具有除草活性的5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚类化合物及制备方法

文档序号:164325阅读:191来源:国知局
专利名称:具有除草活性的5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚类化合物及制备方法
技术领域
本发明涉及具有除草活性的5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚类化合物及制备方法。
背景技术
目前呋喃酚的商品化衍生物克百威、丁硫克百威、丙硫克百威、呋线威等大吨位氨基甲酸酯农药存在着毒性大的缺点,将逐渐被淘汰,因此,需要开发新的低毒高效广普农药品种,以满足现代农药需求。邵玲等[高等学校化学学报,2007,28 (2) :270]描述了通过活性叠加和分子拼接原理,将1-H-1,2,4-三唑环引入到噻唑环上,设计并合成了一系列新型的4-芳基-5-三唑基噻唑-2-亚胺类化合物。生物活性测试结果表明,在50mg/L浓度下部分化合物对苹果轮纹菌(P. piricola)具有一定抑菌活性。Michael 等[Bioorganic&Medicinal Chemistry, 2004,12 1029]描述了以4-氟苯乙酮为原料合成了系列取代的4-芳氧基-2-氨基噻唑和 4-芳硫基-2-氨基噻唑类乳腺癌药物;何道航等[华南理工大学学报自然科学版,2008, 36(3) 60]描述了以α-溴芳基酮与硫脲反应环合得4-芳基-2-氨基噻唑,4-芳基-2-氨基噻唑与水杨醛反应制备了 4-芳基-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑类化合物。初步的测定结果表明在500mg/L的试验浓度下,对水稻纹枯病菌和油菜茵核病菌有杀菌活性。中国专利 [CN 101602761]描述了根据拼合原理,将1,2,4-三唑、噻唑和亚氨基等药效基拼合于同一分子中,设计制备了 4-叔丁基-5- (I,2,4-三唑-I-基)-2-苄亚氨基噻唑类新化合物,并首次发现了 4-叔丁基-5-(l,2,4-三唑-I-基)-2-苄亚氨基噻唑具有杀菌活性。中国专利[CN 101781269]描述了将4-叔丁基-2-氨基噻唑溶于甲苯中,滴加硝基苯甲醛的甲苯溶液,回流分水反应,得4-叔丁基-2-(硝基苄亚氨基)噻唑衍生物,对于人宫颈癌细胞、人肝癌细胞、人鼻咽癌细胞等具有良好的抑制活性,可用于制备抗肿瘤药物。胡艾希等[湖南大学学报自然科学版,2009,36 (2) 70 ;CN 101845026A]描述了 5-苄基-4-叔丁基-2-苄亚氨基噻唑的合成与环氧合酶-2活性和抗肿瘤活性。

发明内容
本发明的目的在于提供具有除草活性的式(I)所示的5-(2-芳氨基噻唑-4-基) 呋喃酚醚类化合物及制备方法。式(I)化合物的化学结构式如下
权利要求
1. 5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚类化合物,其特征在于用式(I)表示5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚类化合物,式(I)结构式如下
2.根据权利要求I所述的5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚类化合物的制备方法, 其特征在于包括如下步骤①、1-(7-轻基/烧氧基-2, 2-二甲基-2, 3-二氢苯并呋喃-5-基)烧基酮、乙醇揽拌, 回流,分批加入卤化铜,反应2 4h,制得2-卤-1-(苯并呋喃-5-基)烷基酮;反应式如下
3.根据权利要求I所述的5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚类化合物,其特征在于具有除草活性,作为除草剂用于防除禾本科杂草。
全文摘要
本发明公开了具有除草活性的式(I)所示的5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚类化合物及制备方法。式(I)化合物的化学结构式如下其中,R选自H,C1~C2烷基,C3~C4直链烷基或支链烷基;Ar选自苯基、取代苯基、吡啶基;R1选自H,C1~C2烷基,C3~C4直链烷基或支链烷基。5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚或酚醚的制备方法是2-卤-1-(7-羟基/烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)烷酮与芳基硫脲在丙酮中加热、搅拌反应制得5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚或酚醚盐;5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚或酚醚盐用浓氨水中和制得5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚或酚醚。5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚类化合物具有很好的除草活性,可作为除草剂用于防除禾本科杂草。
文档编号A01P13/00GK102603726SQ20121001627
公开日2012年7月25日 申请日期2012年1月18日 优先权日2012年1月18日
发明者何莲, 叶姣, 易正华, 欧晓明, 王宇, 白建军, 罗先福, 胡艾希, 裴晖, 雷满香 申请人:湖南化工研究院
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