专利名称：：异吲哚啉酮衍生物作为杀虫剂的用途的制作方法
技术领域：
：本发明涉及异吲哚啉酮衍生物作为杀虫剂的用途，涉及新的异吲哚啉酮衍生物及其制备方法。已知某些异吲哚啉酮衍生物具有多种生理活性[参见JP-A144570/1978，DE-A2831770，J.Med.Chem.40，2858-2865(1997)，Bioorg.Med.Chem.5，2095-2102(1997)，Biomedicine&Pharmacotherapy50，290-296(1996)，Anti-CancerDrugs5，207-212(1994)，Pharm.Res.4，21-27(1987)]。另外，在有机化学领域，已合成并研究了多种异吲哚啉酮衍生物[参见例如，J.Het.Chem.34，1371-1374(1997)，Bull.Chem.Soc.Jpn.59，2950-2952(1986)，LatvijasPSRZinatnuAkademijasVestis，KimijasSerija，2，234-237(1983)，J.Org.Chem.40，2667-2674(1975)，J.Org.Chem.39，3924-3928(1974)，KhimiyaGeterotsiklicheskikhSoedinenii，4，640-644(1969)，Aust.J.Chem.21，1375-1378(1968)，Bull.Soc.Chim.Belg.91，763-790(1982)，J.Chem.Soc.PerkinTrans.I，2149-2154(1988)，J.Het.Chem.22，449-451(1984)，ActaChimicaHungarica125，831-838(1988)，Pol.J.Chem.62，115-125(1988)，HeterocyclicCommun.3，175-181(1997)，Bull.Soc.Chim.Belg.92，965-993(1983)，Ind.J.Chem.20B，1039-1042，(1981)，Ind.J.Chem.20B，751-754(1981)，Ind.J.Chem.15B，61-63(1977)，Chem.Ber.100，1073-1081(1967)]。现已发现，以下通式(I)的一类异吲哚啉酮衍生物具有杀虫活性；其中a)A1代表氢，和A2代表下列基团中的一个基团或或b)A1和A2一起形成下列基团中的一个基团＝N-R2或和A3代表-R2或基团R1代表卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或硝基，m代表0、1、2、3或4，其中R1可以是相同的或不同的，在这种情况下，m代表2或更大的整数，R2代表可任选地被烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基取代的烷基，R3代表氢或烷基，R4代表氢、烷基、任选地被羟基取代的卤代烷基；卤代烷氧基或任选地被卤代烷基取代的苯基，n代表0、1、2、3或4，其中R4可以是相同的或不同的，在这种情况下，n代表2或更大的整数。包含在本发明的上述通式(I)中的以下通式(IA)的异吲哚啉酮衍生物是新的化合物，在现有的出版物中没有描述过。通式其中a)A11代表氢，和A12代表下列基团中的一个基团或或b)A11和A12一起形成下列基团中的一个基团＝N-R12或和A13代表-R12或基团R11代表卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或硝基，p代表0、1、2、3或4，其中R11可以是相同的或不同的，在这种情况下，p代表2或更大的整数，R12代表可任选地被烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基取代的烷基，R13代表氢或烷基，R14代表氢、烷基、任选地被羟基取代的卤代烷基；卤代烷氧基或任选地被卤代烷基取代的苯基，q代表0、1、2、3或4，其中R14可以是相同的或不同的，在这种情况下，q代表2或更大的整数，在以下情况(E-1)-(E-11)中例外；(E-1)其中A11代表氢，A12代表苯胺基，A13代表叔丁基，和p代表0，(E-2)其中A11代表氢，A12代表2-氟-4-甲基苯胺基或3-三氟甲基苯胺基，A13代表正丁基或3-甲基丁基，(E-3)其中A11代表氢，A12代表基团-NH-R12，A13代表-R12，R12在上述基团中同时代表乙基、异丙基、正丁基、1-甲基正己基或正十二烷基，和p代表0，(E-4)其中A11代表氢，A12代表叔丁基氨基或二乙基氨基，A13代表甲基，和p代表0，(E-5)其中A11代表氢，A12代表苯胺基或2-甲基苯胺基，A13代表苯基，和p代表0，(E-6)其中A11和A12一起形成甲基亚氨基或乙基亚氨基，A13代表2，6-二(异丙基)苯基，和p代表0，(E-7)其中A11和A12一起形成基团＝N-烷基，A13代表2，6-二乙基苯基，和p代表0或p代表1和R11代表低级烷基，(E-8)其中A11和A12一起形成苯基亚氨基，A13代表甲基或正丙基，和p代表0，(E-9)其中A11和A12一起形成基团＝N-R12，A13代表-R12，R12在上述基团中同时代表C1-5-烷基，和p代表0，(E-10)其中A11和A12一起形成4-甲基苯胺基，A13代表苯胺基或4-甲基苯胺基，和p代表0，(E-11)其中A11和A12一起形成基团A13代表基团R14在上述基团中各自独立地代表甲基或氯，q代表0或1，和p代表1和R11代表氯或溴。通式(IA)的化合物可通过以下方法获得，其中(A)在这种情况下A11代表氢原子A12代表下列基团中的一个基团或R12、R13、R14和q与上文所述的定义相同通式(II)化合物其中A13代表-R12或基团R11、R12、R14、p和q与上文所述的定义相同，在惰性溶剂的存在下，并且任选地在酸结合剂的存在下与通式(III)化合物进行反应，H-A12a(III)其中A12a代表下列基团中的一个基团或R12、R13、R14和q与上文所述的定义相同，或(B)在这种情况下R11代表氢、烷基、烷氧基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或硝基和R11代表被烷基亚磺酰基或烷基磺酰基取代的烷基通式(IAb)化合物其中a)A11b代表氢原子，和A12b代表以下基团中的一个基团或或b)A11b和A12b一起形成以下基团中的一个基团＝N-R12b或和A13b代表-R12b或基团R11b代表卤素、烷基、烷氧基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或硝基，R12b代表被烷硫基取代的烷基，和R13、R14、p和q与上文所述的定义相同，在惰性溶剂的存在下与过氧酸反应，或C)在这种情况下A11和A12一起形成以下基团中的一个基团＝N-R12或A13代表-R12或基团R12、R13、R14和q与上文所述的定义相同通式(IAc)化合物其中A12代表下列基团中的一个基团或A13代表-R12或基团R11、R12、R14、p和q与上文所述的定义相同，在惰性溶剂的存在下与氰化物反应，或(D)在这种情况下A11和A12一起形成以下基团中的一个基团＝N-R12或A13代表-R12或基团R11代表卤素、烷基、烷氧基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或硝基，和R12代表被烷基磺酰基取代的烷基通式(IAd)化合物其中a)A11d代表氢，和A12d代表下列基团中的一个基团或或b)A11d和A12d一起形成下列基团中的一个基团＝N-R12b或和A13d代表-R12b或基团R11b、R12、R12b、R14、p和q与上文所述的定义相同，在惰性溶剂的存在下与氧化剂反应。本发明的通式(I)化合物表现出强有力的杀虫活性。在本说明书中“卤素”与“卤代烷基”和“卤代烷氧基”中的卤素部分代表氟、氯、溴或碘。“烷基”与“烷氧基”、“烷硫基”、“烷基亚磺酰基”、“烷基磺酰基”和“烷基磺酰氧基”中的烷基部分可以是直链的或支链的，此处可述及的烷基例如，甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基或叔戊基、2-甲基丁基、正己基、异己基或仲己基等。“卤代烷基”代表其中至少一个氢被卤素取代的直链或支链烷基，可述及的实例例如被1-9个氟和/氯取代的C1-6-烷基，其具体的实例可述及的是二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、2-氯-1，1，2-三氟乙基、3-氟丙基、3-氯丙基、1-甲基-2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，2，2，3，3，3-六氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基、3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基等。“任选地被羟基取代的卤代烷基”中的卤代烷基部分可与上文所述的“卤代烷基”定义相同，可述及的“任选地被羟基取代的卤代烷基”的具体实例除了上述的卤代烷基的具体实例外还有2，2，2-三氟-1-羟基-1-三氟甲基乙基等。“卤代烷氧基”中的卤素取代的烷基部分与上述的“卤代烷基”的定义相同，可述及的“卤代烷氧基”的具体实例例如二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基等。在上述的通式(IA)化合物中，优选地，a)A11代表氢，和A12代表下列基团中的一个基团或或b)A11和A12一起形成下列基团中的一个基团＝N-R12或和A13代表-R12或基团R11代表氟、氯、溴、碘、C1-4-烷基、C1-4-烷氧基、C1-4-烷硫基、C1-4-烷基磺酰基、C1-4-烷基磺酰氧基、C1-4-卤代烷基、C1-4-卤代烷氧基或硝基，p代表0、1、2、3或4，其中R11可以是相同的或不同的，在这种情况下，p代表2或更大的整数，R12代表任选地被C1-4-烷硫基、C1-4-烷基亚磺酰基或C1-4-烷基磺酰基取代的C1-6-烷基，R13代表氢或C1-6-烷基，R14代表氟、氯、C1-4-烷基、任选地被羟基取代的C1-4-卤代烷基、C1-4-卤代烷氧基或任选地被C1-4-卤代烷基取代的苯基，q代表0、1、2、3或4，其中R14可以是相同的或不同的，在这种情况下，q代表2或更大的整数，在以下情况(E-1)-(E-11)中例外；(E-1)其中A11代表氢，A12代表苯胺基，A13代表叔丁基，和p代表0，(E-2)其中A11代表氢，A12代表2-氟-4-甲基苯胺基或3-三氟甲基苯胺基，A13代表正丁基或3-甲基丁基，(E-3)其中A11代表氢，A12代表基团-NH-R12，A13代表-R12，R12在上述基团中同时代表乙基、异丙基或正丁基，和p代表0，(E-4)其中A11代表氢，A12代表叔丁基氨基或二乙基氨基，A13代表甲基，和p代表0，(E-5)其中A11代表氢，A12代表苯胺基或2-甲基苯胺基，A13代表苯基，和p代表0，(E-6)其中A11和A12一起形成甲基亚氨基或乙基亚氨基，A13代表2，6-二(异丙基)苯基，和p代表0，(E-7)其中A11和A12一起代表基团＝N-C1-6-烷基，A13代表2，6-二乙基苯基，和p代表0或p代表1和R11代表C1-4-烷基，(E-8)其中A11和A12一起形成苯基亚氨基，A13代表甲基或正丙基，和p代表0，(E-9)其中A11和A12一起代表基团＝N-R12，A13代表-R12，R12在上述基团中同时代表C1-5-烷基，和p代表0，(E-10)其中A11和A12一起形成4-甲基苯胺基，A13代表苯胺基或4-甲基苯胺基，和p代表0，(E-11)其中A11和A12一起形成基团A13代表基团R14在上述基团中各自独立地代表甲基或氯，q代表0或1，和p代表1和R11代表氯或溴。在上述的通式(IA)化合物中，特别优选地，a)A11代表氢，和A12代表下列基团中的一个基团或或b)A11和A12一起形成下列基团中的一个基团＝N-R12或和A13代表-R12或基团R11代表氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基磺酰氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或硝基，p代表0、1或2，其中R11可以是相同的或不同的，在这种情况下，p代表2，R12代表异丙基、1-甲基-2-(甲硫基)乙基、1，1-二甲基-2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(甲基亚磺酰基)乙基、1，1-二甲基-2-(甲基亚磺酰基)乙基、1-甲基-2-(甲基磺酰基)乙基、1，1-二甲基-2-(甲基磺酰基)乙基，R13代表氢或甲基，R14代表氟、氯、甲基、三氟甲基、全氟异丙基或三氟甲氧基，q代表0、1、2或3，其中R14可以是相同的或不同的，在这种情况下，q代表2或更大的整数，在以下情况(E-3)、(E-5)和(E-9)-(E-11)中例外；(E-3)其中A11代表氢，A12代表基团-NH-R12，A13代表-R12，R12在上述基团中同时代表异丙基，和p代表0，(E-5)其中A11代表氢，A12代表苯胺基或2-甲基苯胺基，A13代表苯基，和p代表0，(E-9)其中A11和A12一起代表基团＝N-R12，A13代表-R12，R12在上述基团中同时代表异丙基，和p代表0，(E-10)其中A11和A12一起形成4-甲基苯胺基，A13代表苯胺基或4-甲基苯胺基，和p代表0，(E-11)其中A11和A12一起形成基团A13代表基团R14在上述基团中各自独立地代表甲基或氯，q代表0或1，和p代表1和R11代表氯或溴。上述的制备方法(A)在这种情况下可通过下面的反应方案来阐述，例如，将3，4-二氯-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮和1，1-二甲基-2-甲硫基乙胺用作原料。上述的制备方法(B)在这种情况下可通过下面的反应方案来阐述，例如，将4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮和3-氯过苯甲酸用作原料。上述的制备方法(C)在这种情况下可通过下面的反应方案来阐述，例如，将4-氯-3-异丙基氨基-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮和氰化钾用作原料。上述的制备方法(D)在这种情况下可通过下面的反应方案来阐述，例如，将4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮和高锰酸钾用作原料。在上述的制备方法(A)中用作原料的通式(II)化合物，其中一部分是新化合物，在现有的文献中没有描述，可容易地根据例如以下文献中所描述的方法来制备，如Tetrahedron，54，1497-1506(1998)，US4,164,406等，例如，通过下式所示的化合物其中A13代表-R12或基团R11、R12、R14、p和q与上文所述的定义相同，与卤化剂，例如亚硫酰氯、磷酰氯等反应。在上述制备方法(A)中使用的通式(III)化合物，一部分包括了市售的化合物，通式(III)化合物是有机化学领域公知的化合物，可容易地根据下述文献中描述的方法来制备，例如，J.Org.Chem.29，1(1964)，Angew.Chem.Int.Ed.Engl.14，871(1985)，JP-A302233/1999，DE-A2045905，WO01/23350，J.Amer.Chem.Soc.60，2023-2025(1938)等。上述通式(IV)的化合物，其中一部分是新化合物，在现有的文献中没有描述，可容易地根据例如以下文献中所描述的方法来制备，如Tetrahedron，56，4837-4844(2000)等，例如，通过下式所示的化合物其中A13代表-R12或基团R11、R12、R14、p和q与上述的定义相同，与有机锂化合物例如仲丁基锂等和N，N′-二甲基甲酰胺反应。上述的通式(V)化合物，其中一部分是新化合物，在现有的文献中没有描述，可容易地根据有机化学领域公知的酰胺制备方法来制备，例如，通过本身已知的下式所示的化合物其中X代表羟基或氯，和R11和p与上述定义相同，与下式所示的化合物在碱例如三乙胺的存在下反应，A13-NH2(VII)其中A13代表-R12或基团R12、R14和q与上述定义相同。上述通式(VII)化合物是包括在上述通式(III)化合物内的相同种类的胺。在上述制备方法(A)中用作原料的通式(II)化合物的具体实例，可述及的如下3，7-二氯-2-异丙基-2，3-二氢异吲哚-1-酮，3，7-二氯-2-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-2，3-二氢异吲哚-1-酮，3，7-二氯-2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-2，3-二氢异吲哚-1-酮，3，4-二氯-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮等。在上述制备方法(A)中用作原料的通式(III)化合物的具体实例，可述及的如下1，1-二甲基-2-甲硫基乙胺，1-甲基-2-甲硫基乙胺，异丙胺，2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯胺，甲基-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]胺乙基-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]胺2，3，4-三氯苯胺，2-甲基-4-三氟甲氧基苯胺等。在上述通式(II)化合物的制备中用作原料的通式(IV)化合物的具体实例，可述及的如下7-氯-3-羟基-2-异丙基-2，3-二氢异吲哚-1-酮，7-氯-3-羟基-2-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-2，3-二氢异吲哚-1-酮，7-氯-2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-羟基-2，3-二氢异吲哚-1-酮，4-氯-3-羟基-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，3-羟基-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮等。3-羟基-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮等。在上述通式(IV)化合物的制备中用作原料的通式(V)化合物的具体实例，可述及的如下2-氯-N-异丙基苯甲酰胺，3-氯-N-异丙基苯甲酰胺，2-氯-N-(1-甲基-2-甲硫基乙基)苯甲酰胺，3-氯-N-(1-甲基-2-甲硫基乙基)苯甲酰胺，3-氯-N-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)苯甲酰胺，2-氯-N-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]苯甲酰胺，3-氯-N-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]苯甲酰胺等。在上述通式(V)化合物的制备中用作原料的通式(VI)化合物的具体实例，可述及的如下2-氯苯甲酸，3-氯苯甲酸，2-氯苯甲酰氯，3-氯苯甲酰氯等。另外，上述通式(IV)的化合物，可容易地根据以下文献中所描述的方法来制备，如Tetrahedron，54，1497-1506(1998)等，例如，通过下式所示的化合物其中A13代表-R12或基团R11、R12、R14、p和q与上述的定义相同，与金属氢化物例如硼氢化钠等反应。上述通式(VIII)化合物在有机化学领域是公知的化合物，可容易地根据文献例如JP-A246161/1986等中所述的方法来制备。在上述通式(IV)化合物的制备中用作原料的通式(VIII)化合物的具体实例，可述及的如下4-氯-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]异吲哚-1，3-二酮，4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]异吲哚-1，3-二酮等。此外，上述的通式(II)化合物，在这种情况下，A13代表基团可容易地根据文献如US4,164,406等中描述的方法来制备，例如通过下式所示的化合物其中R11、R14、p和q与上述定义相同，与氯化剂例如亚硫酰氯等反应。上述通式(IX)的化合物，其中一部分是新化合物，在现有文献中没有描述，通式(IX)化合物可容易地根据文献如US4,164,406等中描述的方法来制备，例如，通过下式所示的化合物其中R11和p与上述定义相同，与下式所示的化合物反应，其中R14和q与上述定义相同。上述通式(IX)的化合物，其中一部分是新化合物，在现有文献中没有描述，通式(IX)化合物可容易地根据文献如J.Org.Chem.59，4042-4044(1994)，J.Org.Chem.52，713-719(1987)，Chem.Rev.90，879-933(1990)等中所描述的方法来制备，例如，通过本身已知的下式所示的化合物其中R11和p与上述定义相同，在仲丁基锂的存在下与N，N-二甲基甲酰胺反应。上述通式(XI)化合物是包括在上述通式(III)中的化合物。另外，上述通式(X)化合物可容易地根据文献如J.Org.Chem.59，4042-4044(1994)，J.Org.Chem.52，713-719(1987)，Chem.Rev.90，879-933(1990)等中所描述的方法来制备，例如，通过本身已知的下式所示的化合物其中R11和p与上述定义相同，在仲丁基锂的存在下与N，N-二甲基甲酰胺反应。此外，上述通式(X)化合物可容易地根据文献如J.Org.Chem.59，4042-4044(1994)，J.Org.Chem.52，713-719(1987)，Chem.Rev.90，879-933(1990)等中所描述的方法来制备，例如，通过本身已知的下式所示的化合物其中R11和p与上述定义相同，在仲丁基锂的存在下与N，N-二甲基甲酰胺反应。此外，上述通式(X)化合物可容易地通过下式所示的化合物其中R11和p与上述定义相同，在酸条件，例如在盐酸的酸条件下去保护来制备。上述通式(XV)的化合物，其中一部分是新化合物，在现有文献中没有描述，通式(XV)化合物可容易地根据文献如J.Amer.Chem.Soc.1767-1769(1949)中所描述的方法来制备，例如，通过本身已知的下式所示的化合物其中R11和p与上述定义相同，在甲醇钠的存在下与2-硝基丙烷反应。在上述通式(II)化合物的制备中用作原料的通式(IX)化合物的具体实例，可述及的如下4-氯-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-3H-异苯并呋喃-1-酮，7-氯-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-3H-异苯并呋喃-1-酮，4-碘-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-3H-异苯并呋喃-1-酮，3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-4-硝基-3H-异苯并呋喃-1-酮等。在上述通式(IX)化合物的制备中用作原料的通式(X)化合物的具体实例，可述及的如下4-氯-3-羟基-3H-异苯并呋喃-1-酮，7-氯-3-羟基-3H-异苯并呋喃-1-酮，3-羟基-4-碘-3H-异苯并呋喃-1-酮，3-羟基-4-硝基-3H-异苯并呋喃-1-酮等。在上述通式(IX)化合物的制备中用作原料的通式(XI)化合物是包括在上述通式(III)中的化合物，其具体实例可述及的如下2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯胺，2，3，4-三氯苯胺，2-甲基-4-三氟甲基苯胺等。在上述通式(X)化合物的制备中用作原料的通式(XII)化合物的具体实例，可述及的如下2-氯苯甲酸，3-氯苯甲酸，2-氟苯甲酸，3-氟苯甲酸，2-三氟甲基苯甲酸，3-三氟甲基苯甲酸，2-三氟甲氧基苯甲酸，3-三氟甲氧基苯甲酸等。在上述通式(X)化合物的制备中用作原料的通式(XIII)化合物的具体实例，可述及的如下2-(3-氯苯基)-[1，3]二噁烷等。在上述通式(X)化合物的制备中用作原料的通式(XIV)化合物的具体实例，可述及的如下2-氯-N，N-二乙基苯甲酰胺等。在上述通式(X)化合物的制备中用作原料的通式(XV)化合物的具体实例，可述及的如下3-甲氧基-4-硝基-3H-异苯并呋喃-1-酮，4-碘-3-甲氧基-3H-异苯并呋喃-1-酮等。在上述制备方法(B)中使用的通式(IAb)化合物是包括在上述通式(IA)中的化合物，它们的具体实例可述及的如下7-氯-2-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，7-氯-2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，4-氯-3-(1-甲基-2-甲硫基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮等。在上述制备方法(C)中使用的通式(IAc)化合物是包括在上述通式(IA)中的化合物，它们的具体实例可述及的如下7-氯-2-异丙基-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，7-氯-2-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，7-氯-2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，4-氯-3-异丙基氨基-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，4-氯-3-(1-甲基-2-甲硫基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮等。在上述制备方法(D)中使用的通式(IAd)化合物是包括在上述通式(IA)中的化合物，它们的具体实例可述及的如下7-氯-2-异丙基-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，7-氯-2-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，7-氯-2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，4-氯-3-异丙基氨基-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，4-氯-3-(1-甲基-2-甲硫基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮，3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮等。上述制备方法(A)中的反应可在适当的稀释剂中进行。在这种情况下所使用的稀释剂中可被述及的实例为脂肪烃、脂环烃和芳香烃(可任选地被氯化)，例如，戊烷、己烷、环己烷、石油醚、轻石油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚类，例如，乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲基醚(DGM)等；酮类，例如，丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基异丙酮、甲基异丁酮(MIBK)等；腈类，例如，乙腈、丙腈、丙烯腈等；酯类，例如，乙酸乙酯、乙酸戊酯等；酰胺类，例如，二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲替磷酰三胺(HMPA)等；砜类，亚砜类，例如二甲亚砜(DMSO)，环丁砜等；碱类，例如，吡啶等。制备方法(A)可在酸结合剂的存在下进行，可用的酸结合剂可述及的是无机碱，碱金属和碱土金属的氢化物、氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐等，例如，氢化钠、氢化锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等；无机碱金属氨基化物，例如，氨基化锂、氨基化钠、氨基化钾等；有机碱，如醇化物、叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶，例如，三乙胺、1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)等；有机锂化合物，例如，甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、苯基锂、二甲基亚铜锂、二异丙基酰胺锂、环己基异丙基酰胺锂、二环己基酰胺锂、正丁基锂DABCO、正丁基锂DBU、正丁基锂TMEDA等。制备方法(A)可在相当宽的温度范围内进行。通常该方法优选在约10-约80℃，特别是在室温下进行。虽然希望该反应在常压下进行，但是其也可在高压或减压下操作。在制备方法(A)的进行中，可获得目标化合物，例如，通过1-2摩尔量的通式(III)化合物与1摩尔的通式(II)化合物在三乙胺存在的稀释剂例如THF中反应。在制备方法(A)的进行中，从通式(IV)化合物开始，连续地进行反应，不分离通式(II)化合物，可获得通式(I)化合物，从通式(IX)化合物开始，连续地进行反应，不分离通式(II)化合物，可获得通式(IA)化合物。上述制备方法(B)中的反应可在适当的稀释剂中进行。在这种情况下所使用的稀释剂中可述及的实例为水；脂肪烃、脂环烃和芳香烃(可任选地被氯化)，例如，戊烷、己烷、环己烷、石油醚、轻石油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚类，例如，乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲基醚(DGM)等；酮类，例如，丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基异丙酮、甲基异丁酮(MIBK)等；腈类，例如，乙腈、丙腈、丙烯腈等；醇类，例如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等；酯类，例如，乙酸乙酯、乙酸戊酯等；酰胺类，例如，二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲替磷酰三胺(HMPA)等；砜类，亚砜类，例如，二甲亚砜(DMSO)，环丁砜等；碱类，例如，吡啶等；有机酸类，例如，甲酸、乙酸等。制备方法(B)可在相当宽的温度范围内进行。通常该方法优选在约0-约100℃，特别是在约10-约50℃下进行。虽然希望该反应在常压下进行，但是其也可在高压或减压下操作。在制备方法(B)的进行中，可获得通式(IA)化合物，例如，通过1-2.5摩尔量的过氧酸例如3-氯过苯甲酸与1摩尔的通式(IAb)化合物在稀释剂例如二氯甲烷中反应。上述制备方法(C)中的反应可在适当的稀释剂中进行。在这种情况下所使用的稀释剂中可述及的实例为醚类，例如，乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲基醚(DGM)等；酮类，例如，丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基异丙酮、甲基异丁酮(MIBK)等；腈类，例如，乙腈、丙腈、丙烯腈等；酯类，例如，乙酸乙酯、乙酸戊酯等；酰胺类，例如，二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲替磷酰三胺(HMPA)等；砜类，亚砜类，例如二甲亚砜(DMSO)，环丁砜等；碱类，例如，吡啶等。制备方法(C)可在有机碱的存在下进行，在这种情况下可述及的可用的有机碱为叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶，例如，三乙胺、1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂二环[5.4.0]-十-碳-7-烯(DBU)等。制备方法(C)可在相当宽的温度范围内进行。通常该方法优选在约0-约150℃，特别是在约50-约80℃下进行。虽然希望该反应在常压下进行，但是其也可在高压或减压下操作。在制备方法(C)的进行中，可获得通式(IA)化合物，例如，通过1-10摩尔量的氰化物例如氰化钾与1摩尔的通式(IAc)化合物在稀释剂例如DMF中反应。上述制备方法(D)中的反应可在适当的稀释剂中进行。在这种情况下所使用的稀释剂中可述及的实例为脂肪烃、脂环烃和芳香烃(可任选地被氯化)，例如，戊烷、己烷、环己烷、石油醚、轻石油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚类，例如，乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲基醚(DGM)等；酮类，例如，丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基异丙酮、甲基异丁酮(MIBK)等；腈类，例如，乙腈、丙腈、丙烯腈等；酯类，例如，乙酸乙酯、乙酸戊酯等；酰胺类，例如，二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲替磷酰三胺(HMPA)等；砜类，亚砜类，例如，二甲亚砜(DMSO)，环丁砜等；碱类，例如，吡啶等。制备方法(D)可在相当宽的温度范围内进行。通常该方法优选在约0-约150℃，特别是在约20-约70℃下进行。虽然希望该反应在常压下进行，但是其也可在高压或减压下操作。在制备方法(D)的进行中，可获得通式(IA)化合物，例如，通过2-10摩尔量的氧化剂例如高锰酸钾与1摩尔的通式(IAd)化合物在稀释剂例如丙酮中反应。该活性化合物适于保护植物和植物器官，增加产量，提高所收获的材料的品质，防治动物害虫，特别是昆虫、螨和线虫，上述害虫在农业、森林、花园和休闲设备中，在贮存产品和材料的保护中以及卫生区域出现，该活性化合物具有良好的植物耐受性，对温血动物具有较轻的毒性并且具有很好的环境耐受性。它们优选地被用作植物保护剂。它们对正常的敏感的和抗性品种有活性，对发育的所有龄期或某些龄期有活性。本发明通式(I)的有效成分化合物表现出强有力的杀虫活性。因此它们可被用作杀虫剂。本发明通式(I)的有效成分化合物对寄生在栽培植物上的害虫表现出突出的防治效果而对栽培植物没有毒性。本发明通式(I)的有效成分化合物可被用于防治多种害虫，例如，有害的刺吸昆虫、咀嚼昆虫及其他植物寄生害虫，贮存的谷类害虫、卫生害虫等，上述化合物被用于消灭上述害虫。上述害虫可被述及的实例是下述害虫可被述及的昆虫是鞘翅目害虫，例如，绿豆象、玉米象、赤拟谷盗、马铃薯瓢虫、大麦叩甲、多色异丽金龟、马铃薯叶甲、十一星叶甲、松墨天牛(Manochamusalternatus)、稻水象、褐粉蠹；鳞翅目害虫，例如，舞毒蛾、黄褐天幕毛虫、菜粉蝶、斜纹贪夜蛾、甘蓝夜蛾、二化螟、玉米螟、干果粉斑螟、棉褐带卷蛾、苹果皮小卷蛾、麦奂夜蛾(Agrotisfucosa)、蜡螟、小菜蛾、烟芽夜蛾、柑橘叶潜蛾；半翅目害虫，例如，黑尾叶蝉、褐飞虱、康氏粉蚧、矢尖盾蚧、桃蚜、苹果蚜、棉蚜、Phopalosiphumpseudobrassicas、梨冠网蝽、绿蝽(Nazaraspp.)、温带臭虫、温室粉虱、木虱；直翅目害虫，例如，德国小蠊、美洲大蠊、东方蝼蛄、非洲飞蝗；同翅目，例如，黄胸散白蚁、台湾乳白蚁；双翅目，例如，家蝇、埃及伊蚊、灰地种蝇、尖音库蚊、中华按蚊(Anophelesslnensis)、三带喙库蚊等。此外，可述及的螨例如，椴两点叶螨、二斑叶螨、柑橘全爪螨、橘刺皮瘿螨、跗线螨等。此外，可述及的线虫例如，南方根结线虫、BursaphelenchuslignicolusMamiyaetKiyohara、水稻干尖线虫(Aphelenchoidesbasseyi)、大豆异皮线虫、短体线虫等。另外，在兽用医药领域，本发明通式(I)的有效成分化合物可有效地用于多种有害的动物寄生害虫(体内寄生虫和体外寄生虫)，例如，昆虫和蠕虫。上述动物寄生害虫可述及的实例是如下害虫可述及的昆虫，例如，胃蝇(Gastrophilusspp.)、螫蝇、嚼虱、红蜡蝽、犬栉首蚤等。可述及的螨，例如，纯缘蜱、硬蜱、牛蜱等。在本发明中，对害虫具有杀虫活性的物质，包括所有的物质，在一些情况下被称作杀虫剂。所有的植物和植物部分可根据本发明进行处理。植物在本发明上下文中应被理解为所有的植物和植物种群，如需要的和不需要的野生植物或作物(包括自然出现的作物)。作物可以通过常规的植物育种和优化方法，或通过生物技术和基因工程方法或上述方法的组合而获得的植物，包括转基因植物和包括被植物育种者的权利保护或未保护的植物栽培品种。植物部分应理解为地面以上和以下的植物的所有部分和器官，例如茎枝、叶、花和根，可述及的实例为叶、针叶、茎、茎干、花、子实体、果实、种子，根、块茎和根茎。植物部分还包括收获的材料，和无性和有性繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、侧枝和种子。根据本发明用活性化合物处理植物和植物部分，可通过使用常规的处理方法直接处理，或将活性化合物作用于其周围、其生长环境或贮存地，常规方法例如浸渍、喷雾、蒸发、雾化、分散、涂布、注射，在对有性繁殖材料、特别是种子处理时，还可使用一层或多层包衣。当被用作杀虫剂时，本发明通式(I)的有效成分化合物可被转化为常规的剂型。可述及的剂型如液剂、乳剂、可湿性粉剂、水分散粒剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、片剂、颗粒剂、气雾剂、用活性化合物浸渍的天然和合成材料、微胶囊剂、种子包衣剂、使用燃烧设备(对于燃烧设备，例如熏蒸和冒烟筒、罐、卷管等)的剂型、ULV[冷雾，热雾]等。上述制剂可根据本身已知的方法来生产，例如，通过将有效的成分化合物与填充剂，即液体稀释剂；液化的气体稀释剂；固体稀释剂或载体混合而生产，和任选地含有表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或成泡剂。在使用水作为填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。可述及的液体稀释剂或载体，例如，芳香烃类(例如，二甲苯、甲苯、烷基萘等)、氯代芳烃类或氯代脂肪烃类(例如，氯苯类、二氯乙烷类、二氯甲烷等)、脂肪烃类[例如，环己烷等或石蜡类(例如，矿物油馏份等)]、醇类(例如，丁醇、二元醇类及其醚、酯类等)、酮类(例如，丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮等)、强极性溶剂(例如，二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等)，和水。液化的气体稀释剂或载体是那些在常温和常压下为气体的物质，可述及的例如，气雾剂推进剂如丁烷、丙烷、氮气、二氧化碳、卤代烃。可述及的固体稀释剂，例如，磨细的天然矿物(高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土、硅藻土等)，磨细的合成矿物(例如，如高度分散的二氧化硅、氧化铝、硅酸盐等)。颗粒剂的可述及的固体载体有例如，粉碎和分级的岩石(例如，方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石等)以及无机或有机粉末的合成颗粒、和有机材料的颗粒(例如，锯末、坚果壳、玉米穗茎、烟草茎等)。可述及的乳化剂和/或成泡剂有例如非离子和阴离子乳化剂[例如，聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸醇醚(例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐等)]、清蛋白水解产物等。分散剂包括，例如，木质素亚硫酸废液、甲基纤维素等。增粘剂也可用于制剂(粉剂、颗粒剂、乳油)中。该增粘剂可述及的例如，羧甲基纤维素、天然和合成聚合物(例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯等)。也可使用着色剂。该着色剂可述及的例如，无机颜料(例如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰等)，有机染料如茜素染料，偶氮染料或金属酞菁染料，和微量营养物，例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。该制剂中可含有通常0.1-95％重量，优选0.5-90％重量的上述的有效成分化合物。本发明通式(I)的有效成分化合物也可与其他的活性化合物，例如杀虫剂、毒饵、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂以其商用制剂和由上述制剂制备的施用形式以混合制剂的形式存在。此处，上述的杀虫剂可述及的例如，有机磷制剂、氨基甲酸酯制剂、羧酸酯类型的化学制品、氯代烃类的化学制品、由微生物制备的杀虫物质，等等。另外，本发明的通式(I)的有效成分化合物还可与增效剂作为混合制剂存在，上述制剂和施用形式可述及的是商用的。该增效剂本身不必是有活性的，但是它是增强活性化合物活性的化合物。本发明通式(I)的有效成分化合物在商用施用形式中的量可在很宽的范围内变化。本发明通式(I)的有效成分化合物的浓度在使用时为0.0000001至95％重量，优选0.00001至1％重量。本发明通式(I)的有效成分化合物以适用于施用形式的常规方法来施用。在防治卫生害虫和贮存产品害虫的情况下，本发明的有效成分化合物对石灰物质的碱具有良好的稳定性，并在木材和土壤中表现出极好的余效。如上所述，可以根据本发明处理所有植物和植物部分。在优选的实施方案中，可以处理野生植物种类和植物栽培品种，或通过常规生物培育方法，如杂交或原生质体融合获得的植物种类和植物栽培品种及其部分。在更优选的实施方案中，可处理通过基因工程，如果需要与常规方法组合(基因改变的生物体)获得的转基因植物和植物栽培品种及其部分。术语“部分”和“植物的部分”或“植物部分”如上所述。特别优选地，在每种情况下市售的或使用的植物栽培品种的植物可根据本发明进行处理。植物栽培品种应理解为通过常规育种、通过诱变或通过DNA重组技术获得的具有新性能(“特性”)的植物。它们可以是栽培品种、生物型或基因型。根据植物种类或植物栽培品种、其生长地和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，按照本发明处理还可获得超过加和(“增效”)效果。因而，例如，可以降低使用率和/或拓宽活性谱和/或增加本发明中所要使用的物质和组合物的活性，使植物更好的生长、增加对高或低温的耐受性、增加对干旱或对水或对土壤盐含量的耐受性、增加开花的质量、更容易收获、促进成熟、提高产量、使收获产品的品质提高和/或使营养价值更高、使收获产品的贮存稳定性和/或可加工性更好，超过了实际所预期的效果。根据本发明优选被处理的转基因植物或植物栽培品种(即通过基因工程获得的)包括在基因改变中获得了给予上述植物特别有利的和有用的特性的遗传材料的所有植物。上述特性的实例是使植物更好的生长、增加对高或低温的耐受性、增加对干旱或对水或对土壤盐含量的耐受性、增加开花的质量、更容易收获、促进成熟、提高产量、使收获产品的品质提高和/或使营养价值更高、使收获产品的贮存稳定性和/或可加工性更好。上述特性中另外的和特别强调的是更好地保护植物不受动物和微生物害虫，如昆虫、螨、植物病原真菌、细菌和/或病毒的侵害，且还可增加植物对某些除草活性化合物的耐受性。可以述及的转基因植物的实例是重要的作物，如谷类(小麦、水稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、菜籽油菜以及果树植物(苹果、梨、柑桔和葡萄)、且特别应强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和菜籽油菜。特别强调的特性是通过在植物中形成毒素，特别是在植物中通过来自苏云菌芽孢杆菌基因材料(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)而形成的毒素(下文中称作“Bt”植物)，特别增强了对昆虫、螨、线虫和蠕虫的防卫性。另外特别强调的特性是通过系统获得抗性(SAR)、系统毒素、植物抗毒素、引导物和抗性基因、和相应表达的蛋白质和毒素而增加植物对真菌、细菌和病毒的防卫性。另外特别强调的特性是增加植物对某些除草剂活性化合物，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或草丁膦(Phosphinothricin)(例如“PAT”基因)的耐受性。在转基因植物中，给予上述的有益特性的基因还可以以彼此组合的形式存在。可以提及的“Bt植物”的实例为以下述商品名销售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种YIELDGARD_(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut_(例如玉米)、StarLink_(例如玉米)、Bollgard_(棉花)、Nucotn_(棉花)和NewLeaf_(马铃薯)。可以提及的耐除草剂植物的实例为以下述商品名销售的玉米品种、棉花品种和大豆品种RoundupReady_(例如耐草甘膦的玉米、棉花、大豆)、LibertyLink_(例如耐草丁膦的菜籽油菜)、IMI_(耐咪唑啉酮类)和STS_(例如耐磺酰脲的玉米)。可述及的抗除草剂植物(以常规方式培育的耐除草剂植物)包括以商品名Clearfield_(例如玉米)销售的品种。当然，上述陈述还适用于具有上述基因特性或有待在将来开发的基因特性的植物栽培品种，这种植物今后将被开发和/或市场化。然后，本发明将通过实施例进行更详细的描述。但是，本发明不应以任何方式只限制于这些实施例。合成实施例1将3，4-二氯-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮(4.0g)和1，1-二甲基-2-甲硫基乙胺(1.5g)在室温于三乙胺(1.8g)存在的四氢呋喃中搅拌20小时。反应结束后，蒸馏掉溶剂，将所获得的残留物溶解于乙酸乙酯中，用水和氯化钠的饱和水溶液洗涤，并用硫酸钠干燥。蒸馏掉溶剂后，所获得的残留物通过硅胶柱色谱法(用己烷、乙酸乙酯洗脱)纯化获得4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮(2.92g，mp.54-59℃)合成实施例2将4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮(510mg)的二氯甲烷溶液在室温与3-氯过苯甲酸(405mg)搅拌5小时。反应结束后，将该反应混合物用硫代硫酸钠的饱和水溶液和碳酸氢钠的饱和水溶液处理。被分离的有机层用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并蒸馏掉溶剂。所获得的残留物通过硅胶柱色谱法(用己烷、乙酸乙酯洗脱)纯化获得4-氯-3-(2-甲基磺酰基-1，1-二甲基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮(410mg，mp.154-156℃)。合成实施例3在120℃将4-氯-3-异丙基氨基-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮(0.3g)和氰化钾(0.5g)于N，N-二甲基甲酰胺中搅拌5小时。反应结束后，将反应混合物冷却，溶解于乙酸乙酯中，并连续地用水和氯化钠的饱和水溶液洗涤。减压下蒸馏掉溶剂，所获得的残留物通过硅胶柱色谱法(用己烷∶乙酸乙酯＝5∶1来洗脱)纯化获得4-氯-3-异丙基亚氨基-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮(410mg)。1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ＝0.94(3H，d，J＝6.1Hz)，1.01(3H，d，J＝6.1Hz)，2.32(3H，s)，3.30-3.40(1H，m)，7.41(1H，d，J＝8.3Hz)，7.54(1H，dd，J＝8.0，7.4Hz)，7.56(1H，brd，J＝8.3Hz)，7.60(1H，brs)，7.69(1H，dd，J＝8.0，0.9Hz)，7.83(1H，dd，J＝7.4，0.9Hz)ppm。合成实施例4将4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮(1.5g)在高锰酸钾(6.7g)存在的丙酮中回流加热1小时。反应结束后，减压下蒸馏掉溶剂，所获得的残留物通过硅胶柱色谱法(用己烷、乙酸乙酯洗脱)纯化获得4-氯-3-(2-甲基磺酰基-1，1-二甲基乙基亚氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮(660mg，mp.141-142℃)。合成实施例5将3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮和3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮以约1∶1的混合物(0.9g)在高锰酸钾(2.24g)存在的丙酮中回流加热5小时。反应结束后，减压下蒸馏掉溶剂，所获得的残留物通过硅胶柱色谱法(用己烷、乙酸乙酯洗脱)纯化获得4-碘-3-(2-甲基磺酰基-1，1-二甲基乙基亚氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮(0.1g，mp.102-109℃，1H-NMR(1))和7-碘-3-(2-甲基磺酰基-1，1-二甲基乙基亚氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮(0.4g，1H-NMR(2))。1H-NMR(1)(CDCl3，400MHz)δ＝1.06(3H，s)，1.22(3H，s)，2.31(3H，s)，2.91(3H，s)，3.52(1H，d，J＝4.0Hz)，3.66(1H，d，J＝4.0Hz)，7.33(1H，dd，J＝7.5，7.5Hz)，7.39(1H，d，J＝8.2Hz)，7.60(1H，brd，J＝8.2Hz)，7.62(1H，brs)，7.92(1H，dd，J＝7.5，0.9Hz)，8.25(1H，dd，J＝7.5，0.9Hz)ppm。1H-NMR(2)(DMSO-d6，400MHz)δ＝1.66(3H，s)，1.67(3H，s)，2.00(3H，s)，2.22(3H，s)，3.35(2H，brs)，7.61-7.65(3H，m)，7.70(1H，brs)，8.28(1H，d，J＝7.9Hz)，8.33(1H，dd，J＝7.9Hz)ppm。合成实施例6在室温，将3-氯-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮和3-氯-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮以约1∶1的混合物(2.7g)和1，1-二甲基-2-甲硫基乙胺在三乙胺(1.8g)存在的四氢呋喃中搅拌20小时。反应结束后，蒸馏掉溶剂，所获得的残留物溶解于乙酸乙酯中，用水和氯化钠的饱和水溶液洗涤，并用硫酸钠干燥。蒸馏掉溶剂后，所获得的残留物通过硅胶柱色谱法(用己烷、乙酸乙酯洗脱)纯化获得3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮和3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮(2.0g)的混合物。该混合物不用进一步分离和纯化被用于下一反应中。以上述合成实施例1-6相同的方法获得的化合物和在合成实施例1-6中合成的化合物一起显示在下表1-5中。在本发明通式(IA)化合物代表下式化合物的情况下的实例显示在表1中，在它们代表下式化合物的情况下的实例显示在表2中，在它们代表下式化合物的情况下的实例显示在表3中，在它们代表下式化合物的情况下的实例显示在表4中，在它们代表下式化合物的情况下的实例显示在表5中。表1*1.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝0.8(3H，s)，1.0(3H，s)，2.0(3H，s)，2.2-2.5(6H，m)，5.6-5.9(1H，m)，7.3-7.9(7H，m)ppm。*2.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝0.9(3H/2，d，J＝1.8Hz)，1.2(3H/2，d，J＝1.8Hz)，2.4-3.0(3H，m)，2.7(3H，s)，2.8(3H，s)，3.2-3.6(1H，m)，6.0(1H，d，J＝3.3Hz)，7.3-7.8(5H，m)ppm。*3.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝1.3(3H，d，J＝1.8Hz)，2.3(3H，s)，2.6(3H，s)，2.7(2H，brs)，3.2-3.5(1H，m)，5.8(1H，brs)，7.1-7.8(6H，m)ppm。*4.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝1.4(3H，brs)，1.8(3H，brs)，2.1(3H，brs)，2.8(3H，s)，2.9(2H，brs)，5.8(1H，brs)，7.3-7.6(6H，m)ppm。*5.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝1.0(3H，brs)，1.5(3H，brs)，2.4(3H，brs)，2.8(3H，s)，2.6-3.2(2H，m)，5.9(1H，m)，7.2-8.0(6H，m)ppm。*6.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝1.5(3H，brs)，1.8(3H，brs)，2.2-2.4(2H，m)，2.8(3H，brs)，2.9(3H，brs)，7.3-8.0(7H，m)ppm。*7.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝0.8(3H/2，d，J＝1.8Hz)，1.1(3H/2，d，J＝1.8Hz)，1.8(3H/2，brs)，1.9(3H/2，brs)，2.0-2.3(2H，m)，2.4(3H，s)，2.8-3.0(1H，m)，6.0(1H，brs)，7.3-7.8(6H，m)ppm。*8.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝0.8(3H/2，d，J＝1.8Hz)，1.1(3H/2，d，J＝1.8Hz)，1.8(3H/2，brs)，1.9(3H/2，brs)，2.0-2.3(2H，m)，2.4(3H，s)，2.8-3.0(1H，m)，6.0(1H，brs)，7.1-7.6(5H，m)ppm。*9.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝0.6(3H/2，d，J＝1.8Hz)，1.1(3H/2，d，J＝1.8Hz)，1.8(3H/2，brs)，1.9(3H/2，brs)，2.0-2.3(2H，m)，2.4(3H，s)，2.8-3.0(1H，m)，6.0(1H，brs)，7.3-7.9(6H，m)ppm。表2*1.1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ＝0.94(3H，d，J＝6.1Hz)，1.01(3H，d，J＝6.1Hz)，2.32(3H，s)，3.30-3.40(1H，m)，7.41(1H，d，J＝8.3Hz)，7.54(1H，dd，J＝8.0，7.4Hz)，7.56(1H，brd，J＝8.3Hz)，7.60(1H，brs)，7.69(1H，dd，J＝8.0，0.9Hz)，7.83(1H，dd，J＝7.4，0.9Hz)ppm。*2.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝0.9(3H，s)，1.0(3H，s)，2.9(3H，s)，2.4(3H，s)，3.3-3.6(2H，m)，6.7(1H，d，J＝2.4Hz)，7.3-7.9(6H，m)ppm。*3.1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ＝1.06(3H，s)，1.22(3H，s)，2.31(3H，s)，2.91(3H，s)，3.52(1H，d，J＝4.0Hz)，3.66(1H，d，J＝4.0Hz)，7.33(1H，dd，J＝7.5，7.5Hz)，7.39(1H，d，J＝8.2Hz)，7.60(1H，brd，J＝8.2Hz)，7.62(1H，brs)，7.92(1H，dd，J＝7.5，0.9Hz)，8.25(1H，dd，J＝7.5，0.9Hz)ppm。*4.1H-NMR(DMSO-d6，400MHz)δ＝1.66(3H，s)，1.67(3H，s)，2.00(3H，s)，2.22(3H，s)，3.35(2H，brs，)，7.61-7.65(3H，m)，7.70(1H，brs)，8.28(1H，d，J＝7.9Hz)，8.33(1H，dd，J＝7.9Hz)ppm。表3<tablesid="table33"num="033"><tablewidth="750">化合物(Q1)PQ2Q3Q4Q5mp(℃)或nD203-13-23-33-43-53-63-73-83-93-103-113-123-133-143-153-163-173-183-193-203-213-223-233-243-253-263-273-283-293-303-313-323-333-343-353-363-373-383-39HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHCH(CH3)2C(CH3)2CH2SCH3C(CH3)2CH2SOCH3C(CH3)2CH2SO2CH3CH(CH3)CH2SCH3CH(CH3)CH2SOCH3CH(CH3)CH2SO2CH3CH(CH3)2C(CH3)2CH2SCH3C(CH3)2CH2SOCH3C(CH3)2CH2SO2CH3CH(CH3)CH2SCH3CH(CH3)CH2SOCH3CH(CH3)CH2SO2CH3CH(CH3)2C(CH3)2CH2SCH3C(CH3)2CH2SOCH3C(CH3)2CH2SO2CH3CH(CH3)CH2SCH3CH(CH3)CH2SOCH3CH(CH3)CH2SO2CH3CH(CH3)2C(CH3)2CH2SCH3C(CH3)2CH2SOCH3C(CH3)2CH2SO2CH3CH(CH3)CH2SCH3CH(CH3)CH2SOCH3CH(CH3)CH2SO2CH3CH(CH3)2C(CH3)2CH2SCH3C(CH3)2CH2SOCH3C(CH3)2CH2SO2CH3CH(CH3)CH2SCH3CH(CH3)CH2SOCH3CH(CH3)CH2SO2CH3CH(CH3)2C(CH3)2CH2SCH3C(CH3)2CH2SOCH3C(CH3)2CH2SO2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3HHHHHHHClClClClClClClCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3ClClClClClClClHHHHHHHHHHHHHHHHHHClClClClClClClHHHHHHHHHHHHHHClClClClCF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2ClClClClClClClOCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3ClClClClClClClClClClCl</table></tables>表4表5合成实施例7中间体的制备将4-氯-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-3H-异苯并呋喃-1-酮(1.9g)在亚硫酰氯(10g)的存在下回流加热3小时。该反应混合物自然冷却后，减压下蒸馏掉过量的亚硫酰氯，另外，加入甲苯和减压蒸馏的操作重复三次，获得3，4-二氯-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮(2.0g)。其不用进一步纯化被用于下一反应中。合成实施例8中间体的制备将4-氯-3-羟基-3H-异苯并呋喃-1-酮(1.0g)和2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯胺(1.6g)的甲醇溶液回流加热16小时。将该反应混合物自然冷却至室温后，减压下蒸馏掉溶剂。该残留物用己烷和乙醚的混合溶剂洗涤并过滤获得4-氯-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-3H-异苯并呋喃-1-酮(1.9g，mp.229-231℃)合成实施例9中间体的制备将2-(3-氯苯基)-[1，3]二噁烷(17g)的四氢呋喃溶液冷却至-78℃，向其中逐滴地加入仲丁基锂(1mol/l的THF溶液，96ml)的四氢呋喃溶液。该反应溶液被加入到充满干冰的四氢呋喃溶液中，搅拌该混合物直到其升至室温。反应结束后，蒸馏掉溶剂。加入6N的盐酸水溶液后，该反应溶液在室温搅拌8小时，并在80℃搅拌1小时。该反应溶液用乙酸乙酯萃取，用水洗涤，然后用氯化钠的饱和水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥。溶剂被蒸馏掉后，残留物通过硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→1∶1)纯化获得7-氯-3-羟基-3H-异苯并呋喃-1-酮(3.6g，mp140-145℃)。合成实施例10中间体的制备将3-氯-N，N-二乙基苯甲酰胺(5.0g)和N，N，N’，N’-四甲基乙二胺(3.0g)的四氢呋喃溶液冷却至-78℃，向其中逐滴地加入仲丁基锂(1mol/l的THF溶液，26ml)的四氢呋喃溶液。在-78℃搅拌该反应溶液1小时，加入N，N-二甲基甲酰胺(7.4g)的四氢呋喃溶液并搅拌直到其升至室温。该反应结束后，加入1N的盐酸水溶液后，该反应溶液用乙酸乙酯萃取，蒸馏掉溶剂后，获得4-氯-3-羟基-3H-异苯并呋喃-1-酮(2.8g，mp120-122℃)。合成实施例11中间体的制备将3-甲氧基-4-硝基-3H-异苯并呋喃-1-酮(3.1g)悬浮在6N的盐酸水溶液中并回流加热3小时。冷却至室温并用水稀释后，该反应混合物用乙酸乙酯萃取。溶剂被蒸馏掉后，残留物通过硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→1∶1)纯化获得3-羟基-4-硝基-3H-异苯并呋喃-1-酮(2.0g，mp153-156℃)。合成实施例12中间体的制备向2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯(13.5g)和2-硝基丙烷(4.6g)的无水甲醇溶液中加入甲醇钠(9.5g)的无水甲醇溶液并回流加热4小时。将该反应混合物冷却至室温后，减压下蒸馏掉溶剂。残留物用水洗涤并过滤。干燥所获得的沉淀获得3-甲氧基-4-硝基-3H-异苯并呋喃-1-酮(10g，mp115-118℃)。合成实施例13中间体的制备将7-氯-2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-羟基-2，3-二氢吲哚-1-酮(0.8g)和亚硫酰氯(1.7g)在乙酸乙酯中回流加热3小时。该反应结束后，蒸馏掉溶剂获得3，7-二氯-2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-2，3-二氢吲哚-1-酮(0.9)。其不用进一步纯化被用于下一反应中。合成实施例14中间体的制备将2-氯-N-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)苯甲酰胺(1.8g)和N，N，N’，N’-四甲基乙二胺(1.8g)溶解于无水THF中，在-78℃向其中逐滴地加入1摩尔的仲丁基锂(15ml)的四氢呋喃溶液。加入N，N-二甲基甲酰胺(1.1g)后，该反应溶液被升至室温同时搅拌。该反应结束后，向该反应溶液中加入1N的盐酸水溶液，用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，然后用氯化钠的饱和水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥。溶剂被蒸馏掉后，所获得的残留物通过硅胶柱色谱法(用己烷，乙酸乙酯洗脱)纯化获得7-氯-2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-羟基-2，3-二氢吲哚-1-酮(1.5g，mp.141-142℃)。合成实施例15中间体的制备将2-氯苯甲酰氯(3.0g)和1，1-二甲基-2-甲硫基乙胺(2.0g)在室温于三乙胺(2.6g)存在的二氯甲烷中搅拌4小时。该反应结束后，有机层用水洗涤，然后用氯化钠的饱和水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥。溶剂被蒸馏掉后，所获得的残留物通过硅胶柱色谱法(用己烷，乙酸乙酯洗脱)纯化获得2-氯-N-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)苯甲酰胺(4.0g，mp.83-86℃)。合成实施例16中间体的制备将3-氯苯甲酸(1.0g)，2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯胺(1.8g)和4-二甲基氨基吡啶(0.2g)在室温于N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺盐酸盐(1.8g)存在的二氯乙烷中搅拌2天。该反应结束后，有机层用水洗涤，然后用氯化钠的饱和水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥。溶剂被蒸馏掉后，所获得的残留物通过硅胶柱色谱法(用己烷，乙酸乙酯洗脱)纯化获得3-氯-N-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]苯甲酰胺(2.5g，mp.74-76℃)。合成实施例17中间体的制备将3-羟基-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮和3-羟基-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮的1∶1混合物(5.5g)和亚硫酰氯(2.5g)在催化量的N，N-二甲基甲酰胺存在的二氯乙烷中回流加热3小时。反应结束后，蒸馏掉溶剂获得3-氯-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮和3-氯-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮的混合物(5.6g)。该混合物不用进一步纯化被用于下一反应中。合成实施例18中间体的制备在0℃将4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]异吲哚-1，3-二酮(5.4g)在甲醇(150ml)中搅拌，向其中缓慢地加入硼氢化钠(0.2g)。该反应溶液在室温搅拌8小时后，加入水来结束该反应。减压下蒸馏掉溶剂，所获得的残留物溶解于乙酸乙酯中。有机层用水洗涤，然后用氯化钠的饱和水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，蒸馏掉溶剂获得3-羟基-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮和3-羟基-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氢异吲哚-1-酮的混合物(5.1g)。该混合物不用进一步分离和纯化被用于下一反应中。生物试验实施例1对斜纹贪夜蛾幼虫的试验试验溶液的制备溶剂3重量份的二甲基甲酰胺乳化剂1重量份的聚氧乙烯烷基苯基醚为了制备活性化合物的适合的制剂，将1重量份的活性化合物与含有上述量的乳化剂的上述量的溶剂混合，该混合物用水稀释至指定的浓度。试验方法将甘薯的叶片浸到用水稀释至指定浓度的试验溶液中，在空气中干燥并放入直径9cm的培养皿中。将10头斜纹贪夜蛾的三龄幼虫置于叶片上，在常温25℃的房间内放置。2天和4天后再加入甘薯叶片，7天后清点死亡幼虫的数目并计算死亡率。在该试验中，在1个区域(section)的2个培养皿的结果取其平均数。试验结果在有效成分的浓度为20ppm时，化合物号为1-34、1-35、1-36、1-50、1-55、1-57、2-29、2-32、2-35、2-141、2-144、2-172、3-119、3-225、3-226、3-228、3-229、3-231、3-677和3-679的化合物的具体实例表现出了100％的死亡率。制剂实施例1(颗粒剂)向10份本发明的化合物(1-34)、30份斑脱土(蒙脱土)、58份滑石粉和2份木质素磺酸盐的混合物中加入25份水，充分地捏制，通过挤出造粒机得到10-40筛目的颗粒，在40-50℃干燥获得颗粒剂。制剂实施例2(颗粒剂)将95份颗粒直径分布为0.2-2mm的粘土矿物颗粒加入到旋转式搅拌器中。搅拌时，5份本发明的化合物(1-34)与液体稀释剂一起喷雾，均匀弄湿，并在40-50℃干燥获得颗粒剂。制剂实施例3(乳油)将30份的本发明化合物(1-34)、55份的二甲苯、8份聚氧乙烯烷基苯基醚和7份烷基苯基磺酸钙混合并搅拌获得乳油。制剂实施例4(可湿性粉剂)将15份本发明的化合物(1-34)、80份的白炭墨(含水的无定形二氧化硅细粉)和粉末粘土的混合物(1∶5)、2份烷基苯基磺酸钠和3份烷基萘磺酸钠-甲醛缩合物粉碎并混合得到可湿性粉剂。制剂实施例5(水分散粒剂)将20份本发明的化合物(1-34)，30份木质素磺酸钠、15份斑脱土和35份煅烧的硅藻土充分混合，加入水，用0.3mm的网筛挤出成形，干燥获得水分散粒剂。权利要求1.通式(I)的异吲哚啉酮衍生物作为杀虫剂的用途，其中a)A1代表氢，和A2代表下列基团中的一个基团或或b)A1和A2一起形成下列基团中的一个基团＝N-R2或和A3代表-R2或基团R1代表卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或硝基，m代表0、1、2、3或4，其中R1可以是相同的或不同的，在这种情况下，m代表2或更大的整数，R2代表可任选地被烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基取代的烷基，R3代表氢或烷基，R4代表氢、烷基、任选地被羟基取代的卤代烷基；卤代烷氧基或任选地被卤代烷基取代的苯基，n代表0、1、2、3或4，其中R4可以是相同的或不同的，在这种情况下，n代表2或更大的整数。2.通式(IA)的异吲哚啉酮衍生物，其中a)A11代表氢，和A12代表下列基团中的一个基团或或b)A11和A12一起形成下列基团中的一个基团＝N-R12或和A13代表-R12或基团R11代表卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或硝基，p代表0、1、2、3或4，其中R11可以是相同的或不同的，在这种情况下，p代表2或更大的整数，R12代表可任选地被烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基取代的烷基，R13代表氢或烷基，R14代表氢、烷基、任选地被羟基取代的卤代烷基；卤代烷氧基或任选地被卤代烷基取代的苯基，q代表0、1、2、3或4，其中R14可以是相同的或不同的，在这种情况下，q代表2或更大的整数，在以下情况(E-1)-(E-11)中例外；(E-1)其中A11代表氢，A12代表苯胺基，A13代表叔丁基，和p代表0，(E-2)其中A11代表氢，A12代表2-氟-4-甲基苯胺基或3-三氟甲基苯胺基，A13代表正丁基或3-甲基丁基，(E-3)其中A11代表氢，A12代表基团-NH-R12，A13代表-R12，R12在上述基团中同时代表乙基、异丙基、正丁基、1-甲基正己基或正十二烷基，和p代表0，(E-4)其中A11代表氢，A12代表叔丁基氨基或二乙基氨基，A13代表甲基，和p代表0，(E-5)其中A11代表氢原子，A12代表苯胺基或2-甲基苯胺基，A13代表苯基，和p代表0，(E-6)其中A11和A12一起形成甲基亚氨基或乙基亚氨基，A13代表2，6-二(异丙基)苯基，和p代表0，(E-7)其中A11和A12一起形成基团＝N-烷基，A13代表2，6-二乙基苯基，和p代表0或p代表1和R11代表低级烷基，(E-8)其中A11和A12一起形成苯基亚氨基，A13代表甲基或正丙基，和p代表0，(E-9)其中A11和A12一起形成基团＝N-R12，A13代表-R12，R12在上述基团中同时代表C1-5-烷基，和p代表0，(E-10)其中A11和A12一起形成4-甲基苯胺基，A13代表苯胺基或4-甲基苯胺基，和p代表0，(E-11)其中A11和A12一起形成基团A13代表基团R14在上述基团中各自独立地代表甲基或氯，q代表0或1，和p代表1和R11代表氯或溴。3.根据权利要求2的通式(IA)的异吲哚啉酮衍生物，其中a)A11代表氢，和A12代表下列基团中的一个基团或或b)A11和A12一起形成下列基团中的一个基团＝N-R12或和A13代表-R12或基团R11代表氟、氯、溴、碘、C1-4-烷基、C1-4-烷氧基、C1-4-烷硫基、C1-4-烷基磺酰基、C1-4-烷基磺酰氧基、C1-4-卤代烷基、C1-4-卤代烷氧基或硝基，p代表0、1、2、3或4，其中R11可以是相同的或不同的，在这种情况下，p代表2或更大的整数，R12代表任选地被C1-4-烷硫基、C1-4-烷基亚磺酰基或C1-4-烷基磺酰基取代的C1-6-烷基，R13代表氢或C1-6-烷基，R14代表氟、氯、C1-4-烷基、任选地被羟基取代的C1-4-卤代烷基、C1-4-卤代烷氧基或任选地被C1-4-卤代烷基取代的苯基，q代表0、1、2、3或4，其中R14可以是相同的或不同的，在这种情况下，q代表2或更大的整数，在以下情况(E-1)-(E-11)中例外；(E-1)其中A11代表氢，A12代表苯胺基，A13代表叔丁基，和p代表0，(E-2)其中A11代表氢，A12代表2-氟-4-甲基苯胺基或3-三氟甲基苯胺基，A13代表正丁基或3-甲基丁基，(E-3)其中A11代表氢，A12代表基团-NH-R12，A13代表-R12，R12在上述基团中同时代表乙基、异丙基或正丁基，和p代表0，(E-4)其中A11代表氢，A12代表叔丁基氨基或二乙基氨基，A13代表甲基，和p代表0，(E-5)其中A11代表氢，A12代表苯胺基或2-甲基苯胺基，A13代表苯基，和p代表0，(E-6)其中A11和A12一起形成甲基亚氨基或乙基亚氨基，A13代表2，6-二(异丙基)苯基，和p代表0，(E-7)其中A11和A12一起代表基团＝N-C1-6-烷基，A13代表2，6-二乙基苯基，和p代表0或p代表1和R11代表C1-4-烷基，(E-8)其中A11和A12一起形成苯基亚氨基，A13代表甲基或正丙基，和p代表0，(E-9)其中A11和A12一起代表基团＝N-R12，A13代表-R12，R12在上述基团中同时代表C1-5-烷基，和p代表0，(E-10)其中A11和A12一起形成4-甲基苯胺基，A13代表苯胺基或4-甲基苯胺基，和p代表0，(E-11)其中A11和A12一起形成基团A13代表基团R14在上述基团中各自独立地代表甲基或氯，q代表0或1，和p代表1和R11代表氯或溴。4.根据权利要求2的通式(IA)的异吲哚啉酮衍生物，其中a)A11代表氢，和A12代表下列基团中的一个基团或或b)A11和A12一起形成下列基团中的一个基团＝N-R12或和A13代表-R12或基团R11代表氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基磺酰氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或硝基，p代表0、1或2，其中R11可以是相同的或不同的，在这种情况下，p代表2，R12代表异丙基、1-甲基-2-(甲硫基)乙基、1，1-二甲基-2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(甲基亚磺酰基)乙基、1，1-二甲基-2-(甲基亚磺酰基)乙基、1-甲基-2-(甲基磺酰基)乙基、1，1-二甲基-2-(甲基磺酰基)乙基，R13代表氢或甲基，R14代表氟、氯、甲基、三氟甲基、全氟异丙基或三氟甲氧基，q代表0、1、2或3，其中R14可以是相同的或不同的，在这种情况下，q代表2或更大的整数，在以下情况(E-3)、(E-5)和(E-9)-(E-11)中例外；(E-3)其中A11代表氢，A12代表基团-NH-R12，A13代表-R12，R12在上述基团中同时代表异丙基，和p代表0，(E-5)其中A11代表氢，A12代表苯胺基或2-甲基苯胺基，A13代表苯基，和p代表0，(E-9)其中A11和A12一起代表基团＝N-R12，A13代表-R12，R12在上述基团中同时代表异丙基，和p代表0，(E-10)其中A11和A12一起形成4-甲基苯胺基，A13代表苯胺基或4-甲基苯胺基，和p代表0，(E-11)其中A11和A12一起形成基团A13代表基团R14在上述基团中各自独立地代表甲基或氯，q代表0或1，和p代表1和R11代表氯或溴。5.一种制备权利要求2的通式(IA)化合物的方法，其特征在于(A)在这种情况下A11代表氢原子A12代表下列基团中的一个基团或R12、R13、R14和q与权利要求2中的定义相同通式(II)化合物其中A13代表-R12或基团R11、R12、R14、p和q与权利要求2中的定义相同，在惰性溶剂的存在下，并且任选地在酸结合剂的存在下与通式(III)化合物进行反应，H-A12a(III)其中A12a代表下列基团中的一个基团或R12、R13、R14和q与上文所述的定义相同，或(B)在这种情况下R11代表氢、烷基、烷氧基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或硝基和R12代表被烷基亚磺酰基或烷基磺酰基取代的烷基通式(IAb)化合物其中a)A11b代表氢原子，和A12b代表以下基团中的一个基团或或b)A11b和A12b一起形成以下基团中的一个基团＝N-R12b或和A13b代表-R12b或基团R11b代表卤素、烷基、烷氧基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或硝基，R12b代表被烷硫基取代的烷基，和R13、R14、p和q与权利要求2中的定义相同，在惰性溶剂的存在下与过氧酸反应，或C)在这种情况下A11和A12一起形成以下基团中的一个基团＝N-R12或A13代表-R12或基团R12、R13、R14和q与权利要求2中的定义相同通式(IAc)化合物其中A12代表下列基团中的一个基团或A13代表-R12或基团R11、R12、R14、p和q与权利要求2中的定义相同，在惰性溶剂的存在下与氰化物反应，或(D)在这种情况下A11和A12一起形成以下基团中的一个基团＝N-R12或A13代表-R12或基团R11代表卤素、烷基、烷氧基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或硝基，和R12代表被烷基磺酰基取代的烷基通式(IAd)化合物其中a)A11d代表氢，和A12d代表下列基团中的一个基团或或b)A11d和A12d一起形成下列基团中的一个基团＝N-R12b或和A13d代表-R12b或基团R11b、R12、R12b、R14、p和q与权利要求2中的定义相同，在惰性溶剂的存在下与氧化剂反应。6.防治昆虫的方法，其特征在于将权利要求1的通式(I)化合物作用于昆虫和/或其栖息地。7.杀虫剂，其特征在于除了填充剂和/或表面活性剂外，包含至少一种权利要求1的通式(I)化合物。8.杀虫剂，其特征在于除了填充剂和/或表面活性剂外，包含至少一种权利要求2的通式(IA)化合物。9.权利要求2的通式(IA)化合物防治昆虫的用途。10.制备杀虫组合物的方法，其特征在于将权利要求1的通式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。全文摘要通式(I)的异吲哚啉酮衍生物的用途，其中A1、A2、A3、R1和m与说明书中的意思相同，新的异吲哚啉酮衍生物及其多种制备方法。文档编号C07D209/50GK1802091SQ200480015775公开日2006年7月12日申请日期2004年5月25日优先权日2003年6月6日发明者和田胜昭,五味渕琢也,米田靖,大津悠一,涩谷克彦,奥谷花子申请人:拜尔农作物科学股份公司