烷萃取水层。将合并的有机层以水清洗，以无水硫酸镁干燥。将所述溶 液在减压下浓缩，利用硅胶色谱法（己烷）将残渣纯化，获得化合物（T-4) (5.51g，45% )。
[0314] 第4步骤
[0315]在氮气环境下，将化合物（T-4) (5. 51g)、化合物（T-5) (3. 04g)、碳酸钾（7. 10g)、 四丁基溴化铵（tetrabutylammoniumbromide，TBAB) (1. 10g)、以及DMF(55. 0ml)加入至 反应器中，在90°C下搅拌2小时。将反应混合物注入至水中，利用甲苯萃取水层。将合并的 有机层以食盐水清洗，以无水硫酸镁干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶色谱法（庚 烷）将残渣纯化，获得化合物（T-6) (5. 59g，84% )。
[0316] 第5步骤
[0317] 在氮气环境下，将化合物（T-6) (4.00g)、化合物（T-7) (1.86g)、四（三苯基 膦）钯（〇? 119g)、碳酸钾（2. 84g)、TBAB(0? 663g)、甲苯（40. 0ml)、Solmix(注册商标） A-11 (40. 0ml)、以及水（40. 0ml)加入至反应器中，进行5小时加热回流。将反应混合物注入 至水中，利用甲苯萃取水层。将合并的有机层以水清洗，以无水硫酸镁干燥。将所述溶液在 减压下浓缩，利用硅胶色谱法（庚烷）将残渣纯化。进而，通过自Solmix(注册商标）A-11 中的再结晶而纯化，获得化合物（No. 1-2-2) (3. 73g，85% )。
[0318]化学位移S(ppm;CDC13) :7. 51-7. 44(m，3H)，7. 33-7. 26(m，3H)，7. 03-6. 96(m， 2H)，2. 66(t，J= 7. 9Hz，2H)，1. 75-1. 64(m，2H)，0? 98(t，J= 7. 4Hz，3H)
[0319] 化合物（No. 1-2-2)的物性为如下所述。
[0320]转变温度：C56. 21.
[0321] 上限温度（TNI) = 0? 4°C;光学各向异性（An) = 0? 117 ;介电各向异性（Ae)= 21. 2 ;短轴方向的介电常数（e丄）=9. 1 ;粘度（n) = 40.9mPa?s。
[0322][实施例2]
[0323] 化合物（No. 1-4-21)的合成
[0324]
[0325] 第1步骤
[0326]在氮气环境下，将化合物（T-8) (50.Og)、以及二乙醚（800ml)加入至反应器中，冷 却至-70°C。在其中缓慢添加正丁基锂（1.63M，正己烷溶液，112ml)，搅拌2小时。继而缓 慢添加硼酸三甲酯（22. 8g)的二乙醚（50.0ml)溶液，一边恢复至室温一边搅拌12小时。 继而冷却至_30°C，缓慢添加6N盐酸（150ml)，一边恢复至室温一边搅拌3小时。将反应混 合物注入至水中，利用乙酸乙酯萃取水层。将合并的有机层以食盐水清洗，以无水硫酸镁干 燥。将所述溶液在减压下浓缩，通过自庚烷中的再结晶而纯化，获得化合物（T-9) (29. 2g， 78% )〇
[0327] 第2步骤
[0328]在氮气环境下，将化合物（T-6) (4. 00g)、化合物（T-9) (2. 53g)、四（三苯基 膦）钯（〇? 119g)、碳酸钾（2. 84g)、TBAB(0? 663g)、甲苯（40. 0ml)、Solmix(注册商标） A-11 (40. 0ml)、以及水（40. 0ml)加入至反应器中，进行3小时加热回流。将反应混合物注 入至水中，利用甲苯萃取水层。将合并的有机层以水清洗，以无水硫酸镁干燥。将所述溶 液在减压下浓缩，利用硅胶色谱法（庚烷）将残渣纯化。进而，通过自异丙醇（isopropyl alcohol，IPA)与乙酸乙酯的混合溶剂（体积比，1 : 1)中的再结晶而纯化，获得化合物 (1-4-21) (4. 23g,81% )〇
[0329]化学位移S(ppm;CDC13) :7. 51-7. 44 (m，3H)，7. 36-7. 24 (m，3H)，7. 03-6. 96 (m， 2H)，2. 54(tt，J= 12. 1Hz，J= 3. 3Hz，1H)，1. 97-1. 86(m，4H)，1. 55-1. 43(m，2H)， 1. 42-1. 27(m，3H)，1. 37-1. 20(m，2H)，1. 13-1. 02(m，2H)，0? 93(t，J= 7. 3Hz，3H)。
[0330] 化合物（No. 1-4-21)的物性为如下所述。
[0331]转变温度：C76. 4N1601.
[0332] 上限温度（TNI)=117°C;光学各向异性（An)=〇? 150 ;介电各向异性（Ae)= 17.9 ;短轴方向的介电常数（e丄）=5.8 ;粘度（n) = 62.9mPa?s。
[0333][实施例3]
[0334] 化合物（No. 1-2-68)的合成
[0335]
[0336] 第1步骤
[0337]在氮气环境下，将化合物（T-6) (2. 50g)、以及THF(50. 0ml)加入至反应器中，冷却 至0°C。在其中缓慢添加氯化异丙基镁（2. 00M，THF溶液，3. 86ml)，搅拌1小时。继而缓慢 添加DMF(1. 00ml)，一边恢复至室温一边搅拌12小时。将反应混合物注入至饱和氯化铵水 溶掖中，利用乙酸乙酯萃取水层。将合并的有机层以食盐水清洗，以无水硫酸镁干燥。将所 述溶液在减压下浓缩，利用硅胶色谱法（体积比，庚烷：甲苯=1 : 1)将残渣纯化，获得化 合物（T-10) (1.96g，90% )。
[0338] 第2步骤
[0339] 在氮气环境下，将化合物（T-10) (1.96g)、化合物（T-ll) (1.03g)、对甲苯磺酸一 水合物（P_toluenesulfonicacidmonohydrate，PTSA)、以及甲苯（40.0ml)加入至反应 器中，一边将馏出的水去除一边进行3小时加热回流。将反应混合物以水清洗，以无水硫酸 镁干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶色谱法（体积比，庚烷：甲苯=1 : 1)将残 渣纯化。进而，通过自Solmix(注册商标）A-11中的再结晶而纯化，获得化合物（1-2-68) (0. 600g,24% )〇
[0340]化学位移S(ppm;CDCl3) :7.53-7.41(m，2H)，7.00-6.93(m，2H)，5.72(s，lH)， 4.24(dd，J= 11.8Hz，J= 4. 7Hz，2H)，3.57 (t，J= 11.7Hz，2H)，2. 24-2. 14 (m，lH)， 1. 40-1. 30(m，2H)，1. 14-1. 07(m，2H)，0? 94(t，J= 7. 3Hz，3H)。
[0341] 化合物（No. 1-2-68)的物性为如下所述。
[0342]转变温度：C52. 81.
[0343] 上限温度（TNI) = 5. 7°C;光学各向异性（An) = 〇? 070 ;介电各向异性（Ae)= 28.6;短轴方向的介电常数（￡丄）=8.5;粘度（1〇=55.111^，8。
[0344][实施例4]
[0345] 化合物（No. 1-4-72)的合成
[0346]
[0347] 第1步骤
[0348] 在氮气环境下，将化合物（T-6) (3.00g)、化合物（T-12) (1.27g)、四（三苯基 膦）钯（〇? 〇89g)、碳酸钾（2. 13g)、TBAB(0? 497g)、甲苯（30. 0ml)、Solmix(注册商标） A-11 (30. 0ml)、以及水（30. 0ml)加入至反应器中，进行12小时加热回流。将反应混合物注 入至水中，利用甲苯萃取水层。将合并的有机层以水清洗，以无水硫酸镁干燥。将所述溶液 在减压下浓缩，利用硅胶色谱法（甲苯）将残渣纯化。进而，通过自庚烷与甲苯的混合溶剂 (体积比，1 : 1)中的再结晶而纯化，获得化合物（T-13)(2.94g，92%)。
[0349] 第2步骤
[0350] 使用化合物（T-13) (2. 94g)作为原料，利用与实施例3的第2步骤相同的方法获 得化合物（1-4-72) (2. 19g，60% )。
[0351]化学位移S(ppm;CDC13) :7. 64-7. 59 (m，2H)，7. 59-7. 53 (m，2H)，7. 50-7. 45 (m， 1H)，7. 31-7. 25(m，1H)，7. 04-6. 96(m，2H)，5. 48(s，1H)，4. 26(dd，J= 11. 7Hz，J= 4. 6Hz， 2H)，3.57(t，J= 11.4Hz，2H)，2. 25-2. 12 (m，lH)，1.41-1. 31 (m，2H)，l. 14-1. 08 (m，2H)， 0? 94(t，J= 7. 4Hz，3H)。
[0352] 化合物（No. 1-4-72)的物性为如下所述。
[0353] 转变温度：C95. 7SA 124N1521.
[0354] 上限温度（TNI) = 121°C;光学各向异性（An) = 〇? 157 ;介电各向异性（Ae)= 26. 6 ;短轴方向的介电常数（e丄）=7. 2 ;粘度（n) = 84. 4mPa?s。
[0355] [实施例5]
[0356] 化合物（No. 1-1-1)的合成
[0357]
[0358] 第1步骤
[0359] 在氮气环境下，将乙基三苯基溴化鱗（9. 88g)以及THF(50. 0ml)加入至反应器中， 冷却至-30°C。在其中缓慢添加叔丁醇钾（2. 76g)，搅拌30分钟。继而缓慢添加化合物 (T-10) (6. 92g)的THF(50. 0ml)溶液，一边恢复至室温一边搅拌3小时。将反应混合物注入 至水中，利用甲苯萃取水层。将合并的有机层以食盐水清洗，以无水硫酸镁干燥。将所述溶 液在减压下浓缩，利用硅胶色谱法（庚烷）将残渣纯化，获得化合物（T-14) (6. 81g，95% )。
[0360] 第2步骤
[0361] 将化合物（T-14) (6. 81g)、钯碳催化剂（5%Pd/C的NX类型（50%湿润品），恩亿凯 特（N.E.Chemcat)制造，0. 220g)、甲苯（25. 0ml)、以及IPA(25. 0ml)加入至反应器中，在氢 气环境下搅拌8小时。通过过滤而去除催化剂后，在减压下浓缩，利用硅胶色谱法（庚烷） 将残渣纯化。进而，通过蒸馏而纯化，获得化合物（No. 1-1-1) (3. 89g，54% )。
[0362]化学位移S(ppm;CDC13) :7. 36-7. 30 (m，1H)，7. 06-7. 00 (m，1H)，7. 00-6. 91 (m， 2H)，2. 69(t，J= 7. 7Hz，2H)，1. 72-1. 62(m，2H)，0? 97(t，J= 7. 4Hz，3H)。
[0363] 化合物（No. 1-1-1)的物性为如下所述。
[0364] 转变温度：C< -50. 01.
[0365] 上限温度（TNI) = _133°C;光学各向异性（An) = -〇? 0363 ;介电各向异性（Ae) =13.2;短轴方向的介电常数（￡丄）=13.8;粘度（1〇=17.211^.8。
[0366] [实施例6]
[0367] 化合物（No. 1-2-8)的合成
[0368]
[0369] 第1步骤
[0370] 使用化合物（T-4) (3. 00g)以及化合物（T-15) (1. 46g)作为原料，利用与实施例1 的第4步骤相同的方法获得化合物（T-16) (3. 00g，87% )。
[0371] 第2步骤
[0372] 使用化合物（T-16) (1. 70g)作为原料，利用与实施例1的第5步骤相同的方法获 得化合物（1-2-8) (1. 32g，70% )。
[0373]化学位移S(ppm;CDC13) :7. 52-7. 45 (m，3H)，7. 33-7. 26 (m，3H)，7. 22-7. 14 (m， 2H)，7. 09-7. 03(m，1H)，2. 65(t，J= 7. 9Hz，2H)，1. 75-1. 64(m，2H)，0? 98(t，J= 7. 4Hz，3H)。
[0374] 化合物（No. 1-2-8)的物性为如下所述。
[0375]转变温度：C39. 21.
[0376] 上限温度（TNI) = 13. 7°C;光学各向异性（An) = 〇? 130 ;介电各向异性（Ae)= 13.4;短轴方向的介电常数（￡丄）=8.5;粘度（1〇=36.711^， 8。
[0377][实施例7]
[0378] 化合物（No. 1-2-9)的合成
[0379]
[0380] 第1步骤
[0381]使用化合物（T-4) (20.Og)以及化合物（T-17) (14. 8g)作为原料，利用与实施例1 的第4步骤相同的方法获得化合物（T-18) (21. 7g，80% )。
[0382] 第2步骤
[0383] 使用化合物（T-18) (4. 00g)作为原料，利用与实施例1的第5步骤相同的方法获 得化合物（1-2-9) (3. 68g，84% )。
[0384]化学位移S(ppm;CDC13) :7. 52-7. 45 (m，3H)，7. 35-7. 28 (m，3H)，7. 04-6. 97 (m， 2H)，2. 66(t，J= 7. 9Hz，2H)，1. 76-1. 65(m，2H)，0? 98(t，J= 7. 4Hz，3H)。
[0385] 化合物（No. 1-2-9)的物性为如下所述。
[0386]转变温度：C60. 41.
[0387] 上限温度（TNI) =-1.6°C;光学各向异性（An)=〇?124;介电各向异性（Ae)= 30. 9 ;短轴方向的介电常数（e丄）=9. 2 ;粘度（n) = 49. 5mPa?s。
[0388][实施例8]
[0389] 化合物（No. 1-2-14)的合成
[0390]
[0391] 第1步骤
[0392] 在氮气环境下，将化合物（T-19) (50. 0g)、烯丙基醇（24. 2ml)、乙酸钯（0. 794g)、 碳酸氢钠（44. 5g)、以及TBAC(四丁基氯化铵）（54. 0g)加入至反应器中，在40°C下搅拌8 小时。将反应混合物注入至水中，利用乙酸乙酯萃取水层。将合并的有机层以食盐水清洗， 以无水硫酸镁干燥。将所述溶掖在减压下浓缩，利用硅胶色谱法（甲苯）将残渣纯化，获得 化合物（T-20) (26.lg，69% )。
[0393] 第2步骤
[0394] 在氮气环境下，将化合物（T-20) (26.lg)、化合物（T-21) (37. 9g)、以及乙二醇二 甲酿（ethylenegycoldimethylether，DME) (400ml)加入至反应器中，冷却至 _70°C。在 其中缓慢添加六甲基二娃氮烧钾（hexamethyldisilazanepotassium，KHMDS)(1.00M，THF 溶液，184ml)，一边恢复至室温一边搅拌8小时。将反应混合物注入至水中，利用乙酸乙酯 萃取水层。将合并的有机层以食盐水清洗，以无水硫酸镁干燥。将所述溶液在减压下浓缩， 利用硅胶色谱法（庚烷）将残渣纯化，获得化合物（T-22) (22. 5g，82% )。
[0395] 第3步骤
[0396] 在氮气环境下，将化合物（T-22) (10. 0g)以及THF(150ml)加入至反应器中，冷却 至-70°C。在其中缓慢添加正丁基锂（1. 60M，正己烷溶液，33. 3ml)，搅拌1小时。继而缓慢 添加硼酸三甲酯（7. 05ml)，一边恢复至室温一边搅拌12小时。继而冷却至-30°C，缓慢添 加6N盐酸（44. 0ml)，一边恢复至室温一边搅拌3小时。将反应混合物注入至水中，利用乙 酸乙酯萃取水层。将合并的有机层以食盐水清洗，以无水硫酸镁干燥。将所述溶液在减压 下浓缩，通过自庚烷中的再结晶而纯化，获得化合物（T-23) (2. 20g，26% )。
[0397] 第4步骤
[0398] 使用化合物（T-6) (4. 09g)以及化合物（T-23) (2. 20g)作为原料，利用与实施例1 的第5步骤相同的方法获得化合物（1-2-14) (2. 23g，47% )。
[0399] 化学位移S(ppm;CDC13) :7. 51-7. 44 (m，3H)，7. 34-7. 26 (m，3H)，7. 04-6. 96 (m， 2H)，5. 55-5. 45 (m，2H)，2. 73 (t，J= 8. 2Hz，2H)，2. 38-2. 30 (m，2H)，1. 71-1. 62 (m，3H)。
[0400] 化合物（No. 1-2-14)的物性为如下所述。
[0401] 转变温度：C43.71.
[0402] 上限温度（TNI) = 29. 7°C;光学各向异性（An) = 〇? 144 ;介电各向异性（Ae)= 22. 6 ;短轴方向的介电常数（e丄）=7. 8 ;粘度（n) = 37. 6mPa?s。
[0403] [实施例9]
[0404] 化合物（No. 1-2-17)的合成
[0405]
[0406] 第1步骤
[0407] 使用化合物（T-18) (4. 62g)以及化合物（T-23) (2. 20g)作为原料，利用与实施例 1的第5步骤相同的方法获得化合物（1-2-17) (3. 50g，66% )。
[0408] 化学位移S(ppm;CDC13) :7. 52-7. 45 (m，3H)，7. 35-7. 28 (m，3H)，7. 04-6. 96 (m， 2H)，5. 55-5. 45 (m，2H)，2. 73 (t，J= 8. 2Hz，2H)，2. 38-2. 30 (m，2H)，1. 71-1. 62 (m，3H)。
[0409] 化合物（No. 1-2-17)的物性为如下所述。
[0410] 转变温度：C49.2I.
[0411] 上限温度（TNI) = 26. 4°C;光学各向异性（An) = 0. 144 ;介电各向异性（Ae)= 31.9 ;短轴方向的介电常数（e丄）=7.8 ;粘度（n) = 50.9mPa?s。
[0412] [实施例 10]
[0413] 化合物（No. 1-2-18)的合成
[0414]
[0415] 第1步骤
[0416] 使用化合物（T-6) (5. 00g)以及化合物（T-24) (2. 35g)作为原料，利用与实施例1 的第5步骤相同的方法获得化合物（1-2-18) (4. 58g，83% )。
[0417] 化学位移S(ppm;CDC13) :7. 52-7. 42 (m，3H)，7. 30-7. 24 (m，1H)，7. 03-6. 96 (m， 4H)，4. 10(q，J= 7. 0Hz，2H)，1. 46(t，J= 7. 0Hz，3H)。
[0418] 化合物（No. 1-2-18)的物性为如下所述。
[0419] 转变温度：C82.81.
[0420] 上限温度（TNI) = 37. 7°C;光学各向异性（An) = 〇? 140 ;介电各向异性（Ae)= 25. 7 ;短轴方向的介电常数（e丄）=9. 2 ;粘度（n) = 52. 6mPa?s。
[0421] [实施例 11]
[0422] 化合物（No. 1_2_19)的合成
[0423]
[0424] 第1步骤
[0425] 使用化合物（T-18) (5. 00g)以及化合物（T-24) (2. 08g)作为原料，利用与实施例 1的第5步骤相同的方法获得化合物（1-2-19) (4. 60g，84% )。
[0426] 化学位移S(ppm;CDC13) :7. 54-7. 43 (m，3H)，7. 34-7. 25 (m，1H)，7. 07-6. 96 (m， 4H)，4. 10(q，J= 7. 0Hz，2H)，1. 46(t，J= 7. 0Hz，3H)。
[0427] 化合物（No. 1-2-19)的物性为如下所述。此外，上限温度、光学各向异性、介电 各向异性、短轴方向的介电常数、以及粘度的测定中，使用化合物与母液晶的比例为5重 量％ : 95重量％的试样。
[0428] 转变温度：C%? 3工.
[0429] 上限温度（TNI) = 39. 7°C;光学各向异性（An) = 〇? 157 ;介电各向异性（Ae)= 34. 1 ;短轴方向的介电常数（e丄）=8. 5 ;粘度（n) = 57. 4mPa?s。
[0430][实施例12]
[0431] 化合物（No. 1-2-20)的合成
[0432]
[0433] 第1步骤
[0434] 使用化合物（T-4) (6. 00g)以及化合物（T-25) (4. 39g)作为原料，利用与实施例1 的第4步骤相同的方法获得化合物（T-26) (5. 94g，73 % )。
[0435] 第2步骤
[0436] 使用化合物（T-26) (2. 17g)以及化合物（T-24) (0. 910g)作为原料，利用与实施例 1的第5步骤相同的方法获得化合物（1-2-20) (1. 88g，79% )。
[0437]化学位移S(ppm;CDC13) :7. 54-7. 45 (m，3H)，7. 36-7. 30 (m，1H)，7. 30-7. 25 (m， 1H)，7. 24-7. 18 (m，1H)，7. 15-7. 10 (m，1H)，7. 03-6. 97 (m，2H)，4. 10 (q，J= 7. 0Hz，2H)， 1. 46(t，J= 7. 0Hz，3H)。
[0438] 化合物（No. 1-2-20)的物性为如下所述。此外，上限温度、光学各向异性、介电 各向异性、短轴方向的介电常数、以及粘度的测定中，使用化合物与母液晶的比例为10重 量％ : 90重量％的试样。
[0439]转变温度：C85. 1N93. 3工.
[0440] 上限温度（TNI) = 55. 7°C;光学各向异性（An) =〇? 157 ;介电各向异性（A e )= 21. 1 ;短轴方向的介电常数（e丄）=7. 5 ;粘度（n ) = 46. 4mPa ? s。
[0441][实施例 13]
[0442] 化合物（No. 1-4-2)的合成
[0443]
[0444] 第1步骤
[0445] 在氮气环境下，将化合物（T-6) (15. 0g)、以及THF(150ml)加入至反应器中，冷却 至-10°C。在其中缓慢添加氯化异丙基镁（2. 00M，THF溶液，23.lml)，搅拌1小时。继而缓 慢添加硼酸三甲酯（6. 12ml)，一边恢复至室温一边搅拌12小时。继而冷却至-30°C，缓慢 添加6N盐酸（40. 0ml)，一边恢复至室温一边搅拌3小时。将反应混合物注入至水中，利用 乙酸乙酯萃取水层。将合并的有机层以食盐水清洗，以无水硫酸镁干燥。将所述溶液在减 压下浓缩，通过自庚烷中的再结晶而纯化，获得化合物（T-27) (12. 0g，88% )。
[0446] 第2步骤
[0447] 在氮气环境下，将二氯双（三苯基膦）钯（0.295g)、三苯基膦（0.220g)、以及 Solmix(注册商标）A-11 (40. 0ml)加入至反应器中，进行1小时加热回流。继而添加化合 物（T-27) (5. 00g)、化合物（T-28) (3. 96g)、碳酸钾（5. 80g)、TBAB(0. 902g)、甲苯（40. 0ml)、 以及水（40. 0ml)，进行10小时加热回流。将反应混合物注入至水中，利用甲苯萃职水层。 将合并的有机层以水清洗，以无水硫酸镁干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶色谱法 (庚烷）将残渣纯化。进而，通过自庚烷与Solmix(注册商标）A-11的混合溶剂（体积比， 1 : 1)中的再结晶而纯化，获得化合物（T_29)(4.00g，61%)。
[0448] 第3步骤
[0449] 使用化合物（T-29) (4. 00g)以及化合物（T-30) (1. 65g)作为原料，利用与实施例 1的第5步骤相同的方法获得化合物（1-4-2) (3. 60g，90% )。
[0450]化学位移S(ppm;CDC13) :7. 74-7. 69 (m，2H)，7. 65-7. 60 (m，2H)，7. 59-7. 54 (m