蒽基芳撑衍生物、有机电致发光元件用材料、以及应用该材料的有机电致发光元件的制作方法

专利名称：：蒽基芳撑衍生物、有机电致发光元件用材料、以及应用该材料的有机电致发光元件的制作方法
技术领域：
：本发明涉及蒽基芳撑衍生物、应用该衍生物的有机电致发光元件用材料、以及有机电致发光元件，更加详细地讲，涉及发光亮度和发光效率高、寿命长的有机电致发光元件以及实现该元件的新的蒽基芳撑衍生物。
背景技术：
：有机电致发光元件(以下有时把电致发光简记为EL)为一种自发发光元件，原理是在施加电场时，荧光物质利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能进行发光。自从Y7卜7y〕夕、》夕社的C.W.Tang等人报导了利用层叠型元件的低压驱动有机EL元件(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，AppliedPhysicsLetters,第51巻，第913页，1987年等)以来，有关把有机材料作为结构材料的有机EL元件的研究方兴未艾。Tang等人将三(8-羟基喹啉)合铝用于发光层，将三苯基二胺衍生物用于空穴输送层。作为层叠结构的优势，可列举提高将空穴注入发光层的效率、提高通过阻断并复合从阴极注入的电子形成激子的生成效率、将发光层中形成的激子封闭起来等。如同上述的例子，作为有机EL元件的元件结构，熟知的是空穴输送(注入)层、电子输送性发光层的两层型结构或者空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的三层型结构等。为了提高这种层叠型元件中所注入的空穴和电子的复合效率，对元件结构及形成方法进行的研究也较活跃。另外，作为发光材料，己知三(8-羟基喹啉)合铝配位化合物等螯合配位化合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基芳撑衍生物和螺二唑衍生物等发光材料，已经有人提到可由上述发光材料获得蓝色至红色的可见光区内的发光，有望制备出彩色显示元件(例如，专利文献l、专利文献2、以及专利文献3等)。另外，作为发光材料，在专利文献4中公开了利用苯基蒽衍生物的元件。在专利文献5中还公开了在蒽的9，IO位具有萘基的材料。这样的蒽衍生物被用作蓝色发光材料，但是还被要求改善元件寿命。此外，在专利文献6中公开了在蒽的9，IO位具有荧蒽基的材料。这样的蒽衍生物被用作蓝色发光材料，但是仍被要求改善元件寿命。在专利文献7中还公开了把各种蒽衍生物用作空穴输送材料的发明。但是，还没有出现作为发光材料对此作评价的文献。在专利文献8中，公开了一种把非对称蒽衍生物用作蓝色发光材料的元件，其发光效率高且寿命长。这些非对称蒽衍生物虽然是优良的蓝色发光材料，但是其部分衍生物具有玻璃转化温度(Tg)稍低的缺点，希望得到改善。专利文献l:特开平8-239655号公报专利文献2:特开平7-183561号公报专利文献3:特开平3-200289号公报专利文献4:特开平8-12600号公报专利文献5:特开平1卜3782号公报专利文献6:特开2001-257074号公报专利文献7:特开2000-182776号公报专利文献8:W02004—18587号公报
发明内容本发明是为了解决上述课题而提出的，目的是提供一种发光效率高、寿命长的有机EL元件。本发明的又一个目的是提供一种具有足够的玻璃转化温度的特别适合用作本发明有机EL元件的发光材料的蒽基芳撑衍生物。本发明者等为了实现上述目的，进行了反复专心研究，结果发现下述通式(I)一(III)表示的蒽基芳撑衍生物可提高玻璃转化温度，将其用作发光材料时，可以制作发光效率高、寿命长的有机EL元件。艮口，本发明课题的第一个解决方法是下述通式(I)一(III)表示的蒽基芳撑衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>(III)本发明课题的第二个解决方法是使用单独或者作为混合物的成分含有上述通式(I)一(III)表示的蒽基芳撑衍生物的有机EL元件材料。本发明课题的第三个解决方法是制备一种有机电致发光元件，其中在阴极和阳极间挟持有至少含有发光层的由一层或多层组成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层中含有上述有机EL元件材料。发明效果本发明是为了解决上述课题而提出的，可以提供一种发光效率高、寿命长的有机EL元件。还可以提供一种具有足够的玻璃转化温度的特别适合用作本发明有机EL元件的发光材料的蒽基芳撑衍生物。具体实施方式本发明的第一发明是上述通式(I)一(III)表示的蒽基芳撑衍生物。通式(I)一(III)中，Ar'表示取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族烃基、下述通式(A)表示的亚咔唑基、或者下述通式(B)表示的亚三蝶烯基。A表示取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族烃基、下述通式(A)表示的亚咔唑基、下述通式(B)表示的亚三蝶烯基、或者下述通式(C)表示的亚芴基。上述通式(A)—(C)中，R'—R5分别独立地表示氢原子、芳香族烃基、芳香族杂环基、烷基、环烷基、垸氧基、芳垸基、芳氧基、芳硫基、烷氧基羰基、甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、或者羟基。另外，R'—R5也可以是连接基。上述通式(I)—(III)和(A)—(C)中，R分别独立地表示芳香族烃基、芳香族杂环基、烷基、环烷基、烷氧基、芳垸基、芳氧基、芳硫基、垸氧基羰基、甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、或者羟基。上述通式(I)和(A)—(C)中，R和R'—R5是垸基时，相邻的垸基彼此可以结合形成稠环。a—m分别独立地表示0—4的整数。p、q、r和s分别独立地表示0一3的整数，各个苯环上的取代基R可以相同或不同。X、Y、Z分别独立地表示氢原子、环碳原子数6—30的芳香族烃基、或者环碳原子数5—30的芳香族杂环基，但是p二q二r二O时，Y不是氢原子。作为通式(I)一(III)中Ar'和Ar2的环碳原子数6—50的取代或未取代的芳香族烃基、R的芳香族烃基以及上述(A)—(C)中R'—R5的芳香族烃基的具体例子，可列举苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基、蒽基等，优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基等。另外，这些芳香族烃基也可以被取代基取代，作为优选的取代基，可列举烷基(甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、l一羟乙基、2—羟乙基、2—羟基异丁基、1，2—二羟基乙基、1，3—二羟基异丙基、2，3—二羟基叔丁基、1,2，3—三羟基丙基、氯甲基、l一氯乙基、2—氯乙基、2—氯异丁基、1,2—二氯乙基、1，3—二氯异丙基、2，3—二氯叔丁基、1，2，3—三氯丙基、溴甲基、l一溴乙基、2—溴乙基、2—溴异丁基、1，2一二溴乙基、1，3—二溴异丙基、2，3—二溴叔丁基、1，2，3—三溴丙基、碘甲基、l一碘乙基、2—碘乙基、2—碘异丁基、1，2—二碘乙基、1，3—二碘异丙基、2，3—二碘叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、1一氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基异丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基异丙基、2，3—二氨基叔丁基、1，2，3—三氨基丙基、氰基甲基、1—氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基异丁基、1，2—二氰基乙基、1，3一二氰基异丙基、2，3—二氰基叔丁基、1，2,3—三氰基丙基、硝基甲基、l一硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基异丁基、1，2—二硝基乙基、1，3—二硝基异丙基、2，3—二硝基叔丁基、1，2，3—三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4一甲基环己基、l一金刚烷基、2—金刚烷基、l一降冰片基(乂/^求》二/P)、2—降冰片基等)、碳原子数1一6的垸氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、环原子数5—40的芳基、被环原子数5—40的芳基取代的氨基、具有环原子数5—40的芳基的酯基、具有碳原子数1一6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。作为通式(I)一(III)中的R和通式(A)—(C)中的R'—W的芳香族杂环基的具体例子，可列举l一吡咯基、2—吡咯基、3—吡咯基、吡嗪基、2—吡啶基、3—吡啶基、4一吡啶基、l一吲哚基、2—吲哚基、3—吲哚基、4一吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、l一异吲哚基、2—异吲哚基、3—异吲哚基、4一异吲哚基、5—异吲哚基、6—异吲哚基、7—异吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4一苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、1_异苯并呋喃基、3—异苯并呋喃基、4一异苯并呋喃基、5—异苯并呋喃基、6—异苯并呋喃基、7—异苯并呋喃基、喹啉基、3—喹啉基、4一喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、l一异喹啉基、3—异喹啉基、4一异喹啉基、5—异喹啉基、6—异喹啉基、7—异喹啉基、8—异喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、l一昨唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4一咔唑基、9一咔唑基、l一菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4一菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9一菲啶基、IO—菲啶基、l一吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4一吖啶基、9一吖啶基、1，7—菲绕啉一2—基、1，7—菲绕啉一3—基、1，7—菲绕啉一4一基、1，7—菲绕啉一5—基、1，7—菲绕啉一6—基、1，7—菲绕啉一8—基、1，7—菲绕啉一9—基、1，7—菲绕啉一10—基、1，8—菲绕啉一2—基、1，8—菲绕啉一3—基、1，8—菲绕啉一4一基、1，8—菲绕啉一5_基、1，8—菲绕啉一6—基、1，'8—菲绕啉一7—基、1，8—菲绕啉一9一基、1，8—菲绕啉一10—基、1，9一菲绕啉—2—基、1，9一菲绕啉一3—基、1，9—菲绕啉一4一基、1，9一菲绕啉一5—基、1，9—菲绕啉一6—基、1，9一菲绕啉一7—基、1，9一菲绕啉一8—基、1，9一菲绕啉一10—基、1，10—菲绕啉一2—基、1，10—菲绕啉一3—基、1，10—菲绕啉一4_基、1，10—菲绕啉一5—基、2，9一菲绕啉一1一基、2，9—菲绕啉一3一基、2，9一菲绕啉一4—基、2，9一菲绕啉一5—基、2，9一菲绕啉一6一基、2，9_菲绕啉—7—基、2，9一菲绕啉一8—基、2，9_菲绕啉一10—基、2，8—菲绕啉一1—基、2，8—菲绕啉一3—基、2，8_菲绕啉一4一基、2，8—菲绕啉一5—基、2，8—菲绕啉一6—基、2，8—菲绕啉一7一基、2，8—菲绕啉一9_基、2，8—菲绕啉一IO—基、2，7—菲绕啉一1—基、2，7—菲绕啉一3—基、2，7—菲绕啉一4一基、2，7—菲绕啉一5一基、2，7—菲绕啉一6—基、2，7—菲绕啉一8—基、2，7—菲绕啉一9一基、2，7—菲绕啉一10—基、l一吩嗪基、2—吩嗪基、l一吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4一吩噻嗪基、IO—吩噻嗪基、l一吩嗯嗪基、2—吩瞎、嗪基、3—吩嚼、嗪基、4一吩離嗪基、IO—吩卩恶嗪基、2—隨唑基、4一瞎唑基、5—聰唑基、2—瞎二唑基、5—瞎二唑基、3—呋咱基、2—噻吩基、3—噻吩基、2—甲基吡咯一1一基、2—甲基吡咯一3—基、2—甲基吡咯一4一基、2—甲基吡咯一5—基、3—甲基吡咯一l一基、3—甲基吡咯一2—基、3—甲基吡咯一4一基、3—甲基吡咯一5—基、2—叔丁基吡咯一4一基、3_(2—苯基丙基)吡咯一1一基、2—甲基一1一吲哚基、4一甲基一1—吲哚基、2—甲基一3—吲哚基、4一甲基一3—吲哚基、2—叔丁基一1一吲哚基、4一叔丁基一1一吲哚基、2—叔丁基一3—吲哚基、4一叔丁基一3—B引哚基等。作为通式(I)一(III)中的R和通式(A)—(C)中的R'—R5的烷基的具体例子，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、l一羟乙基、2一羟乙基、2—羟基异丁基、1，2—二羟基乙基、1，3—二羟基异丙基、2，3—二羟基叔丁基、1，2，3—三羟基丙基、氯甲基、l一氯乙基、2—氯乙基、2—氯异丁基、1，2—二氯乙基、1，3—二氯异丙基、2，3—二氯叔丁基、1，2，3—三氯丙基、溴甲基、l一溴乙基、2—溴乙基、2—溴异丁基、1，2—二溴乙基、1，3—二溴异丙基、2，3—二溴叔丁基、1，2，3一三溴丙基、碘甲基、l一碘乙基、2—碘乙基、2—碘异丁基、1，2—二碘乙基、1，3—二碘异丙基、2，3—二碘叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、l一氮基乙基、2—氨基乙基、2—氨基异丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基异丙基、2，3—二氨基叔丁基、1，2，3—三氨基丙基、氰基甲基、l一氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基异丁基、1，2—二氰基乙基、1，3—二氰基异丙基、2，3—二氰基叔丁基、1，2，3—三氰基丙基、硝基甲基、l一硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基异丁基、1，2一二硝基乙基、1，3—二硝基异丙基、2，3—二硝基叔丁基、1，2，3—三硝基丙基等。作为通式(I)一(III)中的R和通式(A)_(C)中的R1—R5的环烷基的具体例子，可列举例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4一甲基环己基、l一金刚垸基、2—金刚垸基、l一降冰片基、2—降冰片基等。通式(I)—(III)中的R和通式(A)—(C)中的R'—R5的烷氧基是用一0Y表示的基，作为Y的例子，可列举与上述烷基相同的具体例。作为通式(I)一(III)中的R和通式(A)—(C)中的R'—Rs的芳烷基的具体例子，可列举苄基、1—苯基乙基、2—苯基乙基、l一苯基异丙基、2—苯基异丙基、苯基叔丁基、ci一萘基甲基、l一a—萘基乙基、2一a—萘基乙基、l一ct一萘基异丙基、2—ci一萘基异丙基、e—萘基甲基、1一P—萘基乙基、2—P—萘基乙基、1—萘基异丙基、2—P—萘基异丙基、1—吡咯基甲基、2—(l一吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯节基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基节基、l一羟基一2—苯基异丙基、l一氯一2—苯基异丙基等。通式(I)一(III)中的R和通式(A)—(C)中的R1—R5的芳氧基表示为一0Y'，作为Y'的例子，可列举苯基、1—萘基、2—萘基、l一蒽基、2—蒽基、9一蒽基、l一菲基、2—菲基、3—菲基、4一菲基、9一菲基、1一并四苯基、2—并四苯基、9一并四苯基、1—芘基、2—芘基、4一芘基、2—联苯基、3—联苯基、4一联苯基、对联三苯一4一基、对联三苯一3—基、对联三苯—2—基、间联三苯一4一基、间联三苯一3—基、间联三苯一2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3—甲基一2—萘基、4一甲基一1一萘基、4一甲基一1一蒽基、4，一甲基联苯基、4"一叔丁基一对三联苯一4一基、2—吡咯基、3—吡咯基、吡嗪基、2—吡啶基、3—吡啶基、4一吡啶基、2—吲哚基、3—吲哚基、4一吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、l一异吲哚基、3—异吲哚基、4一异吲哚基、5—异吲哚基、6—异吲哚基、7—异吲哚基、2一呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4一苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、l一异苯并呋喃基、3一异苯并呋喃基、4一异苯并呋喃基、5—异苯并呋喃基、6—异苯并呋喃基、7—异苯并呋喃基、2—喹啉基、3—喹啉基、4一喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、l一异喹啉基、3—异喹啉基、4_异、喹啉基、5—异喹啉基、6—异喹啉基、7—异喹啉基、8—异喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、l一咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4—咔唑基、l一菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4一菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9一菲啶基、IO—菲啶基、l一吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4一吖啶基、9—吖啶基、1，7—菲绕啉一2—基、1，7—菲绕啉一3—基、1，7—菲绕啉一4一基、1，7—菲绕啉一5—基、1，7—菲绕啉一6—基、1，7—菲绕啉一8—基、1，7—菲绕啉一9—基、1，7一菲绕啉一10—基、1，8—菲绕啉一2—基、1，8—菲绕啉一3—基、1，8一菲绕啉一4一基、1，8—菲绕啉一5—基、1，8—菲绕啉一6—基、1，8一菲绕啉一7—基、1，8—菲绕啉一9一基、1，8—菲绕啉一10—基、1，9一菲绕啉一2—基、1，9—菲绕啉一3—基、1，9—菲绕啉一4一基、1,9一菲绕啉一5—基、1，9一菲绕啉—6—基、1，9一菲绕啉一7—基、1，9一菲绕啉一8—基、1，9一菲绕啉一10—基、1，10—菲绕啉一2—基、1，10—菲绕啉一3—基、1，10—菲绕啉一4一基、1，10—菲绕啉一5—基、2，9一菲绕啉-—1-—基、2，9--菲绕啉-—3--基、2，9—-菲绕啉--4—_基、2，9一菲绕啉--5—-基、2，9—-菲绕啉-画6--基、2，9一-菲绕啉一-7—基、2，9一菲绕啉--8—-基、2，9—-菲绕啉一10--基、2，8--菲绕啉--1—_基、2，8一菲绕啉--3—-基、2，8--菲绕啉--4--基、2，8—-菲绕啉--5—-基、2，8一菲绕啉--6—-基、2，8--菲绕啉--7--基、2，8—-菲绕啉--9—-基、2，8一菲绕啉--10.一基、2，7--菲绕啉-—1-一基、2，7--菲绕啉--3--基、2，7一菲绕啉--4—-基、2，7--菲绕啉--5--基、2，7—-菲绕啉--6—-基、2，7一菲绕啉--8—-基、2，7—-菲绕啉--9--基、2，7—-菲绕啉--10.—基、,1_吩嗪基、2—吩嗪基、l一吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4一吩噻嗪基、l一吩隨、嗪基、2—吩噁嗪基、3—吩瞎、嗪基、4一吩瞎嗪基、2—嗯唑基、4一嗯唑基、5—瞎、唑基、2—嗨二唑基、5—嗯二唑基、3—呋咱基、2—噻吩基、3—噻吩基、2—甲基吡咯一1一基、2—甲基吡咯一3—基、2一甲基吡咯一4一基、2—甲基吡咯一5—基、3—甲基吡咯一1一基、3—甲基吡咯一2—基、3—甲基吡咯一4一基、3—甲基吡咯一5—基、2—叔丁基吡咯一4一基、3_(2—苯基丙基)吡咯一丄一基、2一甲基一][一吲哚基、4一甲基一1一吲哚基、2—甲基一3—吲哚基、4一甲基一3—吲哚基、2—叔丁基一l一吲哚基、4一叔丁基一1一吲哚基、2—叔丁基一3—吲哚基、4一叔丁基一3—吲哚基等。通式(I)一(III)中的R和通式(A)—(C)中的R'—R5的芳硫基表示为一SY'，作为Y，的例子，可以举出与上述芳氧基的Y，相同的例子。通式(I)一(III)中的R和通式(A)—(C)中的R1—R5的烷氧基羰基表示为一COOZ，作为Z的例子，可以举出与上述烷基相同的例子。作为通式(I)一(III)中的R和通式(A)—(C)中的R1—R5的甲硅垸基的具体例子，可列举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅垸基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基等。作为通式(I)一(III)中的R和通式(A)—(C)中的R'—W的卤原子，可以举出氟、氯、溴、碘等。.另夕卜，作为上述R'—R5的取代基，可列举与上述Ar'—A的取代基相同的例子。通式(I)一(III)表示的蒽基芳撑衍生物的具体例子如下所示，但是并不限于这些列举化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>AN-36<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>下面，对本发明的蒽基芳撑衍生物的制造方法进行说明。通式(I)一(III)的蒽基芳撑衍生物可以通过例如以下的合成方案1一3中的任何一种进行制造。另外，下述方案中，Hal'—HalB是卤原子，R'是氢原子或者取代或未取代的烷基，相邻的垸基彼此也可以结合。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula>其中，Hal'—Hals是卤原子，R'是氢原子、或者可以具有取代基的烷基(相邻的垸基彼此也可以结合)。如方案1一3所示，通过适当组合并阶段性地进行卤化反应、硼酸化反应、以及铃木偶合反应等，可以合成通式(I)一(III)表示的蒽基芳撑化合物。使有两个以上的位置被卤化的芳基化合物和硼酸衍生物进行位置有选择性的反应时，使用被同种卤原子卤化的芳基化合物也可以进行反应，但是若要使进行反应的位置更有选择性，优选使用仅将需要反应的部位用与其它的卤原子相比反应性更高的卤原子(反应性I〉Br>Cl>F)卤化的芳基化合物，由此可以进一步提高反应的选择性。另外，卤化芳基化合物和卣化芳基硼酸进行反应时，与卤化芳基硼酸的卤原子相比，优选卤化芳基化合物的卤原子是反应性更高的卤原子。铃木偶合反应迄今为止被报导过很多次(Chem.Rev.，Vol.95，No.7，2457(1995)等)，可以在其中记载的反应条件下实施反应。反应通常在常压下在氮气、氩气、氦气等惰性气体氛围下进行，也可以根据需要在加压条件下进行。反应温度是15—30(TC的范围，特别优选为30—200。C。作为反应溶剂，可以单独或者混合使用水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；1，2—二甲氧基乙垸、二乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二瞎垸等醚类；戊烷、己烷、庚垸、辛垸、环己垸等饱和烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2—二氯乙烷、1，1，l一三氯乙烷等卤素类；乙腈、苯甲腈等腈类；醋酸乙酯、醋酸甲酯、醋酸丁酯等酯类；N，N二甲基甲酰胺、N，N二甲基乙酰胺、N—甲基吡咯垸酮等酰胺类等。特别优选甲苯、1，2—二甲氧基乙烷、二嗯垸和水。溶剂的使用量相对于芳基硼酸及其衍生物为3—50重量倍，特别优选为4一20重量倍。用于反应的碱是碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸镁、碳酸锂、氟化钾、氟化铯、氯化铯、溴化铯、碳酸铯、磷酸钾、甲醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠、叔丁醇锂等。特别优选碳酸钠。这些碱的使用量相对于芳基硼酸及其衍生物为0.7—10摩尔当量的范围，特别优选为O.9—6摩尔当量。用于反应的催化剂是四(三苯基膦)合钯、二氯双(三苯基膦)合钯、二氯[双(二苯基膦基)乙垸]合钯、二氯[双(二苯基膦基)丙垸]合钯、二氯[双(二苯基膦基)丁烷]合钯、二氯[双(二苯基膦基)二茂铁]合钯等钯催化剂、四(三苯基膦)合镍、二氯双(三苯基膦)合镍、二氯[双(二苯基膦基)乙垸]合镍、二氯[双(二苯基膦基)丙烷]合镍、二氯[双(二苯基膦基)丁烷]合镍、二氯[双(二苯基膦基)二茂铁]合镍等镍催化剂。特别优选四(三苯基膦)合钯。这些催化剂的使用量相对于卤化蒽衍生物为O.001—1摩尔当量的范围，特别优选为O.Ol—O.l摩尔当量。作为卤化物的卤原子可列举碘原子、溴原子、氯原子、氟原子，特别优选碘原子、溴原子。硼酸化反应可以根据已知的方法(日本化学会编实验化学讲座第4版24巻61—90页、J.Org.Chem.，Vol.60，7508(1995)等)进行。例如反应中经过卤化芳基化合物的锂化或者格利雅反应时，通常在氮气、氩气、氦气等惰性气体氛围下进行，作为反应溶剂使用惰性溶剂。例如，可以单独或者混合使用戊烷、己烷、庚烷、辛垸、环己烷等饱和烃类；1，2一二甲氧基乙烷、二乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二隨烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类。特别优选二乙醚和甲苯。溶剂的使用量相对于卤化芳基化合物为3—50重量倍，特别优选为4一20重量倍。作为锂化剂，可以使用正丁基锂、叔丁基锂、苯基锂、甲基锂等烷基金属试剂；二异丙基氨基锂、双三甲基甲硅垸基氨基锂等氨基碱。特别优选正丁基锂。另外，格利雅试剂可以通过卤化芳基化合物和金属镁的反应调制。作为硼酸三烷基酯可以使用硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三异丙酯、硼酸三丁酯等。特别优选硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯。锂化剂和金属镁的使用量相对于卤化芳基化合物为1一IO摩尔当量，特别优选为1一2摩尔当量，硼酸三烷塞酯的使用量相对于卤化芳基化合物为1一10摩尔当量，特别优选为1一5摩尔当量。反应温度为一1005(TC，特别优选—7510°C。本发明的蒽基芳撑衍生物优选为有机EL元件用发光材料，特别优选为有机EL元件用基质材料。本发明的有机EL元件，其在阴极和阳极间挟持有至少含有发光层的由一层或多层组成的有机薄膜层，上述有机薄膜层中单独或者作为混合物的成分含有选自上述通式a)_(in)表示的蒽基芳撑衍生物的至少一种。另外，本发明的有机EL元件中，优辟上述发光层还含有芳胺化合物和/或苯乙烯胺化合物。作为苯乙烯胺化合物，优选下述通式(A)表示的物质。(式中，Ar^是选自苯基、联苯基、三联苯基、芪基和二芪基芳基的基团；Ar4和Ai"5分别为氢原子或碳原子数6-20的芳香族烃基；Ar3、A和Ar5可以被取代。P是l-4的整数。还优选A或A的至少一方被苯乙烯基取代。)其中，作为碳原子数6-20的芳香族烃基，可列举苯基、萘基、蒽基、菲基、三联苯基等。作为芳胺化合物，优选下述通式(B)表示的化合物。(式中，Ar6-Ar8为取代或未取代的环碳原子数5-40的芳基。q是l-4的整数。)其中，作为环碳原子数5-40的芳基，可列举例如苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、蔻基、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、荧蒽基、苊并荧蒽基、芪基、茈基、)g基、茜基、三亚苯基、玉红省基、苯并蒽基、苯基蒽基、双蒽基、或者下述通式(C)、(D)表示的芳基等，优选萘基、蒽基、^基、芘基、或者通式(D)表示的芳基。(通式(C)中，r是l一3的整数。)另外，作为上述芳基的优选的取代基，可列举碳原子数l一6的烷基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、碳原子数1-6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、环碳原子数5-40的芳基、被环碳原子数5-40的芳基取代的氨基、包含环碳原子数5-40的芳基的酯基、包含碳原子数卜6的垸基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。下面，对本发明有机EL元件的元件结构进行说明。作为本发明有机EL元件的具代表性的元件结构，可列举如下的结构。(1)阳极/发光层/阴极；(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极；(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极；(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极；(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极；(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极；(7)阳极/有机半导体层/发光层/粘附改善层/阴极；(8)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极；(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极；(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极。其中，通常优选使用(8)的结构，但是，并不限于这些结构。另外，本发明的有机EL元件中，本发明的蒽基芳撑化合物可以用于上述有机层中的任意层，优选含在这些构成要素中的发光区域或者空穴输送区域。特别优选含在发光层中的情况。含量选自30_100%摩尔的范围。该有机EL元件通常在透光性基板上制作。该透光性基板是支撑有机EL元件的基板，关于其透光性，希望在波长400-700nm的可见光区内的光透过率为50%以上，更优选使用平滑的基板。作为这样的透光性基板，适合使用例如玻璃板、合成树脂板等。作为玻璃板，特别列举由钠钙玻璃、含钡和锶的玻璃、铅玻璃、硅铝酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、硼硅酸钡玻璃、石英等形成的板。另外，作为合成树脂板，可列举聚碳酸酯树脂、丙烯酸类树脂、聚对苯二甲酸乙二酯树脂、聚醚硫化物树脂、聚砜树脂等。另外，阳极具有将空穴注入至空穴输送层或发光层的功能，有效的是具有4.5eV以上功函数的。作为用于本发明的阳极材料的具体例子，可列举氧化铟锡(ITO)、氧化铟和氧化锌的混合物(工ZO)、ITO和氧化铈的混合物(ITCO)、IZO和氧化铈的混合物(工ZCO)、氧化铟和氧化铈的混合物(ICO)、氧化锌和氧化铝的混合物(AZO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜等。阳极可以通过将这些电极物质采用蒸镀法或溅射法等方法形成薄膜来制备。如上所述，当从阳极取出从发光层发出的光时，优选阳极的光透过率大于10%。另外，优选阳极的片材电阻率为数百Q/口以下。阳极的膜厚根据材料而不同，通常选择为10nm-1,，优选10-200nm。本发明的有机EL元件中，发光层具有以下(1)一(3)的功能(1)注入功能当施加电场时，可以从阳极或空穴注入层注入空穴，从阴极或电子注入层注入电子的功能；(2)输送功能在电场力的作用下，输送已注入的电荷(电子和空穴)的功能；禾口(3)发光功能提供电子和空穴复合的场，并通过复合发光的功能。作为形成发光层的方法，可适宜使用例如蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。发光层特别优选为分子沉积薄膜。其中所述分子沉积薄膜是由气相状态的材料化合物沉积形成的薄膜，或者由溶液状态或液相状态的材料化合物进行固体化形成的薄膜，通常该分子沉积薄膜与由LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以根据凝集结构、高次结构的差异或由结构引起的功能差异进行区分。另外，还可以如特幵昭57—51781号公报所公开的那样，通过将树脂等结合剂和材料化合物溶解于溶剂中形成溶液，随后将其用旋涂法等进行薄膜化来形成发光层。在不损害本发明目的的范围内，可以根据需要在发光层中含有除了由本发明的蒽基芳撑衍生物组成的发光材料以外的其它公知的发光材料，另外，也可以在含有本发明的发光材料的发光层上层叠含有其它公知的发光材料的发光层。此外，空穴注入/输送层是有助于将空穴注入至发光层并输送至发光区的层，空穴迁移率高，并且电离能通常小，为5.5eV以下。作为这样的空穴注入/输送层，优选在较低的电场强度下将空穴输送至发光层的材料，进一步优选例如在施加10410，/，的电场时，其空穴的迁移率至少为10—4cm7V，s的材料。作为这样的材料，可以从现有光传导材料中作为空穴的电荷输送材料常用的材料和有机EL元件的空穴注入层中使用的公知的材料中选择任意的材料来使用。作为具体例子，可列举三唑衍生物(参阅美国专利3,112,197号说明书等)、噁二唑衍生物(参阅美国专利3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参阅特公昭37-16096号公报等)、多芳基链烷烃衍生物(参阅美国专利3,615,402号说明书、同第3，820,989号说明书、同第3，542，544号说明书、特公昭45-555号公报、同51-10983号公报、特开昭51-93224号公报、同55-17105号公报、同56-4148号公报、同55-108667号公报、同55-156953号公报、同56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(参阅美国专利第3,180,729号说明书、同第4,278,746号说明书、特开昭55-88064号公报、同55-88065号公报、同49-105537号公报、同55-51086号公报、同56-80051号公报、同56-88141号公报、同57-45545号公报、同54-112637号公报、同55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参阅美国专利第3，615，404号说明书、特公昭51-10105号公报、同46-3712号公报、同47-25336号公报、特开昭54-53435号公报、同54-110536号公报、同54-119925号公报等)、芳胺衍生物(参阅美国专利第3，567，450号说明书、同第3,180,703号说明书、同第3，240，597号说明书、同第3，658，520号说明书、同第4，232，103号说明书、同第4，175，961号说明书、同第4，012，376号说明书、特公昭49-35702号公报、同39-27577号公报、特开昭55-144250号公报、同56-119132号公报、同56-22437号公报、西德专利第1,110，518号说明书等)、氨基取代査耳酮衍生物(参阅美国专利第3，526，501号说明书等)、噁唑衍生物(美国专利第3，257，203号说明书等中公开的物质)、苯乙烯蒽衍生物(参阅特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参阅特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参阅美国专利第3，717，462号说明书、特开昭54-59143号公报、同55-52063号公报、同55-52064号公报、同55-46760号公报、同55-85495号公报、同57-11350号公报、同57-148749号公报、特开平2-311591号公报等)、芪衍生物(参阅特开昭61-210363号公报、同第61-228451号公报、同61-14642号公报、同61-72255号公报、同62-47646号公报、同62-36674号公报、同62-10652号公报、同62-30255号公报、同60-93455号公报、同60-94462号公报、同60-174749号公报、同60-175052号公报等)、硅氨烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷类(特开平2-204996号公报)、苯胺类共聚物(特开平2-282263号公报)、特开平1-211399号公报公开的导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。作为空穴注入/输送层的材料可以使用上述的物质，但是优选使用卟啉化合物(特开昭63-2956965号公报等公开的物质)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯胺化合物(参阅美国专利第4,127,412号说明书、特开昭53-27033号公报、同54-58445号公报、同54-149634号公报、同54-64299号公报、同55-79450号公报、同55-144250号公报、同56-119132号公报、同61—295558号公报、同61-98353号公报、同63-295695号公报等)，特别优选使用芳香族叔胺化合物。还可以例举美国专利第5，061，569号记载的分子内具有2个稠合芳香环的物质，例如4，4'-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下縮写为NPD)，还有特开平4-308688号公报中记载的3个三苯胺单元连结成了星爆(starburst)型的4，4，，4"-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺(以下縮写为MTDATA)等。另外，p型Si、p型SiC等无机化合物也可以用作空穴注入层的材料。空穴注入/输送层可以通过将上述的化合物用例如真空蒸镀法、旋涂法、浇注法、LB法等公知的方法进行薄膜化形成。对于空穴注入/输送层的膜厚没有特别限制，通常为5nm—5ym。另外，有机半导体层是帮助向发光层的空穴注入或电子注入的层，适宜使用具有10,S/cm以上的电导率的物质。作为这样的有机半导体层的材料，可以使用含噻吩低聚物、特开平8-193191号公报中公开的含芳基胺低聚物等导电性低聚物、含芳基胺型树枝状高分子(7U—A7s>f>KU^—)等导电性树枝状高分子等。还有，电子注入/输送层是帮助电子向发光层的注入并将其输送至发光区的层，电子迁移率大，另外，粘着改善层是该电子注入层中由与阴极的粘着性特别好的材料组成的层。另外，已知由于有机EL元件发出的光由电极(此时是阴极)进行反射，所以直接从阳极取出的光和经过电极反射取出的发光之间会产生干涉。为了有效地利用该千涉效果，电子输送层的膜厚可在数nm—数um内适当选择，但是膜厚较厚时，为了避免电压升高，优选在外加104106V/cm的电场时电子迁移率至少为10—5cm7V，s以上。作为用于电子注入层的材料，8-羟基喹啉或其衍生物的金属配位化合物和噁二唑衍生物较为适宜。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属配位化合物具体例子，可以使用含喔星(一般为8-羟基喹啉)的螯合物的金属螯合喔星化合物，例如可以将三(8-羟基喹啉)合铝用作电子注入材料。另一方面，作为噁二唑衍生物，可列举用下述式表示的电子传递化合(式中，Ar1，Ar2Ar3，Ar5，Ar6，A分别表示取代或未取代的芳基，分别可以相同或不同。另外，Ar4，Ar7，A表示取代或未取代的亚芳基，分别可以相同或不同)在此，作为芳基，可列举苯基、联苯基、蒽基、芘基、芘基。另外，作为亚芳基，可列举亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基等。另外，作为取代基可列举碳原子数110的垸基、碳原子数110的烷氧基或氰基等。该电子传递化合物优选薄膜形成性的物质。作为上述电子传递性化合物的具体例，可以例举下述物质。另外，作为用于电子注入层和电子输送层的材料，也可以使用下述通式(E)—(J)表示的化合物。艮P，用下式(E)、(F)表示的含氮杂环衍生物；<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>(F)(通式(E)和(F)中，A'A3分别独立地是氮原子或碳原子。Ar'是取代或未取代的环碳原子数为660的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为360的杂芳基，A是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为660的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为360的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为120的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为120的烷氧基、或者它们的二价基。其中，Ar'和A的任意一方为取代或未取代的环碳原子数为1060的稠环基、或者取代或未取代的环碳原子数为360的单杂稠环基。L1、L2和L分别独立地是单键、取代或未取代的环碳原子数为660的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为360的杂亚芳基或者取代或未取代的亚荷基。R为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为660的芳基、取代或未取代的环碳原子数为360的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为120的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为120的烷氧基，n为05的整数，在n为2以上的情况下，多个R可以相同或不同，此外，相邻的多个R基彼此可以结合，形成碳环式脂肪族环或碳环式芳香族环。)用下述式(G)表示的含氮杂环衍生物；HAr—L一Ar'—Ar2(G)(式中，HAr是可以具有取代基的碳原子数为340的含氮杂环，L是单键、可以具有取代基的碳原子数为660的亚芳基、可以具有取代基的碳原子数为360的杂亚芳基或可以具有取代基的亚新基，Ar'是可以具有取代基的碳原子数为660的2价芳香族烃基，A是可以具有取代基的碳原子数为660的芳基、或可以具有取代基的碳原子数为360的杂芳基。)用下述式(H)表示的硅杂环戊二烯衍生物;(式中，X和Y相互独立，是碳原子数为16的饱和或不饱和的烃基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羟基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环，或者X和Y相结合而形成饱和或不饱和的环，R,R4分别独立，表示氢原子、卤原子、取代或未取代的碳原子数为16的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟代烷基、全氟代垸氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、垸基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亚磺酰基、磺酰基、氨磺酰基(^^77二A)、甲硅垸基、氨基甲酰基、芳基、杂环基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基或者氰基，或者相邻时取代或者未取代的环进行稠合的结构。)用下述式(I)表示的硼烷衍生物；(式中，R,&和Z2分别独立，表示氢原子、饱和或不饱和的烃基、芳香族烃基、杂环基、取代氨基、取代氧硼基、烷氧基或芳氧基，X、Y和Z,分别独立，表示饱和或不饱和的烃基、芳香族烃基、杂环基、取代氨基、垸氧基或芳氧基，Z,和Z2的取代基可以相互结合而形成稠环，n表示13的整数，当n为2以上时，Z,可'以不同。其中，不包括n是l且X、Y和R2是甲基并且R8是氢原子或取代氧硼基的情况以及n为3且Z,为甲基的情况。)[式中，Q'和Q2分别独立，表示用下述通式(K)表示的配位基，L表示卤原子、取代或者未取代的烷基、取代或者未取代的环烷基、取代或者未取代的芳基、取代或者未取代的杂环基、或者用一0R'(R'是氢原子、取代或者未取代的烷基、取代或者未取代的环烷基、取代或者未取代的芳基、取代或者未取代的杂环基。)或一0—Ga—Q3(Q4)(Q3和。4与Q'和02同义。)表示的配位基。]Z""VLN.....(K)(式中，环A'和A2是可以具有取代基的已相互稠合的六员芳环结构。)这种金属配位化合物，作为n型半导体的性质较强，电子注入能力大。进而，形成配位化合物时的生成能量也低，所以已形成的金属配位化合物的金属和配位基的键合性也变得牢固，作为发光材料的荧光量子效率也会增大。'如果列举形成上述通式(K)的配位基的环A'和A2的取代基的具体例子，有氯、溴、碘、氟等卤原子；甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等取代或者未取代的烷基；苯基、萘基、3—甲基苯基、3—甲氧基苯基、3—氟苯基、3—三氯甲基苯基、3—三氟甲基苯基、3—硝基苯基等取代或者未取代的芳基；甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3—四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3—六氟一2—丙氧基、6—(全氟乙基)己氧基等取代或者未取代的垸氧基；苯氧基、对硝基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3—氟苯氧基、五氟苯基、3—三氟甲基苯氧基等取代或者未取代的芳氧基；甲硫基、乙硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基、三氟甲基硫基等取代或者未取代的垸硫基；苯硫基、对硝基苯硫基、对叔丁基苯硫基、3—氟苯硫基、五氟苯硫基、3—三氟甲基苯硫基等取代或者未取代的芳硫基；氰基、硝基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等单或二取代氨基；双(乙酰氧基甲基)氨基、双(乙酰氧基乙基)氨基、双(乙酰氧基丙基)氨基、双(乙酰氧基丁基)氨基等酰基氨基；羟基，甲硅垸氧基，酰基，甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等氨基甲酰基；羧酸基，磺酸基，亚氨基，环戊垸基、环己基等环垸基；苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基；吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯垸基、二螺烷基、哌啶基、morpholidinyl基、哌嗪基、triathinyl基、咔唑基、呋喃基、硫苯基、瞎、唑基、聰二唑基、苯并嗨唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、y，二A基(planyl)等杂环基等。另外，以上的取代基之间也可以通过结合进一步形成六员芳环或者杂环。作为本发明的有机EL元件的优选形式，有在输送电子的区域或者阴极和有机层的界面区域含有还原性掺杂剂的元件。在这里，所谓的还原性掺杂剂是指可以将电子输送性化合物还原的物质。因而，只要是具有一定的还原性即可，可使用各种各样的物质，例如，可以适当地使用选自碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物、稀土类金属的卤化物、碱金属的碳酸盐、碱土金属的碳酸盐、碱金属的有机配位化合物、碱土类金属的有机配位化合物和稀土类金属的有机配位化合物的至少一种物质。另外，更加具体地讲，作为优选的还原性掺杂剂，可列举选自Na(功函数2.36eV)、K(功函数2.28eV)、Rb(功函数2.16eV)及Cs(功函数1.95eV)的至少一种碱金属或选自Ca(功函数2.9eV)、Sr(功函数2.0一2.5eV)及Ba(功函数2.52eV)的至少一种碱土类金属，特别优选功函数为2.9eV以下的物质。这些物质中，更优选的还原性掺杂剂为选自由K、Rb及Cs构成的一组中的至少一种碱金属，进一步优选Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向电子注入区域的比较少量的添加，可以提高有机EL元件中的发光亮度、延长其寿命。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂，也优选这些两种以上的碱金属的组合，特别优选包含Cs的组合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb或Cs和Na和K的组合。通过包含Cs进行组合，可以有效地发挥其还原能力，通过向电子注入区域的添加，可以提高有机EL元件中的发光亮度，延长其寿命。本发明中可以在阴极和有机层之间进一步设置由绝缘体或半导体构成的电子注入层。此时，可以有效地防止电流的泄漏，提高电子注入性。作为这样的绝缘体，优选使用选自由碱金属硫属化合物、碱土类金属硫属化合物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物构成的一组中的至少一种金属化合物。电子注入层只要是由这些碱金属硫属化合物等构成的，就可以进一步提高电子注入性，故优选。具体来讲，作为优选的碱金属硫属化合物，可列举例如Li20、K20、Na2S、Na2Se及Na20，作为优选的碱土类金属硫属化合物，可列举例如CaO、Ba0、Sr0、Be0、BaS及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，可列举例如LiF、NaF、KF、CsF、LiCl、KC1及NaCl等。另外，作为优选的碱土类金属的卤化物，可列举例如CaF2、BaF2、SrF2、MgR及BeF2等氟化物或氟化物以外的卤化物。另外，作为构成电子输送层的半导体，可列举例如包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独一种或两种以上的组合。另外，构成电子输送层的无机化合物，优选为微结晶或非晶质的绝缘性薄膜。电子输送层只要是由这些绝缘性薄膜构成的，可以形成更均匀的薄膜，因此，可以减少黑点等像素缺陷。另外，作为这样的无机化合物，可列举上述的碱金属硫属化合物、碱土类金属硫属化合物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物等。还有，作为阴极，可以使用功函数小的(4eV以下)金属、合金、导电性化合物及这些的混合物作为电极物质。作为这种电极物质的具体例子，可列举钠、钠-钾合金、镁、锂、铯、镁银合金、铝/氧化铝、Al/Li20、Al/Li02、Al/LiF、铝锂合金、铟、稀土类金属等。该阴极可以通过将这些电极物质用蒸镀法或溅射法等方法形成为薄膜来制备。其中，当从阴极取出从发光层发出的光时，优选阴极的光透过率大于10%。另外，还优选阴极的片材电阻率为数百Q/口以下，此外，膜厚通常为10nm-1,，优选50-200nm。另外，通常由于对超薄薄膜施加电场，有机EL元件易因漏电和短路而产生象素缺陷。为了防止形成这些缺陷，优选在电极对之间插入绝缘性的薄膜层。作为用于绝缘层的材料，可列举例如氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、二氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌和氧化钒等，还可使用它们的混合物或层叠物。另外，关于制作本发明的有机EL元件的方法，例如用上述的材料和方法形成阳极、发光层、根据需要的空穴注入层以及根据需要的电子注入层，最后形成阴极即可。此外，也可采用从阴极到阳极的、与上述相反的顺序制作有机EL元件。下面，对在透光性基板上依次设置阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极结构的有机EL元件的制作例进行说明。首先，在适宜的透光性基板上采用蒸镀法或溅射法等方法形成由阳极材料组成的薄膜，使得所形成的薄膜厚度为l,以下，优选为10-200nm，从而制作阳极。接着，在该阳极上设置空穴注入层。可采用如上所述的真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等方法形成空穴注入层，但是从易得到均匀的薄膜且难以形成针孔等观点考虑，优选用真空蒸镀法形成。当采用真空蒸镀法形成空穴注入层时，该蒸镀条件根据使用的化合物(空穴注入层的材料)、作为目标的空穴注入层的晶体结构和复合结构等的不同而不同，但通常优选在以下范围内适当地选择蒸镀源的温度50-45(TC、真空度10—7-10—3乇、蒸镀速率0.01-50醒/s、基板温度一50。C至30(TC、膜厚5nm_5|jjn。随后，在该空穴注入层上设置发光层。该发光层的形成也可以通过使用本发明的发光材料采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、浇注法等方法，将发光材料薄膜化来形成，但是从易得到均匀的薄膜且难以形成针孔等观点考虑，优选用真空蒸镀法形成。当采用真空蒸镀法形成发光层时，该蒸镀条件根据使用的化合物的不同而不同，通常可选择与空穴注入层相同的条件范围。膜厚优选为10—40歷的范围。接着，在该发光层上设置电子注入层。此时也与空穴注入层、发光层相同，从得到均匀的薄膜的角度考虑，优选采用真空蒸镀法形成所述电子注入层。蒸镀条件可选择与空穴注入层、发光层相同的条件范围。然后，最后层叠阴极，可以获得有机EL元件。阴极由金属构成，可采用蒸镀法、溅射法形成。但是，为了使底层的有机物层免于制膜时的损伤，优选使用真空蒸镀法。以上的有机EL元件的制作优选在一次抽真空之后，连续地从阳极至阴极制备。本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。可使用以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等形成方法。可采用以下公知的方法形成用于本发明有机EL元件的包含本发明上述通式(1)表示的混合物的有机薄膜层，所述方法为真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或者溶解于溶剂的溶液的浸涂法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等涂敷法。本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限定，通常优选为数nm-l,的范围，以便减少针孔等缺陷，并提高效率。另外，当向有机EL元件施加直流电压时，使阳极的极性为正极，使阴极的极性为负极，施加5-40V电压时，就可以观察到发光。另外，即使以相反的极性施加电压也不会流过电流，根本会不发光。此外，施加交流电压时，仅在阳极的极性为正而阴极的极性为负时，才能观察到均匀的发光。施加的交流电的波形可以是任意的。实施例下面，利用实施例详细地说明本发明，但是本发明只要不超过其宗旨，并不限于以下的实施例。合成实施例l(AN—4的合成)在氩气氛围下，将由3，5—二溴碘苯和苯基硼酸合成的3，5—二溴联苯20g溶解于200ml无水THF，冷却至一70。C。滴加1.6M正丁基锂己烷溶液42ml，搅拌30分钟。投入l，2—二碘乙烷19g，搅拌5小时。放置一夜，然后加入水、二氯甲垸，再加入亚硫酸氢钠直到黑褐色的反应液变为黄色。萃取出有机层，用水、饱和食盐水洗涤。用无水硫酸钠干燥后，用蒸发器馏出溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂己烷)精制，得到无色油状的3—溴一5—碘联苯19.5g(收率85%)。在氩气氛围下，将得到的3—溴一5—碘联苯12g、l一萘硼酸5.7g、四三苯基膦合钯1.lg溶解于甲苯100ml，再加入2M碳酸钠水溶液55ml，加热回流7小时。放置冷却后，萃取出有机层，用水、饱和食盐水洗涤。用无水硫酸钠干燥后，用蒸发器馏出溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂己垸/甲苯=5/1)精制，得到作为白色固体的3—溴一5—(萘一l一基)联苯8.lg(收率67%)。在氩气氛围下，将得到的3—溴一5—(萘—l一基)联苯7.6g、用已知方法得到的10—(萘一2—基)蒽一9一硼酸8g、四三苯基膦合钯0.95g溶解于l，2—二甲氧基乙垸(DME)80ml和甲苯10ml，再加入2M碳酸钠水溶液40ml，加热回流9.5小时。放置一夜后，滤出析出的晶体，用水、甲醇洗涤，用加热的甲苯洗涤，得到作为白色固体的目标化合物(AN—4)6.6g(收率54%)。测量得到的化合物的FD-MS(场解离质谱分析)，结果，相对于C46H3。二582，获得m/z二582，从而鉴定该化合物是AN—4。合成实施例2(AN—10的合成)除了在合成实施例1中，使用2—萘硼酸代替l一萘硼酸以外，进行相同的操作，得到作为白色固体的目标化合物(AN—10)(收率55%)。测量得到的化合物的FD-MS(场解离质谱分析)，结果，相对于<:4613。=582，获得m/z二582，从而鉴定该化合物是AN—10。合成实施例3(AN—14的合成)将市售的2，6—二溴萘12g、市售的硼酸3—联苯硼酸llg、以及甲苯180ml混合。再加入四三苯基膦合钯5.7g和2M碳酸钠水溶液90ml，进行氩气置换。加热回流7.5小时后，放置冷却，滤出析出的晶体，进行甲苯萃取。将有机层用水、饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠干燥。用蒸发器馏出溶剂后，将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂己垸/甲苯=5/1)精制，得到作为白色固体的2—(联苯基一3—基)一6—溴萘7.8g(收率51%)。将得到的2—(联苯基一3—基)一6—溴萘5.2g、用已知方法合成的3—(9一苯基蒽一10—基)苯基硼酸6.4g、DME60ml和甲苯20ml混合。再添加四三苯基膦合钯0.67g和2M碳酸钠水溶液60ml，进行氩气置换。加热回流10小时后，放置冷却，滤出析出的晶体，将晶体用水、甲醇洗涤后，用加热的甲苯洗涤，得到作为白色固体的目标化合物(AN—14)7.0g(收率74%)。测量得到的化合物的FD-MS(场解离质谱分析)，结果，由于相对于(:5晶4=658，获得m/z二658，从而鉴定该化合物是AN—14。合成实施例4(AN—22的合成)在用已知的方法或者由2—溴一6—碘萘和苯基硼酸的反应合成的2—溴一6—苯基萘12g中加入无水醚90ml和无水甲苯30rnl，进行氩气置换。冷却至一4(TC，滴加1.6M正丁基锂己垸溶液29ml，搅拌1小时。暂时升温至一5'C，再次冷却至一4(TC，然后滴加用醚稀释硼酸三异丙酯29ml而成的溶液。搅拌4小时后，放置一夜。用10%稀盐酸酸化后，滤出白色固体，用水、己烷洗涤。干燥后的白色晶体重量为6.8g。将过滤母液用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，用蒸发器馏出溶剂。将得到的淡黄色固体用二氯甲垸洗涤，干燥，获得白色晶体3.1g。与上述的白色晶体合在一起，获得2—苯基萘一6—硼酸9.9g(收率94。zO。在氩气氛围下，将得到的2—苯基萘—6—硼酸6.5g和3—溴碘苯7.8g溶解于甲苯100ml和DME20ml，加入四三苯基膦合钯0.95g。再加入2M碳酸钠水溶液50ml，加热回流8小时。放置一夜后，进行甲苯萃取，用饱和食盐水洗涤，然后用蒸发器馏出溶剂。将其溶解于加热的甲苯，进行重结晶，得到作为白色晶体的2—(3—溴苯基)一6—苯基萘6.7g(收率71%)在氩气氛围下，将用已知方法得到的10—(4一萘—l一基一苯基)蒽一9一硼酸6g、用上述方法得到的2—(3—溴苯基)一6—苯基萘5.lg分散于DME80ml，加入四三苯基膦合钯0.5g、以及2M碳酸钠水溶液24ml，加热回流8小时。放置一夜后，滤出析出晶体，用水、甲醇洗涤、用加热的甲苯洗涤，得到作为白色固体的目标化合物(AN—22)5.8g(收率62%)。测量得到的化合物的FD-MS(场解离质谱分析)，结果，由于相对于C52H34=658，获得m/z二658，从而鉴定该化合物是AN—22。合成实施例5(AN—23的合成)在用已知的方法或者由l一溴一4一碘萘和苯基硼酸的反应合成的l一溴一4一苯基萘14g中加入无水醚130ml和无水甲苯50ml，进行氩气置换。冷却至一4(TC,滴加1.6M正丁基锂己烷溶液37ml，搅拌1小时。暂时升温至一5。C，再次冷却至一40。C，然后在醚中稀释硼酸三异丙酯34ml，之后将其滴加。搅拌3.5小时后，放置一夜。用10%稀盐酸酸化后，用醋酸乙酯进行萃取，用饱和食盐水洗涤。用无水硫酸钠干燥后，用蒸发器馏出溶剂。将得到的白色固体用二氯甲垸洗涤，干燥，获得作为白色晶体的l—苯基萘一4—硼酸10g(收率80%)。在氩气氛围下，将得到的l一苯基萘一4一硼酸11.6g和3—溴碘苯14.5g溶解于甲苯160ml和DME30ml，加入四三苯基膦合钯1.79g。再加入2M碳酸钠水溶液90ml，加热回流8小时。放置一夜后，进行甲苯萃取，用饱和食盐水洗涤，然后用蒸发器馏出溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂己烷/甲苯=5/1)精制，得到作为白色固体的l一(3—溴苯基)—4一苯基萘10.4g(收率62%)。在氩气氛围下，将用已知方法得到的10—(4—萘一1一基一苯基)蒽一9一硼酸5.6g、用上述方法得到的l一(3—溴苯基)—4一苯基萘4.5g分散于DME70ml中，加入四三苯基膦合钯O.7g、以及2M碳酸钠水溶液30ml，加热回流7小时。放置一夜后，滤出析出晶体，用水、甲醇洗涤、用加热的甲苯洗涤，得到作为淡黄色固体的目标化合物(AN—23)6.7g(收率81Q/O。测量得到的化合物的FD-MS(场解离质谱分析)，结果，由于相对于(:5晶4=658，获得m/z二658，从而鉴定该化合物是AN—23。合成实施例6(AN—28的合成)除了在合成实施例4中，使用10—(萘一2—基)蒽一9一硼酸代替10_(4—萘一l一基一苯基)蒽一9一硼酸以外，进行相同的操作，得到作为灰白色固体的目标化合物(AN—28)(收率79%)。测量得到的化合物的FD-MS(场解离质谱分析)，结果，由于相对于(:4晶。二582，获得m/z二582，从而鉴定该化合物是認一28。合成实施例7(AN—32的合成)在通过2，6—二溴萘或者2—溴一6—碘萘和l一萘硼酸的反应合成的2—溴一6—(萘一l一基)萘5.4g中加入无水醚20ml和无水甲苯30ml，进行氩气置换。冷却至一3(TC，滴加1.6M正丁基锂己烷溶液llml，搅拌1小时。暂时升温至一1(TC，然后冷却至一7(TC，在醚中稀释硼酸三异丙酯llml，之后将其滴加。搅拌3.5小时后，放置一夜。用10%稀盐酸酸化后，用醚进行萃取，用饱和食盐水洗涤。用无水硫酸钠千燥后，用蒸发器馏出溶剂。将得到的白色固体用二氯甲烷洗涤，干燥，获得作为白色晶体的2—(萘一l一基)萘一6—硼酸3.2g(收率67%)。在氩气氛围下，将2—(萘一l一基)萘一6—硼酸3.2g和4一溴碘苯2.8g溶解于甲苯30ml中，加入四三苯基膦合钯0.23g。再加入2M碳酸钠水溶液28ml，加热回流8.5小时。放置一夜后，进行甲苯萃取，用饱和食盐水洗涤，然后用蒸发器馏出溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂甲苯=)精制，得到作为淡黄色固体的2—(4一溴苯基)一6—(萘一l一基)萘3.6g(收率83%)。在氩气氛围下，将用已知方法得到的10—(萘一2—基)蒽一9一硼酸4.64g、用上述方法得到的2—(4一溴苯基)一6—(萘一l一基)萘4.55g分散于DME40ml中，加入四三苯基膦合钯0.26g、以及2M碳酸钠水溶液25ml，加热回流8小时。滤出析出晶体，用水、甲醇洗涤后，用加热的甲苯洗涤，得到作为灰白色固体的目标化合物(AN—32)5.0g(收率71%)。测量得到的化合物的FD-MS(场解离质谱分析)，结果，由于相对于Cs。H32二632，获得m/z二632，从而鉴定该化合物是AN—32。合成实施例8(AN—49的合成)将市售的3—溴碘苯llg、市售的3—联苯硼酸8.7g、以及甲苯130ml混合。再加入四三苯基膦合钯0.9g和2M碳酸钠水溶液75ml，进行氩气置换。加热回流8小时后，放置冷却，滤出析出晶体，进行甲苯萃取。将有机层用水、饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。用蒸发器馏出溶剂，然后将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂己烷)精制，得到作为白色固体的3—溴一m—三联苯11.8g(收率96%)。将得到的3—溴一m—三联苯5.lg、用已知方法合成的10—(菲一9一基)蒽一9一硼酸7.9g、DME52ml混合。再加入四三苯基膦合钯O.95g和2M碳酸钠水溶液30ml，进行氮气置换。加热回流7.5小时后，放置冷却，滤出析出晶体。将晶体用水、甲醇洗涤后，用硅胶柱色谱法(展开溶剂己烷/甲苯=4/1)精制，得到作为白色固体的目标化合物(AN—49)8.6g(收率90%)。测量得到的化合物的FD-MS(场解离质谱分析)，结果，由于相对于(^晶(,=582，获得m/z二582，从而鉴定该化合物是AN—49。合成实施例9(AN—52的合成)在氩气氛围下，将用已知方法得到.的10_(6—苯基萘一2—基)蒽一9一硼酸llg、市售的3—溴联苯5.7g分散于醒E80ml和甲苯20ml中，加入四三苯基膦合钯1.13g、以及2M碳酸钠水溶液45ml，加热回流9小时。放置一夜后，滤出析出晶体，用水、甲醇洗涤后，用加热的甲苯洗涤，得到作为淡黄色固体的目标化合物(AN—52)6.lg(收率47%)。测量得到的化合物的FD-MS(场解离质谱分析)，结果，由于相对于C化H28二532，获得ni/z二532，从而鉴定该化合物是AN—52。合成实施例IO(AN—53的合成)在氩气氛围下，将用已知方法得到的10—(6—苯基萘一2—基)蒽一9—硼酸8.4g、2—(3—溴苯基)萘5.35g分散于DME80ml和甲苯30ml，加入四三苯基膦合钯0.87g、以及2M碳酸钠水溶液40ml，加热回流9小时。放置一夜后，滤出析出晶体，用水、甲醇洗涤后，用加热的甲苯洗涤，得到作为淡黄色固体的目标化合物(AN—53)6.9g(收率63%)。测量得到的化合物的FD-MS(场解离质谱分析)，结果，由于相对于(:4613。=582，获得m/z二582，从而鉴定该化合物是AN—53。合成实施例ll(AN—85的合成)在氩气氛围下，将由合成实施例4得到的2—苯基萘一6—硼酸8g和4一溴一3，一碘联苯11.6g溶解于甲苯150ml，加入四三苯基膦合钯0.75g。再加入2M碳酸钠水溶液49ml，加热回流8小时。放置一夜后，进行甲苯萃取，用饱和食盐水洗涤，然后用蒸发器馏出溶剂。将其溶解于加热的甲苯，进行重结晶，从而获得作为白色晶体的4一溴一3'—(4一苯基萘一1一基)联苯9.3g(收率66%)。在氩气氛围下，将用已知方法得到的10—(萘一2—基)蒽一9一硼酸6.2g、用上述方法得到的4一溴一3，一(4一苯基萘一1一基)联苯7g分散于DME100ml，加入四三苯基膦合钯0.38g和2M碳酸钠水溶液25ml，加热回流8小时后，放置一夜，之后滤出析出晶体，用水、甲醇洗涤后，用加热的甲苯洗涤，得到作为米黄色固体的目标化合物(AN—85)6.7g(收率63%)。测量得到的化合物的FD-MS(场解离质谱分析)，结果，由于相对于C52Hw=658，获得m/z二658，从而鉴定该化合物是AN—85。合成实施例12(AN—89的合成)在氩气氛围下，将用已知方法得到的10—(3—(萘一2—基)苯基)蒽一9一硼酸9.2g、由2，6—二溴萘和2—萘硼酸通过己知方法得到的2一溴一6—(萘一2—基)萘6g分散于DME150ml，加入四三苯基膦合钯0.42g、以及2M碳酸钠水溶液27ml，加热回流8小时。放置一夜后，滤出析出晶体，用水、甲醇洗涤后，用加热的甲苯洗涤，得到作为淡黄色固体的目标化合物(AN—89)7.2g(收率63%)。测量得到的化合物的FD-MS(场解离质谱分析)，结果，由于相对于C5。H32=632，获得m/z=632，从而鉴定该化合物是AN—89。合成实施例13(AN—92的合成)在氩气氛围下，将用已知方法得到的3—(9一(萘一2—基)蒽一IO一基)苯基硼酸8.4g、2—溴一6—(萘一2—基)萘6g分散于DME150ml，加入四三苯基膦合钯0.42g、以及2M碳酸钠水溶液27ml，加热回流8小时。放置一夜后，滤出析出晶体，用水、甲醇洗涤后，用加热的甲苯洗涤，得到作为淡黄色固体的目标化合物(AN—92)6.7g(收率58%)。测量得到的化合物的FD-MS(场解离质谱分析)，结果，由于相对于<:5晶2=632，获得m/z二632，从而鉴定该化合物是AN—92。合成实施例14(AN—95的合成)在氩气氛围下，将用已知方法得到的10—(3—(萘一2—基)苯基)蒽—9一硼酸9.9g、2—溴—6—(3—联苯基)萘7g分散于DME150ml，加入四三苯基膦合钯0.45g、以及2M碳酸钠水溶液30ml，加热回流7.5小时。放置一夜后，滤出析出晶体，用水、甲醇洗涤后，用加热的甲苯洗涤，得到作为淡黄色固体的目标化合物(AN—95)7.2g(收率56%)。测量得到的化合物的FD-MS(场解离质谱分析)，结果，由于相对于(:5晶4=658，获得m/z二658，从而鉴定该化合物是AN—95。合成实施例15(AN—96的合成)除了在合成实施例14中，使用10_(4—(萘一l一基)苯基)蒽_9一硼酸代替10—(3—(萘一2—基)苯基)蒽一9一硼酸以外，进行相同的操作，得到作为乳白色固体的目标化合物(AN—96)(收率61%)。测量得到的化合物的FD-MS(场解离质谱分析)，结果，由于相对于(:5晶4=658，获得m/z二658，从而鉴定该化合物是AN—96。合成实施例16(AN—99的合成)在氩气氛围下，将用已知方法得到的4一(9一(萘一2—基)蒽一IO—基)苯基硼酸9.8g、由1，4一二溴萘和2—萘硼酸通过已知方法得到的l一溴一4一(萘一2—基)萘7g分散于DME150ml，加入四三苯基膦合钯0.49g、以及2M碳酸钠水溶液32ml，加热回流8小时。放置一夜后，滤出析出晶体，用水、甲醇洗涤后，用加热的甲苯洗涤，得到作为淡黄色固体的目标化合物(AN—99)7.6g(收率57%)。测量得到的化合物的FD-MS(场解离质谱分析)，结果，由于相对于Cs。H32二632，获得m/z=632，从而鉴定该化合物是AN—99。实施例l(AN—10的评价)将25mmX75mmXl.lmm厚的带有IT0透明电极的玻璃基板(V才"？亍<'7，社制)在异丙醇中进行超声波洗涤5分钟，然后进行UV臭氧洗涤30分钟。将洗涤厚的带有透明电极线的玻璃基板装在真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线的一侧的表面上使膜厚60nm的N，N，一双(N，N'—二苯基一4一氨基苯基)一N，N—二苯基一4，4，—二氨基一l，1，一联苯膜(以下简称为"TPD232膜")成膜，来覆盖上述透明电极。该TPD232膜具有空穴注入层的功能。在形成TPD232膜后，在该TPD232膜上使膜厚20，的N,N，N，，N，-四(4-联苯基)-二氨基联苯层(以下称为"TBDB层")成膜。该膜具有空穴输送层的作用。再将膜厚40nm的AN—10蒸镀成膜。同时将作为发光分子的下述具有苯乙烯基的胺化合物BD1相对于AN一10，按照AN—10:BD1=40:2的重量比进行蒸镀。该膜具有发光层的作用。在该膜上使膜厚10nm的Alq膜成膜。其具有电子注入层的作用。然后，使作为还原性掺杂剂的Li(Li源廿二^y'7夕一社制)和Alq进行二元蒸镀，形成作为电子注入层(阴极)的Alq:Li膜(膜厚10nm)。在该Alq.'Li膜上使金属Al蒸镀形成金属阴极，从而形成有机EL元件。对该元件进行通电试验，结果在电压6.93V、电流密度10mA/cm2下获得660cd/V的蓝色发光。在初始亮度为1000cd/V下测量该有机EL有机的半衰期，结果如表l所示。另外，作为基质材料的AN—10的玻璃转化温度(Tg)如表1所示。实施例2—6除了使用表1记载的化合物代替AN—IO作为发光层的材料以外，与实施例1完全相同地制作有机EL元件。在初始亮度为1000cd/m2下测量该有机EL有机的半衰期，结果如表1所示。另外，各基质材料的玻璃转化温度(Tg)如表1所示。除了在实施例1中使用胺化合物BD2代替胺化合物BD1作为发光层的材料以外，相同地制作有机EL元件，与实施例1相同地测量半衰期。该结果如表l所示。另外，作为基质材料的AN—IO的玻璃转化温度(Tg)如表1所示。实施例7实施例8除了在实施例1中使用胺化合物BD3代替胺化合物BD1作为发光层的材料以外，相同地制作有机EL元件，与实施例1相同地测量半衰期。该结果如表1所示。另外，作为基质材料的AN—IO的玻璃转化温度(Tg)如表1所示。实施例9一14除了使用表1记载的化合物代替AN—IO作为发光层的材料以外，与实施例1完全相同地制作有机EL元件。在初始亮度为1000cd/W下测量该有机EL有机的半衰期，结果如表1所示。另外，各基质材料的玻璃转化温度(Tg)如表1所示。比较例1一10除了使用表1记载的化合物代替AN—IO作为发光层的材料以外，与实施例1完全相同地制作有机EL元件。在初始亮度为1000cd/i^下测量该有机EL有机的半衰期，结果如表1所示。另外，各基质材料的玻璃转化温度(Tg)如表1所示。比较例11除了使用an—3代替AN—IO、使用胺化合物BD2代替胺化合物BD1作为发光层的材料以外，与实施例1完全相同地制作有机EL元件。在初始亮度为1000cd/m2下测量该有机EL有机的半衰期，结果如表1所示。另外，作为基质材料的an—3的玻璃转化温度(Tg)如表1所示。比较例12除了使用an—ll代替AN—10作为发光层的材料以外，与实施例1完全相同地制作有机EL元件。在初始亮度为1000cd/n/下测量该有机EL有机的半衰期，结果如表l所示。另外，各基质材料的玻璃转化温度(Tg)如表1所示。比较例中使用的化合物的化学结构如下述所示。<table>tableseeoriginaldocumentpage54</column></row><table>虽然使用比较例中记载的化合物an—3、an—9的有机EL元件的寿命长，但是玻璃转化温度低。虽然向这些化合物中引入芳香族烃基形成的化合物an—l、an—2和an—10的玻璃转化温度提高了，但是寿命的下降幅度较大。另一方面，设计了引入芳香族烃基的部位的例示化合物AN—IO、AN一52以及AN—53的玻璃转化温度提高了，同时还实现了长寿命化。另外，比较例中记载的化合物an—5的玻璃转化温度高，寿命比较长，但是，就为了进一步提高玻璃转化温度而引入了芳香族烃基的化合物an—6、an—7而言，虽然玻璃转化温度提高了，但是寿命的下降幅度较大。另一方面，设计了引入芳香族烃基的部位的例示化合物AN—32，其玻璃转化温度有较大的提高，进一步实现了长寿命化。此外，AN—32即使与比较例中记载的an—財目比，寿命也更长。另外，在比较例记载的化合物an—4中引入芳香族烃基的化合物AN—23、及其类似物AN—22的玻璃转化温度也有较大的提高，寿命长。本发明人等对于有助于提高玻璃转化温度(Tg)的芳香族基的引入，专心研究了引入部位，结果发现，仅在下述所示部位引入的情况下可以保持元件寿命，同时提高玻璃转化温度，在下述所示部位以外的部位引入时虽然玻璃转化温度提高了，但是较大地缩短了元件寿命。(a)在通式(I)一(III)中的Ar2上引入一个以上芳香族烃基、或者芳香族杂环基时，即不是(q=r=0，且Y是氢原子)时。(b)在通式(I)_(III)中的A上不引入上述芳香族基时，即是(q=r=0，且Y是氢原子)时，限于以下情况。1.通式(ID中s40，或者Z不是氢原子。2.通式(I)一(III)中p^0，或者X不是氢原子。由这些结果可判断，本发明的蒽基芳撑衍生物与现有技术相比，玻璃转化温度高且寿命长。工业上的可利用性如上所述，用于本发明的有机EL元件的发光材料是具有充分的玻璃转化温度的蒽基芳撑衍生物，应用本发明的蒽基芳撑衍生物的有机EL元件，发光效率高，寿命长。因此，本发明的有机EL元件实用性高，适合用作壁挂电视机等的平板发光元件和显示器的背光灯等光源。也可以用作有机EL元件、空穴注入/输送材料、以及电子照相感光体和有机半导体的电荷输送材料。权利要求1.一种蒽基芳撑衍生物，其结构如下述通式(I)所示，通式(I)中，Ar1表示取代或未取代的环碳原子数为6-50的芳香族烃基、下述通式(A)所示的亚咔唑基、或者下述通式(B)所示的亚三蝶烯基，Ar2表示取代或未取代的环碳原子数为6-50的芳香族烃基、下述通式(A)所示的亚咔唑基、下述通式(B)所示的亚三蝶烯基、或者下述通式(C)所示的亚芴基，上述通式(A)-(C)中，R1-R5分别独立地表示氢原子、芳香族烃基、芳香族杂环基、烷基、环烷基、烷氧基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧基羰基、甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、或者羟基，另外，R1-R5也可以是连接基，上述通式(I)和(A)-(C)中，R分别独立地表示芳香族烃基、芳香族杂环基、烷基、环烷基、烷氧基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧基羰基、甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、或者羟基，所述通式(I)和(A)-(C)中，R和R1-R5是烷基时，相邻的烷基可以彼此结合而形成稠环，a-m分别独立地表示0-4的整数，p、q、r和s分别独立地表示0-3的整数，各个苯环上的取代基R可以相同也可以不同，X、Y、Z分别独立地表示氢原子、环碳原子数为6-30的芳香族烃基、或者环碳原子数为5-30的芳香族杂环基，但是p＝q＝r＝0时，Y不是氢原子。2.根据权利要求1所述的蒽基芳撑衍生物，其结构如下述通式(II)所示，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>(II)通式(II)中，Ar1、Ar2、R、a—to、p、q、r、s、X、Y和Z与上述相同。3.根据权利要求1所述的蒽基芳撑衍生物，其结构如下述通式(III)所示，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>(ill)通式(III)中，Ar1、Ar2、R、a—m、p、q、r、X、Y与上述相同。4.一种有机电致发光元件，其中，在阴极和阳极间挟持有至少含有发光层的由一层或多层组成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层中单独或者作为混合物的成分含有权利要求1—3记载的蒽基芳撑衍生物。5.根据权利要求4所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层中单独或者作为混合物的成分含有权利要求1_3记载的蒽基芳撑衍生物。6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层中作为主成分含有权利要求l一3记载的蒽基芳撑衍生物。7.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层中还含有芳胺化合物。8.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层中还含有苯乙烯胺化合物。全文摘要本发明提供了一种具有特定结构的蒽基芳撑衍生物、以及一种有机EL元件，其中在阴极和阳极间挟持有至少含有发光层的由一层或多层组成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层单独或者作为混合物的成分含有上述蒽基芳撑衍生物，因此发光效率高，寿命长。本发明还提供一种具有充分的玻璃转化温度的、特别适合用作本发明的有机EL元件的发光材料的蒽基芳撑衍生物。文档编号C07C15/28GK101151231SQ200680009868公开日2008年3月26日申请日期2006年3月24日优先权日2005年3月28日发明者洼田峰行,细川地潮,舟桥正和申请人:出光兴产株式会社