， 2H)，7. 53-7. 47 (m，1H)，7. 38-7. 32 (m，1H)，7. 32-7. 27 (m，2H)，7. 05-6. 92 (m，2H)，2. 67 (t，J =7. 9Hz，2H)，1.70-1. 61 (m，2H)，1.46-1. 35 (m，2H)，0.96 (t，J= 7. 5Hz，3H)。
[0451] 化合物（No. 1-4-2)的物性为如下所述。此外，上限温度、光学各向异性、介电各向 异性、短轴方向的介电常数、以及粘度的测定中，使用化合物与母液晶的比例为10重量％ : 90重量％的试样。
[0452]转变温度：C98. 8SA 152N1661.
[0453] 上限温度（TNI) =116°C;光学各向异性（An) = 〇?197;介电各向异性（Ae)= 19.9;短轴方向的介电常数（￡丄）=6.5;粘度（1〇=67.911^，8。
[0454][实施例 14]
[0455] 化合物（No. 1_4_26)的合成
[0456]
[0457] 第1步骤
[0458] 在氮气环境下，将依据W02009/150966A1中记载的方法来合成的化合物（T-31) (1.998)、化合物〇'-6)(2.5(^)、钯碳催化剂（5%?(1/(：的似类型（50%湿润品），恩亿凯特 制造，0. 0547g)、碳酸钠（2. 72g)、以及IPA(25. 0ml)加入至反应器中，进行5小时加热回流。 将反应混合物注入至水中，利用甲苯萃取水层。将合并的有机层以水清洗，以无水硫酸镁 干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶色谱法（庚烷）将残渣纯化。进而，通过自IPA 与乙酸乙酯的混合溶剂（体积比，1 : 1)中的再结晶而纯化，获得化合物（1-4-26) (2. 08g， 56% )〇
[0459]化学位移S(ppm;CDC13) :7. 54-7. 48 (m，1H)，7. 31-7. 23 (m，1H)，7. 13-7. 05 (m， 2H)，7.04-6.96 (m，2H)，2.90(tt，J= 12.2Hz，J= 2.9Hz，lH)，1.97-1.85(m，4H)， 1. 57-1. 45(m，3H)，1. 40-1. 20(m，9H)，1. 18-1. 05(m，2H)，0? 90(t，J= 7. 2Hz，3H)。
[0460] 化合物（No. 1-4-26)的物性为如下所述。此外，上限温度、光学各向异性、介电 各向异性、短轴方向的介电常数、以及粘度的测定中，使用化合物与母液晶的比例为10重 量％ :90重量％的试样。
[0461]转变温度：C93. 9N1371.
[0462] 上限温度（TNI) = 83. 7°C;光学各向异性（An) =〇? 137 ;介电各向异性（A e )= 15.1;短轴方向的介电常数（￡丄）=8.5;粘度（1〇=85.〇11^，8。
[0463][实施例I5]
[0464] 化合物（No. 1_4_28)的合成
[0465]
[0466] 第1步骤
[0467] 使用化合物（T-26) (3. 50g)以及化合物（T-9) (1. 97g)作为原料，利用与实施例2 的第2步骤相同的方法获得化合物（1-4-28) (3. 02g，68% )。
[0468]化学位移S(ppm;CDC13) :7. 52-7. 45 (m，3H)，7. 35-7. 26 (m，4H)，7. 24-7. 19 (m， 1H)，7. 15-7. 10(m，1H)，2. 54(tt，J= 12. 2Hz，J= 3. 3Hz，1H)，1. 98-1. 86(m，4H)， 1. 55-1. 44(m，2H)，1. 41-1. 27(m，3H)，1. 26-1. 19(m，2H)，1. 14-1. 02(m，2H)，0? 91 (t，J= 7. 4Hz，3H) 〇
[0469] 化合物（No. 1-4-28)的物性为如下所述。
[0470]转变温度：C59. 4SA 126N1621.
[0471] 上限温度（TNI) = 126°C ;光学各向异性（An) =〇? 150 ;介电各向异性（A e )= 13.9 ;短轴方向的介电常数（e丄）=5.8 ;粘度（n) = 58.9mPa ? s。
[0472][实施例16]
[0473] 化合物（No. 1-4_57)的合成
[0474]
[0475] 第1步骤
[0476]在氮气环境下，将化合物（T-32) (20. 0g)、化合物（T-33) (12. 2g)、碳酸钾 (21. 5g)、TBAB(5. 02g)、以及DMF(200ml)加入至反应器中，在90°C下搅拌12小时。将反应 混合物注入至水中，利用乙酸乙酯萃取水层。将合并的有机层以食盐水清洗，以无水硫酸镁 干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶色谱法（庚烷）将残渣纯化。进而，通过自庚烷 与Solmix(注册商标）A-11的混合溶剂（体积比，1 : 1)中的再结晶而纯化，获得化合物 (T-34) (22. 6g,83% ) 〇
[0477] 第2步骤
[0478] 在氮气环境下，将化合物（T-34) (22. 6g)以及THF(450ml)加入至反应器中，冷却 至-70°C。在其中缓慢添加仲丁基锂（1. 01M，环己烷、正己烷溶液，72. 3ml)，搅拌1小时。继 而缓慢添加干冰（5. 68g)，一边恢复至室温一边搅拌8小时。将反应混合物注入至1N盐酸 中，利用乙酸乙酯萃取水层。将合并的有机层以食盐水清洗，以无水硫酸镁干燥。将所述溶 液在减压下浓缩，通过自甲苯中的再结晶而纯化，获得化合物（T-35) (23. 3g，92% )。
[0479] 第3步骤
[0480] 在氮气环境下，将化合物（T-35) (23. 3g)、甲苯（50. 0ml)、以及2, 2,4-三甲基戊烷 (50. 0ml)加入至反应器中，加热至60°C。在其中添加丙二硫醇（6. 52ml)，搅拌1小时后，缓 慢添加三氟甲磺酸（11. 5ml)，搅拌1小时。继而一边将馏出的水去除，一边进而进行2小时 加热回流。将反应混合物冷却至室温后，在减压下浓缩，通过自叔丁基甲醚中的再结晶而将 残渣纯化，获得化合物（T-36) (25. 7g，71 % )。
[0481] 第4步骤
[0482] 在氮气环境下，将化合物（T-5) (2. 88g)、三乙基胺（2.94ml)、以及二氯甲烷 (80. 0ml)加入至反应器中，冷却至-70°C。在其中缓慢添加化合物（T-36) (10. 0g)的二氯 甲烷（120ml)溶液，搅拌1小时。继而缓慢添加氟化氢三乙基胺络合物（7. 93ml)，搅拌30 分钟。继而缓慢添加溴（4. 18ml)，进而搅拌1小时。将反应混合物注入至冰水中，使用碳 酸氢钠进行中和后，利用二氯甲烷萃取水层。将合并的有机层以水清洗，以无水硫酸镁干 燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶色谱法（庚烷）将残渣纯化。进而，通过自庚烷 与Solmix(注册商标）A-11的混合溶剂（体积比，1 : 1)中的再结晶而纯化，获得化合物 (1-4-57) (6. 69g,76% ) 〇
[0483]化学位移S(ppm;CDC13) :7. 35-7. 29 (m，1H)，7. 00-6. 91 (m，2H)，6. 79-6. 72 (m， lH)，3.86(d，J= 6. 4Hz，2H)，1.98-1. 87 (m，2H)，1.85-1. 76 (m，7H)，1.35-1. 24 (m，2H)， 1. 20-1. 11 (m，3H)，1. 11-0. 92 (m，8H)，0? 92-0. 81 (m，5H)。
[0484] 化合物（No. 1-4-57)的物性为如下所述。
[0485]转变温度：C83.刚l5〇I.
[0486] 上限温度（TNI) = 110°C;光学各向异性（An) = 0? 104 ;介电各向异性（Ae)= 7. 4 ;短轴方向的介电常数（e丄）=9. 2 ;粘度（n) = 80. 4mPa?s。
[0487][实施例 17]
[0488] 化合物（No. 1-4_65)的合成
[0489]
[0490] 第1步骤
[0491] 在氮气环境下，将依据基尔希（P.Kirsch)等人的《欧洲有机化学杂志（European JournalofOrganicChemistry)》2006年第15期第3326页中记载的方法来合成的化合 物（T-37)(20. 0g)以及THF(350ml)加入至反应器中，冷却至-70°C。在其中缓慢添加正丁 基锂（1. 58M，正己烷溶液，53. 6ml)，搅拌1小时。继而缓慢添加化合物（T-38) (17.lg)的 THF(50. 0ml)溶液，一边恢复至室温一边搅拌3小时。将反应混合物注入至水中，利用乙酸 乙酯萃取水层。将合并的有机层以食盐水清洗，以无水硫酸镁干燥。将所述溶液在减压下浓 缩，利用硅胶色谱法（体积比，甲苯：乙酸乙酯=10 : 1)将残渣纯化。进而，通过自庚烷 与甲苯的混合溶剂（体积比，1 : 1)中的再结晶而纯化，获得化合物（T-39) (17. 5g，75% )。
[0492] 第2步骤
[0493] 使用化合物（T-6) (3. 50g)以及化合物（T-39) (2. 97g)作为原料，利用与实施例2 的第2步骤相同的方法获得化合物（1-4-65) (3. 83g，83% )。
[0494]化学位移S(ppm;CDC13) :7. 55-7. 50 (m，2H)，7. 50-7. 44 (m，3H)，7. 31-7. 25 (m， 1H)，7. 03-6. 96(m，2H)，4. 34(dd，J= 11. 4Hz，J= 2. 1Hz，1H)，4. 12(ddd，J= 11. 2Hz，J =4. 2Hz，J= 2. 0Hz，1H)，3. 24(t，J= 11. 1Hz，1H)，2. 06-1. 98(m，1H)，1. 96-1. 88(m，1H)， I. 75-1. 58(m，2H)，1. 46-1. 24(m，3H)，1. 24-1. 08(m，2H)，0? 93(t，J= 7. 4Hz，3H)。
[0495] 化合物（No. 1-4-65)的物性为如下所述。
[0496]转变温度：C69. 8SA 96. 5N1441.
[0497] 上限温度（TNI) = 112°C;光学各向异性（An) = 〇? 150 ;介电各向异性（Ae)= 21.4;短轴方向的介电常数（￡丄）=7.2;粘度（1〇=74.211^， 8。
[0498][实施例 18]
[0499] 化合物（No. 1-4-73)的合成
[0500]
[0501] 第1步骤
[0502] 使用依据US5683623A1中记载的方法来合成的化合物（T-40) (20. 0g)作为原料， 利用与实施例17的第1步骤相同的方法获得化合物（T-41) (17. 4g，75% )。
[0503] 第2步骤
[0504] 使用化合物（T-16) (1. 30g)以及化合物（T-41) (1. 22g)作为原料，利用与实施例 2的第2步骤相同的方法获得化合物（1-4-73) (1. 40g，81% )。
[0505]化学位移S(ppm;CDC13) :7. 64-7. 59 (m，2H)，7. 58-7. 53 (m，2H)，7. 52-7. 45 (m， 1H)，7. 30-7. 25 (m，1H)，7. 22-7. 14 (m，2H)，7. 09-7. 03 (m，1H)，5. 48 (s，1H)，4. 26 (dd，J= II. 7Hz，J = 4. 7Hz，2H)，3.57 (t，J = 11.5Hz，2H)，2. 24-2. 12 (m，lH)，1.41-1. 31 (m，2H)， 1. 15-1. 08(m，2H)，0? 94(t，J = 7. 4Hz，3H)。
[0506] 化合物（No. 1-4-73)的物性为如下所述。
[0507]转变温度：C92. 6N1761.
[0508] 上限温度（TNI) = 133°C;光学各向异性（An) = 0? 164 ;介电各向异性（Ae)= 16. 8 ;短轴方向的介电常数（e丄）=7. 2 ;粘度（n) = 80. 7mPa?s。
[0509][实施例 19]
[0510] 化合物（No. 1-5-1)的合成
[0511]
[0512] 第1步骤
[0513] 使用依据TO2008/105286A1中记载的方法来合成的化合物（T-42) (6. 32g)以及化 合物（T-4) (10. 0g)作为原料，利用与实施例1的第4步骤相同的方法获得化合物（T-43) (8. 93g，85% )。
[0514] 第2步骤
[0515] 使用化合物（T-43) (4. 50g)作为原料，利用与实施例1的第5步骤相同的方法获 得化合物（1-5-1) (3. 97g，82% )。
[0516]化学位移S(ppm;CDC13) :7. 54-7. 46 (m，3H)，7. 42-7. 36 (m，1H)，7. 33-7. 28 (m， 3H)，7. 22-7. 15(m，4H)，2. 66(t，J= 7. 8Hz，2H)，1. 75-1. 66(m，2H)，0? 99(t，J= 7. 5Hz，3H)。
[0517] 化合物（No. 1-5-1)的物性为如下所述。此外，上限温度、光学各向异性、介电各向 异性、短轴方向的介电常数、以及粘度的测定中，使用化合物与母液晶的比例为10重量％ : 90重量％的试样。
[0518]转变温度：C112N1201.
[0519] 上限温度（TNI) = 78. 7°C;光学各向异性（An) =〇? 177 ;介电各向异性（A e )= 24. 9 ;短轴方向的介电常数（e丄）=7. 5 ;粘度（n) = 68. 2mPa ? s。
[0520][实施例 20]
[0521] 化合物（No. 1_7-3)的合成
[0522]
[0523] 第1步骤
[0524] 使用化合物（T-43) (1. 19g)以及化合物（T-44) (0. 743g)作为原料，利用与实施例 2的第2步骤相同的方法获得化合物（1-7-3) (1. 16g，74% )。
[0525]化学位移S(ppm;CDC13) :7. 54-7. 46 (m，3H)，7. 42-7. 36 (m，1H)，7. 36-7. 27 (m， 3H)，7. 23-7. 14(m，4H)，2. 54(tt，J= 12. 1Hz，J= 3. 2Hz，1H)，1. 98-1. 86(m，4H)， 1. 57-1. 44(m，2H)，1. 39-1. 20(m，9H)，1. 14-1. 02(m，2H)，0? 90(t，J= 7.lHz，3H)。
[0526] 化合物（No. 1-7-3)的物性为如下所述。此外，上限温度、光学各向异性、介电各向 异性、短轴方向的介电常数、以及粘度的测定中，使用化合物与母液晶的比例为5重量％:95 重量％的试样。
[0527]转变温度：C108N2571.
[0528] 上限温度（TNI) = 168°C;光学各向异性（An) = 〇? 177 ;介电各向异性（Ae)= 19. 9 ;短轴方向的介电常数（e丄）=4. 5 ;粘度（n) = 85. 2mPa?s。
[0529] 可依据已述的化合物（1)的合成法以及实施例1~实施例20中记载的合成程 序，来合成以下所示的化合物（No. 1-1-1)~化合物（No. 1-1-14)、化合物（No. 1-2-1)~化 合物（No. 1-2-89)、化合物（No. 1-3-1)~化合物（No. 1-3-37)、化合物（No. 1-4-1)~化合 物（No. 1-4-90)、化合物（No. 1-5-1)~化合物（No. 1-5-30)、化合物（No. 1-6-1)~化合物 (No. 1-6-10)、化合物（No. 1-7-1)~化合物（No. 1-7-6)、以及化合物（No. 1-8-1)~化合物 (No. 1-8-4)〇
[0530]
[0546][比较例1]
[0547] 合成化合物（S-1)作为比较化合物。其原因在于，所述化合物记载于日本专利特 开2002-327175号公报中，与本发明的化合物类似。
[0548]
[0549] 化学位移S(ppm ;CDC13) :7. 75(d，J=8. 4Hz，2H)，7. 68(d，J=8. 4Hz，2H)， 7. 53(d，J = 8. lHz，2H)，7. 29(d，J = 8. lHz，2H)，7. 02-6. 94(m，2H)，2. 65(t，J = 7. 9Hz， 2H)，1. 75-1. 65(m，2H)，0? 98(t，J = 7. 5Hz，3H)。
[0550] 比较化合物（S-l)的物性为如下所述。
[0551]转变温度：C80.31.
[0552] 上限温度（TNI)=35. 0°C;光学各向异性（An)=0? 144 ;介电各向异性（Ae)= 19.6;短轴方向的介电常数（￡丄）=5.2;粘度（1〇=19.611^.8。
[0553] 表1.化合物（No. 1-2-2)与比较化合物（S-1)的物性
[0554]
[0555] 将实施例1中获得的化合物（No. 1-2-2)与比较化合物（S-1)的物性归纳于表1 中。由表1可知，化合物（No. 1-2-2)与比较化合物（S-1)相比较，虽然介电各向异性大致 相等，但在短轴方向的介电常数大的方面优异。
[0556] 另外，与比较化合物（S-1)相比较，实施例3~实施例12中所示的三环化合 物（No. 1-2-68)、化合物（No. 1-2-8)、化合物（No. 1-2-9)、化合物（No. 1-2-14)、化合物 (No. 1-2-17)、化合物（No. 1-2-18)、化合物（No. 1-2-19)、以及化合物（No. 1-2-20)全部为 短轴方向的介电常数大。因此可知，本发明的化合物为可提高FFS模式的液晶显示元件中 所使用的液晶组合物的透过率的优异化合物。
[0557] [比较例2]
[0558] 合成化合物（S-2)作为比较化合物。其原因在于，所述化合物记载于日本专利特 开平10-251186号公报中，与本发明的化合物类似。
[0559]
[0560]化学位移S(ppm;CDC13) :7. 73(d，J= 8. 3Hz，2H)，7. 68(d，J= 8. 4Hz，2H)， 7. 54(d，J= 8. 2Hz，2H)，7. 32(d，J= 8. 2Hz，2H)，7. 02-6. 93(m，2H)，2. 52(tt，J= 12. 0Hz，J =3. 2Hz，1H)，1. 97-1. 84(m，4H)，1. 55-1. 43(m，2H)，1. 41-1. 27(m，3H)，1. 27-1. 20(m，2H)， 1. 14-1.02(m，2H)，0.91(t，J= 7.3Hz，3H)。
[0561] 比较化合物（S-2)的物性为如下所述。
[0562]转变温度：C67. 1SA 93. 8N1881.
[0563] 上限温度（TNI) = 156°C;光学各向异性（An) = 〇? 170 ;介电各向异性（Ae)= 19.2;短轴方向的介电常数（￡丄）=3.8;粘度（1〇=55.211^.8。
[0564] 表2.化合物（No. 1-4-21)与比较化合物（S-2)的物性
[0565]
[0566] 将实施例2中获得的化合物（No. 1-4-21)与比较化合物（S-2)的物性归纳于表2 中。由表2可知，化合物（No. 1-4-21)与比较化合物（S-2)相比较，虽然介电各向异性大致 相等，但在短轴方向的介电常数大的方面优异。
[0567] 另外，与比较化合物（S-2)相比较，实施例4以及实施例13~实施例19中所示的 四环化合物（No. 1-4-72)、化合物（No. 1-4-2)、化合物（No. 1-4-26)、化合物（No. 1-4-28)、 化合物（No. 1-4-57)、化合物（No. 1-4-65)、化合物（No. 1-4-73)、以及化合物（No. 1-5-1)全 部为短轴方向的介电常数大。因此可知，本发明的化合物为可提高FFS模式的液晶显示元 件中所使用的液晶组合物的透过率的优异化合物。
[0568][比较例3]
[0569] 合成化合物（S-3)作为比较化合物。其原因在于，所述化合物记载于日本专利特 开2002-80452号公报中，与本发明的化合物类似。
[0570]
[0571]化学位移S(ppm;CDC13) :7. 81-7. 75(m，2H)，7. 42-7. 33(m，3H)，7. 11-7. 04(m， lH)，2.89(tt，J= 12.4Hz，J= 2. 9Hz，lH)，1.93-1. 84(m，4H)，1.55-1. 43(m，2H)， 1. 41-1. 27 (m，3H)，1. 27-1. 19 (m，2H)，1. 16-1. 03 (m，2H)，0? 91 (t，J= 7. 4Hz，3H)。
[0572] 比较化合物（S-3)的物性为如下所述。
[0573]转变温度：C53. 81
[0574] 上限温度（TNI) = 3. 7°C;光学各向异性（An) = 〇? 0703 ;介电各向异性（Ae)= 16.4;短轴方向的介电常数（￡丄）=7.2;粘度（1〇=71.811^. 8。
[0575] 表3.化合物（No. 1-2-2)与比较化合物（S-3)的物性
[0576]
[0577] 将实施例1中获得的化合物（No. 1-2-2)与比较化合物（S-3)的物性归纳于表3 中。由表3可知，化合物（No. 1-2-2)与比较化合物（S-3)相比较，虽然上限温度大致相等， 但在介电各向异性大、短轴方向的介电常数大、粘度小的方面优异。
[0578] 另外，与比较化合物（S-3)相比较，实施例3~实施例12中所示的三环化合 物（No. 1-2-68)、化合物（No. 1-2-8)、化合物（No. 1-2-9)、化合物（No. 1-2-14)、化合物 (No. 1-2-17)、化合物（No. 1-2-18)、化合物（No. 1-2-19)、以及化合物（No. 1-2-20)全部为 短轴方向的介电常数大，粘度小。因此可知，本发明的化合物为可提高FFS模式的液晶显示 元件中所使用的液晶组合物的透过率，并且可缩短元件的响应时间的优异化合物。
[0579] 1-2.组合物（1)的实施例
[0580] 利用实施例对本发明的液晶组合物（1)进行详细说明。实施例中的化合物基于下 述表4的定义而以记号表示。表4中，与1，4_亚环己基相关的立体构型为反式。实施例中 位于记号后的括弧内的编号与化合物的编号对应。（_)的记号是指其他液晶性化合物。液 晶性化合物的比例（百分率）是基于液晶组合物的重量的重量百分率（重量％)。最后，归 纳组合物的物性值。物性是依据之前记载的方法来测定，将测定值（并不外推）直接记载。
[0581] 表4.使用记号的化合物的表述法
[0582]R- (A〇 -Z「......_Zn_ (An) -R'
[0卿1
[0584] [实施例 21]
[0585] 雜麥 ti殊' 3項遊撰瑪游# C务：
[0586] 5-H2HB(F,F>F (3-15) 8% 3~HBB(F，.f'>F (3-24) 21% 3-HBB(FJ;>F C3-24) 20% (3-27) 10% 5~iUiBB(RF>F (4-6) 3% 5-HHEBB-F (4-17) 2% 3、HH2BB(FJ>F (4-15) 3% lOI-HBBH-4 (15-1) 4% lOl-HBBH-5 (15-1) 4%
[0587] NI= 83. 2°C;An= 0? 123 ;Ae= 11. 〇 ;q= 36. 9mPa?s。
[0588] 在上述组合物100份中添加有化合物（0p-05) 0. 25份时的间距为61. 7ym。
[0589] [实施例 22]
[0590] 3-IOiB(2F;3F)XB(F.F)-F <1-4-