一种苯并呋喃苷类化合物及其制备方法和应用与流程

本发明属于医药及保健食品领域，具体涉及一种苯并呋喃苷类化合物及其制备方法和应用。

背景技术：

炎症是机体对于刺激的一种防御反应，是具有血管系统的活体组织对损伤因子所发生的防御反应。主要分为急性炎症和慢性炎症两种。参与炎症反应的物质有组胺、5-羟色胺等胺类物质，舒缓激肽、赖氨酰舒缓激肽等多肽类，血纤维溶解酶、激肽释放酶蛋白酶等。

炎症与动脉硬化、心脏病、中风、癌症、糖尿病等多种疾病密切相关，是引起多种疾病的重要因素。因此，具有高效低毒特点的抗炎药物的不断研发十分重要。

自然界的植物和微生物的次级代谢产物一直是新药发现的重要源泉，因为天然产物具有重要的结构多样性和生物活性多样性，很多化合物的结构事先无法预测并且难以用合成的方法获得。虽然随着合成药物化学的发展，现在越来越多的新药是化药，但仍然有相当比例的新药是直接或间接来源于天然产物。因此，天然产物仍然是新药研发过程中不可或缺的一个重要化合物宝库。

兴安独活(Heracleum dissectum)主要分布于东北地区，是菊科牛防风属多年生草本植物，鄂语称为坎库拉，坎库拉作为鄂伦春族重要的药食两用的野生植物，春夏季节其幼嫩的茎叶被当地人用作美味的蔬菜食用，其根作为传统的鄂族药材用于祛风除湿、止痛止泻等。因此，鄂伦春族人将坎库拉视为珍宝，只有贵宾到来时才用坎库拉炖煮袍子肉招待客人。但到目前为止对其化学成分的研究极少，也无药理活性研究报道。

技术实现要素：

本发明的目的在于克服现有技术中存在的问题，提供一种苯并呋喃苷类化合物及其制备方法和应用，能够制得一种新的苯并呋喃苷类化合物，以用于抗炎。

为了达到上述目的，本发明采用如下技术方案：其分子式为C₂₃H₃₀O₁₃或C₂₂H₂₈O₁₃。

进一步地，其结构通式为：

其中，R为-H或-CH₃。

本发明制备方法，包括以下步骤：

1)取兴安独活的干燥根进行回流提取若干次，将提取液减压浓缩，得到总浸膏或浓缩液；

2)将总浸膏混悬于水中，得到浸膏液，浸膏液或浓缩液经乙酸乙酯萃取若干次后分离出有机层，剩余水层通过正丁醇萃取若干次后合并萃取液，减压除去正丁醇得到正丁醇萃取层；

3)将正丁醇萃取层上样于硅胶柱，以氯仿-甲醇系统作为洗脱液，按体积比(100:0)～(0:100)进行梯度洗脱，对流出液进行检测，将洗脱液体积比为10:1的流份合并，除去溶剂，得到样品a1；将洗脱液体积比为8:1的流份合并，除去溶剂，得到样品b1；

4)将样品a1上样于反相硅胶层析柱，以甲醇-水系统作为洗脱液，按体积比(0:100)～(100:0)进行梯度洗脱，将洗脱液体积比为100:0的流份合并，除去溶剂，得到样品a2；

将样品b1上样于反相硅胶层析柱，以甲醇-水系统作为洗脱液，按体积比(0:100)～(100:0)进行梯度洗脱，将洗脱液体积比为70:30的流份合并，除去溶剂，得到样品b2；

5)将样品a2和样品b2分别上样于高效液相色谱分离柱，用流动相进行等度洗脱，得到苯并呋喃苷类化合物。

进一步地，步骤1)的回流提取中采用甲醇、水或体积分数10～95％的乙醇作为提取剂，兴安独活的干燥根与提取剂的质量体积比为1kg：(1～8)L；当提取剂为甲醇或体积分数10～95％的乙醇时，将得到的提取液中溶剂回收得到总浸膏；当提取剂为水时，将提取液的体积浓缩至六分之一到十分之一，得到浓缩液。

进一步地，步骤1)中提取次数为1～6次，每次1～4小时。

进一步地，步骤2)中总浸膏和水的体积比为1:1～1:5。

进一步地，步骤2)中浸膏液或浓缩液直接经过乙酸乙酯萃取；或者先依次经石油醚和氯仿萃取后，再经过乙酸乙酯萃取；每次萃取均是等体积萃取；每种溶剂分别萃取1～6次。

进一步地，步骤3)中梯度洗脱后每300～800mL收集一个流份；步骤4)中梯度洗脱后每200～500mL收集一个流份；步骤3)和步骤4)中对流出液均是进行TLC检测；步骤5)中等度洗脱的流速为3～6mL/min。

进一步地，步骤5)中流动相是甲醇-0.5％醋酸水系统或乙腈-0.5％醋酸水系统；对样品a2进行等度洗脱时，采用的甲醇-0.5％醋酸水系统中甲醇、水和醋酸的体积比为45：55：0.5，采用的乙腈-0.5％醋酸水系统中乙腈、水和醋酸的体积比为42：58：0.5，得到的苯并呋喃苷类化合物分子式为C₂₃H₃₀O₁₃；对样品a2进行等度洗脱时，采用的甲醇-0.5％醋酸水系统中甲醇、水和醋酸的体积比为35：65：0.5，采用的乙腈-0.5％醋酸水系统中乙腈、水和醋酸的体积比为31：69：0.5，得到的苯并呋喃苷类化合物分子式为C₂₂H₂₈O₁₃。

如上所述的苯并呋喃苷类化合物在制备抗炎药物和/或保健品中方面的应用。

与现有技术相比，本发明的有益效果是：

本发明中的新的苯并呋喃苷类化合物具有抗炎作用，经试验证明，对小鼠RAW264.7细细胞具有良好的抗炎作用，该化合物具有高效、低毒的特点，有望开发成新的抗炎药物，或者用于制备具有预防和治疗炎症的保健食品。

由于本发明中的化合物的极性较大，用一般的方法难以纯化得到，如用一般的反相色谱柱该化合物无法保留，随流动相一起流出，不能达到和其它化合物分离的目的，本发明中利用亲水作用色谱将苯并呋喃苷类化合物分离得到，且纯度较高(＞98.5％)，是分离纯化大极性的小分子苷元连多个糖类化合物的有效手段。

【附图说明】

图1为本发明化合物1的¹H-NMR图谱；

图2为本发明化合物1的¹³C-NMR图谱；

图3为本发明化合物1的DEPT图谱；

图4为本发明化合物1的¹H-¹H COSY图谱；

图5为本发明化合物1的HMQC图谱；

图6为本发明化合物1的HMBC图谱；

图7为本发明化合物2的¹H-NMR图谱；

图8为本发明化合物2的HMQC图谱；

图9为本发明化合物2的¹H-¹H COSY图谱。

【具体实施方式】

下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明，但并不局限于此。

本发明新的苯并呋喃苷类化合物的结构式如下：

其中，结构式中的R为：-H或-CH₃。

本发明新的苯并呋喃苷类化合物的制备方法，包括以下步骤：

1)取一定质量(kg)的兴安独活干燥根，用体积为兴安独活干燥根质量1～8倍量的甲醇、体积分数为10～95％的乙醇或水(L)在各自沸点附近加热回流提取1～6次，每次1～4小时，当提取剂为甲醇或体积分数10～95％的乙醇时，合并提取液减压回收除去溶剂，得到总浸膏，当提取剂为水时，合并提取液并将其体积浓缩至六分之一到十分之一，得到浓缩液；

2)将总浸膏混悬于水中，总浸膏和水的体积比为1:1～1:5，得到浸膏液，浸膏液或浓缩液分别依次用等体积的有机溶剂萃取，其中，第一次萃取时用石油醚对浸膏液或浓缩液进行等体积萃取，之后每次萃取均是分离出上一次萃取后的有机层，将剩余的水层用有机溶剂等体积进行下一次萃取；每种溶剂各萃取1～6次，合并萃取液，常压或减压蒸馏除去有机溶剂，分别得到各萃取层和水层。有机溶剂包括石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇等，且萃取次序为先用极性小的溶剂，再用极性大的有机溶剂，石油醚和氯仿可以省去。

3)取正丁醇萃取层，通过采用柱层析纯化等分离方法，得到本发明的苯并呋喃苷类化合物。

柱层析包括以下三个阶段：

第一阶段：将正丁醇萃取层上样于硅胶柱，以氯仿-甲醇系统作为洗脱液，按体积比(100:0)～(0:100)进行梯度洗脱，每300～800ml收集一个流份，对流出液进行TLC检测，合并相同流份，共得到30个流份，分别命名为FrB1-FrB30，常压或减压蒸干溶剂，取其中的FrB20流份和FrB24流份，即洗脱液体积比分别为10:1和8:1的流份，作为第一次过柱部分；

第二阶段：将第一次过柱部分中的FrB20流份和FrB24流份，分别上样于反相硅胶层析柱，以甲醇-水系统作为洗脱液，按体积比(0:100)～(100:0)进行梯度洗脱，每200～500mL收集一个流份，对流出液进行TLC检测，合并相同流份，得到4个亚流份(FrB20.1-FrB20.4)和2个亚流份(FrB24.1-FrB24.2)，减压除去溶剂，得到第二次过柱部分；

第三阶段：将第二次过柱部分FrB20.4流份，即洗脱液体积比为100:0的流份；FrB24.1流份，即洗脱液体积比为70:30的流份，分别上样于高效液相色谱分离柱，分离得到苯并呋喃苷类化合物。其中，高效液相色谱分离柱为江苏汉邦的Megres C18柱，高效液相色谱分离是用示差折光检测器，以甲醇-0.5％醋酸水系统或乙腈-0.5％醋酸水系统作为流动相，按3～6mL/min进行等度洗脱。

甲醇-0.5％醋酸水系统中甲醇、水和醋酸的体积比分别为45：55：0.5和35：65：0.5；乙腈-0.5％醋酸水系统中乙腈、水和醋酸的体积比分别为42：58：0.5和31：69：0.5。

本发明中的新的苯并呋喃苷类化合物能在制备抗炎药物和/或保健品中应用。

实施例1

1.苯并呋喃苷类化合物的分离纯化

1)取坎库拉干燥根6kg，用30L的甲醇加热回流提取3次，每次2小时，此时，和甲醇的体积是兴安独活干燥根的质量的5倍，合并甲醇提取液减压回收溶剂，得总浸膏；

2)将总浸膏混悬于3倍体积量水中，用石油醚等体积萃取4次，然后依次经氯仿，乙酸乙酯和正丁醇等体积萃取，每种有机溶剂萃取4次，将有机层常压或减压蒸馏除去溶剂后分别得到石油醚层、氯仿层、乙酸乙酯层、正丁醇层和余下的水层。

3)取正丁醇萃取层100g，上样于硅胶柱色谱，以氯仿-甲醇系统作为洗脱液，按体积比(v/v)为(0:100)～(100:0)进行梯度洗脱，每500mL收集一次，常压蒸馏回收溶剂，TLC检识合并相同流份，共得到30个流份，分别命名为FrB1-FrB30，取其中的FrB20流份和FrB24流份，即洗脱液体积比分别为10:1和8:1的流份，作为第一次过柱部分。

其中，FrB20流份经反相硅胶柱色谱，用甲醇-水系统作为洗脱液，按体积比(v/v)为0:100～100:0梯度洗脱，每200mL收集一次，减压除去溶剂，TLC检识合并相同流份，得到4个亚流份，分别命名为FrB20.1-FrB20.4。然后FrB20.4流份，即洗脱液体积比为100:0的流份，用半制备高效液相色谱仪，使用Megres C18色谱柱，以甲醇和0.5％的醋酸水作为流动相等度洗脱(45:55)，流速为3mL/min，得到苯并呋喃苷类化合物1(保留时间为27min)。

FrB24流份经反相硅胶柱色谱，用甲醇-水梯度洗脱(30:70,45:55,70:30,100:0,v/v)，每200mL收集一次，减压除去溶剂，TLC检识合并相同流份，得到2个亚流份分别命名为FrB24.1-FrB24.2。然后FrB24.1流份，即洗脱液体积比为70:30的流份，用半制备高效液相色谱仪，使用Megres C18色谱柱，以甲醇和0.5％的醋酸水作为流动相等度洗脱(35:65)，流速为3mL/min，得到苯并呋喃苷类化合物2(保留时间为20min)。

4)本发明通过理化常数和现代波谱学技术手段(HR-ESI-MS，1D-NMR，2D-NMR)鉴定化合物的结构，化合物1为6-methoxycarbonylethyl-benzofuran-5-O-β-D-xylopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside，化合物2为6-hydroxycarbonylethyl-benzofuran-5-O-β-D-xylopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside。化合物1和2的结构鉴定过程如下所述。

2.新的苯并呋喃苷类化合物的结构鉴定

(1)新化合物1的结构鉴定

化合物1为黄色油状物，其HR-ESIMS显示准分子离子峰为[M+Na]⁺at m/z 537.1584(calcd 537.1579)，因此确定分子式为C₂₃H₃₀O₁₃。红外光谱显示有羟基吸收带(3403cm^-1)，烷基吸收带(2933cm^-1)，羰基吸收带(1718cm^-1)等。在图1的¹H NMR中，四个氢质子信号δ_H 7.64(1H,d,J＝2.2Hz),7.18(1H,m),7.11(1H,d,J＝8.4Hz),7.19(1H,m)表明分子中存在二取代苯并呋喃结构，且两个取代基处于邻位二取代。在图2的¹³C NMR中，除了一个羰基外(δ_C 174.8)，还有八个芳香碳信号，包括四个次甲基，四个季碳，与前述推测的邻位二取代苯并呋喃结构片段一致。结合图3的DEPT谱，图4的¹H-¹H COSY谱和图5的HMQC，两组多重峰质子信号δ_H 3.30(1H,m),3.01(1H,m)，δ_H 2.72(1H,m)，2.65(1H,m)和他们相应的碳信号(δ_C 25.2和δ_C 34.9)表明分子中存在两个直接相连的亚甲基。在图6的HMBC谱中，这两个亚甲基和一个羰基碳(δ_C 174.8)相关，而此羰基碳与一个甲氧基相连(δ_H 3.68，δ_C50.6)。在¹H和¹³C NMR谱中，两个端基质子信号δ_H 5.09(1H,d,J＝7.6Hz)and 4.79(1H,d,J＝7.3Hz)和他们相应的碳信号(δ_C 101.8，δ_C 104.5)表明分子中有两个糖单位，酸水解后用GC分析鉴定这两种糖为D-葡萄糖和D-木糖，这两个糖的端基构型均为β构型，因为他们的端基质子的偶合常数为7.6Hz和7.3Hz。取代基以及糖的取代位置和连接顺序通过综合解析¹H–¹H–COSY，HMQC和HMBC得以确定。

因此，该化合物鉴定为：6-methoxycarbonylethyl-benzofuran-5-O-β-D-xylopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside，即6-甲氧基羰基乙基-苯并呋喃-5-O-β-D-吡喃木糖-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷，它是一个未见文献报道的具有新苷元的新化合物。其结构见下式：

核磁数据见表1。

(2)新化合物2的结构鉴定

化合物2为黄色油状物，其HR-ESIMS显示准分子离子峰为[M+Na]⁺at m/z 523.1427(calcd 523.1422)，确定分子式为C₂₂H₂₈O₁₃。其图7的氢谱和图8的碳谱数据与化合物1十分相似，只是氢谱中少了一个甲氧基信号，因此推测化合物2是酸而不是甲酯的结构，这与分子量一致。综合解析图9的¹H–¹H–COSY，HMQC和HMBC谱，确定化合物2为6-hydroxycarbonylethyl-benzofuran-5-O-β-D-xylopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside，即6-甲氧基羰基乙基-苯并呋喃-5-O-β-D-吡喃木糖-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷，是一个未见文献报道的新化合物。化合物2结构式如下：

表1本发明中化合物1和2的¹H NMR和¹³C NMR数据

下面对本发明中所分离鉴定的化合物1和2进一步做药理活性检测。

3.体外抗炎实验

实验方法：

将RAW264.7细胞接种于96孔板中，培养24h后加入LPS(脂多糖)。接着不同组分别加入不同浓度的样品(本发明化合物1和2、阳性药物吲哚美辛)，空白组加入等体积vehicle。50μL细胞培养液混合等体积Griess试剂I加入上述96孔板中，接着加入Griess试剂II。酶标仪测定各组样品在546nm波长下的OD值，利用下列公式计算NO产生抑制率，并用SPSS软件计算被测试样品的半数抑制浓度(IC₅₀值，μM)。

NO抑制率(％)＝[1–(样品组/空白组)]×100％。

实验结果：

表2本发明化合物1和2对LPS刺激的细胞RAW264.7产生NO的抑制作用

结果分析：表2的数据表明，本发明中的化合物1和2具有很好的体外抗炎作用，对脂多糖LPS刺激小鼠RAW264.7细胞产生NO具有较好的抑制作用，其半数抑制浓度IC₅₀分别为28.6±1.6μM、32.9±2.1μM，均优于阳性对照药物吲哚美辛的39.5±3.2μM。说明本发明中的苯并呋喃苷类化合物1和2具有较好的抗炎作用。

实施例2

1)取坎库拉干燥根10kg，用40L的70％乙醇加热回流提取3次，每次2小时，合并提取液并减压回收溶剂，得总浸膏；

2)将总浸膏混悬于4倍量体积水中，先用乙酸乙酯萃取3次后，再用正丁醇等体积萃取4次，减压除去有机溶剂后分别得到乙酸乙酯层和正丁醇层。

3)取正丁醇萃取层200g，上样于硅胶柱色谱，以氯仿-甲醇系统作为洗脱液，按体积比(v/v)为100:0～0:100进行梯度洗脱，每800mL收集一次，常压蒸馏回收溶剂，TLC检识合并相同流份，共得到30个流份，分别命名为FrB1-FrB30，取其中的FrB20流份和FrB24流份，即洗脱液体积比分别为10:1和8:1的流份，作为第一次过柱部分。

其中，FrB20流份经反相硅胶柱色谱，用甲醇-水系统作为洗脱液，按体积比(v/v)为100:0～0:100进行梯度洗脱，每400mL收集一次，减压除去溶剂，TLC检识合并相同流份，得到4个亚流份，分别命名为FrB20.1-FrB20.4。然后FrB20.4流份，即洗脱液体积比为100％甲醇洗脱部分，用半制备高效液相色谱仪，使用Megres C18色谱柱，以乙腈和0.5％的醋酸水作为流动相等度洗脱(42:58)，流速为3mL/min，得到苯并呋喃苷类化合物1(保留时间为25min)。

FrB24流份经反相硅胶柱色谱，用甲醇-水体积比(v/v)为100:0～0:100进行梯度洗脱，每400mL收集一次，减压除去溶剂，TLC检识合并相同流份，得到2个亚流份分别为FrB24.1-FrB24.2。然后FrB24.1流份，即洗脱液体积比为70:30的流份，用半制备高效液相色谱仪，使用Megres C18色谱柱，以乙腈和0.5％的醋酸水作为流动相等度洗脱(31:69)，流速为3mL/min，得到苯并呋喃苷类化合物2(保留时间为18min)。

实施例3

1)取坎库拉干燥根10kg，用30L的水加热回流提取1次，每次4小时，合并提取液并减压回收溶剂，得总浸膏；

2)将总浸膏混悬于2倍量体积水中，先用乙酸乙酯萃取3次后，再用正丁醇等体积萃取6次，减压除去有机溶剂后分别得到乙酸乙酯层和正丁醇层。

3)取正丁醇萃取层200g，上样于硅胶柱色谱，以氯仿-甲醇系统作为洗脱液，按体积比(v/v)为100:0～0:100进行梯度洗脱，每800mL收集一次，常压蒸馏回收溶剂，TLC检识合并相同流份，共得到30个流份，分别命名为FrB1-FrB30，取其中的FrB20流份和FrB24流份，即洗脱液体积比分别为10:1和8:1的流份，作为第一次过柱部分。

其中，FrB20流份经反相硅胶柱色谱，用甲醇-水系统作为洗脱液，按体积比(v/v)为100:0～0:100进行梯度洗脱，每500mL收集一次，减压除去溶剂，TLC检识合并相同流份，得到4个亚流份，分别命名为FrB20.1-FrB20.4。然后FrB20.4流份，即洗脱液体积比为100％甲醇洗脱部分，用半制备高效液相色谱仪，使用Megres C18色谱柱，以乙腈和0.5％的醋酸水作为流动相等度洗脱(42:58)，流速为3mL/min，得到苯并呋喃苷类化合物1(保留时间为25min)。

FrB24流份经反相硅胶柱色谱，用甲醇-水按体积比(v/v)为100:0～0:100进行梯度洗脱，每400mL收集一次，减压除去溶剂，TLC检识合并相同流份，得到2个亚流份分别为FrB24.1-FrB24.2。然后FrB24.1流份，即洗脱液体积比为70:30的流份，用半制备高效液相色谱仪，使用Megres C18色谱柱，以乙腈和0.5％的醋酸水作为流动相等度洗脱(31:69)，流速为3mL/min，得到苯并呋喃苷类化合物2(保留时间为18min)。

实施例4

1)取坎库拉干燥根10kg，用80L的10％乙醇加热回流提取6次，每次1小时，合并提取液并减压回收溶剂，得总浸膏；

2)将总浸膏混悬于5倍量体积水中，先用石油醚萃取2次后，再依次用氯仿、乙酸乙酯和正丁醇等体积萃取1次，减压除去有机溶剂后分别得到乙酸乙酯层和正丁醇层。

3)取正丁醇萃取层200g，上样于硅胶柱色谱，以氯仿-甲醇系统作为洗脱液，按体积比(v/v)为100:0～0:100进行梯度洗脱，每300mL收集一次，常压蒸馏回收溶剂，TLC检识合并相同流份，共得到30个流份，分别命名为FrB1-FrB30，取其中的FrB20流份和FrB24流份，即洗脱液体积比分别为10:1和8:1的流份，作为第一次过柱部分。

其中，FrB20流份经反相硅胶柱色谱，用甲醇-水系统作为洗脱液，按体积比(v/v)为100:0～0:100进行梯度洗脱，每300mL收集一次，减压除去溶剂，TLC检识合并相同流份，得到4个亚流份，分别命名为FrB20.1-FrB20.4。然后FrB20.4流份，即洗脱液体积比为100％甲醇洗脱部分，用半制备高效液相色谱仪，使用Megres C18色谱柱，以乙腈和0.5％的醋酸水作为流动相等度洗脱(42:58)，流速为3mL/min，得到苯并呋喃苷类化合物1(保留时间为25min)。

FrB24流份经反相硅胶柱色谱，用甲醇-水按体积比(v/v)为100:0～0:100进行梯度洗脱，每400mL收集一次，减压除去溶剂，TLC检识合并相同流份，得到2个亚流份分别为FrB24.1-FrB24.2。然后FrB24.1流份，即洗脱液体积比为70:30的流份，用半制备高效液相色谱仪，使用Megres C18色谱柱，以乙腈和0.5％的醋酸水作为流动相等度洗脱(31:69)，流速为3mL/min，得到苯并呋喃苷类化合物2(保留时间为18min)。

实施例5

1)取坎库拉干燥根10kg，用35L的95％乙醇加热回流提取4次，每次3小时，合并提取液并减压回收溶剂，得总浸膏；

2)将总浸膏混悬于1倍量体积水中，先用石油醚萃取1次后，再依次用氯仿、乙酸乙酯和正丁醇等体积萃取2次，减压除去有机溶剂后分别得到乙酸乙酯层和正丁醇层。

3)取正丁醇萃取层200g，上样于硅胶柱色谱，以氯仿-甲醇系统作为洗脱液，按体积比(v/v)为100:0～0:100进行梯度洗脱，每600mL收集一次，常压蒸馏回收溶剂，TLC检识合并相同流份，共得到30个流份，分别命名为FrB1-FrB30，取其中的FrB20流份和FrB24流份，即洗脱液体积比分别为10:1和8:1的流份，作为第一次过柱部分。

其中，FrB20流份经反相硅胶柱色谱，用甲醇-水系统作为洗脱液，按体积比(v/v)为100:0～0:100进行梯度洗脱，每200mL收集一次，减压除去溶剂，TLC检识合并相同流份，得到4个亚流份，分别命名为FrB20.1-FrB20.4。然后FrB20.4流份，即洗脱液体积比为100％甲醇洗脱部分，用半制备高效液相色谱仪，使用Megres C18色谱柱，以甲醇和0.5％的醋酸水作为流动相等度洗脱(45:55)，流速为3mL/min，得到苯并呋喃苷类化合物1(保留时间为27min)。

FrB24流份经反相硅胶柱色谱，用甲醇-水按体积比(v/v)为100:0～0:100进行梯度洗脱，每400mL收集一次，减压除去溶剂，TLC检识合并相同流份，得到2个亚流份分别为FrB24.1-FrB24.2。然后FrB24.1流份，即洗脱液体积比为70:30的流份，用半制备高效液相色谱仪，使用Megres C18色谱柱，以甲醇和0.5％的醋酸水作为流动相等度洗脱(35:65)，流速为3mL/min，得到苯并呋喃苷类化合物2(保留时间为20min)。

结合以上实验及其实验结果，表明本发明中的苯并呋喃苷类化合物具有很好的体外抗炎的作用，有望开发为新的抗炎药物；或者用于制备预防和治疗炎症的保健食品。

对比例1

将步骤5)中的流动相换成其它流动相或者其他比例的相同流动相(或者色谱柱替换成普通反相硅胶色谱柱)，其它步骤和条件与实施例1相同。发现无法分离出苯并呋喃苷类化合物。

上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。