红色固化性树脂组合物、由红色固化性树脂组合物形成的滤色器、包含滤色器的显示装置的制作方法

文档序号:14056245阅读:203来源:国知局
本发明涉及红色固化性树脂组合物。
背景技术
:着色固化性树脂组合物可用于制造在液晶显示装置、电致发光显示装置、等离子体显示器等显示装置中所使用的滤色器。作为这样的着色固化性树脂组合物,已知包含由下述式表示的化合物作为着色剂的着色固化性树脂组合物(例如专利文献1)。现有技术文献专利文献专利文献1:日本特开2016-027075号公报技术实现要素:发明要解决的课题目前为止已知的着色固化性树脂组合物在所得滤色器的表面有无异物的方面存在改善的余地。用于解决课题的手段本发明包含以下的发明。[1]红色固化性树脂组合物,其包含着色剂(a)、树脂(b)、聚合性化合物(c)、聚合引发剂(d)和溶剂(e),具有硅原子并且氯仿中的极大吸收波长为500nm~600nm的染料(a1)和红色颜料(p)被包含作为着色剂(a),丙二醇单甲基醚乙酸酯被包含作为溶剂(e),并且在溶剂(e)总量中丙二醇单甲基醚乙酸酯的含有率为10质量%以上且78质量%以下。[2]上述[1]所述的红色固化性树脂组合物,其中,在溶剂(e)总量中,含有22质量%以上的sp值比丙二醇单甲基醚乙酸酯高的溶剂。[3]上述[1]或[2]所述的红色固化性树脂组合物,其中,在溶剂(e)总量中,含有22质量%以上的选自丙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、双丙酮醇、乳酸乙酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、环己酮、γ-丁内酯、n-甲基吡咯烷酮中的溶剂。[4]上述[1]~[3]的任一项所述的红色固化性树脂组合物,其中,染料(a1)为具有呫吨骨架的化合物。[5]上述[1]~[4]的任一项所述的红色固化性树脂组合物,其中,还包含金属络盐偶氮染料作为着色剂(a)。[6]由上述[1]~[5]的任一项所述的红色固化性树脂组合物形成的滤色器。[7]显示装置,其包含上述[6]所述的滤色器。发明的效果由本发明的红色固化性树脂组合物形成的滤色器中,表面处的异物的产生得到了抑制。具体实施方式本发明的红色固化性树脂组合物包含着色剂(a)、树脂(b)、聚合性化合物(c)和聚合引发剂(d)。另外,本说明书中例示的化合物和官能团只要无特别说明,能够单独使用或者将多种组合使用。本发明的红色固化性树脂组合物包含氯仿中的极大吸收波长为500nm~600nm且具有硅原子的染料(a1)(以下也有时记载为“染料(a1)”)和红色颜料(p)作为着色剂(a)。作为染料(a1),优选氯仿中的极大吸收波长为500nm~580nm的染料,特别优选氯仿中的极大吸收波长为500nm~560nm的染料。作为上述染料(a1),优选具有硅原子并且具有咪唑骨架、三芳基甲烷骨架、菁骨架或呫吨骨架的染料。作为具有硅原子并且具有咪唑骨架的染料,例如包含日本特表2010-526897号公报中公开的由式(ia)表示的化合物。[式(ia)中,r1为由式(ia)表示的基团,x为卤素原子。[n表示1~8的整数,r2表示氢原子或碳数1~4的烷基,*表示与氮原子的键合端。]]作为由式(ia)表示的化合物,优选地可列举出由下述式表示的化合物。染料(a1)中,优选具有硅原子并且具有选自三芳基甲烷骨架、菁骨架和呫吨骨架中的至少1个骨架的染料,更优选具有硅原子并且具有呫吨骨架的染料。作为具有硅原子并且具有呫吨骨架的染料,优选具有在取代基中具有有机硅基的呫吨骨架的染料。其中,有机硅基表示具有碳-硅键的基团。在具有在取代基中具有有机硅基的呫吨骨架的染料中,优选具有在取代基中具有三甲基甲硅烷基烷基、三乙基甲硅烷基烷基、三甲氧基甲硅烷基烷基、三乙氧基甲硅烷基烷基等甲硅烷基烷基的呫吨骨架的染料,更优选由式(ib)表示的化合物(以下也有时记载为“化合物(ib)”)。在化合物(ib)中也包含其互变异构体。[式(ib)中,r21~r24各自独立地表示氢原子、碳数1~10的1价的饱和烃基、可具有取代基的苯基或者由式(ib)表示的基团。不过,r21~r24中的至少1个为由式(ib)表示的基团。*-r50-si(r29)3(ib)[r29表示氢原子、羟基、碳数1~4的烷基或碳数1~4的烷氧基,*表示与氮原子的键合端。多个r29可以彼此相同也可不同。r50表示碳数1~10的亚烷基,构成该亚烷基的-ch2-可以被-o-、-co-、-nr11-、-oco-、-coo-、-oconh-、-conh-或-nhco-替换。不过,该亚烷基中,邻接的-ch2-不会同时被替换,末端的-ch2-也不会被替换。]r21~r24中,碳数1~10的1价的饱和烃基中所含的氢原子可以被卤素原子取代,该饱和烃基中所含的-ch2-可以被-o-、-co-、-nr11-、-oco-、-coo-、-oconh-、-conh-或-nhco-替换。不过,该饱和烃基中,邻接的-ch2-不会同时被替换,末端的-ch2-也不会被替换。r25和r26各自独立地表示氢原子或碳数1~6的烷基。r27和r28各自独立地表示-oh、-so3-、-so3h、-so3-z+、-co2-、-co2h、-co2-z+、-co2r10、-so3r10或-so2nr11r12。r10表示碳数1~20的1价的饱和烃基,该饱和烃基中所含的氢原子可以被卤素原子取代。z+表示+n(r13)4、na+或k+。r11和r12各自独立地表示氢原子或碳数1~20的1价的饱和烃基。r13各自独立地表示氢原子、碳数1~20的1价的饱和烃基。p表示0~4的整数。]在由式(ib)表示的化合物中也包含由式(ic)表示的化合物(以下也有时记载为“化合物(ic)”)、及其互变异构体。[式(ic)中,r31~r34各自独立地表示氢原子、碳数1~10的1价的饱和烃基、可具有取代基的苯基或由式(ic)表示的基团。不过,r31~r34中至少1个为由式(ic)表示的基团。[n表示1~8的整数,r39表示氢原子或碳数1~4的烷基,*表示与氮原子的键合端。]r31~r34中,碳数1~10的1价的饱和烃基中所含的氢原子可以被卤素原子取代,该饱和烃基中所含的-ch2-可以被-o-、-co-或-nr11-替换。不过,在该饱和烃基中,邻接的-ch2-不会同时被替换,末端的-ch2-也不会被替换。r35和r36各自独立地表示氢原子或碳数1~6的烷基。r37和r38各自独立地表示-oh、-so3-、-so3h、-so3-z+、-co2-、-co2h、-co2-z+、-co2r10、-so3r10或-so2nr11r12。r10表示碳数1~20的1价的饱和烃基,该饱和烃基中所含的氢原子可以被卤素原子取代。z+表示+n(r13)4、na+或k+。r11和r12各自独立地表示氢原子或碳数1~20的1价的饱和烃基。r13各自独立地表示氢原子、碳数1~20的1价的饱和烃基。m表示0~4的整数。]式(ib)和式(ic)中,作为由r21~r24和r31~r34表示的碳数1~10的1价的饱和烃基,可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、癸基、1-甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、1,5-二甲基己基、1,6-二甲基庚基、2-乙基己基和1,1,5,5-四甲基己基等。作为由r21~r24和r31~r34表示的碳数1~10的1价的饱和烃基,优选甲基、乙基、丙基、丁基。由r21~r24和r31~r34表示的碳数1~10的1价的饱和烃基中所含的氢原子可以被卤素原子取代。作为该卤素原子,例如可列举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。作为被卤素原子取代的碳数1~10的1价的饱和烃基,例如可列举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基和氯丁基。由r21~r24和r31~r34表示的碳数1~10的1价的饱和烃基中所含的-ch2-可以被-o-、-co-或-nr11-替换。不过,该饱和烃基中,邻接的-ch2-不会同时被替换,末端的-ch2-也不会被替换。作为由r11表示的碳数1~10的1价的饱和烃基,可列举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基和正二十烷基等碳数1~20的直链状烷基;异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基和2-乙基己基等碳数3~20的分支链状烷基;环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和三环癸基等碳数3~20的脂环式饱和烃基。作为该碳数1~10的1价的饱和烃基中所含的-ch2-被-o-替换了的基团,例如可列举出由下述式表示的基团(*表示键合端)。作为该碳数1~10的1价的饱和烃基中所含的-ch2-被-co-替换了的基团,例如可列举出由下述式表示的基团(*表示键合端)。作为该碳数1~10的1价的饱和烃基中所含的-ch2-被-nr11-替换了的基团,例如可列举出由下述式表示的基团(*表示键合端)。由r21~r24和r31~r34表示的碳数1~10的1价的饱和烃基中所含的-ch2-可以被选自-oco-、-coo-、-oconh-、-conh-和-nhco-中的至少1个基团替换。不过,该饱和烃基中,邻接的-ch2-不会同时被替换,末端的-ch2-也不会被替换。作为该碳数1~10的1价的饱和烃基中所含的-ch2-被-oco-替换了的基团,例如可列举出由下述式表示的基团(*表示键合端)。作为该碳数1~10的1价的饱和烃基中所含的-ch2-被-coo-替换了的基团,例如可列举出由下述式表示的基团(*表示键合端)。作为该碳数1~10的1价的饱和烃基中所含的-ch2-被-oconh-替换了的基团,例如可列举出由下述式表示的基团(*表示键合端)。作为该碳数1~10的1价的饱和烃基中所含的-ch2-被-conh-替换了的基团,例如可列举出由下述式表示的基团(*表示键合端)。作为该碳数1~10的1价的饱和烃基中所含的-ch2-被-nhco-替换了的基团,例如可列举出由下述式表示的基团(*表示键合端)。由r21~r24和r31~r34表示的苯基可具有取代基。作为该取代基,可列举出卤素原子、-r10、-oh、-or10、-so3h、-so3-z+、-co2h、-co2r10、-sr10、-so2r10、-so3r10和-so2nr11r12。作为由r10~r13表示的碳数1~20的1价的饱和烃基,可列举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基和正二十烷基等碳数1~20的直链状烷基;异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基和2-乙基己基等碳数3~20的分支链状烷基;环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和三环癸基等碳数3~20的脂环式饱和烃基。作为-or10,例如可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和二十烷氧基。作为-so3-z+,优选-so3-n+(r13)4。作为-co2r10,例如可列举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基。作为-sr10,例如可列举出甲基硫烷基、乙基硫烷基、丁基硫烷基、己基硫烷基、癸基硫烷基和二十烷基硫烷基。作为-so2r10,例如可列举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、己基磺酰基、癸基磺酰基和二十烷基磺酰基。作为-so3r10,例如可列举出甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基和二十烷氧基磺酰基。作为-so2nr11r12,例如可列举出n-甲基氨磺酰基、n-乙基氨磺酰基、n-丙基氨磺酰基、n-异丙基氨磺酰基、n-丁基氨磺酰基、n-异丁基氨磺酰基、n-仲丁基氨磺酰基、n-叔丁基氨磺酰基、n-戊基氨磺酰基、n-(1-乙基丙基)氨磺酰基、n-(1,1-二甲基丙基)氨磺酰基、n-(1,2-二甲基丙基)氨磺酰基、n-(2,2-二甲基丙基)氨磺酰基、n-(1-甲基丁基)氨磺酰基、n-(2-甲基丁基)氨磺酰基、n-(3-甲基丁基)氨磺酰基、n-环戊基氨磺酰基、n-己基氨磺酰基、n-(1,3-二甲基丁基)氨磺酰基、n-(3,3-二甲基丁基)氨磺酰基、n-庚基氨磺酰基、n-(1-甲基己基)氨磺酰基、n-(1,4-二甲基戊基)氨磺酰基、n-辛基氨磺酰基、n-(2-乙基己基)氨磺酰基、n-(1,5-二甲基)己基氨磺酰基、n-(1,1,2,2-四甲基丁基)氨磺酰基等n-1取代氨磺酰基;n,n-二甲基氨磺酰基、n,n-乙基甲基氨磺酰基、n,n-二乙基氨磺酰基、n,n-丙基甲基氨磺酰基、n,n-异丙基甲基氨磺酰基、n,n-叔丁基甲基氨磺酰基、n,n-丁基乙基氨磺酰基、n,n-双(1-甲基丙基)氨磺酰基、n,n-庚基甲基氨磺酰基等n,n-2取代氨磺酰基。作为由r21~r24和r31~r34表示的苯基具有的取代基,优选-r10,更优选碳数1~10的1价的饱和烃基。r21~r24中的至少1个为由式(ib)表示的基团。在由式(ib)表示的基团中,r29表示氢原子、羟基、碳数1~4的烷基或碳数1~4的烷氧基。作为由r29表示的碳数1~4的烷基,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基。作为由r29表示的碳数1~4的烷氧基,可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、叔丁氧基等。作为由式(ib)表示的基团中的r29,优选甲基、乙基、甲氧基、乙氧基,更优选甲氧基或乙氧基。作为由r50表示的碳数1~10的亚烷基,可列举出亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、亚异丙基、亚异丁基、2-甲基三亚甲基、亚异戊基、亚异己基、亚异辛基、2-乙基亚己基等,其中优选碳数1~6的亚烷基,更优选碳数1~4的亚烷基。作为由式(ib)表示的基团,例如可列举出由下述式表示的基团。式(ib)中,作为构成r50的-ch2-被-o-替换了的基团,例如可列举出下述所示的基团(*表示键合端)。式(ib)中,作为构成r50的-ch2-被-co-替换了的基团,例如可列举出下述所示的基团(*表示键合端)。式(ib)中,作为构成r50的-ch2-被-nr11-替换了的基团,例如可列举出下述所示的基团(*表示键合端)。式(ib)中,作为构成r50的-ch2-被-oco-替换了的基团,例如可列举出下述所示的基团(*表示键合端)。式(ib)中,作为构成r50的-ch2-被-coo-替换了的基团,例如可列举出下述所示的基团(*表示键合端)。式(ib)中,作为构成r50的-ch2-被-oconh-替换了的基团,例如可列举出下述所示的基团(*表示键合端)。式(ib)中,作为构成r50的-ch2-被-conh-替换了的基团,例如可列举出下述所示的基团(*表示键合端)。式(ib)中,作为构成r50的-ch2-被-nhco-替换了的基团,例如可列举出下述所示的基团(*表示键合端)。作为式(ib),优选由下述式表示的基团。优选r31~r34中至少1个为由式(ic)表示的基团。式(ic)中,作为由r39表示的碳数1~4的烷基,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基。作为r39,优选氢原子、甲基、乙基、丙基,更优选氢原子、甲基、乙基。作为由式(ic)表示的基团,例如可列举出由下述式(i-1)~式(i-12)表示的基团。作为由式(ic)表示的基团,优选由式(i-2)、式(i-3)、式(i-5)、式(i-6)表示的基团。作为由r25、r26、r35和r36表示的碳数1~6的烷基,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基和新戊基。作为由r27、r28、r37和r38表示的-so3-z+,优选-so3na或-so3k。作为由r27、r28、r37和r38表示的-co2-z+,优选-co2na或-co2k。作为由r27、r28、r37和r38表示的-co2r10,例如可列举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基。作为由r27、r28、r37和r38表示的-so3r10,例如可列举出甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基和二十烷氧基磺酰基。作为由r27、r28、r37和r38表示的-so2nr11r12,例如可列举出n-甲基氨磺酰基、n-乙基氨磺酰基、n-丙基氨磺酰基、n-异丙基氨磺酰基、n-丁基氨磺酰基、n-异丁基氨磺酰基、n-仲丁基氨磺酰基、n-叔丁基氨磺酰基、n-戊基氨磺酰基、n-(1-乙基丙基)氨磺酰基、n-(1,1-二甲基丙基)氨磺酰基、n-(1,2-二甲基丙基)氨磺酰基、n-(2,2-二甲基丙基)氨磺酰基、n-(1-甲基丁基)氨磺酰基、n-(2-甲基丁基)氨磺酰基、n-(3-甲基丁基)氨磺酰基、n-环戊基氨磺酰基、n-己基氨磺酰基、n-(1,3-二甲基丁基)氨磺酰基、n-(3,3-二甲基丁基)氨磺酰基、n-庚基氨磺酰基、n-(1-甲基己基)氨磺酰基、n-(1,4-二甲基戊基)氨磺酰基、n-辛基氨磺酰基、n-(2-乙基己基)氨磺酰基、n-(1,5-二甲基)己基氨磺酰基、n-(1,1,2,2-四甲基丁基)氨磺酰基等n-1取代氨磺酰基;n,n-二甲基氨磺酰基、n,n-乙基甲基氨磺酰基、n,n-二乙基氨磺酰基、n,n-丙基甲基氨磺酰基、n,n-异丙基甲基氨磺酰基、n,n-叔丁基甲基氨磺酰基、n,n-丁基乙基氨磺酰基、n,n-双(1-甲基丙基)氨磺酰基、n,n-庚基甲基氨磺酰基等n,n-2取代氨磺酰基。作为由r10表示的碳数1~20的1价的饱和烃基,优选甲基、乙基、丙基、丁基。由r10表示的碳数1~20的1价的饱和烃基中所含的氢原子可以被卤素原子取代。作为该卤素原子,例如可列举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。作为被卤素原子取代了的碳数1~20的1价的饱和烃基,例如可列举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基和氯丁基。作为z+,优选+n(r13)4。+n(r13)4中的4个r13优选全部相同。另外,4个r13的合计碳数优选20~80,更优选20~60。作为由r11和r12表示的碳数1~20的1价的饱和烃基,优选甲基、乙基、丙基、丁基或2-乙基己基。作为由r13表示的碳数1~20的1价的饱和烃基,优选甲基、乙基、丙基、丁基,更优选甲基、乙基、丙基。r21~r24中,至少1个为由式(ib)表示的基团,作为其他的r21~r24,优选甲基、乙基、丙基和以下的基团(*表示与氮原子的键合端)。更优选甲基、乙基、丙基和以下的基团(*表示与氮原子的键合端)。r31~r34中,至少1个为由式(ic)表示的基团,作为其他的r31~r34,优选甲基、乙基、丙基和以下的基团。更优选甲基、乙基、丙基和以下的基团(*表示与氮原子的键合端)。r25、r26、r35和r36优选为氢原子、甲基、乙基,更优选为氢原子。r27、r28、r37和r38优选为-co2-、-co2h、-so3h、-so3-,更优选为-so3h、-so3-。r10优选为甲基、乙基、丙基、丁基。r11优选为氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、2-乙基己基。r12优选为氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、2-乙基己基。r13优选为氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基。p和m优选0~2的整数,更优选为0或1,进一步优选为0。作为化合物(ib)的具体例,例如可列举出下述所示的化合物。作为化合物(ib),优选(i-1)~(i-4)、(i-13)~(i-16)、(i-25)~(i-28)、(i-37)~(i-40)、(i-49)~(i-54)、(i-55)~(i-62)、(i-87)~(i-94)、(i-117)~(i-123),更优选(i-1)~(i-4)、(i-13)~(i-16)、(i-25)~(i-28)、(i-55)~(i-62)、(i-87)~(i-94)、(i-117)、(i-119)~(i-123)。作为化合物(ic)的具体例,例如可列举出由上述式(i-1)~(i-54)表示的化合物、由式(i-117)~式(i-119)表示的化合物、由式(i-121)表示的化合物、由式(i-123)表示的化合物。作为化合物(ic),优选由式(i-1)~式(i-4)表示的化合物、由式(i-13)~式(i-16)表示的化合物、由式(i-25)~式(i-28)表示的化合物、由式(i-37)~式(i-40)表示的化合物、由式(i-49)~式(i-54)表示的化合物、由式(i-117)~式(i-119)表示的化合物,更优选由式(i-1)~式(i-4)表示的化合物、由式(i-13)~式(i-16)表示的化合物、由式(i-25)~式(i-28)表示的化合物、由式(i-117)表示的化合物、由式(i-119)表示的化合物。化合物(ib)能够通过将由式(iv)[式中,r21、r22、r25、r26、r28、r27和p分别表示与上述相同的含义。x2表示卤素原子或三氟甲基磺酰氧基]表示的化合物(以下有时记载为“化合物(iv)”)与由式(v)[式中,r23和r24分别表示与上述相同的含义]表示的化合物(以下有时记载为“化合物(v)”)在有机溶剂中混合并使其反应而制造。作为由x2表示的卤素原子,可列举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子,优选为氯原子。x2优选为卤素原子,更优选为氯原子。r27优选为-so3-。就化合物(v)的使用量而言,相对于化合物(iv)1摩尔,通常为1摩尔以上且10摩尔以下,优选为1摩尔以上且3摩尔以下,更优选为1摩尔以上且2摩尔以下。r27为-so3-或-co2-的化合物(ib)(以下有时称为化合物(ii-1))能够通过将由式(vi)[式中,r25、r26、r28和p表示与上述相同的含义。x1和x2各自独立地表示卤素原子或三氟甲基磺酰氧基。r40表示-so2-或-co-。]表示的化合物(以下有时记载为“化合物(vi)”)与由式(iii)[式中,r21和r22表示与上述相同的含义。]表示的化合物(以下有时记载为“化合物(iii)”)在有机溶剂中混合并使其反应,接下来,将由式(v)[式中,r23和r24分别表示与上述相同的含义。]表示的化合物在有机溶剂中混合并使其反应而制造。作为由x1表示的卤素原子,可列举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子,优选为氯原子。优选x1与x2相同。x1和x2各自独立地优选为卤素原子,更优选为氯原子。r40优选为-so2-。就化合物(iii)的使用量而言,相对于化合物(vi)1摩尔,通常为1摩尔以上且30摩尔以下,优选为1摩尔以上且20摩尔以下,更优选为1摩尔以上且10摩尔以下,进一步优选为1摩尔以上且3摩尔以下,特别优选为1摩尔以上且2摩尔以下。就化合物(v)的使用量而言,相对于化合物(vi)1摩尔,通常为1摩尔以上且30摩尔以下,优选为1摩尔以上且20摩尔以下,更优选为1摩尔以上且10摩尔以下,进一步优选为1摩尔以上且3摩尔以下,特别优选为1摩尔以上且2摩尔以下。就化合物(iii)的使用量而言,相对于化合物(vi)1摩尔,通常为1摩尔以上且30摩尔以下,优选为1摩尔以上且20摩尔以下,更优选为1摩尔以上且10摩尔以下,进一步优选为1摩尔以上且3摩尔以下,特别优选为1摩尔以上且2摩尔以下。就化合物(v)的使用量而言,相对于化合物(iii)1摩尔,通常为1摩尔以上且50摩尔以下,优选为1摩尔以上且30摩尔以下,更优选为1摩尔以上且20摩尔以下。化合物(ib)可用作染料。由于在有机溶剂中的溶解性高,特别是可用作液晶显示等的显示装置的滤色器中使用的着色固化性树脂组合物的着色剂。就染料(a1)的含有率而言,在红色固化性树脂组合物的固体成分的总量100质量%中,优选0.1质量%以上,更优选为0.2质量%以上,优选30质量%以下,更优选20质量%以下。其中,本说明书中的“固体成分的总量”是指从红色固化性树脂组合物的总量中将溶剂的含量除去后的量。固体成分的总量和相对于其的各成分的含量例如能够通过液相色谱或气相色谱等公知的分析手段测定。就染料(a1)的含有率而言,在着色剂(a)的总量100质量%中,优选0.01质量%以上且80质量%以下,更优选0.1质量%以上且60质量%以下,进一步优选1质量%以上且40质量%以下。进而,就化合物(ib)的含有率而言,在染料(a1)100质量%中,优选为80质量%以上,更优选为90质量%以上,进一步优选为95质量%以上。另外,就染料(a1)的含有率而言,在染料的合计100质量%中,优选为10质量%以上,更优选为20质量%以上,也优选为100质量%,更优选地可为80质量%以下。<红色颜料(p)>本发明的红色固化性树脂组合物除了上述染料(a1)以外,还包含红色颜料(p)作为着色剂(a)。作为红色颜料(p),可列举出色指数(thesocietyofdyersandcolourists出版)中分类为颜料的化合物中的红色的化合物。具体地,可列举出c.i.颜料红9(以下省略c.i.颜料红的记载,只记载序号)、97、105、122、123、144、149、166、168、175、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等,优选c.i.颜料红254、255。在着色剂(a)100质量%中红色颜料(p)的含有率优选为0.1质量%以上,更优选为10质量%以上,进一步优选为30质量%以上,优选为99质量%以下,更优选为95质量%以下。进而,在着色剂(a)的总量100质量%中上述染料(a1)与红色颜料(p)的合计的含有率优选为80质量%以上,更优选为90质量%以上。另外,上述染料(a1)与红色颜料(p)的含量比(染料(a1)/红色颜料(p))以质量基准计,优选为1/99~99/1,更优选为2/98~95/5。<颜料(q)>本发明的红色固化性树脂组合物在不损害所得滤色器的性能的程度上可包含红色颜料(p)以外的颜料(q)作为着色剂(a)。作为颜料(q),能够无特别限定地使用公知的颜料,例如可列举出色指数(thesocietyofdyersandcolourists出版)中分类为颜料的化合物。作为上述颜料(q)(不过与红色颜料(p)不同),能够无特别限定地使用公知的颜料,例如可列举出色指数(thesocietyofdyersandcolourists出版)中分类为颜料的化合物。作为颜料(q),例如可列举出:c.i.颜料黄1(以下省略c.i.颜料黄的记载,只记载序号)、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料;c.i.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料;c.i.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60、80等青色颜料;c.i.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料;c.i.颜料绿7、36、58等绿色颜料;c.i.颜料棕23、25等棕色颜料;c.i.颜料黑1、7等黑色颜料等。这些颜料可单独使用,也可将2种以上混合使用。作为颜料(q),优选黄色颜料或橙色颜料。在着色剂(a)的总量100质量%中颜料的合计的含有率优选为0.1质量%以上,更优选为10质量%以上,进一步优选为30质量%以上,更进一步优选为50质量%以上,优选为99质量%以下,更优选为95质量%以下。<染料(a2)>本发明的红色固化性树脂组合物在不损害得到的滤色器的性能的程度上可包含染料(a1)以外的染料(a2)作为着色剂(a)。作为染料(a2)(不过与染料(a1)不同),可列举出油溶性染料、酸性染料、碱性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料的胺盐、酸性染料的磺酰胺衍生物、金属络盐染料等染料,例如可列举出色指数(thesocietyofdyersandcolourists出版)中分类为染料的化合物、染色笔记(色染社)中记载的公知的染料。另外,根据化学结构,可列举出偶氮染料、菁染料、三苯基甲烷染料、染料(a1)以外的呫吨染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮甲碱染料、方酸染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料和硝基染料等。这些中,优选有机溶剂可溶性染料。具体地,可列举出c.i.溶剂黄4、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162;c.i.溶剂红45、49、125、130、218;c.i.溶剂橙2、7、11、15、26、56;c.i.溶剂蓝4、5、37、67、70、90;c.i.溶剂绿1、4、5、7、34、35等c.i.溶剂染料、c.i.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;c.i.酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;c.i.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;c.i.酸性紫6b、7、9、17、19、30、102;c.i.酸性蓝1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;c.i.酸性绿1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等c.i.酸性染料、c.i.直接黄2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;c.i.直接红79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;c.i.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;c.i.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;c.i.直接蓝1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;c.i.直接绿25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等c.i.直接染料、c.i.分散黄54,76等c.i.分散染料、c.i.碱性红1、10;c.i.碱性蓝1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;c.i.碱性绿1等c.i.碱性染料、c.i.活性黄2、76、116;c.i.活性橙16;c.i.活性红36等c.i.活性染料、c.i.媒染黄5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;c.i.媒染红1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;c.i.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;c.i.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;c.i.媒染蓝1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84c.i.媒染绿1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等c.i.媒染染料、c.i.还原绿1等c.i.还原染料等。其中,优选红色染料、橙色染料和黄色染料。这些染料可根据所期望的滤色器的分光光谱适当地选择。这些染料可单独使用,也可将2种以上并用。作为染料(a2),优选金属络盐染料。金属络盐染料是以分子中含有可与金属原子络盐化的基团的染料分子作为配体、通过金属原子络盐化而成的染料。作为成为配体的染料,可列举出偶氮染料、次甲基染料等,优选偶氮染料。换言之,作为金属络盐染料,可列举出金属络盐偶氮染料、金属络盐次甲基染料等,优选金属络盐偶氮染料。作为上述金属原子,可列举出铬、钴、镍等,优选铬、钴。作为上述金属络盐染料,例如可列举出:c.i.溶剂黄13、19、21、25、25:1、62、79、81、82、83、83:1、88、89、90、151、161;c.i.溶剂橙5、11、20、40:1、41、45、54、56、58、62、70、81、99;c.i.溶剂红8、35、83:1、84:1、90、90:1、91、92、118、119、122、124、125、127、130、132、160、208、212、214、225、233、234、243;c.i.溶剂紫2、21、21:1、46、49、58、61;c.i.溶剂蓝137;c.i.溶剂棕28、42、43、44、53、62、63、c.i.酸性黄59、121;c.i.酸性橙74、162;c.i.酸性红211、日本特开2010-170117号公报中记载的金属络盐染料。这些金属络盐染料可单独使用,也可将2种以上并用。这些中,金属络盐染料优选在410nm以上且580nm以下的范围中具有极大吸收波长,更优选在490nm以上且580nm以下的范围中具有极大吸收波长。染料(a1)与金属络盐染料的含量比(染料(a1)/金属络盐染料)以质量基准计,优选为0.1以上,更优选为0.2以上,优选为10以下,更优选为4以下。在着色剂(a)的总量100质量%中染料的合计的含有率优选为0.1质量%以上,更优选为1质量%以上,进一步优选为5质量%以上,优选为50质量%以下,更优选为40质量%以下,进一步优选为30质量%以下。相对于固体成分的总量,着色剂(a)的含有率优选为1质量%以上且70质量%以下,更优选为1质量%以上且60质量%以下,进一步优选为1质量%以上且50质量%以下。如果着色剂(a)的含有率为上述的范围内,则能够获得所期望的分光、色浓度。<树脂(b)>对树脂(b)并无特别限定,优选为碱可溶性树脂,更优选具有来自从不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中选择的至少一种的单体(a)(以下有时称为“(a)”)的结构单元的共聚物。具有来自(a)的结构单元的共聚物优选为具有从来自具有碳数2~4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的结构单元和具有烯属不饱和键的结构单元中选择的至少一种的共聚物。该共聚物可进一步具有其他的结构单元。作为其他的结构单元,可列举出来自可与(a)共聚的单体(c)(不过与(a)和(b)不同)(以下有时称为“(c)”)的结构单元。作为(a),具体地,可列举例如丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、邻-、间-、对-乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸类;马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1,4-环己烯二羧酸等不饱和二羧酸类;甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物类;马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等不饱和二羧酸酐类;琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯等2元以上的多元羧酸的不饱和单[(甲基)丙烯酰氧基烷基]酯类;α-(羟基甲基)丙烯酸这样的在同一分子中含有羟基和羧基的不饱和丙烯酸酯类等。这些中,从共聚反应性的方面、得到的树脂在碱水溶液中的溶解性的方面出发,优选丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐等。(b)是指例如具有碳数2~4的环状醚结构(例如,选自环氧乙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环中的至少1种)和烯属不饱和键的聚合性化合物。(b)优选具有碳数2~4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。应予说明,本说明书中,“(甲基)丙烯酸”表示选自丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等表述也具有同样的意思。作为(b),可列举出例如具有环氧乙基和烯属不饱和键的单体、具有氧杂环丁基和烯属不饱和键的单体、具有四氢呋喃基和烯属不饱和键的单体等。作为(b),例如可列举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、乙烯基苄基缩水甘油基醚、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、(甲基)丙烯酸四氢糠酯。作为(b),在能够进一步提高得到的滤色器的耐热性、耐化学品性等的可靠性的方面,优选为具有环氧乙基和烯属不饱和键的单体。作为(c),例如可列举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(在该
技术领域
中,作为惯用名,称为“(甲基)丙烯酸双环戊酯”。此外,有时称为“(甲基)丙烯酸三环癸酯”)、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(该
技术领域
中,作为惯用名,称为“(甲基)丙烯酸双环戊烯酯”)、(甲基)丙烯酸双环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯类;(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯类;马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物类;n-苯基马来酰亚胺、n-环己基马来酰亚胺、n-苄基马来酰亚胺、n-琥珀酰亚氨基-3-马来酰亚胺苯甲酸盐、n-琥珀酰亚氨基-4-马来酰亚胺丁酸盐、n-琥珀酰亚氨基-6-马来酰亚胺己酸盐、n-琥珀酰亚氨基-3-马来酰亚胺丙酸盐、n-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基亚胺衍生物类;苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间-甲基苯乙烯、对-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对-甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、醋酸乙烯酯、1,3-丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。这些中,从共聚反应性和耐热性的方面出发,优选苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、n-苯基马来酰亚胺、n-环己基马来酰亚胺、n-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯。具有烯属不饱和键的结构单元优选为在侧链具有(甲基)丙烯酰基的结构单元。具有这样的结构单元的树脂通过使具有来自(a)、(b)的结构单元的聚合物与具有可与(a)、(b)具有的基团反应的基团和烯属不饱和键的单体加成而得到。作为这样的结构单元,可列举出使(甲基)丙烯酸单元加成(甲基)丙烯酸缩水甘油酯而成的结构单元、使马来酸酐单元加成(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯而成的结构单元、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯单元加成(甲基)丙烯酸而成的结构单元等。另外,在这些结构单元具有羟基的情况下,进一步使羧酸酐加成而成的结构单元也可作为具有烯属不饱和键的结构单元列举。作为树脂(b),具体地,可列举(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等具有来自(a)和(b)的结构单元的共聚物;(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/n-环己基马来酰亚胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等具有来自(a)、(b)和(c)的结构单元的共聚物;(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物;使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂等具有来自(a)和(c)的结构单元的共聚物;使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂、使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂等具有使来自(b)的结构单元加成(a)而成的结构单元和来自(c)的结构单元的共聚物;使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂进一步与四氢邻苯二甲酸酐反应而成的树脂等具有使来自(b)的结构单元加成(a)、进一步加成羧酸酐而成的结构单元和来自(c)的结构单元的共聚物等。上述树脂例如能够参考文献《高分子合成的实验法》(大津隆行著出版社(株)化学同人第1版第1次印刷1972年3月1日发行)中记载的方法和该文献中记载的引用文献而制造。树脂(b)优选为选自具有来自(a)和(b)的结构单元的共聚物;具有来自(a)、(b)和(c)的结构单元的共聚物;以及具有来自(a)和(c)的结构单元的共聚物中的一种。树脂(b)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3000~100000,更优选为5000~50000。如果分子量在上述的范围内,则形成着色图案时,显影前后的残膜率高,未曝光部对于显影液的溶解性良好,具有着色图案的分辨率提高的倾向。树脂(b)的分子量分布[重均分子量(mw)/数均分子量(mn)]优选为1.1~6,更优选为1.2~4。树脂(b)的酸值(固体成分换算)优选为10~200mg-koh/g,更优选为20~180mg-koh/g。其中,酸值是作为中和树脂(b)1g所需的氢氧化钾高的量(mg)所测定的值,例如能够使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。就树脂(b)的含量而言,相对于固体成分的总量,优选为7~75质量%,更优选为10~70质量%,进一步优选为13~70质量%。如果树脂(b)的含量在上述的范围内,则能够形成着色图案,另外具有着色图案的分辨率和残膜率提高的倾向。<聚合性化合物(c)>聚合性化合物(c)是能够利用由聚合引发剂(d)产生的活性自由基和/或酸聚合的化合物,可列举出例如具有聚合性的烯属不饱和键的化合物等,优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。作为具有1个烯属不饱和键的聚合性化合物,例如可列举出壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基乙酯、n-乙烯基吡咯烷酮等以及上述的(a)、(b)和(c)。作为具有2个烯属不饱和键的聚合性化合物,例如可列举出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚a的双(丙烯酰氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。其中,聚合性化合物优选为具有3个以上的烯属不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物,可列举出例如三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,其中,优选二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。聚合性化合物(c)的重均分子量优选为150以上且2900以下,更优选为250以上且1500以下。相对于固体成分的总量,聚合性化合物(c)的含量优选为4~65质量%,更优选为7~60质量%。另外,树脂(b)与聚合性化合物(c)的含量比[树脂(b):聚合性化合物(c)]以质量基准计,优选为20:80~80:20,更优选为35:65~80:20。如果聚合性化合物(c)的含量在上述的范围内,存在着色图案形成时的残膜率和滤色器的耐化学品性提高的倾向。<聚合引发剂(d)>聚合引发剂(d)只要是能够利用光、热的作用而产生活性自由基、酸等,引发聚合的化合物,则并无特别限定,能够使用公知的聚合引发剂。作为聚合引发剂(d),可列举出o-酰基肟化合物、烷基苯基酮化合物、联咪唑化合物、三嗪化合物和酰基氧化膦化合物等。作为o-酰基肟化合物,可列举出例如n-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、n-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、n-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、n-苯甲酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9h-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等具有n-苯甲酰氧基的o-酰基肟化合物;n-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9h-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、n-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲氧基)苯甲酰基}-9h-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、n-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9h-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、n-乙酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺、[11-(2-乙基己基)-5-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-11h-苯并[a]咔唑-8-基]-[2-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]甲酮肟o-乙酸酯等具有n-乙酰氧基的o-酰基肟化合物等。可使用irgacure(注册商标)oxe01、oxe02(以上为basf公司制造)、n-1919(adeka株式会社制造)等市售品。其中,o-酰基肟化合物优选选自n-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、n-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、n-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、n-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9h-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、n-乙酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺和[11-(2-乙基己基)-5-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-11h-苯并[a]咔唑-8-基]-[2-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]甲酮肟o-乙酸酯中的至少1种,更优选选自n-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9h-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺和n-乙酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺中的至少1种。作为烷基苯基酮化合物,例如可列举出2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶酰二甲基缩酮等。可使用irgacure(注册商标)369、907、379(以上为basf公司制造)等市售品。作为联咪唑化合物,例如可列举出2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑(例如,参照日本特开平6-75372号公报、日本特开平6-75373号公报等)、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如,参照日本特公昭48-38403号公报、日本特开昭62-174204号公报等)、4,4’,5,5’-位的苯基被烷氧羰基取代的咪唑化合物(例如,参照日本特开平7-10913号公报等)等。作为三嗪化合物,例如可列举出2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。作为酰基氧化膦化合物,可列举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。进而,作为聚合引发剂(d),可列举出苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻化合物;二苯甲酮、邻-苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔-丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。聚合引发剂(d)优选为包含选自烷基苯基酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、o-酰基肟化合物和联咪唑化合物中的至少一种的聚合引发剂,更优选为包含o-酰基肟化合物的聚合引发剂。聚合引发剂(d)中,o-酰基化合物的含有率优选为80质量%以上,更优选为90质量%以上,进一步优选为95质量%以上。相对于树脂(b)和聚合性化合物(c)的合计量100质量份,聚合引发剂(d)的含量优选为0.1~40质量份,更优选为1~30质量份。<聚合引发助剂(d1)>本发明的红色固化性树脂组合物可进一步包含聚合引发助剂(d1)。聚合引发助剂(d1)是用于促进用聚合引发剂引发了聚合的聚合性化合物的聚合的化合物或増感剂。包含聚合引发助剂(d1)的情况下,通常与聚合引发剂(d)组合使用。作为聚合引发助剂(d1),可列举出胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物和羧酸化合物等。作为上述胺化合物,可列举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、n,n-二甲基对甲苯胺、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等,其中,优选4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。可使用eab-f(保土谷化学工业(株)制造)等的市售品。作为上述烷氧基蒽化合物,可列举出9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。作为上述噻吨酮化合物,可列举出2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。作为上述羧酸化合物,可列举出苯基硫烷基醋酸、甲基苯基硫烷基醋酸、乙基苯基硫烷基醋酸、甲基乙基苯基硫烷基醋酸、二甲基苯基硫烷基醋酸、甲氧基苯基硫烷基醋酸、二甲氧基苯基硫烷基醋酸、氯苯基硫烷基醋酸、二氯苯基硫烷基醋酸、n-苯基甘氨酸、苯氧基醋酸、萘硫基醋酸、n-萘基甘氨酸、萘氧基醋酸等。其中,作为聚合引发助剂(d1),优选噻吨酮化合物。使用这些聚合引发助剂(d1)的情形下,相对于树脂(b)和聚合性化合物(c)的合计量100质量份,其含量优选为0.01~30质量份,更优选为0.1~20质量份。如果聚合引发助剂(d1)的量在该范围内,则能够进一步以高感度形成着色图案,滤色器的生产率倾向于提高。另外,聚合引发助剂(d1)与聚合引发剂(d)的含量之比(聚合引发助剂(d1)/聚合引发剂(d))以质量基准计,优选为0.1以上,更优选为0.3以上,进一步优选为0.5以上,优选为2以下,更优选为1.2以下,进一步优选为0.8以下。<抗氧化剂(j)>本发明的红色固化性树脂组合物优选还包含抗氧化剂(j)。抗氧化剂(j)可列举出酚系抗氧化剂、胺系抗氧化剂、磷系抗氧化剂和硫系抗氧化剂,优选酚系抗氧化剂和磷系抗氧化剂。酚系抗氧化剂是在分子内具有酚性羟基的抗氧化剂,优选在其酚性羟基的邻位具有分支的烷基。本说明书中,同时具有酚性羟基和磷酸酯结构或亚磷酸酯结构的抗氧化剂分类为磷系抗氧化剂。作为酚系抗氧化剂,例如可列举出1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、4,4’-亚丁基-双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)苯、2-叔丁基-6-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苄基)-4-甲基苯基丙烯酸酯、(四[亚甲基-3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、季戊四醇四[3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、十八烷基-3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、3,3’,3”,5,5’,5”-六-叔丁基-a,a’,a”-(1,3,5-三甲苯-2,4,6-三基)三-对-甲酚、1,3,5-三(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1h,3h,5h)-三酮、1,3,5-三((4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲苯基)甲基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1h,3h,5h)-三酮、硫代二亚乙基双[3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、苯丙酸、3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基、c7-c9侧链烷基酯、4,6-双(辛硫基甲基)-邻-甲酚、irganox(注册商标)3125(basf公司制造)、2,4-双(正-辛硫基)-6-(4-羟基3’,5’-二-叔丁基苯胺基)-1,3,5-三嗪、3,9-双(2-(3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰氧基)-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧杂螺(5,5)十一烷、sumilizer(注册商标)bht(住友化学(株)制造)、sumilizer(注册商标)ga-80(住友化学(株)制造)、sumilizer(注册商标)gs(住友化学(株)制造)、シアノックス(注册商标)1790((株)サイテック制造)和维生素e(エーザイ(株)制造)等。包含酚系抗氧化剂的情况下,在抗氧化剂(j)的总量100质量%中其含有率优选1质量%以上且99质量%以下。胺系抗氧化剂是在分子内具有氨基的抗氧化剂。作为胺系抗氧化剂,例如可列举出1-萘胺、苯基-1-萘胺、对-辛基苯基-1-萘胺、对-壬基苯基-1-萘胺、对-十二烷基苯基-1-萘胺、苯基-2-萘胺等萘胺系抗氧化剂;n,n’-二异丙基-对-苯二胺、n,n’-二异丁基-对-苯二胺、n,n’-二苯基-对-苯二胺、n,n’-二-β-萘基-对-苯二胺、n-苯基-n’-异丙基-对-苯二胺、n-环己基-n’-苯基-对-苯二胺、n-1,3-二甲基丁基-n’-苯基-对-苯二胺、二辛基-对-苯二胺、苯基己基-对-苯二胺、苯基辛基-对-苯二胺等苯二胺系抗氧化剂;二吡啶基胺、二苯胺、对,对’-二-正-丁基二苯胺、对,对’-二-叔丁基二苯胺、对,对’-二-叔-戊基二苯胺、对,对’-二辛基二苯胺、对,对’-二壬基二苯胺、对,对’-二癸基二苯胺、对,对’-二(十二烷基)二苯胺、对,对’-二(苯乙烯基)二苯胺、对,对’-二甲氧基二苯胺、4,4’-双(4-α,α-二甲基苯甲酰基)二苯胺、对-异丙氧基二苯胺、二吡啶基胺等二苯胺系抗氧化剂;吩噻嗪、n-甲基吩噻嗪、n-乙基吩噻嗪、3,7-二辛基吩噻嗪、吩噻嗪羧酸酯、吩硒嗪等吩噻嗪系抗氧化剂。包含胺系抗氧化剂的情况下,在抗氧化剂(j)的总量100质量%中其含有率优选为1质量%以上且99质量%以下。磷系抗氧化剂为具有磷酸酯结构或亚磷酸酯结构的抗氧化剂。作为磷系抗氧化剂,例如可列举出6-[3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙氧基]-2,4,8,10-四-叔丁基二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂磷杂环庚烯、三(2,4-二-叔丁基苯基)亚磷酸酯、二苯基异辛基亚磷酸酯、2,2’-亚甲基双(4,6-二-叔丁基苯基)辛基亚磷酸酯、二苯基异癸基亚磷酸酯、二苯基异癸基亚磷酸酯、三苯基磷酸酯、三丁基磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯、环状新戊烷四基双(2,6-二-叔丁基-4-甲基苯基)亚磷酸酯、6-[3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙氧基]-2,4,8,10-四-叔丁基苯并[d,f][1,3,2]二氧杂磷杂环庚烯、三(壬基苯基)亚磷酸酯、三(单-和二壬基苯基混合)亚磷酸酯、二苯基单(十三烷基)亚磷酸酯、2,2’-亚乙基双(4,6-二-叔丁基苯酚)氟亚磷酸酯、苯基二异癸基亚磷酸酯、三(2-乙基己基)亚磷酸酯、三(异癸基)亚磷酸酯、三(十三烷基)亚磷酸酯、四(2,4-二-叔丁基苯基)-4,4’-亚联苯基-二-膦酸酯、4,4’-亚异丙基二苯基四烷基(c12-c15)二亚磷酸酯、4,4’-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯基)-二(十三烷基)亚磷酸酯、双(壬基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4-二-叔-丁基苯基)季戊四醇-二-亚磷酸酯、环状新戊烷四基双(2,6-二-叔丁基-4-甲基苯基-亚磷酸酯)、1,1,3-三(2-甲基-4-二(十三烷基)亚磷酸酯-5-叔丁基苯基)丁烷、四(2,4-二-叔丁基-5-甲基苯基)-4,4’-亚联苯基二膦酸酯、三-2-乙基己基亚磷酸酯、三异癸基亚磷酸酯、三硬脂基亚磷酸酯、苯基二异癸基亚磷酸酯、三月桂基三硫代亚磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯、三(壬基苯基)亚磷酸酯三[2-[[2,4,8,10-四-叔丁基二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂膦-6-基]氧]乙基]胺、双(2,4-双(1,1-二甲基乙基)-6-甲基苯基)乙基酯亚磷酸、adekastab(注册商标)329k((株)adeka制造)、adekastab(注册商标)pep36((株)adeka制造)、adekastab(注册商标)pep-8((株)adeka制造)、sandstab(注册商标)p-epq(クラリアント公司制造)、ウェストン(注册商标)618(ge公司制造)、ウェストン(注册商标)619g(ge公司制造)、ウルトラノックス(注册商标)626(ge公司制造)、6-[3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙氧基]-2,4,8,10-四-叔丁基二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂磷杂环庚烯)等。包含磷系抗氧化剂的情况下,在抗氧化剂(j)的总量100质量%中,其含有率优选为1质量%以上且99质量%以下。硫系抗氧化剂是在分子内具有硫原子的抗氧化剂。作为硫系抗氧化剂,例如可列举出硫代二丙酸二月桂酯、二肉豆蔻酯或二硬脂酯等硫代二丙酸二烷基酯化合物和四[亚甲基(3-十二烷硫基)丙酸酯]甲烷等多元醇的β-烷基巯基丙酸酯化合物等。包含硫系抗氧化剂的情况下,在抗氧化剂(j)的总量100质量%中,其含有率优选为1质量%以上且99质量%以下。作为抗氧化剂(j),可使用gpa-5001((株)adeka制造)等。其中,作为抗氧化剂(j),优选酚系抗氧化剂和磷系抗氧化剂中的至少1种,优选包含酚系抗氧化剂和磷系抗氧化剂这两者。本发明的红色固化性树脂组合物包含抗氧化剂(j)的情况下,相对于固体成分的总量,其含有率优选为0.01~20质量%,更优选为0.05~10质量%。如果抗氧化剂(j)的含有率在上述的范围内,则具有得到的滤色器的耐热性优异的倾向。本发明的红色固化性树脂组合物还包含溶剂(e),可包含流平剂(f)等。<溶剂(e)>就本发明中的溶剂(e)而言,在溶剂(e)的总量中以10质量%以上且78质量%以下的含有率含有丙二醇单甲基醚乙酸酯。在溶剂(e)的总量中丙二醇单甲基醚乙酸酯的含有率优选为20质量%以上且78质量%以下,更优选为30质量%以上且78质量%以下。对丙二醇单甲基醚乙酸酯以外的溶剂并无特别限定,能够使用该领域中通常所使用的溶剂。例如可列举出酯溶剂(在分子内包含-coo-、不含-o-的溶剂)、醚溶剂(在分子内包含-o-、不含-coo-的溶剂)、醚酯溶剂(在分子内包含-coo-和-o-的溶剂)、酮溶剂(在分子内包含-co-、不含-coo-的溶剂)、醇溶剂(在分子内包含oh、不含-o-、-co-和-coo-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。作为酯溶剂,可列举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸异丁酯、甲酸戊酯、醋酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、环己醇乙酸酯、γ-丁内酯等。作为醚溶剂,可列举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、二甘醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二噁烷、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇甲基乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚、茴香醚、苯乙醚、甲基茴香醚等。作为醚酯溶剂,可列举出甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。作为酮溶剂,可列举出4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮、异佛尔酮等。作为醇溶剂,可列举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。作为芳香族烃溶剂,可列举出苯、甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲基苯等。作为酰胺溶剂,可列举出n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基吡咯烷酮等。这些溶剂可单独使用,也可将2种以上并用。其中,优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、n,n-二甲基甲酰胺、3-乙氧基丙酸乙酯、n-甲基吡咯烷酮等,更优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、n-甲基吡咯烷酮。丙二醇单甲基醚乙酸酯以外的溶剂可以是单独1种,也可将2种以上并用。其中,优选与丙二醇单甲基醚乙酸酯相比sp值(溶解参数)大的溶剂。作为丙二醇单甲基醚乙酸酯以外的溶剂,可只使用与丙二醇单甲基醚乙酸酯相比sp值大的溶剂。sp值例如能够应用j.brandrup,e.h.immergut,polymerhandbook第3版,johnwiley&sons的solubilityparametervalue项中记载的、25℃下的液体的汉森参数。作为与由汉森参数使用hildebrand法求出的丙二醇单甲基醚乙酸酯的(sp值(=9.0(cal/cm3)1/2)相比sp值高的溶剂,例如优选丙二醇单甲基醚(sp值10.7(cal/cm3)1/2)、乙二醇单丁基醚(sp值10.2(cal/cm3)1/2)、双丙酮醇(sp值10.2(cal/cm3)1/2)、乳酸乙酯(sp值10.0(cal/cm3)1/2)、3-甲氧基-1-丁醇(sp值10.9(cal/cm3)1/2)、3-乙氧基丙酸乙酯(sp值9.1(cal/cm3)1/2)、环己酮(sp值9.3(cal/cm3)1/2)、γ-丁内酯(sp值12.8(cal/cm3)1/2)、n-甲基吡咯烷酮(sp值11.2(cal/cm3)1/2)。这些sp值比丙二醇单甲基醚乙酸酯高的溶剂可使用一种,也可将二种以上组合。丙二醇单甲基醚乙酸酯与上述丙二醇单甲基醚乙酸酯以外的溶剂的sp值之差优选为0.1(cal/cm3)1/2以上,更优选为0.3(cal/cm3)1/2以上,进一步优选为0.5(cal/cm3)1/2以上,更进一步优选为0.7(cal/cm3)1/2以上,优选为4(cal/cm3)1/2以下,更优选为3(cal/cm3)1/2以下,进一步优选为2(cal/cm3)1/2以下。使用sp值比丙二醇单甲基醚乙酸酯大的溶剂的情况下,在溶剂(e)的总量中其含有率例如为22质量%以上,优选为28质量%以上,例如,为60质量%以下,优选为52质量%以下。相对于红色固化性树脂组合物的总量,溶剂(e)的含量优选为50~95质量%,更优选为55~92质量%。换言之,红色固化性树脂组合物的固体成分优选为5~50质量%,更优选为8~45质量%。如果溶剂(e)的含量在上述的范围内,则涂布时的平坦性变得良好,另外形成了滤色器时色浓度不会不足,因此存在显示特性变得良好的倾向。<流平剂(f)>本发明的红色固化性树脂组合物可包含流平剂(f)。作为流平剂(f),可列举出有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂和具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。这些可在侧链具有聚合性基团。作为有机硅系表面活性剂,可列举出在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体地,可列举toraysiliconedc3pa、sh7pa、dc11pa、sh21pa、sh28pa、sh29pa、sh30pa、sh8400(商品名:东丽-道康宁(株)制造)、kp321、kp322、kp323、kp324、kp326、kp340、kp341(信越化学工业(株)制造)、tsf400、tsf401、tsf410、tsf4300、tsf4440、tsf4445、tsf4446、tsf4452和tsf4460(モメンティブ·パフォーマンス·マテリアルズ·ジャパン合同会社制造)等。作为氟系表面活性剂,可列举出在分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体地,可列举出フロラード(注册商标)fc430、fc431(住友3m(株)制造)、メガファック(注册商标)f142d、f171、f172、f173、f177、f183、f554、r30、rs-718-k(dic(株)制造)、エフトップ(注册商标)ef301、ef303、ef351、ef352(三菱综合材料电子化成(株)制造)、サーフロン(注册商标)s381、s382、sc101、sc105(旭硝子(株)制造)和e5844((株)ダイキンファインケミカル研究所制造)等。作为上述的具有氟原子的有机硅系表面活性剂,可列举出在分子内具有硅氧烷键和氟碳链的表面活性剂等。具体地,可列举出メガファック(注册商标)r08、bl20、f475、f477和f443(dic(株)制造)等。含有流平剂(f)的情况下,相对于红色固化性树脂组合物的总量,其含量优选为0.001质量%以上且3质量%以下,更优选为0.002质量%以上且2质量%以下,进一步优选为0.005质量%以上且1质量%以下。如果流平剂(f)的含量在上述的范围内,则能够使滤色器的平坦性变得良好。<其他成分>本发明的红色固化性树脂组合物,根据需要,可包含聚合引发助剂、填充剂、其他的高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等该
技术领域
中公知的添加剂。<红色固化性树脂组合物的制造方法>本发明的红色固化性树脂组合物例如能够通过将着色剂(a)、树脂(b)、聚合性化合物(c)和聚合引发剂(d)、溶剂(e)、以及根据需要使用的流平剂(f)及其他成分混合而制备。红色颜料(p)和根据需要使用的颜料(q)优选预先与溶剂(e)的一部分或全部混合,使用珠磨机等使其分散直至颜料的平均粒径成为0.2μm以下左右。此时,根据需要可配合颜料分散剂、树脂(b)的一部分或全部。通过在这样得到的颜料分散液中混合残存剩余的成分,进行混合以致成为规定的浓度,能够制备目标的红色固化性树脂组合物。化合物(ib)优选预先溶解于溶剂(e)的一部分或全部中来制备溶液。用孔径0.01~1μm左右的过滤器将该溶液过滤。优选用孔径0.01~10μm左右的过滤器将混合后的红色固化性树脂组合物过滤。<滤色器的制造方法>作为由本发明的红色固化性树脂组合物制造着色图案的方法,可列举光刻法、喷墨法、印刷法等。其中,优选光刻法。光刻法是将上述红色固化性树脂组合物涂布于基板,干燥而形成着色组合物层,经由光掩模将该着色组合物层曝光而显影的方法。光刻法中,通过在曝光时不使用光掩模和/或不显影,从而能够形成作为上述着色组合物层的固化物的着色涂膜。能够将这样形成的着色图案、着色涂膜作为本发明的滤色器。对制作的滤色器的膜厚并无特别限定,能够根据目的、用途等适当调整,例如,为0.1~30μm,优选为0.1~20μm,更优选为0.5~6μm。作为基板,可使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、铝硅酸盐玻璃、对表面进行了二氧化硅涂布的钠钙玻璃等的玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等的树脂板、硅、在上述基板上形成了铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的产物。在这些基板上可形成另外的滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。采用光刻法的各色像素的形成能够在公知或惯用的装置、条件下进行。例如,能够如下所述制作。首先,将红色固化性树脂组合物涂布在基板上,通过加热干燥(预烘焙)和/或减压干燥,从而将溶剂等挥发成分除去而干燥,得到平滑的着色组合物层。作为涂布方法,可列举旋涂法、狭缝涂布法、狭缝和旋转涂布法等。进行加热干燥时的温度优选30~120℃,更优选50~110℃。此外,作为加热时间,优选为10秒~60分钟,更优选为30秒~30分钟。进行减压干燥的情形下,优选在50~150pa的压力下、20~25℃的温度范围下进行。对着色组合物层的膜厚并无特别限定,可根据目标的滤色器的膜厚适当选择。接下来,对于着色组合物层,经由用于形成目标的着色图案的光掩模而曝光。对该光掩模上的图案并无特别限定,可使用与目标的用途相符的图案。作为用于曝光的光源,优选产生250~450nm的波长的光的光源。例如,可使用将不到350nm的光截断的滤波器而将该波长范围截断,或者使用将436nm附近、408nm附近、365nm附近的光取出的带通滤波器将这些波长范围选择性地取出。具体地,作为光源,可列举水银灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。由于能够对曝光面全体均匀地照射平行光线,进行光掩模和形成了着色组合物层的基板的正确的对位,因此优选使用掩模对准器和步进器等曝光装置。通过使曝光后的着色组合物层与显影液接触而显影,从而在基板上形成着色图案。通过显影,着色组合物层的未曝光部在显影液中溶解而被除去。作为显影液,优选例如氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化四甲基铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物的水溶液中的浓度优选为0.01~10质量%,更优选为0.03~5质量%。进而,显影液可包含表面活性剂。显影方法可以是旋覆浸没法、浸渍法和喷雾法等的任一种。进而,在显影时可使基板倾斜任意的角度。显影后优选进行水洗。进而,优选对得到的着色图案进行后烘焙。后烘焙温度优选150~250℃,更优选160~235℃。后烘焙时间优选1~120分钟,更优选10~60分钟。采用本发明的红色固化性树脂组合物,能够形成异物的产生得到了抑制的滤色器。该滤色器可用作用于显示装置(例如,液晶显示装置、有机el装置、电子纸等)和固体摄像元件的滤色器。实施例以下列举实施例对本发明更具体地说明,本发明当然不受下述实施例的限制,在可适于前·后述的主旨的范围内适当地加以改变来实施也当然是可以的,这些都包含在本发明的技术范围内。例中表示含量或者使用量的%和份,只要无特别说明,则为质量基准。以下的实施例中,化合物的结构通过质量分析(lc;agilent制1200型、mass;agilent制lc/msd型)确认。[合成例1]将由式(vi)表示的化合物50份和异丙醇(和光纯药工业(株)制造)350份在室温下混合。在得到的混合物中在不超过20℃的温度下滴入二乙胺(东京化成工业(株)制造)18.1份,在20℃下搅拌了3小时。将得到的反应混合物加入10%盐酸2100份中,使固体析出。通过过滤得到析出物,将得到的固体用水洗净后干燥,得到了由式(i-1-a)表示的化合物23.6份。收率为43%。由式(i-1-a)表示的化合物的鉴定(质量分析)离子化模式=esi+:m/z=[m+h]+442.1准确质量:441.1将由式(i-1-a)表示的化合物30份和脱水氯仿(关东化学(株)制造)150份在室温下混合。在得到的混合物中在不超过40℃的温度下滴入三甲氧基[3-(甲基氨基)丙基]硅烷(东京化成工业(株)制造)26.3份,在70℃下搅拌了3小时。将得到的反应混合物冷却到室温。将得到的混合物加入醋酸乙酯825份中,使固体析出。将得到的析出物过滤,将得到的固体用醋酸乙酯洗净、干燥,得到了由式(i-1)表示的化合物35.5份。收率为87%。由式(i-1)表示的化合物的鉴定(质量分析)离子化模式=esi+:m/z=[m+h]+599.2准确质量:598.2将由式(i-1)表示的化合物0.35g溶解于氯仿,使体积成为250cm3,将其中的2cm3用离子交换水稀释,使体积成为100cm3(浓度:0.028g/l),使用分光光度计(石英池、光路长:1cm)测定了吸收光谱。该化合物为λmax=546nm。[合成例2]在具有搅拌装置、滴液漏斗、冷凝器、温度计和气体导入管的烧瓶内流入适量的氮,置换为氮气氛,装入丙二醇单甲基醚乙酸酯100份,边搅拌边加热至120℃。接下来,在由甲基丙烯酸三环癸酯7份、甲基丙烯酸苄酯27份、甲基丙烯酸13份组成的单体混合物中,以相对于单体混合物100份成为1份的方式添加パーブチルo(日本油脂(株)制造),从滴液漏斗历时2小时将制备的混合液滴入烧瓶内。进而,在120℃下搅拌2小时,得到了包含共聚物的反应液。接下来,在烧瓶内流入适量的空气,置换为空气气氛,将甲基丙烯酸缩水甘油酯7份、三苯基膦0.34份和甲基氢醌0.07份投入包含上述共聚物的反应中,在120℃下继续反应,在固体成分酸值成为了105mg-koh/g的时刻冷却到室温,使反应结束。通过加入丙二醇单甲基醚乙酸酯32份,从而得到共聚物(树脂b-1)溶液。树脂b-1溶液的固体成分为30%。树脂b-1的重均分子量为3.0×104。对于上述的合成例2中得到的树脂的聚苯乙烯换算重均分子量mw和数均分子量mn的测定,使用gpc法,在以下的条件下进行。装置:hlc-8120gpc(东曹(株)制造)柱:tsk-gelg2000hxl柱温度:40℃溶剂:thf流速:1.0ml/min被检液固体成分浓度:0.001~0.01质量%注入量:50μl检测器:ri校正用标准物质:tskstandardpolystyrenef-40、f-4、f-288、a-2500、a-500(东曹(株)制造)将上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量和数均分子量之比(mw/mn)设为分子量分布。[红色固化性树脂组合物的制备]以成为表1中所示的组成的方式将各成分混合,得到了红色固化性树脂组合物。【表1】就颜料而言,与颜料分散剂、b-11)栏中记载的树脂b-1和e-12)栏记载的丙二醇单甲基醚乙酸酯混合,预先使其分散。b-13)栏表示树脂b-1含量的合计。e-14)栏表示丙二醇单甲基醚乙酸酯含量的合计。应予说明,表1中,各成分表示以下内容。应予说明,树脂(b)表示固体成分换算的份数。染料(a-1):a-1:由式(i-1)表示的化合物染料(a-2):a-2:c.i.溶剂红130(奥丽素红330;basf公司制造;极大吸收波长495nm;金属络盐染料)颜料(a):a-3:c.i.颜料红254颜料分散剂:丙烯酸系颜料分散剂树脂(b):b-1:树脂b-1聚合性化合物(c):c-1:二季戊四醇六丙烯酸酯(kayarad(注册商标)dpha;日本化药(株)制造)聚合引发剂(d):d-1:n-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9h-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺(irgacure(注册商标)oxe02;basf公司制造;肟化合物)聚合引发剂(d):d-2:由下述式表示的化合物(tr-pbg-309;常州强力电子新材料(有)制造)抗氧化剂(j):j-1:gpa-5001((株)adeka制造)溶剂(e):e-1:丙二醇单甲基醚乙酸酯溶剂(e):e-2:双丙酮醇溶剂(e):e-3:丙二醇单甲基醚溶剂(e):e-4:环己酮溶剂(e):e-5:乳酸乙酯流平剂(f):f-1:聚醚改性有机硅(toraysiliconesh8400;东丽道康宁(株)制造)[滤色器(着色图案)的形成]在2英寸见方的玻璃基板(eaglexg;康宁公司制造)上,采用旋涂法涂布了实施例1~10中得到的着色固化性树脂组合物后,在100℃下预烘焙3分钟,得到了着色组合物层。放冷后,使形成了着色组合物层的玻璃基板与石英玻璃制光掩模的间隔为100μm,使用曝光机(tme-150rsk;トプコン(株)制造),在大气气氛下、用50mj/cm2的曝光量(365nm基准)进行了光照射。作为光掩模,使用了形成了100μm线和间隙图案的光掩模。将光照射后的着色组合物层在包含非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水系显影液中在26℃下浸渍显影60秒,水洗后,在烘箱中、230℃下进行了20分钟后烘焙。通过上述的操作,由实施例1~10的着色固化性树脂组合物都得到了着色图案。[膜厚测定]对于得到的着色图案,使用膜厚测定装置(dektak3;日本真空技术(株)制造)测定了膜厚。将结果示于表2中。[色度评价]对于得到的玻璃基板上的着色图案,使用测色机(osp-sp-200;奥林巴斯(株)制造)测定分光,使用c光源的等色函数,测定了cie的xyz表色系中的xy色度坐标(x,y)。将结果示于表2中。由色度坐标确认了得到的玻璃基板上的着色图案的颜色为红色。[滤色器(着色涂膜)的形成]在2英寸见方的玻璃基板(eaglexg;康宁公司制造)上,采用旋涂法涂布了实施例1~10和比较例1中得到的着色固化性树脂组合物后,在100℃下预烘焙3分钟,得到了着色组合物层。放冷后,使用曝光机(tme-150rsk;トプコン(株)制造),没有使用光掩模,在大气气氛下、用50mj/cm2的曝光量(365nm基准)进行了光照射。将光照射后的着色组合物层在包含非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水系显影液中在26℃下浸渍显影60秒,水洗后,在烘箱中、230℃下进行了20分钟后烘焙,从而得到了着色涂膜。[异物评价]对于得到的着色涂膜,使用正立显微镜(axioimagermat;岛津(株)制造),以50倍的倍率观察了着色涂膜表面的异物。如果未观察到异物,则该着色涂膜可以说作为滤色器在实用上没有问题。【表2】表2膜厚[μm]×yy实施例12.20.6550.31717.7实施例22.20.6550.31717.7实施例32.20.6550.31717.6实施例42.20.6550.31717.7实施例52.20.6550.31717.6实施例62.20.6550.31717.6实施例72.20.6550.31717.7实施例82.20.6550.31717.6实施例92.20.6550.31717.6实施例102.20.6550.31717.6【表3】表3〇:在观察部没有异物△:在观察部看到的异物为1~9个×:在观察部看到的异物为10个以上由包含化合物(a1)的着色固化性树脂组合物形成的滤色器(着色涂膜)在使色度一致的情况下,在着色固化性树脂组合物的丙二醇单甲基醚乙酸酯的比率为10%~78%的范围内,在着色涂膜表面没有观察到过剩的异物。另一方面,在比率为80%时,在着色涂膜表面观察到异物,作为滤色器不适合。产业上的可利用性采用本发明的红色固化性树脂组合物,通过将抗蚀剂中的溶剂比控制在一定的范围,能够形成在表面没有产生异物的滤色器。该滤色器可用作显示装置(例如,液晶显示装置、有机el装置、电子纸等)和固体摄像元件中使用的滤色器。当前第1页12
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