专利名称：杀真菌剂肟基-杂环衍生物的制作方法
杀真菌剂肟基_杂环衍生物说明本发明涉及肟基(hydroximoyl)-杂环衍生物，它们的制备方法，以及它们作为杀 真菌活性剂的用途，特别是以杀真菌组合物的形式，以及用这些化合物或组合物来控制植 物病原真菌(特别是植物中的植物病原真菌)的方法。在欧洲专利申请第1184382号中，揭示了具有以下化学结构的一些杂环基肟衍生 物
权利要求
1. 一种通式(I)的化合物
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，L1表示直接键或选自下组的二价基 -(cR1R2)n--c ( = o) - (cr'r2) p--(CR1R2)m-0-- (CR1R2) m-c ( = 0) -o--(CR1R2)m-NH-- (CR1R2) m-C ( = 0) -NH--(CR1R2)m-C(=0) - (CR1R1)m-NH-C ( = 0)其中 n表示1或2 ; m和p独立地表示0或1 ； R1和R2独立地表示氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的Ci-Qr烷基、取代或未取代 的(^-(8-环烷基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷基、取代或未取代的具 有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代环烷基、c2-c8-烯基、取代或未取代的c2-c8-炔基、取代或未 取代的Ci-Qr烷氧基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷氧基、取代或未取 代的c2-c8-烯氧基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的c2-c8-卤代烯氧基、取代或未取代 的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的c3-c8-卤代炔氧基。
3.如权利要求2所述的化合物，其特征在于，L1表示直接键或选自下组的二价 基(CRiR2) -、-C ( = 0) - (CRiR2)-和-c ( = 0)-；其中R1和R2独立地选自下组氢、卤素、甲 基、乙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、烯丙基、乙炔基、炔丙基、环丙基、甲氧基、三氟甲氧 基和氰基。
4.如权利要求1-3所述的化合物，其特征在于，T选自T73-T92。
5.如权利要求4所述的化合物，其特征在于，T选自T73-T84。
6.如权利要求1-5所述的化合物，其特征在于，f-X6独立地表示氢原子、卤原子、氰 基、氨基、次磺酰基、五氟-X6-次磺酰基、取代或未取代的CfQ-烷基、取代或未取代的三 (crc8-烷基)甲硅烷基-Ci-Qr烷基、取代或未取代的Ci-Qr环烷基、取代或未取代的三(CfQr烷基)甲硅烷基-CfQr环烷基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的CfQr卤代烷 基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代环烷基、c2-c8-烯基、取代或未取代的 c2-c8-炔基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤 代烷氧基、取代或未取代的Ci-Qr烷基次磺酰基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的 crc8-卤代烷基次磺酰基、取代或未取代的c2-c8-烯氧基、取代或未取代的具有1-5个卤原 子的c2-c8-卤代烯氧基、取代或未取代的c3-c8-炔氧基、取代或未取代的具有1-5个卤原 子的c3-c8-卤代炔氧基、取代或未取代的Ci-Qr烷基羰基、取代或未取代的N-Ki-Qr烷氧 基-烷酰亚氨基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的N-Ki-Qr烷氧基PCi-Qr卤 代烷酰亚氨基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷基羰基、取代或未取代 的(^-(8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-Ci-Qr烷基氨基甲酰基、取代或未取代的 N-CrC8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的 N-crc8-烷基-Ci-Qr烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基羰基、取代或未取 代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷氧基羰基、取代或未取代的Ci-Q-烷基硫代氨基甲 酰基、取代或未取代的二 -Ci-Qr烷基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷氧基硫 代氨基甲酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷 基-Ci-Qr烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷基次磺酰基、取代或未取代的 具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷基次磺酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷基磺酰基、取代或 未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷基磺酰基、取代或未取代的(Ci-Q-烷氧基亚 氨基)-CrQ-烷基、取代或未取代的(CfQ-烯氧基亚氨基)-crc6-烷基、取代或未取代的 (crc6-炔氧基亚氨基烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基烷基、取代 或未取代的苄氧基、取代或未取代的苄基次磺酰基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代 的苯基次磺酰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基-[(；-q]-烷基、取代或未取 代的三(CrQr烧基)-甲硅烷氧基、取代或未取代的三(CrC8-烷基)-甲硅烷基。
7.如权利要求6所述的化合物，其特征在于，f-X6独立地表示氢原子、商原子、甲基、异 丙基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、烯丙基、乙炔基、炔丙基、环丙基、苄基、苯乙基、 甲氧基、三氟甲氧基、乙酰基、三氟乙酰基和氰基。
8.如权利要求1-7所述的化合物，其特征在于，W1表示氢原子、卤原子、氰基、取代或未 取代的Ci-Qr烷基、取代或未取代的Ci-Qr环烷基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的 crc8-卤代烷基、c2-c8-烯基、取代或未取代的c2-c8-炔基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基、 取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷氧基、取代或未取代的苯氧基、取代或未 取代的芳基、取代或未取代的芳基-[Ci-Q]-烷基。
9.如权利要求8所述的化合物，其特征在于，W1表示氢原子、卤原子、甲基、乙基、异丙 基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、烯丙基、乙炔基、炔丙基、环丙基、甲氧基、三氟甲 氧基和氰基。
10.如权利要求1-9所述的化合物，其特征在于，A选自Ai-A58。
11.如权利要求10所述的化合物，其特征在于，A选自下组:A2、A6、A8、A"-A18。
12.如权利要求1-11所述的化合物，其特征在于，Z1表示氢原子、卤原子、羟基、氰基、 氨基、甲酰氧基、甲酰基氨基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、五氟次磺酰基、甲酰 基氨基、取代或未取代的Ci-Q-烷氧基氨基、取代或未取代的N-Ci-Q-烷基-(Ci-Qr烷氧基)-氨基、取代或未取代的(羟基亚氨基)-crc6-烷基、取代或未取代的Ci-Qr烷基、 取代或未取代的三(Ci-Qr烷基)甲硅烷基-Ci-Qr烷基、取代或未取代的Ci-Q-环烷 基、取代或未取代的三(CfQ-烷基)甲硅烷基-CfQ-环烷基、取代或未取代的具有1-5 个卤原子的Ci-Qr卤代烷基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的(；-Qr卤代环烷基、 c2-c8-烯基、取代或未取代的c2-c8-炔基、取代或未取代的Ci-Qr烷基氨基、取代或未取代 的二-CfC8-烷基氨基、取代或未取代的CfQr烷氧基、取代或未取代的具有1-5个卤原 子的Ci-Qr卤代烷氧基、取代或未取代的Ci-Qr烷基次磺酰基、取代或未取代的具有1-5 个卤原子的Ci-Qr卤代烷基次磺酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷基羰基、取代或未取代的 N-(CrC8-烷氧基PCi-Qr烷酰亚氨基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的N-^-Qr烷 氧基PCfCf卤代烷酰亚氨基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的CfQr卤代烷基羰 基、取代或未取代的Ci-Qr烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-Ci-Qr烷基氨基甲酰基、 取代或未取代的N-Ci-Qr烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基氨基甲酰基、 取代或未取代的N-Ci-Qr烷基-Ci-Qr烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基 羰基、取代或未取代的Ci-Qr烷基羰氧基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤 代烷基羰氧基、取代或未取代的Ci-Qr烷基羰基氨基、取代或未取代的具有1-5个卤原子 的(^-(8-卤代烷基羰基氨基、取代或未取代的(Ci-Qr烷氧基羰基)氨基、取代或未取代的 crc8-烷基氨基甲酰基氨基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷基氨基甲 酰基氨基、取代或未取代的二-CfQr烷基氨基甲酰基氨基、取代或未取代的具有1-5个卤 原子的二 -Ci-Qr卤代烷基氨基甲酰基氨基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷基-(Ci-Qr烷基 氨基甲酰基)氨基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的N-Ci-Qr烷基-(Ci-Qr卤代烷基 氨基甲酰基)氨基、取代或未取代的N-Ci-Q-烷基-(二-Ci-Qr烷基氨基甲酰基)氨基、取 代或未取代的具有1-5个卤原子的N-CfC8-烷基-(二-CfQr卤代烷基氨基甲酰基)氨 基、取代或未取代的Ci-Qr烷基氨基羰氧基、取代或未取代的二 -Ci-Qr烷基氨基羰氧基、取 代或未取代的Ci-Qr烷基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的二-Ci-Qr烷基硫代氨基甲酰 基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基硫代氨 基甲酰基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷基-Ci-Qr烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的 crc8-烷基亚硫酰基氨基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷基亚硫酰基 氨基、取代或未取代的(Ci-Qr烷基-硫代氨基甲酰基)-氧基、取代或未取代的取代或未取 代的(二烷基-硫代氨基甲酰基)-氧基、取代或未取代的(「(；-烷基次磺酰基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷基次磺酰基、取代或未取代的Q-Q-烷基 氨基氨磺酰基、取代或未取代的二 -Ci-Qr烷基氨基氨磺酰基、取代或未取代的(Ci-Q-烷氧 基亚氨基)-CrQ-烷基、取代或未取代的(Q-c;-烯氧基亚氨基)-crc6-烷基、取代或未取 代的(Ci-Q-炔氧基亚氨基-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基烷基、 取代或未取代的苄氧基、取代或未取代的苄基次磺酰基、取代或未取代的苄基氨基、取代或 未取代的苯氧基、取代或未取代的苯基次磺酰基、取代或未取代的苯基氨基、取代或未取代 的芳基、取代或未取代的芳基-[Q-CJ-烷基、取代或未取代的三(Q-Q-烷基)-甲硅烷氧 基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷基亚磺酰基氨基、取代或未取代的 crc8-烷基磺酰基氨基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷基磺酰基氨基、 取代或未取代的Ci-Qr烷氧基磺酰基氨基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤氧基磺酰基氨基、取代或未取代的三(CfQ-烷基)_甲硅烷基、取代或未取代的和-(6-亚 烷基氨基)氧基、取代或未取代的((；_(；-亚烯基氨基)氧基、取代或未取代的(Ci-C；-亚炔 基氨基)氧基、取代或未取代的(亚苄基氨基)氧基。
13.如权利要求12所述的化合物，其特征在于，Z1表示氢原子、卤原子、氰基、氨基、 甲酰氧基、甲酰基氨基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、甲酰基氨基、取代或未取代的 crc8-烷氧基氨基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷基-(Ci-Qr烷氧基)-氨基、取代或未取代 的(^-(8-烷基、取代或未取代的三(Ci-Qr烧基)甲硅烷基-Ci-Qr烷基、取代或未取代的 CrC8-环烷基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷基、c2-c8-烯基、取代或 未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的Ci-Qr烷基氨基、取代或未取代的二 -Ci-Qr烷基氨 基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷氧 基、取代或未取代的Ci-Qr烷基次磺酰基、取代或未取代的(；-Qr烷基羰基、取代或未取代 的N-Ki-Qr烷氧基烷酰亚氨基、取代或未取代的(「(；-烷基氨基甲酰基、取代或 未取代的二 -Ci-Qr烷基氨基甲酰基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷氧基氨基甲酰基、取代或 未取代的Q-Qr烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷基-Ci-Qr烷氧基氨基甲 酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷基羰基氨基、取代或未取代的(Ci-Qr烷氧基羰基)氨基、 取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷基羰基氨基、取代或未取代的Ci-Qr烷 基氨基甲酰基氨基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷基氨基甲酰基氨 基、取代或未取代的二-CfQ-烷基氨基甲酰基氨基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的 二 -Ci-Qr卤代烷基氨基甲酰基氨基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷基-(Ci-Qr烷基氨基甲 酰基)氨基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的N-Ci-Qr烷基-(Ci-Qr卤代烷基氨基甲 酰基)氨基、取代或未取代的N-Ci-Q-烷基-(二-Ci-Q-烷基氨基甲酰基)氨基、取代或 未取代的具有1-5个卤原子的N-Ci-Qr烷基-(二 -Ci-Qr卤代烷基氨基甲酰基)氨基、取 代或未取代的Ci-Qr烷基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的二 -Ci-Qr烷基硫代氨基甲酰 基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基硫代氨 基甲酰基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷基-Ci-Qr烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的 crc8-烷基亚硫酰基氨基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷基亚硫酰基 氨基、取代或未取代的苄基氨基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯基氨基、取代 或未取代的芳基、取代或未取代的芳基-[Ci-Q]-烷基、取代或未取代的具有1-5个卤原子 的Ci-Qr卤代烷基亚磺酰基氨基、取代或未取代的Ci-Qr烷基磺酰基氨基、取代或未取代的 具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷基磺酰基氨基。
14.如权利要求1-13所述的化合物，其特征在于，z2-z9独立地表示氢原子、卤原子、氰 基、取代或未取代的Ci-Qr烷基、取代或未取代的Ci-Qr环烷基、取代或未取代的具有1-5 个卤原子的Ci-Qr卤代烷基、c2-c8-烯基、取代或未取代的c2-c8-炔基、取代或未取代的 Ci-Qr烷氧基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷氧基、取代或未取代的苯 氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基-[Ci-Q]-烷基。
15.如权利要求14所述的化合物，其特征在于，z2-z9独立地选自下组氢、卤素、甲基、 乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、烯丙基、乙炔基、炔丙基、环丙基、甲氧 基、三氟甲氧基、乙酰基和氰基。
16.如权利要求1-15所述的化合物，其特征在于，K1和K2独立地选自下组氢、甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、烯丙基、炔丙基、环丙基、乙酰基、三氟乙酰基和甲磺酰基。
17.如权利要求1-16所述的化合物，其特征在于，Q选自下组:Q\Q15、Q16、Q18、Q19、Q21、 Q24、Q27、Q85、Q86、Q87、Q88、Q89、Q9°、Q91。
18.如权利要求1-17所述的化合物，其特征在于，W-Y11独立地表示氢原子、卤原子、氰 基、氨基、次磺酰基、五氟_ X 6_次磺酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷基、取代或未取代的三 (crc8-烷基)甲硅烷基-Ci-Qr烷基、取代或未取代的Ci-Qr环烷基、取代或未取代的三 (CfQr烷基)甲硅烷基-CfQr环烷基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的CfQr卤代烷 基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代环烷基、c2-c8-烯基、取代或未取代的 c2-c8-炔基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤 代烷氧基、取代或未取代的Ci-Qr烷基次磺酰基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的 crc8-卤代烷基次磺酰基、取代或未取代的c2-c8-烯氧基、取代或未取代的具有1-5个卤原 子的c2-c8-卤代烯氧基、取代或未取代的c3-c8-炔氧基、取代或未取代的具有1-5个卤原 子的c3-c8-卤代炔氧基、取代或未取代的Ci-Qr烷基羰基、取代或未取代的N-Ki-Qr烷氧 基-烷酰亚氨基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的N-Ki-Qr烷氧基PCi-Qr卤 代烷酰亚氨基、取代或未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷基羰基、取代或未取代 的(^-(8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-Ci-Qr烷基氨基甲酰基、取代或未取代的 N-CrC8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的 N-crc8-烷基-Ci-Qr烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基羰基、取代或未取 代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷氧基羰基、取代或未取代的Ci-Q-烷基硫代氨基甲 酰基、取代或未取代的二 -Ci-Qr烷基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷氧基硫 代氨基甲酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷 基-Ci-Qr烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷基次磺酰基、取代或未取代的 具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷基次磺酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷基磺酰基、取代或 未取代的具有1-5个卤原子的Ci-Qr卤代烷基磺酰基、取代或未取代的(Ci-Q-烷氧基亚 氨基)-CrQ-烷基、取代或未取代的(CfQ-烯氧基亚氨基)-crc6-烷基、取代或未取代的 (crc6-炔氧基亚氨基烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基烷基、取代 或未取代的苄氧基、取代或未取代的苄基次磺酰基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代 的苯基次磺酰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基-[(；-q]-烷基、取代或未取 代的三(CrQr烧基)-甲硅烷氧基、取代或未取代的三(CrC8-烷基)-甲硅烷基。
19.如权利要求18所述的化合物，其特征在于，YLY11独立地表示氢原子、卤原子、甲 基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、烯丙基、乙炔基、炔丙基、环丙基、甲氧基、 三氟甲氧基和氰基。
20.一种通式(II)的化合物(H)其中T和Q表示如权利要求1-19中定义的基团或取代基。
21. —种控制植物、作物或种子的植物病原真菌或害虫的方法，该方法包括将农学有效且基本无植物毒性量的如权利要求1-19所述的农药组合物以种子处理、叶施用、茎施用、 浸透或滴注施用或灌溉施肥的方式施用到种子、植物、植物果实或植物正在其中生长或需 要在其中生长的土壤或惰性基质、浮石，火山碎屑物或材料、合成有机基质有机基质或液体 基质上。
全文摘要
本发明涉及肟基-杂环衍生物及其制备方法，中间体化合物的制备，以及它们作为杀真菌活性剂的用途，特别是以杀真菌组合物的形式，以及用这些化合物或组合物来控制植物病原真菌(特别是植物中的植物病原真菌)的方法。
文档编号C07D409/14GK102007120SQ200980114735
公开日2011年4月6日 申请日期2009年4月21日 优先权日2008年4月22日
发明者A·沃斯特, C·布里, C·杜波斯特, D·波兹, D·贝尼耶, I·克里斯蒂安, J·本汀, M·-C·格罗让-库尔诺瓦耶, P·-Y·克库尔朗恩, P·德博尔德, P·热尼克斯, P·黑诺尔费, R·拉马, U·沃彻多夫-纽曼 申请人:拜尔农科股份公司