取代的苯基哒嗪酮类化合物的制作方法

专利名称：取代的苯基哒嗪酮类化合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的取代的苯基哒嗪酮类，涉及它们的制备方法和它们用作农作物保护剂、特别是用作除草剂和用作杀虫剂的用途。
已知一些取代的苯基哒嗪酮具有除草性能(参见DE-A-1105232,DE-A-1670309,DE-A-1670315,DE-A-1695840,DE-A-2526643,DE-A-2706700,DE-A-2808193,DE-A-2821809,DE-A-19754348,US-A-5298502,WO-A-96/39392,WO-A-97/07104)。这些化合物的除草活性不完全令人满意。
因此，本发明提供通式(Ⅰ)的新的取代的苯基哒嗪酮类 其中R1代表氢，氟，氯或溴，R2代表氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的各自具有1或2个碳原子的烷基，烷氧基或烷硫基，R3代表基团-A1-A2-A3，其中A1代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，C1-C4-烷基，C3-C4-链烯基，C3-C4-炔烃基，C1-C4-烷氧基，苯基，C1-C4-烷基磺酰基或苯基磺酰基，A1还代表各自任选被氟-，氯-或溴-取代的C1-C6-链烷二基，C2-C6-链烯二基，C2-C6-氮杂链烯二基，C2-C6-炔二基，C3-C6-环烷烃二基，C3-C6-环烯二基或者亚苯基，A2代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，苯基，C1-C4-烷基磺酰基或苯基磺酰基，A2还代表各自任选被氟-，氯-，溴-或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C6-链烷二基，C2-C6-链烯二基，C2-C6-氮杂链烯二基，C2-C6-炔二基，C3-C6-环烷烃二基，C3-C6-环烯二基或者亚苯基，A3代表氢，羟基，氨基，氰基，异氰基，氰硫基，硝基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，磺基，氯磺酰基，氟，氯，溴，代表各自任选被羟基-，氟-，氯-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷基-羰基氧基-或者C1-C4-烷氧基-羰基氧基-取代的各自在烷基中具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基或者二烷氧基(硫代)磷酰基，代表各自任选被氟-或氯-取代的在链烯基，亚烷基或炔烃基中各自具有2-6个碳原子的链烯基，链烯基氧基，链烯基氨基，亚烷基氨基，链烯基氧基羰基，炔烃基，炔烃基氧基，炔烃基氨基或炔烃基氧基羰基，代表各自任选被氟-，氯-，氰基-，羧基-，C1-C4-烷基-和/或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的各自在环烷基中具有3-6个碳原子和任选地在烷基中具有1-4个碳原子的环烷基，环烷基氧基，环烷基氨基，环烷基烷基，环烷基烷氧基，环烷基烷基氨基，环亚烷基氨基，环烷基氧基羰基或环烷基烷氧基羰基，或者代表各自任选被硝基-，氰基-，羧基-，氟-，氯-，溴-,C1-C4-烷基-，C1-C4-卤代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-卤代烷氧基-和/或C1-C4-烷氧羰基-取代的苯基，苯氧基，苯基-C1-C4-烷基，苯基-C1-C4-烷氧基，苯氧羰基或苯基-C1-C4-烷氧羰基，A3还代表各自任选被完全或部分氢化的吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，呋喃基，环氧乙烷基，氧杂环丁烷基，二氧戊环基，二噁烷基，噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，吡唑基-C1-C4-烷基，呋喃基-C1-C4-烷基，噻吩基-C1-C4-烷基，噁唑基-C1-C4-烷基，异噁唑基-C1-C4-烷基，噻唑基-C1-C4-烷基，吡啶基-C1-C4-烷基，嘧啶基-C1-C4-烷基，吡唑基甲氧基，呋喃基甲氧基，代表全氢吡喃基甲氧基或吡啶基甲氧基，R4代表氢，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，硝基，羟基，巯基，氨基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的在烷基中各自具有1-4个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基，二烷基氨基或者烷氧羰基，
R5代表氢，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，硝基，羟基，巯基，氨基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的在烷基中各自具有1-4个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基，二烷基氨基或者烷氧羰基，和R6代表氢，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，硝基，羟基，巯基，氨基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的在烷基中各自具有1-4个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基，二烷基氨基或者烷氧羰基。
通式(Ⅰ)的新的取代的苯基哒嗪酮具有令人感兴趣的生物性质，特别是强的除草和杀虫活性。
在定义中，饱和的或不饱和的烃链，例如烷基，链烯基或炔烃基各自是直链或支链的。
卤素一般代表氟，氯，溴或碘，优选氟，氯或溴，特别是氟或氯。
R1优选代表氢，氟或氯，R2优选代表氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氟，氯，溴，甲基或三氟甲基，R3优选代表基团-A1-A2-A3，其中A1代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，A1还代表亚甲基，乙烷-1,1-二基，乙烷-1,2-二基，丙烷-1,1-二基，丙烷-1,2-二基，丙烷-1,3-二基，乙烯-1,2-二基，丙烯-1,2-二基，丙烯-1,3-二基，乙炔-1,2-二基，丙炔-1,2-二基或丙炔-1,3-二基，A2代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基或苯基磺酰基，A2还代表亚甲基，乙烷-1,1-二基，乙烷-1,2-二基，丙烷-1,1-二基，丙烷-1,2-二基，丙烷-1,3-二基，乙烯-1,2-二基，丙烯-1,2-二基，丙烯-1,3-二基，乙炔-1,2-二基，丙炔-1,2-二基或丙炔-1,3-二基，A3代表氢，羟基，氨基，氰基，硝基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，磺基，氟，氯，溴，代表各自任选被氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，正-，异-，仲-或叔-戊基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-，异-，仲-或叔-丁氧基，正-，异-，仲-或叔-戊氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-，异-，仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，正-或异-丙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-，异-，仲-或叔-丁基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，二甲氧基磷酰基，二乙氧基磷酰基或二丙氧基磷酰基，二异丙氧基磷酰基，代表各自任选被氟-或氯-取代的乙烯基，丙烯基，丁烯基，丙烯基氧基，丁烯基氧基，丙烯基氨基，丁烯基氨基，亚丙基氨基，亚丁基氨基，丙烯基氧基羰基，丁烯基氧基羰基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，丙炔基氧基，丁炔基氧基，丙炔基氨基，丁炔基氨基，丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基，代表各自任选被氟-，氯-，氰基-，羧基-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，甲氧羰基-或乙氧羰基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基氧基，环丁基氧基，环戊基氧基，环己基氧基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环丙基甲氧基，环丁基甲氧基，环戊基甲氧基，环己基甲氧基，环亚戊基氨基，环亚己基氨基，环戊基氧基羰基，环己基氧基羰基，环戊基甲氧羰基或环己基甲氧羰基，或者代表各自任选被硝基-，氰基-，羧基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲氧羰基-和/或乙氧羰基-取代的苯基，苯氧基，苄基，苯乙基，苄基氧基，苯氧羰基，苄基氧基羰基，A3还代表(各自任选被完全或部分氢化的)二氧戊环基，二噁烷基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，呋喃基，噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，吡唑基甲基，呋喃基甲基，噻吩基甲基，噁唑基甲基，异噁唑基甲基，噻唑基甲基，吡啶基甲基，嘧啶基甲基，吡唑基甲氧基，呋喃基甲氧基或吡啶基甲氧基，R4优选代表氢，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，硝基，羟基，巯基，氨基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，甲氧羰基或乙氧羰基，R5优选代表氢，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，硝基，羟基，巯基，氨基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，甲氧羰基或乙氧羰基，和R6优选代表氢，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，硝基，羟基，巯基，氨基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，甲氧羰基或乙氧羰基。
R1特别优选代表氢，氟或氯，R2特别优选代表氰基或硫代氨基甲酰基，R3特别优选代表基团-A1-A2-A3，其中A1代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，A1还代表亚甲基，乙烷-1,1-二基，乙烷-1,2-二基，丙烷-1,1-二基，丙烷-1,2-二基，丙烷-1,3-二基，乙烯-1,2-二基，丙烯-1,2-二基或丙烯-1,3-二基，A2代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基或苯基磺酰基，A2还代表亚甲基，乙烷-1,1-二基，乙烷-1,2-二基，丙烷-1,1-二基，丙烷-1,2-二基，丙烷-1,3-二基，乙烯-1,2-二基，丙烯-1,2-二基或丙烯-1,3-二基，
A3代表氢，羟基，氨基，氰基，硝基，羧基，氨基甲酰基，磺基，氟，氯，溴，代表各自任选被氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，正-，异-，仲-或叔-戊基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-，异-，仲-或叔-丁氧基，正-，异-，仲-或叔-戊氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-，异-，仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，正-或异-丙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-，异-，仲-或叔-丁基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，代表各自任选被氟-或氯-取代的丙烯基，丁烯基，丙烯基氧基，丁烯基氧基，丙烯基氨基，丁烯基氨基，亚丙基氨基，亚丁基氨基，丙烯基氧基羰基，丁烯基氧基羰基，丙炔基，丁炔基，丙炔基氧基，丁炔基氧基，丙炔基氨基，丁炔基氨基，丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基，代表各自任选被氟-，氯-，氰基-，羧基-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，甲氧羰基-或乙氧羰基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基氧基，环丁基氧基，环戊基氧基，环己基氧基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环丙基甲氧基，环丁基甲氧基，环戊基甲氧基，环己基甲氧基，环亚戊基氨基，环亚己基氨基，环戊基氧基羰基，环己基氧基羰基，环戊基甲氧羰基或环己基甲氧羰基，或者代表各自任选被硝基-，氰基-，羧基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲氧羰基-和/或乙氧羰基-取代的苯基，苯氧基，苄基，苯乙基，苄基氧基，苯氧羰基，苄基氧基羰基，A3还代表吡唑基，咪唑基，三唑基，呋喃基，噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，吡唑基甲基，呋喃基甲基，噻吩基甲基，噁唑基甲基，异噁唑基甲基，噻唑基甲基，吡啶基甲基，嘧啶基甲基，吡唑基甲氧基，呋喃基甲氧基或吡啶基甲氧基，R4特别优选代表氢，氰基，硫代氨基甲酰基，硝基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基氨基，乙基氨基或二甲基氨基，R5特别优选代表各自被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，和R6特别优选代表氢，氰基，硫代氨基甲酰基，硝基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，甲氧羰基或乙氧羰基。
上述一般或优选的基团定义适用于式(Ⅰ)的终产物和相应地适用于各自用于制备所需要的起始物或中间体。这些基团定义可以根据需要相互组合，即包括给定优选范围之间的组合。
根据本发明优选给出包含上面作为优选列出的定义的组合的式(Ⅰ)的化合物。
根据本发明特别优选给出包含上面作为特别优选列出的定义的组合的式(Ⅰ)的化合物。
下面的组中列出非常特别优选的式(Ⅰ)的化合物。第1组 Ar在这里例如具有下面的定义4-氰基-苯基，2-氟-4-氰基-苯基，2-氯-4-氰基-苯基，3-氟-4-氰基-苯基，3-氯-4-氰基-苯基，2-氟-5-氯-4-氰基-苯基，2,5-二氯-4-氰基-苯基，2-氯-5-氟-4-氰基-苯基，2-氯-4,5-二氰基-苯基，2-氯-4-氟-5-氰基-苯基，2,5-二氟-4-氰基-苯基，2-氯-4-氰基-5-甲基-苯基，2-氟-4-氰基-5-甲基-苯基，2-氯-4-氰基-5-三氟甲基-苯基，2-氟-4-氰基-5-三氟甲基苯基，2,5-二氟-4-硫代氨基甲酰基-苯基，2-氟-4-氰基-5-甲氧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-异丙氧基-苯基，2-氯-4-氰基-5-(2-丙炔基氧基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(1-甲基-2-丙炔基氧基)-苯基，2-氯-4-硫代氨基甲酰基-5-异丙氧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-丙烯基氧基)-苯基，2-氯-4-氰基-5-甲基磺酰基-氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-乙基磺酰基氨基-苯基，2-氟-4-硫代氨基甲酰基-5-甲基磺酰基氨基-苯基，2-氯-4-氰基-5-乙基磺酰基-氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-环丙基磺酰基氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-异丙基磺酰基氨基-苯基，2-氯-4-硫代氨基甲酰基-5-乙基-磺酰基氨基-苯基，2-氯-4-氰基-5-氰基氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-三氟甲基磺酰基氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2,2-二氟乙基-磺酰基氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-苯基磺酰基氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-叔丁基磺酰基氨基-苯基，2-氯-4-氰基-5-甲氧基-羰基-苯基，2-氟-4-氰基-5-乙氧羰基-苯基，2-氟-4-硫代氨基甲酰基-5-甲氧羰基-苯基，2-氟-4-氰基-5-(1-甲基-2-丙炔基-硫基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-甲基氨基-苯基，2-氯-4-硫代氨基甲酰基-5-甲氧羰基甲基-苯基，2-氯-4-氰基-5-(N-甲基-乙基磺酰基-氨基)-苯基，2-氯-4-氰基-5-异丙氧基羰基-苯基，2-氟-4-氰基-5-(二-乙基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(N-甲基磺酰基-N-乙基磺酰基氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(1-甲氧羰基-乙氧基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-环丙基氧基-苯基，2-氯-4-氰基-5-二甲基氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-四氢呋喃基甲氧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-甲基氨基羰基-苯基，2-氟-4-氰基-5-甲基磺酰基氧基-苯基，2-氯-4-氰基-5-二氟甲氧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-乙氧羰基甲氧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-二甲基氨基羰基-苯基，2-氟-4-氰基-5-氰基甲氧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-氯-2-丙烯基氧基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-羟基-苯基，2-氟-4-氰基-5-硝基-苯基，2-氟-4-氰基-5-二乙氧基磷酰基氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-氯代磺酰基-苯基，2-氟-4-氰基-5-甲酰基氨基-苯基，2-氯-4-氰基-5-乙氧羰基氧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-二乙氧基磷酰基甲氧基-苯基，2-氯-4-氰基-5-羟基-苯基，2-氟-4-氰基-5-(N,N-二乙酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-乙酰基氨基-苯基，2-氯-4-氰基-5-氰硫基-苯基，2-氟-4-氰基-5-二乙基氨基氧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-四氢呋喃基氧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-脲基-苯基，2-氟-4-氰基-5-二甲氧基亚甲基氨基-苯基，2-氯-4-氰基-5-乙氧基亚甲基氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-氯-乙氧羰基氧基)-苯基，2-氯-4-氰基-5-二甲基氨基亚甲基氨基-苯基，2-氯-4-氰基-5-(全氢吡喃-4-基氧基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-甲氧羰基-乙基)-苯基，2-氯-4-氰基-5-(2-羧基-2-氯-乙基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-氯-2-甲氧羰基-乙基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-氯-2-仲丁氧羰基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-氯-2-氨基甲酰基-乙基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-氯-2-甲氧羰基-1-甲基-乙基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(1,2-二溴-2-甲氧羰基-乙基)-苯基，2-氯-4-氰基-5-(2-氯-2-异丙氧基-羰基-乙基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-羧基-2-氯-乙基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-氯-2-乙基氨基羰基-乙基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-烯丙基氨基羰基-2-氯-乙基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-乙氧羰基-乙烯基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-氯-2-环丙基氨基羰基-乙基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-氯-2-二甲基氨基羰基-乙基)-苯基，2-氯-4-氰基-5-(2-氯-2-乙基磺酰基氨基羰基-乙基)-苯基，2-氟-4-硫代氨基甲酰基-5-(2-乙基氨基羰基-乙烯基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(1-乙氧羰基-乙基)-苯基，2-氯-4-氰基-5-(1-乙氧基羰基乙基)-苯基，2-氯-4-氰基-5-羧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-异丁氧基-苯基，2-氯-4-氰基-5-异丁氧基-苯基，2-氯-4-氰基-5-(2-甲氧基-乙氧基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(N-乙酰基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(N-丙酰基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(N-异丁酰基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(N-新戊酰基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(N-苯甲酰基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(N-(4-甲氧基-苯甲酰基)-N-甲基-磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(N-乙酰基-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(N-丙酰基-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(N-异丁酰基-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(N-新戊酰基-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(N-苯甲酰基-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(N-(4-甲氧基-苯甲酰基)-N-乙基-磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-硫代氨基甲酰基-5-(N-乙酰基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-硫代氨基甲酰基-5-(N-丙酰基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-硫代氨基甲酰基-5-(N-异丁酰基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-硫代氨基甲酰基-5-(N-新戊酰基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-硫代氨基甲酰基-5-(N-苯甲酰基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-硫代氨基甲酰基-5-(N-(4-甲氧基-苯甲酰基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-硫代氨基甲酰基-5-(N-乙酰基-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-硫代氨基甲酰基-5-(N-丙酰基-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-硫代氨基甲酰基-5-(N-异丁酰基-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-硫代氨基甲酰基-5-(N-新戊酰基-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-硫代氨基甲酰基-5-(N-苯甲酰基-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-硫代氨基甲酰基-5-(N-(4-甲氧基-苯甲酰基)-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基。
第2组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第3组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第4组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第5组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第6组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第7组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第8组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第9组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第10组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第11组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第12组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第13组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第14组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第15组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第16组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第17组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第18组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第19组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第20组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第21组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第22组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第23组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第24组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第25组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第26组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第27组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第28组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第29组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第30组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第31组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
第32组 Ar在这里例如具有上面第1组中列出的定义。
当进行下面的反应时得到通式(Ⅰ)的新的取代的苯基哒嗪酮(a)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(Ⅱ)的卤代芳烃与通式(Ⅲ)的哒嗪酮反应或者与通式(Ⅲ)化合物的酸加成物或者碱金属盐反应 其中R1,R2和R3如上定义，和X1代表卤素， 其中R4,R5和R6如上定义，或者(b)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(Ⅳ)的芳基肼与通式(Ⅴ)的β-三卤甲基-烯酮反应 其中R1,R2和R3如上定义和 其中R4,R5和R6如上定义，X2代表卤素，或者(c)通式(Ⅵ)的腙羧酸进行闭环缩合，即与脱水剂反应 其中R1,R2,R3,R4,R5和R6如上定义，或者(d)硝化通式(Ⅰa)的2,4-二取代的苯基哒嗪酮，即与硝化试剂反应 其中R1,R2,R4,R5和R6如上定义，或者(e)各自任选地在反应助剂存在下和任选地在稀释剂存在下，通式(Ⅶ)的腙羰基化合物与通式(Ⅷ)的烷氧羰基亚甲基正膦反应或者与通式(Ⅸ)的膦酰基羧酸三烷基酯反应 其中R1,R2,R3,R5和R6如上定义， 其中R4如上定义，和R代表具有1-6个碳原子的烷基， 其中R4如上定义，和R代表具有1-6个碳原子的烷基。
通式(Ⅰ)的化合物也可以通过其它常规方法转化为根据上述定义的其它通式(Ⅰ)的化合物，例如通过亲核取代(例如R3:F→OH,SH,NH2,OCH3,NHSO2CH3)或者通过官能团的进一步转化(例如R2:F/Cl/Br→CN,CONH2→CN,CN→CSNH2,NO2→NH2；R3:NO2→NH2,NH2→F,Cl,Br,CN,NHSO2CH3,SO2Cl,OCH3→OH,OH→OCH2CH=CH2)-也参见制备实施例。
使用，例如4-氟-6-甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮和4,5-二氟-2-甲氧基-苄腈为起始物，则根据本发明的方法(a)的反应过程可以通过下面的反应式表示 使用，例如4,4,4-三氯-3-甲基-2-二氟甲基-丁烯醛和4-氰基-2-氟-5-炔丙基氧基-苯基肼为起始物，则根据本发明的方法(b)的反应过程可以通过下面的反应式表示 使用，例如2-氯-3-氯二氟甲基-4-氧代-2-丁烯酸N-(4-氰基-2-氟-5-甲基磺酰基氨基-苯基)-腙为起始物，则根据本发明的方法(c)的反应过程可以通过下面的反应式表示 使用，例如2-(2-氯-4-氰基-苯基)-4,6-二氯-5-五氟乙基哒嗪-3-酮和硝酸为起始物，则根据本发明的方法(d)的反应过程可以通过下面的反应式表示 使用，例如3,3,3-三氟-2-氧代-丙醛1-(4-氰基-2,5-二氟苯基-腙)和三苯基亚膦乙酸乙酯为起始物，则根据本发明的方法(e)的反应过程可以通过下面的反应式表示 式(Ⅱ)提供了在用于制备式(Ⅰ)的化合物的根据本发明的方法(a)中要用作起始物的卤代芳烃的一般定义。在式(Ⅱ)中，R1,R2和R3优选或者特别具有上面在根据本发明要制备的式(Ⅰ)的化合物的描述中已经提到的作为优选的或者作为特别优选的R1,R2和R3的定义；X1优选代表氟，氯或溴，特别是氟。
式(Ⅱ)的起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见EP191181,EP370332,EP431373,EP441004)。
式(Ⅲ)提供了在根据本发明的方法(a)中也要用作起始物的哒嗪酮的一般定义。在式(Ⅲ)中，R4,R5和R6优选具有上面在根据本发明要制备的式(Ⅰ)的化合物的描述中已经提到的作为优选的，特别优选的或者非常特别优选的R4,R5和R6的定义。
式(Ⅲ)的起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见J.Chem.Soc.1947,239；Angew.Chem.77(1965),282；Monatsh.Chem.120(1989),329)。
式(Ⅳ)提供了在用于制备式(Ⅰ)的化合物的根据本发明的方法(b)中要用作起始物的芳基肼的一般定义。在式(Ⅳ)中，R1,R2和R3优选具有上面在根据本发明要制备的式(Ⅰ)的化合物的描述中已经提到的作为优选的，特别优选的或者非常特别优选的R1,R2和R3的定义。
式(Ⅳ)的起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见EP370332)。
式(Ⅴ)提供了在根据本发明的方法(b)中也要用作起始物的β-三卤甲基-烯酮的一般定义。在式(Ⅴ)中，R4,R5和R6优选具有上面在根据本发明要制备的式(Ⅰ)的化合物的描述中已经提到的作为优选的，特别优选的或者非常特别优选的R4,R5和R6的定义；X2优选代表氟，氯或溴，特别是氯。
式(Ⅴ)的起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见DE2706700)。
式(Ⅵ)提供了在用于制备式(Ⅰ)的化合物的根据本发明的方法(c)中要用作起始物的腙羧酸的一般定义。在式(Ⅵ)中，R1,R2,R3,R4,R5和R6优选具有上面在根据本发明要制备的式(Ⅰ)的化合物的描述中已经提到的作为优选的，特别优选的或者非常特别优选的R1,R2,R3,R4,R5和R6的定义。
式(Ⅵ)的起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见WO9639392)。
当如果适当在稀释剂例如乙醇的存在下，和如果适当在反应助剂例如对甲苯磺酸的存在下，在0℃和100℃之间的温度下，通式(Ⅳ)的芳基肼与通式(Ⅹ)的β-羧基-烯酮反应时，得到通式(Ⅳ)的腙羧酸 其中R1,R2和R3如上定义， 其中R4,R5和R6如上定义。
式(Ⅰa)提供了在用于制备式(Ⅰ)的化合物的根据本发明的方法(d)中要用作起始物的2,4-二取代的苯基哒嗪酮的一般定义。在式(Ⅰa)中，R1,R2,R4,R5和R6优选具有上面在根据本发明要制备的式(Ⅰ)的化合物的描述中已经提到的作为优选的，特别优选的或者非常特别优选的R1,R2,R4,R5和R6的定义。
式(Ⅰa)的起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见根据本发明的方法(a)-(c))。
式(Ⅶ)提供了在用于制备式(Ⅰ)的化合物的根据本发明的方法(e)中要用作起始物的腙羰基化合物的一般定义。在式(Ⅶ)中，R1,R2,R3,R5和R6优选或特别具有上面与根据本发明要制备的式(Ⅰ)的化合物的描述相关的已经提到的作为优选的，特别优选的或者非常特别优选的R1,R2,R3,R5和R6的定义。
式(Ⅶ)的起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见根据WO9707104)。
作为本发明主题的一部分的新的化合物，文献中还没有公开过的是通式(Ⅶa)的腙羰基化合物 其中R1代表氟，氯或溴，R2-1代表氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的各自具有1或2个碳原子的烷基，烷氧基或烷硫基，R3代表基团-A1-A2-A3，其中A1代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，C1-C4-烷基，C3-C4-链烯基，C3-C4-炔烃基，C1-C4-烷氧基，苯基，C1-C4-烷基磺酰基或苯基磺酰基，A1还代表各自任选被氟-，氯-或溴-取代的C1-C6-链烷二基，C2-C6-链烯二基，C2-C6-氮杂链烯二基，C2-C6-炔二基，C3-C6-环烷烃二基，C3-C6-环烯二基或者亚苯基，A2代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，苯基，C1-C4-烷基磺酰基或苯基磺酰基，A2还代表各自任选被氟-，氯-或溴-取代的C1-C6-链烷二基，C2-C6-链烯二基，C2-C6-氮杂链烯二基，C2-C6-炔二基，C3-C6-环烷烃二基，C3-C6-环烯二基或者亚苯基，A3代表氢，羟基，氨基，氰基，异氰基，氰硫基，硝基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，磺基，氯磺酰基，氟，氯，溴，代表各自任选被氟-，氯-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基中具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧羰基或二烷氧基(硫代)磷酰基，代表各自任选被氟-或氯-取代的在链烯基，亚烷基或炔烃基中各自具有2-6个碳原子的链烯基，链烯基氧基，链烯基氨基，亚烷基氨基，链烯基氧基羰基，炔烃基，炔烃基氧基，炔烃基氨基或炔烃基氧基羰基，代表各自任选被氟-，氯-，氰基-，羧基-，C1-C4-烷基-和/或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的各自在环烷基中具有3-6个碳原子和任选地在烷基中具有1-4个碳原子的环烷基，环烷基氧基，环烷基烷基，环烷基烷氧基，环亚烷基氨基，环烷基氧基羰基或环烷基烷氧基羰基，或者代表各自任选被硝基-，氰基-，羧基-，氟-，氯-，溴-，C1-C4-烷基-，C1-C4-卤代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-卤代烷氧基-和/或C1-C4-烷氧羰基-取代的苯基，苯氧基，苯基-C1-C4-烷基，苯基-C1-C4-烷氧基，苯氧羰基或苯基-C1-C4-烷氧羰基，A3还代表各自任选被完全或部分氢化的吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，呋喃基，环氧乙烷基，氧杂环丁烷基，二氧戊环基，噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，吡唑基-C1-C4-烷基，呋喃基-C1-C4-烷基，噻吩基-C1-C4-烷基，噁唑基-C1-C4-烷基，异噁唑基-C1-C4-烷基，噻唑基-C1-C4-烷基，吡啶基-C1-C4-烷基，嘧啶基-C1-C4-烷基，吡唑基甲氧基，呋喃基甲氧基，代表全氢吡喃基甲氧基或吡啶基甲氧基，R5代表氢，氰基，硫代氨基甲酰基，硝基，羟基，巯基，氨基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的在烷基中各自具有1-4个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基或二烷基氨基，和R6代表氢，氰基，硫代氨基甲酰基，硝基，羟基，巯基，氨基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的在烷基中各自具有1-4个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基或二烷基氨基。
当进行下面的反应时得到通式(Ⅶa)的新的腙羰基化合物(α)如果适当在稀释剂例如水的存在下，和如果适当在反应助剂例如乙酸钠的存在下，在0℃和100℃之间的温度下，式(Ⅳa)的芳基肼与通式(Ⅺ)的α-二卤代-羰基化合物反应 其中R1,R2-1和R3如上定义， 其中R5和R6如上定义，和X3代表卤素(特别是氯或溴)(参见制备实施例)，或者在R6代表氢的情况下-(β)以常规方法(例如通过与亚硝酸钠和盐酸和/或乙酸反应)将通式(Ⅻ)的芳基胺重氮化 其中R1,R2-1和R3如上定义，得到的重氮盐以常规方式与通式(ⅩⅢ)的1,3-二羰基化合物反应 其中R5如上定义，和R代表烷基(优选甲基或乙基)，以常规方式水解得到的通式(ⅩⅣ)的化合物并脱去羧基 其中R,R1,R2-1,R3和R5如上定义。
式(Ⅷ)和(Ⅸ)分别提供了在用于制备式(Ⅰ)的化合物的根据本发明的方法(e)中也要用作起始物的烷氧羰基亚甲基正膦和膦酰基羧酸三烷基酯的一般定义。在式(Ⅷ)和(Ⅸ)中，R4各自优选具有上面与根据本发明的式(Ⅰ)的化合物的描述相关的已经提到的作为优选的，特别优选的或者非常特别优选的R4的定义；R各自优选代表具有1-4个碳原子的烷基，特别是甲基或乙基。
式(Ⅷ)和(Ⅸ)的起始物是已知的用于合成的化合物。
用于制备式(Ⅰ)的化合物的根据本发明的方法(a),(b),(c),(d)和(e)优选在合适的稀释剂存在下进行。合适的稀释剂一般是常规有机溶剂。这些优选包括脂肪族，脂环族和芳香族的、任选被卤化的烃，例如戊烷，己烷，庚烷，石油醚，挥发油，汽油，苯，甲苯，二甲苯，氯苯，二氯苯，环己烷，甲基环己烷，二氯甲烷，三氯甲烷(氯仿)或四氯化碳，二烷基醚类，例如乙醚，异丙醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚(MTBE)，乙基叔丁基醚，乙基叔戊基醚，四氢呋喃(THF)，1,4-二噁烷，乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚，二甘醇二甲基醚或二甘醇二乙基醚；二烷基酮类，例如丙酮，丁酮(甲基乙基酮)，甲基异丙基酮或甲基异丁基酮；腈类，例如乙腈，丙腈，丁腈或苄腈；酰胺类，例如N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，N,N-二甲基乙酰胺，N-甲基甲酰苯胺，N-甲基吡咯烷酮或者六甲基磷酸三酰胺；酯类，例如乙酸甲酯，乙酸乙酯，乙酸正-或异-丙酯，乙酸正-、异-或仲-丁酯；亚砜类，例如二甲亚砜；链烷醇类，例如甲醇，乙醇，正-或异-丙醇，正-、异-、仲-或叔丁醇，乙二醇一甲基醚或乙二醇一乙基醚，二甘醇一甲基醚或二甘醇一乙基醚；或者它们与水的混合物或者纯水。在根据本发明的方法(b)中，有利地可以使用乙酸作为稀释剂。
用于制备式(Ⅰ)的化合物的根据本发明的方法(a),(b)和(e)优选在合适的反应助剂存在下进行。合适的反应助剂一般是常规无机或有机碱或酸受体。这些优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐，氨化物，碳酸盐，碳酸氢盐，氢化物，氢氧化物或醇盐，例如乙酸钠，乙酸钾或乙酸钙，氨化锂，氨化钠，氨化钾或氨化钙，碳酸钠，碳酸钾或碳酸钙，碳酸氢钠，碳酸氢钾或碳酸氢钙，氢化锂，氢化钠，氢化钾或氢化钙，氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾或氢氧化钙，甲醇钠，乙醇钠，正-或异-丙醇钠，正-、异-、仲-或叔丁醇钠或甲醇钾，乙醇钾，正-或异-丙醇钾，正-、异-、仲-或叔丁醇钾；还有碱性有机氮化合物，例如三甲基胺，三乙基胺，三丙基胺，三丁基胺，乙基-二异丙基胺，N,N-二甲基-环己基胺，二环己基胺，乙基-二环己基胺，N,N-二甲基苯胺，N,N-二甲基苄基胺，吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2,4-二甲基-、2,6-二甲基-、3,4-二甲基-和3,5-二甲基-吡啶，5-乙基-2-甲基-吡啶，4-二甲基氨基-吡啶，N-甲基-哌啶，1,4-二氮杂双环[2,2,2]-辛烷(DABCO)，1,5-二氮杂双环[4,3,0]-壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂双环[5,4,0]-十一-7-烯(DBU)。
用于制备式(Ⅰ)的化合物的根据本发明的方法(c)在脱水剂的存在下进行。合适的脱水剂是常规的脱水剂，例如硫酸，甲磺酸，苯磺酸，对甲苯磺酸，乙酸酐和氧化磷(V)。
用于制备式(Ⅰ)的化合物的根据本发明的方法(d)使用硝化试剂进行。合适的硝化试剂是常规硝化试剂，例如硝酸和其与硝化助剂例如硫酸的混合物。
进行本发明方法(a),(b),(c),(d)和(e)时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，该方法在-20℃和+200℃之间的温度下进行，优选在0℃和150℃之间，特别是在10℃和120℃之间的温度下进行。
根据本发明的方法一般在大气压下进行。但是也可以在加压或减压下进行本发明方法-一般在0.1巴至10巴之间。
在进行本发明方法(a),(b),(c),(d)和(e)时，一般以大约等摩尔量使用起始物。但是，也可以以相对大的过量使用其中之一成分。反应一般在合适的稀释剂中，如果适当，在反应助剂存在下进行，并且一般反应混合物在需要的温度下搅拌数小时。通过常规方法进行后处理(参见制备实施例)。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂，干燥剂，杀稻草剂，以及特别是作为杀杂草剂。从广义上说，所谓杂草被理解是在其所不期望的地点生长的所有植物。本发明物质是作为灭生性除草剂还是选择性除草剂主要取决于使用的量。例如与下面的植物相关，可以使用本发明活性化合物双子叶杂草种类芥属(Sinapis)，独行菜属(Lepidium)，猪殃殃属(Galium)，繁缕属(Stellaria)，母菊属(Matricaria)，春黄菊属(Anthemis)，辣子草(Galinsoga)，藜属(Chenopodium)，荨麻属(Urtica)，千里光属(Senecio)，苋属(Amaranthus)，马齿苋属(Portulaca)，苍耳属(Xanthium)，旋花属(Convolvulus)，甘薯属(Ipomoea)，蓼属(Polygonum)，田菁(Sesbania)，豚草属(Ambrosia)，蓟属(Cirsium)，飞廉属(Carduus)，苦苣菜属(Sonchus)，茄属(Solanum)，焊菜属(Rorippa)，水松叶属(Rotala)，母草属(Lindernia)，野芒麻属(Lamium)，婆婆纳属(Veronica)，苘麻属(Abutilon)，刺果(Emex)，曼陀罗属(Datura)，堇菜属(Viola)，鼬瓣花属(Galeopsis)，罂粟属(Papaver)，矢车菊属(Centaurea)，车轴草属(Trifolium)，毛茛属(Ranunculus)和蒲公英属(Taraxacum)。
双子叶作物种类棉属(Gossypium)，大豆属(Glycine)，Beta，胡萝卜属(Daucus)，菜豆属(Phaseolus)，豌豆属(Pisum)，茄属(Solanum)，亚麻属(Linum)，甘薯属(Ipomoea)，巢菜属(Vicia)，烟草属(Nicotiana)，番茄属(Lycopersicon)，花生(Arachjs)，芥属(Brassica)，莴苣属(Lactuca)，香瓜属(Cucumis)，和臭瓜(Cucurbita)。
单子叶杂草种类稗属(Echinochloa)，狗尾草属(Setaria)，黍属(Panicum)，马唐属(Digitaria)，梯牧属(Phleum)，早熟禾属(Poa)，羊茅属(Festuca)，蟋蟀菜属(Eleusine)，臂形草属(Brachiaria)，黑麦草属(Lolium)，雀麦属(Bromus)，燕麦属(Avena)，莎草属(Cyperus)，蜀黍属(Sorghum)，冰草属(Agropyron)，Cynodon，雨久花属(Monchoria)，飘拂草属(Fimbristylis)，慈姑(Sagittaria)，荸荠属(Eleocharis)，镳草(Scirpus)，雀稗草(Paspalum)，Ischaemum，尖瓣花属(Sphenoclea)，龙爪茅属(Dactyloctenium)，剪股颍属(Agrostis)，看麦娘属(Alopecurus)，Apera。
单子叶作物种类稻属(Oryza)，玉米属(Zea)，小麦属(Triticum)，大麦属(Hordeum)，燕麦属(Avena)，黑麦属(Secale)，蜀黍属(Sorghum)，黍属(Panicum)，甘蔗(Saccharum)，菠萝(Ananas)，天门冬属(Asparagus)和葱属(Allium)。
但是本发明活性化合物的用途不受这些种类的限制，而是以相同的方式扩展到其它植物。
根据浓度，本发明化合物适于例如在工业场所和铁道，有或没有树木生长的路或广场上全部控制杂草。这些化合物同样被用来在多年生种植植物场所，草坪，运动场和牧场控制杂草，所述多年生种植植物场所例如树林，装饰性种植的树，果园，葡萄园，柠檬园，坚果园，香蕉种植园，咖啡种植园，茶种植园，橡胶种植园，油棕种植园，可可种植园，软果种植植物和蛇麻草田，以及用来在年生种植植物场所选择性控制杂草。
本发明式(Ⅰ)的化合物当施用给土壤和施用给植物的地上部分时具有强的除草活性和广谱活性。
活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿性粉末、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉末、颗粒剂、混悬乳油、和浸有活性化合物的天然和合成材料，以及包裹在聚合物中的细微胶囊。
这些型剂是用已知的方式生产的，例如，通过将活性化合物与扩充剂也就是说液体溶剂和/或固体载体混合，并任选使用表面活性剂，也就是说乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
如果所使用的扩充剂是水，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。主要合适的液体溶剂有芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂肪烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
合适的固体载体是例如铵盐和磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矶土和硅酸盐；用于颗粒剂的适合的固体载体有例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂有例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂，如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加剂是矿物油和植物油。
也可以使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1至95％重量百分比之间的活性化合物，优选0.5-90％。
对于控制杂草，本发明活性化合物，以其本身或其制剂形式，也可以作为与已知除草剂的混合物使用，可以是终制剂或桶混物。
适用于所述混合物的可能的成分是已知的除草剂，例如乙草胺，三氟羧草醚(-钠盐)，苯草醚，甲草胺，禾草灭(钠盐)，莠灭净，amidochlor,amidosulfuron，莎稗磷，磺草灵，莠去津，azafenidin,azimsulfuron，除草灵(-乙酯)，呋草黄，苄嘧草隆(-甲酯)，灭草松，吡草酮，新燕灵(-乙酯)，双丙氨酰膦，甲羧除草醚，bispyribac(-钠盐)，溴丁酰草胺，溴酚肟，溴苯腈，丁草胺，butroxydim，丁草特，cafenstrole,caloxydim，卡草胺，carfentrazone(-乙酯)，甲氧除草醚，灭草平，杀草敏，氯嘧黄隆(-乙酯)，草枯醚，chlorsufuron，氯麦隆，cinidon(-乙酯)，环庚草醚，醚草隆，烯草酮，clodinafop(-propargyl)，异噁草酮，稗草胺，二氯吡啶酸，clopyrasulfuron(-甲酯)，cloransulam(-methyl)，cumyluron，氰草津，cybutryne，灭草特，cyclosulfamuron，噻草酮，cyhalofop(-丁基)，2,4-滴，2,4-滴丁酸，2,4-滴丙酸，甜菜安，燕麦敌，麦草畏，禾草灵(-甲酯)，diclosulam，乙酰甲草胺(-乙酯)，双苯唑快，吡氟草胺，diflufenzopyr，丁噁隆，哌草丹，二甲草胺，二甲丙乙净，dimethenamid,dimexyflam，氨基乙氟灵，双苯酰草胺，敌草快，氟硫草定，敌草隆，杀草隆，epoprodan,EPTC，禾草畏，乙丁烯氟灵，ethametsulfuron(-methyl)，乙呋草黄，ethoxyfen,ethoxysulfuron,etobenzanid，噁唑禾草灵(-P-乙酯)，麦草伏(-异丙酯)，麦草伏(-异丙酯-L)，麦草伏(-甲酯)，啶嘧黄隆，吡氟禾草灵(-P-丁酯)，fluazolate,flucarbazone,flufenacet,flumetsulam,flumiclorac(-戊酯)，flumioxazin,flumipropyn,flumetsulam，伏草隆，氟咯草酮，乙羧氟草醚(-乙酯)，胺草唑，flupropacil,flurpyrsulfuron(-甲酯，-钠盐)，芴丁酸(-丁酯)，氟定酮，氟草烟(-meptyl)，调嘧醇，呋草酮，fluthiacet(-甲酯)，fluthiamide，氟黄胺草醚，草铵膦(-铵盐)，草甘膦(-异丙基铵盐)，halosafen，吡氟氯禾灵(-乙氧基乙酯)，吡氟氯禾灵(-P-甲酯)，环嗪酮，咪草酯(-甲酯)，imazamethapyr,imazamox,imazapic，灭草烟，灭草喹，咪草烟，imazosulfuron,iodosulfuron，碘苯腈，异丙乐灵，异丙隆，异噁隆，isoxaben,isoxachlortole,isoxaflutole，噁草醚，乳氟禾草灵，环草定，利谷隆，MCPA,MCPP，苯噻草胺，mesotrione,苯嗪草酮，吡草安，甲基苯噻隆，metobenzuron，秀谷隆，(α-)丙草安，metosulam，甲氧隆，嗪草酮，甲黄隆(-甲酯)，草达灭，绿谷隆，萘丙胺，萘氧丙草胺，草不隆，烟嘧黄隆，哒草伏，坪草丹，安磺灵，oxadiargyl，噁草酮，oxasulfuron,oxaziclomefone，乙氧氟草醚，百草枯，perlagon acid，二甲戊乐灵，pentoxazone，甜菜宁，哌草磷，丙草安，氟嘧黄隆(-甲酯)，扑草净，毒草安，敌稗，喔草酯，propisochlor，戊炔草胺，苄草丹，prosulfuron,pyraflufen(-乙酯)，吡唑特，吡嘧黄隆(-乙酯)，苄草唑，pyribenzoxim，稗草畏，哒草特，pyriminobac(-甲酯)，pyrithiobac(-钠盐)，二氯喹啉酸，喹草酸，灭藻醌，喹禾灵(-P-乙酯)，喹禾灵(-p-四氢糠基酯)，rimsulfuron，稀禾定，西玛津，西草净，sulcotrione,sulphentrazone，嘧黄隆(-甲酯)，草甘膦，sulphosulfuron，牧草胺，特丁噻草隆，tepraloxydim，特丁津，特丁净，thenylchlor,thiafluamide,thiazopyr,thidiazimin，噻黄隆(-甲酯)，杀草丹，仲草丹，肟草酮，野燕畏，醚苯黄隆，苯黄隆(-甲酯)，绿草定，灭草环，氟乐灵和triflusulfuron。
也可以是与其它已知活性化合物的混合物，所述其它活性化合物是例如杀真菌剂，杀昆虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，鸟驱避剂，植物营养剂和改良土壤结构的试剂。
这些活性化合物可以使用其本身，以其制剂形式使用，或者以通过进一步稀释而从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，乳剂，粉剂，糊剂和颗粒剂。它们可以以常规方式施用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾或播撒。
本发明活性化合物可以在植物出苗前或出苗后施用。其也可以在播种前掺合到土壤中。
使用的活性化合物的量可以在一个相当宽的范围内变化。这主要取决于期望的效果的性质。一般情况下，施用的量是每公顷土壤面积使用1g-10kg活性化合物，优选每公顷土壤面积使用5g-5kg活性化合物。
下面的实施例可以说明本发明活性化合物的制备和应用。制备实施例实施例1 150毫升甲苯中的5.0克(18毫摩尔)的3,3,3-三氟-2-氧代-丙醛-1-(2,5-二氟-4-氰基-苯基-腙)与8.7克(26毫摩尔)的(三苯基亚正膦基)乙酸甲酯混合，该混合物在回流温度下搅拌3小时。使用旋转蒸发器浓缩该混合物，残余物用异丙醇重结晶。
得到1.3克(理论量的24％)的2-(2,5-二氟-4-氰基-苯基)-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮，熔点143℃。
实施例2 150毫升甲苯中的5.0克(18毫摩尔)的3,3,3-三氟-2-氧代丙醛-1-(2,5-二氟-4-氰基-苯基-腙)与9.4克(26毫摩尔)的(1-乙氧基-羰基亚乙基)三苯基正膦混合，该混合物在回流温度下搅拌3小时。使用旋转蒸发器浓缩该混合物，残余物用异丙醇重结晶。
得到2.41克(理论量的42.5％)的2-(2,5-二氟-4-氰基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮，熔点135℃。
类似于实施例1和2，并且根据本发明制备方法的一般描述，也可以制备下面表1中列出的式(Ⅰ)的化合物。
表1式(Ⅰ)的化合物的实施例
上面表1中作为实施例10列出的化合物可以例如如下制备 100毫升二氯甲烷中的2.0克(6.1毫摩尔)的2-(4-氰基-2-氟-5-甲氧基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮与18.4克(18.3毫摩尔)的三溴化硼(1摩尔二氯甲烷溶液)混合，该混合物在25℃下搅拌16小时后缓慢加入150毫升水并且用硫酸钠干燥有机相并用旋转蒸发器浓缩。
得到1.8克(理论量的94％)的2-(4-氰基-2-氟-5-羟基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮，熔点189℃。
上面表1中作为实施例11列出的化合物可以例如如下制备 150毫升甲苯中的3.9克(13.5毫摩尔)的3,3,3-三氟-2-氧代丙醛-1-(4-氰基-2-氟-5-甲氧基-苯基腙)与7.0克(19.3毫摩尔)的(1-乙氧基羰基-亚乙基)-三苯基正膦混合，该混合物在氩气下在回流温度下搅拌2小时。使用旋转蒸发器浓缩后，残余物用异丙醇重结晶。
得到2.2克(理论量的50％)的2-(4-氰基-2-氟-5-甲氧基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮，熔点178℃。
上面表1中作为实施例13列出的化合物可以例如如下制备 3.8克(8毫摩尔)的2-(4-溴-2-氟-5-异丙氧基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮溶解于10毫升N-甲基-吡咯烷酮中，与0.9克(9.6毫摩尔)的氰化铜(Ⅰ)混合并且在减压下(0.1毫巴)在90℃下加热，蒸馏去除2毫升溶剂。然后在大气压下(氩气下)将该混合物加热到170℃并且在该温度下搅拌6小时。冷却至20℃后，混合物加入100毫升乙酸乙酯搅拌，与10％浓度的氨水混合并过滤。滤液用水洗涤，硫酸钠干燥并在水泵真空下小心浓缩。
得到3.0克(理论量的89％)的2-(4-氰基-2-氟-5-异丙氧基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮，为粗产物(含量根据HPLC测定为85％)。
为了进一步纯化，使用二氯甲烷将2克该粗产物经硅胶色谱，得到纯的产物(0.7克，含量根据HPLC测定为97％)，熔点121℃。
上面表1中作为实施例15列出的化合物可以例如如下制备 25℃下，30毫升N,N-二甲基甲酰胺中的0.6克(1.9毫摩尔)的2-(4-氰基-2-氟-5-羟基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮搅拌下与0.4克(3毫摩尔)的碳酸钾和0.31克(2.1毫摩尔)的炔丙基溴(80％纯)混合60分钟，该混合物然后与水混合并用浓盐酸调节至pH6，吸滤出沉淀的产物，用水洗涤并干燥。纯化时用异丙醇重结晶产物。
得到0.3克(理论量的44％)的2-(4-氰基-2-氟-5-炔丙基氧基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮，熔点145℃。
上面表1中作为实施例18列出的化合物可以例如如下制备 25℃下，30毫升N,N-二甲基甲酰胺中的0.7克(2.24毫摩尔)的2-(4-氰基-2-氟-5-羟基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮搅拌下与0.48克(3.5毫摩尔)的碳酸钾和0.42克(2.5毫摩尔)的溴乙酸乙酯混合60分钟，该混合物然后与水混合并用浓盐酸调节至pH6，吸滤出沉淀的产物，用水洗涤并干燥。
得到0.64克(理论量的71％)的2-(4-氰基-2-氟-5-(乙氧羰基甲氧基)-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮，熔点95℃。
上面表1中作为实施例41列出的化合物可以例如如下制备 100毫升甲苯中的5.5克(15毫摩尔)的3,3,3-三氟-2-氧代-丙醛-1-(4-氰基-5-乙基磺酰基-氨基-2-氟-苯基-腙)与8.2克(22.5毫摩尔)的(1-乙氧羰基-亚乙基)-三苯基正膦混合，该混合物在氩气下在回流温度下搅拌2小时。使用旋转蒸发器浓缩后，使用甲苯/乙酸乙酯3∶1将残余物经硅胶色谱。
得到3.6克(理论量的59.5％)的2-(4-氰基-5-乙磺酰基氨基-2-氟-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮，熔点198℃。
上面表1中作为实施例66列出的化合物可以例如如下制备 首先向30毫升吡啶中加入1.6克(4毫摩尔)的2-(4-氰基-5-乙磺酰基氨基-2-氟-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮和12毫升三乙胺，并且在60-70℃，在液面下通入硫化氢90分钟。反应完全后，用氮气通过混合物60分钟，冷却至25℃并用冰水搅拌，吸滤出沉淀的产物，残余物用水洗涤并干燥。
得到0.9克(理论量的51％)的2-(2-氟-5-乙磺酰基氨基-4-硫代氨基甲酰基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮，熔点88℃。
上面表1中作为实施例122列出的化合物可以例如如下制备 50毫升乙腈中1.2克(3毫摩尔)的2-(4-氰基-5-乙磺酰基氨基-2-氟-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮和0.6克(6毫摩尔)的三乙胺和0.77克(6毫摩尔)的3-氯-丙酰氯混合，该混合物在25℃下搅拌12小时。使用旋转蒸发器浓缩后，残余物与水搅拌并用浓盐酸酸化，吸滤出沉淀的产物，用水洗涤并干燥。
得到1.1克(2-[5-(N-乙烯基羰基-N-乙基磺酰基氨基)-4-氰基-2-氟-苯基]-4-甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮，熔点96℃。
上面表1中作为实施例129列出的化合物可以例如如下制备 50毫升甲苯中的1.22克(3.2毫摩尔)的1-[(4-氰基-5-甲基磺酰基氨基-2-氟-苯基)-腙]-3-乙氧羰基-1-氯-1,1-二氟-丙-2-酮与1.74克(4.8毫摩尔)的(1-乙氧羰基-亚乙基)-三苯基正膦混合，该混合物在氩气下在回流温度下搅拌2小时。使用旋转蒸发器浓缩后，使用甲苯/乙酸乙酯3∶1将残余物经硅胶色谱。
得到0.2克(理论量的15％)的2-(4-氰基-5-乙磺酰基氨基-2-氟-苯基)-4,6-二甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮，熔点191℃。
上面表1中作为实施例107列出的化合物可以例如如下制备 50毫升甲苯中的1.22克(3.2毫摩尔)的1-[(4-氰基-5-甲基磺酰基氨基-2-氟-苯基)-腙]-3-乙氧羰基-1-氯-1,1-二氟-丙-2-酮与1.7克(4.8毫摩尔)的(1-乙氧羰基-亚甲基)-三苯基正膦混合，该混合物在氩气下在回流温度下搅拌2小时。使用旋转蒸发器浓缩后，使用甲苯/乙酸乙酯3∶1将残余物经硅胶色谱。
得到0.2克(理论量的15.5％)的2-(4-氰基-5-乙磺酰基氨基-2-氟-苯基)-6-甲基-5-三氟甲基-哒嗪-3-酮，熔点143℃。
下面的表1a中列出了表1中列出的化合物的物理数据表1a
通过HPLC(高效液相色谱)使用反相柱(C18)根据EECDirective79/831AnnexV.A8测定上面表1中给出的1ogP值。温度43℃。
(a)在酸性范围内测定用的流动相0.1％磷酸水溶液，乙腈；线性梯度自10％乙腈至90％乙腈-表1中相应的结果标记为a)。
(b)在中性范围内测定用的流动相0.01摩尔磷酸盐缓冲水溶液，乙腈；线性梯度自10％乙腈至90％乙腈-表1中相应的结果标记为b)。
使用具有已知logP值(使用两个相继的链烷酮之间的线性内推法通过滞留时间测定logP值)的没有支链的链烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行校正。
使用200nm-400nm的UV谱在最大的色谱信号中测定λ最大值。式(Ⅳ)的起始物实施例(Ⅳ-1) 将在100毫升乙酸和20毫升浓硫酸中的15克(50毫摩尔)81％纯度的4-氰基-2-氟-5-乙基磺酰基氨基-苯胺(从DE-A-4414568中已知)冷却到5℃并且一次一点与12.7克(100毫摩尔)的亚硝基硫酸混合，该混合物搅拌下在5℃至10℃下搅拌6小时；然后在10℃下滴加33.6克(140毫摩尔)氯化锡(Ⅱ)二水合物的溶液-溶解于15毫升浓盐酸。该混合物在25℃下搅拌12小时后与冰水搅拌并且用浓氨水碱化成碱性。吸滤出沉淀的盐，使用浓盐酸使滤液稍微呈酸性并用乙酸乙酯萃取，萃取液用硫酸钠干燥并使用旋转蒸发器浓缩。残余物用异丙醇重结晶。
得到12.9克(理论量的33％)的4-氰基-5-乙基磺酰基氨基-2-氟苯基肼。实施例(Ⅳ-1) 步骤1 9.2克(0.4摩尔)金属钠溶解于200毫升甲醇，该溶液与30.8克(0.2摩尔)的2,5-二氟-4-氰基-苯胺混合。搅拌仪器上安装蒸馏头并且加热至90-95℃，蒸馏出大约4/5的甲醇。在95℃下搅拌额外30分钟后，去除加热，烧瓶的内含物与水混合，冷却到25℃并且使用浓盐酸调节至pH5，吸滤出沉淀的产物，用水洗涤并干燥。
得到31.2克(理论量的94％)的4-氰基-2-氟-5-甲氧基-苯胺，熔点99℃，纯度(方法)(HPLC,logP1.34)。
步骤2-变化方法a 4.7克(2.8毫摩尔)的4-氰基-2-氟-5-甲氧基-苯胺与100毫升浓盐酸和30毫升水混合，该混合物快速加热至40℃后冷却到0℃。然后滴加2.6克亚硝酸钠溶液-溶解于30毫升水，该混合物在5℃至10℃下搅拌60分钟。过滤混合物并且0℃的滤液滴加到100毫升浓盐酸中的18克(8毫摩尔)氯化锡(Ⅱ)二水合物的溶液中。然后该悬浮液在室温下(20℃)搅拌60分钟，用45％氢氧化钠水溶液碱化成碱性并且用乙酸乙酯反复萃取。有机相用硫酸钠干燥并且使用旋转蒸发器在水泵真空下浓缩。
得到3克(理论量的60％)的4-氰基-2-氟-5-甲氧基-苯基肼，熔点160℃。步骤2-变化方法b 20克(0.5摩尔)金属钠溶解于400毫升甲醇，该溶液与68克(0.4摩尔)的2,5-二氟-4-氰基-苯基肼混合。搅拌仪器上安装蒸馏头并且在80℃至85℃下加热，蒸馏出大约80％的甲醇。在85℃下搅拌额外3小时后，去除加热，烧瓶的内含物与水混合，冷却到25℃并且使用浓盐酸中和，吸滤出沉淀的产物，用水洗涤并干燥。纯化时用乙醇重结晶。
得到39克(理论量的54％)的4-氰基-2-氟-5-甲氧基-苯基肼，熔点163℃。式(Ⅶ)的起始物实施例(Ⅶ-1) 首先向200毫升水中加入30克(370毫摩尔)的乙酸钠。冰冷却下，滴加25克(93毫摩尔)的1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮，该混合物在室温下(大约20℃)搅拌30分钟。然后将反应混合物与12克(72毫摩尔)的2,5-二氟-4-氰基-苯基肼混合并且在40℃至50℃下搅拌2小时。吸滤出冷却的沉淀的产物，用水洗涤并干燥。
得到19克(理论量的95.4％)的3,3,3-三氟-2-氧代丙醛-1-(2,5-二氟-4-氰基-苯基腙)，熔点181℃。
实施例(Ⅶ-2) 100毫升水中7克(87毫摩尔)的乙酸钠与5.94克(22毫摩尔)的1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮混合,该混合物在室温下(大约20℃)搅拌30分钟，与3.0克(17毫摩尔)的4-氰基-2-氟-5-甲氧基-苯基肼混合，并且在40℃至50℃下搅拌60分钟和在95℃搅拌10分钟。冷却到20℃后吸滤出沉淀的产物，用水洗涤并干燥。
得到4.1克(理论量的83％)的3,3,3-三氟-2-氧代-丙醛-1-(4-氰基-2-氟-5-甲氧基-苯基腙)，熔点168℃。
实施例(Ⅶ-3) 50毫升水中4.1克(50毫摩尔)的乙酸钠在80℃下与3.6克1,1-二溴-3,3,3-三氟-丙酮搅拌30分钟，该混合物在25℃下与2.58克(10毫摩尔)的4-氰基-5-乙基磺酰基氨基-2-氟-苯基肼混合，在40℃至50℃下搅拌90分钟并冷却到10℃，吸滤出沉淀的产物，用水洗涤并干燥。
得到3.03克(理论量的83％)的3,3,3-三氟-2-氧代-丙醛-1-(4-氰基-5-乙基磺酰基氨基-2-氟-苯基腙)，熔点127℃。
实施例(Ⅶ-4) 50毫升水中4.1克(50毫摩尔)的乙酸钠在80℃下与3.6克3,3-二溴-1,1,1-三氟-2-丁酮搅拌30分钟，该混合物在25℃下与2.58克(10毫摩尔)的4-氰基-5-乙基磺酰基氨基-2-氟-苯基肼混合，在40℃至50℃下搅拌2小时并冷却到10℃，吸滤出沉淀的产物，用水洗涤并干燥。
得到3.2克(理论量的84.2％)的1,1,1-三氟-2-氧代-丁醛-3-(4-氰基-5-乙基磺酰基氨基-2-氟-苯基腙)，熔点211℃。式(ⅩⅣ)的母体实施例(ⅩⅣ-1) 首先向100毫升乙酸中加入6.87克(30毫摩尔)4-氰基-5-甲基磺酰基氨基-2-氟-苯胺，冰冷却20℃下一次一点加入4.7克(34毫摩尔)的亚硝基硫酸(92％浓度)，该混合物在25℃下搅拌2小时。接着在5-10℃下向200毫升乙醇中的10.6克(45毫摩尔)的五氟丙炔基乙酸乙酯和16.4克(200毫摩尔)的乙酸钠的悬浮液中滴加该混合物，在25℃下搅拌12小时并且搅拌下加入水中。吸滤出沉淀的产物，用水洗涤并干燥。纯化时，产物用异丙醇重结晶。
得到8.6克(理论量的60.5％)的1-[(4-氰基-5-甲基磺酰基氨基-2-氟-苯基)亚肼基]-4-乙氧羰基-1,1,1,2,2-五氟丁-3-酮，熔点165℃。实施例(ⅩⅣ-2) 首先向100毫升乙酸中加入10.7克(47毫摩尔)4-氰基-5-甲基磺酰基氨基-2-氟-苯胺，冰冷却20℃下一次一点加入7.3克(53毫摩尔)的亚硝基硫酸(92％浓度)，该混合物在25℃下搅拌2小时。接着在5-10℃下向200毫升乙醇中的14.2克(71毫摩尔)的1,1,1-二氟氯代乙酰基乙酸乙酯和26克(313毫摩尔)的乙酸钠的悬浮液中滴加该混合物，在25℃下搅拌12小时并且搅拌下加入水中。吸滤出沉淀的产物，用水洗涤并干燥。
得到13.7克(理论量的66％)的1-[(4-氰基-5-甲基磺酰基氨基-2-氟-苯基)亚肼基]-4-乙氧羰基-1,1-二氟-1-氯-丙-2-酮，熔点175℃。
应用实施例在应用实施例中，使用下面已知的化合物作为对照 2-(5-氨基-2,4-二氯-苯基)-5-甲基-3(2H)-哒嗪酮-从WO9639392已知。 4-溴-2-(2,4-二氯-5-硝基-苯基)-5-甲基-3(2H)-哒嗪酮-从WO9639392已知。 2-(5-氨基-2,4-二氯-苯基)-4-溴-5-甲基-3(2H)-哒嗪酮-从WO9639392已知。 2-(2,4-二氯-5-硝基-苯基)-5-甲基-3(2H)-哒嗪酮-从WO9639392已知。 2,5-二氟-4-(4-甲基-6-氧代-1(6H)-哒嗪基)-苄腈-从WO9639392已知。实施例A
出苗前试验溶剂5份重量的丙酮乳化剂1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量乳化剂，用水将浓缩物稀释到期望的浓度。
在正常土壤中播种试验植物的种子。24小时后，用活性化合物制剂喷雾土壤，使得对单位面积施用特定量的期望的活性化合物。选择喷雾液的浓度，使得以1000升水/公顷施用特定量的期望的活性化合物。
三星期后，以与未处理对照物的生长相比较的伤害百分率评价对植物伤害的程度。
数据说明0％=没有效果(象未处理对照物一样)100％=完全破坏在该项试验中，例如制备实施例1,2,12,13,24,40,41,46,66,84,107,112,120,121,122,123,124,125,126,127,128,129和133的化合物表现出比已知化合物(A),(B),(C),(D)和(E)强得多的除杂草活性。实施例B出苗后试验溶剂5份重量的丙酮乳化剂1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量乳化剂，用水将浓缩物稀释到期望的浓度。
用活性化合物制剂对高5-15cm的试验植物喷雾，使对每单位面积施用特定量的期望的活性化合物。选择喷雾液的浓度，使以1000升水/公顷施用特定量的期望的活性化合物。
三星期后，以与未处理对照物的生长相比较的伤害百分率评价对植物的伤害程度。
数据说明0％=没有效果(象未处理对照物一样)100％=完全破坏在该项试验中，例如制备实施例1,2,12,13,24,40,41,46,66,84,107,112,120,121,122,123,124,125,126,127,128,129和1 33的化合物表现出比已知化合物(A),(B),(C),(D)和(E)强得多的除杂草活性。
实施例C猿叶甲(Phaedon)幼虫试验溶剂7份重量二甲基甲酰胺乳化剂1份重量烷基芳基聚乙二醇醚为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂和所述量的乳化剂混合，用水将浓缩物稀释到需要的浓度。
通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理甘蓝叶(Brassica oleracea)，并且在叶子还湿润的时候用辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫侵染。
一定时间后，测定杀伤百分率。100％表示所有的甲虫幼虫都已经被杀死；0％表示没有杀死一只甲虫幼虫。
在该项试验中，例如制备实施例1和2的化合物表现出好的活性。
权利要求
1．通式(Ⅰ)的取代的苯基哒嗪酮类化合物 其中R1代表氢，氟，氯或溴，R2代表氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的各自具有1或2个碳原子的烷基，烷氧基或烷硫基，R3代表基团-A1-A2-A3，其中A1代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，C1-C4-烷基，C3-C4-链烯基，C3-C4-炔烃基，C1-C4-烷氧基，苯基，C1-C4-烷基磺酰基或苯基磺酰基，A1还代表各自任选被氟-，氯-或溴-取代的C1-C6-链烷二基，C2-C6-链烯二基，C2-C6-氮杂链烯二基，C2-C6-炔二基，C3-C6-环烷烃二基，C3-C6-环烯二基或者亚苯基，A2代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，苯基，C1-C4-烷基磺酰基或苯基磺酰基，A2还代表各自任选被氟-，氯-，溴-或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C6-链烷二基，C2-C6-链烯二基，C2-C6-氮杂链烯二基，C2-C6-炔二基，C3-C6-环烷烃二基，C3-C6-环烯二基或者亚苯基，A3代表氢，羟基，氨基，氰基，异氰基，氰硫基，硝基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，磺基，氯磺酰基，氟，氯，溴，代表各自任选被羟基-，氟-，氯-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷基-羰基氧基-或者C1-C4-烷氧基-羰基氧基-取代的各自在烷基中具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基或者二烷氧基(硫代)磷酰基，代表各自任选被氟-或氯-取代的在链烯基，亚烷基或炔烃基中各自具有2-6个碳原子的链烯基，链烯基氧基，链烯基氨基，亚烷基氨基，链烯基氧基羰基，炔烃基，炔烃基氧基，炔烃基氨基或炔烃基氧基羰基，代表各自任选被氟-，氯-，氰基-，羧基-，C1-C4-烷基-和/或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的各自在环烷基中具有3-6个碳原子和任选地在烷基中具有1-4个碳原子的环烷基，环烷基氧基，环烷基氨基，环烷基烷基，环烷基烷氧基，环烷基烷基氨基，环亚烷基氨基，环烷基氧基羰基或环烷基烷氧基羰基，或者代表各自任选被硝基-，氰基-，羧基-，氟-，氯-，溴-，C1-C4-烷基-，C1-C4-卤代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-卤代烷氧基-和/或C1-C4-烷氧羰基-取代的苯基，苯氧基，苯基-C1-C4-烷基，苯基-C1-C4-烷氧基，苯氧羰基或苯基-C1-C4-烷氧羰基，A3还代表各自任选被完全或部分氢化的吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，呋喃基，环氧乙烷基，氧杂环丁烷基，二氧戊环基，二噁烷基，噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，吡唑基-C1-C4-烷基，呋喃基-C1-C4-烷基，噻吩基-C1-C4-烷基，噁唑基-C1-C4-烷基，异噁唑基-C1-C4-烷基，噻唑基-C1-C4-烷基，吡啶基-C1-C4-烷基，嘧啶基-C1-C4-烷基，吡唑基甲氧基，呋喃基甲氧基，代表全氢吡喃基甲氧基或吡啶基甲氧基，R4代表氢，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，硝基，羟基，巯基，氨基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的在烷基中各自具有1-4个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基，二烷基氨基或者烷氧羰基，R5代表氢，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，硝基，羟基，巯基，氨基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的在烷基中各自具有1-4个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基，二烷基氨基或者烷氧羰基，和R6代表氢，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，硝基，羟基，巯基，氨基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的在烷基中各自具有1-4个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基，二烷基氨基或者烷氧羰基。
2．权利要求1的取代的苯基哒嗪酮，其特征在于R1代表氢，氟或氯，R2代表氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氟，氯，溴，甲基或三氟甲基，R3代表基团-A1-A2-A3，其中A1代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，A1还代表亚甲基，乙烷-1,1-二基，乙烷-1,2-二基，丙烷-1,1-二基，丙烷-1,2-二基，丙烷-1,3-二基，乙烯-1,2-二基，丙烯-1,2-二基，丙烯-1,3-二基，乙炔-1,2-二基，丙炔-1,2-二基或丙炔-1,3-二基，A2代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基或苯基磺酰基，A2还代表亚甲基，乙烷-1,1-二基，乙烷-1,2-二基，丙烷-1,1-二基，丙烷-1,2-二基，丙烷-1,3-二基，乙烯-1,2-二基，丙烯-1,2-二基，丙烯-1,3-二基，乙炔-1,2-二基，丙炔-1,2-二基或丙炔-1,3-二基，A3代表氢，羟基，氨基，氰基，硝基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，磺基，氟，氯，溴，代表各自任选被氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，正-，异-，仲-或叔-戊基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-，异-，仲-或叔-丁氧基，正-，异-，仲-或叔-戊氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-，异-，仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，正-或异-丙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-，异-，仲-或叔-丁基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，二甲氧基磷酰基，二乙氧基磷酰基或二丙氧基磷酰基，二异丙氧基磷酰基，代表各自任选被氟-或氯-取代的乙烯基，丙烯基，丁烯基，丙烯基氧基，丁烯基氧基，丙烯基氨基，丁烯基氨基，亚丙基氨基，亚丁基氨基，丙烯基氧基羰基，丁烯基氧基羰基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，丙炔基氧基，丁炔基氧基，丙炔基氨基，丁炔基氨基，丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基，代表各自任选被氟-，氯-，氰基-，羧基-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，甲氧羰基-或乙氧羰基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基氧基，环丁基氧基，环戊基氧基，环己基氧基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环丙基甲氧基，环丁基甲氧基，环戊基甲氧基，环己基甲氧基，环亚戊基氨基，环亚己基氨基，环戊基氧基羰基，环己基氧基羰基，环戊基甲氧羰基或环己基甲氧羰基，或者代表各自任选被硝基-，氰基-，羧基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲氧羰基-和/或乙氧羰基-取代的苯基，苯氧基，苄基，苯乙基，苄基氧基，苯氧羰基，苄基氧基羰基，A3还代表(各自任选被完全或部分氢化的)二氧戊环基，二噁烷基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，呋喃基，噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，吡唑基甲基，呋喃基甲基，噻吩基甲基，噁唑基甲基，异噁唑基甲基，噻唑基甲基，吡啶基甲基，嘧啶基甲基，吡唑基甲氧基，呋喃基甲氧基或吡啶基甲氧基，R4代表氢，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，硝基，羟基，巯基，氨基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，甲氧羰基或乙氧羰基，R5代表氢，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，硝基，羟基，巯基，氨基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，甲氧羰基或乙氧羰基，和R6代表氢，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，硝基，羟基，巯基，氨基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，甲氧羰基或乙氧羰基。
3．权利要求1的取代的苯基哒嗪酮，其特征在于R1代表氢，氟或氯，R2代表氰基或硫代氨基甲酰基，R3代表基团-A1-A2-A3，其中A1代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，A1还代表亚甲基，乙烷-1,1-二基，乙烷-1,2-二基，丙烷-1,1-二基，丙烷-1,2-二基，丙烷-1,3-二基，乙烯-1,2-二基，丙烯-1,2-二基或丙烯-1,3-二基，A2代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基或苯基磺酰基，A2还代表亚甲基，乙烷-1,1-二基，乙烷-1,2-二基，丙烷-1,1-二基，丙烷-1,2-二基，丙烷-1,3-二基，乙烯-1,2-二基，丙烯-1,2-二基或丙烯-1,3-二基，A3代表氢，羟基，氨基，氰基，硝基，羧基，氨基甲酰基，磺基，氟，氯，溴，代表各自任选被氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，正-，异-，仲-或叔-戊基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-，异-，仲-或叔-丁氧基，正-，异-，仲-或叔-戊氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-，异-，仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，正-或异-丙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-，异-，仲-或叔-丁基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，代表各自任选被氟-或氯-取代的丙烯基，丁烯基，丙烯基氧基，丁烯基氧基，丙烯基氨基，丁烯基氨基，亚丙基氨基，亚丁基氨基，丙烯基氧基羰基，丁烯基氧基羰基，丙炔基，丁炔基，丙炔基氧基，丁炔基氧基，丙炔基氨基，丁炔基氨基，丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基，代表各自任选被氟-，氯-，氰基-，羧基-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，甲氧羰基-或乙氧羰基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基氧基，环丁基氧基，环戊基氧基，环己基氧基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环丙基甲氧基，环丁基甲氧基，环戊基甲氧基，环己基甲氧基，环亚戊基氨基，环亚己基氨基，环戊基氧基羰基，环己基氧基羰基，环戊基甲氧羰基或环己基甲氧羰基，或者代表各自任选被硝基-，氰基-，羧基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲氧羰基-和/或乙氧羰基-取代的苯基，苯氧基，苄基，苯乙基，苄基氧基，苯氧羰基，苄基氧基羰基，A3还代表吡唑基，咪唑基，三唑基，呋喃基，噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，吡唑基甲基，呋喃基甲基，噻吩基甲基，噁唑基甲基，异噁唑基甲基，噻唑基甲基，吡啶基甲基，嘧啶基甲基，吡唑基甲氧基，呋喃基甲氧基或吡啶基甲氧基，R4代表氢，氰基，硫代氨基甲酰基，硝基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基氨基，乙基氨基或二甲基氨基，R5代表各自被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，和R6代表氢，氰基，硫代氨基甲酰基，硝基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，甲氧羰基或乙氧羰基。
4．根据权利要求1-3任一项的取代的苯基哒嗪酮，其特征在于R1代表氟。
5．根据权利要求1-4任一项的取代的苯基哒嗪酮，其特征在于R2代表氰基。
6．根据权利要求1-5任一项的取代的苯基哒嗪酮，其特征在于R4和R6代表氢或甲基。
7．根据权利要求1-6任一项的取代的苯基哒嗪酮，其特征在于R5代表三氟甲基。
8．根据权利要求1-7任一项的取代的苯基哒嗪酮，其特征在于R3代表A3。
9．根据权利要求1-8任一项的取代的苯基哒嗪酮，其特征在于A1代表-NH-和A2代表SO2。
10．根据权利要求1-9任一项的取代的苯基哒嗪酮，其特征在于A1代表甲基磺酰基或乙基磺酰基和A2代表-CO-。
11．制备权利要求1-10任一项的取代的苯基哒嗪酮的方法，其特征在于(a)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(Ⅱ)的卤代芳烃与通式(Ⅲ)的哒嗪酮反应或者与通式(Ⅲ)化合物的酸加成物或者碱金属盐反应 其中R1,R2和R3如权利要求1-3任一项中所定义，和X1代表卤素， 其中R4,R5和R6如权利要求1-3任一项中所定义，或者(b)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(Ⅳ)的芳基肼与通式(Ⅴ)的β-三卤甲基-烯酮反应 其中R1,R2和R3如权利要求1-3任一项中所定义，和 其中R4,R5和R6如权利要求1-3任一项中所定义，X2代表卤素，或者(c)通式(Ⅵ)的腙羧酸进行闭环缩合，即与脱水剂反应 其中R1,R2,R3,R4,R5和R6如权利要求1-3任一项中所定义，或者(d)硝化通式(Ⅰa)的2,4-二取代的苯基哒嗪酮，即与硝化试剂反应 其中R1,R2,R4,R5和R6如权利要求1-3任一项中所定义，或者(e)各自任选地在反应助剂存在下和任选地在稀释剂存在下，通式(Ⅶ)的腙羰基化合物与通式(Ⅷ)的烷氧羰基亚甲基正膦反应或者与通式(Ⅸ)的膦酰基羧酸三烷基酯反应 其中R1,R2,R3,R5和R6如权利要求1-3任一项中所定义， 其中R4如权利要求1-3任一项中所定义，和R代表具有1-6个碳原子的烷基， 其中R4如权利要求1-3任一项中所定义，和R代表具有1-6个碳原子的烷基。
12．通式(Ⅶa)的腙羰基化合物 其中R1代表氟，氯或溴，R2-1代表氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的各自具有1或2个碳原子的烷基，烷氧基或烷硫基，R3代表基团-A1-A2-A3，其中A1代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，C1-C4-烷基，C3-C4-链烯基，C3-C4-炔烃基，C1-C4-烷氧基，苯基，C1-C4-烷基磺酰基或苯基磺酰基，A1还代表各自任选被氟-，氯-或溴-取代的C1-C6-链烷二基，C2-C6-链烯二基，C2-C6-氮杂链烯二基，C2-C6-炔二基，C3-C6-环烷烃二基，C3-C6-环烯二基或者亚苯基，A2代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，苯基，C1-C4-烷基磺酰基或苯基磺酰基，A2还代表各自任选被氟-，氯-或溴-取代的C1-C6-链烷二基，C2-C6-链烯二基，C2-C6-氮杂链烯二基，C2-C6-炔二基，C3-C6-环烷烃二基，C3-C6-环烯二基或者亚苯基，A3代表氢，羟基，氨基，氰基，异氰基，氰硫基，硝基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，磺基，氯磺酰基，氟，氯，溴，代表各自任选被氟-，氯-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基中具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧羰基或二烷氧基(硫代)磷酰基，代表各自任选被氟-或氯-取代的在链烯基，亚烷基或炔烃基中各自具有2-6个碳原子的链烯基，链烯基氧基，链烯基氨基，亚烷基氨基，链烯基氧基羰基，炔烃基，炔烃基氧基，炔烃基氨基或炔烃基氧基羰基，代表各自任选被氟-，氯-，氰基-，羧基-，C1-C4-烷基-和/或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的各自在环烷基中具有3-6个碳原子和任选地在烷基中具有1-4个碳原子的环烷基，环烷基氧基，环烷基烷基，环烷基烷氧基，环亚烷基氨基，环烷基氧基羰基或环烷基烷氧基羰基，或者代表各自任选被硝基-，氰基-，羧基-，氟-，氯-，溴-，C1-C4-烷基-，C1-C4-卤代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-卤代烷氧基-和/或C1-C4-烷氧羰基-取代的苯基，苯氧基，苯基-C1-C4-烷基，苯基-C1-C4-烷氧基，苯氧羰基或苯基-C1-C4-烷氧羰基，A3还代表各自任选被完全或部分氢化的吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，呋喃基，环氧乙烷基，氧杂环丁烷基，二氧戊环基，噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，吡唑基-C1-C4-烷基，呋喃基-C1-C4-烷基，噻吩基-C1-C4-烷基，噁唑基-C1-C4-烷基，异噁唑基-C1-C4-烷基，噻唑基-C1-C4-烷基，吡啶基-C1-C4-烷基，嘧啶基-C1-C4-烷基，吡唑基甲氧基，呋喃基甲氧基，代表全氢吡喃基甲氧基或吡啶基甲氧基，R5代表氢，氰基，硫代氨基甲酰基，硝基，羟基，巯基，氨基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的在烷基中各自具有1-4个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基或二烷基氨基，和R6代表氢，氰基，硫代氨基甲酰基，硝基，羟基，巯基，氨基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟-和/或氯-取代的在烷基中各自具有1-4个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基或二烷基氨基。
13．农作物保护组合物，其特征在于含有至少一种权利要求1-10任一项的取代的苯基哒嗪酮和常规的扩充剂和/或表面活性剂。
14．防治不期望的植物或动物害虫的方法，其特征在于使权利要求1-10任一项的至少一种取代的苯基哒嗪酮作用于不期望的植物或动物害虫和/或它们的栖生地。
全文摘要
本发明涉及式(Ⅰ)的新的取代的苯基哒嗪酮类,其中R
文档编号C07C255/66GK1305466SQ99807143
公开日2001年7月25日 申请日期1999年3月26日 优先权日1998年4月9日
发明者K·H·林克尔, A·胡珀茨, M·W·德鲁斯, M·多林格, I·维特肖洛夫斯基, C·埃尔德伦 申请人:拜尔公司