专利名称：：新颖的红色电致发光化合物及使用该化合物的有机电致发光器件的制作方法
技术领域：
：本发明涉及一种具有高发光效率的新颖的有机电致发光化合物，以及包括该化合物的有机电致发光器件。
背景技术：
：决定OLED(有机发光二极管)发光效率的最重要因素是电致发光材料的类型。尽管目前荧光材料已经!矿慰細作电致发光材料，根据电致发光机理，理论上发展磷光材料是提高荧光效率高达四(4)倍的最好;^法之一。到目前为止，铱(m)络合物MT泛用作磷光材料，包括(acac)Ir(btp)2、Ii<ppy)3和Firpic，其分别用作红色、纟Ife和蓝色磷光材料。特别是有许多磷光材料目前在日本、欧洲和美国被研究。(acac)lr(btp)2lr(ppy)aFirpic在常规的红色磷光材料中，据mm有一些材料具有良好的EL(电致发光)特性。但是，它们当中仅有非常少的材料能够达到商业化的水平。作为最雌的材料，应该可以提至啲是1-苯基异的铱络合物，己知该络合物具有优秀的EL特性并显示出具有高发光效率的暗红色fe^艘。(参见A.Tsuboyama等人，J.Am,Chem.Soc.2003,125(42)，12971-12979。)1-苯基异顿木此外，不存在明显寿命问题的红色材料具有良好的色纯度或发光效率，其具有易于商业化的趋势。因此，由于它的优秀的色纯度和发光效率，上面提到的铱络合物是一种明显适于商业化的材料。但是，铱络合物仍旧局限于作为一种仅仅适于小尺寸显示的材料，因此比那些已知材料具有更高EL特性水平的材料对于中等尺寸到大尺寸OLED面板来说尤其需要。发明本发明致力于克月^hM的常规技术问题。通过4顿含有娜和苯衍生物的主要配体以及辅助配体，发明人合成得到了新颖的铱络合物，达到实现得到具有优秀发光效率和絲显著提高的有机EL契机器件的目的。另外，发明人发现通过使用由此合成得到的铱络合物作为电致发光化合物来提高发光效率和寿命特性，从而完成本发明。因此，本发明的目的在于麟一种新颖的有机电致发光化合物，其具有比常规红色磷光材料特性更优秀的骨架。本发明的另一个目的在于提供新颖的有机电致发光化合吻，其适用于中等尺寸到大尺寸OLED面板。本发明的还一个目的在于提供含有该新颖的有机电致发光化合物的有机电致发光器件和有机太阳能电池。因此，本发明涉及一种新颖的有机电致发光化合物，以及含有该化合物的有机电致发光器件。具体地，根据本发明的有机电致发光化合物由化学式(1)表不化学式l其中，L是有机配体Rj至R4^l^ilM樣氢、(Cl-C60)烷基、卣素、,、三(C1"C60)烷基甲硅烷基、三(C6^C60)芳基甲硅烷基、(Cl-C60)烷錢、(Cl-C60)驢羰基、(C6~C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳基錢、苯基、萘基、蒽基芴基、螺二苑對spirobifluorenyl)或^C，或R,至R4每一个可以与另一个相邻的基团R,至R4M含有或不含有稠环的(C3-C12)亚'皿爽C3-C12)亚烯基连接形劍旨环，或单环或多环的芳香环；R,至R4中的縫、苯基、織、蒽基荷基，由R,至R4舰含有或不含有稠环的(C3-C12)亚烷基爽C3-C12)亚烯基连接形成的脂环，或辆或多环芳香环可进一步被一个或多个选自有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲桂縫、三(C6-C60)芳基甲碌烷基、(C1-C60)垸基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C&C60)芳基氨基和(C6-C60诱基的取腦所取代；斜牛是，R,至R4中至少两个被不是氢的取代基所取代；和n是l至3的整数。附图简述图l是OLED的剖面图。发明详述参见附图，图l是OLED的剖面图，其包括玻璃l、透明电极2、空穴注入层3、空，运层(holetransportlayer)4、电致发光层5、电Tf俞运层6(electrontransportlayer)、电子注入层7和Al阴极8。本文所述的术语"烷基"和任何含有"烷基"部分的取代基包括线性的和支链的。本文所述的术语"芳基"是指通过去掉一个氢原子而衍生自芳香烃的有机基团。針环包括糾的鋼环体系，其含有4至7个，优选5至6个环原子。具体的例子包括苯基、萘基、联苯基、蒽基、四氢、茚基、新基、菲基、苯荆9,10]菲基、芘基、茈基窟基并四苯基和荧蒽基，但不仅限于这雖团。本文戶脱的术谱'杂芳基"尉旨含有1至4错自N、O和S作为芳环骨架原子并且碳原子为其余的芳环骨架原子的芳基该杂芳基可以是5-或6~元料杂环或是与一个或多个，稠合的多环杂环，且可以是部^H包和的。杂芳基中的杂原子可被氧化或季铵化形成二价芳基例如N-氧化物或季铵盐(quatemaiysalt)。具体的例子包括糾杂芳驗U如呋喃基、噻吩基、吡、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱教fUrazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、挞嗪基；多环杂芳基例如苯并呋喃基苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、苯并间二氧杂环JJ^希S(benzDdioxolyl);及其相应的N-氧化物(例如，吡啶N-氧化物、PM木N-氧化物)和^l安盐；但不仅限于这些刺堪。化学式(1)中的萘基可以是1-^或2-;蒽基可以是l-蒽基、2-蒽基或9-蒽基；以及荷基可以是l-苑基、2-恭基、3-莉基、4~莉基或9-药基。本文戶腿的含有"(C1-C60)烷基"基团的取j堪可以含有1至60个碳原子，1-20个碳原子，或1-10个碳原子。含^""(C&C60)芳^"基团的取代基可以含有6至60个碳原子，6-20个碳原子，或6-12个碳原子。含有"(C3-C60)杂芳基"基团的取4堪可以含有3至60个碳原子，4-20个碳原子，或4-12个碳原子。含有'(C3-C60)环'^^"基团的取代基可以含有3至60个碳原子，3-20个碳原子，或3-7个碳原子。含有"(C2-C60)亚烷基或魁希基"基团的刺堪可以含有2至60个碳原子，2-20个碳原子，或2-10个碳原子。在化学式(1)中由两个相邻的基团R,至&通过含有或不含有稠环的(C3-C12)亚縫爽C3-C12)亚烯基连接形成的脂环，或辆或多环芳香环是苯、萘、蒽、荷、茚或菲。方括号([])中的化合物为铱的主要配体，而L是辅助配体。根据本发明的有机电致发光化合物还包括主要配体辅助配体比率=2:1(n=2)的络合物和主要配体辅助配体比率=1:2(n=l)的络合物，以及不含辅助配体(L)的三^络合物(n=3)。R,至R4各自^^i也是氢、甲基乙基正丙基异丙基正丁基、异丁基、叔丁基正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正雜、2-乙基己基、正壬基、三氟甲基、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、甲、乙氧基、丁氧基、甲基羰基、乙基羰基、叔丁基羰基、苯基羰基、二甲基氨基、二苯基氨基、苯基、萘基蒽基、芴基、螺二药基或"^>，而5/腿苯基、織、蒽基或荷基还可进一步被甲基、乙基正丙基异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、自基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基丙氧基、丁縫、苯基、難、蒽基、三甲基甲睡烷基、三丙基甲硅烷基、H^叔丁基甲^^烷基、叔丁基二甲基甲碌縫或三苯基甲硅烷ffl^代。根据本发明的有机电致发光化合物的例子可由化学式(2)至(7)中的一个来表示化学式2化学式3化学式414化学式5化学式6化学式7其中，L和n如化学式(1)中所定义。!^至R4各自^^i也是甲基、乙基正丙基、异丙基正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、战基、正雜、2-乙基战、正壬基三氟甲基氟、氰基、甲錢、乙縫、丁錢、雜、難或药基；_§^舰苯基、萘基或銜基还可进一步被甲基、乙基正丙基异丙基正丁基、异丁基叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基BS、正壬基、三氟甲基甲氧基、乙M、丙縫、丁氧基、苯基或^M(代。根据本发明的有机电致发光化合物可具体地示例性的由下面的化合物表示，但不仅限于此。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula>其中，L代表有机配体。R、Ru和^各自3tet也是氢、甲基、乙基正丙基异丙基正丁基异丁基叔丁基正戊基、异戊基、正战、正庚基、正辛基、乙基己基、三氟甲基氟、體、甲縫、乙竊、丁氧基、雜或難；R,4和R^各自^^i也是甲基乙基正丙基异丙基正丁基异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、乙基己基、苯基或,，或者1114和R,5可互相舰含有或不含有稠环的(C3-C12)亚驢或(C3-C12)亚烯基连接形劍旨环，或，或多环芳香环。a禾口b各自3tei也是0至4的徵，满足2^a+b^4;且n是l至3的Mt根据本发明的有机电致发光化合物中的辅助配体(L)包括下面的结构其中，R3,和R32各自^^i也是氢、有或没有卣素取代基的(CK:60)烷基、有或没有(C1-C60)^ffl(代基的苯基、或卤素。R33至Rs8各自3^i也是氢、(Cl-C60)烷基、有或没有(C1-C60)烷,4堪的苯基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基或卣素。R39至R42各自3^t也是氢、(C1國C60)'皿、或者有或没有(Cl《60)烷Ml代基的雜。R43是(C1-C60)烷基、有或没有(C1-C60)烷mfm的^、或卤素。根据本发明的有机发光化合物中的辅助配体(L)示例性地由下面的结构表示，但不仅限于此制备根据本发明的有机电致发光化^/的方法如下面的反i^各线(1)至(3)所示反/^各线1其中，R,、R2、R3、R4和L如化学式(1)中所定义。反应路线(1)掛共一种n=l的化学式(1)的化合物，其中将三氯化铱(IrCl3)和辅助酉己体化合物(L-H)以摩尔比1:23混合在有机MU中，并将该混合物加热回流，然后分离二铱二聚体。在反应阶段，优选的溶剂是醇或瞎水的混合溶剂，例如2-乙織乙醇和2-乙織乙H/7jC混合物。分离得到的二铱二聚体随后与主要配体化合物在有机溶剂中加热得至U—种有机磷光铱化合物作为终产物，其中主要配体辅助配体的比率为l:2。该反应在混在有机激綱如2-乙乙醇和2-甲,乙醚中的AgCF3S03、Na2C03或NaOH存在下进行。反应路线(2)掛共一种『2的化学式(l)的化合物，其中将三氯化铱(IiCl3)和主要配体化^t/以摩尔比1:23混合在有机鋭l冲，并将该混合物加热回流，然后分离二铱二聚体。在反应阶段，,的^f提醇或醇/水的混合溶剂，例如2-乙ftS乙醇和2-乙氧基乙瞎水混合物。然后分离得到的二铱二聚体与辅助配体化合物(L-H)在有机溶剂中加热得至l」一种有机磷光铱化合物作为终产物，所述化合物中主要配体辅助配体的比率为2:1。按照组成，终产物中主要配体化合物和辅助配体(L)的摩尔比率由反应物的，搴尔比率决定。该反应可在混在有机溶剂例如2-乙乙醇、2-甲氧基乙醚禾口1,2-二氯乙烷中的AgCF3S03、Na2C03或NaOH存在下进行。反应路线(3)提供一禾中11=3的化学式(1)的化，，其中根据反i^各线(2)制备得到的铱络合物和主要配体化，以摩尔比1:23混合在甘油中，并将该混合物加热回流得到与三个主要酉己体配合的有申几磷光铱络合物。依据常规反应步骤，在本发明中用作主要配体的化合物可以根据反应路线(4)来制备反应路线4其中，R,至R4如化学式(1)中所定义。本发明还衝，机太阳能电池，其包括一种或多种由化学式(1)表示的有机电致发光化合物。本发明还提供一种有机电致发光器件，其包括第一电极；第二电极；和介于第一电极和第二电极之间的至少一个有机层；其中该有机层包括一种或多种由化学式(1)表示的化合物。根据本发明的有机电致发光器件的特征在于有机层包括一个电致发光区域，该区域包括一种或多种由化学式(1)表示的电致发光化合物作为电致发光19掺杂剂，其用量为0.01龍％至10°/。重量，还包括一种或多种主^^才3j^host)。用于根据本发明有机电致发光器件的主^t才料没有特别的限制，但是可示例性地由1,3,5-三咔唑基苯、聚乙烯基咔唑、m-双咔唑基苯、4,4，,4"-三(N-咔唑基)三苯胺、1,3，5-三(2-咔Ptt苯基)苯、1,3,5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯、双(4-咔唑基苯基)^^^^/示或由化学式(8)至(11)来表示。化学式8<formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula>化学式(8)中，至R94各自独iZJtfe是氢、卣素、(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多，自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环垸基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)垸基甲硅烷基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲睹驢、三(C6-C60)芳基甲睹烷基、金冈lj烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)■、氰基、(Cl-C60)烷基,、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳萄C1-C60)烷基、(Cl-C60)烷縫、(Cl-C60)烷硫基、(C6-C60)芳縫、(C6-C60)芳硫基、(Cl穆)烷驢羰基、(Cl-C60)雜羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基^^基，或者R^至R94中的每一个可以与一^卩近的取代基通过含有或不含有稠环的(C3"C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基进行连接形成脂环，或单环或多环芳香环；R^至R94中的烷基、烯基、■、环烷基、杂环'^S、芳基、杂芳基、芳基甲娃烷基、烷基甲硅烷基、烷基或芳基氨基，或者R^至R94与一^K隨的取代基通过含有或不含有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基进行连接形成的脂环或*或多环芳香环可以进一步被选自下面的一个或多个取代基所取代卤素、(Cl-C60》垸基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、0禾HS的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲^^烷基、二(C1-C60)烷萄C6-C60)芳基甲睹^、三(C6-C60)芳基甲睡烷基、金刚縫、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)'鹏、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基錢、(C6-C60)芳對C1-C60》烷基、(Cl-C60)烷ftS、(Cl-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(Cl-C60)垸氧基羰基、(Cl-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>在化学式(11)中，酉己体L'和I^各自3^ii雌自下面的结构:M'是二价归介金属；当M'是二价金属时y是0，当M'^H价金属时y是l;Q表示(C6^C60)芳ft^KC6-C60)芳基甲硅烷基，且Q中的芳和三芳基甲硅烷基可以进一步被(Cl-C60)烷基爽C6"C60)芳Ml代；x表示O、S或Se;环A表示噁唑、噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或喹啉；环B表示吡啶或Pt^，且环B可以进一步被(C1-C60)烷基，或有或没有(Cl-C60)烷魏代基的苯基或織所取代；Rkh至RuH各自独立地表示氢、卤素、(Cl-C60)烷基、(C6"C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环'皿、三(C1-C60)烷基甲碌烷基、二(C1《60)烷教C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6《60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)鹏、竊、(Cl穆)縫錢、(C6-C60)芳基錢、(C6-C60)芳教C1-C60)烷基、(C1-C60)烷ft^、(Cl-C60)烷硫基、(C6-C60)芳ft^、(C6-C60)芳硫基、(Cl-C60)烷縫羰基、(Cl-C60)烷基羰基、(C6画C60)芳基羰基、羧基、硝基^M基，或者R朋至R104每一个可以与一个邻近的取代基通过含有或不含有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基进fi^接形劍旨环，或单环或多环芳香环。环A和R朋至RuH中的烷基、烯基、'鹏、环烷基、杂环縫、芳基杂芳基、芳基甲^^烷基、烷基甲硅烷基、縫氨基或芳基錢，或者R101至R104与一个邻近的取代基通过含有或不含有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基进纟，接形成的脂环或单环或多环芳香环可以进一步被选自下面的一个或多个取代基所取代卤素、(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多镇自N、0禾BS的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环驢、三(C1-C60)烷基甲睡烷基、二(C1-C60)'^S(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲睡烷基、金冈〖腺基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)鹏、氰基、(Cl-C60)烷基氨基、(C&C60)芳基氨基、(C6-C60)芳教C1-C60)烷基、(Cl-C60)烷錢、(Cl-C60)烷硫基、(C6-C60)芳織、(C&C60)芳硫基、(C1"C60)烷氧基羰基、(Cl-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。配体L1和L2各自^^i雌自下面的结称X、R，103，W,,、，32R，^，J3、Rl34R，3,R"SR，3DRl37x^^O、S或Se;R101至R欣各自独立地表示氢、卤素、(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环^S、三(C1-C60)烷基甲砼烷基、二(C1-C60)烷萄C6-C60)芳基甲桂驢、三(C6-C60)芳基甲硅縫、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)'鹏、縣、(Cl-C60)縫織、(C6-C60)芳基錢、(C6-C60)芳教C1-C60)烷基、(Cl-C60)烷縫、(C1画C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(Cl-C60)烷氧基羰基、(Cl-C60)縫羰基、(C6隱C60)芳基羰基、羧基、硝基^f5基，或者R1()1至R104中的每一个可以与一个邻近的取代基M31^钠有或不含有稠环的(C3《60)亚烷基爽C3-C60)亚烯基进^^接形劍旨环，或单环或多环芳香环。R川至R"6和Ri2i至Ri39各自3虫^ife^氢、卤素、(C1扁C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、0和S的杂原子的5-或6-元杂环垸基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)垸基甲硅垸基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲睡織、三(C&C60)芳基甲碌烷基、金冈U烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)'鹏、鹬、(Cl-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳教C1-C60)烷基、(Cl-C60)烷錢、(C1画C60)'烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(Cl-C60)烷縫羰基、(C1-C60)驢羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、石肖基^l逮，或者R川至Rw和R12I至R139中的每一个可以与一个邻近的取代基通过含有或不含有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基进fi^接形劇旨环，或，或多环芳香环。Rk),至Rk)4、R川至Rm和R,2,至R!39中的縫、烯基、'鹏、环'驢、杂环烷基、芳基杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、縫錢或芳基錢，或者与一个邻近的取代基通过含有或不含有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基进fi^接形成的脂环或单环或多环芳香环可以进一步被选自下面的一个或多个取代基所取代卤素、(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多^自N、O禾nS的杂原子的5-或6-元杂环^S、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅驢、金冈lj烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(Cl-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C&C60)芳基(C1-C60)烷基、(Cl-C60)烷竊、(C1画C60)烷硫基、(C6-C60)芳M、(C6-C60)芳硫基、(Cl-C60)烷錢羰基、(C1画C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、石肖基和羟基。在化学式(11)中，M'皿自Be、Zn、Mg、Cu和M的二价金属，选自A1、Ga、In和B的三价金属，且Q选自下面的结构。化学式(8)的化^t/可以具体ite例性地由下面的结构所示，但并不仅限于此。化学式(9)至化学式(11)中之一的化合物可以具体地示例性地由下面的结构之一所示，但并不仅限于此。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula>26"、..W&、、《'o、_____，J,H'7。L、J,H."^C"lJ1H观电致发光层是指发生电致发光的层，且它可以是一个单层或是一个由两个或多个层进行层压而组成的多层。当{顿了根据本发明构造的主1^才阵掺杂剂的混合物，可以确证器件的^和发光效率明显提高。根据本发明的有机电致发光器件还可进一步包括一种或多种选S芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物，以及由化学式CD表示的有机电致发光化合物的化合物。芳胺或苯乙烯基芳胺化合物的例子包括由化学式(12)表示的化合物，但并不仅限于此化学式12Ar，3卄N.Ar,、Ar.12其中，Aru和Ari2各自^ii也标(C1-C60)烷基、(C6"C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基氨基、(Cl-C60)縫氨基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6^元杂环^S爽C3-C60)环烷基，或者Ar和Ar,2可以iM含有或不含有稠环的(C3-C60)亚^S爽C3-C60)亚烯基进《強接形劇旨环，或单环或多环芳香环。当g是l，Ar,3代表(C6-C60)芳基(C4-C60)杂芳基、或由下面结构式之一所示的芳基当g是2，Ar,3代表(C6-C60)亚芳基、(C冬C60)亚杂芳基、或由下面结构式之一戶标的亚芳基其中，Ar2,和Ar22各自独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；R151、R'52和R,53各自^lii也^M、(C1-C60)烷基爽C6"C60)芳基；t是l至4的,，w是O或l的M;禾口Ar和Ar12中的縫、芳基、杂芳基芳基錢、烷基錢、环烷基職环烷基，或M3中的芳基、杂芳基、亚芳基、亚杂芳基，或A^和M2中的亚芳基或亚杂芳基，或者R151至R153中的'^或芳基可以进一步被选自下面的一个或多个取代基所取代卤素、(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多悄自N、O禾QS的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷教C6-C60)芳基甲桂驢、三(C6-C60)芳基甲硅'織、金冈l腺基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(Cl-C60)烷基氮基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1画C60)烷竊、(Cl-C60)烷硫基、(C6-C60)芳縫、(C6画C60)芳硫基、(Cl-C60)烷竊羰基、(Cl-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、石肖基和笑5芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物可以更具体地示例性地由下面的结构中之一所示，但并不仅限于此。々》A^9Q化p》々aNxxxx」9p9'力to广、化b根据本发明的有机电致发光器件中，有机层还可包括一种或多种金属以及由化学式(1)表示的有机电致发光化合物，所述金属选自由1族有机金属、2族有机金属、第4周期和第5周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素组成的组。29臓有机层除了顿发光层之外还可包括一个电荷发生层。本发明可以实现一种具有独立发光模式的像素结构的电致发光器件，该器件包括有机电致发光器件，戶皿有机电致发光器件包括化学式(1)的化^tH乍为子像教sub-pixd)以及含有一个或多悄自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的一个或多W像素，戶皿子像素同时进行平行图案化。另外，有机电致发光装置是一种有机显示器，其包括一种或多种化合物，该化合物选自同时具有蓝色或绿色波长的电致发光最高峰的化合物。该同时具有蓝色或绿色波长的电致发光最高峰的化合物可示例性地由化学式(13)至(17)之一来g,但其并不仅限于此。化学式13化学式14103—、Ar.102在化学式(14)中，Ar朋和Ar肌各自3iii也标(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基氨基、(Cl-C60)縫錢、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基爽C3-C60)环烷基，或者Ar101和Ar做可以M含有或不含有稠环的(C3-C60)亚烷基爽C3-C60)亚烯基进fi1^接形劍旨环，或，或多环芳香环；当h是l，Atkb代表(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、或由下面结构式之一所示的芳基Ri。i,、、，，、、，，，，f,二Ar加-fRl62R，63当h是2，Ar!3代表(C6^C60)亚芳基、(C1C60)亚杂芳基、或由下面结构式之一戶;f^的亚芳基其中，Ar加和&2()2各自独^:也表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；R161、R股和R63各自独^ilk^氢、(C1-C60)烷基爽C6-C60)芳基；i是l至4的纖，j是O或l的M;禾口Ar则和Ano2中的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基、、环烷基M环烷基，或Atkb中的芳基、杂芳基亚芳基亚杂芳基，或Ar加和Mo2中的亚芳基或亚杂芳基，或者R161至R163中的烷基或芳基可以进一步M^自下面的—个或多个取代基所取代卣素、(Cl-C60)烷基、(C&C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多铺自N、O和S的杂原子的5-或6^元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)^S(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲睡烷基、金刚'織、(C7-C60)双环縫、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(Cl-C60)烷基氨基、(C&C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(Cl-C60)烷縫、(Cl穆)烷硫基、(C6-C60)芳縫、(C6穆)芳硫基、(Cl-C60)烷縫羰基、(Cl-C60)烷基羰基、(C&C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。在化学式(15)中，R3cn至R3(H各自3fc^t也^^、卤素、(Cl-C60)烷基、(C&C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3國C60)环'縫、三(C1-C60y烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷教C6-C60)芳基甲碌烷基、三(C6-C60)芳基甲硅^、金冈lj'縫、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)'鹏、氰基、(Cl-C60)烷基織、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳教C1-C60)縫、(C1-C60)烷錢、(C1-C60)烷硫基、(C6穆)化学式1531芳氧基、(C6画C60)芳硫基、(Cl函C60)烷ftS羰基、(C1-C60)^S羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基^^基，或者R3Q1至R304中每一个可以与一^P近的取代基通过含有或不含有稠环的(C3-C60)亚垸基或(C3-C60)亚烯基进行连接形成脂环，，环或多环芳香环。R训至R304中的烷基、烯基、'皿、环^S、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲碌烷基、烷基甲硅烷基、烷基,或芳基tt，或者R训至R304与一^HP近的取代基通过含有或不含有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基进行连接形成的脂环或单环或多环芳香环可以进一步被选自下面的一个或多个取代基所取代卤素、(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、0和S的杂原子的5-或6-元糾烷基、(C3-C60)环縫、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷教C6-C60)芳基甲硅麟、三(C6-C60)芳基甲桂烷基、金刚^S、(C7-C60)双环^、(C2-C60)烯基、(C2-C60):feS、氰基、(Cl-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基,、(C6-C60)芳教C1-C60)烷基、(C1-C60)烷^S、(Cl-C60)垸硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6"C60)芳硫基、(Cl-C60)垸氧基羰基、(Cl-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。化学式16(Ar30i)p-Lii-(Ar3。2)q化学式17(Ar303〉r-L12-(Ar304)3在化学式(16)禾口(17)中，Ln代表(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；L,2代魏蒽基；Ar训至AT304各自3^i也表滴、(Cl-C60)縫、(Cl-C60)^ftS、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环'織和(C6^C60)芳基，且Ar训至Ar3Q4中的环烷基芳基麟芳基可以进一步!鹏自下面的一个或多个取4堪所取代(C6-C60)芳基或C4-C60)杂芳基，所述(C6-C60)芳基或C4-C60)杂芳基可以不被选自下面的取代代或1自下面的取代基至少取代一次有或没有卤素取代基的(Cl-C60)烷基、(Cl-C60)烷ftS、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1画C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷2008102基；有或没有卣素取代基的(C1-C60)烷基、(Cl-C60)烷縫、(C3-C60)环織、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷^(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；和p、q、r和s各自独^i也表示0至4的整数。化学式(16)或(17)表示的化合物可示例性地由化学式(18)至(21)之一的蒽衍生物和苯并[a]蒽衍生物，示。化学式18在化学式(18)至(20)中，R311和Rw各自独立地表示(C6《60)芳基、(C4-C60)杂芳基或含有一个或多个选自N、0和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基，且R3n和R^中的芳基或杂芳基可以进一步^^自下面的一个或多个取代基所取代(Cl-C60)'皿、卤素(C1-C60)'j^、(Cl-C60)烷氧基、(C3-C60)环'織、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、卤素、竊、三(C1-C60)烷基甲碌烷基、二(C1-C60)烷S(C6-C60)芳基甲硅皿和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；R化至11316各自独立地表示氢、(Cl-C60)垸基、(Cl-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基爽C6-C60)芳基，且R313至R316中的杂芳基、环烷基或芳基可以进一步被选自下面的一个或多个取代基所取代有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(Cl-C60)烷縫、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三化学式19化学式2033(Cl-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷凝卩三(C6-C60)芳G,和G2各自^^i也，一化学键^(C6-C60)亚芳基，该亚芳基有或没有一个或多，自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷,、(C&C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素的取代基；A^和Ai42标如下面结构所示的芳基或(C4-C60)杂芳基Ar41和Ar42中的芳基或杂芳基可以进一步IM自下面的一个或多个取f^所取代(Cl-C60條、(Cl-C60)烷縫、(C6-C60)芳基和(C4-C60)杂芳基；L31表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)亚杂芳基或如下结构式所示的化合L31中的亚芳基杂芳基可以进一步1^自下面的一个或多个取代基所取代(Cl-C60)烷基、(Cl-C60)烷縫、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳凝口卤素；R321、R322、R323和R324各自^^i也^M、(C1-C60)烷基爽C6-C60)芳基，或者它们中每一个可以与一个邻近的取代基通过含有或不含有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基进t话接形劍旨环，或料或多环芳香环。R331、R332、R333和R334各自^^i也表魂、(Cl-C60)烷基、(C1-C60)烷^S、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或卣素，或者它们中每一个可以与一个邻近的取代基通过含有或不含有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基进行连接形鄉旨环，或，或多环芳香环。化学式21在化学式21中，L41和L42各自独^jtte示一化学键或(C6^60)亚芳基或(C3-C60)亚杂芳基；iL41和L42中的亚芳基或亚杂芳基可以进一步被选自下面的一个或多个取代基所取代(C1-C60)烷基、卤素、縫、(C卜C60)烷縫、(C3-C60)环驢、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅皿和三(C6-C30)芳基甲硅烷基；R加至R2i9各自独立地表示氢、卤素、(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基含有一个或多愧自N、0和S的杂原子的5-或&元杂环烷基、(C3画C60)环'縫、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷教C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(Cl-C60)烷氧基、氰基、(Cl-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6《60)芳硫基、(C1隱C60)烷錢羰基、羧基、石肖基^l缝，或者R加至R2,9每一个可以与一WP近的取代基通过含有或不含有稠环的(C3《60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基进行连接形成脂环，^W或多环芳香环。Ar51表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多，自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚'皿、(C7-C60)双环烷基,自如下结构所示的取4，RzZ3R229R220至R232各自独立地表示氢、卤素、(Cl-C60)垸基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环縫、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷教C6-C60)芳基甲碌驢、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环'縫、(C2-C60)35烯基、(C2-C60)炔基、(Cl-C60)烷氧基、氰基、(Cl-C60)烷基氨基、(C6~C60)芳基氨基、(C6"C60)芳對C1-C60)烷基、(C&C60)芳氧基、(C6"C60)芳硫基、(Cl-C60)烷,錢、羧基、硝基鹏基；E,和E2各自独立地表示一化学键、-(CR233R234)z-、-N(R235)-、-S-、-O-、-Si(R236)(R237>、-PCRzssK-C(K)>、-B(R239>、-In(R24o)"、-Se-、-Ge(R241)(R242)-、-Sn(R243)(R244)-、-Ga(R245》或腳C(R246)K:(R247)-;Rm至R247各自独立地表示氢、卤素、(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的为杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷教C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(Cl-C60)烷氧基、氰基、(Cl-C60)烷基氨基、(C6"C60)芳基氨基、(C&C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷M羰基、羧基、硝基^g^，或者R233至R247每一个可以与一^KP近的取代基通过含有或不含有稠环的(C3^C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基进行连接形成脂环，或单环或多环芳香环；Ar51中芳基、杂芳基、杂环烷基、金刚'驢或双环烷基，或者R加至Ri32中的烷基、烯基、'鹏、环烷基、杂环烷基、芳基杂芳基芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被选自下面的一个或多个取代基所取代卣素、(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4《60)杂芳基、含有一个或多销自N、0和S的杂原子的5-或6-元杂环縫、(C3-C60)环烷基、三(Cl-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷萄C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚'驢、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)'鹏、^S、(C1-C60)烷基氨基、(C6"C60)芳基氨基、(C6-C60)芳敦C1-C60)^S、(C6-C60)芳,、(C6-C60)芳硫基、(Cl-C60)烷,錢、羧基、硝凝口羟基。x是l至4的，；和z是0至4的徵。具有绿色或蓝色电致发光的有机化合物和有机金属化合物可更具体地示例性地由下面的化合物来表示，但其并不仅限于此。20081024638937<formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage41</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage0</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage45</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage46</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage47</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage48</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage50</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage51</formula>上放置一个或多个层(在上下文中称i乍'表面层")，所述的一个或多个层选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层。具体地，im将硅和铝金属(包括氧化物)的硫属化物层排列在EL介质层的阳极表面上，并将金属卤化物层齢属氧化物层排列在EL介质层的阴极表面上。结果，可以获得工作稳定性。硫属化物的例子tt^包括SiOx(1^x2)、AlQx0^x^1.5)、SiON、SiAlON等，金属卤化物的例子ttit包括LiF、MgF2、CaF2、镧系元素的氟化物等。金属氧化物的例子f腿包括Cs20、Li20、MgO、SiO、BaO、CaO等。根据本发明的有机电致发光器件中，还优选在制造得到的电极对的至少一个表面上排列有电运化合物和还原掺杂齐啲混合区域或是排列有带有氧化掺杂剂的空穴输运化合物的混合区域。因此，电运化合物被还原成阴离子，从而便于电子从混合区鹏入和输超IJEL介质。另外，由于空穴输运化合物被氧化形成阳离子，从而便于空穴从混合区^iA^n输运到EL介质。的氧化掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属，及其混合物。与常规材料相比，根据本发明的比常规磷光材料具有更优秀EL特性和热稳定性骨架的有机电致发光化^/M共更高的量子效對口更低的工作电压。因此，如果将本发明的有机电致发光化合物用作OLED面板，可以预期在中等尺寸到大尺寸OLED的发展中能有更大的提高。如果该化合物用于有机太阳能电池作为一种高效^=才料，与常规材料相比可以预期能有更优秀的性能。最佳实施方式参照实施例，本发明还描述了制备根据本发明的新颖的有机电致发光化合物的方法，这些实施例^观来描述但并不能据此解释为对本发明范围的限制。制糊化合物(5)的制备化合物(A)的制备在甲苯(180mL)和乙醇(90mL)中，溶解2-氯喹林(15.0g，75.4rnrno1)、3,5-二甲基苯基硼酸(ll.Og，90.5腿ol)和四三苯基膦钯(0)(Pd(PPh3)4)(8.7g，7.5mmo1)。再往其中加入2M碳,7jC溶液(180mL)之后，得^j的混合物在120。C下搅拌回流4小时。然后，将该混^t/冷却至25i:并加入蒸馏水(200mL)来淬灭反应。将得到的混合物用乙酸乙酯(300mL)萃取，,物Mil干燥。ffl31硅胶柱色谱纯化后得到化合物(A)(10.1g，51.5mmo1)。化合物(B)的制备将化合物(A)(10.1g，51.5醒ol)、氯化铱(IiCl3)(0.950g，1.59薩o1)、2-乙乙醇(20.0mL)和蒸馏7jC(7.00mL)加入到反应容器中，并将该混合物在氩气氛围下回流加热24小时。当反应完全将反应混，冷至室温，并将沉淀物过滤并彻底千燥得到化，(B)(0.710g，0.534画o1)。化合物(5)的制备4射七合物(C)(9.1g，4.8羅o1)、2,冬戊二酮(1.0g，9.7mrno1)和Na2C03(2.6g，24.2mmo1)溶解在2-乙,乙醇(240mL)中，并将该溶液加热4小时。当反应完全将反应混合物冷至室温，并过滤产生的固,淀物。通过硅胶柱色谱和重结晶进，B屯化得到化^tJ(5)(5.7g，2.7mmo1，总收率16%)为红色晶体。53根据与制备例1相同的方法，可以制备得至暖1中的有机电致发光化合物(化合物l到化合物80)，其&NMR和MS/FAB数据列在表2中。表l:"众汰16h，卜《卜4222卜《42卜<3卜《243^""^^^4卜9.44卜、!-154<formula>formulaseeoriginaldocumentpage55</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage56</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage57</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage58</formula>表2化合物编号，HNMR(CDCI3,200MHz)MS/FAB实测值计算值56=8.02(m,2H),7.60-7J2(m,8H)，7.43(m,4H),6.88(m,2H).4.62(s.1H>,2.36(s,12H)'2.09(s,6H)754755.349S=8.05(m,2H),7.62—7J2(m，6H),7.42-7.45(m,6H),4.61(s,1H),2.07(s,6H)806807.8010S=8.05(m,2H),7.65-7J4(m.6H),7.42-7.49(m.6H)，6,70(m,2H).4.59(s.1H),2.11(s,6H)770771.8212S=8.56(m,1H),8.05-7.99(m,3H)'7.72-7.60(m'8H),7.54—7.42(m,6H).7.35-7.28(m,3H),6.98(m,1H),6.88(m,2H).2.35(s.12H)810811.04135=8.05-7.99(m,4H),7.72-7.68(m.6H).7.61—7.60(m.5H),7.43-7.42(m,6H),7.35-7.25(m,3hi),6.90(m,2H).2.32{s.12H)'860861.09S=8.42(d,1H).8.03—7.97(m,3H),7.87(m.1H),7.72—7.60(m，9H〉，7.57—7.42(m,6H).7.35-7.28(m,3H),7.10(m,1H).6.87(m,2H〉.2,39(s.12H)860861.0918S=8.05-7.99(m,4H),7.72—7,62(m,11H),7.48-7.28(m.13H),6.87(s,2H),2.34(s'12H)936937.1938S=8.02(m,2H〉.7.72-7.68(m,4H).7.61-7.56(m,4h0,7.43-4.42(m.4H).6.78(m,2H),4.62(s,1H),2.36(s.6H),2.08(s.6H)767768.8844S-8.05(m.2H),7.72-7.61(m.6H),7.48-7,32(m,16H),7.22(m.2H),7.59(s,1H)，2.36(s,6H),2.09(s,6H)879880.10465=8.02(m.2H).7.85(m,2H),7.72-7.54(m,14H),7.45-7.32(m.12H),4.58(s,1H).2.39(s,6H),2.05(s,6H)979980.22665-8.04(m,2H),7.75-7.62(m,8H),7.48-7.42(rn,8H),7-32-7.30(m.6H),7.22(m.2H),4.63(s，1H)'2.36(s.6H),2.05(s,6H)879880.10805-8.05-8.02(m,4H),7.72(m.2H),7.68-7.61(m,4H),7.44-7.42(m,6H),7.30(m.2H).6.80—6.74(m,4H),4.62(s.1H),2.39(s,6H),2.09(s,6H)951952,06OLED(1)的制造4顿根据本发明的有机电致发光化糊来制造OLED器件。首先，将由用于OLED的玻璃(由三MJt宁(SamsungComing)公司制造)(1)制备得到的透明电极rro薄膜(15a/口)(2)依次用以下物质迸行超声洗涤三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏7jC，并且在j顿前储存在异丙醇中。然后，将ITO基材装入真空气相沉积装置的基材夹中，而将4,4，，4"-三(N,N-(2-^^》苯基MS)H^胺(2-TNATA)方^A真空气相沉积，的小室(ce11)中，然后将该小室在腔室中抽真空至104托。对该小室施加电流以蒸发592-INATA，由此在ITOSt才上产生具有60nm厚度的气相沉积的空穴注入层(3)。2-TNATA然后，向真空气相沉积體的另一个小室中加入N，N'-观(x-織》N,N'-二苯基4,4'-二胺(NPB)，且向该小，加电流以蒸发NPB，由此在空穴注入层上产生具有20nm厚度的气相沉积的空穴输运层(4)。NPB向所述的真空气相沉积装置的另一个小室中加入4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)作为^[发光主^t才M(hostmaterial),并还将根据本发明的有机电致发光化合物(化合物1)加入到另一个小室中。将这两种材料在不同的速率下蒸織行掺剁doping)以在空穴输运层上气相沉积30nm厚的电致发光层(5)。基于CBP，^S的掺杂浓度是4至10molQ/。。化锁i然后，在电致发光层上，用与NPB相同的方式将双(2-甲基-8-羟基^lt)(对苯基苯酚)铝(ffl)(BAlq)进行气相沉积作为空穴阻挡凰厚度为10nm)，将三(8-羟基喹啉)铝(m)(Alq)进行气相沉积作为电运层(6)(厚度为20nm)，并将羟M^木锂(l他iumquinolate)(Liq)进行气相沉积作为电子注入层(7)(厚度为1至2nm)。之后，用另一个真空气相沉积，气相沉积Al阴极(8)至厚度为150nm来制造OLED。BAIqA—UqOLED(2)的制造根据实施例1的步骤形成一种空穴^A层和一种空穴输运层，并且按如下方法在其上气相沉积电致发光层。向所述真空气相沉积装置的另一个小室中加入H-4作为根据本发明的电致发光主^t才料，并还将根据本发明的一种有机电致发光化合物(化合物18)加入到另一个小室中。将这两种材料在不同的速率下蒸^3l6S行掺杂，以在空:A^J运层上气相沉积El^发光层(5)(厚度为30nm)。基于主i材才料，魏的掺杂浓度是4至10mol%。然后，按照与实施例1相同的禾將气相沉积空穴阻挡层、电子输运层和电子注入层，并监后用另一个真空气相沉积装置气相沉积Al阴极(厚度为150nm)，来制造OLED。OLED(3)的制造根据与实施例2相同的步骤来形成空穴^A层、空穴车liit层和电致发光层，然后气相沉积电子输运层和电子注入层。之后，用另一个真空气相沉积装置气相沉积Al阴极(厚度为150nm)来制造OLED。为了确证根据实施例1至3制备得到的OLED的性能，该OLED的发光效率在10mA/cm2下进行测定。各种性能显示在表3中。表3<table>tableseeoriginaldocumentpage61</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage62</column></row><table>作为对比化合物(1、2、4和5),取决于其位置，在具有HOMO能级的苯基上结合二甲基显示出不同的色彩坐标和效率。化合物(1)的位置显示出最高的效率(13.5cd/A)，化合物(4)的iM显示出最好的fef挫标(0.0670，0.326)。取决于其錢，当将二氟(代替二甲萄结合在苯基上时，不同的效率和fe^坐标性能對班也发生。其中加A^教6^苯勘比啶-3-基)甲酮或2-苯乙烯Mt作为辅助配体的化合物在效率性育让显示出良好的结果。以相同的體结构，在EL體中4顿根据本发明的主i^才料来代替CBP，其效率、色彩坐标和工作电压并没有明显的变化。因此预期当其与根据本发明的掺杂剂一超OT时这些主体材料可代替作为常规电致发光主^^才料的CBP而丰OT作磷光主^^料。当^ffi根据本发明的主体材料，而不使用空穴阻挡层时，与使用常规主#^才料相比，该装置显示出相当的或更高的发光效率，并且由于斷氐1V的工作电压而降低了OLED的能量消耗。如果本发明用于OLED的大规模生产，大规模妒的时间同样可以縮短而在商业化上得至舰高的效益。权利要求1、一种由化学式(1)表示的有机电致发光化合物化学式1其中，L是有机配体；R1至R4独立地代表氢、(C1-C60)烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基或或R1至R4中的每一个可以与另一个相邻基团R1至R4通过含有或不含有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成脂环，或单环或多环芳香环；R1至R4中的烷基、苯基、萘基、蒽基、芴基，由R1至R4通过含有或不含有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成的脂环，或单环或多环芳香环可进一步被一个或多个选自有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C6-C60)芳基氨基和(C6-C60)芳基的取代基所取代；前提条件是，R1至R4中至少两个被不是氢的取代基所取代；和n是1至3的整数。2、如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其选自由化学式(2)至(7)之一表示的化合物化学式2化学式3化学式4化学式5化学式6化学式7其中，L和n如权利要求l中的化学式(1)中所定义；R,至R4各自3Ki也是甲基、乙基正丙基异丙基正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、疏基、正辛基、2-乙基战、正壬基三氟甲基氟、氰基、甲氧基、乙竊、丁驢、苯基、難或药基；^i^M^基、萘基或莉基还可进一步被甲基、乙基正丙基异丙基正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正絲、2-乙基战、正壬基三氟甲基、甲M、乙M、丙、丁氧基、苯基或^MM戈。3、如权利要求1戶脱的有机电致发光化^J，^f寺征在于，配体(L)由具有下面结构式之一的结构表示其中，R"口R32各自^ZJt也是氢、有或没有髓取代基的(C1，)縫、有或没有(Cl-C60yj^S^代的苯基、或卤氣R33至R38各自3^i也是氢、(Cl-C60)烷基、有或没有(C1-C60)^MM堪的苯基、三(C1-C60)烷基甲睡烷基或卤氣R39至R42各自^l^i也是氢、(Cl-C60)織、或者有或没有(Cl《60)烷魏代基的苯基；以及R43是(C1-C60)烷基、有或没有(C1-C60)烷m代的苯基、或卤素。4、如权禾頓求4戶脱的有机顿发光器件，其包括第一电极；第二电极；和介于所述第一电极和第二电极之间的至少一个有机层；其中该有机层包含电致发光区域，所述电致发光区域包括由化学式(1)^的电致发光化^t/:化学式l<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>其中，L是有机配体；R,至R4^1^M樣氢、(Cl-C60)烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(Cl-C60)烷氧基、(C1-C60)^S,、(C6-C60)芳基羰基、；C1-C60)烷基,、二(C6-C60)芳基氨基、、■、蒽基、芴基、螺二苑基或,，或R,至R4中的每一个可以与另一个相邻基团R,至R4通过含有或不含有稠环的(C3-C12)亚烷基爽C3-C12)亚烯基连接形成脂环，或单环或多环芳香环；R,至R4中的烷基、苯基、、蒽基、荷基，由^至R4通过含有^含有稠环的(C3-C12)亚烷基爽C3-C12)亚烯基连接形成柳旨环，或斜或多环芳香环可进一步被一个或多个选自有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲砼^S、三(C6-C60)芳基甲^^基、(C1-C60)垸基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C&C60)芳基氨基和(C6^C60)芳基的取代基所取代；劍牛是，R,至R4中至少两个被不是氢的取代基所取代；和n是l至3的整数；以及一种或多种主体材料，该主饰才才料选自1,3,5-三咔M苯、聚乙烯唑、间-双咔唑基苯、4，4，，4，，-三(N-咔唑基)三苯胺、1,3,5-三(2-咔唑基苯基)苯、1,3,5-三(2-咔唑基-5-甲錢苯基)苯、双(4-咔唑基苯基)硅臓由化学式(8)至(11)，示的化合物化学式(8)中，R^至R94各自独^t也是氢、卤素、(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基(C4-C60)杂芳基、含有一个或多，自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环垸基、(C3-C60)环烷基、三(C1《60)垸基甲硅烷基、二(C卜C60)烷基(C6-C60)芳基甲碌縫、三(C&C60)芳基甲能烷基、金冈U烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)'鹏、氰基、(Cl-C60)縫氨基、(C6画C60)芳基氨基、(C6-C60)芳教C1画C60)烷基、(C1画C60)烷縫、(Cl-C60》烷硫基、(C6~C60)芳竊、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷M羰基、(C1画C60)縫羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、石肖基^l圣基，^R^至R94每一个可以与邻近的取代基M:含有或不含有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3画C60)亚烯基进摘接形劍旨环，或单环或多环芳香环；R9!至R94中的^、烯基、■、环烷基、杂环^、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基或芳基，或者由R9!至R94与邻近的取代基通过含有或不含有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基进行连接形成的脂环或单环或多环芳香环可以进一步被选自下面的一个或多个取代基所取代卣素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环縫、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷教C&C60)芳基甲桂^S、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金冈IJ烷基、(C7-C60)双环縫、(C2-C60)烯基、(C2画C60)鹏、氰基、(C1画C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳教C1-C60;r離、(Cl-C60媳縫、(Cl-C60)烷硫基、(C6"C60)芳氧基、(C6^60)芳硫基、(C1"C60)烷氧基羰基、(Cl-C60)烷基羰基、(C6掘)芳基羰基、羧基、硝翻羟基；化学式8化学式9化学式ll在化学式(11)中，配体L和I^各自3te;t雌自下面的结称M'是二价归介金属；.当N^是二价金属时y是0，当M1^H价金属时y是l;Q表示(C6-C60)芳^^KC6-C60)芳基甲硅烷基，且Q中的芳氧基和三芳基甲碌烷基可以进一步被(C1-C60)烷基爽C6-C60)芳魏代；X表示O、S或Se;环A表示噁唑、噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或喹啉；环b表示吡啶或nint木，且环b可以进一步被(ci"c60)烷基，或有或没有(C1画C60)烷魏代基的苯基或織所取代；R1()1至RuM各自独立地表示氢、卤素、(Cl-C60)烷基、(C&C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多，自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环'麟、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷教C6-C60)芳基甲睡驢、三(C6-C60)芳基甲碌烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(Cl-C60)烷基氨基、(C6画C60)芳基氨基、(C6-C60)芳對C1-C60)烷基、(Cl-C60)烷氧基、(C1陽C60)烷硫基、(C6画C60)芳錢、(C6画C60)芳硫基、(Cl-C60)烷ftS羰基、(C1画C60腐基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、7硝基^^基，或者R1()1至R股每一个可以与邻近的取代基M;含有或不含有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基进行连接形成脂环，或单环或多环芳香环；环A和RuM至R,o4中的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环^、芳基、杂芳基芳基甲硅麟、烷基甲硅驢、縫錢或芳基錢，或者R101至RQ4与邻近的取代基通过含有或不含有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基进《，接形成的脂环或单环或多环芳香环可以进一步被选自下面的一个或多个取代基所取代卤素、(Cl-C60)烷基、(C&C60)芳基、(C4^C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(Cl-C60)烷基甲硅縫、二(C1-C60)烷敦C6-C60)芳基甲睹烷基、三(C6-C60)芳基甲碌烷基、金冈U縫、(C7-C60)双环縫、(C2-C60)烯基、(C2-C60)'鹏、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳教C1-C60)烷基、(C1-C60)烷M、(Cl《60)烷硫基、(C6-C60)芳縫、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1画C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、石肖基和羟基。5、如权禾頓求4戶腿的有机电致发光器件，其特征在于，戶;M有机层包括一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物，或者一种或多种选自1族有机金属、2方贿机金属、第4周期和第5周期^^^属、镧系金属和d-过渡元素的有机金属。6、如权利要求4戶服的有机电致发光器件，其特征在于，戶;f^有机电致发光器件为有机显示器，该有机显示器包含同时具有蓝色和绿色波长的电致发光最高峰的化，。7、如权利要求4戶;M的有机电致发光器件，其特征在于，戶，有机层包括电致发光层和电荷发生层。8、如权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，将还原掺杂剂和有机物质的混合区域，或者氧化掺杂剂和有机物质的混合区^^文置在电极对的一个或两个电极的内表面上。9、一种有机太阳能电池，其包括一种由化学式0)表示的有机电致发光化合物化学式1其中，L是有机配体；R,至R^fc^i也^^氢、(Cl-C60);^基、卣素、縫、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲睡烷基、(Cl-C60)烷氧基、(C1画C60)烷基羰基、(C6^C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基,、二(C6"C60)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、荷基、螺二莉基或^C，或R,至R4中的每一个可以与另一个相邻的基团R,至R4S31含有或不含有稠环的(C3-C12)亚烷基爽C3-C12)亚烯基连接形劇旨环，或单环或多环芳香环；R,至R4中的驢、苯基、難、蒽基銜基，由Ri至R4ilil含有或不含有稠环的(C3-C12)亚烷基魂C3-C12)亚烯基连接形成柳旨环，或辆或多环芳香环可进一步被一个或多个选自有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷錢、卣素、三(C1-C60)烷基甲桂麟、三(C6-C60)芳基甲睡烷基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、二(C1-C60)烷基氨基、二(C&C60)芳基氨基和(C6-C60)芳基的取4堪所取代；Itrii^i牛是，R,至R4中至少两个被不是氢的取代基所取代；和n是l至3的m。全文摘要本发明涉及一种具有高发光效率的新颖的有机电致发光化合物，以及包括该化合物的有机电致发光器件。根据本发明的有机电致发光化合物如化学式(1)所示。文档编号C09K11/06GK101486900SQ200810246389公开日2009年7月22日申请日期2008年11月12日优先权日2007年11月12日发明者尹胜洙,权赫柱,赵英俊,金圣珉,金奉玉,金辰镐,阴盛镇申请人:葛来西雅帝史派有限公司