本发明涉及一种合成色醇及色胺类衍生物的方法，属于有机合成化学领域。
背景技术：
色醇及色胺类衍生物是大量天然产物、生物活性分子以及药物的重要结构单元，例如，广泛使用的非甾体抗炎药(NSAID)依托度酸是由7-乙基色醇合成而来；又如目前发现效果最好的镇痛药Pemedolac(培美酸)是由2-苯基-2-(3-吲哚基)-1-乙醇制备得到的。此外，5-甲氧基色醇酯也具有良好的抗胆碱能活性。因此，对于色醇及色胺类衍生物的高效合成研究具有重要的科学意义和应用价值。
但是合成色醇及色胺类衍生物的传统方法主要为以吲哚母核为起始原料，但取代的吲哚往往难以制备，限制了传统方法的工业应用[(a)Garden,S.J.；Da Silva,R.B.；Pinto,A.C.Tetrahedron 2002,58,8399.(b)Wagaw,S.；Yang,B.H.；Buchwald,S.L.J.Am.Chem.Soc.1999,121,10251.(c)Wagaw,S.；Yang,B.H.；Buchwald,S.L.J.Am.Chem.Soc.1998,120,6621.(d)Dong,Y.；Busacca,C.A.J.Org.Chem.1997,62,984.(e)Zhang,D.；Liebeskind,L.S.J.Org.Chem.1996,61,6464.(f)Amat,M.；Coll,M.D.；Passarella,D.；Bosch,J.Tetrahedron:Asymmetry1996,7,3091.(g)Bergman,J.Tetrahedron 1971,27,1167.(h)Kotsuki,H.；Hayaschida,K.；Shimanouchi,T.；Nishizawa,H.J.Org.Chem.1996,61,984.]。这些传统的合成方法最大的局限就是底物来源狭窄，难以大规模应用，且大部分方法都需要依赖或Lewis酸催化剂,以及过渡金属催化剂，会导致过渡金属在产物中的残留难以除去；除此之外，多数方法需要高温高压的苛刻条件，进一步限制了传统方法的应用。
技术实现要素：
本发明要解决的技术问题是提供一种新颖的、条件简单、废弃物排放量少、反应设备简单、易于工业化生产的色醇及色胺类衍生物的合成方法。
为达上述目的，本发明采用了以下技术手段：
本发明的一种具有通式(III)的色醇及色胺类衍生物的合成方法，包括：将具有通式(I)的2-乙烯基苯胺类化合物与具有通式(II)的炔烃类化合物在有机溶剂中混合，反应制得所述通式(III)的色醇及色胺类衍生物：
其中，表示有共轭双键的芳基或取代的芳基，所述芳基为苯基、稠环芳基或杂环芳基；R1、R2、R3、R4表示位于该芳基上的取代基团；
其中R1、R2、R3、R4分别选自氢、卤素、烷基、羟烷基、烷氧基或取代的烷氧基、酯基、酰基、酰胺基、二烷基氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基或取代的杂环芳香基，R1、R2、R3、R4各自独立存在时可以相同也可以不同；或者R1与R2、R2与R3、R3与R4、R8和R9相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基或被取代的苯并环烷基、芳杂环或被取代的芳杂环；
R5选自氢、烷基、羟烷基、酯基、酰基、二烷基氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基或取代的杂环芳香基；
R6、R7分别选自氢、卤素、烷基、羟烷基、烷氧基、酯基、酰基、酰胺基、二烷基氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基或取代的杂环芳香基，各自独立存在时可以相同也可以不同；R6与R7相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基；
R8和R9分别选自氢、卤素、烷基、羟烷基、酯基、酰基、酰胺基、二烷基氨基、氰基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基或取代的杂环芳香基，各自独立存在时可以相同也可以不同；R8与R9相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基；
X、Y为含有碳原子或杂原子的基团，包括氧，碳，氮，硫，氟，氯，溴，碘，硒，三氟甲基，X，Y可相同或不同；与X相连的C-X键为单键或双键；最终产物(III)中X单独存在或X-Y相连存在于产物中，X-Y间为单键或双键；产物(III)中R7和R9所连碳原子之间为双键或单键；
所述的有机溶剂是1,2-二氯乙烷、1,2-二溴乙烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丁酯、丙酮、硝基甲烷、硝基乙烷、乙腈、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、苯、氯苯、硝基苯、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、乙醚、丁醚、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、1,4-二氧六环、叔丁基甲基醚、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、环戊醇、环己醇、甲酸、乙酸、乙酸酐以及三氟乙酸中的一种或几种的混合物。
在本发明中，所述的稠环芳基是指简单芳环的合并，并共用它们连接的键，包括但不限于萘基。当环中有非碳元素，例如氧、氮、硫时，所形成的基团称为杂环芳基，包括但不限于吲哚、吡咯、喹啉、呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吲唑、吡唑、咪唑、氮杂吲哚、嘧啶、嘌呤、吡嗪等。
在本发明中，优选的，通式(III)中，
表示苯基，R1、R2、R3、R4表示位于该苯基上的取代基团；
R1、R2、R3、R4分别选自氢、C1-5烷基或环烷基、C1-5烷氧基或经卤素取代的C1-5烷氧基、苯基、卤素、酰基或酯基；
R5、R6、R7分别选自氢；
R8、R9分别选自酯基、C1-5烷氧基或经卤素取代的C1-5烷氧基、苯基或氰基；
X单独存在，或X-Y相连存在于产物中，X或X-Y选自-OH、＝NOH、Ph2CHCH2-、PhS-、卤素、-N3、PhSe-、NH2-、-OBn、-CF3、-NHPh、＝NPh、PhCH2CH2-、＝O或-OOH。
更优选的，通式(III)中，
R1选自氢；
R2选自氢、-COOMe、三氟甲氧基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、-COOEt、正丁基、叔丁基、卤素、环己基、苯基、三氟甲氧基或乙酰基；
R3选自氢或甲氧基；
R4选自氢或甲基；
R5、R6、R7分别选自氢；
R8选自-COOMe、-COOnPr、-COOCH2CHCH2、-COOEt、-COOiPr、-COOtBu或-CN；
R9选自-COOMe、-COOnPr、-COOCH2CHCH2、-COOEt、-COOiPr、-COOtBu、-CF3、-C2F5或苯基。
在本发明的具体实施例中，具体提供了以下具有通式(III)的色醇及色胺类衍生物：
3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
甲基(E)-3-(2-(肟基)-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
(E)-3-(2-(肟基)-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2,5-二甲酸二甲酯
甲基3-(2-(肟基)-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-(三氟甲氧基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
甲基(E)-3-(2-(肟基)-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5,7-二甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
丙基(E)-3-(2-(肟基)-3-氧代-3-丙氧基丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(2-(甲氧基羰基)-4,4-二苯基丁基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(3-甲氧基-3-氧代-2-((2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(3-甲氧基-3-氧代-2-(苯硫基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
1-(1-甲氧基-3-(2-(甲氧基羰基)-1H-吲哚-3-基)-1-氧代丙-2-基)肼-1,2-二羧酸二乙酯
3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
(2-氯-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
甲基3-(2-碘-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸酯
3-(2-氟-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
甲基3-(2-叠氮基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸酯
3-(3-甲氧基-3-氧代-2-(苯基硒基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(2-氨基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(2-(苄氧基)-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(3,3,3-三氟-2-(甲氧基羰基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(3-甲氧基-3-氧代-2-(苯基氨基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
(Z)-4-(2-(甲氧基羰基)-1H-吲哚-3-基)丁-1-烯-1,2,3-三羧酸三甲酯
甲基(E)-3-(3-甲氧基-3-氧代-2-(苯基亚氨基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(2-(甲氧基羰基)-4-苯基丁基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(3-甲氧基-2,3-二氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-乙基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-乙氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2,5-二羧酸二甲酯
5-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2,5-二甲酸5-乙基酯
5-正丁基-3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
5-(叔丁基)-3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
5-氟-3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
5-氯-3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-苯基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
5-环己基-3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-(三氟甲氧基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(3-(烯丙氧基)-2-羟基-3-氧代丙基)-5-溴-1H-吲哚-2-羧酸烯丙酯
3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5,7-二甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(3-(烯丙氧基)-2-羟基-3-氧代丙基)-6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸烯丙酯
3-(3-(烯丙氧基)-2-羟基-3-氧代丙基)-5-乙酰基-1H-吲哚-2-羧酸烯丙酯
6-氟-3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(3-乙氧基-2-羟基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
3-(2-羟基-3-氧代-3-丙氧基丙基)-1H-吲哚-2-羧酸丙酯
3-(2-羟基-3-异丙氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸异丙酯
3-(3-(叔丁氧基)-2-羟基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸叔丁酯
3-(3-(烯丙氧基)-2-羟基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸烯丙酯
2-羟基-3-(2-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯
2-羟基-3-(2-(全氟乙基)-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯
2-羟基-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯
2-羟基-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯
2-羟基-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙腈
3-(2-氢过氧基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
5-丁基-3-(2-氢过氧基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
5-(叔丁基)-3-(2-氢过氧基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(2-氢过氧基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
5-氟-3-(2-氢过氧基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(2-氢过氧基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-(三氟甲氧基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
3-(3-(烯丙氧基)-2-氢过氧-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸烯丙酯。
在本发明中，优选的，所述通式(I)的2-乙烯基苯胺类化合物与所述通式(II)的炔烃类化合物的摩尔比为1:0.5～1:20，更优选为1:0.5～1:10。
在本发明中，优选的，所述的合成方法中还包括向反应体系中添加添加剂，所述的添加剂为醋酸钯，醋酸铜，三联吡啶氯化钌六水合物，三氟甲磺酸铜，三氟甲磺酸，碘化亚铜，三甲基氯硅烷，氧气，硝基苯，苯胺，硝酸甘油，硝基甲烷，盐酸羟胺，叔丁氧基羟胺，亚硝酸钠，氯气，N-氯代丁二酰亚胺，二氯海因，氯化钠，N-溴代丁二酰亚胺，二溴海因，溴化钾，液溴，N-碘代丁二酰亚胺，二碘海因，碘单质，碘化钾，选择性氟试剂，氟化铯，NFSI，苯硫酚，苯硒酚，四甲基哌啶氮氧化物自由基，四甲基哌啶氮氧化物四氟硼酸盐，二肼基二甲酸乙酯，对甲苯磺酰基叠氮，苯磺酰基叠氮，叠氮基三甲基硅烷，叠氮化钠，氨基甲酸铵，氨水，氨基钠，苄醇，苄醇钠，三氟碘甲烷，三氟溴甲烷，丁炔二酸二甲酯，苯乙烯，1，1-二苯乙烯，特戊酸，醋酸，水，分子筛，甲酸，锌粉，镁粉，钯碳，盐酸中的一种或几种。
在本发明中，优选的，通式(I)的2-乙烯基苯胺类化合物与添加剂的摩尔比为1:0.05～1:100，更优选为1:0.05～1:20。
在本发明中，优选的，所述有机溶剂溶剂为甲苯，乙腈，六氟异丙醇，二甲基亚砜、1,4-二氧六环或1,2-二氯乙烷。
在本发明中，优选的，所述反应的温度为10～150℃，更优选为30-120℃。在本发明中，优选的，所述反应的时间为0.1～72小时。
在本发明中，优选的，所述2-乙烯基苯胺类化合物的浓度为0.001～10.0M，更优选为0.1-1.0M。
在本发明中，优选的，所述的方法还包括1)反应结束后加入乙酸乙酯淬灭反应，加盐水洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到纯化的通式(III)所示的色醇及色胺类衍生物；或2)反应结束后，冷却到室温，经柱层析分离得到纯化的通式(III)所示的色醇及色胺类衍生物。
本发明色醇及色胺类衍生物的合成方法与现有技术不同之处在于本发明具有以下优点：
1、本发明首次使用2-乙烯基苯胺化合物和炔烃为原料，在无金属催化的作用下，反应生成色醇及色胺类衍生物，同时可供选择底物范围更广泛；
2、本发明方法与传统合成方法相比具有收率高、条件简单、废弃物排放量少、不需要金属参与，反应设备简单、易于工业化生产等诸多优点。
3、本发明的方法具有广泛地适用性，能提供数种已知的色醇其衍生物，具体的，在本发明的具体实施例中详细给出了表1化合物的制备方法：
表1
具体实施方式
下面结合具体实施例来进一步描述本发明，本发明的优点和特点将会随着描述而更为清楚。但实施例仅是范例性的，并不对本发明的范围构成任何限制。本领域技术人员应该理解的是，在不偏离本发明的精神和范围下可以对本发明技术方案的细节和形式进行修改或替换，但这些修改和替换均落入本发明的保护范围内。
实施例1 3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯的合成
a):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，醋酸钯4.4mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜2mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯32mg，产率58％。
b):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，醋酸铜3.6mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜2mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯2.8mg，产率5％。
c):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，特戊酸30mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜2mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯25mg，产率46％。
d):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，特戊酸60mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜2mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯18mg，产率32％。
e):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，特戊酸10mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜2mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯34mg，产率61％。
f):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯56mg，二甲基亚砜2mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯33mg，产率60％。
g):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯28mg，二甲基亚砜2mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯37mg，产率68％。
h):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯120mg，二甲基亚砜2mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯26mg，产率48％。
i):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯49mg，产率89％。
j):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜4mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯23mg，产率42％。
k):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜2mL，30℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯12mg，产率21％。
l):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜2mL，60℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯33mg，产率80％。
m):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜2mL，150℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯9mg，产率16％。
n):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜2mL，120℃，空气下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯28mg，产率51％。
o):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜2mL，120℃，氧气下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯48mg，产率88％。
p):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜2mL，120℃下搅拌1小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯16mg，产率29％。
q):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜2mL，120℃下搅拌4小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯25mg，产率46％。
r):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜2mL，120℃下搅拌12小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯44mg，产率80％。
s):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，乙腈2mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯0mg，产率0％。
t):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，甲苯2mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯0mg，产率0％。
u):取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，N,N-二甲基甲酰胺2mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯9mg，产率16％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.05(brs,1H),7.68(d,J＝8.4Hz,1H),7.33-7.26(m,2H),7.16-7.12(m,1H),4.59(dd,J＝12.0Hz,J＝6.8Hz,1H),3.84(s,3H),3.72(s,3H),3.62(dd,J＝14.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.53(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H),3.43(d,J＝6.8Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.9,162.9,136.0,128.1,126.0,124.1,120.8,120.6,118.9,112.1,71.7,52.5,52.0,30.2；HRMS:calc.for C14H15NNaO5(M+Na)+,300.0842,found,300.0844.
实施例2甲基(E)-3-(2-(肟基)-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，亚硝酸钠54mg，30℃搅拌30min后加入丁炔二酸二甲酯200mg，甲苯1mL，30℃下搅拌24小时。反应结束后冷却到室温，柱层析分离得到甲基(E)-3-(2-(肟基)-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯纯品42mg，产率72％。
1H NMR(CD3SOCD3,400MHz):12.37(brs,1H),11.66(brs,1H),7.59(d,J＝8.0Hz,1H),7.39(d,J＝8.0Hz,1H),7.23(t,J＝8.0Hz,1H),7.02(t,J＝8.0Hz,1H),4.34(s,2H),3.86(s,3H),3.61(s,3H)；13C NMR(CD3SOCD3,100MHz):164.6,162.3,149.9,136.5,127.3,125.2,124.2,120.8,120.1,117.0,112.9,52.4,52.0,20.9.
实施例3(E)-3-(2-(肟基)-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2,5-二甲酸二甲酯
取一反应管，加入4-氨基-3-乙烯基苯甲酸甲酯38mg，亚硝酸钠54mg，30℃搅拌30min后加入丁炔二酸二甲酯200mg，甲苯1mL，30℃下搅拌24小时。反应结束后冷却到室温，柱层析分离得到(E)-3-(2-(肟基)-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2,5-二甲酸二甲酯纯品50mg，产率72％。
1H NMR(CD3SOCD3,400MHz):12.41(brs,1H),12.11(brs,1H),8.06(s,1H),7.70(d,J＝8.4Hz,1H),7.61(d,J＝8.4Hz,1H),4.33(s,2H),3.89(s,3H),3.86(s,3H),3.61(s,3H)；13C NMR(CD3SOCD3,100MHz):166.8,164.1,161.7,149.1,135.2,130.0,126.8,125.6,120.6,119.7,116.5,114.6,52.1,52.0,51.9,20.4.
实施例4甲基3-(2-(肟基)-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-(三氟甲氧基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入4-三氟甲氧基-2-乙烯基苯胺42mg，亚硝酸钠54mg，30℃搅拌30min后加入丁炔二酸二甲酯200mg，甲苯1mL，30℃下搅拌24小时。反应结束后冷却到室温，柱层析分离得到甲基3-(2-(肟基)-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-(三氟甲氧基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯纯品56mg，产率75％。
1H NMR(CD3SOCD3,400MHz):12.49(brs,1H),11.98(brs,1H),7.60(s,1H),7.48(d,J＝8.8Hz,1H),7.22(d,J＝8.8Hz,1H),4.32(s,2H),3.88(s,3H),3.62(s,3H)；13C NMR(CD3SOCD3,100MHz):164.1,161.7,149.1,142.0,134.4,126.8,125.8,120.4(q,J＝256.2Hz),118.7,116.8,114.0,112.5.
实施例5甲基(E)-3-(2-(肟基)-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5,7-二甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入2，4-二甲基-6-乙烯基苯胺30mg，亚硝酸钠54mg，30℃搅拌30min后加入丁炔二酸二甲酯200mg，甲苯1mL，30℃下搅拌24小时。反应结束后冷却到室温，柱层析分离得到甲基(E)-3-(2-(肟基)-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5,7-二甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯纯品25mg，产率40％。
1H NMR(CD3SOCD3,400MHz):12.33(brs,1H),11.29(brs,1H),7.20(s,1H),6.86(s,1H),4.30(s,2H),3.86(s,3H),3.60(s,3H),2.44(s,3H)；13C NMR(CD3SOCD3,100MHz):164.1,162.2,149.6,134.3,128.4,127.3,127.1,124.0,121.7,117.1,116.6,51.9,51.4,21.2,20.6,17.0.
实施例6丙基(E)-3-(2-(肟基)-3-氧代-3-丙氧基丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，亚硝酸钠54mg，30℃搅拌30min后加入丁炔二酸二甲酯200mg，甲苯1mL，30℃下搅拌24小时。反应结束后冷却到室温，柱层析分离得到丙基(E)-3-(2-(肟基)-3-氧代-3-丙氧基丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯纯品42mg，产率60％。
1H NMR(CD3SOCD3,400MHz):12.42(brs,1H),11.59(brs,1H),7.57(d,J＝8.0Hz,1H),7.42(d,J＝8.0Hz,1H),7.23(t,J＝7.2Hz,1H),7.02(t,J＝7.2Hz,1H),4.38(s,2H),4.26(t,J＝6.4Hz,2H),3.94(t,J＝6.4Hz,2H),1.78-1.73(m,2H),1.46-1.41(m,2H),1.00(t,J＝7.2Hz,3H),0.73(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(CD3SOCD3,100MHz):163.5,161.8,149.7,136.1,126.9,124.8,124.0,120.3,119.6,116.4,112.5,66.0,65.8,21.7,21.4,20.5,10.5,10.0.
实施例7 3-(2-(甲氧基羰基)-4,4-二苯基丁基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，1，1-二苯乙烯98mg，甲苯1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后冷却到室温，柱层析分离得到3-(2-(甲氧基羰基)-4,4-二苯基丁基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯纯品69mg，产率78％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.81(s,1H),7.53(d,J＝8.0Hz,1H),7.34-7.28(m,2H),7.25-7.19(m,3H),7.17-7.13(m,5H),7.11-7.08(m,1H),7.04(d,J＝7.2Hz,2H),3.89(dd,J＝9.6Hz,J＝6.0Hz,1H),3.77(s,3H),3.42(s,3H),3.40-3.29(m,2H),2.84-2.77(m,1H),2.59-2.51(m,1H),2.30-2.23(m,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):176.2,162.5,144.7,143.9,135.8,128.52,128.49,128.13,128.09,127.9,126.4,126.3,125.8,123.7,121.4,121.0,120.5,111.8,51.8,51.6,49.4,45.0,38.0,28.4.
实施例8 3-(3-甲氧基-3-氧代-2-((2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入丁炔二酸二甲酯200mg，四甲基哌啶氮氧化物自由基53mg，甲苯1mL，80度搅拌4h，加入2-乙烯基苯胺24mg，120℃下搅拌24小时。反应结束后冷却到室温，柱层析分离得到3-(3-甲氧基-3-氧代-2-((2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯31mg，产率38％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.92(s,1H),7.74(d,J＝8.0Hz,1H),7.34-7.26(m,2H),7.13(t,J＝7.6Hz,1H),4.66(dd,J＝9.6Hz,J＝6.8Hz,1H),3.94(s,3H),3.77(dd,J＝13.2Hz,J＝6.8Hz,1H),3.42(dd,J＝13.2Hz,J＝9.6Hz,1H),3.30(s,3H),1.43-1.40(m,4H),1.28-1.25(m,5H),1.18-1.14(m,3H),1.04-1.01(m,6H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):173.4,162.6,135.9,128.3,125.8,124.2,121.5,120.4,117.9,111.7,85.2,60.6,59.4,52.0,51.2,40.5,40.46,33.8,33.1,27.8,20.4,20.1,17.2.
实施例9 3-(3-甲氧基-3-氧代-2-(苯硫基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入丁炔二酸二甲酯200mg，苯硫酚62mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌4小时后加入2-乙烯基苯胺24mg，120℃下搅拌24小时。反应结束后冷却到室温，柱层析分离得到3-(3-甲氧基-3-氧代-2-(苯硫基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯，纯品22mg，产率30％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.83(brs,1H),7.67(d,J＝8.4Hz,1H),7.45-7.43(m,2H),7.36-7.27(m,5H),7.16-7.12(m,1H),4.17-4.13(m,1H),3.86(s,3H),3.65-3.61(m,2H),3.49(s,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):176.3,162.5,141.8,135.9,128.5,128.4,128.1,126.0,125.9,123.6,122.0,121.2,120.5,111.8,65.4，51.9,51.6,40.7.
实施例10 1-(1-甲氧基-3-(2-(甲氧基羰基)-1H-吲哚-3-基)-1-氧代丙-2-基)肼-1,2-二羧酸二乙酯
取一反应管，加入二肼基二甲酸乙酯80mg，丁炔二酸二甲酯100mg，100℃下搅拌4小时后加入2-乙烯基苯胺24mg，三氟乙醇1mL，100℃下搅拌24小时。反应结束后冷却到室温，柱层析分离得到1-(1-甲氧基-3-(2-(甲氧基羰基)-1H-吲哚-3-基)-1-氧代丙-2-基)肼-1,2-二羧酸二乙酯31mg，产率36％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.26(brs,1H),7.68(d,J＝8.0Hz,1H),7.37(d,J＝8.0Hz,1H),7.30(t,J＝6.8Hz,1H),7.14(t,J＝6.8Hz,1H),5.28-5.20(m,1H),4.15-4.10(m,3H),3.92(s,3H),3.83-3.74(m,2H),3.70-3.50(m,4H),1.40-1.10(m6H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):171.2,162.6,156.0,136.0,127.8,125.8,124.1,120.5,120.3,118.9,112.1,62.8,62.0,60.4,52.2,52.0,24.6,14.2,13.8.
实施例11 3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯240mg，二甲基亚砜1mL，溴化钾40mg，60℃下搅拌12小时。反应结束后柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯38mg，产率56％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.08(brs,1H),7.72(d,J＝8.4Hz,1H),7.36-7.29(m,2H),7.15-7.12(m,1H),4.75(dd,J＝12.0Hz,J＝6.8Hz,1H),3.84(s,3H),3.72(s,3H),3.62(dd,J＝14.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.63(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.9,162.9,136.0,129.1,126.0,124.1,120.8,120.6,118.9,112.1,78.3,52.5,52.0,35.2。
实施例12(2-氯-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯240mg，二甲基亚砜1mL，氯化钠46mg，60℃下搅拌12小时。反应结束后柱层析分离得到(2-氯-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯39mg，产率65％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.15(brs,1H),7.70(d,J＝8.4Hz,1H),7.39-7.26(m,2H),7.16-7.12(m,1H),4.91(dd,J＝12.0Hz,J＝6.8Hz,1H),3.84(s,3H),3.72(s,3H),3.62(dd,J＝14.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.55(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.9,162.9,138.0,128.1,127.0,124.1,120.8,120.6,116.9,112.1,81.7,52.5,52.0,38.2。
实施例13甲基3-(2-碘-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜1mL，碘化钾120mg，20-120℃下搅拌1-72小时。反应结束后柱层析分离得到甲基3-(2-碘-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸酯52mg，产率67％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.00(brs,1H),7.65(d,J＝8.4Hz,1H),7.28-7.26(m,2H),7.14-7.12(m,1H),4.59(dd,J＝12.0Hz,J＝6.8Hz,1H),3.84(s,3H),3.72(s,3H),3.62(dd,J＝14.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.53(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H),3.43(d,J＝6.8Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):175.9,163.9,138.0,128.1,126.0,122.1,121.8,120.6,118.9,112.1,71.7,52.5,52.0,32.2.
实施例14 3-(2-氟-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯210mg，三氟乙醇1mL，氟化铯140mg，120℃下搅拌72小时。反应结束后柱层析分离得到3-(2-氟-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯29mg，产率52％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.15(brs,1H),7.78(d,J＝8.4Hz,1H),7.31-7.26(m,2H),7.16-7.12(m,1H),5.13(m,1H),3.94(s,3H),3.82(s,3H),3.62(dd,J＝14.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.43(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):172.9,164.9,136.0,128.1,127.0,122.1,120.8,120.6,118.9,112.1,94.7(d,J＝262.2Hz),52.5,52.0,31.2.
实施例15甲基3-(2-叠氮基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯180mg，乙酸1mL，叠氮化钠或对甲苯磺酰基叠氮4.0当量，100℃下搅拌48小时。反应结束后柱层析分离得到甲基3-(2-叠氮基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸酯30mg，产率48％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.93(brs,1H),7.70(d,J＝8.0Hz,1H),7.40-7.32(m,2H),7.18(t,J＝7.6Hz,1H),4.25(dd,J＝8.8Hz,J＝6.4Hz,1H),3.98(s,3H),3.71(s,3H),3.67(dd,J＝14.0Hz,J＝6.0Hz,1H),3.56(dd,J＝13.6Hz,J＝8.8Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):170.9,162.3,135.9,128.0,126.2,124.1,120.9,120.7,118.4,112.1,62.7,52.8,52.2,27.6；HRMS:calc.for C14H15N2O4(M+H)+,275.1026,found,275.1029.
实施例16 3-(3-甲氧基-3-氧代-2-(苯基硒基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，三氟乙酸1mL，苯硒酚80mg，120℃下搅拌2小时后加入2-乙烯基苯胺24mg，反应结束后柱层析分离得到3-(3-甲氧基-3-氧代-2-(苯基硒基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯32mg，产率38％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.88(brs,1H),7.59(d,J＝8.4Hz,1H),7.46-7.41(m,2H),7.33-7.19(m,5H),7.14-7.02(m,1H),4.10-4.08(m,1H),3.79(s,3H),3.63-3.60(m,2H),3.59(s,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):177.3,161.5,141.8,135.9,128.5,128.4,128.1,126.0,125.9,124.6,122.0,121.2,120.5,111.8,60.4，51.9,51.6,42.7。
实施例17 3-(2-氨基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，三氟乙酸1mL，氨基甲酸铵200mg，80℃下搅拌72小时。反应结束后柱层析分离得到3-(2-氨基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯24mg，产率42％。
1H NMR(d6-DMSO,400MHz):11.68(brs,1H),7.66(d,J＝8.0Hz,1H),7.43(d,J＝8.0Hz,1H),7.25(t,J＝7.6Hz,1H),7.06(t,J＝7.6Hz,1H),3.87(s,3H),3.64(t,J＝7.2Hz,1H),3.46(s,3H),3.39-3.26(m,2H),1.83(brs,2H)；13C NMR(d6-DMSO,100MHz):175.7,162.2,136.3,127.6,124.9,123.6,120.6,119.6,119.2,112.5,55.6,51.6,51.3,30.6；HRMS:calc.for C14H17N2O4(M+H)+,277.1183,found,277.1181.
实施例18 3-(2-(苄氧基)-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯100mg，三氟乙酸1mL，苄醇钾200mg，60℃下搅拌72小时。反应结束后柱层析分离得到3-(2-(苄氧基)-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯53mg，产率72％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.24(brs,1H),7.68(d,J＝8.4Hz,1H),7.33-7.26(m,7H),7.16-7.12(m,1H),4.94(dd,J＝14.0Hz,J＝4.8Hz,1H),4.85(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H),4.58(dd,J＝12.0Hz,J＝6.8Hz,1H),3.84(s,3H),3.72(s,3H),3.62(dd,J＝14.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.53(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):173.9,162.2,137.5,136.0,128.6,128.1,127.8,127.4,126.0,124.1,120.8,120.6,118.9,112.1,85.6,71.7,52.5,52.0,29.3.
实施例19 3-(3,3,3-三氟-2-(甲氧基羰基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯60mg，三氟乙酸1mL，三氟溴甲烷90mg，蓝光照射下120℃下搅拌72小时。反应结束后柱层析分离得到3-(3,3,3-三氟-2-(甲氧基羰基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯44mg，产率66％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.08(brs,1H),7.78(d,J＝8.4Hz,1H),7.36-7.26(m,2H),7.16-7.12(m,1H),4.59(dd,J＝12.0Hz,J＝6.8Hz,1H),3.84(s,3H),3.72(s,3H),3.62(dd,J＝14.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.37(dd,J＝12.0Hz,J＝6.8Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):175.9,163.9,136.0,129.1,126.7(q,J＝265.0Hz),126.0,124.1,120.8,120.6,118.9,112.1,71.7,52.5,52.0,41.7,33.2.
实施例20 3-(3-甲氧基-3-氧代-2-(苯基氨基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯150mg，三氟乙酸1mL，硝基苯58mg，120℃下搅拌2小时。反应结束后柱层析分离得到3-(3-甲氧基-3-氧代-2-(苯基氨基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯30mg，产率43％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.75(brs,1H),7.88(d,J＝8.4Hz,1H),7.33-7.26(m,4H),7.16-7.12(m,1H),6.83-6.67(m,3H),4.72(m,1H),4.55(brs,1H),3.84(s,3H),3.72(s,3H),3.60(dd,J＝14.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.25(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):173.9,161.9,147.3,136.0,129.5,128.1,126.0,124.1,120.8,120.7,120.6,119.7,118.9,112.1,70.7,52.5,52.0,31.2.
实施例21(Z)-4-(2-(甲氧基羰基)-1H-吲哚-3-基)丁-1-烯-1,2,3-三羧酸三甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯100mg，二甲基亚砜1mL，20℃下搅拌48小时。柱层析分离得到(Z)-4-(2-(甲氧基羰基)-1H-吲哚-3-基)丁-1-烯-1,2,3-三羧酸三甲酯32mg，产率41％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.95(brs,1H),7.60(d,J＝8.4Hz,1H),7.33-7.26(m,2H),7.16-7.10(m,1H),6.41(s,1H),3.84(s,3H),3.80(s,3H),3.72(s,3H),3.66(s,3H),3.49(m,1H),2.94(dd,J＝12.0Hz,J＝4.8Hz,1H),2.69(dd,J＝12.0Hz,J＝7.6Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):171.9,163.9,153.8,135.0,127.1,126.0,124.1,120.8,120.6,119.1,118.9,112.1,52.5,52.3,52.0,51.5,46.4,25.4.
实施例22甲基(E)-3-(3-甲氧基-3-氧代-2-(苯基亚氨基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，乙醇1mL，硝基苯100mg，60℃下搅拌22小时。反应结束后柱层析分离得到甲基(E)-3-(3-甲氧基-3-氧代-2-(苯基亚氨基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯41mg，产率70％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.05(brs,1H),7.68-7.51(m,2H),7.33-7.26(m,4H),7.16-6.93(m,3H),4.79(s,2H),3.84(s,3H),3.72(s,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):162.8,162.4,148.0,142.2,135.7,129.8,128.7,125.9,124.2,122.9,121.4,120.8,117.2,111.8,52.3 52.0,24.5.
实施例23 3-(2-(甲氧基羰基)-4-苯基丁基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯120mg，苯乙烯80mg，三氟乙酸1mL，40℃下搅拌36小时。反应结束后冷却到室温，柱层析分离得到3-(2-(甲氧基羰基)-4-苯基丁基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯纯品44mg，产率60％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.75(brs,1H),7.65(d,J＝8.4Hz,1H),7.37-7.29(m,2H),7.26-7.24(m,2H),7.17-7.13(m,4H),3.89(s,3H),3.50(s,3H),3.36-3.35(m,2H),2.91-2.85(m,1H),2.70-2.51(m,2H),2.14-2.05(m,1H),1.89-1.82(m,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):176.3,162.5,141.8,135.9,128.5,128.4,128.1,126.0,125.9,123.6,122.0,121.2,120.5,111.8,51.9,51.6,46.7,34.0,33.8,28.0.
实施例24 3-(3-甲氧基-2,3-二氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯150mg，乙腈2mL，氟化钾66mg，45℃下搅拌48小时。反应结束后柱层析分离得到3-(3-甲氧基-2,3-二氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯42mg，产率76％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.18(brs,1H),7.68(d,J＝8.0Hz,1H),7.31-7.28(m,2H),7.16(t,J＝7.6Hz,1H),4.66(s,2H),3.77(s,3H),3.73(s,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):190.2,173.7,162.0,135.0,128.7,126.0,123.9,120.6,120.5,118.7,114.2,52.9,52.0,26.0.
实施例25 3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入4-甲基-2-乙烯基苯胺27mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜1mL，100℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯41mg，产率70％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.87(brs,1H),7.45(s,1H),7.23(d,J＝8.4Hz,1H),7.13(dd,J＝8.4Hz,J＝0.8Hz,1H),4.57(dd,J＝7.6Hz,J＝4.8Hz,1H),3.88(s,3H),3.72(s,3H),3.60(dd,J＝14.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.50(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H),3.40(brs,1H),2.44(s,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.9,163.0,134.4,130.0,128.4,128.0,124.1,120.0,118.5,111.8,71.7,52.4,52.0,30.2,21.6；HRMS:calc.for C15H18NO5(M+H)+,292.1180,found,292.1184.
实施例26 3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-乙基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入4-乙基-2-乙烯基苯胺28mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-乙基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯29mg，产率47％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.74(brs,1H),7.48(s,1H),7.29(d,J＝8.4Hz,1H),7.20(dd,J＝8.4Hz,J＝1.6Hz,1H),4.59-4.54(m,1H),3.92(s,3H),3.71(s,3H),3.61(dd,J＝14.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.52(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H),3.23(d,J＝7.2Hz,1H),2.75(q,J＝7.6Hz,2H),1.28(t,J＝7.6Hz,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.7,163.0,136.6,134.9,128.2,127.0,124.0,118.8,118.6,111.9,71.9,52.3,51.8,30.3,29.1,16.0；HRMS:calc.for C16H19NNaO5(M+Na)+,328.1161,found,328.1170.
实施例27 3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入4-甲氧基-2-乙烯基苯胺29mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯50mg，产率81％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.89(brs,1H),7.23(d,J＝8.8Hz,1H),7.05(d,J＝2.0Hz,1H),7.98(dd,J＝8.8Hz,J＝2.0Hz,1H),4.60-4.56(m,1H),3.88(s,3H),3.86(s,3H),3.72(s,3H),3.59(dd,J＝14.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.49(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H),3.38(brs,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):175.0,162.8,154.7,131.4,128.5,124.5,118.5,117.7,113.0,100.8,71.7,55.9,52.5,52.0,30.3；HRMS:calc.for C15H18NO6(M+H)+,308.1129,found,308.1133.
实施例28 3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-乙氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入4-乙氧基-2-乙烯基苯胺31mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-乙氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯32mg，产率50％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.88(brs,1H),7.23(d,J＝9.2Hz,1H),7.05(d,J＝1.6Hz,1H),6.99(dd,J＝9.2Hz,J＝2.0Hz,1H),4.60-4.56(m,1H),4.07(q,7.2Hz,2H),3.88(s,3H),3.72(s,3H),3.58(dd,J＝14.0Hz,J＝5.2Hz,1H),3.48(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H),3.39(brs,1H),1.44(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.9,162.8,154.0,131.4,128.6,124.5,118.5,118.2,112.9,102.0,71.7,64.2,52.5,52.0,30.4,15.0；HRMS:calc.for C16H19NNaO6(M+Na)+,344.1121,found,344.1115.
实施例29 3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2,5-二羧酸二甲酯
取一反应管，加入4-氨基-3-乙烯基苯甲酸甲酯35mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2,5-二羧酸二甲酯27mg，产率40％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.41(brs,1H),7.85(s,1H),7.73(d,J＝8.4Hz,1H),7.65(d,J＝8.8Hz,1H),4.65(dd,J＝6.8Hz,J＝4.8Hz,1H),3.93(s,3H),3.92(s,3H),3.79(s,3H),3.63(dd,J＝14.4Hz,J＝4.8Hz,1H),3.50(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):175.0,167.5,162.6,135.1,131.1,127.1,126.8,121.0,120.3,118.2,114.6,71.4,52.7,52.3,52.2,30.0；HRMS:calc.for C16H18NO7(M+H)+,336.1078,found,336.1084.
实施例30 5-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2,5-二甲酸5-乙基酯
取一反应管，加入4-氨基-3-乙烯基苯甲酸乙酯37mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到5-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2,5-二甲酸5-乙基酯34mg，产率48％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.14(brs,1H),8.45(s,1H),7.97(dd,J＝8.8Hz,J＝1.2Hz,1H),7.32(d,J＝8.8Hz,1H),4.60(dd,J＝7.2Hz,J＝5.2Hz,1H),4.41(q,J＝7.2Hz,2H),3.92(s,3H),3.78(s,3H),3.69(dd,J＝14.0Hz,J＝5.2Hz,1H),3.53(dd,J＝14.0Hz,J＝7.2Hz,1H),1.43(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.9,167.3,162.5,138.2,127.8,126.9,125.6,124.0,123.2,120.4,111.8,71.4,61.0,52.6,52.3,30.0,14.6；HRMS:calc.for C17H20NO7(M+H)+,350.1234,found,350.1238.
实施例31 5-正丁基-3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入4-丁基-2-乙烯基苯胺35mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到5-正丁基-3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯38mg，产率57％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.98(brs,1H),7.44(s,1H),7.23(d,J＝8.8Hz,1H),7.14(dd,J＝8.8Hz,J＝1.2Hz,1H),4.58(dd,J＝12.0Hz,J＝6.8Hz,1H),3.83(s,3H),3.72(s,3H),3.60(dd,J＝14.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.52(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H),3.46(d,J＝6.8Hz,1H),2.69(t,J＝8.0Hz,2H),1.67-1.59(m,2H),1.42-1.33(m,2H),0.94(t,J＝7.6Hz,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.9,163.0,135.2,134.6,128.2,127.4,124.1,119.3,118.5,111.8,71.7,52.4,51.9,35.9,34.4,30.2,22.5,14.1；HRMS:calc.for C18H24NO5(M+H)+,334.1649,found,334.1652.
实施例32 5-(叔丁基)-3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入4-叔丁基-2-乙烯基苯胺35mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到5-(叔丁基)-3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯37mg，产率55％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.95(brs,1H),7.61(s,1H),7.40(dd,J＝8.8Hz,J＝1.6Hz,1H),7.25(d,J＝8.8Hz,1H),4.60(dd,J＝12.0Hz,J＝6.8Hz,1H),3.84(s,3H),3.70(s,3H),3.63(dd,J＝14.0Hz,J＝5.2Hz,1H),3.55(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H),3.49(d,J＝6.8Hz,1H),1.38(s,9H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.9,163.0,143.5,134.3,127.8,124.9,124.1,119.0,115.9,111.7,71.8,52.4,52.0,34.8,31.8,30.2；HRMS:calc.for C18H24NO5(M+H)+,334.1649,found,334.1652.
实施例33 5-氟-3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入4-氟-2-乙烯基苯胺26mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到5-氟-3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯41mg，产率70％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.13(brs,1H),7.29(dd,J＝9.2Hz,J＝1.6Hz,1H),7.18(dd,J＝8.8Hz,J＝4.4Hz,1H),7.01(td,J＝8.8Hz,J＝2.0Hz,1H),4.61-4.58(m,1H),3.86(s,3H),3.77(s,3H),3.58(dd,J＝14.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.46(brs,1H),3.44(dd,J＝14.0Hz,J＝7.2Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.9,162.6,158.2(d,J＝235.0Hz),132.6,128.3(d,J＝10.6Hz),125.6,118.6(d,J＝5.4Hz),115.0(d,J＝26.8Hz),113.2(d,J＝9.3Hz),105.1(d,J＝23.9Hz),71.5,52.6,52.1,30.2；HRMS:calc.for C14H15FNO5(M+H)+,296.0929,found,296.0932.
实施例34 5-氯-3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入4-氯-2-乙烯基苯胺31mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到5-氯-3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯37mg，产率60％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.15(brs,1H),7.61(s,1H),7.20-7.14(m,2H),4.61-4.60(m,1H),3.86(s,3H),3.79(s,3H),3.59(dd,J＝14.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.49(d,J＝6.0Hz,1H),3.44(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.9,162.6,134.2,129.0,126.3,125.3,120.0,118.1,113.3,71.4,52.6,52.2,30.0；HRMS:calc.for C14H15ClNO5(M+H)+,312.0633,found,312.0636.
实施例35 3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-苯基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入3-乙烯基-[1,1′-联苯]-4-胺37mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-苯基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯41mg，产率55％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.84(brs,1H),7.89(s,1H),7.65-7.59(m,3H),7.48-7.42(m,3H),7.34(t,J＝7.2Hz,1H),4.61-4.56(m,1H),3.96(s,3H),3.70(s,3H),3.67(dd,J＝14.0Hz,J＝5.2Hz,1H),3.57(dd,J＝14.0Hz,J＝8.0Hz,1H),3.20(d,J＝6.8Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.9,162.7,141.9,135.5,134.4,128.9,128.8,127.5,126.9,126.2,124.8,119.6,119.3,112.3,71.6,52.5,52.1,30.4；HRMS:calc.for C20H20NO5(M+H)+,354.1336,found,354.1341.
实施例36 5-环己基-3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入4-环己基-2-乙烯基苯胺36mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到5-环己基-3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯37mg，产率52％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.89(brs,1H),7.46(s,1H),7.25(d,J＝8.4Hz,1H),7.19(dd,J＝8.4Hz,J＝0.8Hz,1H),4.58(dd,J＝7.2Hz,J＝5.2Hz,1H),3.85(s,3H),3.70(s,3H),3.61(dd,J＝14.0Hz,J＝5.2Hz,1H),3.53(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H),2.62-2.55(m,1H),1.92-1.85(m,5H),1.53-1.35(m,5H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.9,163.0,140.6,134.8,128.2,126.2,124.1,118.8,117.6,111.8,71.8,52.4,52.0,44.8,35.1,30.2,27.1,26.3；HRMS:calc.for C20H26NO5(M+H)+,360.1805,found,360.1802.
实施例37(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-(三氟甲氧基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入4-三氟甲基基-2-乙烯基苯胺42mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-(三氟甲氧基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯27mg，产率38％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.22(brs,1H),7.49(s,1H),7.19(d,J＝8.8Hz,1H),7.10(d,J＝8.8Hz,1H),4.62(dd,J＝11.6Hz,J＝6.4Hz,1H),3.88(s,3H),3.77(s,3H),3.62(dd,J＝14.4Hz,J＝4.8Hz,1H),3.53(d,J＝6.4Hz,1H),3.46(dd,J＝14.4Hz,J＝4.8Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.9,162.6,143.5,134.2,128.1,125.9,120.9(q,J＝255.4Hz),120.2,118.7,113.1,113.0,71.4,52.6,52.2,30.0；HRMS:calc.for C15H15F3NO6(M+H)+,362.0846,found,362.0853.
实施例38 3-(3-(烯丙氧基)-2-羟基-3-氧代丙基)-5-溴-1H-吲哚-2-羧酸烯丙酯
取一反应管，加入4-溴-2-乙烯基苯胺40mg，丁炔二酸二烯丙酯200mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(3-(烯丙氧基)-2-羟基-3-氧代丙基)-5-溴-1H-吲哚-2-羧酸烯丙酯51mg，产率62％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.22(brs,1H),7.77(s,1H),7.29(d,J＝8.4Hz,1H),7.09(d,J＝8.4Hz,1H),6.06-5.86(m,2H),5.43-5.27(m,4H),4.77-4.62(m,5H),3.62-3.57(m,1H),3.52-3.50(m,1H),3.46-3.41(m,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.2,161.8,134.5,131.8,131.4,129.6,128.7,125.1,123.1,119.5,118.1,113.8,113.7,71.4,66.5,66.1,30.1；HRMS:calc.for C18H18NO5NaBr(M+Na)+,430.0266,found,430.0263.
实施例39 3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5,7-二甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入2，4-二甲基-6-乙烯基苯胺30mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5,7-二甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯40mg，产率65％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.64(brs,1H),7.30(s,1H),6.96(s,1H),4.54(dd,J＝12.4Hz,J＝7.2Hz,1H),3.94(s,3H),3.72(s,3H),3.59(dd,J＝14.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.48(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H),3.19(d,J＝7.2Hz,1H),2.43(s,3H),2.41(s,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.9,163.0,134.3,130.4,128.4,128.1,124.0,121.0,119.1,117.7,71.7,52.4,52.0,30.5,21.6,16.6；HRMS:calc.for C16H20NO5(M+H)+,306.1336,found,306.1340.
实施例40 3-(3-(烯丙氧基)-2-羟基-3-氧代丙基)-6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸烯丙酯
取一反应管，加入5-甲氧基-2-乙烯基苯胺32mg，丁炔二酸二烯丙酯200mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(3-(烯丙氧基)-2-羟基-3-氧代丙基)-6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸烯丙酯55mg，产率76％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.99(brs,1H),7.51(d,J＝8.8Hz,1H),6.77(d,J＝8.8Hz,1H),6.70(s,1H),6.05-5.95(m,1H),5.92-5.82(m,1H),5.41-5.23(m,4H),4.78-4.52(m,5H),3.80(s,3H),3.66-3.59(m,2H),3.52-3.47(m,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.2,162.2,159.3,137.2,132.1,131.6,122.8,122.5,121.5,119.6,119.0,118.98,112.2,93.6,71.8,66.2,65.6,55.5,30.3；HRMS:calc.for C19H22NO6(M+H)+,360.1442,found,360.1440.
实施例41 3-(3-(烯丙氧基)-2-羟基-3-氧代丙基)-5-乙酰基-1H-吲哚-2-羧酸烯丙酯
取一反应管，加入1-(4-氨基-3-乙烯基苯基)乙酮34mg，丁炔二酸二烯丙酯200mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(3-(烯丙氧基)-2-羟基-3-氧代丙基)-5-乙酰基-1H-吲哚-2-羧酸烯丙酯33mg，产率44％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.37(brs,1H),8.37(s,1H),7.90(d,J＝8.4Hz,1H),7.31(d,J＝8.4Hz,1H),6.08-5.99(m,1H),5.92-5.82(m,1H),5.45-5.23(m,4H),4.89-4.75(m,2H),4.70-4.58(m,3H),3.71(dd,J＝14.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.53(dd,J＝13.6Hz,J＝8.0Hz,1H),/3.38(d,J＝5.2Hz,1H),2.66(s,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):198.0,174.1,161.6,138.4,131.7,131.5,130.6,127.9,125.8,125.6,123.4,121.0,119.6,119.2,112.0,71.5,66.4,66.1,30.2,26.8；HRMS:calc.for C20H22NO6(M+H)+,372.1442,found,372.1438.
实施例42 6-氟-3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入4-氟-2-甲基-6-乙烯基苯胺32mg，丁炔二酸二甲酯200mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到6-氟-3-(2-羟基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯44mg，产率70％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.84(brs,1H),7.15(dd,J＝9.2Hz,J＝1.6Hz,1H),6.86(d,J＝9.6Hz,1H),4.55(dd,J＝6.4Hz,J＝4.8Hz,1H),3.94(s,3H),3.74(s,3H),3.56(dd,J＝14.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.41(dd,J＝14.0Hz,J＝7.6Hz,1H),3.30(brs,1H),2.39(s,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.9,162.7,158.2(d,J＝235.3Hz),132.4,127.8(d,J＝10.4Hz),125.2,123.2(d,J＝9.8Hz),119.3(d,J＝6.7Hz),115.3(d,J＝26.5Hz),102.7(d,J＝22.3Hz),71.5,52.5,52.1,30.5,16.6；HRMS:calc.for C15H17FNO5(M+H)+,310.1085,found,310.1086.
实施例43 3-(3-乙氧基-2-羟基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二乙酯丁炔二酸二甲酯220mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(3-乙氧基-2-羟基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸乙酯50mg，产率81％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.10(brs,1H),7.68(d,J＝8.0Hz,1H),7.33-7.26(m,2H),7.15-7.11(m,1H),4.56-4.53(m,1H),4.39-4.34(m,2H),4.23-4.06(m,2H),3.61(dd,J＝14.0Hz,J＝5.2Hz,1H),3.50(dd,J＝14.0Hz,J＝8.0Hz,1H),3.37(brs,1H),1.41(t,J＝7.2Hz,3H),1.17(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.6,162.6,136.0,128.3,125.8,124.3,120.8,120.5,118.8,112.0,71.7,61.6,61.2,30.4,14.4,14.1；HRMS:calc.for C16H20NO5(M+H)+,306.1340,found,306.1340.
实施例44 3-(2-羟基-3-氧代-3-丙氧基丙基)-1H-吲哚-2-羧酸丙酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二丙酯240mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-氧代-3-丙氧基丙基)-1H-吲哚-2-羧酸丙酯61mg，产率92％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.14(brs,1H),7.68(d,J＝8.0Hz,1H),7.33-7.26(m,2H),7.14-7.11(m,1H),4.57-4.54(m,1H),4.30-4.23(m,2H),4.12-4.06(m,1H),4.02-3.96(m,1H),3.61(dd,J＝13.6Hz,J＝5.2Hz,1H),3.51(dd,J＝13.6Hz,J＝8.0Hz,1H),3.36(brs,1H),1.85-1.76(m,2H),1.60-1.52(m,2H),1.03(t,J＝7.6Hz,3H),0.84(t,J＝7.6Hz,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.8,162.7,136.0,128.3,125.8,124.3,120.8,120.4,118.7,112.0,71.6,67.2,66.8,30.5,22.1,21.8,10.6,10.3；HRMS:calc.for C18H23NNaO5(M+Na)+,356.1468,found,356.1474.
实施例45 3-(2-羟基-3-异丙氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸异丙酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二异丙酯240mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(2-羟基-3-异丙氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸异丙酯58mg，产率87％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.08(brs,1H),7.70(d,J＝8.0Hz,1H),7.35-7.26(m,2H),7.15-7.11(m,1H),5.35-5.29(m,1H),5.05-4.99(m,1H),4.90(dd,J＝8.4Hz,J＝4.8Hz,1H),3.58(dd,J＝14.0Hz,J＝5.2Hz,1H),3.45(dd,J＝14.0Hz,J＝8.8Hz,1H),3.23(brs,1H),1.43-1.41(m,6H),1.20(d,J＝6.4Hz,3H),1.11(d,J＝6.4Hz,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.4,162.2,135.9,128.5,125.7,124.6,121.0,120.4,118.7,111.9,71.7,69.4,69.0,30.6,22.19,22.16,21.8,21.6；HRMS:calc.for C18H24NO5(M+H)+,334.1649.,found,334.1654.
实施例46 3-(3-(叔丁氧基)-2-羟基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸叔丁酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二叔丁酯250mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(3-(叔丁氧基)-2-羟基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸叔丁酯48mg，产率66％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.06(brs,1H),7.69(d,J＝8.0Hz,1H),7.36-7.25(m,2H),7.12(t,J＝7.6Hz,1H),4.44-4.40(m,1H),3.51(dd,J＝13.6Hz,J＝5.6Hz,1H),3.43(dd,J＝13.6Hz,J＝8.8Hz,1H),3.22(brs,1H),1.65(s,9H),1.36(s,9H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.1,162.1,135.8,128.6,125.6,125.5,121.0,120.3,118.2,111.8,82.5,82.2,71.7,30.6,28.6,28.0；HRMS:calc.for C20H27NNaO5(M+Na)+,384.1781,found,384.1785.
实施例47 3-(3-(烯丙氧基)-2-羟基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸烯丙酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二烯丙酯240mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到3-(3-(烯丙氧基)-2-羟基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸烯丙酯62mg，产率94％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.13(brs,1H),7.68(d,J＝8.4Hz,1H),7.32-7.26(m,2H),7.14-7.10(m,1H),6.06-5.96(m,1H),5.86-5.76(m,1H),5.40(dd,J＝17.2Hz,J＝0.8Hz,1H),5.30-5.20(m,3H),4.80-4.71(m,2H),4.64-4.51(m,3H),3.63(dd,J＝14.0Hz,J＝5.2Hz,1H),3.54(dd,J＝14.0Hz,J＝8.0Hz,1H),3.41(brs,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.2,162.1,136.1,131.9,131.6,128.2,126.0,124.0,120.8,120.5,119.2,119.1,119.0,112.1,71.7,66.2,65.8,30.4；HRMS:calc.for C18H20NO5(M+H)+,330.1336,found,330.1341.
实施例48 2-羟基-3-(2-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺10-100mg，甲基4,4,4-三氟丁-2-炔酸酯210mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌24小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-3-(2-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯10mg，产率35％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.54(brs,1H),7.72(d,J＝7.6Hz,1H),7.38(d,J＝7.6Hz,1H),7.33-7.26(m,1H),7.19(t,J＝7.6Hz,1H),4.52-4.49(m,1H),3.73(s,3H),3.42(dd,J＝14.4Hz,J＝2.0Hz,1H),3.28(dd,J＝14.4Hz,J＝6.8Hz,1H),2.82(brs,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.8,135.4,130.3(q,J＝39Hz),127.8,125.1,124.3(q,J＝275Hz),121.0,120.7,112.9,111.9,71.1,52.7,29.6；HRMS:calc.for C13H12NO3F3Na(M+Na)+,310.0667,found,310.0664.
实施例49 2-羟基-3-(2-(全氟乙基)-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，甲基4,4,5,5,5-五氟戊-2-炔酸酯280mg，二甲基亚砜1mL，120℃下搅拌72小时。反应结束后加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-3-(2-(全氟乙基)-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯13mg，产率38％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.34(brs,1H),7.68(d,J＝8.0Hz,1H),7.34-7.32(m,1H),7.28-7.19(m,1H),7.13(t,J＝7.2Hz,1H),4.42(dd,J＝7.6Hz,J＝5.2Hz,1H),3.67(s,3H),3.32(dd,J＝14.4Hz,J＝4.4Hz,1H),3.14(dd,J＝14.4Hz,J＝8.4Hz,1H),2.72(brs,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.9,136.2,130.0(t,J＝28Hz),128.0,125.3,121.0,120.8,119.0(qt,J＝276Hz,J＝39Hz),115.5,112.1(m,CF2),111.9,71.4,52.7,30.0；HRMS:calc.for C14H11NO3F5(M-H+),336.0659,found,336.0662.
实施例50 2-羟基-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，甲基3-苯基丙炔酸酯200mg，二甲基亚砜1mL，四氢呋喃0.1mL，碘化亚铜4mg，120℃下搅拌72小时。反应结束后冷至室温，加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯13mg，产率48％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.10(brs,1H),7.60-7.54(m,3H),7.38(t,J＝7.2Hz,2H),7.31-7.27(m,2H),7.17-7.05(m,2H),4.47(dd,J＝6.8Hz,J＝4.8Hz,1H),3.47(s,3H),3.37(dd,J＝14.4Hz,J＝4.8Hz,1H),3.25(dd,J＝14.4Hz,J＝7.2Hz,1H),2.58(brs,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):175.0,136.4,136.0,133.0,129.4,129.0,128.5,128.1,122.6,120.0,119.5,111.0,107.5,71.3,52.4,30.1；HRMS:calc.for C18H18NO3(M+H)+,296.1287,found,296.1284.
实施例51 2-羟基-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，乙基3-苯基丙炔酸酯240mg，二甲基亚砜1mL，无水四氢呋喃0.1mL，加入碘化亚铜4mg，120℃下搅拌72小时。反应结束后冷至室温，加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯15mg，产率52％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.16(brs,1H),7.70-7.64(m,3H),7.49-7.45(m,2H),7.38(t,J＝6.8Hz,2H),7.26-7.14(m,2H),4.54(dd,J＝7.2Hz,J＝4.8Hz,1H),4.16-4.08(m,1H),3.96-3.88(m,1H),3.44(dd,J＝14.4Hz,J＝4.8Hz,1H),3.31(dd,J＝14.4Hz,J＝7.6Hz,1H),2.70(brs,1H),1.14(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):174.7,136.3,136.0,133.1,129.5,129.0,128.5,128.0,122.6,120.0,119.6,111.0,107.8,71.3,61.7,30.3,14.1.HRMS:calc.for C19H20NO3(M+H)+,310.1443,found,310.1436.
实施例52 2-羟基-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙腈
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，3-苯基丙腈220mg，二甲基亚砜1mL，四氢呋喃0.1mL，加入碘化亚铜4mg，120℃下搅拌72小时。反应结束后冷至室温，加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加盐水5mL洗涤，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，柱层析分离得到2-羟基-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙腈11mg，产率44％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.19(brs,1H),7.60-7.53(m,3H),7.43(t,J＝7.6Hz,2H),7.38-7.33(m,2H),7.20-7.17(m,1H),7.12(t,J＝7.2Hz,1H),4.72(t,J＝6.8Hz,1H),3.40(d,J＝6.8Hz,2H),2.48(brs,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):137.5,135.9,132.3,129.3,129.28,128.71,128.67,123.1,120.6,119.9,119.0,111.3,105.1,61.7,31.2；HRMS:calc.for C17H15N2O(M+H)+,263.1184,found,263.1191.
实施例53 3-(2-氢过氧基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二甲酯200mg，1,4-二氧六环2mL，120℃下搅拌48小时。反应结束后柱层析分离得到3-(2-氢过氧基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯42mg，产率72％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):10.34(brs,1H),9.12(brs,1H),7.64(d,J＝8.0Hz,1H),7.34-7.28(m,2H),7.12(t,J＝7.6Hz,1H),4.86(t,J＝6.4Hz,1H),3.77(s,3H),3.73(s,3H),3.63(d,J＝6.4Hz,2H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):171.7,163.0,136.0,127.7,126.0,123.9,120.6,120.5,118.7,112.2,83.8,52.4,52.0,25.0；HRMS:calc.for C14H16NO6(M+H)+,294.0972,found,294.0977.
实施例54 5-丁基-3-(2-氢过氧基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入4-丁基-2-乙烯基苯胺35mg，丁炔二酸二甲酯200mg，1,4-二氧六环2mL，120℃下搅拌48小时。反应结束后柱层析分离得到5-丁基-3-(2-氢过氧基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯46mg，产率65％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):10.21(brs,1H),8.85(brs,1H),7.42(s,1H),7.27(d,J＝8.4Hz,1H),7.17(d,J＝8.4Hz,1H),4.82(t,J＝6.4Hz,1H),3.84(s,3H),3.76(s,3H),3.65(d,J＝6.4Hz,2H),2.69(t,J＝7.6Hz,2H),1.66-1.59(m,2H),1.37(q,J＝7.2Hz,2H),0.94(t,J＝7.6Hz,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):171.5,163.1,135.4,134.6,128.0,127.7,124.0,119.2,118.8,111.9,83.7,52.4,52.1,35.9,34.4,27.0,25.0,22.5；HRMS:calc.for C18H24NO6(M+H)+,350.1598,found,350.1602.
实施例55 5-(叔丁基)-3-(2-氢过氧基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入4-叔丁基-2-乙烯基苯胺35mg，丁炔二酸二甲酯200mg，1,4-二氧六环2mL，120℃下搅拌48小时。反应结束后柱层析分离得到5-(叔丁基)-3-(2-氢过氧基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯44mg，产率63％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):10.19(brs,1H),8.86(brs,1H),7.60(s,1H),7.42(dd,J＝8.8Hz,J＝1.6Hz,1H),7.29(d,J＝8.8Hz,1H),4.84(t,J＝6.4Hz,1H),3.85(s,3H),3.73(s,3H),3.67(d,J＝6.4Hz,2H),1.38(s,9H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):171.6,163.1,143.7,134.3,127.6,125.1,124.0,119.2,115.8,111.7,83.8,52.4,52.1,34.8,31.8,25.0；HRMS:calc.for C18H23NNaO6(M+Na)+,372.1418,found,372.1424.
实施例56 3-(2-氢过氧基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入4-甲氧基-2-乙烯基苯胺31mg，丁炔二酸二甲酯200mg，1,4-二氧六环2mL，120℃下搅拌48小时。反应结束后柱层析分离得到3-(2-氢过氧基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯26mg，产率40％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):10.07(brs,1H),8.82(brs,1H),7.24(s,1H),7.03-6.98(m,2H),4.83(dd,J＝8.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.92(s,3H),3.85(s,3H),3.76(s,3H),3.63(d,J＝4.4Hz,2H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):171.7,163.0,154.8,131.3,128.3,124.4,118.6,118.0,113.1,100.7,83.7,55.9,52.5,52.1,25.2；HRMS:calc.for C15H18NO7(M+H)+,324.1078,found,324.1081.
实施例57 5-氟-3-(2-氢过氧基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入4-氟-2-乙烯基苯胺29mg，丁炔二酸二甲酯200mg，1,4-二氧六环2mL，120℃下搅拌48小时。反应结束后柱层析分离得到5-氟-3-(2-氢过氧基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯27mg，产率44％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.96(brs,1H),8.91(brs,1H),7.33-7.26(m,2H),7.10-7.05(m,1H),4.82(dd,J＝8.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.92(s,3H),3.78(s,3H),3.64(dd,J＝14.8Hz,J＝4.4Hz,1H),3.57(dd,J＝14.8Hz,J＝8.4Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):171.5,162.6,158.2(d,J＝236.1Hz),132.5,128.3(d,J＝9.3Hz),125.5,118.8(d,J＝5.7Hz),115.4(d,J＝27.0Hz),113.2(d,J＝9.9Hz),105.2(d,J＝24.3Hz),83.6,52.5,52.3,25.2；HRMS:calc.for C14H14FNNaO6(M+Na)+,334.0697,found,334.0701.
实施例58 3-(2-氢过氧基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-(三氟甲氧基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
取一反应管，加入4-三氟甲氧基-2-乙烯基苯胺38mg，丁炔二酸二甲酯200mg，1,4-二氧六环2mL，120℃下搅拌48小时。反应结束后柱层析分离得到3-(2-氢过氧基-3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-(三氟甲氧基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯34mg，产率45％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):10.16(brs,1H),9.16(brs,1H),7.50(s,1H),7.27(d,J＝8.8Hz,1H),7.14(d,J＝8.8Hz,1H),4.87(dd,J＝8.0Hz,J＝4.8Hz,1H),3.87(s,3H),3.79(s,3H),3.65(dd,J＝14.8Hz,J＝4.8Hz,1H),3.57(dd,J＝14.8Hz,J＝8.0Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):171.6,162.5,143.6,134.1,128.0,125.7,120.9(q,J＝254.2Hz),120.3,118.8,113.2,112.9,83.6,52.5,52.3,25.0.
实施例59 3-(3-(烯丙氧基)-2-氢过氧-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸烯丙酯
取一反应管，加入2-乙烯基苯胺24mg，丁炔二酸二烯丙酯240mg，1,4-二氧六环2mL，120℃下搅拌48小时。反应结束后柱层析分离得到3-(3-(烯丙氧基)-2-氢过氧-3-氧代丙基)-1H-吲哚-2-羧酸烯丙酯56mg，产率81％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):10.05(brs,1H),8.99(brs,1H),7.67(d,J＝8.0Hz,1H),7.37-7.29(m,2H),7.14(t,J＝7.6Hz,1H),6.07-5.97(m,1H),5.86-5.77(m,1H),5.42-5.38(m,1H),5.32-5.20(m,3H),4.88-4.57(m,5H),3.67(d,J＝6.8Hz,2H)；13C NMR(CDCl3,100MHz):170.9,162.2,136.0,131.9,131.5,128.0,126.2,123.9,120.7,119.4,119.1,119.0,112.1,83.8,66.1,66.0,25.1；HRMS:calc.for C18H20NO6(M+H)+,346.1285,found,346.1287.
以上所述的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。