新型酰基烷基羟乙基磺酸酯及在消费品中的应用的制作方法

专利名称：新型酰基烷基羟乙基磺酸酯及在消费品中的应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及制备酰基烷基羟乙基磺酸酯的盐、其制备过程的中间体及其在消费品中的应用。
背景技术：
酰基烷基羟乙基磺酸酯是一种阴离子表面活性剂，其可在多种个人护理清洁剂如皂、化妆组合物和清洗配方中使用。一种酰基烷基羟乙基磺酸酯即椰油基羟乙基磺酸钠(“SCI”)是在组合皂条(soap-combibars)(即合成洗涤剂条)中目前广泛使用的一种酯，这是因为与更具刺激性的脂肪酸皂条相比其在水中溶解度低，对皮肤温和(即无刺激)。但由于其低的水溶解度，使SCI不适合于在液体清洗剂中使用。一种改进SCI有限的水溶解度的方法是结合SCI与其它表面活性剂，例如牛磺酸盐、两亲乙酸盐和甜菜碱。但这种表面活性剂的结合仍产生在储存过程中倾向于分离的浑浊溶液。因此，希望生产酰基烷基羟乙基磺酸酯，其具有高的水溶解度、水解稳定且在含水以及非水消费品如个人护理清洗剂中使用时无刺激性。

发明内容
本发明包括烷基取代的羟烷基磺酸盐和制备烷基取代的羟烷基磺酸盐的方法。烷基取代的羟烷基磺酸盐然后可与羧酸反应，产生酰基烷基羟乙基磺酸酯。酰基烷基羟乙基磺酸酯可在消费品如个人护理清洗剂中用作表面活性剂或者表面活性试剂。本发明的酰基烷基羟乙基磺酸酯对皮肤至少与SCI一样温和。另外，与SCI不同的是，本发明的酰基烷基羟乙基磺酸酯的泡沫少、在水中高度可溶且水解稳定，从而使得该酯更容易处理、储存和配混。由于其提高的溶解度性能，使烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯可溶解在水中或者在快速分散的浓缩物内成片剥落，从而使它们在配制含水和非水的消费品中的应用是高度所需的。


为了详细地理解和更好地了解本发明，应当结合附图参考本发明的下述详细说明。
图1的图线描述了椰油基羟乙基磺酸钠(SCI)、椰油基甲基羟乙基磺酸钠(SCMI)和椰油基乙基羟乙基磺酸钠(SCEI)在30天的时间段内的水解稳定性；图2A描述了SCMI的泡沫特征；图2B描述了月桂基醚硫酸钠(SLES)和月桂基硫酸钠(SLS)的泡沫特征；和图3描述了含有SCI、SCMI和SCEI之一的溶液的溶解度。
具体实施例方式
本发明提供高度可溶、水解稳定、高致密泡沫、温和(即不刺激)的酰基烷基羟乙基磺酸酯，它在含水和非水消费品如个人护理清洗剂中用作主要或辅助表面活性剂。此处的酰基烷基羟乙基磺酸酯是指烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯，其中在该分子的羟乙基磺酸酯部分的烷基链上的至少一个氢被烷基取代。也就是说，在酰基烷基羟乙基磺酸酯的烷磺酸酯部分上的至少一个碳原子上有取代烷基。例如，在一个实施方案中，烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯是具有下述通式(I)的烷基取代的酰基乙基羟乙基磺酸酯 其中R是具有4-25个碳原子的任何烃基；R1和R2各自独立地选自氢和支链或直链脂族C1-C6烷基，条件是R1和R2中仅有一个是支链或直链脂族C1-C6烷基，同时剩余的R1或R2是氢；X可以是电中性存在的任何阳离子物质，例如氢，碱金属如钠、钾和锂，钙，镁，锌，铝，铵和被一个或多个有机基团取代的铵离子。
在另一实施方案中，烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯是具有下述通式(II)的烷基取代的酰基丙基羟乙基磺酸酯 其中R是具有4-25个碳原子的任何烃基；R1和R2与R3各自独立地选自氢和支链或直链脂族C1-C6烷基，条件是R1和R2与R3之一是支链或直链脂族C1-C6烷基，同时剩余的R1或R2或R3是氢；X可以是电中性存在的任何阳离子物质，例如氢，碱金属如钠、钾和锂，钙，镁，锌，铝，铵和被一个或多个有机基团取代的铵离子。
可通过一种或多种烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐与一种或多种羧酸的直接酯化，制备本发明的烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯。在酯化条件下，通过混合烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐与羧酸和任选地酯化催化剂发生酯化。烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐可以以烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐形式或者其酸式形式存在。因此，可根据下述反应进行一个实施方案中的酯化 其中R是具有4-25个碳原子的任何烃基，包括直链、支链、饱和和不饱和的烃基；R1和R2可以各自独立地为氢或选自C1-C6烷基的烷基，条件是R1和R2二者不同时为氢且不同时均为C1-C6烷基，其中X是电中性存在的阳离子物质，它可以是任何阳离子物质，但优选选自氢，碱金属，碱土金属，锌，铝，和被一个或多个有机基团(可以是任何有机基团)取代的铵离子。当X是氢时，存在烷基取代的烷基羟乙基磺酸，我们现已令人惊奇地发现其在酯化过程中具有催化性。可通过添加任何强酸使X以氢形式存在；但当它作为酯化催化剂添加时，最优选添加纯形式的烷基取代的烷基羟乙基磺酸本身。
可通过使一种或多种环氧烷与亚硫酸氢盐的水溶液反应，制备烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐。在制备羟烷基羟乙基磺酸盐中所使用的环氧烷可包括例如环氧丙烷、环氧丁烷和任何更高级环氧烷。亚硫酸氢盐水溶液的浓度范围可以是10-70％重量，且可包括任何碱金属亚硫酸氢盐水溶液，例如钠、钾或铵盐。
在一个实施方案中，烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐是通过下述反应产生的烷基取代的羟乙烷磺酸盐 其中R是C1-C6烷基，R1和R2各自独立地选自氢和C1-C6烷基，但R1和R2中仅有一个是氢，同时另一个为C1-C6烷基；R3和R4各自独立地选自氢和C1-C6烷基，但R3和R4中仅有一个是氢，同时另一个为C1-C6烷基；q+r等于p。因此，在反应过程中可产生异构体。优选地，一种或多种阳离子如钠、钾、锂、镁、钙和铵离子存在于亚硫酸氢盐水溶液中，以维持电中性，且实际上，可实现电中性的任何离子均合适地包括在该水溶液内，包括单正离子、二正离子和三正离子。
在另一实施方案中，环氧丙烷与亚硫酸氢钠反应，产生2-甲基2-羟乙烷磺酸钠和/或1-甲基2-羟乙烷磺酸钠或其混合物。在又一实施方案中，环氧丁烷与亚硫酸氢钠反应，产生2-乙基2-羟乙烷磺酸钠和/或1-乙基2-羟乙烷磺酸钠或其混合物。在又一实施方案中，环氧丙烷和环氧丁烷的混合物与亚硫酸氢钠反应，产生2-甲基2-羟乙烷磺酸钠、2-乙基2-羟乙烷磺酸钠、1-甲基2-羟乙烷磺酸钠和/或1-乙基2-羟乙烷磺酸钠或其混合物。可以以任何比例结合环氧丙烷和环氧丁烷或环氧乙烷，以获得所需量的每种烷基取代的羟乙烷磺酸盐。
在通过使羧酸与烷基羟乙基磺酸盐如烷基取代的羟乙烷磺酸盐反应产生酰基烷基羟乙基磺酸酯的过程中，该分子与酯键的氧原子相连的羟乙基磺酸盐部分的碳原子在此处被称为“酯键碳原子”。现已令人惊奇地发现，当烷基羟乙基磺酸盐含有高程度的为仲碳原子的酯键碳时，最终的酰基烷基羟乙基磺酸酯产品的水解稳定性显著增加。增加直接键合到烷基羟乙基磺酸盐内的硫原子上的其它碳原子中的仲碳含量，没有观察到类似的水解稳定性增加。因此，极希望产生烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐，使得由其产生的酰基烷基羟乙基磺酸酯拥有高程度的酯键碳(该酯键碳尽可能地为仲碳原子)。
在生产烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐的过程中，含环氧烷和亚硫酸氢盐的反应溶液的pH范围可以是约4.0-10.0。但为了最小化副反应和副产物如二元醇，可维持反应溶液的pH在5.5-8.5范围内。此外，反应溶液的pH可最佳地维持在pH约7.0下，以最大化产生具有高含量仲酯键碳的烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐。为了在整个反应过程中维持反应溶液的pH在所需的pH范围内，弱酸或缓冲酸和/或更多的亚硫酸氢盐可视需要加入到反应溶液中。
在其它实施方案中，通过使氢氧化物溶液如氢氧化钠与二氧化硫在压力下反应原位制备亚硫酸氢盐，从而制备烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐。可同时或者之后添加烷氧化物，以产生相应的羟烷基羟乙基磺酸盐和烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐。
此外，在生产烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐的过程中，反应溶液的温度与压力范围可以分别是约50-200℃和约10-100psi。可在整个反应过程中保持反应溶液的温度与压力恒定，或者可在任何时刻提高或降低两参数之一或这二者任何时间段，以产生所需的烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐。
此外，可以以液体或固体形式制备烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐。例如，烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐可首先制备为液体形式，然后喷雾干燥成粉末形式。因此，在一个实施方案中，通过使环氧丙烷和/或环氧丁烷与亚硫酸氢钠反应，制备液体形式的烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐。烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐液体然后喷雾干燥成其相应的粉末形式。已发现烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐粉末不太吸湿，因此比非烷基取代的羟乙烷磺酸盐粉末更容易处理，从而使得它们的运输更有效且不太昂贵。另外，使用烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐粉末可以省去除水步骤，而当在直接酯化过程中使用液体烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐时，所述除水步骤通常是要求的。
在生产本发明的烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯过程中，烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐然后可与羧酸一起用作原料。产生本发明的酯所使用的羧酸具有通式(III)R-COOH，其中R是具有约4-25个碳原子的任何烃基。R烃基可以是饱和或不饱和的直链或支链烃基。一般地，在产生本发明的酯中使用过量的羧酸。因此，所使用的羧酸量的范围可以使羧酸与羟烷基羟乙基磺酸盐的摩尔比为1.3∶1至1.1∶1。但视需要，羧酸与羟烷基羟乙基磺酸盐的摩尔比范围可高至2∶1到低至0.9∶1适合于在本发明中使用的羧酸的实例包括椰油酸；丁酸；己酸(hexanoic acid)；己酸(caproic acid)；辛酸；癸酸；月桂酸；肉豆蔻酸；棕榈酸；棕榈油酸；硬脂酸；油酸；亚油酸；花生酸；顺式9-二十碳烯酸；花生四烯酸；EPA；二十二烷酸(behinic acid)；芥酸；DHA；二十四烷酸；天然存在的脂肪酸，例如椰子油、牛油、棕榈仁油、乳脂、棕榈油、橄榄油、玉米油、亚麻子油、花生油、鱼油和菜子油；以单一长度链或者链长的选择分布形式制造的合成脂肪酸；和任何前述物质的混合物。
本领域的技术人员会理解由天然存在的来源获得的脂肪酸是具有各种长度的不同碳链的酸的混合物。因此，使用一种或多种天然存在的脂肪酸(包括其混合物)、合成脂肪酸(包括其混合物)以及天然与合成脂肪酸二者的混合物均在本发明的范围内。此外，此处所使用的“椰油酸”或“椰油脂肪酸”是含有链长约C8-C18的宽范围的羧酸的商用脂肪酸的混合物，且其中一些不饱和度可通过氢化除去。因此，氢化的椰油酸是具有C8-C18链长的羧酸的混合物，主要是月桂酸和肉豆蔻酸以及一些癸酸和辛酸的混合物，且含有非常低的不饱和度，如果有的话。
为了辅助制备烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯，可使用酯化催化剂并与烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐和羧酸组合。适合于使用的合适的酯化催化剂包括烷基羟乙基磺酸、羟基烷磺酸盐、甲磺酸、对甲苯磺酸、无机酸如硫酸、磷酸、亚磷酸、硼酸或其酸酐、重金属盐如硫酸锌、硫酸锆、羟乙基磺酸锌、柠檬酸锌、硼酸锌、硫酸铝、硫酸钛或磷酸钨、金属氧化物如氧化锌、氧化铝、氧化镁、氧化铈、氧化锆或氧化镧以及两种或多种这些催化剂的混合物，和由重金属和金属氧化物形成的皂。基于反应物的总重量，酯化催化剂可以以0.05-2％重量的量使用，优选0.05-1％重量。
在一个实施方案中，可使用烷基取代的羟乙烷磺酸盐的酸式形式作为酯化催化剂，来制备烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯。可添加纯形式的烷基取代的羟乙烷羟乙基磺酸，或者可将强酸加入到含有羧酸和烷基取代的羟乙烷羟乙基磺酸盐的反应混合物中，将羟乙基磺酸盐转化成酸式形式。
优选双重使用烷基取代的羟乙烷磺酸盐同时作为反应物和催化剂，这是因为不需要猝灭或除去催化剂，不存在催化剂残渣，结果酰基烷基羟乙基磺酸酯的分子量分布变化最小，从而制备投资成本下降且处理时间减少。
由烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐产生的本发明的酰基烷基羟乙基磺酸酯比由非烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐如SCI产生的酰基烷基羟乙基磺酸酯的水解稳定性高得多。目前，SCI的用户使用试验，通过将SCI的水溶液置于55℃的升温下最多30天的时间段，在这一时间段中，测定SCI的水解程度，以测定SCI的水解稳定性。正如图1所示，本发明减轻了水解问题。图1描述了10％的SCI和由椰子脂肪酸与甲基取代的羟乙基磺酸盐(由环氧丙烷和亚硫酸氢钠反应制备)制备的酰基甲基羟乙基磺酸酯以及由椰子脂肪酸和乙基取代的羟乙基磺酸盐制备的酰基乙基羟乙基磺酸酯水溶液在56℃的温度下在30天的时间段内的水解稳定性。我们称由椰子脂肪酸和甲基取代的羟乙基磺酸盐产生的酯为“椰油基甲基羟乙基磺酸钠”或其简写形式的“SCMI”。我们称由椰子脂肪酸和乙基取代的羟乙基磺酸盐产生的酯为“椰油基乙基羟乙基磺酸钠”或“SCEI”。正如图1所示，SCI酯经历水解，而SCMI和SCEI酯二者在30天的时间段内水解稳定。此外，SCMI和SCEI酯当加入到水中时完全可溶，从而形成清澈的10％酯溶液。相比之下，10％的SCI溶液浑浊且要求加热以便在水中溶解SCI。
因此，现已令人惊奇地发现，通过用C1-C6烷基取代在酰基烷基羟乙基磺酸酯中乙烷磺酸盐部分的一个或两个碳原子上的氢，酰基烷基羟乙基磺酸酯的水解稳定性和水中溶解度得到显著改进。这是通过在产生酰基乙基羟乙基磺酸酯所使用的羟乙基磺酸(或羟乙基磺酸盐)原料的一个或两个碳原子上提供C1-C6来改进改性酯的水中溶解度和水解稳定性。从增强原料的烃特征通常导致水中溶解度下降这一本领域的公知常识考虑，这一结果是完全预料不到的。这一改进的溶解度和水解稳定性的结果是，本发明的酰基烷基羟乙基磺酸盐适合于在液体个人护理清洗剂中使用且不限于皂条。
更详细地说，通过在大气压或真空下，将羧酸、烷基取代的羟烷基羟乙基磺酸盐和任选的酯化催化剂引入到反应容器内，从而进行酯化反应。反应容器彻底用干燥的惰性气体如氮气吹扫。在搅拌下，通过加热反应混合物到反应温度下进行直接酯化。从反应容器中排放可与起始组分一起引入到反应混合物内的水以及作为酯化反应的结果形成的水。另外，在酯化反应过程中，还可要求蒸馏掉一些过量的羧酸。完成酯化的反应时间从1小时变化到12小时，这取决于反应温度和如果存在的酯化催化剂的量。然后可以以液体或固体形式如粉末或糊剂形式输送最终的烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯产物，以供用作配制个人护理清洗剂的原料。
可在反应容器内在大气压下进行酯化反应，但为了辅助除水，可在引入反应物的开始过程中或者在反应过程中的任何时刻，施加温和的真空(500-550mmHg)。施加温和真空还便于在不蒸馏掉羧酸的情况下除水。优选地，施加的真空不允许降低至500mmHg以下，以便当不希望蒸馏羧酸时防止羧酸蒸馏。
一般地，加热反应容器到单一的反应温度范围内。但该方法可使用一个以上的反应温度范围。例如，可加热反应容器到第一反应温度范围下并在该温度范围下保持一定的时间段以除水，随后进一步加热到比第一温度高的第二温度范围并保持一段时间。在酯化反应过程中所使用的反应温度范围可以是约200-240℃。但现已令人惊奇地发现，若烷基取代的羟乙烷羟乙基磺酸用作催化剂时，反应温度可下降至约90-180℃的温度范围，优选约120-160℃。
在一个实施方案中，通过在反应容器中组合一种或多种羧酸和一种或多种烷基取代的羟烷羟乙基磺酸酯的钠盐及烷基取代的羟乙烷羟乙基磺酸催化剂，从而产生酰基烷基羟乙基磺酸酯。使用氮气吹扫反应容器，并在约120-130℃的第一温度范围下加热反应混合物30分钟，从反应组分中除去水。随后加热反应混合物到约140-150℃的范围，开始酯化反应。在酯化反应过程中施加温和的真空(500-550mmHg)，以辅助除水，并继续加热反应混合物，直到水的蒸馏停止。可在反应过程中调节真空，以防止羧酸被馏出。在完成酯化之后，可以用碱如苛性碱、胺、氨或取代的铵化合物如单-、二-和三胺、以及链烷醇胺如乙醇胺中和残留的作为催化剂存在的烷基取代的羟乙烷羟乙基磺酸。可在100-250℃和1-200mmHg的温度与压力下，通过真空蒸馏，方便地除去过量的脂肪酸，以制备基本上不含脂肪酸的产物。
一旦形成，则酰基烷基羟乙基磺酸酯可在多种个人护理清洗剂中用作表面活性剂或表面活性试剂。个人护理清洗剂包括但不限于液体皂、香波、淋浴凝胶(showergel)、泡沫浴、合成的组合皂条、痤疮洗液、抗头皮屑香波、卸妆剂、洗脸剂、婴儿拭巾(wipe)和儿童拭巾。因此，本发明的化合物可在本领域技术人员已知的任何个人护理清洗组合物中使用。
可在个人护理清洗剂中作为主要的表面活性剂使用本发明的酰基烷基羟乙基磺酸酯，其含量范围为1-60％重量。另外，可将本发明的酰基烷基羟乙基磺酸酯与在个人护理清洗剂中使用的其它表面活性剂和原料共混，其中酰基烷基羟乙基磺酸酯的含量范围最多约60％重量。关于在形成二元活性体系、三元活性体系等中，可与本发明的酰基烷基羟乙基磺酸酯组合使用的其它表面活性剂的程度，酰基烷基羟乙基磺酸酯可占表面活性体系的大部分(若要求多种表面活性物质)，则它被称为主表面活性剂，或者它可占表面活性体系的大部分以下，则它被称为辅助表面活性剂。
在形成个人护理清洗剂中可与烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯组合使用的其它表面活性剂与原料包括两性/两性离子表面活性剂；阴离子表面活性剂；非离子表面活性剂；阳离子表面活性剂；和任选的成分。
本发明中可用的两性表面活性剂可广义地描述为含有至少一个阴离子和一个阳离子基团的表面活性试剂，且取决于pH，可充当酸或者碱。这些化合物中一些是杂环仲和叔胺的脂族衍生物，其中脂族基团可以是直链或支链，和其中脂族取代基之一含有约6-20(优选8-18)个碳原子，和至少一个含有阴离子水增溶基团，例如羧基、膦酸根、磷酸根、磺酸根、硫酸根。
两性离子表面活性剂可广义地描述为在同一分子内具有正和负电荷的表面活性试剂，该分子在所有pH下均为两性离子。两性离子表面活性剂可通过甜菜碱和磺基甜菜碱最好地得以阐述。两性离子化合物通常含有季铵、季或叔锍部分。在季类化合物内的阳离子可以是杂环的一部分。在所有这些化合物中，存在含有约6-20(优选8-18)个碳原子的至少一个直链或支链的脂族基团，以及至少一个含有阴离子水增溶基团如羧基、磺酸根、硫酸根、磷酸根或膦酸根的脂族取代基。
合适的两性和两性离子表面活性剂的实例包括烷基两亲羧基氨基乙酸和烷基两亲羧基丙酸、烷基两亲二丙酸、烷基单乙酸、烷基二乙酸、烷基两亲氨基乙酸和烷基两亲丙酸的碱金属、碱土金属、氨或取代铵盐，其中烷基代表具有约6-20个碳原子的烷基。其它合适的表面活性剂包括具有12-18个碳原子的烷基亚氨基单乙酸盐、烷基亚氨基二乙酸盐、烷基亚氨基丙酸盐、烷基亚氨基二丙酸盐和烷基两亲丙基磺酸盐，烷基甜菜碱和烷基酰胺基亚烷基甜菜碱以及烷基磺基甜菜碱和烷基酰胺基亚烷基羟基磺酸盐。
可在本发明中使用的阴离子表面活性剂是在其分子结构内含有长链烃疏水基团和亲水基团的那些表面活性剂化合物，其中包括盐如羧酸盐、磺酸盐或磷酸盐的基团。该盐可以是这种表面活性剂的钠、钾、钙、镁、钡、铁、铵和胺盐。
阴离子表面活性剂包括在其分子结构内具有含8-22个碳原子的烷基或烷芳基和磺酸或硫酸酯基的有机硫反应产物的碱金属、氨和链烷醇铵盐。
这种阴离子表面活性剂的实例包括在烷基内具有8-22个碳原子的烷基苯磺酸盐、在烷基内具有8-22个碳原子和在醚基内具有2-9mol环氧乙烷的烷基醚硫酸盐的水溶性盐。可提及的其它阴离子表面活性剂包括烷基磺基琥珀酸盐、烷基醚磺基琥珀酸盐、烯烃磺酸盐、烷基肌氨酸盐、烷基单甘油酯硫酸盐和醚硫酸盐、烷基醚羧酸盐、烷属烃磺酸盐、单和二烷基磷酸酯和乙氧化衍生物、酰基甲基牛磺酸盐、脂肪酸皂、明胶水解物衍生物、磺基乙酸盐、酰基乳酸盐、芳基氧化物二磺酸盐、磺基琥珀酰胺、萘-甲醛缩合物和类似物。芳基通常包括1和2个环，烷基通常包括8-22个碳原子，和醚基通常含有1-9mol环氧乙烷(EO)和/或PO，优选EO。
可选择的具体阴离子表面活性剂包括直链烷基苯磺酸盐，例如癸基苯磺酸盐、十一烷基苯磺酸盐、十二烷基苯磺酸盐、十三烷基苯磺酸盐、壬基苯磺酸盐以及它们的钠、钾、铵、三乙醇铵和异丙基铵盐。
非离子表面活性剂也可与本发明的烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯组合使用。非离子表面活性剂不是关键的，和可以是通常基于相容性、有效性和经济因素而选择的任何已知的非离子表面活性剂。
有用的非离子表面活性剂的实例包括具有平均亲水亲油平衡值(HLB)约8-16(优选约10-12.5)的疏水部分的环氧乙烷的缩合物。表面活性剂包括具有直链或者支链结构的约8-24个碳原子且每摩尔醇中具有约2-40mol(优选约2-9mol)环氧乙烷的乙氧化伯或仲脂族醇。
其它合适的非离子表面活性剂包括约6-12个碳原子的烷基苯酚与约3-30mol(优选约5-14mol)环氧乙烷的缩合产物。
许多阳离子表面活性剂是本领域已知的，且几乎任何具有至少一个约10-24个碳原子的长链烷基的阳离子表面活性剂均适合于在本发明中任选使用。
在配制个人护理清洗剂中，可与烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯组合使用的其它任选的成分或添加剂包括pH调节化学物质，例如低级链烷醇胺如单乙醇胺(MEA)和三乙醇胺(TEA)。氢氧化钠溶液也可用作碱性pH调节剂。pH调节化学物质起到中和可能存在的酸性材料的作用。也可使用多种pH调节化学物质的混合物。
相调节剂(公知的液体洗涤剂技术)也可在本发明中任选使用。这些可以以具有2-6个碳原子和1-3个羟基的低级脂族醇、二甘醇醚和具有1-4个碳原子的低级脂族单醇等为代表。
也可包括洗涤剂水溶助长剂。洗涤剂水溶助长剂的实例包括在烷基内具有最多3个碳原子的烷基芳基磺酸盐，例如二甲苯、甲苯、乙苯、枯烯和异丙基苯磺酸的钠、钾、铵和乙醇胺盐。
其它任选的补充添加剂包括消泡剂，例如高分子量的脂族酸，特别是饱和脂族酸和由其衍生的皂，染料和香料；荧光剂或荧光增白剂；抗再沉积剂，例如羧甲基纤维素和羟丙基甲基纤维素；悬浮稳定剂和污物释放促进剂，例如聚对苯二甲酸乙二酯和聚氧乙烯对苯二甲酸酯的共聚物；抗氧剂；软化剂和抗静电剂；光活化剂和防腐剂；多元酸、泡沫调节剂、遮光剂、杀菌剂和类似物。泡沫调节剂可例举烷基化聚硅氧烷，遮光剂可例举聚苯乙烯；杀菌剂可例举丁基化羟基甲苯。
尽管并不要求，但可任选添加少量无机或有机助洗剂到最终的组合物中。无机助洗剂的实例包括水溶性碱金属碳酸盐、碳酸氢盐、硅酸盐和结晶与无定形硅铝酸盐。有机助洗剂的实例包括碱金属、碱土金属、铵和取代铵的多乙酸盐、羧酸盐、多羧酸盐、多乙酰基羧酸盐和多羟基磺酸盐。常用助洗剂的一个实例是柠檬酸钠。
可在配制个人护理清洗剂之前、之中或之后，将任选的成分和任选的表面活性剂加入到烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯中。另外，烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯与这些任选的成分与表面活性剂组合的共混物可制备直接用于销售或者配混以满足用户需要。
因此，本发明的酰基烷基羟乙基磺酸酯可用于含有典型地使用且在配制皂类产品、洗涤剂产品和其它清洗类产品(尤其是但不限于个人护理清洗剂)中有用的本领域普通技术人员已知的材料的配方内。为了本发明的目的，措辞“在配制皂类、洗涤剂和类似物中有用的本领域普通技术人员已知的材料”是指选自下述的一种或多种材料脂肪酸、烷基硫酸盐、乙醇胺、胺氧化物、碱金属碳酸盐、水、乙醇、异丙醇、松油、氯化钠、硅酸钠、聚合物、醇烷氧化物、沸石、过硼酸盐、碱金属硫酸盐、酶、水溶助长剂、染料、香料、防腐剂、增白剂、助洗剂、聚丙烯酸酯、精油、碱性氢氧化物、醚硫酸盐、烷基苯酚乙氧化物、脂肪酸酰胺、α-烯烃磺酸盐、烷属烃磺酸盐、甜菜碱、螯合剂、牛油胺乙氧化物、聚醚胺乙氧化物、环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物、醇环氧乙烷/环氧丙烷低泡沫表面活性剂、甲基酯磺酸盐、烷基多糖、N-甲基葡糖酰胺(glucamide)、烷基化磺化二苯醚和水溶性烷基苯磺酸盐或烷基甲苯磺酸盐，因为在配制皂类、洗涤剂和清洗类产品中使用它们是本领域已知的。
在一个实施方案中，本发明的酰基烷基羟乙基磺酸酯可存在于面部和身体的清洗组合物内。这些清洗组合物也可包括脂肪酸皂以及其它非皂类表面活性剂，例如温和的合成表面活性剂。身体和面部清洗组合物通常也可包括保湿剂或润肤剂和聚合物肤感以及温和助剂。该组合物可进一步任选包括增稠剂(例如硅酸铝镁、聚羰乙烯)、调理剂、水溶性聚合物(例如羧甲基纤维素)、染料、水溶助长剂、增白剂、香料和杀菌剂。
在另一实施方案中，本发明的酰基烷基羟乙基磺酸酯可存在于香波内。香波组合物也可包括一种或多种其它表面活性剂、被视为可用于处理头皮屑的化合物如硫化硒、悬浮剂、酰胺、辅助分散颗粒的非离子聚合物材料、不挥发的硅氧烷流体，以及适合于使该组合物更容易配制的多种其它非重要组分，例如防腐剂、粘度改性剂、pH调节化学物质、香料和染料。
在又一实施方案中，本发明的酰基烷基羟乙基磺酸酯可存在于轻型液体洗涤剂组合物中。轻型液体洗涤剂组合物可进一步包括一种或多种其它表面活性剂、遮光剂(例如乙二醇二硬脂酸酯)、增稠剂(例如瓜耳胶)、抗微生物剂、防锈剂、重金属螯合剂(例如EDTA)、香料和染料。
在进一步的实施方案中，本发明的酰基烷基羟乙基磺酸酯可存在于重型液体洗涤剂组合物中。重型液体洗涤剂组合物也可包括一种或多种其它表面活性剂、电解质(即水溶性盐)、酶(有或无稳定剂如钙离子、硼酸、丙二醇和/或短链羧酸)和常规的碱性洗涤助洗剂。
在又一实施方案中，烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯可存在于含烷胺化合物的调理剂组合物内。
在不同的实施方案中，本发明的酰基烷基羟乙基磺酸酯可存在于化妆组合物内。化妆组合物可进一步包括至少一种聚合物增稠剂、一种或多种化学防腐剂或水活性抑制剂以防止微生物腐败、防晒剂如对氨基苯甲酸和载体。载体可包括当施加到皮肤上时确保组合物均匀分布的任何稀释剂、分散剂或载体，且包括水、润肤剂如醇或油如推进剂(propellant)、三氯甲烷、二氧化碳或一氧化二氮、湿润剂、和粉末如白垩、滑石和淀粉。
本发明的烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯与常规的表面活性剂相比，其优点包括(1)烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯的高水中溶解度便于该酯在含水的个人护理清洗剂或其它洗涤剂溶液中单独使用，从而不需要添加为增溶其它酰基烷基羟乙基磺酸酯如SCI而使用的其它高成本的共表面活性剂；(2)烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯在水溶液中水解稳定，这是由于其仲醇酯结构的缘故；(3)由于其没有刺激性，因此烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯可在个人护理清洗剂中用作主表面活性剂替代常规的阴离子表面活性剂，例如月桂基硫酸钠和月桂基醚硫酸钠；(4)在生产烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯的过程中不制备或者不存在1∶4的二烷；和(5)可在不要求添加用于除去目前的个人护理清洗剂中的硫酸盐所需的牛磺酸盐和肌氨酸盐的情况下，使用烷基取代的酰基烷基羟乙基磺酸酯，制备“不含硫酸盐”的个人护理清洗剂。
下述实施例应当被视为本发明的例举，不以任何方式限制本发明。
实施例1制备甲基羟乙基磺酸钠向3加仑的不锈钢-316高压釜反应器中引入9.40磅pH为6.5-7.0的35％亚硫酸氢钠水溶液，然后氮气吹扫排出空气。然后加热反应器到约70℃，并在60psi的压力下将1.0lbs的环氧丙烷加入到反应器中。使反应物在约80℃的温度下反应约30分钟，在这之后，降低反应器内的压力到约1psi。使反应在80℃下继续60分钟，然后冷却到50℃，从反应器中取出产物溶液并分析。分析表明产物溶液的pH为13.50，丙二醇＜0.50wt％，且同时存在2-甲基、2-羟基乙烷1-磺酸盐和1-甲基-2-羟基乙烷1-磺酸盐异构体。
向第二个3加仑的不锈钢-316高压釜反应器中引入9.69磅pH为6.5-7.0的35％的亚硫酸氢钠水溶液，然后氮气吹扫排出空气。然后加热反应器到约70℃，并在60psi的压力下将1.5lbs的环氧丙烷加入到反应中。使反应物在约80℃的温度下反应约30分钟，在这之后，降低压力到约1psi。使反应在95℃的温度下继续60分钟，然后冷却到50℃，从反应器中取出产物溶液并分析。分析表明产物溶液的pH为14.00，丙二醇约3.0wt％，且同时存在2-甲基、2-羟基乙烷1-磺酸盐和1-甲基-2-羟基乙烷1-磺酸盐异构体。
向配有搅拌器、氮气管线、氧化物管线、温度探针和pH探针的170加仑不锈钢-316反应器中引入300磅DI水和120lbs 50％的苛性钠溶液。用氮气三次(40-0psig)压力吹扫反应器。然后SO2在搅拌下流过反应器和溶液至pH 7.0-7.50。然后加热反应器到约70-75℃，并以0.50lb/min的流量添加丙二醇到反应器中。通过添加小注射量SO2，来控制反应过程中pH的增加。此外，添加PO缓慢终止反应，以维持良好的pH控制。使反应物在95℃下消化4小时。在整个反应过程中使用总计93lbs的SO2和90lbs的环氧丙烷。然后在通风橱内打开反应器，并在氮气吹扫下汽提掉所有未反应的环氧丙烷1小时。冷却反应混合物到室温并排放到转鼓内。分析清澈无色的产品，且结果表明丙二醇0.50wt％和甲基羟乙基磺酸钠50.20wt％(同时存在2-甲基、2-羟基乙烷1-磺酸盐和1-甲基、2-羟基乙烷1-磺酸盐异构体)。
实施例2制备乙基羟乙基磺酸钠向3加仑的不锈钢-316高压釜反应器中引入9.69磅pH为6.5-7.0的35％亚硫酸氢钠水溶液，然后氮气吹扫排出空气。然后加热反应器到约70℃，并在60psi的压力下将2.6lbs的环氧丁烷加入到反应器中。使反应物在约80℃的温度下反应约30分钟，在这之后，降低反应器内的压力到约1psi。使反应在95℃下继续60分钟，然后冷却到50℃，从反应器中取出产物溶液。冷却后，亮晶的晶片从产物溶液中分离出来，要求添加水使固体溶解回到溶液内。然后分析产物溶液，且分析表明产物溶液的pH为14.00，丁二醇约3.0wt％，且同时存在2-乙基、2-羟基乙烷1-磺酸盐和1-乙基-2-羟基乙烷1-磺酸盐异构体。
向第二个3加仑的不锈钢-316高压釜反应器中引入9.69磅pH为5.0-5.5的35％的亚硫酸氢钠水溶液，然后氮气吹扫排出空气。然后加热反应器到约70℃，并在60psi的压力下将2.6lbs的环氧丁烷加入到反应中。使反应物在约80℃的温度下反应约30分钟，在这之后，降低反应器内的压力到约1psi。使反应在95℃的温度下继续60分钟，然后冷却到50℃，从反应器中取出产物溶液。冷却后，亮晶的晶片从产物溶液中分离出来，要求添加水使固体溶解回到溶液内。然后分析产物溶液，且分析表明产物溶液的pH为14.00，丁二醇约13.0wt％，且同时存在2-乙基、2-羟基乙烷1-磺酸盐和1-乙基-2-羟基乙烷1-磺酸盐异构体。
实施例3制备椰油基(C8-C18)甲基羟乙基磺酸酯钠最初向实验室反应器(配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和涤气装置的500ml圆底烧瓶)中引入212g(0.98mol)羧酸(氢化椰油酸C-110，P & G Chemicals，Cincinnati，Ohio)。还向该反应器中添加总计165g(1.0mol)含有2-甲基、2-羟基乙烷1-磺酸钠和1-甲基2-羟基乙烷1-磺酸钠盐混合物的甲基羟乙基磺酸钠。添加5.00g与以上异构体比例相同的相应甲基羟乙基磺酸锌作为催化剂。用干燥氮气彻底吹扫反应器，并加热到120-130℃保持30分钟，从烷基取代的甲基羟乙基磺酸钠中除去水。反应器内容物的温度然后升高到200℃保持6小时，在这之后，通过在10mmHg下真空蒸馏除去过量的脂肪酸到可接受的含量(＜10％)，和产物混合物含有80％重量适合于共混到个人护理清洗组合物内的相应的酯。
在第二个实验室反应器(配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和涤气装置的500ml圆底烧瓶)中引入131.5g(0.625mol)羧酸(椰子脂肪酸C-110，P & G Chemicals，Cincinnati，Ohio)、总计82.5g(0.5mol固体)含有2-甲基、2-羟基乙烷1-磺酸钠和1-甲基2-羟基乙烷1-磺酸钠盐混合物的甲基羟乙基磺酸钠、和2.2g柠檬酸锌作为催化剂。用干燥氮气彻底吹扫反应器，并在220℃下加热溶液6小时，在这之后，通过在10mmHg下真空蒸馏除去过量的脂肪酸到可接受的含量(＜10％)，并冷却产物溶液到160-170℃。从反应器中取出产物溶液，并分析，结果表明产物含有81.5％重量适合于共混到个人护理清洗组合物内的相应的酯、12.0％重量未反应的羧酸和3.9％重量未反应的甲基羟乙基磺酸钠。
实施例4制备辛酰基/己酰基(C8-C10)甲基羟乙基磺酸酯钠向实验室反应器(配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和涤气装置的500ml圆底烧瓶)中引入118g(0.75mol)羧酸(脂肪酸C810，P & G Chemicals，Cincinnati，Ohio)，并向该反应器中添加总计82g(0.5mol固体)含有2-甲基、2-羟基乙烷1-磺酸钠和1-甲基2-羟基乙烷1-磺酸钠盐混合物的甲基羟乙基磺酸钠。向该混合物中添加2.2g柠檬酸锌作为催化剂。用干燥氮气彻底吹扫反应器，并在220℃下加热反应物6小时，在这之后，冷却产物到160-170℃。从反应器中取出产物溶液并分析，结果表明白色固体的皂化值为186，通过两相滴定得到的活性物为2.54meq/g，并含有86.7％重量适合于共混到个人护理清洗组合物内的相应的酯、6.7％重量未反应的羧酸和6.5％重量未反应的甲基羟乙基磺酸钠。
实施例5制备己酰基(C10)甲基羟乙基磺酸酯钠在实验室反应器(配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和涤气装置的500ml圆底烧瓶)中引入108g(0.625mol)羧酸(脂肪酸C-1095，P & G Chemicals，Cincinnati，Ohio)，并向该反应器中添加总计82.5g(0.5mol固体)含有2-甲基、2-羟基乙烷1-磺酸钠和1-甲基2-羟基乙烷1-磺酸钠盐混合物的甲基羟乙基磺酸钠。向该混合物中添加1.9g柠檬酸锌作为催化剂。用干燥氮气彻底吹扫反应器，并在220℃下加热反应物6小时，在这之后，冷却产物到160-170℃。从反应器中取出产物溶液并分析，结果表明固体含有82.5％重量适合于共混到个人护理清洗组合物内的相应的酯、7.7％重量未反应的羧酸和7.4％重量未反应的甲基羟乙基磺酸钠。
实施例6制备月桂基(C12)甲基羟乙基磺酸酯钠在实验室反应器(配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和涤气装置的500ml圆底烧瓶)中引入125g(0.625mol)羧酸(脂肪酸C1299，P & G Chemicals，Cincinnati，Ohio)，并向该反应器中添加总计83g(0.5mol固体)含有2-甲基、2-羟基乙烷1-磺酸钠和1-甲基2-羟基乙烷1-磺酸钠盐混合物的甲基羟乙基磺酸钠。向该混合物中添加2.2g柠檬酸锌作为催化剂。用干燥氮气彻底吹扫反应器，并在220℃下加热反应物6小时，在这之后，冷却产物溶液到160-170℃。从反应器中取出所得白色固体并分析，结果表明产品含有82.0％重量适合于共混到个人护理清洗组合物内的相应的酯、15.6％重量未反应的羧酸和3.9％重量未反应的甲基羟乙基磺酸钠。
实施例7制备椰油基(C12-C18)甲基羟乙基磺酸酯钠在实验室反应器(配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和涤气装置的500ml圆底烧瓶)中引入137.5g(0.625mol)羧酸(脂肪酸Emery 627，Henkel Corp.，Emery Group，Cincinnati，Ohio)，并向该反应器中添加总计85g(0.5mol固体)含有2-甲基、2-羟基乙烷1-磺酸钠和1-甲基2-羟基乙烷1-磺酸钠盐混合物的甲基羟乙基磺酸钠(95％重量)。向该混合物中添加1.2g柠檬酸锌作为催化剂。用干燥氮气彻底吹扫反应器，并在220℃下加热反应物6小时，在这之后，冷却产物溶液到160-170℃。从反应器中取出白色固体并分析，结果表明产物含有82.2％重量适合于共混到个人护理清洗组合物内的相应的酯和7.9％重量未反应的羧酸。
实施例8泡沫试验使用1升加盖的旋转量筒泡沫机，在30转/分钟的速度和约20-22℃的环境温度范围下，和在0.5％总的表面活性剂浓度下，进行泡沫试验。测量开始时和在旋转10分钟时量筒内的泡沫高度。下表I中示出了结果表I

*椰油基酰胺基丙基甜菜碱(EMPIGENBS/FA)**EMPICOL ESA***由C8-C18全椰子脂肪酸生产的SCMI样品1是在个人护理工业中具有最高的瞬间(flash)泡沫高度的商业产品的实例并在这些试验中用作内标。
这一泡沫试验的结果表明C8-C18SCMI单独的起泡性能不完全同SLES的单独起泡性能一样好，但它与CAPB甜菜碱显示出协同作用。当用CAPB替代20％重量的SCMI时，这一协同作用类似于试样5的结果所示的其它阴离子表面活性剂。因此，SCMI可与其它表面活性剂一起使用，且仍维持优良的泡沫性能。SCMI还显示出一致地比较致密、奶油状的泡沫体，因为在这些类型的配方内，它具有比SLES更小的泡沫尺寸。
使用与以上相同的参数进行第二次泡沫试验，但测试汽提过的椰子脂肪酸链SCMI而不是全椰子脂肪酸链SCMI。表II中示出了这一试验的结果。
表II

*椰油基酰胺基丙基甜菜碱(EMPIGENBS/FA)**由C12-C18汽提过的椰子脂肪酸生产的SCMI再者，这一泡沫试验的结果表明，当使用汽提过的椰子脂肪酸原料SCMI而不是全椰子时，可显著增加发泡。C12-C18SCMI的瞬间泡沫高度以及在10分钟时的稳定性均好于单独的SLES，且类似于SLES/甜菜碱的性能。此外，当用CAPB替代25％和18％重量的SCMI时，C12-C18SCMI与CAPB还具有协同作用，这通过样品4和5的结果得到证实。因此，SCMI可与其它表面活性剂一起使用且仍维持或改进优良的发泡性能。
最后，如图2A和2B所示，与SLES或SLS基清洗剂相比，SCMI的泡沫外观更加致密且为奶油状，从而使得在个人护理清洗剂中使用SCMI是极希望的。在图2A和2B中所示的所有样品均具有0.5％的表面活性剂活性物质。
实施例9玉米蛋白(Zein)刺激分数为了评价本发明产品的温和性，对多种硫酸盐和羟乙基磺酸盐表面活性剂测定玉米蛋白分数，并在表III中给出了其分数。
表III

根据这些体外结果，预期与椰油基羟乙基磺酸钠相比，本发明的甲基和乙基羟乙基磺酸盐的刺激性较小，因此比较温和，据文献记载，椰油基羟乙基磺酸钠在10％重量的含量下对皮肤无刺激和对眼睛无刺激。
实施例10椰油基甲基羟乙基磺酸钠作为高泡沫个人清洗剂中的主表面活性剂的用途通过直接添加如实施例3所产生的熔融的SCMI到水和甜菜碱(例如EMPIGEN BS/FA，Huntsman Corporation，Austin，Texas)的溶液内，从而产生SCMI浓缩物。若SCMI为粉末或薄片形式，则可通过在含冷水与甜菜碱的溶液内溶解SCMI粉末或薄片形成SCMI浓缩物。
所形成的SCMI浓缩物是粘度范围为3000-5000cps的白色珍珠光泽溶液。SCMI浓缩物易于处理，且其物理性能类似于月桂基醚硫酸钠(例如EMPICOL，Huntsman Corporation，Austin，Texas)，从而可以在不需要设备升级的情况下在已有的制造设施内进行使用。
正如表IV所示，可如下所述配制SCMI浓缩物表IV-SCMI浓缩物配方

*EMPIGEN BS/FA正如表V-XI所示，可在多种个人护理清洗剂的配方中使用SCMI浓缩物。
表V-简单经济的香波配方

*EMPIGEN BS/FA**EMPICOLESB表VI-低刺激性香波配方

*EMPIGEN CDL60P表VII-婴儿香波配方

*EMPIGEN CDL60P
表VIII-奢侈液体皂配方

*EMPIGEN CDL60P**EMPIGEN BS/FA表IX-经济液体皂配方

*EMPIGEN NHSSA**EMPIGEN BS/FA表X-淋浴凝胶配方

*EMPICOL ESB70**EMPIGEN BS/FA
表XI-浓缩淋浴凝胶配方

*EMPICOL ESB70**EMPIGEN BS/FA以上使用SCMI作为主表面活性剂生产的所有配方均形成清澈的溶液，其在储存时是水解稳定的。相比之下，当用SCI替代SCMI作为主表面活性剂时，配方浑浊且当储存时分离。因此，在个人护理清洗剂中使用SCMI作为主表面活性剂是理想的，这是因为它高度可溶、水解稳定且对皮肤温和。
实施例11在牛磺酸盐中的溶解度为了测定SCI、SCMI和SCEI在牛磺酸盐内的溶解度，在环境温度下制备三种溶液。配制所述溶液使其分别含有SCI、SCMI和SCEI，且分别含有表XII所示的下述成分。
表XII-在牛磺酸盐中的溶解度

*EMPIGEN CDL60P
正如图3所示，配制后，SCMI溶液(溶液2)和SCEI溶液(溶液3)产生水晶般清澈溶液，因此完全可溶。此外，SCMI和SCEI溶液当储存时不分离。相比之下，SCI溶液(溶液1)形成牛奶状浑浊溶液，随后当储存时分离。
必须考虑下述事实尽管针对一些优选实施方案描述并公开了本发明，但对本领域的普通技术人员来说，在阅读和理解本说明书和所附的权利要求的基础上，其明显的等价改进和替换是显而易见的。本公开内容包括所附的各权利要求任何一个与其余权利要求的任何一个或多个的任意组合所定义的主题，包括任何从属权利要求的特征和/或限定，单独或与任何一个或多个其它从属权利要求的特征和/或限定相组合、与任何一个或多个独立权利要求的特征和/或限定相组合、与其余从属权利要求以其原始文本及应用到如此调整的任何独立权利要求的内容组合。这还包括一个或多个独立权利要求的特征和/或限定与另一独立权利要求的特征和/或限定的组合，以获得改进的独立权利要求，其余从属权利要求以其原始文本表现并应用到如此改进的任何独立权利要求上。因此，鉴于本说明书的前述和其它内容，目前公开的发明拟覆盖所有这类改进和变化，且只由后附权利要求的范围限制。在整个说明书中，给出了不同百分数，所有这些百分数均指重量百分数，除非另有相反说明。
权利要求
1.一种用于形成包括烷基取代的羟乙烷磺酸盐混合物的物质的含水组合物的方法，该方法包括下述步骤a)提供至少一种每一分子具有3-8个碳原子的环氧烷；b)提供含亚硫酸氢盐阴离子的水溶液；c)使该水溶液与环氧烷接触，同时维持pH范围为约6.0-10.0，其中烷基取代的羟乙烷磺酸盐的混合物包括(i)具有如下结构的第一阴离子 其中R1和R2之一是直链或支链的C1-C6烷基，其余R1和R2是氢；和(ii)具有如下结构的第二阴离子 其中R3和R4之一是直链或支链的C1-C6烷基，其余R3和R4是氢。
2.权利要求1的方法，其中亚硫酸氢盐离子的水溶液进一步包括至少一种选自钠、钾、锂、镁、钙和铵离子的离子。
3.权利要求1的方法，其中在温度范围为约20-200℃下进行接触。
4.权利要求1的方法，其中在压力范围为约0.5-7atm下进行接触。
5.一种用于形成包括烷基取代的羟乙烷磺酸盐混合物的物质的含水组合物的方法，该方法包括下述步骤a)提供至少一种每一分子具有3-8个碳原子的环氧烷；b)提供含亚硫酸氢盐阴离子的水溶液，其中通过使二氧化硫与氢氧化物溶液反应产生该亚硫酸氢盐阴离子；c)使该水溶液与环氧烷接触，同时维持pH范围为约7.0-8.0，其中烷基取代的羟乙烷磺酸盐的混合物包括(i)具有如下结构的第一阴离子 其中R1和R2之一是直链或支链的C1-C6烷基，其余R1和R2是氢；和(ii)具有如下结构的第二阴离子 其中R3和R4之一是直链或支链的C1-C6烷基，其余R3和R4是氢。
6.权利要求5的方法，其中氢氧化物溶液是50％重量的氢氧化钠溶液。
7.一种用于形成包括烷基取代的羟乙烷磺酸盐混合物的物质的含水组合物的方法，该方法包括下述步骤a)提供选自环氧丙烷和环氧丁烷及其混合物的环氧烷；b)提供亚硫酸氢盐阴离子的水溶液；c)使该水溶液与环氧烷接触，同时维持pH范围为约6.0-10.0，其中烷基取代的羟乙烷磺酸盐的混合物包括(i)具有如下结构的第一阴离子 和(ii)具有如下结构的第二阴离子 其中R1独立地选自甲基和乙基；R2为氢；R3为氢；和R4独立地选自甲基和乙基。
8.一种用于形成包括烷基取代的羟乙烷磺酸钠混合物的粉末的方法，该方法包括下述步骤a)提供选自环氧丙烷和环氧丁烷及其混合物的环氧烷；b)提供亚硫酸氢钠水溶液；c)使亚硫酸氢钠水溶液与环氧烷接触，同时维持pH范围为约6.0-10.0约1-6小时，形成产物混合物；和d)干燥产物混合物成粉末，其中烷基取代的羟乙烷磺酸钠的混合物包括(i)具有如下结构的第一烷基取代的羟乙烷磺酸钠 和(ii)具有如下结构的第二烷基取代的羟乙烷磺酸钠 其中R1独立地选自甲基和乙基；R2为氢；R3为氢；和R4独立地选自甲基和乙基。
9.一种物质的含水组合物，该物质包括具有如下结构的第一阴离子 其中R1和R2之一是直链或支链的C1-C6烷基，其余R1和R2是氢；和不同的具有如下结构的第二阴离子 其中R3和R4之一是直链或支链的C1-C6烷基，其余R3和R4是氢。
10.权利要求9的组合物，其中第一阴离子上的C1-C6烷基与第二阴离子上的C1-C6烷基相同。
11.权利要求9的组合物，其中基于组合物的总重量，水以约20-90％重量的量存在。
12.一种物质的含水组合物，该物质包括(i)具有如下结构的第一阴离子 和(ii)具有如下结构的第二阴离子 其中R1独立地选自甲基和乙基；R2为氢；R3为氢；和R4独立地选自甲基和乙基。
13.一种用于生产可用作个人护理清洗组合物组分的表面活性剂材料的方法，该方法包括a)提供包括如下物质的羟乙基磺酸盐阴离子的混合物(i)具有如下结构的第一阴离子 其中R1是直链或支链的C1-C6烷基，和R2为氢；和(ii)具有如下结构的第二阴离子 其中R3为氢；和R4是直链或支链的C1-C6烷基；b)使羟乙基磺酸盐阴离子的混合物与一种或多种下式的羧酸接触 其中R是具有约4-25个碳原子的任何烃基，包括直链、支链、饱和和不饱和烃基，从而形成反应混合物；和c)在90-240℃范围内的任何温度下加热反应混合物，产生为羧酸的羟乙基磺酸酯的含有至少两种不同阴离子的酰基烷基羟乙基磺酸盐混合物。
14.权利要求13的方法，进一步包括下述步骤在约100-200℃的温度下施加约1-200mmHg的真空，以使表面活性剂材料内的羧酸含量减少至小于10％重量。
15.一种可用于配制个人护理清洗产品的具有表面活性剂性能的酯阴离子混合物，其包括a)具有如下结构的第一酯阴离子 和b)具有如下结构的第二酯阴离子 其中在每一情况下，R是具有约4-25个碳原子的任何烃基，包括直链、支链、饱和和不饱和烃基；R1和R2之一是选自C1-C6烷基中的烷基，其余的非C1-C6烷基的R1或R2是氢；R3和R4之一是选自C1-C6烷基中的烷基，其余的非C1-C6烷基的R3或R4是氢。
16.一种可用于配制清洗产品的具有表面活性剂性能的酯阴离子混合物，其包括a)具有如下结构的第一酯阴离子 和b)不同的具有如下结构的第二酯阴离子 其中R是具有约4-25个碳原子的任何烃基，包括直链、支链、饱和和不饱和烃基；R1独立地选自甲基和乙基；R2是氢；R3是氢；R4独立地选自甲基和乙基。
17.一种可用作浓缩物的物质的组合物，其中可由所述浓缩物制备清洗产品，该组合物包括a)一种或多种具有下式的烷基羟乙基磺酸的酯阴离子 其中R是具有约4-25个碳原子的任何烃基，包括直链、支链、饱和和不饱和烃基；R1和R2各自独立地为氢或选自C1-C6烷基中的烷基，条件是R1和R2不同时为氢；和b)至少一种选自水、表面活性剂和用于制备清洗产品的任选成分的成分。
18.一种可由其制备个人护理清洗产品的物质的组合物，该组合物包括a)99.50-0.25％之间的任何量的第一组分，该第一组分包括具有下式的一种或多种烷基羟乙基磺酸的酯阴离子 其中R是具有约4-25个碳原子的任何烃基，包括直链、支链、饱和和不饱和烃基；R1和R2各自可独立地为氢或选自C1-C6烷基中的烷基，条件是R1和R2不同时为氢；和b)99.75-0.50％之间的任何量的第二组分，该第二组分包括一种或多种选自下述的成分脂肪酸、烷基硫酸盐、乙醇胺、胺氧化物、碱金属碳酸盐、水、乙醇、异丙醇、松油、氯化钠、硅酸钠、聚合物、醇烷氧化物、沸石、过硼酸盐、碱金属硫酸盐、酶、水溶助长剂、染料、香料、防腐剂、增白剂、助洗剂、聚丙烯酸酯、精油、碱金属氢氧化物、水溶性支化烷基苯磺酸盐、醚硫酸盐、烷基苯酚烷氧化物、脂肪酸酰胺、α-烯烃磺酸盐、烷属烃磺酸盐、甜菜碱、螯合剂、牛油胺乙氧化物、聚醚胺乙氧化物、环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物、醇环氧乙烷/环氧丙烷低泡沫表面活性剂、甲基酯磺酸盐、烷基多糖、N-甲基葡糖酰胺(glucamide)、烷基化磺化二苯醚和聚乙二醇。
19.一种个人护理清洗剂，其包括具有下式的酰基烷基羟乙基磺酸酯 其中R是具有4-25个碳原子的烃基；R1和R2各自独立地选自氢和支链或直链脂族C1-C6烷基，条件是R1和R2之一是支链或直链脂族C1-C6烷基，而其余R1或R2是氢；X选自氢、碱金属、碱土金属、锌、铝、铵和被一个或多个有机基团取代的铵离子。
20.权利要求19的个人护理清洗剂，进一步包括至少一种选自如下的成分两性表面活性剂、两性离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、水和任选的成分。
21.一种物质组合物，其包括(i)具有下式的酰基烷基羟乙基磺酸酯 其中R是具有4-25个碳原子的烃基；R1和R2各自独立地选自氢和支链或直链脂族C1-C6烷基，条件是R1和R2之一是支链或直链脂族C1-C6烷基，而其余R1或R2是氢；X选自氢、碱金属、碱土金属、锌、铝、铵和被一个或多个有机基团取代的铵离子；和(ii)至少一种选自如下的成分两性表面活性剂、两性离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、水和任选的成分。
22.权利要求21的物质组合物，其中酰基烷基羟乙基磺酸酯以约1-60％重量的量存在。
23.权利要求21的物质组合物，其中该物质组合物是香波、婴儿香波、婴儿拭巾、儿童拭巾、卸妆棉纸、淋浴凝胶、泡沫浴、液体皂、皂条、合成洗涤剂条或痤疮洗液。
全文摘要
本发明提供可用于消费品中的酰基烷基羟乙基磺酸酯。通过在酯化反应条件下使一种或多种羧酸与一种或多种烷基取代的羟烷基磺酸盐反应，产生酰基烷基羟乙基磺酸酯。通过使亚硫酸氢盐与一种或多种环氧烷反应制备产生该酯时用作原料的烷基取代的羟烷基磺酸盐。
文档编号C07C303/00GK1906288SQ200480040682
公开日2007年1月31日 申请日期2004年8月11日 优先权日2004年1月20日
发明者P·R·阿南塔内宁, J·格雷, M·J·伦纳, G·A·史密斯, D·C·刘易斯, D·H·钱皮恩, C·J·休厄尔 申请人:胡茨曼石油化学公司