专利名称：氯化萘四甲酸衍生物、其制备及其在有机电子部件中的用途的制作方法
氯化萘四甲酸衍生物、其制备及其在有机电子部件中的用途本发明涉及氯化萘四甲酸衍生物、其制备及其作为电荷输送材料、激子输送材料 或发射体材料的用途。预计在将来不仅经典的无机半导体，而且基于低分子量或聚合物材料的有机半导 体日益在许多电子工业领域使用。在许多情况下，这些有机半导体优于传统无机半导体，例 如基于它们的半导体组件具有更好的衬底相容性和更好的加工性能。它们允许在柔性衬底 上加工并且用分子设计方法将它们的界面轨道能量精确调节至特定的应用范围。这种组件 的成本显著降低引起了有机电子部件研究领域的复兴。“有机电子部件”原则上涉及生产基 于有机半导体层的电子组件的新材料和制备方法的开发。它们尤其包括有机场效应晶体管 (OFET)和有机发光二极管(OLED)，以及光电部件。例如在记忆元件和集成的光电器件中， 有机场效应晶体管具有巨大的开发潜能。有机发光二极管(OLED)利用材料在受到电流激 发时的发光性能。作为阴极射线管和液晶显示器的替代品以生产平面可视显示单元，OLED 尤其受到关注。包含OLED的器件由于非常紧密的构造和固有的低能耗，它们特别适于移动 应用，例如用于移动电话、笔记本电脑等。巨大的开发潜能也归属于具有如下性能的材料， 对于光致激发态具有最大输送宽度和高迁移率(高激发扩散长度)并因此有利地适合在所 谓的激子型太阳能电池中用作活性材料。基于这类材料的太阳能电池通常可实现非常高的 量子产率。H. Tachikawa 和 H. Kawabata 在 Jpn. J. Appl. Phys.，第 44 卷，编号 6A (2005)，第 3769-3773页中描述了对卤化萘-I，8 4，5-四甲酸二酐复合物的杂化密度官能理论研究。 在这些研究中，卤素取代基对电子状态的影响仅用计算机模拟。卤化萘-1，8:4，5-四甲酸 二酐的实施性合成及对实际存在化合物的测定没有描述。DE 3620332 描述了 2，3，6，7_ 四氯萘-1，4，5，8-四甲酸二酐和 2，3，6，7—四氯 萘-1，4，5，8-四甲酸二酰亚胺及制备这些化合物的方法。DE 37 03 131 Al描述了 2，3，6，7-四氟萘_1，8 4，5-四甲酸二酰亚胺、其制备方 法及其在制备具有电子传导性的自由基阴离子盐中的用途。DE 101 48 172 Al描述了在环上的2位和6位具有给电子取代基的荧光萘-1， 8:4，5-四甲酸酰亚胺及其在高分子量有机和无机材料着色中作为荧光染料，在荧光标记中 作为激光染料以及在生物分子中作为荧光标签中的用途。JP 11149984描述了包含基于至少一种如下化合物的层的有机电致发光装置
权利要求
1.通式(I)化合物作为电荷输送材料、激子输送材料或发射体材料的用途
2.根据权利要求1的用途，其中式(I)化合物选自式(I.A)的化合物
3.根据权利要求1的用途，其中式(I)化合物选自式(I. Ba)的化合物
4.根据权利要求3的用途，其中在式(I.B)的化合物中RIPRb各自独立地为1H，1H-全 氟-C2-C3tl 烷基、1H，1H，2H，2H-全氟-C3-C3tl 烷基或支化 C3-C3tl 烷基。
5.根据权利要求1-4中任一项的用途，其中R1和R3各自为Cl。
6.根据权利要求1-4中任一项的用途，其中R1和R4各自为Cl。
7.根据权利要求1-4中任一项的用途，其中R1、! 2和R3各自为Cl。
8.根据权利要求1-4中任一项的用途，其中R1、R2、R3和R4各自为Cl。
9.如权利要求1-8中任一项所定义的通式(I)化合物在有机电子部件中作为半导体材 料的用途。
10.根据权利要求9的用途，其中在有机场效应晶体管中作为η-型半导体。
11.如权利要求1-8中任一项所定义的通式(I)化合物在有机光电部件中作为活性材 料，尤其在太阳能电池中作为电荷输送材料和/或激子输送材料的用途。
12.根据权利要求11的用途，其中在激子型太阳能电池中作为激子输送材料。
13.一种包含具有至少一个栅极结构、源极和漏极以及作为η-型半导体的至少一种如 权利要求1-8中任一项所定义的式(I)化合物的衬底的有机场效应晶体管。
14.一种包含多个有机场效应晶体管的衬底，其中至少一些场效应晶体管包含至少一 种如权利要求1-8中任一项所定义的式(I)化合物作为η-型半导体。
15.一种包含至少一个如权利要求14所定义的衬底的半导体组件。
16.一种包含至少一种如权利要求1-8中任一项所定义的式(I)化合物的有机发光二 极管(OLED)。
17.一种包含至少一种如权利要求1-8中任一项所定义的式(I)化合物的有机太阳能 电池。
18.一种通式(I)的化合物
19.如权利要求18中所定义的式(I)化合物，其中 Z1IZ^Z4各自为0 ；Y1 为 NRa，其中 Ra 为 1H，IH-全氟-C2-C30 烷基或 1H，1H，2H，2H-全氟-C3-C30 烷基； Y2 为 NRb，其中 Rb 为 1H，IH-全氟-C2-C30 烷基或 1H，1H，2H，2H-全氟-C3-C30 烷基。
20.一种式(I. Ba)的化合物
21.—种式(I. Ba)的化合物，其中R1和R4各自为Cl且R2和R3各自为氢。
22.—种制备式(I. B)化合物的方法
23.根据权利要求22的方法，其中步骤W)中式(D)化合物的氯化通过在氯磺酸中及 在催化量的碘存在下与氯气反应而进行。
全文摘要
本发明涉及氯化萘四甲酸衍生物、其制备及其作为电荷输送材料、激子输送材料或发射体材料的用途。
文档编号H01L51/50GK102057015SQ200980121043
公开日2011年5月11日 申请日期2009年6月5日 优先权日2008年6月6日
发明者C·勒格尔, F·维特内尔, G·麦特恩, M·克内曼, R·施密特 申请人:巴斯夫欧洲公司