一种选择性萃取分离姜黄素的方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于分离纯化领域，具体地说，涉及一种选择性萃取分离姜黄素的方法。
【背景技术】
[0002] 姜黄素是从姜科姜黄属植物姜黄根茎提取的一种略带酸性的黄色酷类物质的总 称，姜黄素是一种天然色素，色泽稳定，毒性较小，可作为一些食品的着色剂，且着色为较强 强，广泛应用于食品添加剂及燃料中。具有抑菌、抗病毒、抗氧化、保肝、利胆、降血脂、抗癌、 抗艾滋病毒等作用，有较好的临床应用价值和研发潜为。其主要成分包括姜黄素（CurI)、 去甲氧基姜黄素（CurII)及双去甲氧基姜黄素（CurIII)。其结构式分别如下：
双去甲氧基姜黄素 姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素虽然结构相近，药理作用也基本上相似， 但苯环上甲氧基数目的不同又使得3种化合物在抗癌、抗氧化作用等方面存在较大差异。 如去甲基姜黄素抑制TPA引起的癌细胞增生的效果最佳，其次为姜黄素；去二甲基姜黄素 防止细胞脂质过氧化物形成的效果最佳，其次为去甲氧基姜黄素随着人们对姜黄素、去甲 氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素单体化合物不同药理活性的进一步认识，单体化合物的分 离将有重要意义。
[0003]目前由于姜黄素单体不易分离及纯化，且报道的分离方法较少，人们主要从姜黄 中提取混合色素，因此市场上销售的通常为姜黄素、去甲氧基姜黄素和双去甲氧基姜黄素 的混合物，简称为姜黄素粗品。
[0004] 环糊精是一类应用非常广泛的超分子主体化合物，作为一种"内疏水，外亲水" 的环状低聚糖，可通过分子间非共价键作用为与不同化合物形成稳定性不同的主客体包 合物。目前主要是利用环糊精的包结能为包结一些有机物和某些组分选择性地分离。在 0 -环糊精衍生物中，目前的研究中因媛丙基-0 -环糊精，价格较低使用最广。
【发明内容】
[0005] 本发明为了克服现有技术的不足，提供一种选择性萃取分离姜黄素、去甲氧基姜 黄素、双去甲氧基姜黄素的分离方法。
[0006] 为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下： 一种选择性萃取分离姜黄素的方法，W媛丙基-0 -环糊精作为萃取剂，对不溶于水 的有机溶剂溶解的姜黄素粗品，利用媛丙基-0-环糊精对姜黄素粗品中的姜黄素、去甲 氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的萃取能为不同而实现王者的分离。具体操作步骤如下： W工业产品姜黄素粗品为原料，媛丙基-0 -环糊精作为萃取剂；用不溶于水的有机溶剂 1,2-二氯乙晓或二氯甲晓溶解姜黄素粗品，然后与浓度为化05~0. 175mol/L，扣=2~7,媛丙 基-0 -环糊精水溶液及化1mol/L的胞2肥〇4溶液等体积混合，在5~30°C恒温震荡5h， 静置，使姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素选择性萃取到媛丙基-0 -环糊精水 溶液中，媛丙基-0 -环糊精水溶液的姜黄素再用乙酸乙醋萃取出来。
[0007] 在上述的分离方法中，所述的不溶于水的有机溶剂化选为二氯甲晓。
[0008] 在上述的分离方法中，所述的媛丙基-0-环糊精的浓度化选为化1mol/L。
[0009] 在上述的分离方法中，所述的扣值化选为4。
[0010] 在上述的分离方法中，所述的振荡器温度化选为5°C。
[0011] 本发明与现有的技术相比，具有W下的化点： 1.本发明采用采用的萃取分离方法，其分离因子较高，为现有技术提供了姜黄素、去甲 氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素分离较好的方法。
[0012] 2.本发明所采用的媛丙基-0-环糊精、有机溶剂等物料价格低廉。
[0013] 3.本发明工艺简单，操作简便。
【附图说明】
[0014] 图1为实施例1的萃取分离流程图。
【具体实施方式】
[0015] 下面结合实施例对本发明作进一步说明，但需要说明的是本发明的应用范围不局 限于该些实施例。
[0016] 实施例1 取8血用1，2-二氯乙晓溶解的姜黄素粗品，然后与浓度为化1mol/L，扣=3的媛丙 基-0 -环糊精水溶液及化1mol化的Na2HP〇4溶液等体积混合，在20°C恒温震荡日h，静 置，HPLC上分析环糊精溶液中=者的含量。姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的 在环糊精溶液与有机相分配比分别为1.巧5、化066、化006。流程图如图1所示。
[0017] 实施例2 取8血二氯甲晓溶解的姜黄素粗品，然后与浓度为化1mol/L，扣=4的媛丙基-0-环 糊精水溶液及0. 1mol化的Na2HP〇4溶液等体积混合，在5°C恒温震荡5h，静置，HPLC上分 析环糊精溶液中王者的含量。姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的在环糊精溶液 与有机相分配比分别为2. 269、化101、化007。
[001引实施例3 取8血二氯甲晓溶解的姜黄素粗品，然后与浓度为化05mol/L，扣=3的媛丙基-0-环 糊精水溶液及化1mol/L的Na2HP04溶液等体积混合，在30°C恒温震荡5h，静置，HPLC上 分析环糊精溶液中王者的含量。姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的在环糊精溶 液与有机相分配比分别为化833、化031、化005。
[0019] 实施例4 取8血二氯甲晓溶解的姜黄素粗品，然后与浓度为化175mol/L，扣=3的媛丙 基-0 -环糊精水溶液及化1mol化的Na2HP〇4溶液等体积混合，在20°C恒温震荡日h，静 置，HPLC上分析环糊精溶液中=者的含量。姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的 在环糊精溶液与有机相分配比分别为2. 140、化155、化012。
[0020] 实施例5 取8血二氯甲晓溶解的姜黄素粗品，然后与浓度为化15mol/L，扣=7的媛丙基-0-环 糊精水溶液及化1mol/L的Na2HP〇4溶液等体积混合，在10°C恒温震荡5h，静置，HPLC上 分析环糊精溶液中王者的含量。姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的在环糊精溶 液与有机相分配比分别为1. 519、化104、化017。
[0021] 实施例6 取8血二氯甲晓溶解的姜黄素粗品，然后与浓度为化05~0.2mol/L，扣=5的媛丙 基-0 -环糊精水溶液及化1mol化的Na2HP〇4溶液等体积混合，在20°C恒温震荡日h，静 置，HPLC上分析环糊精溶液中=者的含量。姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的 在环糊精溶液与有机相分配比分别为2. 140、化105、化008。
【主权项】
1. 一种选择性萃取分离姜黄素的方法，其特征在于，以羟丙基-e-环糊精作为萃取 剂，对不溶于水的有机溶剂溶解的姜黄素粗品，利用羟丙基-e-环糊精对姜黄素粗品中的 姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的萃取能力不同而实现三者的分离。2. 根据权利要求1所述的选择性萃取分离姜黄素的方法，其特征在于，包括如下步骤： 以工业产品姜黄素粗品为原料，羟丙基-e-环糊精作为萃取剂；用不溶于水的有机溶剂 1，2_二氯乙烷或二氯甲烷溶解姜黄素粗品，然后与浓度为0.05~0. 175mol/L，pH=2~7，羟丙 基-0 -环糊精水溶液及〇.Im〇l/L的Na2HP04溶液等体积混合，在5~30°C恒温震荡5h， 静置，使姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素选择性萃取到羟丙基-e-环糊精水 溶液中，羟丙基-e-环糊精水溶液的姜黄素再用乙酸乙酯萃取出来。3. 根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述的不溶于水的有机溶剂为二氯 甲烷。4. 根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述的羟丙基-e-环糊精的浓度为 0.Imol/L〇5. 根据权利要求2所述的分离方法，其特征在于，所述的pH值为4。6. 根据权利要求2所述的分离方法，其特征在于，所述的恒温温度为5°C。
【专利摘要】本发明公开了一种选择性萃取分离姜黄素的方法。该方法是以工业产品姜黄素粗品为原料，即姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素混合物，羟丙基-β-环糊精作为萃取剂。用不溶于水的有机溶剂1,2-二氯乙烷或二氯甲烷溶解的姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素混合物溶液，然后与浓度为0.05~0.2mol/L，pH=2~7，羟丙基-β-环糊精水溶液（Na2HPO4的浓度为0.1mol/L）等体积混合，在15~40℃恒温震荡5h，静置，使姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素选择性萃取到羟丙基-β-环糊精水溶液中，羟丙基-β-环糊精水溶液的姜黄素可以用乙酸乙酯萃取出来。本发明的优点是：工艺简单，原料便宜，分离效果较好。
【IPC分类】C07C45/80, C07C49/255
【公开号】CN105198717
【申请号】CN201510658505
【发明人】纪红兵, 吴梅香, 柴坤刚, 秦祖赠
【申请人】中山大学
【公开日】2015年12月30日
【申请日】2015年10月14日