本申请要求于2015年7月7日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0096574号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及一种双螺环结构化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术:
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构,其包括阳极、阴极和其间的有机材料层。本文中,有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性,例如,有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在这样的有机发光器件结构中,当在两个电极之间施加电压时,空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层,当注入的空穴与电子相遇时形成激子,并且当这些激子返回基态时发光。
一直需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
专利文件
国际专利申请特许公开第2003-012890号。
技术实现要素:
技术问题
本说明书提供了一种双螺环结构化合物及包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了一种由以下化学式1表示的双螺环结构化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
l1是直接键;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的亚杂芳基,
r1至r6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,或者相邻基团可以彼此结合形成经取代或未经取代的环,
y1选自经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;和经取代或未经取代的杂芳基,
r1、r2、r3、r4和r6各自为1至4的整数,
r5是1至3的整数,并且
当r1、r2、r3、r4、r5和r6各自为2或更大时,两个或更多个括号中的结构彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了一种有机发光器件,其包括第一电极;设置成与所述第一电极相对的第二电极;以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个、两个或更多个有机材料层,其中所述有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的双螺环结构化合物。
有益效果
包含根据本说明书的一个实施方案的杂环化合物的有机发光器件具有优异的热稳定性,并且能够实现效率提高、低驱动电压和/或使用寿命特性提高。
附图说明
图1是示出根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件(10)的图。
图2是示出根据本说明书的另一个实施方案的有机发光器件(11)的图。
具体实施方式
下文中,将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了一种由化学式1表示的双螺环结构化合物。
在本说明书中,除非特别相反地指出,否则某些部分“包含”某些组分的描述意指能够进一步包含其他组分,并且不排除其他组分。
在本说明书中,设置在另一构件“上”的一个构件的描述不仅包括一个构件与另一构件邻接的情况,还包括在两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中,取代基的实例描述如下,但是取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子结合的氢原子变成另一取代基,并且取代的位置没有限制,只要其是氢原子被取代的位置,即取代基可以取代的位置即可,并且当两个或更多个取代基取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;腈基;硝基;酰亚胺基;酰胺基;羰基;酯基;羟基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;和经取代或未经取代的杂环基,或者经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代,或者没有取代基。例如,“两个或更多个取代基连接的取代基”可以包括联苯基。换言之,联苯基可以为芳基,或者解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中,
在本说明书中,卤素基团可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。具体地,可以包括具有如下结构的化合物,但是酰亚胺基不限于此。
在本说明书中,在酰胺基中,酰胺基的氮可以经氢、具有1至30个碳原子的线性、支化或环状烷基或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地,可以包括具有以下结构式的化合物,但是酰胺基不限于此。
在本说明书中,羰基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。具体地,可以包括具有如下结构的化合物,但是羰基不限于此。
在本说明书中,在酯基中,酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的线性、支化或环状烷基或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地,可以包括具有以下结构式的化合物,但是酯基不限于此。
在本说明书中,烷基可以为线性的或支化的,并且碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但是优选地具有3至30个碳原子,并且其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本说明书中,烷氧基可为线性的、支化的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制,但是优选为1至30。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等,但不限于此。
在本说明书中,胺基可选自-nh2;烷基胺基;n-烷基芳基胺基;芳基胺基;n-芳基杂芳基胺基;n-烷基杂芳基胺基;和杂芳基胺基,并且碳原子数虽然没有特别限制,但是优选为1至30。胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、n-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、n-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、n-苯基联苯基胺基、n-苯基萘基胺基、n-联苯基萘基胺基、n-萘基芴基胺基、n-苯基菲基胺基、n-联苯基菲基胺基、n-苯基芴基胺基、n-苯基三联苯基胺基、n-菲基芴基胺基、n-联苯基芴基胺基等,但不限于此。
在本说明书中,n-烷基芳基胺基意指其中胺基的n经烷基和芳基取代的胺基。
在本说明书中,n-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的n经芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中,n-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的n经烷基和杂芳基胺基取代的胺基。
在本说明书中,烷基胺基、n-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和n-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。具体地,烷基硫基可包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等,以及烷基磺酰基可包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等,然而,实例不限于此。
在本说明书中,烯基可以为线性的或支化的,虽然碳原子数没有特别限制,但优选为2至30。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等,但不限于此。
在本说明书中,甲硅烷基的具体实例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本说明书中,硼基可为-br100r101,r100和r101彼此相同或不同,并且可各自独立地选自氢;氘;卤素;腈基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中,氧化膦基的具体实例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等,但不限于此。
在本说明书中,芳基没有特别限制,但是优选具有6至30个碳原子,并且芳基可为单环的或多环的。
当芳基为单环芳基时,碳原子数没有特别限制,但是优选为6至30。单环芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。
当芳基为多环芳基时,碳原子数没有特别限制,但是优选为10至30。多环芳基的具体实例可包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、
在本说明书中,芴基可以是经取代的,并且相邻基团可彼此结合形成环。
当芴基经取代时,可以包括
还包括其中存在第二构件的情况。
在本说明书中,“相邻”基团可意指取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上设置成最接近相应取代基的取代基、或取代相应取代基所取代的原子的另一取代基。例如,苯环中取代邻位的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中,芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、n-烷基芳基胺基、n-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基可以与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例可包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,以及芳基硫基的具体实例可包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等,以及芳基磺酰基的具体实例可包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等,然而,实例不限于此。
在本说明书中,芳基胺基的实例可包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。例如,芳基胺基中的芳基可选自上述芳基的实例。
在本说明书中,杂芳基是包含不是碳的一个或更多个原子(即,杂原子)的基团,具体地,杂原子可包括选自o、n、se、s等的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制,但是有利地为2至30,并且杂芳基可为单环的或多环的。杂芳基的实例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
在本说明书中,杂芳基胺基的实例可包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可包含单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如,杂芳基胺基中的杂芳基可选自上述杂芳基的实例。
在本说明书中,n-芳基杂芳基胺基和n-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与上述杂芳基的实例相同。
在本说明书中,亚芳基意指具有两个结合位点的芳基,即二价基团。除各自为二价基团的那些外,芳基的上述描述可适用。
在本说明书中,亚杂芳基意指具有两个结合位点的杂芳基,即二价基团。除各自为二价基团的那些外,杂芳基的上述描述可适用。
在本说明书中,在由相邻基团彼此结合形成的经取代或未经取代的环中,“环”意指经取代或未经取代的烃环;或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中,烃环可为芳族环、脂族环、或芳族和脂族的稠环,并且可选自除不是单价的那些外的环烷基或芳基的实例。
在本说明书中,芳族环可为单环的或多环的,并且可选自除不是单价的那些外的芳基的实例。
在本说明书中,杂环是包含不是碳的一个或更多个原子(即,杂原子)的基团,具体地,杂原子可包括选自o、n、se、s等的一个或更多个原子。杂环可为单环的或多环的,可为芳族环、脂族环、或芳族和脂族的稠环,并且可选自除不是单价的那些外的杂芳基的实例。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,r1至r6是氢。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1由以下化学式1-1表示。
[化学式1-1]
在化学式1-1中,
l1和y1的定义与化学式1中的相同。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,y1选自经取代或未经取代的二芳基胺基;经取代或未经取代的二杂芳基胺基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;和经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,y1选自经取代或未经取代的二芳基胺基;经取代或未经取代的二杂芳基胺基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,y1选自经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的联苯基;经取代或未经取代的菲基;经取代或未经取代的萘基;经取代或未经取代的三联苯基;经取代或未经取代的芴基;经取代或未经取代的蒽基;经取代或未经取代的
----意指与化学式1的l1结合的位点。
[化学式a]
在化学式a中,
x1至x12中的任一者是与化学式1结合的位点,其余彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,或者相邻基团彼此结合形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式a中,x1至x12中的任一者是与化学式1结合的位点,并且其余是氢。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式a中,x11和x12彼此结合形成经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环烃环。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式a中,x11和x12彼此结合形成经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环烃环。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式a中,x11和x12彼此结合形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式a中,x11和x12彼此结合形成苯环。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,y1选自苯基;联苯基;菲基;萘基;三联苯基;芴基;蒽基;
y1可以是未经取代的或者经选自以下的一个或更多个取代:氘;氟基;腈基;甲基;叔丁基;苯基;联苯基;萘基;芴基;菲基;咔唑基;苯并咔唑基;吡啶基;三嗪基;三亚苯基;嘧啶基;喹啉基;二苯并呋喃基;二苯并噻吩基;苯并咪唑基;苯并噻唑基;苯并
----意指与化学式1的l1结合的位点。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,y1由以下结构式[a-1]至[a-5]中的任一者表示。
[a-1]
[a-2]
[a-3]
[a-4]
[a-5]
在结构式中,---意指与化学式1的l1结合的位点。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1由以下化学式1-2至1-6中的任一者表示。
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
在化学式1-2至化学式1-6中,
l1的定义与化学式1中的相同,
m1和m5彼此相同或不同,并且各自独立地为o、s、nr19或cr20r21,
m2是n或cr22,m3是n或cr23,以及m4是n或cr24,
m2至m4的至少一个是n,
r7至r24彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;腈基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,或者相邻基团可以彼此结合形成经取代或未经取代的环,
r14、r15和r18各自为1至4的整数,并且
当r14、r15和r18各自为2或更大时,两个或更多个括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1由以下化合物中的任一者表示。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1可由化学式1-1表示,并且由化学式1-1表示的化合物可通过以下通式1或通式2制备,然而,制备不限于此。
[通式1]
[通式2]
在通式1和通式2中,
l1和y1的定义与化学式1中的相同,以及x是氢或卤素基团。
本说明书的一个实施方案提供了一种有机发光器件,其包括第一电极;设置成与所述第一电极相对的第二电极;和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个、两个或更多个有机材料层,其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的双螺环结构化合物。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以以单层结构形成,但是也可以以层合有两个或更多个有机材料层的多层结构形成。例如,本公开内容的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而,有机发光器件的结构不限于此,并且可包括更少数量的有机材料层。
例如,本说明书的有机发光器件的结构可如图1和图2所示,但不限于此。
图1示出了有机发光器件(10)的结构,其中第一电极(30)、发光层(40)和第二电极(50)依次层合在基底(20)上。图1是根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的示例性结构,并且其中还可包括其他有机材料层。
图2示出了一种有机发光器件的结构,其中第一电极(30)、空穴注入层(60)、空穴传输层(70)、发光层(40)、电子传输层(80)、电子注入层(90)和第二电极(50)依次层合在基底(20)上。图2是根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的示例性结构,并且其中还可包括其他有机材料层。
根据本说明书的一个实施方案,有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层,并且空穴注入层或空穴传输层包含由化学式1表示的双螺环结构化合物。
根据本说明书的一个实施方案,有机材料层包括电子阻挡层,并且电子阻挡层包含由化学式1表示的双螺环结构化合物。
根据本说明书的一个实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含由化学式1表示的双螺环结构化合物。
根据本说明书的一个实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含由化学式1表示的双螺环结构化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含由化学式1表示的双螺环结构化合物作为发光层的磷光主体或荧光主体。
根据本说明书的一个实施方案,有机材料层包含由化学式1表示的双螺环结构化合物作为发光层的主体,并且包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
根据本说明书的一个实施方案,有机材料层包括空穴阻挡层,并且空穴阻挡层包含由化学式1表示的双螺环结构化合物。
根据本说明书的一个实施方案,有机材料层包括电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层,并且电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层包含杂环化合物。
根据本说明书的一个实施方案,除包含由化学式1表示的双螺环结构化合物的有机材料层之外,有机材料层还包括包含芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的空穴注入层或空穴传输层。
根据本说明书的一个实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含由以下化学式1-a表示的化合物。
[化学式1-a]
在化学式1-a中,
n1是1或更大的整数,
ar7是经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基;经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基;经取代或未经取代的一价或更高价芘基;或者经取代或未经取代的一价或更高价
l4是直接键;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的亚杂芳基,
ar8和ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的锗基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的芳基烷基;或者经取代或未经取代的杂芳基,或者可以彼此结合形成经取代或未经取代的环,并且
当n1是2或更大时,两个或更多个括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含由化学式1-a表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个实施方案,l4是直接键。
根据本说明书的一个实施方案,n1是2。
在本说明书的一个实施方案中,ar7是未经取代或者经氘、甲基、乙基或叔丁基取代的二价芘基。
根据本说明书的一个实施方案,ar8和ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案,ar8和ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或者经烷基取代的锗基取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案,ar8和ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或者经三甲基锗基取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案,ar8和ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案,ar8和ar9是未经取代或者经三甲基锗基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1-a由以下化合物表示。
根据本说明书的一个实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含由以下化学式2-a表示的化合物。
[化学式2-a]
在化学式2-a中,
g11是苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、或以下化学式
g12是苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基、或3-荧蒽基,
g13和g14彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,
g12是1至5的整数,
g13和g14各自为1至4的整数,并且
当g12至g14各自为2或更大时,两个或更多个括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案,有机材料层包括发光层,发光层包含由化学式2-a表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个实施方案,g11是苯基。
根据本说明书的一个实施方案,g11是1-萘基。
根据本说明书的一个实施方案,g12是2-萘基。
根据本说明书的一个实施方案,g13和g14是氢。
根据本说明书的一个实施方案,化学式2-a由以下化合物中的任一者表示。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法制造,不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本说明书的双螺环结构化合物,即由化学式1表示的双螺环结构化合物。
当有机发光器件包括多个有机材料层时,有机材料层可以用相同的材料或不同的材料形成。
例如,本说明书的有机发光器件可通过将第一电极、有机材料层和第二电极依次层合在基底上来制造。本文中,有机发光器件可通过以下过程来制造:通过使用物理气相沉积(pvd)法如溅射法或电子束蒸发法沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金来在基底上形成第一电极,在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层,然后在其上沉积能够用作第二电极的材料。除了这样的方法之外,有机发光器件还可通过将阴极材料、有机材料层和第一电极材料依次沉积在基底上来制造。此外,在制造有机发光器件时,可使用溶液涂覆法以及真空沉积法使由化学式1表示的双螺环结构化合物形成为有机材料层。本文中,溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等,但不限于此。
除了这样的方法之外,有机发光器件还可通过将阴极材料、有机材料层和阳极材料依次沉积在基底上来制造(国际专利申请特许公开第2003/012890号)。然而,制造方法不限于此。
根据本说明书的一个实施方案,第一电极是阳极,第二电极是阴极。
根据本说明书的另一个实施方案,第一电是阴极,第二电极是阳极。
作为阳极材料,通常优选具有大的功函数的材料以使空穴顺利注入有机材料层。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo);金属和氧化物的组合,例如zno:al或sno2:sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等,但不限于此。
作为阴极材料,通常优选具有小的功函数的材料以使电子顺利注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅,或其合金;多层结构材料,例如lif/al、lio2/al或mg/ag等,但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层,并且空穴注入材料优选为这样的化合物,所述化合物具有传输空穴的能力从而对阳极具有空穴注入效应,对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应,防止发光层中产生的激子迁移到电子注入层或电子注入材料,并且还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(homo)优选在阳极材料的功函数与周围的有机材料层的homo之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂三亚苯基的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输到发光层的层,并且作为空穴传输材料,能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴,使空穴迁移到发光层,并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不限于此。
电子阻挡层是能够通过防止从电子注入层注入的电子通过发光层和进入空穴注入层而提高器件的使用寿命和效率的层,并且根据需要,可以使用本领域已知的材料在发光层与空穴注入层之间的合适位置形成。
发光层的发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而在可见光区域发光的材料,并且优选为对荧光或磷光具有有利量子效率的材料。其具体实例包括:8-羟基-喹琳铝配合物(alq3);基于咔唑的化合物;二聚苯乙烯基化合物;balq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;基于苯并
发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环化合物等。具体地,稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,并且含杂环化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但是材料不限于此。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地,芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物,并且包括含芳基氨基的芘、蒽、
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输到发光层的层,并且作为电子传输材料,能够有利地接收来自阴极的电子,使电子迁移到发光层,并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括:8-羟基喹啉的al配合物;包含alq3的配合物;有机自由基化合物;羟基黄酮-金属配合物等,但不限于此。电子传输层可以与如根据现有技术所使用的任何期望阴极材料一起使用。特别地,合适的阴极材料的实例包括具有小的功函数且其后接着铝层或银层的常规材料。具体地,阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐,并且在每种情况下都后接着铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层,并且电子注入材料优选为这样的化合物:其具有传输电子的能力,具有来自阴极的电子注入效应,对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应,防止发光层中产生的激子迁移到空穴注入层,并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层,通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地,可以包括
根据所使用的材料,根据本说明书的有机发光器件可为顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。
根据本说明书的一个实施方案,除有机发光器件之外,由化学式1表示的双螺环结构化合物还可包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。发明详述
下文中,将参照实施例详细地描述本说明书。然而,本说明书的实施例可以被修改成各种其他形式,并且本说明书的范围不解释为受限于下述实施例。提供本说明书的实施例是为了更完整地向本领域技术人员描述本说明书。
<制备例1>化合物1的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和[1,1’-联苯基]-4-基硼酸(4.08g,20.61mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(150ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol),并将所得物加热并搅拌2小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用250ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物1(9.42g,产率:83%)。
ms[m+h]+=6.33
<制备例2>化合物2的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(5.95g,20.61mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(140ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用200ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物2(10.11g,产率:78%)。
ms[m+h]+=724
<制备例3>化合物3的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和(9-苯基-9h-咔唑-3-基)硼酸(5.95g,20.61mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(140ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用200ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物3(11.23g,产率:85%)。
ms[m+h]+=722
<制备例4>化合物4的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物b(10.0g,16.49mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.01g,14.99mmol)完全溶解在320ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(160ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.52g,0.45mmol),并将所得物加热并搅拌4小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用370ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物4(8.98g,产率:76%)。
ms[m+h]+=712
<制备例5>化合物5的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物b(10.0g,16.49mmol)和2-氯-4,6-二苯基嘧啶(4.01g,14.99mmol)完全溶解在380ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(190ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.52g,0.45mmol),并将所得物加热并搅拌6小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用350ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物5(9.88g,产率:84%)。
ms[m+h]+=711
<制备例6>化合物6的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物b(10.0g,16.49mmol)和4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4.01g,14.99mmol)完全溶解在320ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(160ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.52g,0.45mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用260ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物6(10.84g,产率:92%)。
ms[m+h]+=711
<制备例7>化合物7的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物b(10.0g,16.49mmol)和2-氯-4,6-二苯基吡啶(4.01g,14.99mmol)完全溶解在340ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(170ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.52g,0.45mmol),并将所得物加热并搅拌3小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用240ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物7(10.22g,产率:86%)。
ms[m+h]+=709
<制备例8>化合物8的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物b(10.0g,16.49mmol)和2-氯-4-苯基喹唑啉(3.91g,14.99mmol)完全溶解在320ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(160ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.52g,0.45mmol),并将所得物加热并搅拌8小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用330ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物8(9.54g,产率:77%)。
ms[m+h]+=685
<制备例9>化合物9的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物b(10.0g,16.49mmol)和2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉(4.51g,14.99mmol)完全溶解在380ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(190ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.52g,0.45mmol),并将所得物加热并搅拌6小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用270ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物9(11.25g,产率:85%)。
ms[m+h]+=735
<制备例10>化合物10的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物b(10.0g,16.49mmol)和2-溴二苯并[b,d]呋喃(3.61g,14.99mmol)完全溶解在260ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(130ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.52g,0.45mmol),并将所得物加热并搅拌3小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用330ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物10(9.92g,产率:86%)。
ms[m+h]+=647
<制备例11>化合物11的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物b(10.0g,16.49mmol)和2-溴二苯并[b,d]噻吩(3.93g,14.99mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(120ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.52g,0.45mmol),并将所得物加热并搅拌4小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用330ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物11(8.52g,产率:81%)。
ms[m+h]+=663
<制备例12>化合物12的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物b(10.0g,16.49mmol)和2-2-(4-溴苯基)-1-苯基-1h-苯并[d]咪唑(5.21g,14.99mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(120ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol),并将所得物加热并搅拌4小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用330ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物12(8.98g,产率:76%)。
ms[m+h]+=749
<制备例13>化合物13的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和(4’-(二苯基氨基)-[1,1’-联苯基]-4-基)硼酸(7.54g,20.61mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(140ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用200ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物13(11.25g,产率:78%)。
ms[m+h]+=800
<制备例14>化合物14的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物b(10.0g,16.49mmol)和4-([1,1’-联苯基]-4-基)-2-氯喹唑啉(5.41g,14.99mmol)完全溶解在380ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(190ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.52g,0.45mmol),并将所得物加热并搅拌6小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用270ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物14(11.25g,产率:85%)。
ms[m+h]+=761
<制备例15>化合物15的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和咔唑(2.82g,20.61mmol)完全溶解在320ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(2.24g,23.29mol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g,0.19mmol),并将所得物加热并搅拌3小时。在使温度降低至室温之后,将所得物过滤以除去碱,真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:18使所得物过柱以制备化合物15(8.65g,产率:75%)。
ms[m+h]+=646
<制备例16>化合物16的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和二苯胺(2.81g,20.61mmol)完全溶解在320ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(2.24g,23.29mol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g,0.19mmol),并将所得物加热并搅拌3小时。在使温度降低至室温之后,将所得物过滤以除去碱,真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:18使所得物过柱以制备化合物16(9.92g,产率:86%)。
ms[m+h]+=646
<制备例17>化合物17的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和n-苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺(5.05g,20.61mmol)完全溶解在320ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(2.24g,23.29mol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g,0.19mmol),并将所得物加热并搅拌3小时。在使温度降低至室温之后,将所得物过滤以除去碱,真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:18使所得物过柱以制备化合物17(10.33g,产率:79%)。
ms[m+h]+=724
<制备例18>化合物18的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(6.61g,20.61mmol)完全溶解在320ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(2.24g,23.29mol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g,0.19mmol),并将所得物加热并搅拌3小时。在使温度降低至室温之后,将所得物过滤以除去碱,真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:18使所得物过柱以制备化合物18(12.14g,产率:85%)。
ms[m+h]+=800
<制备例19>化合物19的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和n-([1,1’-联苯基]-4-基)-[1,1’-联苯基]-2-胺(6.61g,20.61mmol)完全溶解在320ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(2.24g,23.29mol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g,0.19mmol),并将所得物加热并搅拌3小时。在使温度降低至室温之后,将所得物过滤以除去碱,真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:18使所得物过柱以制备化合物19(10.92g,产率:77%)。
ms[m+h]+=724
<制备例20>化合物20的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和n-([1,1’-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9h-芴-2-胺(7.44g,20.61mmol)完全溶解在320ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(2.24g,23.29mol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g,0.19mmol),并将所得物加热并搅拌3小时。在使温度降低至室温之后,将所得物过滤以除去碱,真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:18使所得物过柱以制备化合物20(13.16g,产率:87%)。
ms[m+h]+=840
<制备例21>化合物21的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和9,9-二甲基-n-苯基-9h-芴-2-胺(5.87g,20.61mmol)完全溶解在320ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(2.24g,23.29mol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g,0.19mmol),并将所得物加热并搅拌3小时。在使温度降低至室温之后,将所得物过滤以除去碱,真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:18使所得物过柱以制备化合物21(10.92g,产率:80%)。
ms[m+h]+=764
<制备例22>化合物22的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和n-([1,1’-联苯基]-2-基)-9,9-二甲基-9h-芴-2-胺(7.44g,20.61mmol)完全溶解在320ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(2.24g,23.29mol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g,0.19mmol),并将所得物加热并搅拌3小时。在使温度降低至室温之后,将所得物过滤以除去碱,真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:18使所得物过柱以制备化合物22(10.40g,产率:86%)。
ms[m+h]+=840
<制备例23>化合物23的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和(4-(9h-咔唑-9-基)苯基)硼酸(5.95g,20.61mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(140ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用200ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物23(12.34g,产率:93%)。
ms[m+h]+=722
<制备例24>化合物24的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物b(10.0g,16.49mmol)和2-(4-溴苯基)苯并[d]
ms[m+h]+=674
<制备例25>化合物25的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物b(10.0g,16.49mmol)和2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑(4.33g,14.99mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(120ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用290ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物25(8.41g,产率:72%)。
ms[m+h]+=690
<制备例26>化合物26的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和(9-苯基-9h-咔唑-2-基)硼酸(5.95g,20.61mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(140ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol),并将所得物加热并搅拌9小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用260ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物26(10.11g,产率:77%)。
ms[m+h]+=722
<制备例27>化合物27的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和(4-([1,1’-联苯基]-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸(7.41g,20.61mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(140ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol),并将所得物加热并搅拌3小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用200ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物27(10.11g,产率:78%)。
ms[m+h]+=800
<制备例28>化合物28的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和(4-(二([1,1’-联苯基]-4-基)氨基)苯基)硼酸(7.41g,20.61mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(140ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol),并将所得物加热并搅拌3小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用200ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物28(10.11g,产率:78%)。
ms[m+h]+=876
<制备例29>化合物29的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和(4-((9,9-二甲基-9h-芴-2-基)(苯基)氨基)苯基)硼酸(7.41g,20.61mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(140ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol),并将所得物加热并搅拌3小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用200ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物29(10.11g,产率:78%)。
ms[m+h]+=840
<制备例30>化合物30的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸(4.09g,20.61mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(150ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol),并将所得物加热并搅拌6小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用220ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物30(8.82g,产率:79%)。
ms[m+h]+=634
<制备例31>化合物31的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸(7.28g,20.61mmol)完全溶解在400ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(200ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol),并将所得物加热并搅拌9小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用350ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物31(12.85g,产率:91%)。
ms[m+h]+=788
<制备例32>化合物32的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)硼酸(7.28g,20.61mmol)完全溶解在400ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(200ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol),并将所得物加热并搅拌9小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用350ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物32(12.85g,产率:91%)。
ms[m+h]+=787
<制备例33>化合物33的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和(4-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)苯基)硼酸(7.28g,20.61mmol)完全溶解在400ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(200ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用310ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物33(11.73g,产率:82%)。
ms[m+h]+=787
<制备例34>化合物34的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和(4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基)硼酸(7.29g,20.61mmol)完全溶解在400ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(200ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol),并将所得物加热并搅拌4小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用370ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物34(10.54g,产率:75%)。
ms[m+h]+=786
<制备例35>化合物35的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸(7.28g,20.61mmol)完全溶解在400ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(200ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol),并将所得物加热并搅拌9小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用350ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物35(11.78g,产率:88%)。
ms[m+h]+=788
<制备例36>化合物36的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和(3-(4-([1,1’-联苯基]-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸(8.84g,20.61mmol)完全溶解在400ml四氢呋喃中之后,向其中添加2m碳酸钾水溶液(200ml),然后添加四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol),并将所得物加热并搅拌9小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,用无水硫酸镁干燥所得物,并真空浓缩,然后用350ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物36(11.78g,产率:88%)。
ms[m+h]+=788
<制备例37>化合物37的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和n-苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺(6.61g,20.61mmol)完全溶解在320ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(2.24g,23.29mol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g,0.19mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。在使温度降低至室温之后,将所得物过滤以除去碱,真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:18使所得物过柱以制备化合物17(10.33g,产率:79%)。
ms[m+h]+=800
<制备例38>化合物38的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和7h-苯并[c]咔唑(5.61g,20.61mmol)完全溶解在320ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(2.24g,23.29mol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g,0.19mmol),并将所得物加热并搅拌3小时。在使温度降低至室温之后,将所得物过滤以除去碱,真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:18使所得物过柱以制备化合物38(8.65g,产率:69%)。
ms[m+h]+=696
<制备例39>化合物39的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和n-([1,1’-联苯基]-4-基)-[1,1’-联苯基]-3-胺(6.61g,20.61mmol)完全溶解在320ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(2.24g,23.29mol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g,0.19mmol),并将所得物加热并搅拌7小时。在使温度降低至室温之后,将所得物过滤以除去碱,真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:10使所得物过柱以制备化合物39(11.56g,产率:81%)。
ms[m+h]+=800
<制备例40>化合物40的制备
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中将化合物a(10.0g,17.92mmol)和9,9-二甲基-n,7-二苯基-9h-芴-2-胺(7.44g,20.61mmol)完全溶解在320ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(2.24g,23.29mol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g,0.19mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。在使温度降低至室温之后,将所得物过滤以除去碱,真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:21使所得物过柱以制备化合物40(12.08g,产率:80%)。
ms[m+h]+=840
<实施例1-1>
将其上涂覆有厚度为
在如上准备的透明ito电极上,通过热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂三亚苯基(hat)至
[hat]
通过真空沉积以下化合物4-4’-双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯(npb)(传输空穴的材料)
[npb]
随后,通过真空沉积以下化合物2在空穴传输层上形成膜厚度为
[化合物2]
接着,通过以25:1的重量比真空沉积以下所示的bh和bd在电子阻挡层上形成膜厚度为
通过以1:1的重量比真空沉积化合物et1和化合物喹啉锂(liq)在发光层上形成厚度为
在上述过程中,通过将有机材料的沉积速率保持为
<实施例1-2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物3代替化合物2。
<实施例1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物13代替化合物2。
<实施例1-4>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物15代替化合物2。
<实施例1-5>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物16代替化合物2。
<实施例1-6>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物17代替化合物2。
<实施例1-7>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物18代替化合物2。
<实施例1-8>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物19代替化合物2。
<实施例1-9>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物20代替化合物2。
<实施例1-10>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物21代替化合物2。
<实施例1-11>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物22代替化合物2。
<实施例1-12>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物23代替化合物2。
<实施例1-13>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物26代替化合物2。
<实施例1-14>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物27代替化合物2。
<实施例1-15>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物28代替化合物2。
<实施例1-16>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物29代替化合物2。
<实施例1-17>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物39代替化合物2。
<实施例1-18>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物40代替化合物2。
<比较例1-1>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下eb1(tcta)代替化合物2。
[eb1]
<比较例1-2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下eb2代替化合物2。
[eb2]
<比较例1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下eb3代替化合物2。
[eb3]
<比较例1-4>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下eb4代替化合物2。
[eb4]
【表1】
如表1所示,看出与比较例1-1至1-4(其中取代基与不同于根据本说明书的化学式1的位点结合)相比,使用实施例1-1至1-18的化合物的有机发光器件表现出低电压和高效率特性。
确定根据本说明书的由化学式1表示的化合物具有优异的电子阻挡能力从而表现出低电压和高效率特性,并且可用于有机发光器件。
<实施例2-1至2-18>
以与实施例1-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用eb1代替化合物2作为电子阻挡层,并且使用实施例1-1至1-18的化合物代替npb作为空穴传输层。
<比较例2-1>
以与实施例1-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用eb1代替化合物2作为电子阻挡层,并且使用ht1代替npb作为空穴传输层。
[ht1]
<比较例2-2>
以与实施例1-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用eb1代替化合物2作为电子阻挡层,并且使用ht2代替npb作为空穴传输层。
[ht2]
<比较例2-3>
以与实施例1-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用eb1代替化合物2作为电子阻挡层,并且使用ht3代替npb作为空穴传输层。
[ht3]
<比较例2-4>
以与实施例1-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用eb1代替化合物2作为电子阻挡层,并且使用ht4代替npb作为空穴传输层。
[ht4]
当向实施例2-1至2-18和比较例2-1至2-4中制造的有机发光器件施加电流时,获得了表2的结果。
【表2】
如表2所示,看出与比较例2-1至2-4(其中取代基与不同于根据本说明书的化学式1的位点结合)相比,使用实施例2-1至2-18的化合物的有机发光器件表现出低电压和高效率特性。
确定根据本说明书的由化学式1表示的化合物还具有优异的空穴传输能力从而表现出低电压和高效率特性,并且可用于有机发光器件。
<实施例3-1>
使用常规已知的方法对在制备例1至40中合成的化合物进行高纯度升华纯化,然后使用如下方法制造绿色有机发光器件。
将其上涂覆有厚度为
通过在如上准备的透明ito电极上使用化合物4作为主体以m-mtdata(60nm)/tcta(80nm)/化合物4+10%ir(ppy)3(300nm)/bcp(10nm)/alq3(30nm)/lif(1nm)/al(200nm)的顺序形成发光器件来制造有机el器件。
m-mtdata、tcta、ir(ppy)3和bcp的结构如下。
[化合物4]
<实施例3-2>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物5代替化合物4。
<实施例3-3>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物6代替化合物4。
<实施例3-4>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物7代替化合物4。
<实施例3-5>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物8代替化合物4。
<实施例3-6>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物9代替化合物4。
<实施例3-7>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物31代替化合物4。
<实施例3-8>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物32代替化合物4。
<实施例3-9>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物33代替化合物4。
<实施例3-10>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物34代替化合物4。
<实施例3-11>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物35代替化合物4。
<实施例3-12>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物36代替化合物4。
<比较例3-1>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用gh1代替化合物4。
[gh1]
<比较例3-2>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用gh2代替化合物4。
[gh2]
<比较例3-3>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用gh3代替化合物4。
[gh3]
<比较例3-4>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用gh4代替化合物4。
[gh4]
当向实施例3-1至3-12和比较例3-1至3-4中制造的有机发光器件施加电流时,获得了表3的结果。
【表3】
在表3所示,确定与比较例3-1至3-4的绿色有机发光器件(其中取代基与不同于根据本说明书的化学式1的位点结合)相比,实施例3-1至3-12的使用根据本说明书的由化学式1表示的化合物作为绿色发光层的主体材料的绿色有机发光器件在电流效率和驱动电压方面表现出优异的性能。
<实施例4-1>
使用常规已知的方法对在制备例1至40中合成的化合物进行高纯度升华纯化,然后使用如下方法制造红色有机发光器件。
将ito玻璃图案化使得发光面积变成2mm×2mm尺寸,然后洗涤。在将基底安装在真空室中之后,将基础压力设置为1×10-6托,并真空沉积dntpd
dntpd、α-npb、(piq)2ir(acac)和alq3的结构如下。
<实施例4-2>
以与实施例4-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物8代替化合物4。
<实施例4-3>
以与实施例4-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物9代替化合物4。
<实施例4-4>
以与实施例4-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物14代替化合物4。
<实施例4-5>
以与实施例4-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物31代替化合物4。
<实施例4-6>
以与实施例4-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物35代替化合物4。
<实施例4-7>
以与实施例4-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物36代替化合物4。
<比较例4-1>
以与实施例4-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下化合物rh1(cbp)代替化合物4。
[rh1(cbp)]
<比较例4-2>
以与实施例4-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下化合物rh2代替化合物4。
[rh2]
<比较例4-3>
以与实施例4-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下化合物rh3代替化合物4。
[rh3]
测量根据实施例4-1至4-7和比较例4-1至4-3制造的有机发光器件的电压、电流密度、亮度、色坐标和使用寿命,结果示于下表4中。t95意指亮度下降至其初始亮度(5000尼特)的95%所需的时间。
【表4】
如表4所示,确定与比较例4-1的使用现有rh1(cbp)的红色有机发光器件以及比较例4-2和4-3的红色有机发光器件(其中取代基与不同于根据本说明书的化学式1的位点结合)相比,实施例4-1至4-7的使用根据本说明书的由化学式1表示的化合物作为发光层的主体材料的红色有机发光器件在电流效率、驱动电压和使用寿命方面表现出优异的性能。
<实施例5-1>
将其上涂覆有厚度为
在如上准备的透明ito电极上,通过热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂三亚苯基(hat)至
[hat]
通过真空沉积以下化合物4-4’-双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯(npb)(传输空穴的材料)
[npb]
随后,通过以25:1的重量比真空沉积以下所示的bh和bd在空穴传输层上形成膜厚度为
[bh]
[bd]
通过以1:1的重量比真空沉积制备例4中制备的化合物4和化合物喹啉锂(liq)在发光层上形成厚度为
在上述过程中,通过将有机材料的沉积速率保持为
<实施例5-2>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物5代替化合物4作为电子传输层。
<实施例5-3>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物6代替化合物4作为电子传输层。
<实施例5-4>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物7代替化合物4作为电子传输层。
<实施例5-5>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物8代替化合物4作为电子传输层。
<实施例5-6>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物9代替化合物4作为电子传输层。
<实施例5-7>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物12代替化合物4作为电子传输层。
<实施例5-8>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物14代替化合物4作为电子传输层。
<实施例5-9>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物24代替化合物4作为电子传输层。
<实施例5-10>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物25代替化合物4作为电子传输层。
<实施例5-11>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物30代替化合物4作为电子传输层。
<实施例5-12>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物31代替化合物4作为电子传输层。
<实施例5-13>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物32代替化合物4作为电子传输层。
<实施例5-14>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物33代替化合物4作为电子传输层。
<实施例5-15>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物34代替化合物4作为电子传输层。
<实施例5-16>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物35代替化合物4作为电子传输层。
<实施例5-17>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物36代替化合物4作为电子传输层。
<比较例5-1>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用以下化合物et1代替化合物4作为电子传输层。
[et1]
<比较例5-2>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用以下化合物et2代替化合物4作为电子传输层。
[et2]
当向实施例5-1至5-17以及比较例5-1和5-2中制造的有机发光器件施加电流时,获得了表5的结果。
【表5】
如表5所示,当将使用根据本说明书的由化学式1表示的化合物作为电子注入和电子传输材料而制造的实施例5-1至5-17的有机发光器件与比较例5-1和5-2中制造的有机发光器件进行比较时,确定与比较例5-1和5-2相比,实施例5-1至5-17的有机发光器件的电子传输和注入能力更加优异。
由化学式1表示的具有三嗪、苯并咪唑、芳基膦、喹啉、苯并噻唑、咪唑并喹唑啉等作为化学式1的取代基的化合物可以适合用作有机发光器件的材料。
在上文中,描述了本公开内容的优选实施方案(电子阻挡层、空穴传输层、绿色发光层、红色发光层、电子传输层),然而,本公开内容不限于此,并且可以在权利要求书和详述说明书的范围内进行各种修改,这些修改也包括在本公开内容的范围内。
【附图标记】
10、11:有机发光器件
20:基底
30:第一电极
40:发光层
50:第二电极
60:空穴注入层
70:空穴传输层
80:电子传输层
90:电子注入层