螺-稠三环螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及有机化学领域，具体涉及一种光致变色化合物及其制备方法。
【背景技术】
[0002] 螺噁嗪类光致变色化合物作为一类重要的分子光开关材料，因其具有较高的化学 稳定性、光致变色灵敏性和抗光疲劳性，在光过滤器、分子光开关、伪装、服装、防伪以及光 学记录存储等的方面具有重要的应用价值，在有些领域已经得到市场化的应用。为了获得 性能更好的光致变色化合物，螺噁嗪光致变色化合物的设计合成一直是该类化合物领域的 研究热点，例如，进一步提高材料的耐光性、耐候性等方面的应用特性和完善色相方面的应 用特性，是该领域研究的两个主要方向。
[0003] 目前，光致变色材料的色相体系开发的还很不完整，还不能得到准确色坐标的标 准材料。此类研究对于材料的市场化应用有着重要的意义。基于目前螺恶嗪类光致变色材 料结构特征，着色体为花菁类结构，所以现已开发出的材料紫红色色相和蓝色色相，尤其主 要是紫红色色相。这是因为，螺噁嗪开环体的基本花菁结构吸收波长在绿色光波范围。为 了得到蓝色着色体，只有提高该结构的吸收波长使之红移到红色光波范围，才能得到不同 色调的蓝色着色体。
[0004] 以往采用的方法是在吲哚啉类中间体或邻亚硝基酚类中间体中引入给电子基团， 反应式如下。但是存在如下问题：一是带有这类基团的中间体的市场售价通常都比较高； 二是采用带有这些基团的中间体组合进行缩合反应产率也会受到自身特性的影响，目标产 品收率通常受到限制，无法进一步提高。这些因素，都大大提高了材料的合成成本，对市场 化应用是十分不利的。
[0005]
【主权项】
1. 螺-稠三环螺噁嗪类光致变色化合物，其结构式如下：
其中，环1即Cycl为芳环或金刚烷环，环2即Cyc2为苯环、萘环、芳杂环中的一种，X 为C或N，Rl为1至30个碳的直链或同系异构烷基，乙烯基，包括一个和多个双键的、碳原 子数为2-30的直链单烯或多烯以及同系异构单烯或多烯基，氢，卤原子，甲氧基以及含有 2-30个碳的直链烷氧基或同系异构烷氧基以及含有一个或多个双键的烃氧基，氨基及取代 氨基，酰氧基，苯基和任意芳基中的一种；R2为1至30个碳原子的直链或同系异构烷基，乙 烯基，包括一个和多个双键的、碳原子数为2-30的直链单烯或多烯以及同系异构单烯或多 烯基，氢，卤原子，甲氧基以及含有2-30个碳的直链烷氧基或同系异构烷氧基以及含有一 个或多个双键的烃氧基，氨基及取代氨基，酰氧基，苯基和任意芳基中的一种。
2. 根据权利要求1所述的螺-稠三环螺噁嗪类光致变色化合物，优选地，环1为苯环， 环2为[2, 3]并吡啶环和苯环中的一种，X为C或N， Rl为1至30个碳的直链或同系异构烷基，乙烯基，包括一个和多个双键的、碳原子数为 2-30的直链单烯或多烯以及同系异构单烯或多烯基，氢，卤原子，甲氧基以及含有2-30个 碳的直链烷氧基或同系异构烷氧基以及含有一个或多个双键的烃氧基，氨基及取代氨基， 酰氧基，苯基和任意芳基中的一种；R2为1至30个碳原子的直链或同系异构烷基，乙烯基， 包括一个和多个双键的、碳原子数为2-30的直链单烯或多烯以及同系异构单烯或多烯基， 氢，卤原子，甲氧基以及含有2-30个碳的直链烷氧基或同系异构烷氧基以及含有一个或多 个双键的烃氧基，氨基及取代氨基，酰氧基，苯基和任意芳基中的一种。
3. 根据权利要求2所述的螺-稠三环螺噁嗪类光致变色化合物，其特征在于：进一步 优选地，其结构式如下： 环1为苯环，环2为苯环，X为C，Rl为Cl、H或甲氧基中的一种，R2为二级胺类基团， 具体地,为哌啶、吗啉、二氢吲哚、四氢喹啉、四氢吡咯、哌嗪中的一种。
4. 根据权利要求1-3所述的螺-稠三环螺噁嗪类光致变色化合物的制备方法，包括如 下反应步骤：
【专利摘要】本发明提供一种螺-稠三环螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法，具有中间体简单易得、合成步骤简便，得到的光致变色化合物具有高光敏感性、高耐疲劳度、以及高的色度。其结构式如下所述
【IPC分类】C09K9-02, C07D498-20
【公开号】CN104531130
【申请号】CN201410827208
【发明人】孟继本, 李红, 庞美丽, 吴边鹏, 边俊民, 翟言
【申请人】天津孚信科技有限公司
【公开日】2015年4月22日
【申请日】2014年12月26日