本发明涉及木质素模型物合成领域，特别涉及一种木质素β-O-4型二聚体模型物愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚合成。
背景技术：
木质素是一种存在于植物骨架中的含有芳香基团并具有三维立体结构的复杂的天然高分子化合物，造纸制浆工业中，每年大约可以得到5000万吨的工业木质素，大部分被烧掉而没有得到高值利用。能源危机是21世纪人类面临的巨大挑战，木质素作为自然界中含量丰富的可再生资源，由其及衍生物替代部分石油化工产品为原料，来解决能源问题已引起越来越多人的重视。
木质素复杂的结构以及在分离提纯阶段发生的缩合和降解的反应，使其在实验过程中直接以木质素进行解聚工作难以获得其作用机理，为了研究和仿真真实木质素大分子的结构与功能，通过人工合成的一些大分子或者结构相近的化合物作为木质素的模型物来研究真实木质素的结构与性质。木质素模型物中含有与天然木质素中相同的连接键，相对于木质素而言，木质素模型物在分析过程中困难较小，这是因为木质素模型物常常只包含一到两种键型，相对简化了反应，从而可以借助研究木质素模型物的降解反应来研究真实木质素的解聚反应。同时天然木质素聚合物在降解过程中得到的中间体和合成的木质素模型物一致，通过对木质素模型物的研究可以对中间体制备高附加值的化学品提供指导作用。
胡周建等关于《愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚的合成新方法及结构分析》的研究，提出了一种愈创木基丙三醇β愈创木基醚的合成新路线，利用溴化铜对4-乙酰基愈创木酚进行溴化得到4-(α-溴化乙酰基)-愈创木酚中间体,并通过利用过量愈创木酚和4-(α-溴化乙酰基)-愈创木酚的反应，结合羟甲基化可以得到β-O-4型木素模型化合物。
技术实现要素：
本发明的目的是针对现有技术存在的缺陷，提供一种木质素β-O-4型二聚体模型物愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚的合成方法。采用本发明方法简单，反应条件温和，产率高，生产周期短。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种木质素β-O-4型二聚体模型物愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚的合成方法，包括：
以愈创木酚钠和4-(α-溴代乙酰基)-愈创木酚为原料，在50～80℃下反应0.5～1小时；冷却、萃取、减压蒸发、过层析柱，即得4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-乙酰基)-愈创木酚；
以4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-乙酰基)-愈创木酚和甲醛为原料合成4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-β-羟基丙酰基)-愈创木酚，反应结束后，加水稀释、抽提，减压蒸发，即得白色晶体；
以4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-β-羟基丙酰基)-愈创木酚和硼氢化钠为原料合成愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚，反应结束后，萃取，减压蒸发，即得；
其中，所述愈创木酚钠和4-(α-溴代乙酰基)-愈创木酚的质量比为20～60：1。
使后续合成工序中无需过柱处理，将现有技术“4步都要过层析柱”减少为本发明的只需在其第三步——合成4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-乙酰基)-愈创木酚时进行过柱处理，大幅提高了处理效率，有效减低了处理成本。
优选的，所述愈创木酚钠和4-(α-溴代乙酰基)-愈创木酚溶解在DMF中。
优选的，所述愈创木酚钠的具体制备方法如下：
在圆底烧瓶中加入质量比为1:150-250金属钠和无水乙醇，用冷凝管密封，搅拌直至反应完全；将20-60倍愈创木酚加入恒压漏斗中，在40-80℃的搅拌条件下缓慢滴入已反应完全的乙醇钠溶液中，滴加完毕反应1-2小时，将溶液减压蒸发即得。
优选的，所述4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-乙酰基)-愈创木酚的具体制备方法如下：
用无水DMF将1倍的4-(α-溴代乙酰基)-愈创木酚溶解后并转移到小的分液漏斗中；将分液漏斗中的液体在50-80℃、搅拌条件下慢慢滴入(1)圆底烧瓶中，反应0.5-1小时后，将反应液加入冰水中，用稀盐酸调节pH值为2.0-4.0；用二氯甲烷萃取此溶液，再用无水硫酸钠干燥二氯甲烷萃取液；将二氯甲烷萃取液减压蒸发除去二氯甲烷，剩下的物质过层析柱可得到淡黄色晶体。
优选的，所述4-(α-溴代乙酰基)-愈创木酚采用如下方法制备：
(1)将1质量份的4-乙酰基愈创木酚加入盛有40-100mL无水乙醇的三口烧瓶中
(2)将2-4倍的溴化铜溶解在70-150mL的无水乙醇中，并将其转移到恒压漏斗中；
(3)40-80℃下将(1)滴加到(2)内，观察到反应颜色一直为深绿色，至反应结束时，可观察到有白色的溴化亚铜出现，实验中用TLC检测反应进程，反应时间约为0.5-2小时。反应结束后，将反应混合液用砂芯漏斗过滤，然后再将滤液减压蒸发除去乙醇，剩下物质再用二氯甲烷和水萃取，得到的二氯甲烷层再用无水硫酸钠干燥。将二氯甲烷萃取液减压蒸发除去二氯甲烷，可得到暗红色晶体。
优选的，所述4-乙酰基愈创木酚采用如下方法制备：
(1)在茄形瓶中加入质量比为1:0.9-1.5的85％的磷酸和无水五氧化二磷，在油浴上100℃下加热搅拌1-3小时，形成聚磷酸(PPA)；
(2)在圆底烧瓶中加入质量比为1:1.5-2.5倍的无水乙酸钠加和愈创木酚，混合均匀，将(1)茄形瓶中的液体趁热倒入圆底烧瓶中，并在100℃下快速强力搅拌10-30分钟；将反应后混合物放入冰水浴中冷却后，加入足量的蒸馏水并搅拌使其溶解。然后用二氯甲烷萃取直至二氯甲烷层无色，萃取液用无水硫酸钠干燥后，减压蒸发将二氯甲烷除去，得到暗红色晶体；将产物溶于少量乙醇中，并加热到80℃，然后加入几滴蒸馏水至白色刚要出现位置，冷却结晶。真空干燥后即可得淡黄色4-乙酰基愈创木酚晶体。
优选的，所述4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-β-羟基丙酰基)-愈创木酚的具体制备方法如下：
在圆底烧瓶中加入质量比为1:0.5-2:40-60:30-50的4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-乙酰基)-愈创木酚、无水碳酸钾、甲醛和乙醇，在50-100℃下搅拌反应1-3个小时，反应结束后，在反应液中注入蒸镏水，用稀盐酸调节pH值至3.0-5.0；用二氯甲烷抽提此溶液，抽提液经无水芒硝干燥；再减压蒸发此溶液；可以得到白色晶体。
优选的，所述愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚的具体制备方法如下：
向三口烧瓶中加入质量比为1:0.2-0.8的4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-β-羟基丙酰基)-愈创木酚和硼氢化钠并加入0.1mol/L的NaOH溶液，通入氮气，搅拌条件下，常温下反应3-6个小时，反应结束后反应液用稀盐酸调节pH至7.0后用二氯甲烷萃取，并用无水芒硝干燥；萃取液旋转蒸发后可得到最终产物为白色晶体。
本发明还提供了一种较优的木质素β-O-4型二聚体模型物愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚的合成方法包括下列步骤：
1、4-乙酰基愈创木酚的合成
(1)在茄形瓶中加入质量比为1:0.9-1.5的85％的磷酸和无水五氧化二磷，在油浴上100℃下加热搅拌1-3小时，形成聚磷酸(PPA)；
(2)在圆底烧瓶中加入质量比为1:1.5-2.5倍的无水乙酸钠和愈创木酚，混合均匀，将(1)茄形瓶中的液体趁热倒入圆底烧瓶中，并在100℃下快速强力搅拌10-30分钟；将反应后混合物放入冰水浴中冷却后，加入足量的蒸馏水并搅拌使其溶解。然后用二氯甲烷萃取直至二氯甲烷层无色，萃取液用无水硫酸钠干燥后，减压蒸发将二氯甲烷除去，得到暗红色晶体；将产物溶于少量乙醇中，并加热到80℃，然后加入几滴蒸馏水至白色刚要出现位置，冷却结晶。真空干燥后即可得淡黄色4-乙酰基愈创木酚晶体。
2、4-(α-溴代乙酰基)-愈创木酚的合成
(1)将1质量份的4-乙酰基愈创木酚加入盛有40-100mL无水乙醇的三口烧瓶中；
(2)将2-4倍的溴化铜溶解在70-150mL的无水乙醇中，并将其转移到恒压漏斗中；
(3)40-80℃下将(1)滴加到(2)内，观察到反应颜色一直为深绿色，至反应结束时，可观察到有白色的溴化亚铜出现，实验中用TLC检测反应进程，反应时间约为0.5-2小时。反应结束后，将反应混合液用砂芯漏斗过滤，然后再将滤液减压蒸发除去乙醇，剩下物质再用二氯甲烷和水萃取，得到的二氯甲烷层再用无水硫酸钠干燥。将二氯甲烷萃取液减压蒸发除去二氯甲烷，可得到暗红色晶体。
3、4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-乙酰基)-愈创木酚的合成
(1)在圆底烧瓶中加入质量比为1:150-250金属钠和无水乙醇，用冷凝管密封，搅拌直至反应完全；将质量为钠20-60倍愈创木酚加入恒压漏斗中，在40-80℃的搅拌条件下缓慢滴入已反应完全的乙醇钠溶液中，滴加完毕反应1-2小时，将溶液减压蒸发得愈创木酚钠；并用用无水二甲基甲酰胺(DMF)将愈创木酚钠盐彻底溶解；
(2)再用无水DMF将质量为钠的0.5倍的4-(α-溴代乙酰基)-愈创木酚溶解后并转移到小的分液漏斗中；将分液漏斗中的液体在50-80℃、搅拌条件下慢慢滴入(1)圆底烧瓶中，反应0.5-1小时后，将反应液加入冰水中，用稀盐酸调节pH值为2.0-4.0；用二氯甲烷萃取此溶液，再用无水硫酸钠干燥二氯甲烷萃取液；将二氯甲烷萃取液减压蒸发除去二氯甲烷，剩下的物质过层析柱可得到淡黄色晶体。
4、4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-β-羟基丙酰基)-愈创木酚的合成
在圆底烧瓶中加入质量比为1:0.5-2:40-60:30-50的4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-乙酰基)-愈创木酚、无水碳酸钾、甲醛和乙醇，在50-100℃下搅拌反应1-3个小时，反应结束后，在反应液中注入蒸镏水，用稀盐酸调节pH值至3.0-5.0；用二氯甲烷抽提此溶液，抽提液经无水芒硝干燥；再减压蒸发此溶液；可以得到白色晶体。
5、愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚的合成
向三口烧瓶中加入质量比为1:0.2-0.8的4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-β-羟基丙酰基)-愈创木酚和硼氢化钠并加入0.1mol/L的NaOH溶液，通入氮气，搅拌条件下，常温下反应3-6个小时，反应结束后反应液用稀盐酸调节pH至7.0后用二氯甲烷萃取，并用无水芒硝干燥；萃取液旋转蒸发后可得到最终产物为白色晶体。
本发明还提供了上述任一方法制备的愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚。
本发明所述方法制备的愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚制备的吸附材料、甲基多巴、多巴、塑料、化工原料或化学助剂皆能满足该行业的国标，获得了较优的技术效果。
优选的，所述化学助剂包括：水泥减水剂、水泥助磨剂、沥青乳化剂、钻井泥浆调节剂、堵水剂、稠油降黏剂、表面活性剂、染料分散剂、肥料添加剂、土壤改良剂、粘合剂。
本发明的有益效果：
(1)本发明提供了一种木质素β-O-4型二聚体模型物愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚的合成方法，β-O-4型连接键在木质素所有的连接键中含量最高，约占40％-60％。因此研究β-O-4型木素模型物对研究木素的结构及其在反应中的反应机理有重要的意义。
(2)采用本发明方法简单，反应条件温和，产率高，生产周期短。
附图说明
图1是本发明的合成路线图。
具体实施方式
下面结合具体实例对本发明作进一步说明。
实施例1
1、4-乙酰基愈创木酚的合成
(1)将100.0g的85％的磷酸倒入装有122.0g的无水五氧化二磷的茄形瓶中，在油浴上100℃下加热搅拌1小时，形成聚磷酸(PPA)；
(2)将8.0g无水乙酸钠加入盛有15.0g愈创木酚的圆底烧瓶中，混合均匀，将(1)中茄形瓶中的液体趁热倒入圆底烧瓶中，并在100℃下快速强力搅拌10分钟；将反应后混合物放入冰水浴中冷却后，加入足量的蒸馏水并搅拌使其溶解。然后用二氯甲烷萃取直至二氯甲烷层无色，萃取液用无水硫酸钠干燥后，减压蒸发将二氯甲烷除去，得到暗红色晶体；将产物溶于少量乙醇，并加热到80℃，然后加入几滴蒸馏水至白色刚要出现位置，冷却结晶。真空干燥后即可得淡黄色4-乙酰基愈创木酚晶体。产率35.5％。
2、4-(α-溴代乙酰基)-愈创木酚的合成
(1)将4.0g溴化铜溶解在70mL的无水乙醇中，并将其转移到恒压漏斗中；
(2)将2.0g的4-乙酰基愈创木酚加入盛有50mL无水乙醇的三口烧瓶中；
(3)50℃下将(1)滴加到(2)内，观察到反应颜色一直为深绿色，至反应结束时，可观察到有白色的溴化亚铜出现，实验中用TLC检测反应进程，反应时间约为1小时。反应结束后，将反应混合液用砂芯漏斗过滤，滤液减压蒸发除去乙醇，剩下物质再用二氯甲烷和水萃取，得到的二氯甲烷层用无水硫酸钠干燥二氯甲烷萃取液。将二氯甲烷萃取液减压蒸发除去二氯甲烷，可得暗红色晶体。产率约70.3％。
3、4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-乙酰基)-愈创木酚的合成
(1)搅拌条件下，将7.0g金属钠切成小片迅速加入盛有200mL无水乙醇的圆底烧瓶中，用冷凝管密封；
(2)将30.0g愈创木酚加入恒压漏斗中，在45℃的搅拌条件下缓慢滴入已反应完全的乙醇钠溶液中，滴加完毕反应1小时，将溶液减压蒸发得愈创木酚钠盐；用无水二甲基甲酰胺(DMF)将愈创木酚钠盐彻底溶解；再用无水DMF将7.0g的4-(α-溴代乙酰基)-愈创木酚溶解后并转移到小的分液漏斗中；将分液漏斗中的液体在50℃、搅拌条件下慢慢滴入上述圆底烧瓶中，反应0.5小时后，将反应液加入冰水中，用稀盐酸调节pH值为2.0；用二氯甲烷萃取此溶液，再用无水硫酸钠干燥二甲烷萃取液；将二氯甲烷萃取液减压蒸发除去二氯甲烷，剩下的物质过层析柱可得到淡黄色晶体，产率约为73％。
4、4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-β-羟基丙酰基)-愈创木酚的合成
将1.0g 4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-乙酰基)愈创木酚用30mL乙醇溶解，将烧瓶放入油浴中，加入0.5g无水碳酸钾和30mL甲醛，在50℃下搅拌反应1个小时，反应结束后，在反应液中注入蒸镏水，用稀盐酸调节pH值至3.0；用二氯甲烷抽提此溶液，抽提液经无水芒硝干燥；减压蒸发此溶液；得到白色晶体，产率70.2％。
5、愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚的合成
搅拌条件下，将1g 4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-β-羟基丙酰基)-愈创木酚溶于盛有100mL 0.1mol/L的NaOH溶液的三口烧瓶中，通入氮气，加入0.2g硼氢化钠，磁力搅拌常温下反应3个小时，反应结束后反应液用稀盐酸调节pH至7.0后用二氯甲烷萃取，并用无水芒硝干燥；萃取液减压蒸发后，可得到最终产物为白色晶体，产率为40.1％。
实施例2
1、4-乙酰基愈创木酚的合成
(1)将120.0g的85％的磷酸倒入装有140.0g的无水五氧化二磷的茄形瓶中，在油浴上100℃下加热搅拌2小时，形成聚磷酸(PPA)；
(2)将12.0g无水乙酸钠加入盛有20.0g愈创木酚的圆底烧瓶中，混合均匀，将(1)中茄形瓶中的液体趁热倒入圆底烧瓶中，并在100℃下快速强力搅拌20分钟；将反应后混合物放入冰水浴中冷却后，加入足量的蒸馏水并搅拌使其溶解。然后用二氯甲烷萃取直至二氯甲烷层无色，萃取液用无水硫酸钠干燥后，减压蒸发将二氯甲烷除去，得到暗红色晶体；将产物溶于少量乙醇，并加热到80℃，然后加入几滴蒸馏水至白色刚要出现位置，冷却结晶。真空干燥后即可得淡黄色4-乙酰基愈创木酚晶体。产率40.5％。
2、4-(α-溴代乙酰基)-愈创木酚的合成
(1)将6.0g溴化铜溶解在70mL的无水乙醇中，并将其转移到恒压漏斗中；
(2)将3.0克的4-乙酰基愈创木酚加入盛有60mL无水乙醇的三口烧瓶中；
(3)70℃下将(1)滴加到(2)内(约半小时滴完)，观察到反应颜色一直为深绿色，至反应结束时，可观察到有白色的溴化亚铜出现，实验中用TLC检测反应进程，反应时间约为1小时。反应结束后，将反应混合液用砂芯漏斗过滤，滤液减压蒸发除去乙醇，剩下物质再用二氯甲烷和水萃取，得到的二氯甲烷层用无水硫酸钠干燥二氯甲烷萃取液。将二氯甲烷萃取液减压蒸发除去二氯甲烷，可得暗红色晶体。产率约70.3％。
3、4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-乙酰基)-愈创木酚的合成
(1)搅拌条件下，将7.0g金属钠切成小片迅速加入盛有200mL无水乙醇的圆底烧瓶中，用冷凝管密封；
(2)将30.0g愈创木酚加入恒压漏斗中，在50℃的搅拌条件下缓慢滴入已反应完全的乙醇钠溶液中，滴加完毕反应1小时，将溶液减压蒸发得愈创木酚钠盐；用无水二甲基甲酰胺(DMF)将愈创木酚钠盐彻底溶解；再用无水DMF将7.0g的4-(α-溴代乙酰基)-愈创木酚溶解后并转移到小的分液漏斗中；将分液漏斗中的液体在70℃、搅拌条件下慢慢滴入上述圆底烧瓶中，反应1小时后，将反应液加入冰水中，用稀盐酸调节pH值为3.0；用二氯甲烷萃取此溶液，再用无水硫酸钠干燥二甲烷萃取液；将二氯甲烷萃取液减压蒸发除去二氯甲烷，剩下的物质过层析柱可得到淡黄色晶体，产率约为73％。
4、4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-β-羟基丙酰基)-愈创木酚的合成
将1.0g 4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-乙酰基)-愈创木酚用30mL乙醇溶解，将烧瓶放入油浴中，加入1.5g无水碳酸钾和50mL甲醛，在50℃下搅拌反应2个小时，反应结束后，在反应液中注入蒸镏水，用稀盐酸调节pH值至4.0；用二氯甲烷抽提此溶液，抽提液经无水芒硝干燥；减压蒸发此溶液；得到白色晶体，产率80％。
5、愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚的合成
搅拌条件下，将1.0g 4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-β-羟基丙酰基)-愈创木酚溶于盛有100mL 0.1mol/L的NaOH溶液的三口烧瓶中，通入氮气，加入0.5g硼氢化钠，磁力搅拌常温下反应5个小时，反应结束后反应液用稀盐酸调节pH至7.0后用二氯甲烷萃取，并用无水芒硝干燥；萃取液减压蒸发后，得到最终产物为白色晶体，产率为43.4％。
实施例3
1、4-乙酰基愈创木酚的合成
(1)将100.0g的85％的磷酸倒入装有144.0g的无水五氧化二磷的茄形瓶中，在油浴上100℃下加热搅拌3小时，形成聚磷酸(PPA)；
(2)将12.0g无水乙酸钠加入盛有40.0g愈创木酚的圆底烧瓶中，混合均匀，将(1)中茄形瓶中的液体趁热倒入圆底烧瓶中，并在100℃下快速强力搅拌20分钟；将反应后混合物放入冰水浴中冷却后，加入足量的蒸馏水并搅拌使其溶解。然后用二氯甲烷萃取直至二氯甲烷层无色，萃取液用无水硫酸钠干燥后，减压蒸发将二氯甲烷除去，得到暗红色晶体；将产物溶于少量乙醇，并加热到80℃，然后加入几滴蒸馏水至白色刚要出现位置，冷却结晶。真空干燥后即可得淡黄色4-乙酰基愈创木酚晶体。产率44.2％。
2、4-(α-溴代乙酰基)-愈创木酚的合成
(1)将7.0g溴化铜溶解在70mL的无水乙醇中，并将其转移到恒压漏斗中；
(2)将5.0g的4-乙酰基愈创木酚加入盛有60mL无水乙醇的三口烧瓶中；
(3)70℃下将(1)滴加到(2)内，约半小时滴完，观察到反应颜色一直为深绿色，至反应结束时，可观察到有白色的溴化亚铜出现，实验中用TLC检测反应进程，反应时间约为1.5小时。反应结束后，将反应混合液用砂芯漏斗过滤，滤液减压蒸发除去乙醇，剩下物质再用二氯甲烷和水萃取，得到的二氯甲烷层用无水硫酸钠干燥二氯甲烷萃取液。将二氯甲烷萃取液减压蒸发除去二氯甲烷，可得暗红色晶体。产率约80％。
3、4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-乙酰基)-愈创木酚的合成
(1)搅拌条件下，将7.0g金属钠切成小片迅速加入盛有250mL无水乙醇的圆底烧瓶中，用冷凝管密封；
(2)将40.0g愈创木酚加入恒压漏斗中，在70℃的搅拌条件下缓慢滴入已反应完全的乙醇钠溶液中，滴加完毕反应1小时，将溶液减压蒸发得愈创木酚钠盐；用无水二甲基甲酰胺(DMF)将愈创木酚钠盐彻底溶解；再用无水DMF将7.0g的4-(α-溴代乙酰基)-愈创木酚溶解后并转移到小的分液漏斗中；将分液漏斗中的液体在70℃、搅拌条件下慢慢滴入上述圆底烧瓶中，反应1小时后，将反应液加入冰水中，用稀盐酸调节pH值为4.0；用二氯甲烷萃取此溶液，再用无水硫酸钠干燥二甲烷萃取液；将二氯甲烷萃取液减压蒸发除去二氯甲烷，剩下的物质过层析柱可得到淡黄色晶体，产率约为79.1％。
4、4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-β-羟基丙酰基)-愈创木酚的合成
将1.0g 4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-乙酰基)愈创木酚用50mL乙醇溶解，将烧瓶放入油浴中，加入2.0g无水碳酸钾和50mL甲醛，在70℃下搅拌反应2个小时，反应结束后，在反应液中注入蒸镏水，用稀盐酸调节pH值至5.0；用二氯甲烷抽提此溶液，抽提液经无水芒硝干燥；减压蒸发此溶液；过层析柱可以得到白色晶体，产率74％。
5、愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚的合成
搅拌条件下，将1.0g 4-(α-(2-甲氧基苯氧基)-β-羟基丙酰基)-愈创木酚溶于盛有100mL 0.1mol/L的NaOH溶液的三口烧瓶中，通入氮气，加入0.8g硼氢化钠，磁力搅拌常温下反应6个小时，反应结束后反应液用稀盐酸调节pH至7.0后用二氯甲烷萃取，并用无水芒硝干燥；萃取液减压蒸发后，得到最终产物为白色晶体，产率为55.4％。
上述虽然结合附图对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对本发明保护范围的限制，所属领域技术人员应该明白，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。