专利名称：由4-烷氧基呋喃-2(5h)-酮或4-芳基烷氧基呋喃-2(5h)-酮制备4-氨基丁-2-烯羟酸内酯 ...的制作方法
由4-烷氧基呋喃-2 (5H)-酮或4-芳基烷氧基呋喃-2(5H)_酮制备4-氨基丁 -2-烯羟酸内酯的新方法本发明涉及由4-烷氧基呋喃-2 (5H)-酮或4-芳基烷氧基呋喃_2 (5H)-酮制备
4-氨基丁 -2-烯羟酸内酯的方法。从EP-A-0539588和WO 2007/115644中已知某些取代的4-氨基丁 _2_烯羟酸内酯化合物为有效的杀虫化合物。它们可通过多种方法合成。因此，例如杂环化合物(Heterocycles)Vol.27, N0.8,第 1907-1923 页(1988)和EP-A-0539588描述了烯氨基羰基化合物(3)可由无水季酮酸(tetronic acid) (I)和胺(2)制备，如路线I所示。然而，由于无水季酮酸(I)不能以符合成本效益的方式制备，该方法不太适合大规模工业化生产烯氨基羰基化合物。路线1:
权利要求
1.备式(I)的4-氨基丁-2-烯羟酸内酯化合物的方法，其包括在布氏酸存在下，将式(II)的4-烷氧基呋喃-2 (5H)-酮化合物或4-芳基烷氧基呋喃-2 (5H)-酮化合物与式(III)的胺反应，
2.根据权利要求1所述的方法，其中在化合物(III)中， R1为CV6-烷基、CV6-卤代烷基、C2_6-烯基、C2_6-卤代烯基、C2_6-炔基、C3_8-环烷基、c3_8-环烧基-(V6-烧基、c3_8-齒代环烧基、c3_8-齒代环烧基-(V6-烧基或Ci_6-烧氧基-Cu-烷基；和 A选自6_氣卩比唳-3-基、6_氣卩比唳-3-基、6_漠卩比唳-3-基、6-甲基批唳_3_基、6- 二氟甲基吡啶-3-基、6-三氟甲氧基吡啶-3-基、6-氯-1，4-哒嗪-3-基、6-甲基-1，4-哒嗪-3-基、2-氯-1，3-噻唑-5-基或2-甲基-1，3-噻唑-5-基、2-氯嘧啶-5-基、2-三氟甲基B密唳-5-基、5，6- 二氣批唳-3-基、5_氣_6_氣卩比唳-3-基、5-漠-6-氣卩比唳-3-基、5-鹏_6_氣卩比唳-3-基、5_氣_6_氣卩比唳-3-基、5，6_ 二氣卩比唳-3-基、5-漠-6-氣批唳-3-基、5-鹏_6_氣批唳-3-基、5_氣_6_漠批唳-3-基、5_氣-6-漠批唳-3-基、5，6- 二溴吡啶-3-基、5-氟-6-碘吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基、5-溴-6-碘吡啶_3_基、5-甲基-6-氟吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-甲基_6_溴吡啶-3-基、5-甲基_6_鹏卩比唳-3-基、5_ 二氣甲基-6-氣卩比唳-3-基、5_ 二氣甲基-6-氣卩比唳-3-基、5- 二氟甲基-6-溴吡啶-3-基或5- 二氟甲基-6-碘吡啶-3-基。
3.根据权利要求1或2所述的方法、其中所述布氏酸选自下组:磷酸、硫酸、盐酸、氢溴酸、氢氟酸、硫酸氢钾、三氟乙酸、乙酸、甲磺酸和对甲苯磺酸。
4.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其中所用的式(II)的化合物与式(III)的胺的摩尔比为1: 0.5-1: 10。
5.根据权利要求1-4任一项所述的方法，其中所用的布氏酸与式(III)的胺的摩尔比范围为约5: 0.8至约1 : 1.5。
全文摘要
本发明涉及制备式(I)的4-氨基丁-2-烯羟酸内酯化合物的方法，其包括在布氏酸存在下，将式(II)的4-烷氧基呋喃-2(5H)-酮化合物或4-芳基烷氧基呋喃-2(5H)-酮化合物与式(III)的胺反应，其中R1、R2和A具有本发明说明书中给出的定义。
文档编号C07D405/12GK103097378SQ201080058714
公开日2013年5月8日 申请日期2010年12月20日 优先权日2009年12月23日
发明者诺伯特·刘, 延斯-迪特玛·海因里希 申请人:拜耳知识产权股份有限公司