螺环型化合物和包含其的有机发光元件的制作方法

本申请要求于2015年10月26日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0149014号和于2016年10月10日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0130731号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。

本说明书涉及具有螺环结构的化合物和包含其的有机发光器件。

背景技术：

有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构：其包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层。本文中，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这种有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。

一直需要开发用于这种有机发光器件的新材料。

技术实现要素：

技术问题

本说明书描述了具有螺环结构的化合物和包含其的有机发光器件。

技术方案

本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物：

[化学式1]

其中，在化学式1中，

r1至r4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，

a为0至10的整数，

b为0至7的整数，

c为0至5的整数，

d为0至4的整数，并且

当a、b、c和d各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。

本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。

有益效果

本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个实施方案的化合物能够使有机发光器件的效率提高，驱动电压降低和/或寿命特性提高。特别地，本说明书中描述的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、发光、电子传输或电子注入的材料。此外，本说明书中描述的化合物可以优选地用作发光层、电子传输或电子注入的材料。更优选地，当使用本说明书中描述的化合物作为空穴注入、空穴传输和电子阻挡层的材料时，表现出低电压、高效率和/或长寿命的特性。

附图说明

图1示出了由基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)形成的有机发光器件。

图2示出了由基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)形成的有机发光器件。

<附图标记>

1：基底

2：阳极

3：发光层

4：阴极

5：空穴注入层

6：空穴传输层

7：电子传输层

具体实施方式

下文中，将更详细地描述本说明书。

本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。

取代基的实例描述如下，但是取代基不限于此。

在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、未经取代或经烷基取代的甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基，或者未经取代，或者经连接有以上例示的取代基中的两个或更多个取代基的取代基取代，或者未经取代。例如，“连接有两个或更多个取代基的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者解释为连接有两个苯基的取代基。

在本说明书中，表述“经取代或未经取代的”可意指优选地经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、烷基、三甲基甲硅烷基、芳基和杂环基，或者未经取代。

在本说明书中，“相邻”基团可意指取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上最接近相应取代基的取代基、或者取代相应取代基所取代的原子的另一个取代基。例如，苯环中取代邻位的两个取代基以及脂肪族环中取代同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。

在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，但是羰基不限于此。

在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，但是酯基不限于此。

在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，但是酰亚胺基不限于此。

在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-sirr’r”表示，并且r、r’和r”可以各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。

在本说明书中，硼基可以由化学式-brr’表示，并且r和r’可以各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。

在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，烷基可以为直链或支链的，并且碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

在本说明书中，烯基可以为直链或支链的，尽管碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是优选地具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。

在本说明书中，烷氧基没有特别限制，但是优选地具有1至40个碳原子。根据一个实施方案，烷氧基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷氧基的碳原子数为1至6。烷氧基的具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，但不限于此。

在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。

在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包括单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。

芳基胺基的具体实例可以包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基苯基胺基、4-甲基萘基胺基、2-甲基联苯基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基等，但不限于此。

在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。杂芳基胺基中的杂芳基可以是单环杂环基或多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的杂芳基胺基可以包括单环杂环基、多环杂环基、或者单环杂环基和多环杂环基二者。

在本说明书中，芳基杂芳基胺基意指经芳基和杂环基取代的胺基。

在本说明书中，芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可以包括单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。

在本说明书中，芳基没有特别限制，但是优选地具有6至60个碳原子，并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基、三亚苯基等，但不限于此。

在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且取代基中的两个可以彼此键合以形成螺环结构。

当芴基经取代时，可以包括等。然而，结构不限于此。

在本说明书中，杂环基为包含n、o、s、si和se中一者或更多者作为杂原子的杂环基，尽管其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩嗪基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。

在本说明书中，以上提供的关于杂环基的描述可用于杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳香族基团。

在本说明书中，以上提供的关于芳基的描述可用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。

在本说明书中，以上提供的关于烷基的描述可用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。

在本说明书中，以上提供的关于杂环基的描述可用于杂芳基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。

在本说明书中，以上提供的关于烯基的描述可用于芳烯基中的烯基。

在本说明书中，以上提供的关于芳基的描述可用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。

在本说明书中，以上提供的关于杂环基的描述可用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价的。

在本说明书中，与相邻基团键合以形成环是指与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的脂肪族烃环、经取代或未经取代的芳香族烃环、经取代或未经取代的脂肪族杂环、经取代或未经取代的芳香族杂环、或者其稠环。

在本说明书中，脂肪族烃环是指不是芳香族且仅由碳和氢原子形成的环。

在本说明书中，芳香族烃环的实例可以包括苯基、萘基、蒽基等，但不限于此。

在本说明书中，脂肪族杂环是指包含一个或更多个杂原子的脂肪族环。

在本说明书中，芳香族杂环是指包含一个或更多个杂原子的芳香族环。

在本说明书中，脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以是单环或多环。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1至10，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，m为1至10的整数，并且a为-nar1ar2、经取代或未经取代的含n杂环基、-p(＝o)r5r6、经取代或未经取代的蒽基；或者经卤素基团或腈基取代的芳基。本文中，ar1、ar2、r5和r6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1至10，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，m为1至10的整数，并且a为-nar1ar2。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1或2，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，m为1至2的整数，并且a为-nar1ar2。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式2表示。

[化学式2]

在化学式2中，

r2至r4、b、c和d的定义与化学式1中的相同，

r11与r1至r4具有相同的定义，

l为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，

ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，

p为1至10的整数，

f为0至10的整数，

1≤p+f≤10，

m为1至10的整数，并且

当p、f和m各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式3或4表示。

[化学式3]

[化学式4]

在化学式3和4中，

r2至r4、b、c和d的定义与化学式1中的相同，

l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，

ar1至ar4以及y1和y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，

y1为0至9的整数，

y2为0至8的整数，

m1和m2彼此相同或不同，并且各自独立地为1至10的整数，并且

当y1、y2、m1和m2各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式5至8中的任一者表示：

[化学式5]

[化学式6]

[化学式7]

[化学式8]

在化学式5至8中，

r2至r4、b、c和d的定义与化学式1中的相同，

l1为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，

ar1、ar2和y1彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，

y1为0至9的整数，

m1和m2彼此相同或不同，并且各自独立地为1至10的整数，并且

当y1和m1各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式9至12中的任一者表示：

[化学式9]

[化学式10]

[化学式11]

[化学式12]

在化学式9至12中，

r2至r4、b、c和d的定义与化学式1中的相同，

l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，

ar1至ar4和y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，

y2为0至8的整数，

m1和m2彼此相同或不同，并且各自独立地为1至10的整数，并且

当y2、m1和m2各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式13或14表示。

[化学式13]

[化学式14]

在化学式13和14中，

r2至r4、b、c和d的定义与化学式1中的相同，

r11与r2至r4具有相同的定义，

l、l11和l21彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，

ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，

p为1至10的整数，

f为0至10的整数，

1≤p+f≤10，

m、m11和m21彼此相同或不同，并且各自独立地为1至10的整数，并且

当p、f、m、m11和m21各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。

根据本公开内容的一个实施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的单环至五环亚芳基。

根据本公开内容的一个实施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的单环至四环亚芳基。

根据本公开内容的一个实施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基。

根据本公开内容的一个实施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的二价联苯基、经取代或未经取代的二价三联苯基、经取代或未经取代的二价四联苯基、经取代或未经取代的二价萘基、经取代或未经取代的二价蒽基、经取代或未经取代的二价芴基、经取代或未经取代的二价菲基、经取代或未经取代的二价芘基、或者经取代或未经取代的二价基。

根据本公开内容的一个实施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、亚苯基、二价联苯基、二价三联苯基、二价四联苯基、二价萘基、二价蒽基、二价芴基、二价菲基、二价芘基或二价基。

根据本公开内容的一个实施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚杂芳基。

根据本公开内容的一个实施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键，或者可以是选自以下结构中的任一者。

在所述结构式中，

a1和a2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，并且

所述结构可以是未经取代的或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、经取代或未经取代的胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键，或者可以是选自以下结构中的任一者。

在所述结构式中，

a1和a2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，并且

所述结构可以是未经取代的或者经一个或更多个选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、经取代或未经取代的胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键，或者可以是选自以下结构中的任一者。

在所述结构式中，

a1和a2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，并且

所述结构可以是未经取代的或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、经取代或未经取代的胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、亚苯基、亚联苯基或亚芴基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，或者经取代或未经取代的包含n、o和s中一者或更多者的杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环至十环芳基、或者经取代或未经取代的单环至十环杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环至九环芳基、或者经取代或未经取代的单环至六环杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环至六环芳基。

根据本说明书的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的芳基：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基；或者未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的杂环基：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自以下的取代基取代的芳基：氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基和经取代或未经取代的杂环基；或者未经取代或经选自以下的取代基取代的杂环基：氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基和经取代或未经取代的杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的三亚苯基、或者经取代或未经取代的菲基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自以下的取代基取代的苯基：氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基和经取代或未经取代的杂环基；未经取代或经选自以下的取代基取代的联苯基：氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基和经取代或未经取代的杂环基；未经取代或经选自以下的取代基取代的萘基：氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基和经取代或未经取代的杂环基；未经取代或经选自以下的取代基取代的蒽基：氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基和经取代或未经取代的杂环基；未经取代或经选自以下的取代基取代的基：氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基和经取代或未经取代的杂环基；未经取代或经选自以下的取代基取代的芘基：氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基和经取代或未经取代的杂环基；未经取代或经选自以下的取代基取代的三联苯基：氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基和经取代或未经取代的杂环基；未经取代或经选自以下的取代基取代的四联苯基：氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基和经取代或未经取代的杂环基；未经取代或经选自以下的取代基取代的菲基：氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基和经取代或未经取代的杂环基；未经取代或经选自以下的取代基取代的三亚苯基：氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基和经取代或未经取代的杂环基；或者未经取代或经选自以下的取代基取代的芴基：氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基和经取代或未经取代的杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的包含n、o和s中一者或更多者的杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环至六环杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环至五环杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环至四环杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的二环至六环杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的三环至六环杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的唑基、经取代或未经取代的二唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的联吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的哒嗪基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的酞嗪基、经取代或未经取代的吡啶并嘧啶基、经取代或未经取代的吡啶并吡嗪基、经取代或未经取代的吡嗪并吡嗪基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并唑基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的苯并噻唑基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的菲咯啉基、经取代或未经取代的异唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吩噻嗪基、或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基或二苯并呋喃基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的吲哚并咔唑基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹喔啉基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的包含n、s和o中一者或更多者的二环杂环基；经取代或未经取代的包含n、o和s中二者或更多者的三环杂环基；经取代或未经取代的包含s和o中二者或更多者的四环杂环基；或者经取代或未经取代的包含一个或更多个n的五环或六环杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为吡啶基；嘧啶基；三嗪基；咔唑基；吲哚并咔唑基；苯并咔唑基；噻吩基；呋喃基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；喹啉基；喹喔啉基；喹唑啉基；氧化膦基团；甲硅烷基；包含n、s和o中一者或更多者的二环杂环基；包含n、o和s中二者或更多者的三环杂环基；包含s和o中一者或更多者的四环杂环基；或者包含一个或更多个n的五环或六环杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的芳基：氘、卤素基团、腈基、烷基、三甲基甲硅烷基、芳基和杂环基；或者未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的杂环基：氘、卤素基团、腈基、烷基、三甲基甲硅烷基、芳基和杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的苯基：氘、卤素基团、腈基、烷基和经烷基取代的甲硅烷基、萘基、联苯基、三联苯基、四联苯基、未经取代或经烷基或芳基取代的芴基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、未经取代或经芳基取代的咔唑基、或者未经取代或经芳基取代的苯并咔唑基。

根据本说明书的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的1-萘基、经取代或未经取代的2-萘基、经取代或未经取代的2-芴基、经取代或未经取代的3-芴基、经取代或未经取代的4-芴基、经取代或未经取代的2-菲基、经取代或未经取代的3-菲基、经取代或未经取代的三亚苯基、或者经取代或未经取代的9-菲基。

根据本说明书的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的2-二苯并噻吩基、经取代或未经取代的2-二苯并呋喃基、经取代或未经取代的4-二苯并呋喃基、经取代或未经取代的n-咔唑基、经取代或未经取代的1-咔唑基、经取代或未经取代的2-咔唑基、经取代或未经取代的3-咔唑基、经取代或未经取代的a-苯并咔唑基、或者经取代或未经取代的c-苯并咔唑基。

根据本说明书的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、1-萘基、2-萘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-菲基、三亚苯基、3-菲基或9-菲基。

根据本说明书的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为2-二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、n-咔唑基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、a-苯并咔唑基或c-苯并咔唑基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的芳基：氘、卤素基团、腈基、烷基、三甲基甲硅烷基、芳基和杂环基；或者未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的杂环基：氘、卤素基团、腈基、烷基、三甲基甲硅烷基、芳基和杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的苯基：氘、卤素基团、腈基、烷基和经烷基取代的甲硅烷基、萘基、联苯基、三联苯、四联苯基、未经取代或经烷基或芳基取代的芴基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、未经取代或经芳基取代的咔唑基、或者未经取代或经芳基取代的苯并咔唑基。

根据本公开内容的一个实施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，并且可以各自独立地是选自以下结构中的任一者。

所述结构可以是未经取代的或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、经取代或未经取代的胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，可以是选自以下结构中的任一者。

所述结构可以是未经取代的或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、经取代或未经取代的胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基。

根据本公开内容的一个实施方案，化学式1的化合物可以是选自以下化合物中的任一者。

根据本公开内容的一个实施方案，化学式1的化合物可以是选自以下化合物中的任一者。

根据本公开内容的一个实施方案，化学式1的化合物可以是选自以下化合物中的任一者。

根据本公开内容的一个实施方案，化学式1的化合物可以是选自以下化合物中的任一者。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1或2，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，m为1至2的整数，a为-nar1ar2，并且ar1和ar2中的至少一者为经取代或未经取代的咔唑基、或者经取代或未经取代的苯并咔唑基，并且其余为经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1或2，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键、亚芳基或亚杂芳基，m为1至2的整数，a为-nar1ar2，并且ar1和ar2中的至少一者为未经取代或经芳基取代的咔唑基、或者未经取代或经芳基取代的苯并咔唑基，并且其余为经取代或未经取代的芳基。

根据本公开内容的一个实施方案，化学式1的化合物可以是选自以下化合物中的任一者。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1至10，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，m为1至10的整数，并且a为经取代或未经取代的含n杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1或2，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，m为1或2，并且a为经取代或未经取代的含n杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1或2，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键或具有6至20个碳原子的亚芳基，m为1或2，并且a为未经取代或者经芳基或杂环基取代的含n杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1或2，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键或具有6至20个碳原子的亚芳基，m为1或2，并且a为未经取代或者经芳基或杂环基取代的含n杂环基，并且在本文中，含n杂环基为三嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咔唑基或苯并咔唑基。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1或2，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键或具有6至20个碳原子的亚芳基，m为1或2，并且a为具有6至20个碳原子的芳基，或者未经取代或经包含n、o或s且具有2至20个碳原子的杂环基取代的含n杂环基，并且在本文中，含n杂环基为三嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咔唑基或苯并咔唑基。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1或2，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键、亚苯基或亚联苯基，m为1或2，并且a为苯基、萘基、联苯基、未经取代或经苯基或萘基取代的咔唑基、未经取代或经苯基或萘基取代的苯并咔唑基、二苯并噻吩基、或者未经取代或经二苯并呋喃基取代的含n杂环基，并且在本文中，含n杂环基为三嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咔唑基或苯并咔唑基。

根据本公开内容的一个实施方案，化学式1的化合物可以是选自以下化合物中的任一者。

根据本公开内容的一个实施方案，化学式1的化合物可以是选自以下化合物中的任一者。

根据本公开内容的一个实施方案，化学式1的化合物可以是选自以下化合物中的任一者。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1至10，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，m为1至10的整数，a为-p(＝o)r5r6，并且r5和r6彼此相同或不同且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1或2，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基，m为1或2，a为-p(＝o)r5r6，并且r5和r6彼此相同或不同且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1或2，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键、或者具有6至20个碳原子的亚芳基，m为1或2，a为-p(＝o)r5r6，并且r5和r6彼此相同或不同且各自独立地为具有6至20个碳原子的芳基。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1或2，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为亚苯基，m为1或2，a为-p(＝o)r5r6，并且r5和r6各自为苯基。

根据本公开内容的一个实施方案，化学式1的化合物可以是选自以下化合物中的任一者。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1至10，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，m为1至10的整数，并且a为经取代或未经取代的蒽基、或者经卤素基团或腈基取代的芳基。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1或2，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，m为1或2，并且a为经取代或未经取代的蒽基、或者经卤素基团或腈基取代的芳基。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1或2，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键、亚芳基或亚杂芳基，m为1或2，并且a为经未经取代或经卤素基团或腈基取代的芳基取代的蒽基、或者经卤素基团或腈基取代的芳基。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1或2，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键或亚芳基，m为1或2，并且a为经未经取代或经氟基或腈基取代的芳基取代的蒽基、或者经氟基或腈基取代的芳基。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，a为1或2，r1中的至少一个由-(l)m-a表示，l为直接键，m为1或2，并且a为经未经取代或经腈基取代的苯基取代的蒽基、或者经氟基或腈基取代的苯基。

根据本公开内容的一个实施方案，化学式1的化合物可以是选自以下化合物中的任一者。

由化学式1表示的化合物可以基于下述制备例来制备。

根据一个实施方案，由化学式1表示的化合物可以通过诸如以下反应式1-1、1-2和1-3的步骤来制备。

[反应式1-1]

[反应式1-2]

[反应式1-3]

在反应式中，

ar1、ar2、ar3和ar4的定义与化学式1中的相同。

反应式1-1、1-2和1-3中描述了在特定位置具有特定取代基的化合物的制备例，但是本领域技术人员可以使用本领域已知的材料参照上述反应式修改取代基的位置、类型和数目。

此外，本说明书提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。

本说明书的一个实施方案提供了一种有机发光器件，其包括第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。

本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但是也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，而是可以包括更少数量的有机材料层。

在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，并且空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层包含化学式1的化合物。

在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括电子阻挡层，并且电子阻挡层包含化学式1的化合物。

在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含化学式1的化合物。

在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括空穴阻挡层，并且空穴阻挡层包含化学式1的化合物。

在本说明书的一个实施方案中，电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层包含化学式1的化合物。

在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层和电子传输层，并且电子传输层包含化学式1的化合物。

本说明书的一个实施方案提供了一种有机发光器件，其包括第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；设置在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层；以及设置在所述发光层和所述第一电极之间或所述发光层与所述第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中两个或更多个有机材料层中的至少一个包含所述化合物。在一个实施方案中，作为两个或更多个有机材料层，两个或更多个可以选自电子传输层、电子注入层、同时进行电子转移和电子注入的层、以及空穴阻挡层。

在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且两个或更多个电子传输层中的至少一个包含所述化合物。具体地，在本说明书的一个实施方案中，所述化合物可以包含于两个或更多个电子传输层之一中，或者可以包含于两个或更多个电子传输层中的每一个中。

在本说明书的一个实施方案中，当所述化合物包含于两个或更多个电子传输层中的每一个中时，除所述化合物之外的材料可以彼此相同或不同。

在另一个实施方案中，有机发光器件可以是具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极按顺序层合在基底上的结构(常规型)的有机发光器件。

在另一个实施方案中，所述有机发光器件可以是具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极按顺序层合在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。

例如，图1和图2中示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构。

图1示出了由基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)形成的有机发光器件。在这样的结构中，所述化合物可以包含于发光层中。

图2示出了由基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)形成的有机发光器件。在这样的结构中，所述化合物可以包含于空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式15表示的化合物。

[化学式15]

在化学式15中，

z1为1或更大的整数，并且当z1为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，

ar100为经取代或未经取代的一价或更高价的苯并芴基、经取代或未经取代的一价或更高价的荧蒽基、经取代或未经取代的一价或更高价的芘基、或者经取代或未经取代的一价或更高价的基，

l100为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，并且

r100和r101彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的芳烷基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。

根据本说明书的一个实施方案，发光层包含由化学式15表示的化合物作为发光层的掺杂剂。

根据本说明书的一个实施方案，l100为直接键。

根据本说明书的一个实施方案，z1为2。

根据本说明书的一个实施方案，ar100为未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价芘基；或者未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价基。

根据本说明书的一个实施方案，ar100为未经取代或者经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价芘基。

根据本说明书的一个实施方案，ar100为二价芘基。

根据本说明书的一个实施方案，r100和r101彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，r100和r101彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、烷基、腈基、芳基、烷基甲硅烷基或烷基锗基取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者未经取代或经氘、烷基、腈基、芳基、烷基甲硅烷基或烷基锗基取代的具有2至60个碳原子的杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，r100和r101彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的具有2至60个碳原子的杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，r100和r101彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的苯基；未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的联苯基；未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的三联苯基；或者未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的二苯并呋喃基。

根据本说明书的一个实施方案，r100和r101彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经三甲基锗基取代的苯基。

根据本说明书的一个实施方案，r100为苯基。

根据本说明书的一个实施方案，r101为经三甲基锗基取代的苯基。

根据本说明书的一个实施方案，化学式15可以选自以下化合物。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式16表示的化合物。

[化学式16]

在化学式16中，

ar101和ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，

l101和l102彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，

r102为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，

z2和z3彼此相同或不同，并且各自独立地为1或2的整数，z4为0至8的整数，且当z2至z4为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，

v为1或更大的整数，并且当v为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同。

根据本说明书的一个实施方案，发光层包含由化学式16表示的化合物作为发光层的主体。

根据本说明书的一个实施方案，ar101和ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，ar101和ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基、芳基或杂环基取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者未经取代或经烷基、芳基或杂环基取代的具有2至60个碳原子的杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，ar101和ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经芳基或杂环基取代的苯基；未经取代或经芳基或杂环基取代的联苯基；未经取代或经芳基或杂环基取代的三联苯基；未经取代或经芳基或杂环基取代的萘基；未经取代或经烷基、芳基或杂环基取代的芴基；未经取代或经芳基或杂环基取代的菲基；或者未经取代或经芳基或杂环基取代的三亚苯基。

根据本说明书的一个实施方案，ar101和ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、未经取代或经甲基或苯基取代的芴基、菲基、或者三亚苯基。

根据本说明书的一个实施方案，ar101为2-萘基。

根据本说明书的一个实施方案，ar102为1-萘基。

根据本说明书的一个实施方案，l101和l102彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、亚苯基或亚萘基。

根据本说明书的一个实施方案，l101为亚苯基。

根据本说明书的一个实施方案，l102为直接键。

根据本说明书的一个实施方案，r102为氢。

根据本说明书的一个实施方案，z2为1。

根据本说明书的一个实施方案，v为1。

根据本说明书的一个实施方案，v为2。

根据本说明书的一个实施方案，化学式16可以选自以下化合物。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式15表示的化合物作为发光层的掺杂剂并包含由化学式16表示的化合物作为发光层的主体。

本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于，有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即化学式1的化合物。

当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。

本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于，有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物，即由化学式1表示的化合物。

例如，本说明书的有机发光器件可以通过将第一电极、有机材料层和第二电极按顺序层合在基底上来制造。本文中，有机发光器件可以通过以下过程来制造：使用物理气相沉积(pvd)法如溅射或电子束蒸发法使金属、具有导电性的金属氧化物或其合金沉积来在基底上形成阳极；在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；然后使能够用作阴极的材料沉积在其上。除这样的方法之外，有机发光器件还可以通过使阴极材料、有机材料层和阳极材料按顺序沉积在基底上来制造。

此外，当制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法和真空沉积法使化学式1的化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。

除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过使阴极材料、有机材料层和阳极材料按顺序沉积在基底上来制造(国际专利特许公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。

在本说明书的一个实施方案中，第一电极是阳极，并且第二电极是阴极。

在另一个实施方案中，第一单剂是阴极，并且第二电极是阳极。

作为阳极材料，具有大功函数的材料通常是优选的，以使得空穴顺利注入有机材料层。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；金属和氧化物的组合，例如zno:al或sno2:sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。

作为阴极材料，具有小功函数的材料通常是优选的，以使得电子顺利注入有机材料层。能够用于本公开内容的阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如lif/al或lio2/al等，但不限于此。

空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选是这样的化合物：其具有传输空穴的能力从而在阳极具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至电子注入层或电子注入材料，此外，还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(homo)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的homo之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳胺的有机材料、基于六腈六氮杂三亚苯基的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。

空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴、将空穴传输至发光层并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。

发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而在可见光区内发光的材料，并且优选地是对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝络合物(alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；balq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。

发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳香族环衍生物、含杂环化合物等。具体地，稠合芳香族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但材料不限于此。

掺杂剂材料包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼络合物、荧蒽化合物、金属络合物等。具体地，芳香族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳香族环衍生物并且包括含有芳基胺基的芘、蒽、和二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一个、两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。具体地，苯乙烯胺化合物包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属络合物包括铱络合物、铂络合物等，但不限于此。

电子传输层是接收来自电子注入层的电子并且将电子传输至发光层的层，并且作为电子传输材料，能够良好地接收来自阴极的电子、将电子迁移至发光层并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的al络合物、包含alq3的络合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属络合物等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域所使用的任何期望阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小功函数的常见材料，后接铝层或银层。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下后接铝层或银层。

电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选是这样的化合物：其具有传输电子的能力、具有来自阴极的电子注入效应并且对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，并且此外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物，金属络合物化合物，含氮五元环衍生物等，但不限于此。

金属络合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。

根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。

在本说明书的一个实施方案中，除了有机发光器件之外，化学式1的化合物还可以包含于有机太阳能电池或有机晶体管中。

将参照以下实施例具体地描述由化学式1表示的化合物的制备以及包含其的有机发光器件的制造。然而，以下实施例仅用于举例说明的目的，并且本说明书的范围不限于此。

<合成例1>

<制备例1>

以下化合物1的化合物合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和二苯胺(3.31g，19.61mmol)完全溶解于180ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(2.05g，21.39mol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)，并且将所得物加热并搅拌2小时。将所得物冷却至室温，过滤以除去碱，然后将二甲苯真空浓缩。所得物用150ml乙酸乙酯重结晶，制备化合物1(8.85g，产率：77％)。

ms[m+h]⁺＝650

<制备例2>

以下化合物2的化合物合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和n-苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺(4.80g，19.61mmol)完全溶解于200ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(2.05g，21.39mol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)，并且将所得物加热并搅拌3小时。将所得物冷却至室温，过滤以除去碱，然后将二甲苯真空浓缩。所得物用200ml乙酸乙酯重结晶，制备化合物2(9.42g，产率：73％)。

ms[m+h]⁺＝726

<制备例3>

以下化合物3的化合物合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(6.29g，19.61mmol)完全溶解于220ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(2.05g，21.39mol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)，并且将所得物加热并搅拌4小时。将所得物冷却至室温，过滤以除去碱，然后将二甲苯真空浓缩。所得物用250ml乙酸乙酯重结晶，制备化合物3(12.22g，产率：86％)。

ms[m+h]⁺＝803

<制备例4>

以下化合物4的化合物合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和n-([1,1’-联苯基]-4-基)-[1,1’-联苯基]-2-胺(6.29g，19.61mmol)完全溶解于220ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(2.05g，21.39mol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)，并且将所得物加热并搅拌3小时。将所得物冷却至室温，过滤以除去碱，然后将二甲苯真空浓缩。所得物用230ml乙酸乙酯重结晶，制备化合物4(11.01g，产率：77％)。

ms[m+h]⁺＝803

<制备例5>

以下化合物5的化合物合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和n-([1,1’-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9h-芴-2-胺(7.08g，19.61mmol)完全溶解于240ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(2.05g，21.39mol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)，并且将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温，过滤以除去碱，然后将二甲苯真空浓缩。所得物用280ml乙酸乙酯重结晶，制备化合物5(11.32g，产率：76％)。

ms[m+h]⁺＝843

<制备例6>

以下化合物6的化合物合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和n-([1,1’-联苯基]-2-基)-9,9-二甲基-9h-芴-2-胺(7.08g，19.61mmol)完全溶解于220ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(2.05g，21.39mol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)，并且将所得物加热并搅拌3小时。将所得物冷却至室温，过滤以除去碱，然后将二甲苯真空浓缩。所得物用240ml乙酸乙酯重结晶，制备化合物6(10.19g，产率：68％)。

ms[m+h]⁺＝843

<制备例7>

以下化合物7的化合物合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和9,9-二甲基-n-苯基-9h-芴-2-胺(5.59g，19.61mmol)完全溶解于220ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(2.05g，21.39mol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)，并且将所得物加热并搅拌3小时。将所得物冷却至室温，过滤以除去碱，然后将二甲苯真空浓缩。所得物用240ml乙酸乙酯重结晶，制备化合物7(10.02g，产率：75％)。

ms[m+h]⁺＝767

<制备例8>

以下化合物8的化合物合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(5.92g，20.50mmol)完全溶解于220ml四氢呋喃中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(110ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(0.21g，0.18mmol)，并且将所得物加热并搅拌3小时。将温度降至室温，移除水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，然后用210ml乙酸乙酯重结晶，制备化合物8(9.97g，77％)。

ms[m+h]⁺＝726

<制备例9>

以下化合物9的化合物合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和(9-苯基-9h-咔唑-3-基)硼酸(5.92g，20.50mmol)完全溶解于260ml四氢呋喃中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(130ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(0.21g，0.18mmol)，并且将所得物加热并搅拌5小时。将温度降至室温，移除水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，然后用280ml乙酸乙酯重结晶，制备化合物9(10.47g，81％)。

ms[m+h]⁺＝724

<制备例10>

以下化合物10的化合物合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和(4-(二苯基磷酰基)苯基)硼酸(6.60g，20.50mmol)完全溶解于220ml四氢呋喃中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(110ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(0.21g，0.18mmol)，并且将所得物加热并搅拌3小时。将温度降至室温，移除水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，然后用210ml乙酸乙酯重结晶，制备化合物10(11.46g，85％)。

ms[m+h]⁺＝759

<制备例11>

以下化合物11的化合物合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中使化合物a-1(10.0g，16.50mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.83g，14.34mmol)完全溶解于240ml四氢呋喃中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(120ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(0.17g，0.14mmol)，并且将所得物加热并搅拌3小时。将温度降至室温，移除水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，然后用210ml乙酸乙酯重结晶，制备化合物11(9.44g，80％)。

ms[m+h]⁺＝714

<制备例12>

以下化合物12的化合物合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中使化合物a-1(10.0g，16.50mmol)和2-氯-4,6-二苯基嘧啶(3.83g，14.34mmol)完全溶解于280ml四氢呋喃中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(140ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(0.17g，0.14mmol)，并且将所得物加热并搅拌5小时。将温度降至室温，移除水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，然后用230ml乙酸乙酯重结晶，制备化合物12(8.49，71％)。

ms[m+h]⁺＝713

<制备例13>

以下化合物13的化合物合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中使化合物a-1(10.0g，16.50mmol)和4-氯-4,6-二苯基嘧啶(3.83g，14.34mmol)完全溶解于240ml四氢呋喃中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(120ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(0.17g，0.14mmol)，并且将所得物加热并搅拌3小时。将温度降至室温，移除水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，然后用260ml乙酸乙酯重结晶，制备化合物13(7.92g，67％)。

ms[m+h]⁺＝713

<制备例14>

以下化合物14的化合物合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中使化合物a-1(10.0g，16.50mmol)和2-氯-4,6-二苯基吡啶(3.83g，14.34mmol)完全溶解于240ml四氢呋喃中之后，向其中添加2m碳酸钾水溶液(120ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(0.17g，0.14mmol)，并且将所得物加热并搅拌3小时。将温度降至室温，移除水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，然后用210ml乙酸乙酯重结晶，制备化合物14(8.23g，70％)。

ms[m+h]⁺＝712

<制备例15>至<制备例28>

以与制备例1至14相同的方式制备化合物15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27和28，不同之处在于使用化合物b或b-1作为起始材料代替化合物a或a-1。

<实施例1-1>

将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ito)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。此处，使用fischerco.的产品作为清洁剂，并且使用由milliporeco.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ito清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复地进行两次超声清洗10分钟。在使用蒸馏水清洗完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。

在如上制备的透明ito电极上，通过热真空沉积以下化合物六腈六氮杂三亚苯基(hat)形成厚度为的空穴注入层。

[hat]

通过真空沉积作为传输空穴的材料的以下化合物4-4’-双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯(npb)来在空穴注入层上形成空穴传输层。

[npb]

随后，通过真空沉积以下化合物1在空穴传输层上形成膜厚度为的电子阻挡层。

[化合物1]

接下来，通过以25:1的重量比真空沉积以下示出的bh和bd在电子阻挡层上形成膜厚度为的发光层。

通过以1:1的重量比真空沉积化合物et1和化合物喹啉锂(liq)在发光层上形成厚度为的电子注入和传输层。通过以连续的顺序沉积厚度为的氧化锂(lif)和厚度为的铝而在电子注入和传输层上形成阴极。

通过在上述过程中分别保持有机材料的沉积速率为/秒至/秒，氟化锂和阴极的铝的沉积速率为/秒和/秒，以及沉积期间的真空度为2×10^-7托至5×10^-6托来制造有机发光器件。

<实施例1-2>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替化合物1。

<实施例1-3>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3代替化合物1。

<实施例1-4>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4代替化合物1。

<实施例1-5>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替化合物1。

<实施例1-6>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物6代替化合物1。

<实施例1-7>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7代替化合物1。

<实施例1-8>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物8代替化合物1。

<实施例1-9>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物15代替化合物1。

<实施例1-10>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物16代替化合物1。

<实施例1-11>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物17代替化合物1。

<实施例1-12>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物18代替化合物1。

<实施例1-13>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物19代替化合物1。

<实施例1-14>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物20代替化合物1。

<实施例1-15>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物21代替化合物1。

<实施例1-16>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物22代替化合物1。

<比较例1-1>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下eb1(tcta)代替化合物1。

[eb1]

<比较例1-2>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用eb2代替化合物1。

[eb2]

当向实施例1-1至1-16以及比较例1-1和1-2中制造的有机发光器件施加电流时，得到下表1的结果。

[表1]

从表1可以看出，与使用现有tcta的比较例1和具有类似于本公开内容的化学式1的核结构的比较例2相比，在有机发光器件中使用由化学式1中表示的化合物作为电子阻挡层的实施例1-1至1-16的有机发光器件表现出低电压和高效率的特性。

确定根据本公开内容的化学式1的化合物具有优异的电子阻挡能力，并表现出低电压和高效率的特性，因此能够用于有机发光器件。

<实施例2-1>

使用公知方法对合成例中合成的化合物进行高纯度升华纯化，然后使用以下方法制造绿色有机发光器件。

将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ito)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。此处，使用fischerco.的产品作为清洁剂，并且使用由milliporeco.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ito清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复地进行两次超声清洗10分钟。在使用蒸馏水清洗完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。

通过以m-mtdata(60nm)/tcta(80nm)/化合物11+10％ir(ppy)3(300nm)/bcp(10nm)/alq3(30nm)/lif(1nm)/al(200nm)的顺序在如上使用化合物11作为主体制备的透明ito电极上形成发光元件来制造有机发光器件。

m-mtdata、tcta、ir(ppy)3和bcp的结构如下。

[化合物11]

<实施例2-2>

以与实施例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物12代替化合物11。

<实施例2-3>

以与实施例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物13代替化合物11。

<实施例2-4>

以与实施例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物14代替化合物11。

<实施例2-5>

以与实施例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物25代替化合物11。

<实施例2-6>

以与实施例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物26代替化合物11。

<实施例2-7>

以与实施例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物27代替化合物11。

<实施例2-8>

以与实施例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物28代替化合物11。

<比较例1>

以与实施例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下gh1(cbp)代替化合物11。

[gh1]

<比较例2>

以与实施例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下gh2代替化合物11。

[gh2]

当向实施例2-1至2-8以及比较例1和2中制造的有机发光器件施加电流时，得到下表2的结果。

[表2]

从测试结果可以确定，与使用现有cbp的比较例1和具有类似于本公开内容的化学式1的核结构的比较例2的绿色有机发光器件相比，使用根据本公开内容的由化学式1表示的化合物作为绿色发光层的主体材料的实施例2-1至2-8的绿色有机发光器件在电流效率和驱动电压方面表现出优异的性能。

上文中，描述了本公开内容的优选实施方案(电子阻挡层、绿色发光层)，然而，本公开内容不限于此，并且可以在权利要求和详细说明的范围内进行各种修改，修改也包括在本公开内容的范围内。