苯基哌嗪衍生物及其制备方法与用途
【专利摘要】本发明属于有机合成领域，具体涉及一种苯基哌嗪衍生物及其制备方法与用途。将2,4’-二溴苯乙酮、取代哌嗪、碳酸钾与乙腈置于带有回流装置的圆底烧瓶中，油浴加热，回流反应，然后滤去沉淀，蒸干滤液，用水和乙酸乙酯萃取，保留有机层，无水硫酸钠干燥后蒸干得到产物；将产物与NaBH4进行反应，反应溶剂为乙醇，常温反应，反应完全后蒸干溶剂，用水和乙酸乙酯萃取，保留有机溶剂层，无水硫酸钠干燥后蒸干得到苯基哌嗪衍生物。本发明将具有良好抗癌活性的2,4’-二溴苯乙酮引入苯基哌嗪环，制备含有溴苯乙酮的苯基哌嗪类衍生物。苯基哌嗪衍生物对癌细胞生长有明显的抑制作用，可以应用于制备抗癌药物。
【专利说明】苯基哌嗪衍生物及其制备方法与用途
【技术领域】
[0001]本发明属于有机合成领域，具体涉及一种苯基哌嗪衍生物及其制备方法与用途。【背景技术】
[0002]近年来，哌嗪类化合物在有机合成和医药中的应用已引起了有机化学界和药学界的广泛关注，哌嗪杂环与传统的有机药物相比，具有更好氮平衡的对称结构。哌嗪环为分子中含两个氮原子的六元杂环，是富氮杂环化合物的理想结构单元，具有生成焓高、热稳定性好等特点。在有机合成中，作为活泼中间体，含哌嗪环的化合物可以进一步合成许多类型有机化合物，这些化合物大多具有高效的药理活性，有些已经开发成为临床药物。
[0003]苯基哌嗪衍生物对癌细胞生长有明显的抑制作用，因此，苯基哌嗪衍生物作为很有潜力的抗癌药物的前景十分值得关注。随着苯基哌嗪类药物研究的不断深入，在对其抗癌作用机制不断了解的基础上进行有效的结构改造与修饰和分子设计，将会有越来越多的高效、低毒的苯基哌嗪类抗癌药物用于临床，造福人类。
【发明内容】
[0004]本发明的目的是提供一种苯基哌嗪衍生物，对癌细胞具有明显的抑制作用；本发明同时提供了苯基哌嗪衍生物的制备方法，科学合理、简单易行；苯基哌嗪衍生物的用途是制备抗癌药物。
[0005]本发明所述的 苯基哌嗪衍生物，通式如下:
[0006]
【权利要求】
1.一种苯基哌嗪衍生物，其特征在于通式如下:
2.—种权利要求1所述的苯基哌嗪衍生物的制备方法，其特征在于步骤如下: (1)将2，4’- 二溴苯乙酮、取代哌嗪、碳酸钾与乙腈置于带有回流装置的圆底烧瓶中，油浴加热，回流反应，然后滤去沉淀，蒸干滤液，用水和乙酸乙酯萃取，保留有机层，无水硫酸钠干燥后蒸干得到产物； (2)将步骤(1)产物与NaBH4进行反应,反应溶剂为乙醇,常温反应,反应完全后蒸干溶剂，用水和乙酸乙酯萃取，保留有机溶剂层，无水硫酸钠干燥后蒸干得到苯基哌嗪衍生物。
3.根据权利要求2所述的苯基哌嗪衍生物的制备方法，其特征在于步骤(1)中所述的2，4’ - 二溴苯乙酮、取代哌嗪和碳酸钾的摩尔比为1:1-1.5:1-3。
4.根据权利要求2所述的苯基哌嗪衍生物的制备方法，其特征在于步骤(1)中所述的2,4’ - 二溴苯乙酮与乙腈的配比为lmmol:20_50ml。
5.根据权利要求2所述的苯基哌嗪衍生物的制备方法，其特征在于步骤(1)中所述的回流反应温度为60-85°C，回流反应时间为l_6h。
6.根据权利要求2所述的苯基哌嗪衍生物的制备方法，其特征在于步骤(2)中所述的步骤(1)产物与NaBH4的摩尔比为1:1-6。
7.根据权利要求2所述的苯基哌嗪衍生物的制备方法，其特征在于步骤(2)中所述的常温反应时间为2-8h。
8.—种权利要求1所述的苯基哌嗪衍生物的用途，其特征在于可以应用于制备抗癌药物。
【文档编号】A61P35/00GK103804322SQ201410091290
【公开日】2014年5月21日 申请日期:2014年3月13日 优先权日:2014年3月13日
【发明者】朱海亮, 孙娟, 郭凤娇, 王忻怡, 秦洁, 钱绍松 申请人:山东理工大学