一种2,1,3-苯并噻二唑衍生物及其制备方法和应用
【技术领域】
[0001] 本发明涉及有机材料领域，特别是涉及一种2, 1，3-苯并噻二唑衍生物及其制备 方法和应用。
【背景技术】
[0002] 与传统的无机太阳能电池相比，有机太阳能电池可以在柔性基底上制备，具有柔 性、轻便、不易破碎和生产工艺简单的优点，越来越受到人们的重视。但是有机太阳能电池 能量转换效率较低，主要原因为有机太阳能电池中的活性层材料的电荷传输性能较差，使 得有机太阳能电池吸收光能后所产生的电子和空穴并不能形成有效的电流，而是复合后转 化成热能等能量浪费掉。为了使电子和空穴更良好的传输，越来越多的研究者开始着眼于 电极界面修饰层和电极界面修饰材料的研究。
[0003]阴极界面修饰材料需要具有电荷传输性能良好的优点，目前，阴极界面修饰材料 主要为聚合物材料，例如聚[9,9_二辛基芴_9,9_双（N，N-二甲基胺丙基）芴](PFN)。但 聚合物材料不是足够理想的阴极界面修饰材料，因为聚合物材料易因制备过程中聚合程度 的不同而具有不一致的相对分子量，这将导致其在使用时性质不稳定性。因此，寻求一种电 荷传输性能良好且性质稳定的新型阴极界面修饰材料显得非常重要。
【发明内容】
[0004] 为解决上述问题，本发明实施例第一方面旨在提供一种2, 1，3-苯并噻二唑衍生 物，该2, 1，3_苯并噻二唑衍生物的电子传输性能良好且性质稳定。本发明实施例第二方面 旨在提供一种2, 1，3-苯并噻二唑衍生物的制备方法，该方法简单，制得的2, 1，3-苯并噻二 唑衍生物电子传输性能良好且性质稳定；本发明实施例第三方面旨在提供一种阴极界面修 饰材料，该阴极界面修饰材料电子传输性能良好且性质稳定，用于有机太阳能电池时可以 提高有机太阳能电池的能量转换效率；本发明实施例第四方面旨在提供一种有机太阳能电 池，该有机太阳能电池能量转换效率高且性能稳定。
[0005] 第一方面，本发明实施例提供了一种2, 1，3-苯并噻二唑衍生物，所述2, 1，3-苯并 噻二唑衍生物的化学结构式如式（I)所示：
【主权项】
1. 一种2, 1，3-苯并噻二唑衍生物，其特征在于，化学结构式如式（I)所示：
其中，R1为富电子取代基，R2和R3中一个为缺电子取代基且另一个为氢原子，或R2和R3中两个均为缺电子取代基。
2. 如权利要求1所述的一种2, 1，3-苯并噻二唑衍生物，其特征在于，所述Rl为氨基、 二甲氨基或二乙氨基。
3. 如权利要求1所述的一种2, 1，3-苯并噻二唑衍生物，其特征在于，所述R2和R3独
的烷基。
4. 如权利要求1所述的一种2, 1，3-苯并噻二唑衍生物，其特征在于，所述2, 1，3-苯并 噻二唑衍生物的化学结构式为式Ia~式Id中的一种：
其中，R4为碳原子数为O~6的烷基。
5. -种2, 1，3-苯并噻二唑衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤： 分别提供化学结构式如式A所示的的化合物和如式B所示的化合物，
其中，R1为富电子取代基，R2和R3中一个为缺电子取代基且另一个为氢原子，或R2和R3中两个均为缺电子取代基； 在无氧环境下，将摩尔比为1:1~1:10的如式A所示的的化合物和如式B所示的化合 物添加入含有催化剂的有机溶剂中溶解，得到混合溶液，将所述混合溶液在40°C~150°C 下进行克脑文盖尔缩合反应，反应时间为4~48小时，得到产物，所述有机溶剂为乙腈、乙 酸、甲苯、乙酸酐或N，N-二甲基甲酰胺；然后停止反应并冷却到室温，将所述产物用硅胶柱 层析方法提纯，得到结构式如式（I)所示的所述2, 1，3-苯并噻二唑衍生物；
其中，R1为富电子取代基，R2和R3中一个为缺电子取代基且另一个为氢原子，或R2和R3中两个均为缺电子取代基。
6. 如权利要求5所述的2, 1，3-苯并噻二唑衍生物的制备方法，其特征在于，所述催化 剂为哌啶、碱性三氧化二铝或三乙胺。
7. 如权利要求5所述的2, 1，3-苯并噻二唑衍生物的制备方法，其特征在于，所述 2, 1，3-苯并噻二唑衍生物的化学结构式为式Ia~式Id中的一种：
其中，R4为碳原子数为〇~6的烷基。
8. -种阴极界面修饰材料，其特征在于，所述阴极界面修饰材料的化学结构式如式 (I)所示：
其中，R1为富电子取代基，R2和R3中一个为缺电子取代基且另一个为氢原子，或R2和R3中两个均为缺电子取代基。
9. 一种有机太阳能电池，所述太阳能电池为正式太阳能电池或反式太阳能电池，所述 正式太阳能电池包括依次层叠的透明衬底、阳极层、阳极修饰层、光电活性层、阴极界面修 饰层和阴极层，所述反式太阳能电池包括依次层叠的透明衬底、阴极层、阴极界面修饰层、 光电活性层、阳极界面修饰层和阳极层，其特征在于，所述阴极界面修饰层的材料的化学结 构式如式（I)所示：
其中，R1为富电子取代基，R2和R3中一个为缺电子取代基且另一个为氢原子，或R2和R3中两个均为缺电子取代基。
10. 如权利要求9所述的一种有机太阳能电池，其特征在于，所述阴极界面修饰层的材 料的化学结构式为式Ia~式Id中的一种：
【专利摘要】本发明实施例提供了一种2,1,3-苯并噻二唑衍生物；其化学式中R1为富电子取代基，R2和R3中一个为缺电子取代基且另一个为氢原子，或R2和R3中两个均为缺电子取代基。该2,1,3-苯并噻二唑衍生物电子传输性能良好，且材料性质稳定。本发明实施例第二方面提供了一种2,1,3-苯并噻二唑衍生物的制备方法，该方法简单，制得的2,1,3-苯并噻二唑衍生物电子传输性能良好。本发明实施例第三方面提供了一种阴极界面修饰材料，该阴极界面修饰材料电子传输性能良好且性质稳定，用于有机太阳能电池可以提高有机太阳能电池的能量转换效率。本发明实施例第四方面提供了一种有机太阳能电池。
【IPC分类】H01L51-46, C07D285-14, C07D417-06
【公开号】CN104710386
【申请号】CN201310689314
【发明人】李慧, 夏圣安, 谢封超
【申请人】华为技术有限公司
【公开日】2015年6月17日
【申请日】2013年12月13日