羰基化合物的制造方法与流程

技术特征：

1.一种混合物的制造方法，使酸或碱与通式(i)所表示的2,5-二取代六元杂环式化合物的顺式-2,5-二取代六元杂环式化合物、或包含顺式-2,5-二取代六元杂环式化合物和反式-2,5-二取代六元杂环式化合物的混合物反应，从而化合物或混合物中的反式-2,5-二取代六元杂环式化合物即反式异构体的质量相对于顺式-2,5-二取代六元杂环式化合物即顺式异构体的质量的比值、即(反式异构体的质量)/(顺式异构体的质量)的值大于与酸或碱反应之前的(反式异构体的质量)/(顺式异构体的质量)的值，

[化1]

式中，Rⁱ¹表示碳原子数1～20的烷基，Rⁱ²表示氢原子或碳原子数1～20的烷基，Rⁱ¹和Rⁱ²中的一个或两个以上的-CH₂-各自独立地可以被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-S-、-NRⁱ⁴-、-N＝CH-、-CH＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、或者选自由(a)、(b)、(c)组成的组中的基团取代，

(a)1,4-亚环己基，存在于该基团中的一个-CH₂-或不邻接的两个以上的-CH₂-可以被-O-、-S-或-NRⁱ⁵-取代，

(b)1,4-亚苯基，存在于该基团中的一个-CH＝或不邻接的两个以上的-CH＝可以被-N＝取代，

(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基或十氢化萘-2,6-二基，存在于萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基中的一个-CH＝或不邻接的两个以上的-CH＝可以被-N＝取代，

Rⁱ¹和Rⁱ²中的一个或两个以上的氢原子各自独立地可以被氰基、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子取代，

Xⁱ¹和Xⁱ²各自独立地表示-O-、-NRⁱ⁶-、-S-或-CH₂-，Xⁱ¹和Xⁱ²中的至少一个表示-O-、-NRⁱ⁶-、-S-中的任一者，

Rⁱ⁴、Rⁱ⁵和Rⁱ⁶表示氢原子或碳原子数1～10的烷基。

2.根据权利要求1所述的制造方法，使用Rⁱ²不为OH的通式(i)。

3.根据权利要求1或2所述的制造方法，通式(i)中的Rⁱ¹为具有1,4-亚环己基或1,4-亚苯基的基团。

4.根据权利要求1或2所述的制造方法，通式(i)所表示的化合物为通式(i-1)所表示的化合物，

[化2]

式中，Rⁱ¹、Xⁱ¹和Xⁱ²各自独立地表示与通式(i)中的Rⁱ¹、Xⁱ¹和Xⁱ²相同的含义，

Rⁱ¹²表示碳原子数1～19的烷基，Rⁱ¹²中的一个或两个以上的-CH₂-各自独立地可以被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-S-、-NRⁱ¹⁴-、-N＝CH-、-CH＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、或者选自由(a)、(b)、(c)组成的组中的基团取代，

(a)1,4-亚环己基，存在于该基团中的一个-CH₂-或不邻接的两个以上的-CH₂-可以被-O-、-S-或-NRⁱ¹⁵-取代，

(b)1,4-亚苯基，存在于该基团中的一个-CH＝或不邻接的两个以上的-CH＝可以被-N＝取代，

(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基或十氢化萘-2,6-二基，存在于萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基中的一个-CH＝或不邻接的两个以上的-CH＝可以被-N＝取代，

Rⁱ¹²中的一个以上的氢原子各自独立地可以被氰基、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子取代，

Rⁱ¹⁴和Rⁱ¹⁵表示氢原子或碳原子数1～10的烷基。

5.根据权利要求1或2所述的制造方法，通过对通式(ii)所表示的化合物进行脱羧反应而得到通式(i)所表示的六元杂环式化合物后，使酸或碱与该通式(i)所表示的化合物反应，

[化3]

式中，Rⁱ¹、Rⁱ²、Xⁱ¹和Xⁱ²各自独立地表示与通式(i)中的Rⁱ¹、Rⁱ²、Xⁱ¹和Xⁱ²相同的含义，

Rⁱⁱ³表示碳原子数1～4的烷基。

6.根据权利要求5所述的制造方法，通过使通式(iii)所表示的化合物与通式(iv)所表示的化合物反应而得到通式(ii-1)所表示的化合物作为通式(ii)所表示的化合物后，对该通式(ii-1)所表示的化合物进行脱羧反应，从而得到通式(i)所表示的六元杂环式化合物，使酸或碱与该通式(i)所表示的化合物反应，

[化4]

式中，Rⁱ²和Rⁱⁱ³各自独立地表示与通式(ii)中的Rⁱ²和Rⁱⁱ³相同的含义，

[化5]

式中，Rⁱ¹表示与通式(ii)中的Rⁱ¹相同的含义，

[化6]

式中，Rⁱ¹、Rⁱ²和Rⁱⁱ³各自独立地表示与通式(ii)中的Rⁱ¹、Rⁱ²和Rⁱⁱ³相同的含义。

7.根据权利要求1或2所述的制造方法，所使用的酸为质子酸。

8.根据权利要求1或2所述的制造方法，与酸反应后的(反式异构体的质量)/(顺式异构体的质量)的值为7/3以上。

9.根据权利要求1或2所述的制造方法，对所得的混合物进行精制。