一种新的含吲哚类化合物的合成方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种含吲哚类化合物的制备方法，属于有机合成领域。
【背景技术】
[0002] 吲哚类化合物是一类非常重要的含氮杂环化合物，其骨架广泛存在于多种具有生 物活性的天然产物和药物分子中。此类分子的合成一直是有机化学家和药物化学家研究的 热点领域。传统的合成吲哚类化合物的方法包括吲哚类化合物与不饱和化合物的加成反应 以及吲哚类化合物的取代反应等等。虽然这些方法可以合成各种取代的吲哚类化合物，但 是其反应所使用的原料比较复杂，反应条件比较苛刻，选择性也不是很好。
【发明内容】
[0003] 本发明的目的就是提供一种新的各种含吲哚类化合物的合成方法。
[0004] 本发明所采用的技术方案为：向反应瓶中加入乙基苯类化合物A，吲哚类化合物 B，碘和叔丁基过氧化氢（TBHP)，在加热条件下反应5小时，反应完毕分离并纯化得到目标 产物C， 所述制备方法的反应路线如以下式（1)所示：
[0005] 所述的反应式中R1为H，对甲基或对甲氧基。
[0006] 所述的反应式中R2为6-H，6-甲基，6-溴或6-硝基。
[0007] 所述的反应式中R3为Η或甲基。
[0008] 所述的反应式中反应的温度为80-120°C。
[0009] 本发明使用廉价易得的乙苯类化合物为起始原料，在碘和叔丁基过氧化氢（TBHP) 存在的条件下，与吲哚类化合物反应生成目标产物C。
[0010] 本发明具有很高的实用价值和社会经济效益。
[0011]
【具体实施方式】： 以下实施例有助于理解本发明，但不限于本发明的内容。
[0012] 实施例1 向反应瓶中加入乙基苯（1.0mmol)，N-甲基Π引噪（2.0mmol)，碘（0.2mmol)和叔丁 基过氧化氢（3. 0mmol)，然后在80°C条件下反应5小时，反应完毕柱层析分离得到产物C1， 产率70%，
[0013] 核磁数据：?NMR(500Hz,CDC13) :δ8· 09 (d，/ = 7· 2Hz, 2H), 7· 57 (d， /= 7. 7Hz, 2Η), 7.50 (t, / 7. 2Hz, 1H), 7.42 (t, / = 7.6Hz, 2H), 7.28 (s, 1H), 7.21 (s, 1H), 7.20 (d,J= .8Hz, 2H), 7.07 (t, / = 7. 2Hz, 2H), 6.87 (s, 2H), 6.52 (s，lH), 3.66 (s, 6H);13CNMR(125Hz,CDC13):δ198.8，137.0，137.1， 132.7，128.6，128.8，27.1，121.8，119.3，119.1，112.6，109.1，41.5，32.6。
[0014] 实施例2 向反应瓶中加入对乙基甲苯（1.0mm〇l)，N_甲基Π引噪（2.0mmol)，碘（0.2mmol)和叔 丁基过氧化氢（3. 0mmol)，然后在120°C条件下反应5小时，反应完毕柱层析分离得到产物 C2,产率 68%，
[0015] 核磁数据：?NMR(500MHz,CDC13) :δ 8. 05 (d，/= 7. 5Hz, 2H), 7. 58 (d， /=7.9 Hz, 2H), 7.33 (s, 2H), 7.28 (s, 1H), 7. 20 (t, /=7.6Hz, 3H), 7.10 (t, /= 7.6 Hz, 2H), 6.89 (s, 2H), 6.55 (s, 1H), 3.64 (s, 6H), 2.38 (s, 3H) ;13CNMR (125MHz,CDC13) : δ198. 0， 143. 9, 137. 3， 134. 2， 129. 1， 128. 7， 128. 2， 126. 8， 121.9, 119.0, 118.9, 112.7, 109.2,41.5, 32.6〇
[0016] 实施例3 向反应瓶中加入4-乙基苯甲醚（1.0mmol)，N-甲基吲噪（2.0mmol)，碘（0.2mmol) 和叔丁基过氧化氢（3. 0mmol)，然后在120°C条件下反应8小时，反应完毕柱层析分离得到 产物C3,产率73%，
[0017] 核磁数据：?NMR(500MHz,CDC13) :δ8. 11 (d，/= 8. 8Hz, 2H), 7. 59 (d， /= 7. 7Hz, 2H), 7.32 (d, / = 8.4Hz, 2H), 7.20 (d, / = 7.6Hz, 2H), 7.11 (t, /= 8. 3Hz, 2H), 6.92 (d, / = 8.4Hz, 3H), 6.83 (s, 1H), 6.53 (s, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.66 (s, 6H);13CNMR(125MHz,CDC13): 5197.3，163.3，137.0，131.1， 129.5, 128.3, 127.1, 121.8, 119.0, 118.9, 113.7, 112.9, 109.2, 55.2, 41.2, 32. 7。
[0018] 实施例4 向反应瓶中加入乙基苯（1.0mm〇l)，6_甲基吲噪（2.0mmol)，碘（0.2mmol)和叔丁基 过氧化氢（3. 0mmol)，然后在10(TC条件下反应6小时，反应完毕柱层析分离得到产物C4， 产率59%，
[0019] 核磁数据：?NMR(500MHz,CDC13) :δ7. 95 (d，/ = 8. 0Hz, 2H)，7. 80 (s， 2H), 7.25 (s, 2H), 7.07 (q, / = 7.6Hz, 4H), 6.99 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.60 (d, /= 8.0Hz, 2H), 2.26 (s, 6H);13CNMR(125MHz,CDC13):δ198·6, 138.3， 136.9, 131.6, 131.5, 130.3, 127.4, 125.0, 123.7, 121.5, 120.9, 118.2, 110.8, 55. 7, 21. 3〇
[0020] 实施例5 向反应瓶中加入乙基苯（1.0mm〇l)，6_溴吲噪（2.0mmol)，碘（0.2mmol)和叔丁基 过氧化氢（3. 0mmol)，然后在120°C条件下反应8小时，反应完毕柱层析分离得到产物C5， 产率66%，
[0021] 核磁数据"HNMR(500MHz,DMS0-〇6) :δ11. 15 (s，2H), 8. 19 (t，/= 7. 2 Hz, 2H), 7.45-7.59 (m, 7H), 7.23 (d, /=8.0Hz, 2H), 7.10 (d, / = 7.6Hz, 2H), 7.68 (d, /= 11.2Hz, 1H) ;13CNMR(125MHz,DMS〇-〇6) : 5 197.3, 137.0, 136.5, 133.1, 128.8, 128.6, 125.3, 121.4, 120.8, 114.0, 113.8, 113.0, 79.3, 41. 5〇
[0022] 实施例6 向反应瓶中加入乙基苯（1.0mmol)，6_硝基Π引噪（2.0mmol)，碘（0.2mmol)和叔丁基 过氧化氢（3. 0mmol)，然后在120°C条件下反应8小时，反应完毕柱层析分离得到产物C6， 产率59%，
[0023] 核磁数据：?NMR(500MHz,DMSO-oB) :δ1〇· 82 (s，2H), 7· 38 (s，2H)， 7.30 (s, 2H), 6.95 (s, 2H), 6.88 (s, 2H), 6.71 (s, 2H), 6.60 (s, 1H), 6.52 (s, 2H), 5.99 (s, 1H) ;13CNMR(125MHz,DMS〇-〇6) : 5 197.6, 142.0, 136.1, 134.6, 133.5, 131.8, 131.1, 128.8, 119.5, 115.1, 114.2, 108.6, 79.4, 41. 3〇
【主权项】
1. 一种含吲哚类化合物的制备方法，其特征在于：向反应管中加入乙基苯类化合物A， 吲哚类化合物B，碘和叔丁基过氧化氢（TBHP)，在加热条件下反应，反应完毕分离并纯化得 到目标产物C， 所述制备方法的反应路线如以下式（1)所示：2. 根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的反应式中R 1为H，对甲基或对 甲氧基。3. 根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的反应式中R2为6-H，6-甲基， 6-溴或6-硝基。4. 根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：R 3为Η或甲基。5. 根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：反应的温度为80-120°C。
【专利摘要】本发明公开了一种含吲哚类化合物的制备方法。本发明以乙基苯类化合物与吲哚类化合物为原料，在加热条件下反应生成含有吲哚类化合物的产物。本发明制备方法原料易得，操作方便安全，反应收率较好。本发明具有很高的实用价值和社会经济效益。
【IPC分类】C07D209/12
【公开号】CN105330583
【申请号】CN201510921814
【发明人】王祖利, 董道青, 张会
【申请人】青岛农业大学
【公开日】2016年2月17日
【申请日】2015年12月14日