过渡金属配位化合物及使用该化合物的有机电致发光元件的制作方法

文档序号:3558013阅读:234来源:国知局

专利名称::过渡金属配位化合物及使用该化合物的有机电致发光元件的制作方法
技术领域
:本发明涉及一种过渡金属配位化合物及使用该化合物的有机电致发光元件,特别是涉及发光效率高、发出青色光的有机电致发光元件及实现该有机电致发光元件的新型的过渡金属配位化合物。
背景技术
:有机电致发光元件(EL)是利用如下所述的原理的自发光元件,艮口,通过施加电场,荧光物质利用由阳极注入的空穴和由阴极注入的电子的复合能发光。自伊斯特曼'柯达(EastmanKodak)公司的C.W.Tang等报告了基于层叠型元件的低电压驱动有机EL元件(C.W.Tang,S.A.Vanslyke,AppliedPhysicsLetters,51巻,913页,1987年等)以来,有关以有机材料为构成材料的有机EL元件的研究正在不断兴起。Tang等将三(8—羟基喹啉铝)用在发光层,将三苯基二胺衍生物用在空穴输送层。作为层叠结构的优点,可以列举提高空穴向发光层的注入效率;提高将由阴极注入的电子阻塞并复合所生成的激子的生成效率;截留在发光层内生成的激子等。如这些例子所示,作为有机EL元件的元件结构,熟知空穴输送(注入)层和电子输送发光层的二层型,或者空穴输送(注入)层、发光层、和电子输送(注入)层的三层型。这种层叠型构造的元件中由于能够提高被注入的空穴与电子的复合效率,所以对元件结构和形成方法下了很多功夫。作为有机EL元件的发光材料,已知有三(8—羟基喹啉)铝配位化合物等螯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亚芳基衍生物、嗯二唑衍生物等发光材料,根据报告用这些物质可以获得从青色至红色的可见光区域的发光,可以期待实现彩色显示元件(例如参见专利文献l、专利文献2、专利文献3等)。另外,近年来,还提出了在有机EL元件的发光层除荧光材料外利用磷光材料(例如,参照非专利文献l、非专利文献2)。这样在有机EL元件的发光层利用磷光材料的激发状态的单重态和三重态,实现高的发光效率。在有机EL元件内当电子与空穴复合时,由于自旋多重性的不同,认为以1:3的比例生成单态激子和三重态激子,所以如果使用磷光性的发光材料,与只使用荧光的元件相比,可以实现其的34倍的发光效率。在这样的有机EL元件中,为了不使三重态的激发状态或者三重态的激子发生消光,一直以来使用依次层叠了阳极、空穴输送层、有机发光层、电子输送层(空穴阻挡层)、电子输送层、阴极的构成,有机发光层使用主体化合物和磷光发光性的化合物(例如,参照专利文献4、专利文献5)。这些专利文献是涉及发光为红色绿色的磷光材料的技术。而且也公开了与具有青色系发光色的发光材料有关的技术(例如参见专利文献6、专利文献7、专利文献8等)。但是,这些元件的寿命都非常短,特别在专利文献7和8中记载了金属与磷原子结合了的配位体骨架,这些发光色虽然是青色化但是结合弱,显著缺乏耐热性。而且在专利文献9中,虽然同样记载的是关于氧原子和氮原子与中心金属结合的配位化合物,但是却没有记载与氧原子结合的基团的任何具体效果。此外,在专利文献10中公开了不同环结构所含的氮原子各一个与一个中心金属结合的配位化合物,利用该配位化合物的元件虽然显示青色发光,但是外部量子效率却低达5%左右。另一方面,近年来,正进行关于具有金属碳烯键的过渡金属配位化合物(以下还称碳烯配位化合物)的研究(例如,参照专利文献11及非专利文献311)。碳烯是指二配位碳,是在印2杂化轨道和2p轨道中有2个电子的物质,由所述二个电子进入的轨道和自旋方向的组合可以得到4种结构,通常为单重态碳烯,由sp2杂化的被占轨道和2p空轨道形成。以往,碳烯配位化合物的寿命短且不稳定,一直以来利用为有机合成反应的反应中间体或向烯烃的加成等合成变换试剂,但1991年,发现了由芳香族杂环结构形成的稳定碳烯配位化合物、和由非芳香族环状结构形成的稳定碳烯配位化合物,进而,之后利用氮和磷使其稳定化,以至可以得到稳定的非环状碳烯配位化合物。另外,从通过将其作为配位体与过渡金属结合从而提高催化性能的观点来看,近年,对有机合成中的催化反应而言,更期待稳定的碳烯配位化合物。尤其,在烯烃置换(metathesis)反应中,通过添加或者配位稳定碳烯配位化合物,发现性能显著地提高。另外,近年来,正展开关于铃木偶联反应的效率化或链状烷烃的氧化或选择性的加氢甲酰化反应,或者光学活性碳烯配位化合物等的研究,碳烯配位化合物向有机合成领域的应用受另外,作为具体的具有碳烯铱健的配位化合物的例子在以下非专利文献12(由非杂环型碳烯配位体形成的三(碳烯)铱配位化合物)及非专利文献13(单齿配位型单碳烯铱配位化合物)中已叙述,但没有应用于有机EL元件领域等的记载。另外,专利文献11中公开了具有碳烯键的铱配位化合物的合成和其发光波长、以及元件性能,但能量效率低、外部量子效率低、且发光波长分布在紫外区域,视感效率差。因而,不适于有机EL等的视觉波长区域的发光设备。另外,从分解温度低、分子量高等原因出发,不能进行真空蒸镀,由于蒸镀时配位化合物分解,因此制作元件时存在杂质混入的问题。此外,专利文献1220中记载了有关具有各种碳烯键的配位化合物,公开了青色发光配位化合物。但是,能量效率、外部量子效率低,另外,均没有提及发光寿命的长寿命化。另一方面,专利文献21及22中,作为使三(2—苯基吡啶一N,C2)铱配位化合物的寿命长的方法,公开了以3脚型使3个2—苯基吡啶一N,(:2基部位进行交联的方法,但只公开了3脚型交联部位具有苯环骨架的品种,其不能显著地使其寿命长,另外,并没有启示用于青色发光。专利文献1:特开平8—239655号公报专利文献2:特开平7—183561号公报专利文献3:特开平3—200289号公报专利文献4:美国专利第6097147号说明书专利文献5:国际公开WO01/41512号公报专利文献6:US2001/0025108号公报专利文献7:US2002/0182441号公报专利文献8:特开2002—170684号公报专利文献9:特开2003—123982号公报专利文献10:特开2003—133074号公报专利文献11:国际公开WO05/019373号公报专利文献12:US2005/0258433号公报专利文献13:US2005/0258742号公报专利文献14:US2005/0260441号公报专利文献15:US2005/0260444号公报专利文献16:US2005/0260445号公报专利文献17:US2005/0260446号公报专利文献18:US2005/0260447号公报专利文献19:US2005/0260448号公报专利文献20:US2005/0260449号公报专利文献21:US2005/0170206号公报专利文献22:US2005/0170207号公报非专利文献1:D.F.OBrienandM.A.Baidoetal"Improvedenergytransferinelectrophosphorescentdevice"Vol.74No.3,pp442—444,January18,1999非专禾ll文献2:M.A.Baldoetal"Veryhigh—efficiencygreenorganiclight—emittingdevicesbasedelectrophosphorescence"AppliedPhysicslettersVol.75No.1,pp4—6,July5,1999非专利文献3:Chem.Rev.2000,10,p39非专利文献4:J.Am.Chem.Soc.,1991,113,p361非专利文献5:Angew.Chem.Int.Ed.,2002,41,pl290非专利文献6:J.Am.Chem.Soc.,1999,121,p2674非专利文献7:Organometallics,1999,18,p2370非专利文献8:Angew.Chem.Int.Ed.,2002,41,pl363非专利文献9:Angew.Chem.Int.Ed.,2002,41,pi745非专利文献10:Organometallics,2000,19,p3459非专利文献11:TetrahedronAymmetry,2003,14,p951非专利文献12:J.Organomet.Chem.,1982,239,C26—C30非专利文献13:Chem.Commun.,2002,p2518
发明内容本发明正是为了解决上述问题而完成的发明,其目的在于,提供一种发光效率高、发出青色光的有机EL元件和用于实现其的新颖的过渡金属配位化合物。本发明人等为达到上述目的而进行了深入研究,结果发现通过在过渡金属配位化合物中使配位化合物的配位体连结(交联),可以使发光波长长波长化。该现象作为能够将发光波长调节为规定值的技术而有用,特别是在将于紫外光区域具有发光波长的材料转变为在青色区域具有发光波长的材料方面有用(可以扩大视觉波长区域)。发现通过利用该技术,可以得到发光效率高、发出青色光的有机EL元件,以至完成了本发明。艮口,本发明提供一种具有含有由共价键及/或配位键的组合形成的三齿或三齿以上配位齿的配位体的过渡金属配位化合物、和具有含有由共价键及/或配位键的组合形成的四齿或四齿以上配位齿的配位体的过渡金属配位化合物。另外,本发明还提供下述通式(1)或(6)所示的具有金属碳烯键的过渡金属配位化合物。[化l]。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage113</formula>[通式(6)中,A表示由L11—(Z11)d—I^形成的交联二齿配位体组,B表示由L13—(Z12)e—L"形成的交联二齿配位体组,另外,C表示由L15—(Z13)f一L"形成的交联二齿配位体组。L"一、L"一及L"一分别表示与Ir(铱)的共价键(L"一Ir、!^一Ir及L15—Ir),L12—、L14—及L16—分别表示与Ir(铱)的配位键(L12—Ir、L14—Ir及L16—Ir)。乂1是由原子数为118的非环状结构形成的交联基,是由选自氢原子、碳原子、硅原子、氮原子、硫原子、氧原子、磷原子及硼原子中的原子构成的化合物的3价残基,也可以具有取代基。Y1表示结合X和A的交联基,Y2表示结合X和B的交联基,Y3表示结合X和C的交联基,f与L11、L^或Z"结合,Y24L13、L"或Z^结合,^与L15、L"或Z"结合。Y1、f及f分别独立地表示由选自氢原子、碳原子、硅原子、氮原子、硫原子、氧原子、磷原子及硼原子中的原子构成的化合物的2价残基,也可以具有取代基。a、b及c分别独立地表示010的整数,当a、b或c为复数时,多个Y1、f或YS可以各自相同也可以不同。Z11表示结合L11和L12的交联基,Z12表示结合L13和L14的交联基,Z^表示结合L"和L"的交联基,Z11、Z^及Z"分别独立地表示由选自氢原子、碳原子、硅原子、氮原子、硫原子、氧原子、磷原子及硼原子中的原子构成的化合物的2价残基,也可以具有取代基。当Z"与Y'直接结合时、当Z^与Ya直接结合时、或者当Z。与YS直接结合时,Z11、Z"及Z13分别成为对应的3价基团。d、e及f分别独立地表示010的整数,当d、e或f为复数时,多个Z11、Z^或Z。可以各自相同也可以不同。L11、L13及L15各自独立地表示也可以具有取代基的环碳原子数630的2价芳香族烃基、也可以具有取代基的环原子数330的2价杂环基、也可以具有取代基的碳数130的2价含有羧基的基团、也可以具有取代基的2价的含有氨基或羟基的烃基、也可以具有取代基的环碳原子数350的环亚垸基、也可以具有取代基的碳数130的亚垸基、也可以具有取代基的碳数230的亚烯基、也可以具有取代基的碳数740的亚芳烷基,当L11与Y1直接结合时、当L13与¥2直接结合时、或者当L15与Y3直接结合时,L11、L"及L"分别成为对应的3价基团。L12、L"及L"各自独立地表示也可以具有取代基的具有碳烯碳的1价基团、或者也可以具有取代基的环原子数330的1价杂环基,当L12与V直接结合时、当L"与YZ直接结合时、或者当L"与f直接结合时,L12、L"及L"分别成为对应的2价基团。]。另外,本发明提供一种有机EL元件,其在阳极和阴极间挟持有至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层,其中,该有机薄膜层的至少1层含有所述过渡金属配位化合物。图1是表示实施例1中得到的金属配位化合物1的NMR谱的图。图2是表示比较例1中得到的比较化合物1的^一NMR谱的图。图3是表示比较例2中得到的比较化合物2的^一NMR谱的图。图4是表示金属配位化合物1、比较化合物1及比较化合物2的发光光谱的图。具体实施方式本发明是具有含有由共价键及/或配位键的组合形成的三齿或三齿以上配位齿的配位体的过渡金属配位化合物、和具有含有由共价键及/或配位键的组合形成的四齿或四齿以上配位齿的配位体的过渡金属配位化合物。优选所述过渡金属配位化合物具有金属碳烯键,所述过渡金属配位化合物的金属优选为铱。作为这样的过渡金属配位化合物,可以举出下述通式(1)或(6)所示的具有金属碳烯键的过渡金属配位化合物。通式(O中,实线(一)所示的键表示共价键,箭头(—)所示的键表示配位键,L2—M以及L4—M中至少一方表示金属碳烯键。通式(1)中,M表示铱(Ir)或铂(Pt)的金属原子。优选Ir。通式(1)中,l1—!^及l3—la表示交联二齿配位体,!^及lS各自独立地表示单齿配位体或LS和1^进行了交联的交联二齿配位体(L5—L6)。另夕卜,L!和L3、i;和L4、17和L3、1/和L4、U和L5、L/和L6、L2和L5、L2和L6、l3和L5、L3和L6、1/和1/及1/和"中至少一种经由交联基一Zi—进行交联。i表示01的整数,2+i表示金属M的原子价。j表示04的整数。当i及j为复数时,各ls及I^可以各自相同也可以不同,邻接的基团间也可以交联。Z'是从芳香族烃,杂环基,链状烷烃,链状烯烃,和它们的碳原子被硅原子、氮原子、硫原子、氧原子、磷原子、硼原子的任意种取代的化合物中选择的化合物;或者由它们的组合形成的2价残基,也可以具有取代基。在有多个交联基一Z'—的情况下,可以各自相同也可以不同。作为Z1的具体例,可以举出碳数120的a,"一亚烷基交联基、碳数120的具有醚键的a,"一亚烷基交联基、碳数120的具有硫醚键的ct,"一亚垸基交联基、碳数120的具有碳硅键的a,o)—亚垸基交联基、碳数120的具有碳氮键的a,o)—亚垸基交联基、碳数120的具有碳磷键的a,"一亚烷基交联基、碳数120的具有碳碳双键的a,[化3]o)—亚垸基交联基、碳数120的具有碳碳三键的a,"一亚烷基交联基、碳数120的具有亚芳基的a,co—亚垸基交联基、具有环原子数120的杂环基的a,"一亚垸基交联基等,优选上述中的只由碳原子及氢原子构成的化合物。作为所述Zt的取代基,当有多个时,分别独立地表示氢原子、卤素原子、也可以具有取代基的碳数130的烷基、也可以具有取代基的碳数l30的卤代垸基、也可以具有取代基的环碳原子数630的芳香族烃基、也可以具有取代基的环碳原子数330的环烷基、也可以具有取代基的碳数740的芳垸基、也可以具有取代基的碳数230的链烯基、也可以具有取代基的环原子数330的杂环基、也可以具有取代基的碳数130的烷氧基、也可以具有取代基的环碳原子数630的芳氧基、也可以具有取代基的环原子数330的烷氨基、也可以具有取代基的环原子数330的烷基甲硅烷基、也可以具有取代基的碳数630的芳基甲硅垸基、碳数130的含有羧基的基团,但不限于这些。作为这些各基团的具体例与下述相同。优选上述中的只由卤素原子、或碳原子及氢原子构成的化合物。作为21的具体例,可以举出以下所述的结构(*表示键的位置,例如下述(a)表示l,2—亚乙基交联)。[化4]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula>通式(1)中,1^及L^各自独立地表示也可以具有取代基的环碳原子数630的2价芳香族烃基、也可以具有取代基的环原子数330的2价杂环基、也可以具有取代基的碳数130的2价含有羧基的基团、也可以具有取代基的2价的含有氨基或羟基的烃基、也可以具有取代基的环碳原子数350的环亚烷基、也可以具有取代基的碳数130的亚烷基、也可以具有取代基的碳数230的亚烯基、也可以具有取代基的碳数740的亚芳垸基。通式(1)中,I及l/各自独立地表示也可以具有取代基的具有碳烯碳的1价基团、也可以具有取代基的环碳原子数630的1价芳香族烃基、也可以具有取代基的环原子数330的1价杂环基,1/及1/中至少一方是也可以具有取代基的具有碳烯碳的1价基团。通式(1)中,LS为也可以具有取代基的环碳原子数630的1价芳眷族烃基、也可以具有取代基的环原子数330的1价杂环基、也可以具有取代基的碳数130的1价羧基、也可以具有取代基的1价的含有氨基或羟基的烃基、也可以具有取代基的环碳原子数350的环烷基、也可以具有取代基的碳数130的烷基、也可以具有取代基的碳数230的链烯基、也可以具有取代基的碳数740的芳垸基、及当L5和I^已交联时为所述各基团的2价基团。以下,对""所示的各基团的具体例进行说明。作为芳香族烃基,优选环碳原子数618的芳香族烃基,可以举出,例如苯基、l一萘基、2—萘基、1—蒽基、2—蒽基、9一蒽基、l一菲基、2—菲基、3—菲基、4一菲基、9一菲基、l一并四苯基、2—并四苯基、9一并四苯基、1—芘基、2—芘基、4一芘基、2—联苯基、3—联苯基、4一联苯基、对联三苯一4一基、对联三苯—3—基、对联三苯一2—基、间联三苯一4一基、间联三苯一3—基、间联三苯一2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3—甲基一2—萘基、4一甲基一1一萘基、4—甲基一l一蒽基、4'一甲基联苯基、4"一叔丁基一对三联苯一4—基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、2,3—亚二甲苯基、3,4—亚二甲苯基、2,5—亚二甲苯基、茶基、全氟代苯基等,以及使它们变为2价基团后的基团。其中,优选苯基、l一萘基、2—萘基、9一菲基、2—联苯基、3—联苯基、4一联苯基、对甲苯基、3,4一亚二甲苯基等以及使它们变为2价基团后的基团。作为所述杂环基,优选环原子数318的杂环基,可以举出,例如,l一吡咯基、2—吡咯基、3—吡咯基、吡嗪基、2—吡啶基、l一咪唑基、2一咪唑基、l一吡唑基、l一吲哚嗪基、2—吲哚嗪基、3—吲哚嗪基、5—吲哚嗪基、6—吲哚嗪基、7—吲哚嗪基、8—吲哚嗪基、2—咪唑并吡啶基、3—咪唑并吡啶基、5—咪唑并吡啶基、6—咪唑并吡啶基、7—咪唑并吡啶基、8—咪唑并吡啶基、3—吡啶基、4一吡啶基、1—吲哚基、2—吲哚基、3—吲哚基、4一吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、1—异吲哚基、2—异吲哚基、3—异吲哚基、4一异吲哚基、5—异吲哚基、6—异吲哚基、7—异吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4一苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、l一异苯并呋喃基、3—异苯并呋喃基、4一异苯并呋喃基、5—异苯并呋喃基、6—异苯并呋喃基、7—异苯并呋喃基、2—喹啉基、3—喹啉基、4一喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、l一异喹啉基、3—异喹啉基、4—异喹啉基、5—异喹啉基、6—异喹啉基、7—异喹啉基、8—异喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、l一咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4一昨唑基、9一咔唑基、p—咔啉一l一基、(3—咔啉一3—基、卩一咔啉一4一基、p—咔啉—5—基、卩一咔啉一6—基、(3—咔啉一7—基、(3—咔啉一8—基、卩一咔啉一9一基、l一菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4一菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9一菲啶基、IO—菲啶基、l一吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4一吖啶基、9一吖啶基、1,7—菲咯啉一2—基、1,7—菲咯啉一3—基、1,7—菲咯啉一4一基、1,7—菲咯啉一5—基、1,7—菲咯啉一6—基、1,7—菲咯啉一8—基、1,7—菲咯啉一9一基、1,7—菲咯啉一10—基、1,8—菲咯啉—2—基、1,8—菲咯啉一3一基、1,8一菲咯啉—4一基、1,8一菲咯啉一5一基、1,8—菲咯啉一6—基、1,8—菲咯啉一7—基、1,8—菲咯啉一9一基、1,8—菲咯啉一10一基、1,9—菲咯啉一2—基、1,9一菲咯啉一3—基、1,9一菲咯啉一4一基、1,9一菲咯啉一5—基、1,9一菲咯啉一6—基、1,9一菲咯啉一7—基、1,9一菲咯啉—8—基、1,9一菲咯啉一10—基、1,10—菲咯啉一2—基、I,IO—菲咯啉一3—基、1,10—菲咯啉一4—基、1,10—菲咯啉一5—基、2,9—菲咯啉一1一基、2,9一菲咯啉一3—基、2,9一菲咯啉一4一基、2,9—菲咯啉一5—基、2,9一菲咯啉-6—基、2,9—菲咯啉一7—基、2,9—菲咯啉一8—基、2,9一菲咯啉一IO—基、2,8—菲咯啉一1—基、2,8—菲咯啉一3—基、2,8—菲咯啉一4一基、2,8—菲咯啉一5—基、2,8—菲咯啉一6—基、2,8_菲咯啉一7—基、2,8—菲咯啉一9一基、2,8—菲咯啉一10—基、2,7—菲咯啉一1一基、2,7—菲咯啉—3—基、2,7—菲咯啉一4一基、2,7—菲咯啉一5—基、2,7—菲咯啉一6—基、2,7—菲咯啉一8—基、2,7—菲咯啉—9—基、2,7—菲咯啉一10—基、l一吩嗪基、2—吩嗪基、l一吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4一吩噻嗪基、IO—吩噻嗪基、l一吩嚼嗪基、2—吩瞎嗪基、3—吩隨嗪基、4一吩嚼、嗪基、IO—吩聰嗪基、2—ff恶唑啉基、4一瞎、唑啉基、5一嗨唑啉基、2—瞎、二唑啉基、5—隨二唑啉基、3—呋咱基、2—噻嗯基、3—噻嗯基、2—甲基吡咯一1一基、2—甲基吡咯一3—基、2—甲基吡咯一4—基、2—甲基吡咯一5—基、3—甲基吡咯一l一基、3—甲基吡咯一2—基、3—甲基吡咯一4一基、3—甲基吡咯一5—基、2—叔丁基吡咯一4一基、3—(2—苯基丙基)吡咯一l一基、2—甲基一1一吲哚基、4一甲基一1一吲哚基、2—甲基一3—吲哚基、4—甲基一3—吲哚基、2—叔丁基一l一吲哚基、4一叔丁基一1一吲哚基、2—叔丁基一3—吲哚基、4一叔丁基—3—吲哚基、吡咯垸、吡唑烷、哌嗪等以及使这些成为2价基团后的基。其中优选2—吡啶基、l一吲哚嗪基、2—吲哚嗪基、3—吲哚嗪基、5—吲哚嗪基、6—吲哚嗪基、7—吲哚嗪基、8—吲哚嗪基、2—咪唑并吡啶基、3—咪唑并吡啶基、5—咪唑并吡啶基、6—咪唑并吡啶基、7—咪唑并吡啶基、8—咪唑并吡啶基、3—吡啶基、4一吡啶基、l一吲哚基、2—吲哚基、3—吲哚基、4一吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、l一异吲哚基、2—异吲哚基、3—异吲哚基、4一异吲哚基、5—异吲哚基、6—异吲哚基、7—异吲哚基、l一咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4一咔唑基、9一咔唑基以及使它们成为2价基团后的基团。作为所述含有羧基的基团,可以举出,例如酯键(一C(O)O—)、甲酯、乙酯、丁酯等以及使它们成为2价基团后的基团。作为所述环烷基及环亚垸基,可以举出,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4一甲基环己基、l一金刚烷基、2—金刚垸基、l一降冰片基、2—降冰片基等以及使它们成为2价基团后的基团。作为所述烷基及亚烷基,优选碳数110的基团,可以举出,例如,甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一碳烷基、正十二碳烷基、正十三碳烷基、正十四碳烷基、正十五碳烷基、正十六碳烷基、正十七碳烷基、正十八碳烷基、新戊基、l一甲基戊基、2—甲基戊基、l一戊基己基、l一丁基戊基、l一庚基辛基、3—甲基戊基、羟基甲基、l一羟基乙基、2—羟基乙基、2—羟基异丁基、1,2—二羟基乙基、1,3—二羟基异丙基、2,3—二羟基叔丁基、1,2,3—三羟基丙基、氨基甲基、l一氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基异丁基、1,2—二氨基乙基、1,3—二氨基异丙基、2,3—二氨基叔丁基、1,2,3—三氨基丙基、氰基甲基、l一氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基异丁基、1,2—二氰基乙基、1,3—二氰基异丙基、2,3—二氰基叔丁基、1,2,3—三氰基丙基、硝基甲基、l一硝基乙基、2—硝基乙基、1,2—二硝基乙基、2,3—二硝基叔丁基、1,2,3—三硝基丙基、环戊基、环己基、环辛基、3,5—四甲基环己基等以及使它们变为2价基团后的基团。其中优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一碳烷基、正十二碳烷基、正十三碳垸基、正十四碳垸基、正十五碳烷基、正十六碳烷基、正十七碳垸基、正十八碳垸基、新戊基、l一甲基戊基、l一戊基己基、l一丁基戊基、l一庚基辛基、环己基、环辛基、3,5—四甲基环己基以及使它们成为2价基团后的基团。作为所述链烯基及亚链烯基,优选碳数216的基团,可以举出,例如,乙烯基、烯丙基、l一丁烯基、2—丁烯基、3—丁烯基、1、3—丁二烯基、l一甲基乙烯基、苯乙烯基、2,2—二苯基乙烯基、1,2—二苯基乙烯基、l一甲基烯丙基、1,l一二甲基烯丙基、2—甲基烯丙基、l一苯基烯丙基、2—苯基烯丙基、3—苯基烯丙基、3,3—二苯基烯丙基、1,2一二甲基烯丙基、l一苯基一l一丁烯基、3—苯基一1一丁烯基等以及使它们成为2价基团后的基团,优选苯乙烯基、2,2—二苯基乙烯基、1,2—二苯基乙烯基以及使它们成为2价基团后的基团。作为所述芳烷基及亚芳垸基,优选碳数718的基团,可以举出,例如,使苄基、l一苯基乙基、2—苯基乙基、1—苯基异丙基、2—苯基异丙基、苯基叔丁基、ci一萘基甲基、1—a—萘基乙基、2—a—萘基乙基、l一a—萘基异丙基、2—a—萘基异丙基、e—萘基甲基、1—旦一萘基乙基、2—萘基乙基、1—萘基异丙基、2—3—萘基异丙基、l一吡咯基甲基、2—(l一吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯代苄基、间氯代苄基、邻氯代苄基、对溴代苄基、间溴代苄基、邻溴代苄基、对碘代苄基、间碘代苄基、邻碘代苄基、对羟基苄基、间羟基节基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基节基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、l一羟基一2—苯基异丙基、l一氯代一2—苯基异丙基等成为2价基团后的基团。其中优选苄基、对氰基苄基、间氰基节基、邻氰基苄基、l一苯基乙基、2—苯基乙基、l一苯基异丙基、2—苯基异丙基以及使它们成为2价基团后的基团。作为含有所述氨基或羟基的烃基,可以举出具有所述I^I^所示的各烃基的氨基、和所述烃基的氢原子被羟基取代的基团。通式(1)中,1^为也可以具有取代基的环碳原子数330的杂环,也可以具有取代基的碳数130的羧酸酯、碳数130的羧酸酰胺,也可以具有取代基的胺,也可以具有取代基的膦,也可以具有取代基的异腈,也可以具有取代基的碳数130的醚,也可以具有取代基的碳数130的硫醚,或也可以具有取代基的碳数130的含双键化合物,以及当L5和L6已交联时为所述各化合物的1价基团。作为所述杂环,可以举出将与所述L'LS所列举的相同的基团成为0价后的基团。作为所述羧酸酯,可以举出,例如,甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、2—吡啶羧酸甲酯、2—吡啶羧酸乙酯、3—吡啶羧酸甲酯、3—吡啶羧酸乙酯、4—吡啶羧酸甲酯、4—吡啶羧酸乙酯、苯基乙酸甲酯、苯基乙酸乙酯、2—吡啶乙酸甲酯、2—吡啶乙酸乙酯、3—吡啶乙酸甲酯、3—吡啶乙酸乙酯、4一吡啶乙酸甲酯、4一吡啶乙酸乙酯、2—吡咯羧酸甲酯、3—吡咯羧酸甲酯、2—噻吩羧酸甲酯、3—噻吩羧酸甲酯等。作为羧酸酰胺,可以举出,N,N—二甲基甲酰胺、N,N—二甲基乙酰胺、N,N—二甲基苯甲酸酰胺、N,N—二甲基一2—吡啶羧酸酰胺、N,N—二甲基一3—吡啶羧酸酰胺、N,N—二甲基一4一吡啶羧酸酰胺、N,N—二甲基一苯基乙酸酰胺、N,N—二甲基一2—吡啶乙酸酰胺、N,N—二甲基一3—吡啶乙酸酰胺、N,N—二甲基一4—吡啶乙酸酰胺、N,N—二甲基一2—吡咯羧酸酰胺、N,N—二甲基一3—吡咯羧酸酰胺、N,N—二甲基一2—噻吩羧酸酰胺、N,N—二甲基一3—噻吩羧酸酰胺、N—甲基甲酰胺、N—甲基乙酰胺、N—甲基苯甲酸酰胺、N—甲基一2—吡啶羧酸酰胺、N—甲基一3—吡啶羧酸酰胺、N—甲基一4一吡啶羧酸酰胺、N—甲基一苯基乙酸酰胺、N—甲基一2—吡啶乙酸酰胺、N—甲基一3—吡啶乙酸酰胺、N—甲基一4一吡啶乙酸酰胺、N—甲基一2—吡咯羧酸酰胺、N—甲基一3—吡咯羧酸酰胺、N—甲基一2—噻吩羧酸酰胺、N—甲基一3—噻吩羧酸酰胺、乙酰胺、苯甲酸酰胺、2—吡啶羧酸酰胺、3—吡啶羧酸酰胺、4一吡啶羧酸酰胺、苯基乙酸酰胺、2—吡啶乙酸酰胺、3—吡啶乙酸酰胺、4一吡啶乙酸酰胺、2—吡咯羧酸酰胺、3—吡咯羧酸酰胺、2—噻吩羧酸酰胺、3—噻吩羧酸酰胺等。作为所述胺,可以举出,例如,三乙胺、三正丙基胺、三正丁基胺、N,N—二甲基苯胺、甲基二苯基胺、三苯基胺、二甲基(2—吡啶)胺、二甲基(3—吡啶)胺、二甲基(4一吡啶)胺、甲基双(2—吡啶)胺、甲基双(3—吡啶)胺、甲基双(4一吡啶)胺、三(2—吡啶)胺、三(3一吡啶)胺、三(4一吡啶)胺、二异丙基胺、二正丙基胺、二正丁基胺、N—甲基苯胺、甲基苯基胺、二苯基胺、甲基(2—吡啶)胺、甲基(3—吡啶)胺、甲基(4一吡啶)胺、甲基(2—吡啶)胺、甲基(3—吡啶)胺、甲基(4一吡啶)胺、双(2—吡啶)胺、正丙基胺、正丁基胺、苯胺、(2—吡啶)胺、(3—吡啶)胺、(4一吡啶)胺、(2—吡啶)胺、(3—吡啶)胺、(4一吡啶)胺、吡啶、2—甲基吡啶、3—甲基吡啶、4一甲基吡啶、2—三氟甲基吡啶、3—三氟甲基吡啶、4一三氟甲基吡啶、N—甲基吡咯等。作为所述膦,可以举出,例如所述胺的氮被磷取代的基团等。作为所述异腈,可以举出,例如丁基异氰化物、异丁基异氰化物、叔丁基异氰化物、仲丁基异氰化物、苯基异氰化物、2—甲苯基异氰化物、3一甲苯基异氰化物、4一甲苯基异氰化物、2—吡啶异氰化物、3—吡啶异氰化物、4一吡啶异氰化物、苄基异氰化物等。作为所述醚,例如可以举出二乙醚、二正丙基醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二仲丁基醚、二叔丁基醚、茴香醚、二苯基醚、呋喃、四氢呋喃、二噁烷等。作为所述硫醚,可以举出所述醚的氧被硫取代的基团。作为所述碳数130的含双键的化合物,可以举出,例如乙烯、丙烯、l一丁烯、1—戊烯、1—己烯、1—庚烯、1—辛烯、l一壬烯、1—癸烯、1一二十碳烯、2—丁烯、2—戊烯、2—己烯、2—庚烯、2—辛烯、2—壬烯、2—癸烯、2—二十碳烯、3—己烯、3—庚烯、3—辛烯、3—壬烯、3—癸烯、3—二十碳烯、异丁烯、苯乙烯、a—甲基苯乙烯、e—甲基苯乙烯、丁二烯、异戊二烯、1,2—二苯乙烯等。另外,通式(1)中,L'及I^优选为芳香族烃基或杂环基,例如优选以下所示的结构,其中优选苯基及取代苯基。还有,在下述例中虽然作为M例示了Ir,但也可举出Ir以外的情况的例子。另外,X表示邻接的结合基,即表示I^或L4。[化5]另外,通式(1)中,当1及1/具有碳烯碳时,通常优选与金属一同形成稳定碳烯,具体而言,可以举出,二芳基碳烯、环状二氨基碳烯、咪唑—2—亚基、1,2,4一三唑一3—亚基、1,3—噻唑一2—亚基、非环状二氨基碳烯、非环状氨基氧碳烯、非环状氨基硫代碳烯、环状二氧硼基碳烯、非环状二氧硼基碳烯、膦化甲硅烷基碳烯、膦化膦基碳烯、亚氧硫基(sulfenyl)三氟甲基碳烯、亚氧硫基(sulfenyl)五氟硫代碳烯等(参考文献Chem.Rev.2000,100,p39)。其中,优选咪唑一2—亚基、1,2,4一三唑一3—亚基、以及环状二氨基碳烯,更优选咪唑一2—亚基及1,2,4一三唑一3—亚基,以下列举此外,以下列举当I及L/为不具有碳烯碳的基团时的优选的具体例。下述例中,与L1或L3结合的碳优选在与金属M配位的杂原子的邻位,下述例也可以被取代。[化7]另外,通式")中,作为LS的优选例子,可以举出与i;及I^列举的优选例子相同的例子。在上述例示中,进-一步优选除x之外的例子。作为I/的优选例子,可以举出具有含有吡啶环的基团、含有吡咯环的其具体结构。还有,在下述例中A环表示邻接的结合基,即表示Li或L3。[化6]基团、含有咪唑环的基团、含有吡唑环的基团、含有1,2,3—三唑环的基团、含有1,2,4一三唑环的基团、含有噻吩环的基团、含有呋喃环的基团、含有曙、唑环的基团、含有噻唑环的基团、R183N、R193P、C=N—R2Q、R2120、R222S、R23R24C=CR25R26、R27COOR28、R29CONR30R31(R18R31各自独立,且可以举出与所述^及112相同的例子,可以各自相同也可以不同,也可以交联。)的结构的基团。此外,在1/和!/交联而成为lS—I/的情况下,可以举出所述i^和L6的优选的例子进行交联的物质,以及与所述L1及L3、和所述L2及L4列举的优选例子相同的例子。本发明的通式(1)所示的过渡金属配位化合物优选为下述通式(2)所示的具有金属碳烯键的过渡金属配位化合物。[化8]通式(2)中,实线所示的键表示共价键,箭头所示的键表示配位键,L2—M以及L4—M中至少一方表示金属碳烯键。M、1^1^6分别与所述相同。L1—1^及L3—"表示交联二齿配位体,!^及"各自独立地表示单齿配位体或iZ进行了交联的交联二齿配位体(l5—l6),i;和l3、l1和l4、L2和l3、17和l4、l'和l5、l/和l6、i和l5、l和l6、l4pl5、L,L6、〃和LS及I/和I/中至少一种经由交联基一Z1—(Z'与上述相同)进行交联。通式(2)中,n表示0l的整数,2+n表示金属M的原子价。当n为复数时,乙31/可以各自相同也可以不同,邻接的基团间也可以交联。通式(1)、(2)中,(U—L2)M及/或(L3—L4)M优选为下述通式(3)所示的结构。[化9]通式(3)中,C(碳原子)—M表示金属碳烯键,M与所述相同。通式(3)中,X为含氮基团(一NR1—)、含磷基团(一PR1—)、氧(—0—)或硫(一S—),Y为含氮基团(—N^R2)、含磷基团(一PR1)、含氧基团(一OR1)或含硫基团(一SR1),X和Y也可以交联形成环结构。所述w及re各自独立地表示氢原子、也可以具有取代基的碳数l30的烷基、也可以具有取代基的碳数130的卤代烷基、也可以具有取代基的环碳原子数630的芳香族烃基、也可以具有取代基的环碳原子数350的环垸基、也可以具有取代基的碳数740的芳垸基、也可以具有取代基的碳数230的链烯基、也可以具有取代基的环原子数330的杂环基、也可以具有取代基的碳数130的垸氧基、也可以具有取代基的环碳原子数630的芳氧基、也可以具有取代基的碳数330的烷氨基、也可以具有取代基的碳数630的芳氨基、也可以具有取代基的碳数330的烷基甲硅垸基、也可以具有取代基的碳数630的芳基甲硅烷基、也可以具有取代基的碳数130的含有羧基的基团,W和W也可以交联。作为所述垸基,优选碳数110的垸基,可以举出,例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一碳烷基、正十二碳垸基、正十三碳烷基、正十四碳烷基、正十五碳垸基、正十六碳烷基、正十七碳烷基、正十八碳垸基、新戊基、l一甲基戊基、2-甲基戊基、l一戊基己基、l一丁基戊基、l一庚基辛基、3—甲基戊基、羟基甲基、l一羟基乙基、2—羟基乙基、2—羟基异丁基、1,2—二羟基乙基、1,3—二羟基异丙基、2,3—二羟基叔丁基、1,2,3—三羟基丙基、氨基甲基、l一氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基异丁基、1,2—二氨基乙基、1,3—二氨基异丙基、2,3—二氨基叔丁基、1,2,3—三氨基丙基、氰基甲基、l一氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基异丁基、1,2—二氰基乙基、1,3—二氰基异丙基、2,3—二氰基叔丁基、1,2,3—三氰基丙基、硝基甲基、l一硝基乙基、2—硝基乙基、1,2—二硝基乙基、2,3—二硝基叔丁基、1,2,3—三硝基丙基、环戊基、环己基、环辛基、3,5—四甲基环己基等。其中,优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一碳烷基、正十二碳烷基、正十三碳烷基、正十四碳垸基、正十五碳烷基、正十六碳垸基、正十七碳烷基、正十八碳烷基、新戊基、l一甲基戊基、l一戊基己基、l一丁基戊基、l一庚基辛基、环己基、环辛基、3,5_四甲基环己基。作为所述卤代垸基,优选碳数110的基团,可以举出,例如氯代甲基、l一氯代乙基、2—氯代乙基、2—氯代异丁基、1,2—二氯代乙基、1,3—二氯代异丙基、2,3—二氯代叔丁基、1,2,3—三氯代丙基、溴代甲基、l一溴代乙基、2—溴代乙基、2—溴代异丁基、1,2—二溴代乙基、1,3—二溴代异丙基、2,3—二溴代叔丁基、1,2,3—三溴代丙基、碘代甲基、1—碘代乙基、2—碘代乙基、2—碘代异丁基、1,2—二碘代乙基、1,3—二碘代异丙基、2,3—二碘代叔丁基、1,2,3—三碘代丙基、氟代甲基、l一氟代甲基、2—氟代甲基、2—氟代异丁基、1,2—二氟代乙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟环己基等。其中优选氟代甲基、三氟甲基、五氟乙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟环己基。作为所述芳香族烃基,优选环碳原子数618的基团,可以举出,例如苯基、1—萘基、2—萘基、l一蒽基、2—蒽基、9一蒽基、l一菲基、2—菲基、3—菲基、4一菲基、9一菲基、l一并四苯基、2—并四苯基、9一并四苯基、l一芘基、2—芘基、4一芘基、2—联苯基、3—联苯基、4一联苯基、对联三苯一4一基、对联三苯一3—基、对联三苯一2—基、间联三苯一4一基、间联三苯一3—基、间联三苯一2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3—甲基—2—萘基、4一甲基一1一萘基、4一甲基一l一蒽基、4,一甲基联苯基、4"一叔丁基一对三联苯一4一基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、2,3—亚二甲苯基、3,4一亚二甲苯基、2,5—亚二甲苯基、茶基、全氟代苯基等。其中,优选苯基、l一萘基、2—萘基、9一菲基、2—联苯基、3—联苯基、4一联苯基、对甲苯基、3,4一亚二甲苯基等。作为所述环烷基,可以举出,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4一甲基环己基、l一金刚垸基、2—金刚垸基、l一降冰片烯基、2—降冰片烯基等。作为所述芳烷基,优选碳数718的基团,可以举出,例如,苄基、l一苯基乙基、2—苯基乙基、l一苯基异丙基、2—苯基异丙基、苯基叔丁基、a—萘基甲基、1—a—萘基乙基、2—d—萘基乙基、l一ci一萘基异丙基、2—a—萘基异丙基、P—萘基甲基、l一e—萘基乙基、2—P一萘基乙基、l一e—萘基异丙基、2—P—萘基异丙基、l一吡咯基甲基、2—(l一吡咯基)乙基、对甲基节基、间甲基节基、邻甲基节基、对氯代苄基、间氯代苄基、邻氯代苄基、对溴代苄基、间溴代苄基、邻溴代苄基、对碘代苄基、间碘代节基、邻碘代节基、对羟基苄基、间羟基节基、邻羟基苄基、对氨基节基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基节基、邻硝基节基、对氰基苄基、间氰基节基、邻氰基苄基、l一羟基一2—苯基异丙基、l一氯代一2—苯基异丙基等。其中优选苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、l一苯基乙基、2—苯基乙基、1—苯基异丙基、2—苯基异丙基。作为所述链烯基,优选碳数216的基团,可以举出,例如,乙烯基、烯丙基、l一丁烯基、2—丁烯基、3—丁烯基、1、3—丁二烯基、l一甲基乙烯基、苯乙烯基、2,2—二苯基乙烯基、1,2—二苯基乙烯基、1—甲基烯丙基、1,l一二甲基烯丙基、2—甲基烯丙基、l一苯基烯丙基、2—苯基烯丙基、3—苯基烯丙基、3,3—二苯基烯丙基、1,2—二甲基烯丙基、l一苯基—l一丁烯基、3—苯基一1一丁烯基等,优选苯乙烯基、2,2—二苯基乙烯基、1,2—二苯基乙烯基。作为所述杂环基,优选环原子数318的杂环基,可以举出,例如,l一吡咯基、2—吡咯基、3—吡咯基、吡嗪基、2—吡啶基、l一咪唑基、2一咪唑基、1—吡唑基、1一B引哚嗪基、2—吲哚嗪基、3—吲哚嗪基、5—吲哚嗪基、6—吲哚嗪基、7—吲哚嗪基、8—吲哚嗪基、2—咪唑并吡啶基、3—咪唑并吡啶基、5—咪唑并吡啶基、6—咪唑并吡啶基、7—咪唑并吡啶基、8—咪唑并吡啶基、3—吡啶基、4一吡啶基、l一吲哚基、2—吲哚基、3—吲哚基、4一吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、l一异吲哚基、2—异吲哚基、3—异吲哚基、4一异吲哚基、5—异吲哚基、6—异吲哚基、7—异吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4一苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、l一异苯并呋喃基、3—异苯并呋喃基、4一异苯并呋喃基、5—异苯并呋喃基、6—异苯并呋喃基、7—异苯并呋喃基、2—喹啉基、3—喹啉基、4一喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、l一异喹琳基、3—异喹啉基、4一异喹啉基、5—异喹啉基、6—异喹啉基、7—异喹啉基、8—异喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、l一咔唑基、2—昨唑基、3—咔唑基、4一咔唑基、9一昨唑基、p—咔啉一l一基、P—咔啉一3—基、卩一咔啉一4一基、卩—咔啉一5—基、卩一咔啉一6—基、(3—昨啉一7—基、p—咔啉一8—基、(3—咔啉一9一基、1—菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4—菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9一菲啶基、IO—菲啶基、l一吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4一吖啶基、9一吖啶基、1,7—菲咯啉一2—基、1,7—菲咯啉一3—基、1,7—菲咯啉一4一基、1,7—菲咯啉一5—基、1,7—菲咯啉一6—基、1,7—菲咯啉一8—基、1,7—菲咯啉一9一基、1,7—菲咯啉一10—基、1,8—菲咯啉一2—基、1,8—菲咯啉一3—基、1,8—菲咯啉一4一基、1,8—菲咯啉一5—基、1,8—菲咯啉一6—基、1,8—菲咯啉一7—基、1,8—菲咯啉一9一基、1,8—菲咯啉一10一基、1,9—菲咯啉—2—基、1,9一菲咯啉一3—基、1,9一菲咯啉一4一基、1,9—菲咯啉一5—基、1,9—菲咯啉一6—基、1,9—菲咯啉一7—基、1,9—菲咯啉一8—基、1,9一菲咯啉一10—基、1,10—菲咯啉一2—基、I,IO—菲咯啉一3—基、I,IO—菲咯啉一4—基、1,10—菲咯啉一5—基、2,9一菲咯啉一1一基、2,9—菲咯啉一3—基、2,9一菲咯啉一4一基、2,9—菲咯啉一5—基、2,9一菲咯啉一6—基、2,9—菲咯啉一7—基、2,9一菲咯啉—8—基、2,9一菲咯啉一10—基、2,8—菲咯啉一l一基、2,8—菲咯啉一3—基、2,8—菲咯啉一4一基、2,8—菲咯啉一5—基、2,8—菲咯啉一6—基、2,8—菲咯啉一7—基、2,8—菲咯啉一9一基、2,8—菲咯啉一IO—基、2,7—菲咯啉一l一基、2,7—菲咯啉一3—基、2,7—菲咯啉一4—基、2,7—菲咯啉一5—基、2,7—菲咯啉一6—基、2,7—菲咯啉一8—基、2,7—菲咯啉一9一基、2,7—菲咯啉一10—基、l一吩嗪基、2—吩嗪基、l一吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4一吩噻嗪基、IO—吩噻嗪基、1—吩嚼嗪基、2—吩P1嗪基、3—吩聰嗪基、4一吩鹏嗪基、10—吩聰、嗪基、2—赚唑啉基、4一卩恶唑啉基、5一嚼、唑啉基、2—隨二唑啉基、5—嗯二唑啉基、3—呋咱基、2—噻嗯基、3—噻嗯基、2—甲基吡咯一1—基、2—甲基吡咯一3—基、2—甲基吡咯一4—基、2—甲基吡咯一5_基、3—甲基吡咯一1—基、3—甲基吡咯一2—基、3—甲基吡咯一4一基、3—甲基吡咯一5—基、2—叔丁基吡咯一4一基、3—(2—苯基丙基)吡咯一1一基、2—甲基一1一吲哚基、4一甲基一1—吲哚基、2—甲基一3—吲哚基、4一甲基一3—吲哚基、2—叔丁基一1一吲哚基、4一叔丁基一1一吲哚基、2—叔丁基一3—吲哚基、4一叔丁基一3—吲哚基、吡咯垸、吡唑烷、哌嗪等。其中优选2—吡啶基、l一吲哚嗪基、2—吲哚嗪基、3—吲哚嗪基、5—吲哚嗪基、6—吲哚嗪基、7—吲哚嗪基、8—吲哚嗪基、2—咪唑并吡啶基、3—咪唑并吡啶基、5—咪唑并吡啶基、6—咪唑并吡啶基、7—咪唑并吡啶基、8—咪唑并吡啶基、3—吡啶基、4一吡啶基、l一吲哚基、2—吲哚基、3—吲哚基、4一吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、l一异吲哚基、2—异吲哚基、3—异吲哚基、4一异吲哚基、5—异吲哚基、6_异吲哚基、7—异吲哚基、l一咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4一咔唑基、9—咔唑基。所述烷氧基及芳氧基是以一OXi表示的基团,作为《的例子可以举出与所述烷基、卤代烷基、芳基中所说明的例子相同的例子。所述垸基氨基及芳基氨基是以一NX、s表示的基团,作为X1及X2的例子,分别可以举出与所述烷基、卤代烷基、芳基中所说明的例子相同的例子。作为所述含有羧基的基团,可以举出,例如甲基酯、乙基酯、丁基酯基等。作为所述烷基甲硅烷基,可以举出,例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅垸基、乙烯基二甲基甲硅垸基、丙基二甲基甲硅焼基等。作为所述芳基甲硅烷基,可以举出,例如三苯基甲硅垸基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等。另外,作为所述X和Y交联形成的环结构,可以举出与所述杂环基所列举的例子相同的例子。通式(3)中,作为一X—C一Y(相当于W及L4)所示的碳烯骨架,优选举出与通式(1)中的I^及L/在具有碳烯碳的情况下所列举的优选例子相同的例子。通式(3)中,Z是与金属M形成共价键的原子,是碳、硅、氮或磷原子,含有Z的A环为也可以具有取代基的环碳原子数340的芳香族烃基或者也可以具有取代基的环原子数340的芳香族杂环基。.该芳香族烃基可举出与所述列举的例子相同的例子,作为该芳香族杂环基的例子,可举出所述杂环基的例子中的作为芳香族杂环基的基团。其中,作为A环,通式(1)中,可优选举出与Li及I^中所列举的优选例子相同的例子。另外,所述通式(1)或(2)所示的化合物优选为下述通式(4)所示的具有金属碳烯键的过渡金属配位化合物。[化10]通式(4)中,C(碳原子)一M表示金属碳烯键。M表示铱(Ir)或铂(Pt)的金属原子。K表示l3的整数,m表示02的整数,k+m表示金属M的原子价。K+m个的[化11]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>R。(取代)N—苯基一N'[化12]一R3—咪唑一2—亚基一C2,C2,基以及(取代)2—苯基吡啶一N,C2'基中至少2个经由交联基一Z1—(Zi与所述相同)进行交联。通式(4)中,W为也可以具有取代基的碳数130的烷基、也可以具有取代基的碳数130的卤代烷基、也可以具有取代基的环碳原子数630的芳香族烃基、也可以具有取代基的环碳原子数330的环烷基、也可以具有取代基的碳数740的芳烷基、也可以具有取代基的碳数230的链烯基、也可以具有取代基的环原子数330的杂环基、也可以具有取代基的环原子数330的烷基甲硅烷基、也可以具有取代基的碳数630的芳基甲硅烷基、碳数130的含有羧基的基团。通式(4)中,1141117各自独立地表示氢原子、卤素原子(氟、溴、碘、氯等)、氰硫基或氰基、硝基、—S(=0)21^基或—S(=0)R1(R1与所述相同)、也可以具有取代基的碳数130的烷基、也可以具有取代基的碳数130的卤代垸基、也可以具有取代基的环碳原子数630的芳香族烃基、也可以具有取代基的环碳原子数330的环烷基、也可以具有取代基的碳数740的芳烷基、也可以具有取代基的碳数230的链烯基、也可以具有取代基的环原子数330的杂环基、也可以具有取代基的碳数130的垸氧基、也可以具有取代基的环碳原子数630的芳氧基、也可以具有取代基的环原子数330的垸氨基、也可以具有取代基的环原子数330的烷基甲硅烷基、也可以具有取代基的碳数630的芳基甲硅烷基、碳数130的含有羧基的基团,R"R^也可以为邻接的基团之间交联。作为所述烷基、卣代垸基、芳香族烃基、环垸基、芳垸基、链烯基、杂环基、烷氧基、芳氧基、垸基氨基、芳基氨基、垸基甲硅烷基、芳基甲硅垸基以及含有羧基的基团的具体例,可以举出与所述通式(3)的W及W相同的例子。所述通式(4)中,特别优选所述M为Ir的下述通式(5)所示的过渡金属配位化合物。[化13]通式(5)中,C(碳原子)一Ir表示金属碳烯键。K、m及R3R17分别与所述相同。K+m个的(取代)N—苯基一N,一R3—咪唑一2—亚基一C2,C2,基、以及(取代)2—苯基吡啶一N,C2'基中至少2个经由交联基一Z1—(Z'与所述相同)进行交联。作为所述通式(1)(5)中的各基团的取代基,可以举出,取代或未取代的环碳原子数550的芳基、取代或未取代的碳数150的烷基、取代或未取代的碳数150的垸氧基、取代或未取代的环碳原子数650的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数550的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数550的芳基硫基、取代或未取代的碳数150的烷氧基碳酰基、氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基等。其中,优选碳数110的烷基、碳数57的环烷基、碳数110的烷氧基,更优选碳数16的垸基,碳数57的环垸基,特别优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、环戊基、环己基。接着,以下对本发明的通式(1)的过渡金属配位化合物的制造方法的一例进行说明。1.通式(5)(k=3、m=0)的过渡金属配位化合物的合成万法[化14]+x-z丄一xX:卣素等脱离基2.通式(5)(k=2、m=l)的过渡金属配位化合物的合成方法[化15]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>上述例1及2中,也可以分2次添加配位体(顺序任意)而以2阶段合成<接着,对通式(6)进行说明。[化16]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>通式(6)中,A表示由L"一(Z11)d—I^形成的交联二齿配位体组,B表示由L13—(Z12)e—L"形成的交联二齿配位体组,另外,C表示由L15—(Z13)f一L"形成的交联二齿配位体组。L11—、L13—及L15—分别表示与Ir(铱)的共价键(L11—Ir、L13—Ir及L15—Ir),L12—、L14—及L16—分别表示与Ir(铱)的配位键(L12—Ir、L14—Ir及L"4lr)。通式(6)中,X!是由原子数为118的非环状结构形成的交联基,是由选自氢原子、碳原子、硅原子、氮原子、硫原子、氧原子、磷原子及硼原子中的原子构成的化合物的3价残基,也可以具有取代基。作为这样的X1可以举出下述任意结构,[化17]III优选以下结构,[化1S]II进一步优选以下结构。[化19]R-G--作为R可以举出与所述R'相同的例子,优选氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、环己基、苯基、甲氧基、乙氧基等,进一步优选氢原子、甲基、乙基、叔丁基、苯基o通式(6)中,yi表示结合x和A的交联基,yz表示结合x和B的交联基,^表示结合X和C的交联基,V与L11、L"或ZU结合,^与L13、L"或Z"结合,Y、L15、L"或Z^结合。Y1、Ys及ys分别独立地表示由选自氢原子、碳原子、硅原子、氮原子、硫原子、氧原子、磷原子及硼原子中的原子构成的化合物的2价残基,也可以具有取代基。通式(6)中,a、b及c分别独立地表示010的整数,优选03。当a、b或c为复数时,多个Y1、¥2或¥3可以各自相同也可以不同。作为Y1、Y2及y3的具体例,可以举出一CR1112—、一SiRJR2—、一NR1—、一O—、一S—、一PR^—及—BW—等。Ri及R2与所述相同,可以各自相同也可以不同。另夕卜,R1及R2可以与X交联,也可以W及R2间交联。当a、b及c为复数时,各Y1、各¥2及各Y3可以任意地从一CR1112RIc—BI一、一SiR1112—、一NR1—、一O—、一S—、一pW—及一BR1—中选择。另外,此时各Y1、各YZ及各YS间的I^及I^可以与X交联,也可以R1及W间交联。作为Y1、¥2及¥3的优选具体结构,可以举出,例如一CH2—、一CMe2—、一CMeH—、一CEtH—、一O—、一S—、一SiH广、一SiMe广、一SiMeH—、一S正tH—、一NH—、一画e—、一NEt—、一PH—、一PMe一、一PEt—、一BH—、一BMe—、一BEt—(Me为甲基,Et为乙基)等。通式(6)中,Z"表示结合L"和I^的交联基,Z"表示结合L"和L"的交联基,Z。表示结合L"和L"的交联基,Z11、Z"及Z。分别独立地表示由选自氢原子、碳原子、硅原子、氮原子、硫原子、氧原子、磷原子及硼原子中的原子构成的化合物的2价残基,也可以具有取代基。当Zu与y直接结合时、当Z^与^直接结合时、或者当Z"与f直接结合时,Z11、Z^及Z"分别成为对应的3价基团。通式(6)中,d、e及f分别独立地表示010的整数,优选03。当d、e或f为复数时,多个Z11、Z^或Z"可以各自相同也可以不同。通式(6)中,L11、L"及L"各自独立地表示也可以具有取代基的环碳原子数630的2价芳香族烃基、也可以具有取代基的环原子数330的2价杂环基、也可以具有取代基的碳数130的2价含有羧基的基团、也可以具有取代基的2价的含有氨基或羟基的烃基、也可以具有取代基的环碳原子数350的环亚垸基、也可以具有取代基的碳数130的亚垸基、也可以具有取代基的碳数230的亚烯基、也可以具有取代基的碳数740的亚芳垸基,当L"与V直接结合时、当I^与f直接结合时、或者当L"与YS直接结合时,L11、!^及L"分别成为对应的3价基团。作为这些2价芳香族烃基、2价杂环基、2价的含有羧基的基团、环亚烷基、亚烷基、亚烯基及亚芳烷基的例子,可以举出使在所述RaRi所说明的芳香族烃基、杂环基、含有羧基的基团、环垸基、垸基、烯基及芳烷基的例子成为2价后的基团,优选的基团也可以举出同样的基团。另外,作为2价的含有氨基或羟基的烃基的例子,可以举出具有所述L11、L"及L"所示的各烃基的氨基、和所述烃基的氢原子被羟基取代的基团。另外,所述L11、LU及L"优选为芳香族烃基或杂环基,例如,优选以下所示的结构,其中优选苯基及取代苯基。还有,下述例子中,Y表示邻接的结合基,即表示L12、L"或L16。[化20]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula>通式(6)中,L12、L"及L"各自独立地表示也可以具有取代基的具有碳烯碳的1价基团、或者也可以具有取代基的环原子数330的1价杂环基,当L"与Yi直接结合时、当L"与¥2直接结合时、或者当L"与^直接结合时,L12、L"及L"分别成为对应的2价基团。优选L12、L14及L"中至少一方为具有碳烯碳的基团,进一步优选L12、L"及L"为具有碳烯碳的基团。另外,作为具有碳烯碳的l价基团,通常优选与金属一同形成稳定碳烯的基团,具体而言,可以举出,二芳基碳烯、环状二氨基碳烯、咪唑一2—亚基、1,2,4—三唑—3—亚基、1,3—噻唑一2—亚基、非环状二氨基碳烯、非环状氨基氧碳烯、非环状氨基硫代碳烯、环状二氧硼基碳烯、非环状二氧硼基碳烯、膦化甲硅垸基碳烯、膦化膦基碳烯、亚氧硫基三氟甲基碳烯、亚氧硫基五氟硫代碳烯等的1价基团(参考文献Chem.Rev.2000,100,p39)。其中,优选咪唑一2—亚基、1,2,4—三唑一3—亚基、以及环状二氨基碳烯,更优选咪唑—2—亚基及1,2,4一三唑一3—亚基,以下列举其具体结构。还有,在下述例中A环表示邻接的结合基,即表示L11、L13或L15。RJ与所述W及W相同。此外,以下列举当L12、L"及L"为不具有碳烯碳的基团时的优选的具体例,即杂环基的例子。下述例中,与L11、L"或L"结合的碳优选在与铱配位的杂原子的邻位,下述例也可以被取代。[化21][化22]9CO0(0OS〔》CO①to通式(6)中的构成下述交联部位(7)的原子量的总和优选在200以下,进一步优选在100以下。在使交联部位(7)的原子量总和变小的情况下,若通式(6)中的A、B、C部位相同,则配位化合物的分子量会减小,且其减少量相当于交联部位(7)的原子量总和减小的量,因此在制造有机EL元件时的升华过程中有利于维持高纯度。因而,通过使交联部位的原子量总和变小,可具有提高配位化合物的纯度、或有机EL元件的纯度的效果。[化23](丫、C7J、的义作为所述通式(6)中的各基团的取代基,可举出取代或未取代的环碳原子数550的芳基、取代或未取代的碳数150的烷基、取代或未取代的碳数150的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数650的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数550的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数550的芳基硫基、取代或未取代的碳数150的垸氧基碳酰基、氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基等。其中,优选碳数110的烷基、碳数57的环烷基、碳数110的烷氧基,更优选碳数16的垸基,碳数57的环烷基,特别优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、环戊基、环己基。接着,以下表示作为本发明的通式(6)的过渡金属配位化合物的制造方法的一例的制造工序。(参考文献JACS96,16,1974,p5189)[化24〗<formula>formulaseeoriginaldocumentpage46</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage47</formula>配位化合物A配位化合物B本发明的有机EL元件中,在由阳极和阴极构成的一对电极间挟持有至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层,其中,该有机薄膜层的至少1层含有所述过渡金属配位化合物。优选含有通式(1)、(2)、(4)、(5)及(6)的任意一种所示的过渡金属配位化合物,进一步优选含有通式(4)或(5)的过渡金属配位化合物。作为所述有机薄膜层中的本发明的金属配位化合物的含量,相对于发光层总体的质量,通常为0.1100重量%,优选为130重量%。本发明的有机EL元件,优选所述发光层将本发明的过渡金属配位化合物作为发光材料或掺杂剂含有。另外,所述发光层通常通过真空蒸镀或涂敷而得以薄膜化,但从涂敷可以使制造过程简化的观点出发,优选含有本发明的过渡金属配位化合物的层是通过涂敷成膜。本发明的有机EL元件中,若为单层型的有机薄膜层,则有机薄膜层为发光层,该发光层含有本发明的过渡金属配位化合物。另外,作为多层47配位体B①、ex型的有机EL元件,可以举出(阳极/空穴注入层(空穴输送层)/发光层/阴极)、(阳极/发光层/电子注入层(电子输送层)/阴极)、(阳极/空穴注入层(空穴输送层)/发光层/电子注入层(电子输送层)/阴极)等。本发明的有机EL元件的阳极向空穴注入层、空穴输送层、发光层等供给空穴,具有4.5eV以上的功函数的阳极较有效。作为阳极的材料,可以使用金属、合金、金属氧化物、导电性化合物、或者它们的混合物等。作为阳极材料的具体例,可以举出,氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)等导电性金属氧化物,或者金、银、铬、镍等金属,此外它们的导电性金属氧化物和金属的混合物或者层叠物、碘化铜、硫化铜等无机导电性物质,聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯等有机导电性材料,以及它们和ITO的层叠物等,优选导电性金属氧化物,尤其,从生产性、高导电性、透明性等观点出度优选使用ITO。阳极的膜厚可根据进行适宜选择。本发明的有机EL元件的阴极向电子注入层、电子输送层、发光层等供给电子,作为阴极的材料,可以使用金属、合金、金属卤化物、金属氧化物、导电性化合物、或者它们的混合物。作为阴极材料的具体例,可以举出,碱金属(例如,Li、Na、K等)及其氟化物或者氧化物、碱土类金属(例如,Mg、Ca等)及其氟化物或者氧化物、金、银、铅、铝、钠一钾合金或者钠一钾混合金属、锂一铝合金或者锂一铝混合金属、镁一银合金或者镁一银混合金属、或铟、镱等稀土类金属等。其中,优选铝、锂一铝合金或者锂一铝混合金属、镁一银合金或者镁一银混合金属等。阴极可以为所述材料的单层结构,也可以为包含所述材料的层的层叠结构。例如,优选铝/氟化锂、铝/氧化锂的层叠结构。阴极的膜厚可根据材料进行适宜地选择。本发明的有机EL元件的空穴注入层及空穴输送层,只要具有从阳极注入空穴的功能、输送空穴的功能、阻挡从阴极注入的电子的功能中的任意功能即可。作为其具体例,可以举出,咔唑衍生物、三唑衍生物、嗯唑衍生物、隨二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基链垸烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代的查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氨垸衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、聚硅烷系化合物、聚(N—乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、有机硅烷衍生物、本发明的过渡金属配位化合物等。另外,所述空穴注入层及所述空穴输送层,既可以是由一种或两种以上的所述材料构成的单层结构,也可以是相同或不同组成的多个层构成的多层结构。本发明的有机EL元件的电子注入层及电子输送层,只要具有从阴极注入电子的功能、输送电子的功能、阻挡从阳极注入的空穴的功能中的任意功能的即可。作为其具体例,可以举出三唑衍生物、隨唑衍生物、隨二唑衍生物、咪唑衍生物、芴酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳化二亚胺衍生物、亚荷基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘、茈等芳香环四羧酸酐、酞菁衍生物、8—羟基喹啉衍生物的金属配位化合物,以及以将金属酞菁、苯并隨唑和苯并噻唑为配位体的金属配位化合物为代表的各种金属配位化合物,有机硅烷衍生物、本发明的过渡金属配位化合物等。另外,所述电子注入层及所述电子输送层,既可以是由一种或两种以上所述材料构成的单层结构,也可以是由相同或不同组成的多个层构成的多层结构。此外,作为用于电子注入层及电子输送层的电子输送材料可以举出下述化合物。[化26]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage50</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage51</formula>(A-32)(A-33)本发明的有机EL元件中,优选该电子注入层及/或电子输送层将3i电子缺乏性含氮杂环衍生物作为主要成分含有。作为电子缺乏性含氮杂环衍生物,其优选例子可以举出,从苯并咪唑环、苯并三唑环、吡啶并咪唑环、嘧啶并咪唑环、和魅嗪并咪唑环中选择的含氮五元环衍生物,以及由吡啶环、嘧啶环、吡嗪环和三唑环构成的含氮六元杂环衍生物,作为含氮五元环衍生物,可以举出下述通式B—I所示的优选结构,而作为含氮六元环衍生物,可以举出下述通式C一I、C一II、C—III、C—IV、C—V和C—VI所示的优选结构,特别优选通式C一i、c一n所示的结构。[化29](B—l)通式(B—I)中,LB表示二价以上的连接基,优选由碳、硅、氮、硼、氧、硫、金属、金属离子等形成的连接基团,更优选碳原子、氮原子、硅原子、硼原子、氧原子、硫原子、芳香族烃环、芳香族杂环,特别优选碳原子、硅原子、芳香族烃环、芳香族杂环。LB也可以具有取代基,作为取代基优选垸基、链烯基、炔基、芳香族烃基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧碳酰基、芳氧碳酰基、酰氧基、酰基氨基、烷氧碳酰基氨基、芳氧碳酰基氨基、磺酰基氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、垸硫基、芳硫基、磺酰基、卤原子、氰基、芳香族杂环基,更优选烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、卤原子、氰基、芳香族杂环基,进一步优选垸基、芳基、烷氧基、芳氧基、芳香族杂环基,特别优选垸基、芳基、垸氧基、芳香族杂环基。作为LB所示的连接基的具体例,可以列举如下。[化30]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage54</formula>通式(B—I)中,XB2表示一O—、一S—或-N—RB2。1182表示氢原子、脂肪族烃基、芳基、杂环基。R^表示的脂肪族烃基为直链、支链或环状的垸基(优选碳数120,更优选碳数112,特别优选碳数18的烷基,可以举出,例如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等)、链烯基(优选碳数220,更优选碳数212,特别优选碳数28的链烯基,可以举出,例如乙烯基、烯丙基、2—丁烯基、3—戊烯基等)、炔基(优选碳数220,更优选碳数212,特别优选碳数28的炔基,可以举出,例如丙炔基、3—戊炔基等),更优选烷基。R^表示的芳基为单环或稠环芳基,优选碳数630,更优选碳数620,进一步优选碳数612的芳基,可以举出,例如苯基、2—甲基苯基、3—甲基苯基、4一甲基苯基、2—甲氧基苯基、3—三氟甲基苯基、五氟苯基、l一萘基、2—萘基等。R^表示的杂环基为单环或稠环杂环基(优选碳数120,更优选碳数112,更优选碳数210的杂环基),优选含有氮原子、氧原子、硫原子、硒原子中的至少一个原子的芳香族杂环基,例如可以举出吡咯烷、哌啶、哌嗪、吗啉、噻吩、硒吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三唑、三嗪、吲哚、吲唑、嘌呤、噻唑啉、噻唑、噻二唑、嚼、唑啉、噁唑、嗨二唑、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、蝶啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、四唑、苯并咪唑、苯并螺唑、苯并噻唑、苯并三唑、四氮杂茚、咔唑、吖庚因等,其中优选呋喃、噻吩、卩比啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三唑、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉,更优选呋喃、噻吩、吡啶、喹啉,进一步优选喹啉。R^表示的脂肪族烃基、芳基、杂环基也可以具有取代基,可以举出与所述LB相同的基团。R^优选烷基、芳基、芳香族杂环基,更优选芳基、芳香族杂环基,进一步优选芳基。XB2优选一O—、=N-RB2,更优选-N—RB2,特别优选-N—ArB2(Ar82为芳基(优选碳数630,更优选碳数620,进一步优选碳数612的芳基)、芳香族杂环基(优选碳数120,更优选碳数112,进一步优选碳数210的芳香族杂环基),优选芳基)。Z^表示形成芳香族环所需的原子群。由Z^形成的芳香族环可以是芳香族烃环或者芳香族杂环,作为其具体例,可以举出,例如苯环、吡啶环、卩比嗪环、嘧咬环、哒嗪环、三唑环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、硒吩环、碲吩环、咪唑环、噻唑环、硒唑环、碲唑环、噻二唑环、隨二唑环、吡唑环等,其中,优选苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环,更优选苯环、吡啶环、吡嗪环,进一步优选苯环、吡啶环,特别优选吡啶环。由Z^形成的芳香族环,还可以与其他环形成稠环,而且也可以具有取代基。作为取代基,优选垸基、链烯基、炔基、芳基、氨基、垸氧基、芳氧基、酰基、烷氧碳酰基、芳氧碳酰基、酰氧基、酰基氨基、垸氧碳酰基氨基、芳氧碳酰基氨基、磺酰基氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳硫基、磺酰基、卤原子、氰基、杂环基等,其中,更优选垸基、芳基、烷氧基、芳氧基、卤原子、氰基、杂环基;进一步优选烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、杂环基,特别优选垸基、芳基、烷氧基、芳香族杂环基。nB2是l4的整数,优选23。所述通式(B—I)所示的化合物中,进一步优选下述通式(B—II)所示的化合物。通式(B—II)中,RB71、11872及RB73分别与通式(B—I)中的RB72相同,另外优选的范围也相同。ZB71、Z^及ZB"分别与通式(B—I)中的Z^相同,另外优选的范围也相同。LB71、LB72、LB"分别表示连接基,可以举出将通式(B—I)中的LB的例子变为二价后的基团,其中优选单键、二价芳香族烃环基、二价芳香族杂环基、及它们的组合形成的连接基,更优选单键。LB71、LB72、LB73也可以具有取代基,作为取代基可以举出与通式(B—I)中的LB相同的基团。Y表示氮原子、1,3,5—苯三基或2,4,6—三嗪三基。1,3,5—苯三基也可以在2,4,6—位上具有取代基,作为取代基,可以举出,例如垸基、芳香族烃环基、卤原子等。以下表示由通式(B—I)或(B—n)表示的含氮五元环衍生物的具体例,但并不限于这些例示的化合物。[化31][化32]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage57</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage58</formula>[式中,Cz是取代或未取代的咔唑基、芳基咔唑基或咔唑基亚烷基,A是由下述通式(A)所示的部位形成的基团。n、m分别为13的整数。(M)p—(L)q—(M,)r(A)(M及M,各自独立地表示形成环的碳数240的含氮芳香族环,环上也可以具有取代基也可以没有取代基。另外,M及M'可以相同或不同。L为单键、碳数630的亚芳基、碳数530的环亚烷基或碳数230杂芳香族环,也可以具有与环结合的取代基也可以没有取代基。P为02的整数,q为12的整数,r为02的整数。其中p+r为1以上。)]所述通式(C一I)及(C一II)的结合方式,可以根据参数n、m的数值,具体表示为如下表中的记载。[表l]<table>tableseeoriginaldocumentpage59</column></row><table>另外,通式(A)所示基团的结合方式,根据参数p、q、r的数值,具体是下表中(1)(16)记载的形式。[表2]<table>tableseeoriginaldocumentpage59</column></row><table>[表3]<table>tableseeoriginaldocumentpage60</column></row><table>所述通式(c—i)和(c一n)中,当Cz与A结合的情况下,可以与表示A的M、L、M'的任何部分结合。例如,若为m=n=l的Cz—A,则在?=9=^1(表中(6))的情况下,A变成M—L一M',可以以Cz—M—L一M,、M—L(—Cz)—M,、M—L一M,一Cz三种结合方式表示。另外同样,例如在通式(C—I)中,若为n=2的Cz—A—Cz,则在p-q-l、r=2(表中(7))的情况下,A变成M—L—M,一M,或M—L(一M,)一M,,可以用下述结合方式表示。[化34]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage61</formula>(c-in)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage62</formula>(式中,ArAr13分别表示与通式(B—I)中的R^相同的基团,其具体例也相同,AnAr3表示将与通式(B—I)中的R^相同的基团变成二价后的基团,其具体例也相同。)通式(c—in)的具体例如下所示,但是并不限于这些。[化37]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage62</formula>(式中,RuRw分别表示与通式(B—I)中的R^相同的基团,其具体例也相同。)通式(C一IV)的具体例如下所示,但是并不限于这些。[化39][化38](C一IV)[化42](C-VI)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage63</formula>(式中,A—A一分别表示与通式(B—I)中的R^相同的基团,其具体例也相同。)通式(C一VI)的具体例如下所示,但是并不限于这些。[化43]另外,本发明的有机EL元件中,作为构成电子注入*输送层的物质,优选使用绝缘体或半导体的无机化合物。电子注入输送层若用绝缘体或半导体构成,则能够有效地防止电流的泄漏,并能提高电子的注入性。作为这样的绝缘体,优选使用从碱金属硫属元素化合物、碱土金属硫属元素化合物、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物中选出的至少一种金属化合物。电子注入*输送层若由这些碱金属硫属元素化合物等构成,则由于能进一步提高电子注入性而优选。具体而言,作为优选的碱金属硫属元素化合物,可以举出,例如Li20、LiO、Na2S、Na2Se及NaO等,作为优选的碱土类金属硫属元素化合物,可以举出,例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外,作为优选的碱金属的卤化物,可以举出,例如LiF、NaF、KF、LiCl、KC1和NaCl等。此外,作为优选的碱土金属的卤化物,可以举出,例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等氟化物,以及氟化物以外的卤化物。另外,作为构成电子注入"输送层的半导体,可以举出,其中包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中至少一种元素的氧化物、氮化物或氧氮化物等一种物质或两种以上物质的组合。另外。作为构成电子输送层的无机化合物,优选微晶或非晶型的绝缘性薄膜。电子输送层若由这些绝缘性薄膜构成,则由于形成更均匀的薄膜,能够减少黑点等像素缺陷。还有,作为这种无机化合物,可以举出上述的碱金属硫属元素化合物、碱土金属硫属元素化合物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物等。此外,本发明的有机EL元件中,电子注入层和/或电子输送层也可含有功函数2.9eV以下的还原性掺杂剂。本发明中,还原性掺杂剂是提高电子注入效率的化合物。另外,本发明中优选在阴极与有机薄膜层的界面区域添加还原性掺杂剂,将界面区域所含的至少一部分有机层还原,阴离子化。作为优选的还原性掺杂剂,是从碱金属、碱土金属氧化物、碱土金属、稀土金属、碱金属氧化物、碱金属卤化物、碱土金属氧化物、碱土金属卤化物、稀土金属氧化物或稀土金属卤化物、碱金属配位化合物、碱土金属配位化合物和稀土金属配位化合物中选择的至少一种化合物。更具体而言,作为优选的还原性掺杂剂,可以举出,从Na(功函数2.36eV)、K(功函数2.28eV)、Rb(功函数2.16eV)和Cs(功函数1.95eV)中选择的至少一种碱金属,以及从Ca(功函数2.9eV)、Sr(功函数2.02.5eV)和Ba(功函数2.52eV)中选择的至少一种碱土金属等,特别优选功函数为2.9eV的金属。其中,更优选的还原性掺杂剂为从K、Rb和Cs中选择的至少一种碱金属,进一步优选Rb或Cs,最优选Cs。这些碱金属还原能力特别高,向电子注入区添加较少量就能使有机EL元件的发光亮度提高,实现长寿命化。作为所述碱土金属氧化物,其中优选的可以举出,例如BaO、SrO、CaO以及将其混合而成的BaxSri-xO(0<x<l)或BaxCai—x0(0<x<l)。作为碱金属氧化物或碱金属氟化物,可以举出LiF、Li20、NaF等。作为碱金属配位化合物、碱土金属配位化合物、稀土金属配位化合物,只要作为金属离子含有碱金属离子、碱土金属离子、和稀土金属离子中的至少一种离子,就没有特别限制。作为配位体,可以举出,例如羟基喹啉、苯并羟基喹啉(benzoquinolinol)、羟基吖啶(acridinol)、羟基菲啶(phenanthridinol)、羟基苯基瞎唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基嗨二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基二苯基批啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、hydroxyfluborane、双联吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、(3—二酮类、甲亚胺类及它们的衍生物等,但是并不限于这些。作为还原性掺杂剂的优选形态,可以形成层状或岛状。釆用层状时的优选膜厚为0.058nm。作为含有还原性掺杂剂的电子注入*输送层形成方法,优选一边用电阻加热蒸镀法蒸镀还原性掺杂剂,一边同时蒸镀本身是形成界面区域的发光材料或电子注入材料的有机物,使还原性掺杂剂在有机物中分散的方法。作为分散浓度,以摩尔比计,为100:11:100,优选5:11:5。当使还原性掺杂剂形成层状时,将作为界面有机层的发光材料或电子注入材料以层状形成后,再用电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原性掺杂剂,优选以0.5nm15nm的膜厚形成。当使还原性掺杂剂形成为岛状时,在形成作为界面有机层的发光材料或电子注入材料后,再用电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原性掺杂剂,优选以0.05lnm的膜厚形成。本发明的有机EL元件的发光层,具有如下功能,即,在施加电场时能够由阳极或空穴注入层注入空穴,而由阴极或电子注入层注入电子的功能,在电场力的作用下使注入的电荷(电子和空穴)移动的功能,提供电子与空穴复合的场所,使其发光的功能。本发明的有机EL元件的发光层,优选至少含有本发明的过渡金属配位化合物,也可以含有以这种过渡金属配位化合物为客体材料的主体材料。作为所述主体材料,可以举出,例如具有咔唑骨架的材料、具有二芳基胺骨架的材料、具有吡啶骨架的材料、具有吡嗪骨架的材料、具有三嗪骨架的材料和具有芳基硅烷骨架的材料等。优选所述主体材料的Tl(最低三重态激发状态能级)比客体材料的Tl级大。所述主体材料既可以是低分子化合物,也可以是高分子化合物。另外,通过采用将所述主体材料与所述过渡金属配位化合物等发光材料共蒸镀等方法,能够形成所述发光材料被掺杂在所述主体材料中的发光层。本发明的有机EL元件中,作为所述各层的形成方法没有特别限定,可以采用真空蒸镀法、LB法、电阻加热蒸镀法、电子束法、溅射法、分子层叠法、涂布法(旋涂法、浇铸法、浸涂法等)、喷墨法、印刷法等各种方法,但是在本发明中优选涂布法。另外,含有本发明的过渡金属配位化合物的有机薄膜层,能够采用真空蒸镀法、分子线蒸镀法(MBE法)或溶解在溶剂中制成溶液后的涂布法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等公知方法形成。所述涂布法中,可以通过将本发明的过渡金属配位化合物溶解在溶剂中制成涂布液,将该涂布液在所需的层(或电极)上涂布、干燥而形成。还可以使涂布液中含有树脂,既可以将树脂制成在溶剂中溶解的状态,也可以制成分散状态。作为所述树脂,可以使用非共轭系高分子(例如聚乙烯基昨唑)、共轭系高分子(例如聚烯烃系高分子)。更具体而言,可以举出,例如聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、聚(N—乙烯基咔唑)、烃类树脂、酮类树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、醋酸乙烯酯、ABS树脂、聚氨酯、蜜胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、有机硅树月旨等o另外,本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚虽然没有特别限制,但通常若膜厚过薄则容易产生针孔等缺陷,若过厚则需要施加高电压,因而效率变差,所以优选通常在数纳米至l微米的范围内。实施例接着,利用实施例对本发明进行更详细地说明。实施例1(过渡金属配位化合物1的合成)(i)交联配位体前驱体(化合物a)的合成利用以下反应工序合成交联配位体前驱体(化合物a),[化44]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage67</formula>次化合物向5.00gN—苯基咪唑(分子量144.18,34.7毫摩尔)、和5.05g的l,二碘丁烷(分子量309.92,16.3毫摩尔)中添加100ml四氢呋喃(THF),在室温下搅拌8小时。滤出生成的白色固体(化合物a),将滤液继续搅拌8小时(该操作重复2次),得到总量5,50g的化合物a(收率56%)。(U)配位体前驱体(化合物b)的合成利用以下反应工序合成配位体前驱体(化合物b)。[化45]2H20+HCOOH甲苯室温10分钟回流游間9CO9a》MelTHF9Me化合物b向9.21gN—苯基邻苯二胺(分子量184.24,50毫摩尔)中添加100ml甲苯,接着加入4.60g甲酸(分子量46.03,100毫摩尔)。通过在室温下搅拌,立即生成固体。之后,边回流边使其反应2小时。反应结束后,在减压下馏去甲苯,用硅胶柱色谱法(展开溶剂二氯甲烷95%/甲醇5%,Rf值约0.2)精制目标产物(N—苯基苯并咪唑)。回收量为5.60g(分子量194.24,收率58%)。向1.60g得到的N—苯基苯并咪唑(分子量194.24,8.24毫摩尔)中添加50ml作为溶剂的四氢呋喃,接着加入2.34g碘甲烷(分子量141.94,16.5毫摩尔),在室温下搅拌8小时。滤出生成的白色固体(化合物b),将滤液继续搅拌8小时(该操作重复2次),得到总量2.22g的化合物b(分子量336.18,收率80%)。(m)过渡金属配位化合物1的合成利用以下反应工序合成过渡金属配位化合物1。[化46].室温、1小时4NaOEt-EtOCH2CH2OH回流2小时化合物1整个反应在氩气气流下进行。0.672g化合物c(分子量671.70,1.00毫摩尔)中加入150ml作为溶剂的2—乙氧基乙醇,接着加入0.626g乙醇钠(分子量68.05,9.20毫摩尔),将其在室温下搅拌l小时。向其中加入0.807g化合物b(分子量336.18,2.40毫摩尔),接着加入1.44g化合物a(分子量598.26,2.40毫摩尔),回流下反应2小时。从所得到的反应液中减压加热馏去作为溶剂的2—乙氧基乙醇,冷却后添加100ml二氯甲烷,之后滤出固体成分。接着,在减压下馏去滤液,将残留物溶解在5ml的二氯甲垸中,接下来添加100ml己烷,析出固体。用硅胶柱色谱法(展开溶剂二氯甲烷,Rf值约0.8)精制该固体成分。结果,得到0.34g化合物l(分子量739.89,收率23%)。所得到的过渡金属配位化合物1是2种异构体的混合物。对所得到的化合物,测定了下述(1)(4)。<各种测定结果>(1)FD—MS(fielddisorptionmass谱)测定最大峰值为740,与计算值一致(计算值^1+(分子离子峰)=740)。FD—MS测定(场解吸质量分析法)的测定条件如下。装置HX110(日本电子公司制)条件加速电压8kV扫描范围(年亇ypy、2)m/z=501500发射极种类碳发射极电流0mA—2mA/分440mA(保持10分钟)(2)NMR(500MHz)谱测定参照图1装置DRX500(日本电子公司制)测定溶剂溶剂CD2Cl2(氘化二氯甲垸),基准5.32ppm从上述(1)及(2)的结果确定化合物1的结构。(3)13C—NMR(125MHz)谱测定参照第1表测定DRX500(日本电子公司制)测定溶剂溶剂CD2Cl2(氘化二氯甲烷),基准54.0ppm"C一NMR中可观测到共计72种峰(参照第表1),这表示具有36种环境不同的碳的化合物1可由2种异构体混合得到。其中,观测到来自亚丁基链交联部位的共计8个峰,分为氮的a位的四种(52,63ppm、50,88ppm、48.56卯m、48.34ppm)和氮的P位的四种(30.46ppm、29.96ppm、27.Ol卯m、25.33ppm)。另外,对于碳烯碳观测到共计6种,分为咪唑一2—亚基部位的碳烯碳种(177.42ppm、175.77ppm、175.07ppm、173.22ppm)和苯并咪唑—2—亚基部位的碳烯碳2种(190.38ppm、185.84ppm)。[表4]<table>tableseeoriginaldocumentpage70</column></row><table>(4)二因次NMR(C—HCOSY及H—HCOSY)测定测定亚丁基链部位的二因次NMR(C—HCOSY及H—HCOSY),并按照如下所示确定2种异构体的化学位移值。<异构体1>[化47]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage71</formula>从上述(1)(4)的结果可以确认化合物1的结构。(5)发光光谱的测定(室温)参照图4装置F—4500型荧光分光光度计测定溶剂二氯甲烷根据图4可知,在溶液状态下在紫外线区域至青色区域中发光。比较例1(比较化合物l的合成)(i)配位体(化合物d)的合成利用以下反应工序合成配位体(化合物d)。[化49]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage71</formula>化合物d向5.00gN—苯基咪唑(分子量144.18,34.7毫摩尔)、和9.85g烷(分子量141.94,69.4毫摩尔)中添加100ml四氢呋喃,在室温下搅拌8小时。滤出生成的白色固体(化合物d),将滤液继续搅拌8小时(该操作重复2次),得到总量9.93g的化合物d(分子量286.12,收率95%)。(ii)比较化合物1的合成利用以下反应工序合成比较化合物1。[化50]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage72</formula>回流2小时比较化合物1整个反应在氩气气流下进行。在0.672g化合物c(分子量671.70,1.00毫摩尔)中加入50ml作为溶剂的2—乙氧基乙醇,接着加入0.626g乙醇钠(分子量68.05,9.20毫摩尔),使其在室温下搅拌l小时。向其中加入2.06g化合物d(分子量286.11,7.20毫摩尔),回流下反应2小时。从所得到的反应液减压加热馏去作为溶剂的2—乙氧基乙醇,冷却后添加100ml二氯甲垸,之后过滤出固体成分。接着,在减压下馏去滤液,将残留物溶解在5ml的二氯甲烷中,接下来添加100ml己烷,析出固体。用硅胶柱色谱法(展开溶剂二氯甲烷,Rf值约0.8)精制该固体成分。结果,得到0.850g比较化合物1(分子量663.79,收率64%)。所得到的比较化合物1是2种异构体(facial体和meridional体)的混合物。facial体在由正八面体结构构成的过渡金属配位化合物中,当存在3个等价的配位体时,各配位体彼此之间成90度角且位于相同侧的结构。meridional体在由正八面体结构构成的过渡金属配位化合物中,3个等价的配位体中2个配相互成180度角的结构。在与实施例l相同的条件下对所得到的化合物测定下述(1)(3)。<各种测定结果>(1)FD—MS测定最大峰值为644,与计算值一致(计算值^^(分子离子峰)=644)。(2)!H—NMR(500MHz)谱测定参照图2从上述(1)及(2)的结果确认比较化合物1的结构。(3)发光光谱的测定(室温)参照图4比较例2(比较化合物2的合成)利用以下反应工序合成比较化合物2。[化51]l」15ml化合物c室温、l小时回流2小时比较化合物2整个反应在氩气气流下进行。在0.302g化合物c(分子量671.70,0.45毫摩尔)中加入50ml作为溶剂的2—乙氧基乙醇,接着加入0.306g乙醇钠(分子量68.05,4.50毫摩尔),在室温下搅拌1小时。向其中加入1.08g化合物b(分子量300.14,3.60毫摩尔),回流下反应2小时。从所得到的反应液滤出固体成分,用2—乙氧基乙醇、乙醇、己烷充分洗涤该固体成分,得到0.45g作为目标产物的比较化合物2(分子量813.97,收率61%)。所得到的比较化合物2为facial体。在与实施例1相同的条件下对所得到的化合物测定下述(1)(3)。<各种测定结果>(1)FD—MS测定最大峰值为814,与计算值一致(计算值M+(分子离子峰)=814)。(2))H—NMR(500MHz)谱测定参照图3从上述(1)及(2)的结果确定比较化合物2的结构。(3)发光光谱的测定(室温)参照图4<formula>formulaseeoriginaldocumentpage73</formula>实施例2(过渡金属配位化合物2的合成)(i)交联基部位(化合物e)的合成根据文献(J.Am.Chem,Soc.第96巻,16号,1974年,p5189及Bull.Chera.Soc.JAPAN第69巻,1996年,p3317)记载的方法合成1.25g下述化合物e(分子量336.89,3.71rnrno1)。[化52]化合物e<formula>formulaseeoriginaldocumentpage74</formula>(ii)配位体(化合物f)的合成利用以下反应工序合成配位体(化合物f),[化53]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage74</formula>化合物f向1.93gN—苯基咪唑(分子量144.18,13.4毫摩尔)、和1.25g化合物e(分子量336.89,3.71毫摩尔)中添加40ml四氢呋喃,回流8小时。滤出生成的白色固体,得到U9g的化合物f(分子量769.41,1.54毫摩尔,收率32%)。(ii)过渡金属配位化合物2的合成利用以下反应工序合成过渡金属配位化合物2。[化54]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage75</formula>Ir整个反应在氩气气流下进行。在0.517g化合物c(分子量671.70,0.77毫摩尔)中加入30ml作为溶剂的2—乙氧基乙醇,接着加入0.419g乙醇钠(分子量68.05,6.16毫摩尔),在室温下搅拌l小时。向其中加入1.19g化合物f(分子量769.41,1.54毫摩尔),回流下反应2小时。从所得到的反应液减压加热馏去作为溶剂的2—乙氧基乙醇,冷却后添加60ml二氯甲垸,之后滤出固体成分。接着,在减压下馏去滤液,将残留物溶解在10ml的二氯甲烷中,接下来添加50ml己垸,析出固体。用硅胶柱色谱法(展开溶剂二氯甲烷,Rf值约0.8)精制该固体成分。结果,得到0.069g化合物2(分子量715.87,0.096毫摩尔,收率5%)。对所得到的化合物2进行FD—MS测定的结果,最大峰值为716,与计算值一致(计算值M+(分子离子峰)=716)。另外,室温下的发光光普的结果是极大发光峰波长(人max)为388nm及407nm。实施例3(过渡金属配位化合物3的合成)利用以下反应工序合成过渡金属配位化合物3。[化55]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage76</formula>(化合物aEtOCH2CH2OH室温、1小时回流2小时化合物C化合物3整个反应在氩气气流下进行。在0.140g化合物c(分子量671.70,0.209毫摩尔)中加入21ml作为溶剂的2—乙氧基乙醇,接着加入O.142g乙醇钠(分子量68.05,2.09毫摩尔),在室温下搅拌1小时。向其中加入0.157g化合物g(分子量376.19,0.418毫摩尔),接着加入0.250g化合物a(分子量598.26,0.418毫摩尔),回流下反应2小时。从所得到的反应液减压加热馏去作为溶剂的2—乙氧基乙醇,再用硅胶柱色谱法(展开溶剂二氯甲烷,Rf值约0.8)精制得到的固体成分。结果,得到0.013g化合物3(分子量779.91,收率4%)。对所得到的化合物3进行FD—MS测定的结果,最大峰值为780,与计算值(M+)—致(计算值M+二780)。另外,测定室温下的发光光普的结果是最大发光峰波长为449nm。所得到的过渡金属配位化合物3是2种异构体(facial体和meridional体)的混合物。从以上的测定结果清楚可见,通过连结(交联)配位化合物的配位体,可以使发光波长长波长化。该现象作为能够将发光波长调节为所需值的技术而有用,特别是在将在紫外光区域具有发光波长的材料引向在青色区域具有发光波长的材料方面来讲是有用的。通过利用该技术,可以提供发光效率出色、发出青色光的有机电致发光元件用材料。产业上的可利用性如上述详细的说明,使用本发明的过渡金属配位化合物的有机EL元件作为需要发光效率高、发光寿命长、发青色光的有机EL元件用的材料,极为有用。另外,本发明的过渡金属配位化合物是通过变换以往的在紫外区域具有发光波长的材料的分子骨架,向在青色区域发光的材料转变的化合物。权利要求1.一种过渡金属配位化合物,其中,所述过渡金属配位化合物具有含有由共价键及/或配位键的组合形成的三齿或三齿以上的配位齿的配位体。2.—种过渡金属配位化合物,其中,所述过渡金属配位化合物具有含有由共价键及/或配位键的组合形成的四齿或四齿以上配位齿的配位体。3.根据权利要求1或2所述的过渡金属配位化合物,其中,所述过渡金属配位化合物具有金属碳烯键。4.根据权利要求3所述的过渡金属配位化合物,其中,所述过渡金属配位化合物的金属为铱。5.—种具有金属碳烯键的过渡金属配位化合物,其中,所述过渡金属配位化合物由下述通式(1)表示,[化l]通式(1)中,实线(一)所示的键表示共价键,箭头(—)所示的键表示配位键,L2—M以及L4—M中至少一方表示金属碳烯键,M表示铱(Ir)或铂(Pt)的金属原子,L1—I及I^一I^表示交联二齿配位体,L5及L6各自独立地表示单齿配位体或L5和L6进行了交联的交联二齿配位体(L5—L6),L!和L3、U和L4、17和L3、L2和L4、L,L5、U和L6、17和L5、L2和L6、1和1/、I和L6、1/和1/及1/和1^中至少一种经由交联基一^一进行交联,其中Z'是从芳香族烃,杂环基,链状烷烃,链状烯烃,和它们的碳原子被硅原子、氮原子、硫原子、氧原子、磷原子、硼原子的任意一种取代的化合物中选择的化合物,或者由它们的组合形成的2价残基,也可以具有取代基,在有多个交联基一Zi—的情况下,可以各自相同也可以不同,i表示01的整数,2+i表示金属M的原子价,j表示04的整数,当i及j为复数时,各lS及I/可以各自相同也可以不同,邻接的基团间也可以交联;L^及W各自独立地表示也可以具有取代基的环碳原子数630的2价芳香族烃基、也可以具有取代基的环原子数330的2价杂环基、也可以具有取代基的碳数130的2价含有羧基的基团、也可以具有取代基的2价的含有氨基或羟基的烃基、也可以具有取代基的环碳原子数350的环亚烷基、也可以具有取代基的碳数130的亚烷基、也可以具有取代基的碳数230的亚烯基、也可以具有取代基的碳数740的亚芳垸基;1^2及1/各自独立地表示也可以具有取代基的具有碳烯碳的1价基团、也可以具有取代基的环碳原子数630的1价芳香族烃基、也可以具有取代基的环原子数330的1价杂环基,W及1/中至少一方是也可以具有取代基的具有碳烯碳的1价基团;ls为也可以具有取代基的环碳原子数630的1价芳香族烃基、也可以具有取代基的环原子数330的1价杂环基、也可以具有取代基的碳数130的1价羧基、也可以具有取代基的1价的含有氨基或羟基的烃基、也可以具有取代基的环碳原子数350的环烷基、也可以具有取代基的碳数130的烷基、也可以具有取代基的碳数230的链烯基、也可以具有取代基的碳数740的芳垸基、及当L5和0已交联时为所述各基团的2价基团;1^为也可以具有取代基的环碳原子数330的杂环,也可以具有取代基的碳数130的羧酸酯、碳数130的羧酸酰胺,也可以具有取代基的胺,也可以具有取代基的膦,也可以具有取代基的异腈,也可以具有取代基的碳数130的醚,也可以具有取代基的碳数130的硫醚,或也可以具有取代基的碳数130的含双键化合物,以及当L5和"己交联时为所述各化合物的1价基团。6.根据权利要求5所述的具有金属碳烯键的过渡金属配位化合物,其中,所述过渡金属配位化合物由下述通式(2)表示,[化2]通式(2)中,实线所示的键表示共价键,箭头所示的键表示配位键,L2—M以及"—M中至少一方表示金属碳烯键;M、LiL^分别与所述相同;i;一l7及I^一l/表示交联二齿配位体,LS及L^各自独立地表示单齿配位体或LS和l/进行了交联的交联二齿配位体(L5—L6),W和L3、L1和L4、L2和L3、1/和L4、!^和L5、"和L6、1/和L5、I和L6、!^和L5、!^和iAL/和y及I^和1/中至少一种经由交联基一21—进行交联,其中,Z'与所述相同;n表示0l的整数,2+n表示金属M的原子价。7.根据权利要求5所述的具有金属碳烯键的过渡金属配位化合物,其中,(L1—L2)M及/或(L3—L4)M为下述通式(3)表示的结构,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>[化3]通式(3)中,C(碳原子)—M表示金属碳烯键,M表示Ir或Pt的金属原子,X为含氮基团(一NR1—)、含磷基团(一PR1—)、氧(一O—)或硫(一S—),Y为含氮基团(一NRA2)、含磷基团(一PR1)、含氧基团(—OR1)或含硫基团(一SR1),X和Y也可以交联形成环结构,其中,W及W各自独立地表示氢原子、也可以具有取代基的碳数130的烷基、也可以具有取代基的碳数130的卤代烷基、也可以具有取代基的环碳原子数630的芳香族烃基、也可以具有取代基的环碳原子数350的环烷基、也可以具有取代基的碳数740的芳烷基、也可以具有取代基的碳数230的链烯基、也可以具有取代基的环原子数330的杂环基、也可以具有取代基的碳数130的烷氧基、也可以具有取代基的环碳原子数630的芳氧基、也可以具有取代基的碳数330的烷氨基、也可以具有取代基的碳数630的芳基氨基、也可以具有取代基的碳数330的垸基甲硅垸基、也可以具有取代基的碳数630的芳基甲硅垸基、也可以具有取代基碳数130的含有羧基的基团,R1和R2也可以交联;Z是与金属M形成共价键的原子,是碳、硅、氮或磷原子,含有Z的A环为也可以具有取代基的环碳原子数340的芳香族烃基或者也可以具有取代基的环原子数340的芳香族杂环基。8.根据权利要求5所述的具有金属碳烯键的过渡金属配位化合物,其中,所述M为Ir。9.根据权利要求5所述的具有金属碳烯键的过渡金属配位化合物,其中,所述过渡金属配位化合物由下述通式(4)表示,[化4]通式(4)中,C(碳原子)一M表示金属碳烯键,M表示Ir或Pt的金属原子,K表示l3的整数,m表示02的整数,k+m表示金属M的原子价,K+m个的[化5]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>(取代)N—苯基一N,一R3—咪唑一2—亚基一C2,C2,基以及(取代)2—苯基吡啶一N,C2,基中至少2个经由交联基一Z1—进行交联,其中,21与所述相同;R3为也可以具有取代基的碳数130的垸基、也可以具有取代基的碳数130的卤代垸基、也可以具有取代基的环碳原子数630的芳香族烃基、也可以具有取代基的环碳原子数330的环烷基、也可以具有取代基的碳数740的芳烷基、也可以具有取代基的碳数230的链烯基、也可以具有取代基的环原子数330的杂环基、也可以具有取代基的环原子数330的烷基甲硅烷基、也可以具有取代基的碳数630的芳基甲硅垸基、碳数130的含有羧基的基团;RAR"各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰硫基或氰基、硝基、一S(=0)21^基或一S(=0)W其中W与所述相同、也可以具有取代基的碳数130的垸基、也可以具有取代基的碳数130的卤代烷基、也可以具有取代基的环碳原子数630的芳香族烃基、也可.以具有取代基的环碳原子数330的环垸基、也可以具有取代基的碳数740的芳烷基、也可以具有取代基的碳数230的链烯基、也可以具有取代基的环原子数330的杂环基、也可以具有取代基的碳数130的烷氧基、也可以具有取代基的环碳原子数630的芳氧基、也可以具有取代基的环原子数330的烷氨基、也可以具有取代基的环原子数330的垸基甲硅垸基、也可以具有取代基的碳数630的芳基甲硅烷基、碳数130的含有羧基的基团,WR"也可以为邻接的基团之间交联。10.根据权利要求9所述的具有金属碳烯键的过渡金属配位化合物,其中,所述M为Ir,且该过渡金属配位化合物由下述通式(5)表示,[化6][化7]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>通式(5)中,C(碳原子)一Ir表示金属碳烯键;K、m及R3R17分别与所述相同;K+m个的(取代)N—苯基一N,一113—咪唑一2—亚基一C2,C2'基、以及(取代)2—苯基吡啶一N,C2'基中至少2个经由交联基一Z'—进行交联,其中,Zi与所述相同。11.一种过渡金属配位化合物,其中,所述过渡金属配位化合物由下述通式(6)表示,[化8]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>通式(6)中,A表示由L11—(Zu)d—I^形成的交联二齿配位体组,B表示由L13—(Z12)e—L"形成的交联二齿配位体组,另外,C表示由L15—(Z13)f一L"形成的交联二齿配位体组,L11—、L"一及L"一分别表示与Ir(铱)的共价键(LU—Ir、L"一Ir及L"一Ir),L12—、L14—及L16—分别表示与Ir(铱)的配位键(L12—Ir、L14—Ir及L16—Ir);X'是由原子数为l18的非环状结构形成的交联基,是由选自氢原子、碳原子、硅原子、氮原子、硫原子、氧原子、磷原子及硼原子中的原子构成的化合物的3价残基,也可以具有取代基;V表示结合x和A的交联基,yz表示结合x和B的交联基,f表示结合X和C的交联基,V与L11、1^2或Z"结合,Y2与L13、L"或Z^结合,f与L15、L"或Z"结合。Y1、¥2及^分别独立地表示由选自氢原子、碳原子、硅原子、氮原子、硫原子、氧原子、磷原子及硼原子中的原子构成的化合物的2价残基,也可以具有取代基。a、b及c分别独立地表示010的整数,当a、b或c为复数时,多个Y1、¥2或^可以各自相同也可以不同。Z11表示结合L"和L12的交联基,Z12表示结合L13和L14的交联基,Z"表示结合L"和L"的交联基,Z11、Zs及Z"分别独立地表示由选自氢原子、碳原子、硅原子、氮原子、硫原子、氧原子、磷原子及硼原子中的原子构成的化合物的2价残基,也可以具有取代基,当ZU与Y'直接结合时、当z^与f直接结合时、或者当z^与y直接结合时,Z11、Zi2及Z13分别成为对应的3价基团,d、e及f分别独立地表示010的整数,当d、e或f为复数时,多个Z11、Z^或Z^可以各自相同也可以不同;L11、L"及L"各自独立地表示也可以具有取代基的环碳原子数630的2价芳香族烃基、也可以具有取代基的环原子数330的2价杂环基、也可以具有取代基的碳数130的2价含有羧基的基团、也可以具有取代基的2价的含有氨基或羟基的烃基、也可以具有取代基的环碳原子数350的环亚烷基、也可以具有取代基的碳数130的亚烷基、也可以具有取代基的碳数230的亚烯基、也可以具有取代基的碳数740的亚芳垸基,当L11与Y1直接结合时、当L13与Y2直接结合时、或者当L15与Y3直接结合时,L11、1^及L"分别成为对应的3价基团;L12、L"及L"各自独立地表示也可以具有取代基的具有碳烯碳的1价基团、或者也可以具有取代基的环原子数330的1价杂环基,当L12与Y'直接结合时、当L"与YZ直接结合时、或者当L"与^直接结合时,L12、L"及L"分别成为对应的2价基团。12.根据权利要求ll所述的过渡金属配位化合物,其中,交联基X具有下述的任意一种结构,[化9]其中,R为氢原子、也可以具有取代基的碳数130的烷基、也可以具有取代基的碳数130的卤代烷基、也可以具有取代基的环碳原子数630的芳香族烃基、也可以具有取代基的环碳原子数350的环烷基、也可以具有取代基的碳数740的芳烷基、也可以具有取代基的碳数230的链烯基、也可以具有取代基的环原子数330的杂环基、也可以具有取代基的碳数130的烷氧基、也可以具有取代基的环碳原子数630的芳氧基、也可以具有取代基的碳数330的烷氨基、也可以具有取代基的碳数630的芳基氨基、也可以具有取代基的碳数330的烷基甲硅烷基、也可以具有取代基的碳数630的芳基甲硅烷基、也可以具有取代基碳数130的含有羧基的基团。13.根据权利要求11所述的过渡金属配位化合物,其中,交联基X具有下述的任意一种结构,[化10]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>其中,R与所述相同。14.根据权利要求ll所述的过渡金属配位化合物,其中,交联基X具有下述的结构,[化11]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>其中,R与所述相同。15.根据权利要求ll所述的过渡金属配位化合物,其中,构成通式(6)中的下述交联部位(7)的原子量的总和在200以下,[化12]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>16.根据权利要求15所述的过渡金属配位化合物,其中,构成所述交联部位(7)的原子量的总和在100以下。17.—种有机电致发光元件,该有机电致发光元件在阳极和阴极间挟持有至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层,其中,该有机薄膜层的至少1层含有权利要求1、2、5或11所述的过渡金属配位化合物。18.根据权利要求17所述的有机电致发光元件,其中,所述发光层作为发光材料含有权利要求1、2、5或11所述的过渡金属配位化合物。19.根据权利要求17所述的有机电致发光元件,其中,所述发光层作为掺杂剂含有权利要求1、2、5或11所述的过渡金属配位化合物。20.根据权利要求17所述的有机电致发光元件,其中,在所述发光层和阴极间具有电子注入层及/或电子输送层,该电子注入层及/或电子输送层作为主要成分含有^电子缺乏性含氮杂环衍生物。21.根据权利要求17所述的有机电致发光元件,其中,在阴极与所述有机薄膜层的界面区域添加有还原性掺杂剂。22.根据权利要求17所述的有机电致发光元件,其中,所述过渡金属配位化合物为权利要求9所述的由通式(4)表示的过渡金属配位化合物。23.根据权利要求17所述的有机电致发光元件,其中,所述过渡金属配位化合物为权利要求10所述的由通式(5)表示的过渡金属配位化合物。全文摘要本发明提供一种发光效率高、发出青色光的有机电致发光元件及用于获得该有机电致发光元件的过渡金属配位化合物,所述过渡金属配位化合物具有包含交联结构的特定结构,所述有机电致发光元件在一对电极间挟持有至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层,其中,该有机薄膜层的至少1层含有所述过渡金属配位化合物。文档编号C07D235/00GK101253185SQ200680028540公开日2008年8月27日申请日期2006年7月31日优先权日2005年8月5日发明者松浦正英,渡边正美,长岛英明申请人:出光兴产株式会社
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