中的化合物1001替换为实施例2所得化合物1017， 得到本发明提供的0LED-4;
[0168] 按照与上相同的步骤，将步骤4)中的化合物1001替换为实施例4所得化合物1073， 得到本发明提供的0LED-5;
[0169] 所得器件0LED-1至0LED-5的性能检测结果如表1所示。
[0170] 表1、0LED-1至0LED-5的性能检测结果
[0171]
[0172] 由上可知，本发明提供的式I所示有机材料制备成的器件起亮电压低，亮度保持在 500cd/m2条件下，器件的功率效率均超过的9cd/A，而且在器件未封装完好的条件下，其半 衰期都达到了600小时。
[0173] 尽管结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应 当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概 括了本发明的范围。
【主权项】
1.式I所示化合物，所述式I中，Ri、R2均独自的选自如下基团中的任意一种：、-1一_和氢原子，且Ri和R2不同时为 R5选自含有C1-C20的直链或带有支链的脂肪烃基、C5-C60的芳香基、C5-C60的稠环芳香 基； R3、R4均独立地选自取代的或未取代的C6-C6Q芳基、取代的或未取代的C 6-C6Q芳氧基、取 代的或未取代的C6-C6Q芳硫基、取代的或未取代的C6-C6Q芳膦基、取代的或未取代的C 6-C60芳 硅基、取代的或未取代的C6-C60芳硼基、取代的或未取代的C2-C 6Q杂环芳基中的任意一种； 且R3和R4可以相连形成所述取代的c6-c6〇芳基、取代的c6-c6〇芳氧基、取代的c 6-c6〇芳硫基、取代的c6-c6〇芳膦 基、取代的C6-C6Q芳硅基、取代的c6-c6Q芳硼基、取代的(： 2-〇5()杂环芳基中，取代基选自甲基、 乙基、叔丁基、甲氧基、氰基、苯氧基、卤原子和含有2~8个碳原子的脂肪烃基中的任意一 种； 所述取代的或未取代的(：2-(：6()杂环芳基中，至少一个含有N、0和S原子中至少一种的环 状结构。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于:所述C6-C6Q芳基选自苯基、萘基、联苯基、 蒽基、联蒽基、对叔丁基苯基、2，4_二氣苯基、4-(N，N_二甲基胺基)苯基、4-(N，N_二苯基胺 基)苯基、3-(N，N-二苯基胺基)苯基、芘基、并四苯基、菲基、苯并菲基、苯并蒽基、苯并芘基 和芴基中的任意一种； 所述C6-C60芳氧基选自4-苯氧基苯基、二苯并[b，d]咲喃-2-基、二苯并[b，d]咲喃-4-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-5-基和苯并呋喃-7-基中的任意一种； 所述C6-C6Q芳硫基选自二苯并[b，d]噻吩-2-基、二苯并[b，d]噻吩-4-基、4-苯亚砜基苯 基、4-苯砜基苯基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-5-基和苯并噻吩-7-基中的任意一种； 所述C6-C60芳膦基选自4-(二苯基氧膦基)苯基、3-(二苯基氧膦基)苯基和二苯并[b ]氧 膦-5- (4-苯基)-4-基中的任意一种； 所述C6-C6Q芳硅基选自4-(三苯基硅基）苯基、4-(二苯基甲基硅基）苯基、3-(三苯基硅 基)苯基和3-(二苯基甲基硅基)苯基中的任意一种； 所述C6-C6Q芳硼基选自4-(二(2，4，6-三甲基)苯基)-硼烷苯基、二苯并[b，d]硼烷-5-苯 基-4-基和三苯基硼基中的任意一种。； 所述C2-C6Q的杂环芳基选自如下式II-1至式11-15所示基团中的任意一种：所述式π-l~11-15中，独立的选自氢、氘氢、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、 脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、&-0?烷基、C2-C60烯基、C2-C6Q炔基、Cl_C6Q烷氧基、C3-C6Q环烷烃基、C3-C6Q环稀经基、C6-C6Q芳基、含有Cl_ClO 烷基的C6-C6Q芳基、取代的或未取代的C6-C6Q芳氧基、取代的或未取代的C 6-C6Q芳硫基、取代 的或未取代的C2-C6Q杂环芳基中的任意一种； 所述取代的C6-C6Q芳氧基、取代的C6-C6Q芳硫基和取代的(： 2-〇50杂环芳基中，取代基选自 甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、氰基、苯氧基、卤原子和含有2~8个碳原子的脂肪烃基中的任 意一种； XI为1~4的整数； X2为1~3的整数； X3为1~2的整数； X4为1~6的整数； X5为1~5的整数； Τι为氧或硫原子。3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于:所述式I所示化合物为如下式1001至式 1080所示化合物中的任意一种：4. 含有权利要求1-3任一所述式I所示化合物的有机发光二极管材料。5. 权利要求1-3任一所述式I所示化合物在制备有机发光二极管材料中的应用。6. 权利要求1-3任一所述式I所示化合物作为发光层材料在制备有机电致发光器件中 的应用。7. 以权利要求1-3任一所述式I所示化合物作为发光层的有机电致发光器件。8. 根据权利要求6所述的应用或权利要求7所述的器件，其特征在于:所述有机电致发 光器件由下至上依次由透明基片、阳极、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层 和阴极层组成。9. 根据权利要求8所述的应用或器件，其特征在于:构成所述透明基片的材料为玻璃或 柔性基片； 构成所述阳极层的材料为无机材料或有机导电聚合物;其中，所述无机材料具体为氧 化铟锡、氧化锌、氧化锡锌、金、银或铜;所述有机导电聚合物具体选自聚噻吩、聚乙烯基苯 磺酸钠和聚苯胺中的至少一种； 构成所述空穴注入层的材料为TDATA、m-MTDATA或2-TNATA: 所述TDATA的结构式如下：所述m-MTDATA的结构式如下：所述2-TNATA的结构式如下：构成所述空穴传输层的材料为NPB或TPD: 所述NPB的结构式如下：所述TPD的结构式如下：构成所述有机发光层的材料为所述式I所示化合物或由所述式I所示化合物和掺杂材 料组成； 其中，所述掺杂材料为FIrpi c、DMAC-DPS、BCz-DPS、PXZ-DPS、PTCz-DPS、BPT-DPS、DPVQ 或DACQ所示化合物；所述式I -所示化合物的质量与所述掺杂材料的质量比为1 -1 〇: 90; 构成所述电子传输层的材料为Liq、Alq3、Gaq3或BAlq所示化合物； 其中，Liq所示化合物的结构式如下：构成所述阴极层的材料选自下述元素中的任意一种或任意两种组成的合金或下述元 素的氟化物:锂、镁、银、妈、锁、错、铟、铜、金和银。10.根据权利要求9所述的应用或器件，其特征在于：所述空穴注入层的厚度为30-50nm;具体为 30nm; 所述空穴传输层的厚度为5-15nm;具体为10nm; 所述有机发光层的厚度为l〇-l〇〇nm;具体为40nm; 所述电子传输层的厚度为l〇-30nm;具体为50nm; 所述阴极层的厚度为90-110nm，具体为60nm。
【专利摘要】本发明公开了一种具有螺芴苄基单元的发光材料，是以9,9’-螺二芴分子为主体，经过和不同的取代基联接制备了一系列发光材料(见通式I)，本发明的化合物具有高的玻璃化温度，高的三线态能级，高的量子效率等特点，可以应用于有机电致发光二极管中作为发光材料使用。而且原料易得，制备简便，总体收率高，大大降低的发光材料的成本。
【IPC分类】C09K11/06, C07D333/76, C07D235/04, C07D219/02, C07C255/58, C07D265/38, C07D279/22, H01L51/54, C07D213/74, C07C317/14, C07D471/04, C07D209/12, C07D307/91, C07D209/82, C07D417/14, C07D207/323, H01L51/50
【公开号】CN105461611
【申请号】CN201510991946
【发明人】曹建华
【申请人】石家庄诚志永华显示材料有限公司
【公开日】2016年4月6日
【申请日】2015年12月24日