专利名称：有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种新型的有机场致发光元件用化合物及使用其的有机场致发光元 件(以下称为有机EL元件)。
背景技术：
一般而言，对于有机场致发光元件而言，作为其最简单的结构由发光层及夹持 该层的一对对置电极构成。即，在有机EL元件中，利用如下现象当在两电极间施加 电场时，电子从阴极被注入、空穴从阳极被注入，它们在发光层中复合而发出光。近年来，进行了使用有机薄膜的有机EL元件的开发。特别是为了提高发光 效率，开发了如下元件以从电极注入载流子的效率提高为目的而进行电极种类的最佳 化，在电极间以薄膜的形式设置有包含芳香族二胺的空穴传输层和包含8-羟基喹啉铝络 合物(以下称为Alq3)的发光层，由此该元件与以往的使用蒽等的单晶的元件相比，发光 效率得到了大幅度的改善，因此，以向具有自发光·高速应答性这样的特征的高性能平 板的实用化为目标得到了发展。另外，作为提高元件的发光效率的尝试，还正在研究不使用荧光而使用磷光。 以上述的设置有由芳香族二胺形成的空穴传输层和由Alq3形成的发光层的元件为首的许 多元件利用荧光发光，但通过利用来自三重激发态的磷光发光，与目前的使用荧光(单 重态)的元件相比，可以期待3 4倍左右的效率提高。为了该目的对将香豆素衍生物、 二苯甲酮衍生物作为发光层进行了研究，但只得到极低的亮度。另外，作为利用三重态 的尝试，对使用铕络合物进行了研究，但此方案也未能达到高效率的发光。在近年来， 如专利文献1中所列举，以发光的高效率化、长寿命化为目的，以铱络合物等的有机金 属络合物为中心进行了很多研究。专利文献1 特表2003-515897号公报专利文献2 特开2001-313178号公报专利文献3 特开2002-352957号公报专利文献4 特开平11-162650号公报专利文献5 特开平11-176578号公报专利文献6 W02007/063796号公报专利文献7 特开2007-129206号公报专利文献8 W02007/137725号公报为了利用磷光发光得到高的发光效率，与上述掺 杂剂材料同时使用的主体材料 变得重要。作为主体材料而提出代表性的材料，可以举出专利文献2中介绍的咔唑化合 物的4，4'-双(9-咔唑基)联苯(以下称为CBP)。在绿色磷光发光材料的三(2-苯 基吡啶)铱络合物(以下称为Ir(ppy)3)的主体材料中使用CBP时，由于CBP的电子传 输能比空穴传输能差，因此发光层中的电荷的平衡被破坏，过剩的空穴流出到阴极侧， 导致发光层中的复合概率的降低所引起的发光效率降低。而且，此时，发光层的复合区域被限制在阴极侧的界面附近的狭小区域，因此在使用Alq3这样的最低三重激发态的能 级比Ir(ppy)3低的电子传输材料的情况下，也能引起三重激发能从掺杂剂向电子传输材 料的移动所引起的发光效率降低。另一方面，在专利文献3中公开的3-苯基-4-(1'-萘基)-5_苯基-1，2，4_三 唑(以下称为TAZ)也作为磷光有机EL元件的主体材料被提出，但由于TAZ的空穴传输 能比电子传输能差，因此发光区域在空穴传输层侧。此时，使用的空穴传输材料影响来 自Ir(ppy)3的发光效率。例如，在作为空穴传输层使用从高性能、高可靠性、长寿命的 观点考虑最优选使用的4，4'-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下称为NPB)的 情况下，存在由于最低三重激发态的能级的关系，三重激发能从Ir (ppy) 3向NPB移动、 发光效率降低这样的问题。进而，CBP、TAZ等的化合物容易结晶化·凝集而薄膜形状劣化，并且Tg由
于结晶性高而难以观测。这样的发光层内的薄膜形状不稳定缩短元件的驱动寿命、也带 来耐热性也降低这样的不良影响。由上述的例子可知，为了在有机EL元件中得到高的发光效率，要求同时具有高 的空穴传输能和高的电子传输能、并且双电荷(空穴·电子)传输能的平衡良好的主体 材料。进而，期望电化学性稳定、具备高耐热性的同时具备优异的无定形稳定性的化合 物。另外，在专利文献4、5及6等中公开了将某种吲哚并咔唑化合物用于有机EL元 件，在专利文献7、8中公开了将某种磷氧化物用于有机EL元件，但期望具有更优异的性 能的有机EL元件用化合物。
发明内容
为了将有机EL元件应用于平板显示器等的显示元件，需要在改善元件的发光效 率的同时充分确保驱动时的稳定性。本发明，鉴于上述现状，目的在于，提供一种具有 高效率且高驱动稳定性的实用上有用的有机EL元件及适合于其的化合物。本发明人等进行了潜心研究，结果发现，通过将特定结构的化合物用于有机EL 元件，可以解决上述课题，以至完成本发明。S卩，本发明涉及使用了特定的吲哚并咔唑骨架的化合物的有机EL元件。本发明的有机场致发光元件用化合物，由下述通式(1)表示。
权利要求
1. 一种有机场致发光元件用化合物，其由下述通式(1)表示，
2.如权利要求1所述的有机场致发光元件用化合物，其由下述通式(2)表示，其中，环b、Ar1^ Ar2> R1 R4、及L1具有与通式(1)的环b、Ar1^ Ar2> R1 R4、及L1相同的含义。
3.如权利要求1所述的有机场致发光元件用化合物，其由下述通式(3)表示，(3)
4.如权利要求1所述的有机场致发光元件用化合物，其中，在通式(1)中，Ar1 Ar6 独立地为取代或者未取代的苯基、或取代或者未取代的碳数2 5的芳香族杂环基。
5.如权利要求1所述的有机场致发光元件用化合物，其中，在通式(1)中，民 艮 独立地为氢、取代或者未取代的碳数5 18的芳香族烃基或碳数3 17的芳香族杂环 基。
6.一种有机场致发光元件，其具有含有权利要求1 5的任一项所述的有机场致发光 元件用化合物的有机层。
7.如权利要求6所述的有机场致发光元件，其中，含有有机场致发光元件用化合物的 有机层为选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层及空穴阻挡 元件层中的至少一层。
8.如权利要求6所述的有机场致发光元件，其中，含有有机场致发光元件用化合物的 有机层为发光层，该发光层含有磷光发光性掺杂剂和该有机场致发光元件用化合物作为 主体材料。
全文摘要
本发明涉及改善元件的发光效率、充分确保驱动稳定性、且具有简单的构成的有机场致发光元件(有机EL元件)和使用于其的有机EL元件用化合物。该有机EL元件为在层叠于基板上的阳极和阴极之间具有发光层、该发光层含有磷光发光性掺杂剂和吲哚并咔唑衍生物作为主体材料的有机场致发光元件。作为吲哚并咔唑化合物，可例示下述式(3)所示的化合物。予以说明的是，Ar表示芳香族基团，L表示直接键合或芳香族基团。
文档编号H01L51/50GK102017221SQ20098011643
公开日2011年4月13日 申请日期2009年4月30日 优先权日2008年5月8日
发明者古森正树, 山本敏浩, 甲斐孝弘 申请人:新日铁化学株式会社