧啶-3-基;——化合物49.01-49.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R2是氟、R4是溴和Cyc是1-NH2-6-CF3-脲嘧啶-3-基;——化合物50.01-50.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R2是氟、R4是甲基和Cyc是1-NH2-6-CF3-脲嘧啶-3-基;——化合物51.01-51.36,它们与化合物1.01-1.36的不同之处在于R2是氟、R4是氢和Cyc是1-NH2-6-CF3-脲嘧啶-3-基;式I所示取代的肉桂肟酸衍生物和式II所示取代的肉桂羟基酰胺衍生物可用多种方法制取,最好是下述方法之一a)式中R5’是氢的式II或式IV所示取代的肉桂羟基酰胺衍生物的烷基化反应通常在一种惰性溶剂或稀释剂中进行,最好在一种碱存在下进行。合适的溶剂如质子传递溶剂如低级醇,最好是乙醇,如果需要可与水混合,或者非质子传递溶剂如脂肪族的醚或环醚,最好是1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃和二噁烷,脂肪族的酮,最好是丙酮,酰胺类,最好是二甲基甲酰胺,亚砜类,最好是二甲亚砜,脲类如四甲基脲和1,3-二甲基四氢化-2-(1H)-嘧啶酮(DMPU),羧酸酯如乙酸乙酯,或者卤代的肪族或芳族烃如二氯甲烷和氯代苯。烷基化通常采用卤化物,最好是氯化物或溴化物,硫酸酯,一种磺酸酯,最好是一种甲磺酸酯如三氟甲磺酸酯或一种苯磺酸酯如对甲苯磺酸酯和对溴苯磺酸酯,或者用一种重氮化合物,如重氮甲烷。合适的碱是无机碱,如碳酸盐如碳酸钾和碳酸钠,碳酸氢盐如碳酸氢钾和碳酸氢钠,碱金属氢化物如氢化钠和氢化钾,以及有机碱,如胺类如三乙胺、吡啶和N,N-二乙基苯胺,或者碱金属的烷氧化物如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。按化合物II(R5’=H)或IV的量计,碱和烷基化试剂的用量最好是0.5至2倍摩尔量。建议的反应温度一般是-78℃直至反应混合物的沸点,特别是-60至60℃。式II(式中R5是氢)或式IV所示化合物的烷基化通常除了得到式中Y是氧或硫的取代的肉桂肟酸衍生物I以外,还形成相应的酰胺氮上取代的肉桂羟基酰胺衍生物(II)。所形成两种产物的比例取决于反应温度、烷基化试剂、所用的碱和相应的起始化合物II(式中R5是氢)或IV。就目前所知,通常主要形成化合物I。原则上用已知的方法如结晶法或色谱法,它通常可以与副产物分离开。b)式中R6是氢的取代的肉桂肟酸衍生物I在一种碱存在下的烷基化可以参见方法a)中关于反应条件的详述。c)式中R5’是氢的式II或式IV所示的肉桂羟基酰胺衍生物的酰化作用或磺化作用L是一个常用的离去基团如卤素、烷基羰基氧基、卤代烷基羰基氧基或咪唑基。反应通常在一种惰性溶剂或稀释剂中进行,适合者如方法a)中烷基化所用的溶剂或它们的混合物。酰化剂也可以由相应的羧酸在反应液中制备,然后反应最好在一种常用的缩合助剂存在下进行。合适的缩合助剂如草酰氯、羰基二咪唑,碳化二亚胺类如二环己基碳化二亚胺,卤化剂如二氯亚砜、氯氧化磷、光气、三氯化磷和五氯化磷,或氯甲酸甲酯或乙酯。酰化剂和肉桂羟基酰胺衍生物II(式中R5’是氢)或IV适合采用大约化学计量的量是合适的,或者为了优化化合物II或IV的转化条件,例如可使酰化剂过量到约10摩尔%。取决于起始物质,在一种碱存在下对反应可能是有利的。为此适合的碱是无机碱如碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾,碱金属的碳酸氢盐如碳酸氢钠和碳酸氢钾,碱金属的氢化物如氢化钠和氢化钾,以及有机碱,如胺类如三乙胺、吡啶和N,N-二乙基苯胺,或碱金属的烷氧化物如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。按化合物II或IV计,甚至催化量的碱如用0.01摩尔当量的碱,对反应的进行都能有积极的效果。另一方面,碱的用量超过200摩尔%通常并不增进效果。反应一般可以在-20℃直至反应混合物的沸点下进行。最好在0至80℃下进行。d)式Ia所示的肟基卤化物与醇或硫醇衍生物反应所用的醇或硫醇衍生物较好的是醇R5-OH或硫醇R5-SH和它们的盐,特别是其碱金属或碱土金属的盐。合适的溶剂或稀释剂例如是脂族醚或环醚如乙醚和四氢呋喃,脂族酮如丙酮,烃类如正戊烷、环己烷和石油醚,芳烃如苯和甲苯,卤代脂肪烃或芳烃如二氯甲烷和氯代苯,酯类如乙酸乙酯、酰胺类如二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮,亚砜类如二甲亚砜,以及这些溶剂的混合物。醇和硫醇衍生物本身也适合作为溶剂或稀释剂。化合物Ia对醇或硫醇衍生物的定量比并不苛刻。通常采用大约等摩尔量。醇或硫醇衍生物采用过量也是适宜的,例如它们同时被用作溶剂或稀释剂。推荐的反应温度一般是-78℃直至所用溶剂的回流温度,特别是0至80℃。在化合物Ia与醇R5-OH或硫醇R5-SH反应之时,有一种碱的存在对反应进行特别有利,无机碱如碳酸盐、碳酸氢盐或碱金属氢化物,和有机碱如胺类如三乙胺、吡啶和N,N-二甲基苯胺,或碱金属的烷氧化物,两者都适合。采用醇R5-OH的烷氧化物是方便的。按化合物I计,碱可以采用催化量的,低于化学计量的或化学计量的,或者过量直至5倍摩尔量。e)式中Y’是氧和R5’是氢的式II所示或式中Y’是氧的式IV所示化合物的卤化反应的进行通常在一种惰性溶剂或稀释剂中,非质子传递有机液体中,如脂烃或芳烃如正己烷、苯、甲苯和邻、间或对二甲苯,卤代脂烃如二氯甲烷、氯仿和1,2-二氯乙烷,卤代芳烃如氯代基,叔胺类如N,N-二甲基苯胺或腈类如乙腈,这些是特别适合的。特别合适的卤化剂是二氯亚砜、五氯化磷、三氯氧磷、五溴化磷或三溴氧磷。采用五氯化磷和三氯氧磷或者五溴化磷和三溴氧磷的混合物也可以是特别适合的,然后在过量的三氯氧磷或三溴氧磷条件下,反应可能在没有稀释剂的情况下进行。在用二氯亚砜作为一种卤化剂时,建议以催化量添加二甲基甲酰胺。四卤代甲烷如四氯化碳和四溴化碳,和未取代的或取代的三苯膦,如三苯膦或三(邻甲苯)膦,二者的混合物已被证明是特别适合的。至少是等摩尔量的卤化剂和起始化合物II(Y’是O,R5’是H)或IV(Y’是O)对于完全反应是需要的。按化合物II或IV计,过量直至约8倍摩尔量的卤化剂对反应的进行一般而言具有非常有利的效果。反应温度一般为0℃至反应混合物的回流温度,最好是20至120℃。f)肉桂腈V转化为式中Y是氧或硫的式I所示化合物反应的进行通常分为两步,第一步为肉桂腈V与醇或硫醇R5-YH反应,并使在这步反应中得到的亚酰氨酯或硫代亚酰氨酯IV,如果需要可不从反应混合物中分离出来,与羟胺H2N-OR6反应。化合物V与R5-YH的反应可以在一种惰性溶剂或稀释剂中或在没有溶剂的条件下进行,醇或硫醇是过量的。一种酸或路易斯酸(Lewisacid)催化剂常常是有利的,按化合物V计,最好以大约催化量直至大约200摩尔%的量使用。适合的惰性溶剂或稀释剂特别是有机溶剂如脂族醚或环醚如乙醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷,脂烃、环烃或芳烃如正戊烷、石油醚、环己烷、甲基和各种二甲苯,酰胺如二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮,卤代烃如二氯甲烷、氯代苯和1,2-二氯乙烷,或者上述溶剂的混合物。合适的酸催化剂是无机酸,最好是无水酸如氯化氢、溴化氢、硝酸、硫酸,发烟硫酸、或高氯酸,以及有机酸如乙酸、丙酸、对甲苯磺酸或三氟乙酸。路易斯催化剂的例子是四氯化钛、氯化亚锡、氯化高铁、三氯化铝、三氯化乙基铝、四异丙氧醇钛和醚合三氟化硼。醇或硫醇的量不苛刻。对于化合物V的最佳反应,通常每摩尔化合物V用1至10摩尔醇或硫醇是适宜的。如果反应不用溶剂而在有关的醇中进行,也可以相当大地过量。如果第一步反应中获得的亚酰氨酯或硫代亚酰氨酯VI是一种盐,建议在与羟胺H2N-OR6完成反应之前,将该中和的化合物解离出来。可以其盐的形式获得的羟胺、特别如氢氯酸盐、氢溴酸盐或硫酸盐,或者在制备过程中获得的羟胺的盐,可以在它们本身反应之前借助于添加合适的碱解离出来,合适的碱特别是方法a)中提到的那些。产生的亚酰氨酯或硫代亚酰氨酯VI与H2N-OR6的反应一般在一种惰性溶剂或稀释剂中进行。为了这个目的,合适的溶剂除了前述者外还有醇如甲醇、乙醇和异丙醇、腈如乙腈,胺如三乙胺,吡啶和N,N-二甲基苯胺,或者甚至是水。(硫代)亚酰氨VI和羟胺彼此以大致等摩尔的量反应是适当的。为了(硫代)亚酰氨酯反应尽可能完全,所用的羟胺H2N-OR6过量,直至约10摩尔%可能是适当的。两步的反应温度一般为-20至120℃,特别是0℃直至反应混合物的沸点。g)式VII所示肉桂醛或肉桂酮的肟化作用化合物VII与羟胺H2N-OR6的反应通常在一种惰性溶剂或稀释剂中进行,溶剂如芳烃如甲苯或各种二甲苯,氯代烃如二氯甲烷、氯仿或氯代苯,醚如乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氢呋喃,醇如甲醇或乙醇,水或上述溶剂的混合物。如果羟胺H2N-OR6以盐存在,如氢氯酸盐或草酸盐,可用碱解离它们,最适用的碱如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺和吡啶。以化合物VII的量计,羟胺的摩尔量最好是80至800摩尔%,特别是100至300摩尔%。反应产生的水,如果需要,可以借助于蒸馏或一个水分分离器从反应混合物中分离出去。反应温度通常是-30至150℃,最好是0至130℃。h)式VIII所示肉桂肟酸按照WO93/06090报道的方法转化为取代的肉桂肟酸衍生物I式中R12是硝基、氨基、异氰氧基、异硫氰氧基、C1-C6烷基、氨基甲酰氧基或苯基氨基甲酰氧基。式VIII所示化合物是新颖的。它们也可以用前述制备化合物I的方法之一来制取。从WO93/06090中也可以找到制备化合物VIII的另外的方法。式V化合物是已知的,或者可以用原则上已知的方法制备(参见如WO93/06090)。式中Y’为氧的式II和式IV所示的肉桂羟基酰胺衍生物例如可以容易地由式IX和X所示的肉桂酸制取反应通常在一种惰性溶剂或稀释剂中,在一种缩合助剂存在下,或者没有溶剂,在过量的缩合助剂中完成。合适的溶剂或稀释剂特别是有机溶剂如脂族醚或环醚,如乙醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷、脂烃、环烃或芳烃,如正戊烷、石油醚、环己烷、甲苯和各种二甲苯、醇类如甲醇、乙醇和异丙醇,酰胺类如二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮,腈类如乙腈、胺类如三乙胺、吡啶和N,N-二甲基苯胺,卤代烃如二氯甲烷、氯代苯和1,2-二氯乙烷,或水。上述溶剂的混合物也适用。合适的缩合助剂如草酰氯、羰基二咪唑,碳化二亚胺类如二环己基碳化二亚胺,卤化剂如二氯亚砜、三氯氧磷、光气,三氯化磷和五氯化磷,或氯甲酸甲酯或乙酯。使用卤化剂时最好是首先在反应液中形成酰卤,然后后者再与羟胺HN(R5’)-OR6或H2N-OR6进一步反应,得到产物II或IV。当然也有这种可能性,即在一个单独的工艺步骤中特别地制备酰卤,如果需要就制备成纯净的形式,然后它再与羟胺HN(R5’)-OR6或H2N-OR6反应。可以其盐的形式获得的羟胺,特别如氢氯酸盐、氢溴酸盐或硫酸盐,或者在制备过程中获得的羟胺的盐,可以在它们本身与化合物IX或X反应之前,借助于添加合适的碱解离出来,如果需要,甚至在反应混合物中直接与缩合助剂和化合物IX或X反应。为这个目的所用的合适的碱特别是方法a)中提到的那些。缩合助剂、化合物IX或X和羟胺HN(R5’)-OR6或H2N-OR6的用量不苛刻。适合采用大约等摩尔量的起始物质。如果需要,缩合助剂甚至可以采用过量,然后反应甚至可能不加惰性溶剂进行。前面介绍的所有方法都适合在大气压下或有关反应混合物自己形成的压力下完成反应。反应混合物通常按原则上已知的方法处理,如通过除去溶剂,用水和一种适宜的有机溶剂混合物对残余物液液分配,再处理有机相,得到产品。式I所示取代的肉桂肟酸衍生物和式II所示取代的肉桂羟基酰胺衍生物二者都可以在制备过程中得到异构体混合物。如果需要,可以用为此目的常用的方法将它们拆分为纯异构体,例如采用结晶法或填充光学活性吸附物的色谱法。也可以制备出纯的光学活性异构体,如采用相应的光学活性起始物质。具有C-H酸性取代基的取代肉桂肟酸衍生物I和肉桂羟基酰胺衍生物II可以用原则上已知的方法转化为它们的碱金属盐。其金属盐离子不是碱金属离子的化合物I的或II的盐通常可以在水溶液中用相应的碱金属盐进行两次分解而制备。其他的金属盐如镁、铜、锌、铁、钙、锰和钡盐可以用惯常的方法由钠盐制备,正如铵盐和鏻盐可以采用氨、鏻、锍或氧化锍的氢氧化物制备。化合物I和II和它们在农业上可利用的盐以异构体混合物或者纯异构体的形式都适合用作除草剂。它们在作物如小麦、水稻、玉米、大豆和棉花地里可以很有效地防除阔叶杂草和禾本科杂草,且对作物没有明显的药害。这个效果特别是在低施用剂量下就显现出来。依赖于具体的施用方法,化合物I和II或含有它们的除草组合物另外可以用来在更多种类作物地中防除杂草。适用的作物举例如下圆葱、菠萝、花生、芦笋、甜菜、籽用甜菜、欧洲油菜(Brassicana-pusvar.napus)、欧洲油菜(Brassicanapusvar.napobrassica)、芜菁、茶树、红花、美国山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黄瓜、狗牙草、野胡萝卜、油棕、欧洲草莓、大豆、陆地棉(树棉、草棉、Gossypiumvitifolium)、向日葵、橡胶树、大麦、啤酒花、甘薯、胡桃、兵豆、亚麻、番茄、苹果、木薯、紫茴蓿、芭蕉、烟草(黄花烟草)、油橄榄、稻、金甲豆、菜豆、欧洲云松、松、豌豆、欧洲甜樱桃、西洋梨、茶子、蓖麻、甘蔗、黑麦、马铃薯、两色蜀黍(高梁)、可可、红车轴草、小麦、圆柱小麦、蚕豆、葡萄、玉米。另外,化合物I和II也可以用于按品种繁育方法和/或按基因工程方法培育的对化合物I和II或对其他除草剂的作用已经获得相当抗性的作物地中。另外,取代的肉桂肟酸衍生物I和肉桂羟基酰胺衍生物II也适合用作植物的干燥和/或脱叶。作为干燥剂,它们特别适用于马铃薯、油菜、向日葵和大豆等作物地上部分的干燥。这会使这些重要作物的全部机械化收获成为可能。经济上的意义也在于收获的便利,通过在集中的时间里降低或减少果实对树的亲附力,使这个目的可能实现,如柑桔、油橄榄或其他种类和品种的仁果、核果和闭果。同样的机制,对植物果实或叶片和茎部分之间离层组织形成的促进作用,实质上也是对有用植物,特别是棉花的高度可控制的脱叶作用。另外,植株成熟的时间间隔的缩短导致收获后纤维质量的提高。化合物I和II或含有它们的除草组合物的施用方式有喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇淋、剂型如直接喷雾水溶液、粉剂、悬浮剂、以及高浓度水的、油的或其他的悬浮剂或分散剂、乳剂、油悬浮剂、膏剂、喷粉组合物、撒施组合物或颗粒剂。施用形式完全取决于预定的应用;如果可能,在任何情况下,它们应该保证本发明的活性化合物具有最细的分散。加工直接喷雾溶液、乳剂、膏剂或油悬浮剂的合适惰性助剂主要有中至高沸点的矿物油馏份如煤油和柴油,以及煤焦油和植物油或动物油、脂烃、环烃和芳烃,如烷烃、四氢萘、烷基萘和它们的衍生物、烷基苯和它们的衍生物、醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、丁醇和环己醇,酮类如环己酮,强极性溶剂如胺类如N-甲基吡咯烷酮和水。药水施用形式可以用乳油、悬浮剂、膏剂、可湿性粉剂或水分散性颗粒剂加水配制。加工乳剂、膏剂或油悬浮剂,用湿润剂、粘着剂、分散剂或乳化剂使本身或溶在一种油或溶剂的活性物质能够在水中分散均匀。当然,也能制备含有活性物质、湿润剂、粘着剂、分散剂或乳化剂和可能的溶剂或油的浓缩剂,它适合于用水稀释。合适的表面活性物质有芳基磺酸的碱金属、碱土金属或铵盐,这些酸如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸,以及脂肪酸的上述盐,烷基和烷基芳基磺酸盐、烷基、十二烷基醚和脂肪醇的硫酸盐,以及硫酸化的十六、十七和十八碳醇的盐,还有脂肪醇乙二醇醚、磺化萘和它的衍生物与甲醛的缩合产物、萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物、辛基苯酚聚氧乙烯醚、乙氧基化的异辛基、辛基或壬基苯酚、烷基苯基和三丁基苯基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚醇、异十三碳醇、脂肪醇的氧化乙烯聚合物、乙氧基化蓖麻油、聚氧乙烯或聚氧丙烯烷基酯、十二碳醇聚乙二醇醚乙酸酯、山梨醇酯、木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。粉剂、撒施组合物和喷粉组合物可用活性物质与一种固体载体混合或共同粉碎加工制造。颗粒剂,如包涂型、浸渍型和均匀型颗粒剂可通过活性化合物结合到固体载体加工制造。固体载体有矿物土类如硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、陶土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁、磨碎的塑料、化学肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产品如谷物粉、树皮、木屑和果壳粉、纤维粉或其他固体载体。在直接施用的制剂中活性化合物I和II的浓度可以在宽的范围内选择,如从0.01至95重量%,最好是从0.5至90重量%。在这种情况下活性化合物通常是采用纯度90%至100%,最好为95%至100%(按核磁共振谱)。下述剂型实施例说明这些制剂的制备I、按重量计,20份化合物I.01溶解在由80份烷基化苯、10份由8至10摩尔环氧乙烷对1摩尔N-一乙醇油酰胺生成的加成产物、5份十二烷基苯磺酸钙盐和5份由40摩尔环氧乙烷对1摩尔蓖麻油生成的加成产物组成的混合物中。将该溶液倒入并良好分散在100,000重量份水中,便得到含活性化合物为0.02重量%的水分散液;II、按重量计,20份化合物I.02溶解在由40份环己酮、30份异丁醇、20份由7摩尔环氧乙烷对1摩尔异辛基苯酚生成的加成产物和10份由40摩尔环氧乙烷对1摩尔蓖麻油生成的加成产物组成的混合物中。将该溶液倒入并良好分散在100,000重量份水中,便得到含活性化合物为0.02重量%的水分散液;III、按重量计,20份化合物I.05溶解在由25份环己酮、65份沸点210至280℃的矿物油馏份和10份由40摩尔环氧乙烷对1摩尔蓖麻油生成的加成产物组成的混合物中。将该溶液倒入并良好分散在100,000重量份水中,便得到含活性化合物为0.02重量%的水分散液;IV、按重量计,20份活性化合物I.08、3份二异丁基萘-α-磺酸钠盐、17份由亚硫酸纸浆废液中得到的木素磺酸钠盐和60份粉状硅胶良好混合并在一个锤磨中粉碎。将该混合物良好分散在20000重量份水中,便得到含活性化合物为0.1重量%的喷雾液;V、按重量计,3份化合物I.09与97份良好粉碎的高岭土混合。按该方法便得到含活性化合物为3重量%的喷粉组合物;VI、按重量计,20份活性化合物I.13与2份十二烷基苯磺酸钙盐、8份脂肪醇聚乙二醇醚、2份苯酚-尿素-甲醛缩合物的钠盐和68份烷烃矿物油充分混合。便得到一种稳定的油分散剂。活性化合物I和II或除草组合物的施用可以在芽前或芽后进行。如果活性化合物对某些作物是低的耐受性,可以采用的施用技术是除草组合物用喷雾装置喷雾,以便,如果可能,对敏感作物的叶片没有影响,同时活性化合物达到生长在它们中间的不需要植物叶片或未覆盖的土壤表面(非直接用药,特效用药)。依赖于防除靶标、季节和生长期,活性化合物的施用剂量是0.001至3.0,最好是0.01至1千克/公顷的有效成分。为了扩大作用谱和达到增效效果,取代的肉桂肟酸衍生物I和取代的肉桂羟基酰胺衍生物II可以与很多有代表性的其他除草或生长调节活性化合物混合和混用。例如,适宜的混合组份是二嗪类、4H-3,1-苯并噁嗪衍生物类、苯并噻二嗪酮类、2,6-二硝基苯胺类、N-苯基氨基甲酸酯类、硫代氨基甲酸酯类、卤代羧酸类、三嗪类、酰胺类、脲类、二苯醚类、三嗪酮类、脲嘧啶类、苯并呋喃衍生物类、在2-位上带有一个例如羧基或碳酰亚氨基的环己烷-1,3-二酮衍生物类、喹啉羧酸衍生物类、咪唑啉酮类、磺酰胺类、磺酰脲类、芳氧基和杂芳氧基苯氧羧酸类以及特别是它们的盐、酯和酰胺类。化合物I或II本身或组合物可以与其他除草剂混用,还可以与其他植物保护组合物混用和一起施用它们,例如与杀虫剂、防治植物病原真菌和防治细菌的组合物。另外有意义的是,可以与矿物盐溶液混用,后者用来缓解营养和微量元素缺乏。无药害油和油剂也可以加进去。制备实施例实施例13-[4-氯-3-(2-氯-2-(乙氧氨基羰基)乙烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(化合物II.02)将羰基二咪唑(0.9克)加到3-[3-(2-羧基-2-氯乙烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶-2.1克)在80毫升四氢呋喃中的溶液中,然后混合物在25℃下搅拌1小时。然后滴加溶于20毫升四氢呋喃中的乙氧胺(0.34克)。搅拌5小时后,除去溶剂。残余物萃取到150毫升二氯甲烷中。有机相每次用30毫升水洗涤两次、30毫升10重量%碳酸氢钠溶液洗涤一次,再用30毫升水洗涤一次,最后用硫酸钠干燥和浓缩。用石油醚结晶后,得到2.0克产品,熔点86-90℃。实施例23-[4-氯-3-(2-氯-2-甲氧氨基羰基乙烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(化合物II.01)羰基二咪唑(0.9克)加到3-[3-(2-羧基-2-氯乙烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(2.1克)在80毫升四氢呋喃中的溶液中,然后混合物在25℃下搅拌1小时。然后滴加甲氧胺盐酸盐(1.67克,配成30重量%水溶液)和碳酸钾(0.83克)溶于四氢呋喃中的溶液。搅拌5小时后,蒸馏除去溶剂,残余物萃取到150毫升二氯甲烷中。有机相每次用30毫升水洗涤两次,每次用30毫升10%重量碳酸氢钠溶液洗涤两次,再用30毫升水洗涤一次,然后用硫酸钠干燥和浓缩。用石油醚结晶后,得到1.5克产品,熔点136-141℃。实施例33-[4-氯-3-(2-氯-3-甲肟基-3-甲氧基丙烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(化合物I.01)和3-[4-氯-3-(2-氯-2-[甲氧甲基氨基羰基]乙烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(化合物II.03)首先碳酸钾(0.76克)和然后硫酸二甲酯(0.63克)溶于20毫升丙酮中的溶液加到3-[4-氯-3-(2-氯-2-甲氧基氨基羰基乙烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶-2.2克)在80毫升丙酮中的溶液中。搅拌17小时后,再加入硫酸二甲酯(0.13克),然后混合物再搅拌17小时,然后蒸馏除去溶剂。残余物萃取到100毫升二氯甲烷中,有机相每次用30毫升水洗涤三次,用硫酸钠干燥和浓缩。粗产物用色谱法和结晶法纯化后,得到1.0克3-[4-氯-3-(2-氯-3-甲肟-3-甲氧基丙烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(化合物I.01,熔点152-157℃)和0.4克3-[4-氯-3-(2-氯-3-[甲氧甲基氨基羰基)乙烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(化合物II.03,熔点121-123℃)。实施例43-[4-氯-3-(2-氯-3-甲肟基-3-甲氧(乙氧基丙烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(化合物I.03)和3-[4-氯-3-(2-甲肟基-3-甲氧乙氧基)乙炔基苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(化合物I,18)。碳酸钾(1.4克)和然后甲苯磺酸甲氧乙基酯(2.3克)溶于5毫升丙酮的溶液加到3-[4-氯-3-(2-氯-2-甲氧基氨基羰基乙烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(4.4克)在10毫升丙酮和5毫升1,2-二甲基四氢化-2(1H)嘧啶酮混合物的溶液中。在25℃搅拌2天后,N,N-二甲基氨基吡啶(0.2克)加到反应混合物中。在回流温度搅拌10小时后,蒸馏除去溶剂,然后残余物萃取到150毫升二氯甲烷中。二氯甲烷相每次用50毫升水洗涤三次,用硫酸钠干燥和浓缩。闪蒸色谱分离两次后,得到0.4克3-[4-氯-3-(2-氯-3-甲肟基-3-甲氧乙氧基丙烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(化合物I.03,熔点73-74℃)和0.12克3-[4-氯-3-(2-甲肟基-3-甲氧乙氧基)乙炔基苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(化合物I.18,熔点127-129℃)。实施例53-[4-氯-3-(2-氯-3-[3-丙烯肟基]丁烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶(化合物I.06)碳酸钠(0.69克)和O-3-丙烯基羟胺盐酸盐(0.66克)加到3-[4-氯-3-(2-氯-3-氧化丁烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(2.04克)在100毫升甲苯中的溶液中。在25℃搅拌5小时后,混合物再回流20小时,另外0.53克碳酸钠和0.55克O-3-丙烯基羟胺盐酸盐全部加入。然后有机相每次用50毫升水洗涤三次,用硫酸钠干燥和浓缩。结晶后得到1.0克产品,熔点73-74℃。实施例63-[3-(3-乙酰氧基-2-氯-3-甲肟基丙烯基)-4-氯苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(化合物I.12)和3-[3-(2-乙酰基甲氧基氨基羰基-2-氯乙烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(化合物II.05)。乙酰氯(0.39毫升)在20毫升二氯甲烷中的溶液25℃下滴加到3-[4-氯-3-(2-氯-3-甲氧基氨基羰基乙烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(2.2)克和三乙胺(0.77毫升)在80毫升二氯甲烷的溶液中。约20℃搅拌20小时后,有机相每次用30毫升水洗涤三次,然后干燥和浓缩。粗产物用色谱(洗脱液∶二氯甲烷/乙酸乙酯=9∶1)纯化,得到1.1克3-[3-(3-乙酰氧基-2-氯-3-甲肟基丙烯基)-4-氯苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(熔点158-160℃)和0.2克3-[3-(3-(2-[乙酰基甲氧基氨基羰基]-2-氯乙烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(熔点117-118℃)。实施例73-[3-(3-溴-2-氯-3-甲肟基丙烯基)-4-氯苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(化合物I.13)四溴甲烷(5.0克)加到3-[4-氯-3-(2-氯-2-甲氧基氨基羰基乙烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(4.4克)和三基膦(3.9克)在100毫升乙腈的溶液中。然后混合物回流35小时,在此期间,第二次加入三苯膦(6.5克)和四溴甲烷(8.3克)。反应混合物冷却后,除去溶剂。残余物用色谱法(洗脱液为二氯甲烷)纯化。得到3.0克产品,熔点128-130℃。实施例83-[4-氯-3-(2-氯-3-乙硫基-2-甲肟基丙烯基)苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(化合物I.19)乙硫醇(0.34克)在20毫升四氢呋喃中的溶液在通入氮气下加到氢化钠(0.18克;按重量计80%轻油溶液)在100毫升四氢呋喃中的悬浮液中。搅拌30分钟后,混合物用3-[3-(3-溴-2-氯-3-甲肟基丙烯基)-4-氯苯基]-2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶(2.5克,按实施例7制备)在30毫升四氢呋喃中的溶液处理。然后混合物搅拌20小时,再加入乙硫醇(0.34克)和氢化钠(0.34克;80%轻油溶液)。然后混合物再搅拌20小时。为完成制备,反应混合物加到150毫升水中。用二氯甲烷(分两次,每次100毫升)从水相中萃取产品。合并有机相,每次用50毫升水洗涤三次,用硫酸钠干燥和浓缩。粗产品用色谱法纯化。实施例9(化合物I.28)0.0048摩尔硫酸二甲酯在20毫升丙酮中的溶液在约25℃下缓慢滴加到0.004摩尔3-[4-氯-3-(2-氯-2-[(1-羟基乙氧基)氨基羰基]乙烯基)-2-氟苯基]2,4-二氧代-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢化嘧啶、0.0048摩尔碳酸钾和80毫升丙酮的混合物中。随后混合物搅拌12小时,然后浓缩。残余物萃取到100毫升二氯甲烷中,二氯甲烷相每次用30毫升水洗涤3次,然后用硫酸钠干燥,最后浓缩。粗产品用硅胶色谱(洗脱液为二氯甲烷)纯化。产品0.25克。已被制备或能够用类似方法制备的上述化合物和其他取代的肉桂肟酸衍生物I一起列入下面表3至表5I{R1=Cl;Cyc=1-CH3-6-CF3-脲嘧啶-3-基}表3<tablesid="table5"num="005"><tablewidth="758">序号R2R3R4YR5R6熔点[℃]I.01HHCl-O-CH3CH3152-157I.022HHCl-O-CH3C2H5136-141I.03HHCl-O-(CH2)2OCH3CH373-74I.04HHCl-O-CH(CH3)2CH391-93I.05HHCl-O-(CH2)2-CH2FCH3133-136I.06HHCl---CH3CH2CH=CH272-74I.07HHH---CH3CH3183-184I.08HHH---CH3CH2-CN204-205I.09HHCl-O-C2H5CH3125-127I.10HHCl-O-CH(CH3)-COOCH3CH3油状物I.11HHCl-O-CH2CO-(氮杂-1-基)CH358-63I.12HHCl-O-CO-CH3CH3158-160I.13HHCl---BrCH3128-130I.14HHCl-O-CO-CH2ClCH3144-148I.15HHH---HCH2-C2H5158-161I.16HHCH3---HCH3148-149I.17HHCH3---HCH2CH=CH272-74I.18H化学键---CH2CH2-OCH3CH3127-129I.19HHCl-S-C2H5CH3103-105I.20HHCl-S-CH2COOCH3CH3油状物I.21HHCl-O-CH3CH2-C6H5112-114I.22HHCl-O-CH3CH2-CH=CH293-98I.23HHCl-O-SO2-CH3CH378-82I.24HHCl-O-CH3CH(CH3)COOC2H5119-121I.25HHCl-O-CH3CH2-CH(CH3)-OH油状物I.26FHCl-O-CH3CH3133-135I.27FHCl-O-CH(CH3)COOCH3CH3油状物I.28FHCl-O--CH(CH3)-CH2-84-87I.29FHCl-O-CH3CH2CH(CH3)OH68-70I.30FHCl-O-CH3CH2COOC2H5油状物I.31FHCl-O-CH3CH(CH3)COOC2H5油状物I.32HHCl-O--CH(CH3)CH2-176-178</table></tables>表4II{R1=Cl;R3,R9=H;X1,X2=O}<p><p>表5.I{R1=Cl;R3=H;Cyc=N-(3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酰亚氨基}应用实施例(除草活性)用温室试验就可以显示出式I所示的取代的肉桂肟酸衍生物和式II所示的取代的肉桂羟基酰胺衍生物的除草作用所用的培养容器是装了壤砂土,并带有约3.0%腐殖质作为底土的塑料花盆。试验植物的种子按种类点播。芽前处理试验中,活性化合物在水中的悬浊液或乳浊液在播种后用能很细分散的喷嘴直接施药。容器浅浇,以促进发芽和生长,然后用透明的塑料罩覆盖,直至已经生根。如果活性化合物没有不利的影响,这种覆盖能使试验植物发芽整齐。苗后处理试验中,首先培养试验植株,根据生长类型,待植株生长高度为3至15厘米时,再用活性化合物在水中的悬浊液或乳浊液处理一次。为了这个目的,试验植物或者在同一容器中直接播种和培养,或者它们先单株地培养成实生苗,并在药剂处理前几天移植到试验容器中。苗后处理施用的剂量是每公顷0.0313或0.0156千克有效成分。植株按各种类的要求保存在10-25℃下或20-35℃下。试验期为2至4星期。在此时间里,植株被照料,它们对单个处理的反应被检测。试验结果评价按0至100标度进行。100意为该植株不发芽或者至少是地上部分完全枯萎,0意为没有损害或者生长过程正常。温室试验中所用植物包括下述种类茴麻(Abutilontheophrasti);牵牛(Ipomoeasubspecies);宾州蓼(Polygonumpennsylvanicum);龙葵(Solanumnigrum);婆婆纳(Veronicasubspecies)。用化合物I.01和I.103以0.0313和0.0156千克有效成分/公顷进行苗后处理,可以很好地防除有害植物。化合物I和II的干燥剂/脱叶剂活性的使用实施例试验植物采用幼小的四真叶期棉株,它们培养在温室条件下(相对空气湿度50至70%;昼/夜温度为27/20℃)。用活性化合物的水稀释药液(按喷雾液计,添加0.15重量%烷氧化的脂肪醇PlurafacLF700)对幼小棉株进行叶面喷雾处理,直至湿透。施用的水量相当于1000升/公顷。13天后,落叶数和脱叶作用的等级以百分数检测。未处理的对照植株没有落叶表现。权利要求1.式I所示的取代的肉桂肟酸衍生物及其,若存在,在农业上可利用的盐类式中变量具有如下含义R1是卤素、硝基、氰基或三氟甲基;R2是氢或卤素;R3是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基,C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基或羟基-C1-C6烷基;R4是氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基,或者R3和R4共同为一个化学键;Y是氧、硫、氧基羰基、氧基磺酰基或一个化学键;R5是C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基,这些基团可能是未取代的或带有下述基团之一羟基、氰基、羟基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基或者一个三至七元含氮杂环,该杂环通过一个羰基桥与其氮原子相键合,该杂环上除碳原子外,还可以含有一个氧原子或硫原子作为环元;是C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、苯基或苯基-C1-C6烷基,在这些苯环上,如果需要,可以带有下列基团中的一至三个取代基氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧基羰基;或者,如果Y是氧、硫或一个化学键,则R5是C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基;或者,如果Y是一个化学键,则R5是氢或卤素;R6是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、羟基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、氰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基氧基-C1-C6烷基或苯基-C1-C6烷基,在苯环上,如果需要,可以带有下列基团中的-至三个取代基氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧基羰基;或者,如果Y是氧或硫,则R5和R6共同为一个C1-C3亚烷基链,其上可以带有一个C1-C6烷基取代基;Cyc是N-(3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酰亚氨基)或一个如下基团X1和X2彼此独立地是氧或硫;R7是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或氨基,和R8和R9彼此独立地是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或苯基,如果需要,后者可以带有下列基团中的一至三个取代基氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧基羰基。2.式II所示取代的肉桂羟基酰胺衍生物及其,若存在,在农业上可利用的盐类式中变量具有如下含义R1是卤素、硝基、氰基或三氟甲基;R2是氢或卤素;R3是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基,C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基或羟基-C1-C6烷基;R4是氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基,或者R3和R4共同为一个化学键;R5’是氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基,后两个基团可能带有下述基团之一羟基、氰基、羟基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基或者一个三至七元含氮杂环,该杂环通过一个羰基桥与其氮原子相键合,该杂环上除碳原子外,还可以含有一个氧原子或硫原子作为环元;是C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、苯基或苯基-C1-C6烷基,在这些苯环上,如果需要,可以带有下列基团中的一至三个取代基氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧基羰基;R6是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、羟基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、氰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基氧基-C1-C6烷基或苯基-C1-C6烷基,在苯环上,如果需要,可以带有下列基团中的一至三个取代基氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧基羰基;Y’、X1和X2彼此独立地是氧或硫;R7是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或氮基,和R8和R9彼此独立地是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或苯基,如果需要,后者可以带有下列基团中的一至三个取代基氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧羰基。3.权利要求1的式I所示取代的肉桂肟酸衍生物及其在农业上可利用的盐类作为除草剂或植物干燥剂和/或脱叶剂的应用。4.权利要求2的式II所示取代的肉桂羟基酰胺衍生物及其在农业上可利用的盐类作为除草剂或植物干燥剂和/或脱叶剂的应用。5.一种除草组合物,它含有除草有效量的权利要求1中定义的至少一种式I所示取代的肉桂肟酸衍生物或一种它们在农业上可利用的盐,还含有至少一种惰性液体和/或固体载体,以及,如果需要,至少一种助剂。6.一种除草组合物,它含有除草有效量的权利要求2中定义的至少一种式II所示取代的肉桂羟基酰胺衍生物或一种它们在农业上可利用的盐,还含有至少一种惰性液体和/或固体载体,以及,如果需要,至少一种助剂。7.一种用作植物干燥和/或脱叶的组合物,它含有干燥和/或脱叶有效量的、权利要求1中定义的至少一种式I所示肉桂肟酸衍生物或一种它们在农业上可利用的盐,还含有至少一种惰性液体和/或固体载体,以及,如果需要,至少一种助剂。8.一种用作植物干燥和/或脱叶的组合物,它含有干燥和/或脱叶有效量的、权利要求2中定义的至少一种式II所示肉桂羟基酰胺衍生物或一种它们在农业上可利用的盐,还含有至少一种惰性液体和/或固体载体,以及,如果需要,至少一种助剂。9.一种制备除草活性组合物的方法,该方法包括,混合除草有效量的、权利要求1中定义的至少一种式I所示肉桂肟酸衍生物或一种它们在农业上可利用的盐和至少一种惰性液体和/或固体载体,以及,如果需要,至少一种助剂。10.一种制备具有干燥和/或脱叶活性组合物的方法,该方法包括,混合干燥/脱叶有效量的、权利要求1中定义的至少一种式I所示肉桂肟酸衍生物或一种它们在农业上可利用的盐,和至少一种惰性液体和/或固体载体,以及,如果需要,至少一种助剂。11.一种制备除草活性组合物的方法,该方法包括,混合除草有效量的,权利要求2中定义的至少一种式II所示肉桂羟基酰胺衍生物或一种它们在农业上可利用的盐,和至少一种惰性液体和/或固体载体,以及,如果需要,至少一种助剂。12.一种制备具有干燥和/或脱叶活性组合物的方法,该方法包括,混合干燥/脱叶有效量的、权利要求2中定义的至少一种式II所示肉桂羟基酰胺衍生物或一种它们在农业上可利用的盐,和至少一种惰性液体和/或固体载体,以及,如果需要,至少一种助剂。13.一种控制不需要的植物生长的方法,该方法包括,用除草有效量的、权利要求1中定义的至少一种式I所示肉桂肟酸衍生物或一种它们在农业上可利用的盐处理植株、它们生长的地块或处理种子。14.一种对植物干燥和/或脱叶的方法,该方法包括,用干燥和/或脱叶有效量的、权利要求1中定义的至少一种式I所示肉桂肟酸衍生物或一种它们在农业上可利用的盐处理植株。15.一种控制不需要的植物生长的方法,该方法包括,用除草有效量的、权利要求2中定义的至少一种式II所示肉桂羟基酰胺衍生物或一种它们在农业上可利用的盐处理植株、它们生长的地块或处理种子。16.一种对植物干燥和/或脱叶的方法,该方法包括,用干燥和/或脱叶有效剂量的、权利要求2中定义的至少一种式II所示肉桂羟基酰胺衍生物或一种它们在农业上可利用的盐处理植株。17.权利要求14中所要求的方法,其中被处理的是棉花。18.权利要求16中所要求的方法,其中被处理的是棉花。19.式VIII所示的一种肉桂肟酸R1至R6具有权利要求1中对化合物I定义的相应含义,R12是硝基、氨基、异氰氧基、硫代异氰氧基,C1-C6烷基氨基甲酸基或苯基氨基甲酸基。全文摘要取代的肉桂肟酸衍生物I和肉桂羟基酰胺衍生物Ⅱ及其I和Ⅱ的盐R文档编号C07D413/10GK1156452SQ95194770公开日1997年8月6日申请日期1995年7月4日优先权日1995年7月4日发明者R·克林茨,G·汉姆普雷克特,E·海斯特拉彻,P·谢弗,C-S·宛·德姆·巴斯彻-赫尼菲尔德,P·芒斯特,R·基斯特根,A·哈雷斯,K-O·韦斯特法伦,M·格伯,H·沃尔特申请人:巴斯福股份公司
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