，C0NH)，7.87(dd，J = 8·7,5·5Ηζ，2Η，ArH)，7.61(d，J = 8·6Ηζ，2Η， ArH)，7· 45-7. 34(m，3H，CHS，ArH)，7· 32(d，J = 5· OHz，1H，CH = C)，7· 25(t，J = 8. 8Hz， 2H，ArH)，6. 94-6. 76 (m，1H，CH = CHS)，5. 53 (dd，J = 30. 3,12. 6Hz，2H，CH2O)，4. 65 (q，· J = 6. 1Hz，1H，CH3CH)，I. 49 (d，J = 6. 5Hz，3H，CH3CH) ·
[0121] 3-(噻吩-2-基）-4-(2-(4-氟苯基）-2-(2-(4-三氟甲基苯基）亚肼基）乙氧 基）-1，5-二氢-2H-吡咯-2-酮（G 1):
[0122] 白色粉末，收率 81. 2%，mp 142. 5-145. 8°C JH NMR(400MHz，DMSO) δ :10. 41(s， lH，ArNH)，7· 99(s，1H，C0NH)，7· 97-7. 86(m，2H，ArH)，7· 62(d，J = 8. 4Hz，2H，ArH)，7· 40(d， J = 8. 0Hz，3H，CHS，ArH)，7. 34-7. 20 (m，3H，CH = C，ArH)，6. 99-6. 85 (m，1H，CH = CHS)， 5. 44 (s，2H，CH2O)，4. 38 (s，2H，CH2N).
[0123] 实施例2 :噻吩联吡咯啉酮类化合物（I )的杀菌活件
[0124] 采用菌丝生长速率法测定了噻吩联吡咯啉酮类化合物（I)对4种植物病原菌：水 稻纹枯病菌（Rhizoctonia cerealis)、小麦赤霉病菌（Fusarium graminearum)、草莓灰霉 病菌（B otrytis cinerea)和辣椒炭疽病菌（Colletotrichum capsici)的杀菌活性，所用 浓度为10 μ g/mL和100 μ g/mL。以肼菌酮（drazoxolon，简称Dr)作为对照药剂，测定结果 见表1。
[0125] 从表1可以发现：大部分化合物对4种供试植物病原菌具有显著的杀菌活性。
[0126] 在 100 μ g/mL 的浓度下，化合物 A2、A3、A4、A7、As、A n、B「B9、C7、Ep 水稻纹 枯病菌的抑制率达到80%以上，其中A7、B3、B6、B7、E 1达到100%，与对照药剂肼菌酮相 当。C6、C7 小麦赤霉病菌的抑制率达到80%以上，其中A 7、B4、B7、 E1、F1达到100 %，超过了肼菌酮的95. 9 %。A 6、A9、(：2对草莓灰霉病菌的抑制率达到80 %以 上。A2、A4、A7-A9、B3-B s、Q、C4-Cs、F2对辣椒炭疽病菌的抑制率达到80%以上，且A 7、B3、 B6达到100 %，超过肼菌酮的77. 4 %。
[0127] 在10 μ g/mL的浓度下，A7、B3、B6、水稻纹枯病菌的抑制率达到80%以 上，高于或与对照肼菌酮的84. 5%相当。A7、B4-B6、Q、C4、C 5、C7、Cs、F1对小麦赤霉病菌的抑 制率达到70%以上，高于肼菌酮的67. 2%。A9、B6、C2-Cs、C7、Dp 草莓灰霉病菌的抑制 率高于60%。A7-A9、B3-B7、Q、C 4-C8对辣椒炭疽病菌的抑制率均在70%以上，其中B6达到 100 %，均高于肼菌酮的46. 8 %。
[0128] 表1化合物（I)的杀菌活性数据（抑制率，％ )
【主权项】
1. 式（I)所示结构的一种噻吩联吡咯啉酮类化合物，其中， R1选自氢、C1 12烷基； R2选自氢、C1 12烷基； Xw中，m= 1-5取代，X―选自下列1-5个基团：氢、X、R、OR，其中X表示卤素；R表示 未取代或被1个或多个卤素原子取代的C1 6烷基； Yw中，n= 1-5取代，Y⑷选自下列1-5个基团：氢、X、R、OR，其中X表示卤素；R表示 未取代或被1个或多个卤素原子取代的C1 6烷基。2. 根据权利要求1所述的一种噻吩联吡咯啉酮类化合物，其特征在于： R1选自氢、甲基； R2选自氢、甲基； Xw中，m= 1-2取代，Xw选自下列的1个或2个基团：氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基；Yw中，n= 1-2取代，Yw选自下列的1个或2个基团：氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、 甲氧基。3. 根据权利要求2所述的一种噻吩联吡咯啉酮类化合物，其特征在于： R1选自氢，R2选自甲基，或者 R1选自甲基，R2选自氢； Xw选自1个氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基或2个氯； Yw选自1个氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基或2个氯。4. 根据权利要求3所述的一种噻吩联吡咯啉酮类化合物，其特征在于： 3-(噻吩-2-基）-4-(2-(4-甲基苯基）-2-(2-苯基亚肼基）乙氧基）-1，5-二 氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4- (2- (4-甲基苯基）-2- (2- (2-氟苯基）亚肼基） 乙氧基）-1，5-二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4- (2- (4-甲基苯基）-2- (2- (2-氯 苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5_二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4-(2-(4-甲 基苯基）-2-(2_(3_氣苯基）亚餅基）乙氧基）_1，5_二氛-2H-吡略_2_酬、3_(噻 吩-2-基）-4-(2-(4-甲基苯基）-2-(2-(4-甲基苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5_二 氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4-(2-(4-甲基苯基）-2-(2-(4-甲氧基苯 基）亚肼基）乙氧基）-1，5_二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4-(2-(4-甲 基苯基）-2- (2- (4-氟苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5-二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻 吩-2-基）-4- (2- (4-甲基苯基）-2- (2- (4-氯苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5-二氢-2H-吡 咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4-(2-(4-甲基苯基）2-(2-(4-溴苯基）亚肼基）乙氧基）-1， 5-二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4- (2- (4-甲基苯基）-2- (2- (4-三氟甲基 苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5_二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4-(2-(4-甲基 苯基）-2-(2-(2,4_二氯苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5_二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻 吩-2-基）-4-(2-苯基-2-(2-(4-氟苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5-二氢-2H-吡咯-2-酮、 3-(噻吩-2-基）-4-(2-(2-氯苯基）-2-(2-(4-氟苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5_二 氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4- (2- (2-溴苯基）-2- (2- (4-氟苯基）亚肼基） 乙氧基）-1，5-二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4- (2- (3-氯苯基）-2- (2- (4-氟 苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5_二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4-(2-(4-甲 氧基苯基）-2-(2-(4-氟苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5_二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻 吩_2-基）-4-(2-(4-氣苯基）-2-(2-(4-氣苯基）亚餅基）乙氧基）-1，5-二氢_211-[1比 咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4-(2-(4-氯苯基）-2-(2-(4-氟苯基）亚肼基）乙氧 基）-1，5-二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4- (2- (4-溴苯基）-2- (2- (4-氟苯 基）亚肼基）乙氧基）-1，5_二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4-(2-(2,4_二 氯苯基）-2- (2- (4-氟苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5-二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻 吩-2-基）-4-(2-苯基-2-(2-(4-溴苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5-二氢-2H-吡咯-2-酮、 3-(噻吩-2-基）-4-(2-(2-氯苯基）-2-(2-(4-溴苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5_二 氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4- (2- (2-溴苯基）-2- (2- (4-溴苯基）亚肼基） 乙氧基）-1，5-二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4- (2- (3-氯苯基）-2- (2- (4-溴 苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5_二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4-(2-(4-甲 氧基苯基）-2-(2-(4-溴苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5_二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻 吩-2-基）-4-(2-(4-氟苯基）-2-(2-(4-溴苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5-二氢-2H-吡 咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4-(2-(4-氯苯基）-2-(2-(4-溴苯基）亚肼基）乙氧基）-1， 5-二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4- (2- (4-溴苯基）-2- (2- (4-溴苯基）亚 肼基）乙氧基）-1，5_二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻吩-2-基）-4-(2-(2,4_二氯苯 基）-2-(2-(4-溴苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5_二氢-2H-吡咯-2-酮、1-甲基-3-(噻 吩-2-基）-4- (2- (4-甲基苯基）-2- (2- (2-氯苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5-二氢-2H-吡 咯-2-酮、1-甲基-3-(噻吩-2-基）-4-(2-(4-甲基苯基）-2-(2-(4-甲基苯基）亚肼 基）乙氧基）-1，5_二氢-2H-吡咯-2-酮、1-甲基-3-(噻吩-2-基）-4-(2-(4-甲基苯 基）-2-(2-(4-氯苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5_二氢-2H-吡咯-2-酮、1-甲基-3-(噻 吩-2-基）-4- (2- (4-甲基苯基）-2- (2- (4-溴苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5-二氢-2H-吡 咯-2-酮、1-甲基-3-(噻吩-2-基）-4-(2-(4-氟苯基）-2-(2-(4-氟苯基）亚肼基）乙氧 基）-1，5-二氢-2H-吡咯-2-酮、1-甲基-3-(噻吩-2-基）-4- (2- (4-氟苯基）-2- (2- (4-溴 苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5-二氢-2H-吡咯-2-酮、1-甲基-3-(噻吩-2-基）-4- (2- (4-氟 苯基）-2-(2-(4-三氟甲基苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5-二氢-211-吡咯-2-酮、1-甲 基-3-(噻吩-2-基）-4-(2-(4-氯苯基）-2-(2-(4-溴苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5_二 氢-2H-吡咯-2-酮、5-甲基-3-(噻吩-2-基）-4- (2- (4-氟苯基）-2- (2- (4-溴苯基） 亚肼基）乙氧基）_1，5-二氢-2H-吡咯-2-酮、5-甲基-3-(噻吩-2-基）-4-(2-(4-氟 苯基）-2-(2-(4-三氟甲基苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5_二氢-2H-吡咯-2-酮、3-(噻 吩-2-基）-4-(2-(4-氟苯基）-2-(2-(4-三氟甲基苯基）亚肼基）乙氧基）-1，5_二 氢-2H-吡咯-2-酮。5. -种制备权利要求1-4中所述的一种噻吩联吡咯啉酮类化合物的方法，其特征在于 按通式（A)表示的方法制备。其中在上述各结构式中： R1、R2、X01^PYw均具有如前所述的含义。6. 权利要求1-4中任一项所述的一种噻吩联吡咯啉酮类化合物在防治植物病原真菌 方面的应用。7. 权利要求6所述的一种噻吩联吡咯啉酮类化合物在防治植物病原真菌方面的应用， 其特征在于应用于抑制小麦赤霉病菌、水稻纹枯病菌、草莓灰霉病菌和辣椒炭疽病菌。8. 权利要求6所述的一种噻吩联吡咯啉酮类化合物在防治植物病原真菌方面的应用， 其特征在于应用于防治小麦赤霉病、水稻纹枯病、草莓灰霉病和辣椒炭疽病。
【专利摘要】本发明属于杀菌剂领域，公开了一种噻吩联吡咯啉酮类化合物、制备方法及应用。该化合物结构如式(I)所示：本发明涉及的化合物制备工艺方法简单，具有良好的防治植物病原真菌的效果。
【IPC分类】A01P3/00, C07D409/04
【公开号】CN105218534
【申请号】CN201510606819
【发明人】杨春龙, 任正娇, 时松, 徐文琴, 李凌霞, 王坤瑶
【申请人】南京农业大学
【公开日】2016年1月6日
【申请日】2015年9月22日