吲哚并咔唑系化合物及包含其的有机发光元件的制作方法

本申请主张于2016年07月26日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2016-0094981号、以及2017年07月10日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0087172号的优先权，其内容全部属于本说明书。本说明书涉及吲哚并咔唑系化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术：
：有机发光现象是，电流通过特定有机分子的内部过程而转变为可见光的例子之一。有机发光现象的原理如下。在阳极与阴极之间配置有机物层时，如果在两电极之间施加电压，则电子和空穴会分别从阴极和阳极注入至有机物层。注入至有机物层的电子和空穴再结合而形成激子(exciton)，该激子再次跃迁至基态而发出光。利用这种原理的有机发光元件通常可以由阴极和阳极以及位于它们之间的有机物层、例如包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层的有机物层构成。为了提高有机发光元件的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜的材料。现有技术文献专利文献韩国公开专利公报第2014-0074729号技术实现要素：本说明书提供吲哚并咔唑系化合物及包含其的有机发光元件。本说明书的一个实施方式提供下述化学式1所表示的吲哚并咔唑系化合物。[化学式1]上述化学式1中，l1为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚芴基，ar1为腈基、甲硅烷基、氧化膦基、包含含有n作为环原子的6元环的取代或未取代的杂芳基、包含含有2个以上n作为环原子的5元环的取代或未取代的杂芳基、包含o或s的取代或未取代的杂芳基、由取代或未取代的芳基取代或未取代的2环以上缩合而成的芳基、被腈基取代或未取代的3环芳基、或者被腈基取代或未取代的苯基，r1至r4彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、芳氧基、烷基硫基(alkylthioxy)、芳基硫基(arylthioxy)、烷基亚砜基(alkylsulfoxy)、芳基亚砜基(arylsulfoxy)、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基，a为0至5的整数，d为0至3的整数，b和c各自为0至4的整数，当a至d各自为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。此外，本说明书的一个实施方式提供一种有机发光元件，其特征在于，包含阳极、阴极、以及配置于上述阳极与阴极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。本说明书中记载的化合物可用作有机发光元件的有机物层的材料。根据至少一个实施方式的化合物能够在有机发光元件中实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。本说明书中记载的化合物可用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发光、空穴阻挡、电子传输、或电子注入材料。附图说明图1示出由基板1、阳极2、发光层3和阴极4形成的有机发光元件的例子。图2示出由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4形成的有机发光元件的例子。符号说明1：基板2：阳极3：发光层4：阴极5：空穴注入层6：空穴传输层7：电子传输层具体实施方式以下，对本说明书进行更详细的说明。本说明书的一个实施方式提供下述化学式1所表示的吲哚并咔唑系化合物。[化学式1]上述化学式1中，l1为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚芴基，ar1为腈基、甲硅烷基、氧化膦基、包含含有n作为环原子的6元环的取代或未取代的杂芳基、包含含有2个以上n作为环原子的5元环的取代或未取代的杂芳基、包含o或s的取代或未取代的杂芳基、由取代或未取代的芳基取代或未取代的2环以上缩合而成的芳基、被腈基取代或未取代的3环芳基、或者被腈基取代或未取代的苯基，r1至r4彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基，a为0至5的整数，d为0至3的整数，b和c各自为0至4的整数，当a至d各自为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。上述取代基的例子在下文中进行说明，但并不限于此。本说明书中，上述“取代”这一用语是指，结合于化合物的碳原子的氢原子被其他取代基替代，被取代的位置只要是氢原子可被取代的位置、即取代基可取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可彼此相同或不同。本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基中的1个以上取代基所取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基所取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为被杂环基取代的芳基。本说明书中，“相邻的”基团的意思可以是，与取代有相关取代基的原子直接连接的原子上所取代的取代基、与相关取代基在立体结构上最接近的取代基、或取代有相关取代基的原子上所取代的其他取代基。例如，苯环上以邻(ortho)位取代的2个取代基及脂肪族环上的相同碳上所取代的2个取代基可以被解释成彼此“相邻的”基团。本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限于此。本说明书中，酯基中，酯基的氧可被碳原子数1至40的直链、支链或环状烷基、或者碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限于此。本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为下述结构的化合物，但并不限于此。本说明书中，甲硅烷基可以由-sirarbrc的化学式表示，上述ra、rb和rc可以分别为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。具体而言，上述甲硅烷基有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限于此。本说明书中，硼基可以由-brarb的化学式表示，上述ra和rb可以分别为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。具体而言，上述硼基为三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限于此。本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限于此。本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限于此。本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限于此。本说明书中，胺基可以选自-nh2、烷基胺基、n-芳基烷基胺基、芳基胺基、n-芳基杂芳基胺基、n-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基中。碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、n-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、n-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但并不限于此。本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限于此。本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一个实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至40。根据另一个实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限于此。本说明书中，烷基胺基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。作为烷基胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但并不限于此。本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。包含2个以上上述芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或同时包含单环芳基和多环芳基。作为芳基胺基的具体例，有苯基胺、萘基胺、联苯基胺、蒽基胺、3-甲基-苯基胺、4-甲基-萘基胺、2-甲基-联苯基胺、9-甲基-蒽基胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基和三苯基胺基等，但并不限于此。本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基。上述杂芳基胺基中的杂芳基可以为单环杂芳基，也可以为多环杂芳基。包含2个以上上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。本说明书中，芳基杂芳基胺基是指被芳基和杂芳基取代的胺基。本说明书中，作为芳基膦基的例子，有取代或未取代的单芳基膦基、取代或未取代的二芳基膦基、或者取代或未取代的三芳基膦基。上述芳基膦基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。包含2个以上上述上述芳基的芳基膦基可以包含单环芳基、多环芳基、或同时包含单环芳基和多环芳基。本说明书中，氧化膦基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为氧化膦基的具体例，有联苯基氧化膦基、联1-萘氧化膦基(1-)、联2-萘氧化膦基(2-)等，但并不限于此。本说明书中，在上述芳基为单环芳基的情况下，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至60。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限于此。在上述芳基为多环芳基的情况下，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至60。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限于此。本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。在上述芴基被取代的情况下，可以为等，但并不限于此。本说明书中，杂环基包含1个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上选自o、n、se和s等中的原子。杂环基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60，更优选碳原子数为2至40。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并喹啉基、苯并哒嗪基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉(phenanthroline)基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基、苯并咪唑并萘啶基菲并咪唑基、苯并咪唑并菲啶基等，但并不限于此。上述杂环基可以为单环或多环，可以为芳香族环、脂肪族环、或者芳香族和脂肪族的稠环。本说明书中，上述烃环可以为脂肪族环、芳香族环、或芳香族和脂肪族的稠环，除了其不为1价的基团以外，可以从上述环烷基或芳基的例示中选择。上述杂环基可以为脂肪族环、芳香族环、或者脂肪族和芳香族的稠环，除了其不为1价的基团以外，可以从上述杂环基的例示中选择。本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基亚砜基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基中的芳基可以适用与上述芳基相关的说明。本说明书中，烷基硫基、烷基亚砜基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基可以适用与上述烷基相关的说明。本说明书中，杂芳基、杂芳基胺基、芳基杂芳基胺基中的杂芳基可以适用与上述杂环基相关的说明。本说明书中，芳烯基芳基烯基中的烯基可以适用与上述烯基相关的说明。本说明书中，芳基烷基、硫代烷基中的烷基可以适用与上述烷基相关的说明。本说明书中，亚芳基除了其为2价以外可以适用与上述芳基相关的说明。本说明书中，杂亚芳基除了其为2价以外可以适用与上述杂芳基相关的说明。本说明书中，取代基彼此结合而形成的“取代或未取代的环”的意思是相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、或者取代或未取代的芳香族杂环。本说明书的一个实施方式中，上述r1为氢、氘、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一个实施方式中，上述r1为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一个实施方式中，上述r1为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。另一个实施方式中，上述r1为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。另一个实施方式中，上述r1为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基。另一个实施方式中，上述r1为氢或氘。本说明书的一个实施方式中，上述r2为氢、氘、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一个实施方式中，上述r2为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一个实施方式中，上述r2为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。另一个实施方式中，上述r2为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。另一个实施方式中，上述r2为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基。另一个实施方式中，上述r2为氢或氘。本说明书的一个实施方式中，上述r3为氢、氘、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一个实施方式中，上述r3为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一个实施方式中，上述r3为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。另一个实施方式中，上述r3为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。另一个实施方式中，上述r3为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基。另一个实施方式中，上述r3为氢或氘。本说明书的一个实施方式中，上述r4为氢、氘、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一个实施方式中，上述r4为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基。本说明书的一个实施方式中，上述r4为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。另一个实施方式中，上述r4为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。另一个实施方式中，上述r4为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基。另一个实施方式中，上述r4为氢或氘。本说明书的一个实施方式中，上述l1为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚芴基。根据本说明书的另一个实施方式，上述l1为直接键合、被烷基或腈基取代或未取代的亚苯基、被烷基或腈基取代或未取代的亚联苯基、被烷基或腈基取代或未取代的亚萘基、或者被烷基或腈基取代或未取代的亚芴基。另一个实施方式中，上述l1为直接键合、被甲基或腈基取代或未取代的亚苯基、被甲基或腈基取代或未取代的亚联苯基、被甲基或腈基取代或未取代的亚萘基、或者被甲基或腈基取代或未取代的亚芴基。根据本说明书的另一个实施方式，上述l1为直接键合、被腈基取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、亚萘基或9,9-二甲基亚芴基。本说明书的一个实施方式中，上述ar1为腈基、甲硅烷基、氧化膦基、包含含有n作为环原子的6元环的取代或未取代的杂芳基、包含含有2个以上n作为环原子的5元环的取代或未取代的杂芳基、包含o或s的取代或未取代的杂芳基、由取代或未取代的芳基取代或未取代的2环以上缩合而成的芳基、被腈基取代或未取代的3环芳基、或者被腈基取代或未取代的苯基。根据本说明书的另一个实施方式，上述ar1为腈基、三苯基甲硅烷基、联苯基氧化膦基、联萘氧化膦基、被氰基取代的苯基、萘基、被氰基取代或未取代的三联苯基、菲基、三亚苯基、9,9-二苯基芴基、被用腈基所取代的9,9-二甲基芴基取代的蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、被苯基取代的噻吩基、或者下述化学式a-1至a-14中的任一个。[化学式a-1][化学式a-2][化学式a-3][化学式a-4][化学式a-5][化学式a-6][化学式a-7][化学式a-8][化学式a-9][化学式a-10][化学式a-11][化学式a-12][化学式a-13][化学式a-14]上述化学式a-1至a-14中，x1至x10、x14、x15、x17和x18彼此相同或不同，且各自独立地为cr或n，x1至x6中的一个以上为n，x9和x10中的一个以上为n，x14和x15中的一个以上为n，x17和x18中的一个以上为n，x11为单键或cr’r”，x13和x16彼此相同或不同，且各自独立地为o、s或cr’r”，r为氢、腈基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环，r’和r”彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的环，x12为o或s，q1至q20彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，p1、p7、p9和p10各自为0至7的整数，p2为0至3的整数，p3和p13各自为0至6的整数，p4、p6、p12、p14和p15各自为0至4的整数，p5、p8和p11各自为0至8的整数，当p1至p15各自为2以上时，括号内的取代基相同或不同。本说明书的一个实施方式中，上述x1至x6彼此相同或不同，且各自独立地为cr或n，x1至x6中的一个以上为n。根据本说明书的另一个实施方式，上述x1至x6彼此相同或不同，且各自独立地为cr或n，x1至x6中的1至3个为n，剩余为cr。另一个实施方式中，上述r为氢、腈基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。根据本说明书的另一个实施方式，上述r为氢、腈基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。另一个实施方式中，上述r为氢、腈基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。根据另一个实施方式，上述r为氢；腈基；被卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的苯基；被卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的联苯基；被卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的三联苯基；被卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的萘基；被卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的菲基；被卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的芴基；被卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的吡啶基；被卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的二苯并呋喃基；被卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的二苯并噻吩基；或被卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的咔唑基；或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。另一个实施方式中，上述r为氢；腈基；被氟(-f)、腈基、三苯基甲硅烷基、甲基、苯基、萘基、吡啶基或二苯并呋喃基取代或未取代的苯基；被氟(-f)、腈基、三苯基甲硅烷基、甲基、苯基、萘基、吡啶基或二苯并呋喃基取代或未取代的联苯基；被氟(-f)、腈基、三苯基甲硅烷基、甲基、苯基、萘基、吡啶基或二苯并呋喃基取代或未取代的三联苯基；被氟(-f)、腈基、三苯基甲硅烷基、甲基、苯基、萘基、吡啶基或二苯并呋喃基取代或未取代的萘基；被氟(-f)、腈基、三苯基甲硅烷基、甲基、苯基、萘基、吡啶基或二苯并呋喃基取代或未取代的菲基；被氟(-f)、腈基、三苯基甲硅烷基、甲基、苯基、萘基、吡啶基或二苯并呋喃基取代或未取代的芴基；被氟(-f)、腈基、三苯基甲硅烷基、甲基、苯基、萘基、吡啶基或二苯并呋喃基取代或未取代的吡啶基；被氟(-f)、腈基、三苯基甲硅烷基、甲基、苯基、萘基、吡啶基或二苯并呋喃基取代或未取代的二苯并呋喃基；被氟(-f)、腈基、三苯基甲硅烷基、甲基、苯基、萘基、吡啶基或二苯并呋喃基取代或未取代的二苯并噻吩基；或被氟(-f)、腈基、三苯基甲硅烷基、甲基、苯基、萘基、吡啶基或二苯并呋喃基取代或未取代的咔唑基；或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。根据本说明书的一个实施方式，上述r可与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环、或者碳原子数2至30的芳香族杂环。根据本说明书的另一个实施方式，上述r可与相邻的基团结合而形成取代或未取代的苯环、或者取代或未取代的吡啶环。本说明书的一个实施方式中，上述x7为cr，r的定义如上所述。另一个实施方式中，上述x7为n。本说明书的一个实施方式中，上述x8为cr，r的定义如上所述。另一个实施方式中，上述x8为n。本说明书的一个实施方式中，上述x9和x10彼此相同或不同，且各自独立地为cr或n，x9和x10中的一个以上为n。另一个实施方式中，上述x9和x10为n。另一个实施方式中，上述x9和x10中的一个为n，剩余为cr，r的定义如上所述。另一个实施方式中，上述x11为单键。另一个实施方式中，上述x11为cr’r”。另一个实施方式中，上述x13和x16彼此相同或不同，且各自独立地为o、s或cr’r”。本说明书的一个实施方式中，上述r’和r”彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的环。根据本说明书的另一个实施方式，上述r’和r”彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的环。另一个实施方式中，上述r’和r”彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基，或者彼此结合而形成取代或未取代的环。根据另一个实施方式，上述r’和r”彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至60的芳香族烃环。另一个实施方式中，上述r’和r”彼此结合而形成碳原子数6至60的芳香族烃环。根据本说明书的一个实施方式，上述x12为o或s。本说明书的一个实施方式中，上述x14和x15彼此相同或不同，且各自独立地为cr或n，x14和x15中的一个以上为n。根据另一个实施方式，上述x14和x15为n。本说明书的一个实施方式中，上述x17和x18彼此相同或不同，且各自独立地为cr或n，x17和x18中的一个以上为n。根据另一个实施方式，上述x17和x18为n。本说明书的一个实施方式中，上述q1至q20彼此相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。根据另一个实施方式，上述q1至q20彼此相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。另一个实施方式中，上述q1至q20彼此相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。根据另一个实施方式，上述q1至q20彼此相同或不同，且各自独立地为氢、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。另一个实施方式中，上述q1至q20彼此相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、或者取代或未取代的萘基。根据另一个实施方式，上述q1至q20彼此相同或不同，且各自独立地为氢、或者取代或未取代的苯基。根据本说明书的一个实施方式，上述p1至p15各自为0至2的整数。本说明书的一个实施方式中，上述–l1-ar1为选自下述结构中的任一个。上述结构中，“-------”是指结合位置。本说明书的一个实施方式中，上述化学式1可以由下述化学式2至7中的任一个表示。[化学式2][化学式3][化学式4][化学式5][化学式6][化学式7]上述化学式2至7中，r1至r4、l1、ar1以及a至d的定义与化学式1中的定义相同。本说明书的一个实施方式中，上述化学式1可以由下述结构中的任一个表示。根据本说明书的一个实施方式的吲哚并咔唑系化合物可以利用后述的制造方法来制造。例如，上述化学式1的吲哚并咔唑系化合物可以如下述反应式那样制造核心结构。取代基可以利用本
技术领域：
中已知的方法来结合，取代基的种类、位置或个数可以根据本
技术领域：
中已知的技术来变更。根据本说明书的吲哚并咔唑系化合物可以如下述反应式那样制造。[反应式]化合物的共轭长度与能带隙具有密切关系。具体而言，化合物的共轭长度越长，能带隙越小。本发明中，通过如上述那样在核心结构中导入多种多样的取代基，能够合成具有多种多样的能带隙的化合物。此外，本发明中，通过在如上述那样结构的核心结构中导入多种多样的取代基，还能够调节化合物的homo和lumo能级。此外，通过在如上述那样结构的核心结构中导入多种多样的取代基，能够合成具有所导入的取代基的固有特性的化合物。例如，将制造有机发光元件时使用的空穴注入层物质、空穴传输用物质、发光层物质和电子传输层物质中主要使用的取代基导入上述核心结构中，能够合成满足各有机物层中所要求的条件的物质。此外，根据本发明的有机发光元件的特征在于，包含阳极、阴极、以及配置于上述阳极与阴极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述的吲哚并咔唑系化合物。本发明的有机发光元件除了利用上述吲哚并咔唑系化合物来形成一层以上的有机物层之外，可以利用通常的有机发光元件的制造方法和材料来制造。关于上述化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，也可以利用溶液涂布法来形成有机物层。其中，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并非仅限于此。本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等作为有机物层的结构。但是，有机电子元件的结构并不限于此，可以包含数量更少的有机物层。根据本发明的一个实施方式是包含上述化学式1的吲哚并咔唑系化合物的有机物层为空穴注入层或发光层的有机发光元件。本发明的有机发光元件中，上述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层可以包含上述化学式1的吲哚并咔唑系化合物。本发明的有机发光元件中，上述有机物层包含电子注入层或电子传输层，上述电子注入层或电子传输层可以包含上述化学式1的吲哚并咔唑系化合物。另一个实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的吲哚并咔唑系化合物。作为一个例子，可以包含上述化学式1所表示的吲哚并咔唑系化合物作为发光层的主体。另一个实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的吲哚并咔唑系化合物作为主体，可以包含荧光主体或磷光主体。另一个实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的吲哚并咔唑系化合物作为主体，可以包含铱系(ir)掺杂剂之类的金属或金属化合物作为掺杂剂。另一个实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的吲哚并咔唑系化合物作为主体，可以包含铱系(ir)掺杂剂之类的金属或金属化合物作为掺杂剂，可以进一步包含咔唑系或三嗪系化合物作为主体。另一个实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的吲哚并咔唑系化合物。作为一个例子，可以包含上述化学式1所表示的化合物作为发光层的掺杂剂。作为另一个例子，含有上述化学式1所表示的吲哚并咔唑系化合物的有机物层包含上述化学式1所表示的化合物作为掺杂剂，可以包含荧光主体或磷光主体。另一个实施方式中，含有上述化学式1所表示的吲哚并咔唑系化合物的有机物层包含上述化学式1所表示的吲哚并咔唑系化合物作为掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。作为另一个例子，含有上述化学式1所表示的吲哚并咔唑系化合物的有机物层包含上述化学式1所表示的化合物作为掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以与铱系(ir)掺杂剂一同使用。另一个实施方式中，上述有机发光元件可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的1层或2层以上。根据另一个实施方式，上述有机发光元件可以以阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入和传输层/阴极的顺序形成。另一个实施方式中，上述有机发光元件可以以阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极的顺序形成。本发明的有机发光元件的结构可以具有如图1和图2所示的结果，但并非仅限于此。图1中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光元件的结构。这样的结构中，可以在上述发光层3中包含上述化合物。图2中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4的有机发光元件的结构。这样的结构中，可以在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3或电子传输层7中包含上述化合物。例如，根据本发明的有机发光元件可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的pvd(物理蒸镀方法，physicalvapordeposition)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，然后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质。除了这样的方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质来制造有机发光元件。上述有机物层可以为包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层等的多层结构，但并不限于此，可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用多种多样的高分子材料，利用不是蒸镀法的溶剂法(solventprocess)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转印法等方法，制成更少数量的层。作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)等金属氧化物；zno:al或sno2:sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedt)、聚吡咯及聚苯胺等导电性高分子等，但并非仅限于此。作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅等金属或它们的合金；lif/al或lio2/al等多层结构物质等，但并非仅限于此。作为上述空穴注入物质，是能够在低电压下从阳极良好地接收空穴的物质，优选空穴注入物质的homo(最高占有分子轨道，highestoccupiedmolecularorbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的homo之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并非仅限于此。作为上述空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移性大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并非仅限于此。上述发光层可以发出红光、绿光、蓝光，可以由磷光物质或荧光物质形成。作为上述发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；balq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并非仅限于此。作为上述空穴阻挡层的材料，有含n稠环化合物等，但并不限于此。作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限于此。作为发光层的掺杂剂使用的铱系配合物如下。作为上述电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并非仅限于此。根据本发明的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。<制造例>制造例1.化学式a1的制造在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将2-溴咔唑(10.0g，40.6mmol，1eq)、2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪[2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine](18.6g，42.7mmol，1.05eq)溶解于四氢呋喃100ml后，添加2m碳酸钾水溶液(100ml)，放入四(三苯基膦)钯(0.94g，0.81mmol，0.02eq)，然后加热搅拌3小时。将温度降低至常温，过滤所生成的固体。将带象牙色的固体与氯仿搅拌后过滤并干燥，制造上述中间体a1(16.3g，收率：85％，白色固体)。根据制造例1的化合物a1的制造方法，制造化合物a2至a21。各化合物的结构、收率及ms归纳于表1。[表1]制造例2.化学式a22的制造在氮气气氛下，在250ml圆底烧瓶中，将2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9h-咔唑(10.0g，34.1mmol，1eq)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，37.5mmol，1.1eq)溶解于四氢呋喃100ml后，添加碳酸钾水溶液(50ml)，放入四(三苯基膦)钯(0.79g，0.68mmol，0.02eq)，然后加热搅拌8小时。冷却至室温，过滤所生成的固体。将带淡黄色的固体与氯仿和乙酸乙酯的混合溶液搅拌后过滤并干燥，制造中间体a22(11g，收率：81％，白色固体)。根据制造例2的化合物a22的制造方法，制造化合物a23至a66。将各化合物的结构、收率及ms归纳于下述表2。[表2]制造例3.化学式b-1的制造将咔唑(9h-carbazole)100.00g(598.05mmol，1.0eq)、1-溴-3-氯-2-碘苯(1-bromo-3-chloro-2-iodobenzene)227.75g(717.66mmol，1.2eq)、碘化铜(copperiododide)113.90g(568.05mmol，1.0eq)、k3po4380.84g(1.794mol，3.0eq)放入二甲基乙酰胺(dimethylacetamide，dmac)1500ml中，进行回流并搅拌。如果反应结束，则冷却至常温后，先将铜过滤并去除。将溶解有生成物的溶液减压并去除全部溶剂后，完全溶解于chcl3，用水洗涤，再次进行减压而去除溶剂，将其利用柱色谱进行精制，获得中间体(190g，收率89％)。之后，将中间体190g(533.71mmol，1eq)、pd(oac)11.98g(53.57mmol，0.1eq)、pcy314.97g(53.57mmol，0.1eq)、k2co3147g(1.067mol，2.0eq)放入二甲基乙酰胺(dimethylacetamide)1000ml中进行反应。将反应液在150℃搅拌20小时后，减压浓缩溶剂，获得固体。接着，利用柱色谱进行精制。从而获得103g中间体b-1(收率70％)。根据制造例3的化合物b-1的制造方法，制造化合物b-2至b-5。制造例4.化合物1的制造在氮气下，将化合物a116.3g(34.39mmol，1eq)、化合物b-210.4g(37.83mmol，1.1eq)、双(三叔丁基膦)钯(0)(0.35g，0.69mmol，0.02eq)、叔丁醇钠(sodiumtert-butoxide)(6.6g，68.78mol，2eq)放入二甲苯(xylene)150ml中，加热搅拌7小时。将温度降低至常温，过滤所生成的固体后，用水和乙酸乙酯洗涤。将固体用氯仿溶解，用水洗涤，放入硫酸镁和酸性白土，搅拌后过滤并进行减压浓缩。之后，利用氯仿和乙醇或乙酸乙酯进行再结晶，制造13.1g带淡黄色的化合物1(收率53％)。根据制造例4的化合物1的制造方法，制造下述表中所示的化合物。将各化合物的结构和收率以及ms归纳于下述表3。[表3]<实施例>实施例1.将以厚度薄膜涂布有ito(氧化铟锡)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。此时，洗涤剂使用菲希尔公司(fischerco.)的制品，蒸馏水使用由密理博公司(milliporeco.)制造的过滤器(filter)过滤2次后的蒸馏水。将ito洗涤30分钟后，用蒸馏水反复2次进行10分钟的超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，依次用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在这样准备的ito透明电极上以的厚度热真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene；hat)而形成空穴注入层。[hat]在该空穴注入层上热真空蒸镀作为传输空穴的物质的4-4'-双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯(npb)而形成空穴传输层。[npb]接着，在上述空穴传输层上，以ir(ppy)3掺杂剂的浓度为12％的方式，以膜厚将上述制造例中合成的化合物1和ir(ppy)3掺杂剂进行真空蒸镀，形成发光层。在上述发光层上以1:1的重量比真空蒸镀上述化合物et1和上述化合物liq(8-羟基喹啉锂，lithiumquinolate)，以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上依次蒸镀厚度的氟化锂(lif)和厚度的铝而形成阴极。上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6torr，从而制作有机发光元件。实施例2.上述实施例1中，代替化合物1而使用上述化合物5，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机发光元件。实施例3.上述实施例1中，代替化合物1而使用上述化合物56，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机发光元件。实施例4.上述实施例1中，代替化合物1而使用上述化合物20，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机发光元件。实施例5.上述实施例1中，代替化合物1而使用上述化合物23，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机发光元件。实施例6.上述实施例1中，代替化合物1而使用上述化合物27，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机发光元件。实施例7.上述实施例1中，代替化合物1而使用上述化合物31，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机发光元件。实施例8.上述实施例1中，代替化合物1而使用上述化合物36，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机发光元件。实施例9.上述实施例1中，代替化合物1而使用上述化合物42，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机发光元件。实施例10.上述实施例1中，代替化合物1而使用上述化合物51，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机发光元件。实施例11.上述实施例1中，代替化合物1而使用上述化合物92，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机发光元件。实施例12.上述实施例1中，代替化合物1而使用上述化合物109，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机发光元件。实施例13.上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物90，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机发光元件。<比较例>比较例1.上述实施例1中，代替化合物1而使用下述h1，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机发光元件。比较例2.上述实施例1中，代替化合物1而使用下述h2，除此之外，利用与实施例1相同的方法制作有机发光元件。将使用上述实施例1至13、比较例1和比较例2中的各化合物作为发光层来制作的元件实验结果示于表4。[表4]no.主体掺杂剂掺杂浓度(％)驱动电压(v)发光效率(cd/a)实施例1化合物1ir(ppy)3123.759.0实施例2化合物5ir(ppy)3123.2164.3实施例3化合物56ir(ppy)3123.6565.3实施例4化合物20ir(ppy)3123.3567.0实施例5化合物23ir(ppy)3123.7662.1实施例6化合物27ir(ppy)3123.1864.2实施例7化合物31ir(ppy)3123.7558.1实施例8化合物36ir(ppy)3123.4462.9实施例9化合物42ir(ppy)3123.2762.7实施例10化合物51ir(ppy)3123.5065.1实施例11化合物92ir(ppy)3123.8164.1实施例12化合物109ir(ppy)3123.9063.2实施例13化合物90ir(ppy)3123.9066.2比较例1h1ir(ppy)3123.9160.3比较例2h2ir(ppy)3123.8347.2实施例14.在如实施例1那样准备的ito透明电极上以的厚度热真空蒸镀下述的六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene；hat)化合物而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上以的厚度热真空蒸镀npb，依次以厚度真空蒸镀ht-3化合物而形成空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，真空蒸镀作为主体的上述制造例中制造的化合物7和h3、以及12％的重量比的磷光掺杂剂d，形成厚度的发光层。在上述发光层上以的厚度真空蒸镀et-1物质而形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上以1:1的重量比真空蒸镀et-2物质和liq(8-羟基喹啉锂)而形成的电子传输层。在上述电子传输层上依次蒸镀厚度的氟化锂(lif)，在其上以厚度蒸镀铝而形成阴极。上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，蒸镀时，真空度维持1×10-7～5×10-8torr，制作有机发光元件。实施例15.上述实施例14中，形成发光层时，代替化合物7和h3而使用上述化合物107和h3，除此之外，利用与实施例14相同的方法制作有机发光元件。实施例16.上述实施例14中，形成发光层时，代替化合物7和h3而使用上述化合物126和h4，除此之外，利用与实施例14相同的方法制作有机发光元件。实施例17.上述实施例14中，形成发光层时，代替化合物7和h3而使用上述化合物128和h4，除此之外，利用与实施例14相同的方法制作有机发光元件。实施例18.上述实施例14中，形成发光层时，代替化合物7和h3而使用上述化合物130和h4，除此之外，利用与实施例14相同的方法制作有机发光元件。比较例3.上述实施例14中，形成发光层时，代替化合物7和h3而使用上述h3和h4，除此之外，利用与实施例14相同的方法制作有机发光元件。比较例4.上述实施例14中，形成发光层时，代替化合物7和h3而使用上述h5和h4，除此之外，利用与实施例14相同的方法制作有机发光元件。比较例5.上述实施例14中，形成发光层时，代替化合物7和h3而使用上述h6和h4，除此之外，利用与实施例14相同的方法制作有机发光元件。将使用上述实施例14至18、比较例3至5中的各化合物作为发光层来制作的元件实验结果示于表5。[表5]如上述表4所示，可确认到，在使用根据本发明的化合物作为发光层的主体而制造的有机发光元件的情况下，与比较例的有机发光元件相比，在驱动电压和电流效率方面显示出优异的性能。此外，如上述表5的结果所示，可确认到，将本发明的化合物与h3或h4化合物一同使用的情况(实施例14至18)下，根据主体的特性，效率或寿命得到显著改善。就实施例14和15的情况而言，根据本发明的化合物具有接收电子的能力优异的特性，这样的化合物的情况下，可确认到效率改善至少14％且最大34％。与此相反，在利用接收空穴的特性优异的化合物的实施例16至实施例18的情况下，可确认到电压改善约13％，寿命也得到显著改善。以上，对本说明书的优选的发光层的实施例进行了说明，但本说明书不受此限定，在权利要求书和
发明内容的范围内可以进行多种变形后实施，这也属于说明书的范畴。当前第1页12