至回流，趁热过滤，滤液减压浓缩掉四氨巧喃至不出为止，降溫至20~25°C，得 到白色片状固体，为4-氯基联苯，固体称重得87. 7g，收率92. 1 % (W对氯苯腊计），纯度 (GC) > 99. 0%。
[0083] 实施例3 4-氯基联苯的制备
[0084] 步骤1苯基氯化儀格氏试剂的制备 阳0财 同实施例1。
[0086]步骤2 4-氯基联苯的制备 W87] 在另一个IL四口反应瓶中，氮气保护下，依次加入219. 54g四氨巧喃， 73. 18g(0. 532mol)对氯苯腊，0. 73g(0. 00532mol)氯化锋，0. 29g〇). 000532mol)(化卵） NiClz，开启揽拌，将反应体系降溫至10~15°C，滴加步骤1产生的苯基氯化儀格氏试剂至 体系中，保持溫度10~15°C，滴加时间为3小时，滴加毕，保溫地，取样检测反应完毕，将稀 盐酸滴加至反应液中，泽灭反应，揽拌lOmin，静置，分层，有机层用5%氯化钢溶液洗涂，静 置分层，有机层加入活性炭，升溫至回流，趁热过滤，滤液减压浓缩掉四氨巧喃至不出为止， 降溫至20~25°C，得到白色片状固体，为4-氯基联苯，固体称重得88. 4g，收率92. 9% (W 对氯苯腊计），纯度（GC) > 99. 0 %。 阳08引实施例4 4-氨基联苯的制备
[0089] 步骤I苯基氯化儀格氏试剂的制备
[0090] 同实施例1。
[0091] 步骤2 4-氨基联苯的制备 阳09引在另一个IL四口反应瓶中，氮气保护下，依次加入219. 54g四氨巧喃， 67. 87g(0. 532mol)对氯苯胺，0. 73g(0. 00532mol)氯化锋，0. 29g化 000532mol) (dppp) NiClz，开启揽拌，将反应体系降溫至10~15°C，滴加步骤I产生的苯基氯化儀格氏试剂至 体系中，保持溫度10~15°C，滴加时间为3小时，滴加毕，保溫地，取样检测反应完毕，将稀 盐酸滴加至反应液中，泽灭反应，揽拌lOmin，静置，分层，有机层用5%氯化钢溶液洗涂，静 置分层，有机层加入活性炭，升溫至回流，趁热过滤，滤液减压浓缩掉四氨巧喃至不出为止， 降溫至20~25°C，得到白色片状固体，为4-氨基联苯，固体称重得81. 6g，收率90. 6% (W 对氯苯胺计），纯度（GC) > 99. 0 %。
[0093] 实施例5 4-氯基联苯的制备
[0094] 步骤1苯基氯化儀格氏试剂的制备 阳0巧]同实施例1。
[0096]步骤2 4-氯基联苯的制备 W97] 在另一个IL四口反应瓶中，氮气保护下，依次加入219. 54g四氨巧喃， 73. 18g(0. 532mol)对氯苯腊，0. 73g(0. 00532mol)氯化锋，0. 36g化 000532mol) (dppf) NiClz，开启揽拌，将反应体系降溫至10~15°C，滴加步骤I产生的苯基氯化儀格氏试剂至 体系中，保持溫度10~15°C，滴加时间为3小时，滴加毕，保溫地，取样检测反应完毕，将稀 盐酸滴加至反应液中，泽灭反应，揽拌lOmin，静置，分层，有机层用5%氯化钢溶液洗涂，静 置分层，有机层加入活性炭，升溫至回流，趁热过滤，滤液减压浓缩掉四氨巧喃至不出为止， 降溫至20~25°C，得到白色片状固体，为4-氯基联苯，固体称重得89. 4g，收率93. 9% (W 对氯苯腊计），纯度（GC) > 99. 0 %。 阳09引实施例6 4-氯基联苯的制备
[0099] 步骤1苯基氯化儀格氏试剂的制备
[0100] 同实施例1。 阳101] 步骤2 4-氯基联苯的制备
[0102] 在另一个IL四口反应瓶中，氮气保护下，依次加入219. 54g四氨巧喃， 73. 18g(0. 532mol)对氯苯腊，0. 73g(0. 00532mol)氯化锋，0. 28g化 000532mol) (dppe) NiClz，开启揽拌，将反应体系降溫至10~15°C，滴加步骤I产生的苯基氯化儀格氏试剂至 体系中，保持溫度10~15°C，滴加时间为3小时，滴加毕，保溫地，取样检测反应完毕，将稀 盐酸滴加至反应液中，泽灭反应，揽拌lOmin，静置，分层，有机层用5%氯化钢溶液洗涂，静 置分层，有机层加入活性炭，升溫至回流，趁热过滤，滤液减压浓缩掉四氨巧喃至不出为止， 降溫至20~25°C，得到白色片状固体，为4-氯基联苯，固体称重得88. 6g，收率92. 1 % (W 对氯苯腊计），纯度（GC) > 99. 0 %。
[0103] 实施例7 4-氯基联苯的制备
[0104] 步骤1苯基氯化儀格氏试剂的制备
[0105] 同实施例1。
[0106] 步骤2 4-氯基联苯的制备
[0107]在另一个IL四口反应瓶中，氮气保护下，依次加入219. 54g四氨巧喃， 73. 18g(0. 532mol)对氯苯腊，0. 73g(0. 00532mol)氯化锋，0. 14g〇). 000532mol)乙酷丙酬 儀，开启揽拌，将反应体系降溫至10~15°C，滴加步骤1产生的苯基氯化儀格氏试剂至体系 中，保持溫度10~15°C，滴加时间为3小时，滴加毕，保溫地，取样检测反应完毕，将稀盐酸 滴加至反应液中，泽灭反应，揽拌lOmin，静置，分层，有机层用5%氯化钢溶液洗涂，静置分 层，有机层加入活性炭，升溫至回流，趁热过滤，滤液减压浓缩掉四氨巧喃至不出为止，降溫 至20~25°C，得到白色片状固体，为4-氯基联苯，固体称重得86. 7g，收率90. 1 % (W对氯 苯腊计），纯度（GC) > 99. 0%。 阳108] 实施例8 4-氯基联苯的制备
[0109] 步骤1苯基氯化儀格氏试剂的制备
[0110] 同实施例1。
[0111] 步骤2 4-氯基联苯的制备 阳11引在另一个IL四口反应瓶中，氮气保护下，依次加入219. 54g四氨巧喃， 73. 18g(0. 532mol)对氯苯腊，0. 37g(0. 00266mol)氯化锋，0. 35g〇). 000532mol)双（S苯 基麟）氯化儀，开启揽拌，将反应体系降溫至10~15°C，滴加步骤1产生的苯基氯化儀格 氏试剂至体系中，保持溫度10~15°C，滴加时间为3小时，滴加毕，保溫地，取样检测反应 完毕，将稀盐酸滴加至反应液中，泽灭反应，揽拌lOmin，静置，分层，有机层用5%氯化钢溶 液洗涂，静置分层，有机层加入活性炭，升溫至回流，趁热过滤，滤液减压浓缩掉四氨巧喃至 不出为止，降溫至20~25°C，得到白色片状固体，为4-氯基联苯，固体称重得89. 2g，收率 93. 7 % (W对氯苯腊计），纯度（GC) > 99. 0 %。
[0113] 实施例9 4'-氯-4-氯基联苯的制备
[0114] 步骤1 4-氯苯基漠化儀格氏试剂的制备 阳115] IL反应瓶中，加入482.46g四氨巧喃，22. 18g(0.924mol)儀屑，在滴加漏斗中加入 160. 82g(0. 84mol)对漠氯苯，160. 82g四氨巧喃，加入完毕后，滴入少量对漠氯苯进入反应 瓶，开启揽拌，待反应引发后，将体系升溫至20~25°C，开启滴加剩余的对漠氯苯溶液，保 持反应体系溫度在20~25°C之间，滴加完毕后，反应保溫化，取样，检测原料反应完毕，氮 气保护下，保存待用。收率95%。
[0116] 步骤24'-氯-4-氯基联苯的制备
[0117] 在另一个IL四口反应瓶中，氮气保护下，依次加入219. 54g四氨巧喃， 73. 18g(0. 532mol)对氯苯腊，0. 73g(0. 00532mol)氯化锋，0. 35g〇). 000532mol)双（S苯 基麟）氯化儀，开启揽拌，将反应体系降溫至10~15°C，滴加步骤1产生的4-氯苯基漠化 儀格氏试剂至体系中，保持溫度10~15°C，滴加时间为3小时，滴加毕，保溫地，取样检测 反应完毕，将稀盐酸滴加至反应液中，泽灭反应，揽拌lOmin，静置，分层，有机层用5%氯化 钢溶液洗涂，静置分层，有机层加入活性炭，升溫至回流，趁热过滤，滤液减压浓缩掉四氨巧 喃至不出为止，降溫至20~25°C，得到白色片状固体，为4'-氯-4-氯基联苯，固体称重得 108. 9g，收率95. 1 % (W对氯苯腊计），纯度（GC) > 99. 0 %。
[0118] 实施例10 4'-漠-4-氯基联苯的制备
[0119] 步骤1 4-漠苯基舰化儀格氏试剂的制备 阳120] 化反应瓶中，加入712.91g四氨巧喃，22. 18g(0.924mol)儀屑，在滴加漏斗中加入 237. 64g(0. 84mol)对漠舰苯，237. 64g四氨巧喃，加入完毕后，滴入少量对漠舰苯进入反应 瓶，开启揽拌，待反应引发后，将体系降溫至-15~-10°C，开启滴加剩余的对漠舰苯溶液， 保持反应体系溫度在-15~-10°C之间，滴加完毕后，反应保溫化，取样，检测原料反应完 毕，氮气保护下，-15~-10°C保存待用。收率95%。 阳121] 步骤2 4'-漠-4-氯基联苯的制备
[0122] 在另一个IL四口反应瓶中，氮气保护下，依次加入219. 54g四氨巧喃， 73. 18g(0. 532mol)对氯苯腊，0. 73g(0. 00532mol)氯化锋，0. 35g〇). 000532mol)双（S苯 基麟）氯化儀，开启揽拌，将反应体系降溫至10~15°C，滴加步骤1产生的4-漠苯基舰化 儀格氏试剂至体系中，保持溫度10~15°C，滴加时间为3小时，滴加毕，保溫地，取样检测 反应